CN113981475A - 一种制备n-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法 - Google Patents
一种制备n-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113981475A CN113981475A CN202111047515.3A CN202111047515A CN113981475A CN 113981475 A CN113981475 A CN 113981475A CN 202111047515 A CN202111047515 A CN 202111047515A CN 113981475 A CN113981475 A CN 113981475A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- alkyl
- imide
- sulfoxide imide
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/09—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于N‑烷基亚砜酰亚胺制备技术领域,具体涉及一种制备N‑烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,在空气气氛中,将亚砜酰亚胺类化合物、二芳香基甲烷以摩尔比1:2加入到反应器中,加入电解质四丁基高氯酸铵,再向其中加入含有叔丁醇的乙腈溶液;用磁力搅拌装置搅拌混合物,使其溶解,插入两个电极,正极采用石墨电极,负极采用铂电极,通电7‑8mA,通电时间为3‑5h,反应结束加二氯甲烷搅拌,萃取,干燥,纯化,得到N‑烷基亚砜酰亚胺,以亚砜酰亚胺与二芳香基甲烷为原料,乙腈作为溶剂,利用电催化设备制备N‑烷基亚砜酰亚胺,收率不低于78%;节约成本,条件温和、收率高,操作步骤简单,避免有毒、有害氧化还原试剂的使用,可以应用在科研、医疗、工业等领域。
Description
技术领域
本发明涉及N-烷基亚砜酰亚胺制备技术领域,具体领域为一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法。
背景技术
亚砜酰亚胺属于砜类含氮类似物,在不对称合成、农药化学、药物化学等方面是一类重要的有机化合物。与砜类物质相比,亚砜酰亚胺中N原子的存在使其可以参与更多反应,包括芳化反应、酰化反应及烷基化反应,可以同时接受和提供一个质子。另外,亚砜酰亚胺可以与溶液形成氢键,增加其在极性溶液中的溶解度进而增加生物药效率。N-烷基亚砜酰亚胺中与N原子相连的烷基可以微调分子特性,比如调节酸度和氢键能力。但是,现有的N-烷基亚砜酰亚胺制备方法比较单一且使用了对环境有害的催化体系,真正合理且对环境友好的体系很少有文献报道。所以,找到一种可持续且通用的N-烷基亚砜酰亚胺制备方法是近年来人们十分关注的课题。
近年来已有相关的文献报道利用过渡金属催化剂或光催化剂的加入来制备N-烷基亚砜酰亚胺的方法:方法一,以二丁基过氧化物作为氧化剂,以1,2-二氯乙烷作为溶剂,溴化铁作为催化剂的条件下,在90℃下使亚砜酰亚胺与二芳香基甲烷反应48小时,产率为56-88%(Iron-catalyzed hetero-cross-dehydrogenative coupling reactions ofsulfoximines with diarylmethanes:a new route to N-alkylated sulfoximines[J].Organic Letters 2014,16:2000-2002.);方法二,以乙腈作为溶剂,三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐为催化剂,LED蓝光照射,使含高价碘的硫酰亚胺与二芳香基甲烷反应,产率为21-89%(Sulfoximidations of benzylic C-H bonds by photocatalysis[J].Angewchem 2018,130:5965-5968.)。两种方法均需使用金属或贵金属作为催化剂,反应使用纯有机溶剂,另外,需要特殊的光来进行照射,对反应设备要求高。
以上技术使用了价格非常昂贵的金属钌,容易在产物中有金属残留,三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐光敏剂价格较为昂贵,并且需要特质的光源,很难扩大规模制备。反应体系完全使用有机溶剂易对环境造成污染。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,利用电化学的方法使亚砜酰亚胺与二芳香基甲烷发生烷基化反应(C(sp3)–H/N–H)来制备N-烷基亚砜酰亚胺,不需要光照和额外的氧化剂,以解决上述背景技术中提到的技术问题。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其制备方法包括如下步骤:
步骤1:在空气气氛中,将亚砜酰亚胺类化合物(1)、二芳香基甲烷(2)以摩尔比1:2加入到反应器中,加入电解质四丁基高氯酸铵,再向其中加入含有叔丁醇的乙腈溶液;
步骤2:用磁力搅拌装置搅拌步骤1中的混合物,使其溶解,插入两个电极,正极采用石墨电极,负极采用铂电极,通电7mA,通电时间为3-5h,反应结束加二氯甲烷搅拌,萃取,干燥,纯化,得到N-烷基亚砜酰亚胺(3);
其制备方法反应式如下:
优选的,制备方法通式中的R1为4-氟苯、4-溴苯、4-甲氧基苯或4-氰基苯中的一种;R2为甲基或乙基;Ar1为苯、4-氟苯或4-氯苯中的一种;Ar2为苯或4-氟苯。
优选的,N-烷基亚砜酰亚胺结构式为:
优选的,所述制备方法中亚砜酰亚胺类化合物(1)是(苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺、(苯基)(乙基)-16-亚砜酰亚胺、(4-氟苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺、(4-溴苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺、(4-甲氧苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺或(4-氰苯基)-16-亚砜酰亚胺中的一种。
优选的,所述制备方法中二芳香基甲烷(2)是二苯基甲烷、二取代(4-氟苯)甲烷或二取代(4-氯苯、苯)甲烷中的一种。
优选的,所述制备方法中四丁基高氯酸铵的浓度为0.04mol/L。
优选的,所述制备方法中亚砜酰亚胺类化合物(1)在溶剂中的浓度为0.04mol/L。
优选的,所述制备方法中电化学的反应条件为:通电电流7mA,通电3小时,反应温度为30℃。
优选的,所述制备方法中萃取使用的萃取剂是二氯甲烷;纯化的方法为柱层析分析法。
优选的,所述制备方法的步骤2中使用的电化学仪器是德国IKA ElectraSyn 2.0。
本发明的有益效果是:
(1)以亚砜酰亚胺与二芳香基甲烷为原料,乙腈作为溶剂,利用电催化设备制备N-烷基亚砜酰亚胺,收率不低于78%;
(2)相较于现有制备N-烷基亚砜酰亚胺的技术,该制备方法节约成本,条件温和、收率高,操作步骤简单,有机电化学催化借助电极表面的电子得失直接或者间接实现氧化还原反应,因此可以避免有毒、有害氧化还原试剂的使用,可以应用在科研、医疗、工业等领域。
附图说明
图1为本发明实施例1中(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图;
图2为本发明实施例3中(二苯亚氨基)(4-溴苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图;
图3为本发明实施例4中(二苯亚氨基)(4-甲氧苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图;
图4为本发明实施例5中(二苯亚氨基)(4-氰苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图;
图5为本发明实施例6中(二取代(4-氟苯亚氨基))(苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图;
图6为本发明实施例7中(二取代(4-氟苯、苯亚氨基))(苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:其组成成分及各成分质量百分比为:牛脂40%-50%、双十二烷基五硫化物0.2%-1.0%、乳化剂0.2%-3%、抗氧剂0.5%-3%、防锈剂0.5%-2%、消泡剂0.2%-1%、余量为硬脂酸锌。明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1:
(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜的制备:
在空气条件下,向5ml的反应瓶里加入四丁基高氯酸铵(68.4mg,0.2mmol),(4-氟苯基)-16-亚砜酰亚胺(34.6mg,0.2mmol),二苯基甲烷(67.2mg,0.4mmol),用4mL的乙腈和叔丁醇混合溶剂溶解上述物质,使用碳电极为工作电极,铂片电极为对电极,反应混合物在恒流7mA的条件下反应3个小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取水相,用无水硫酸钠干燥有机相,再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到白色固体60.3mg,即(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜60.3mg,计算收率为89%。得到的产物结构式如下:
本实施例中:
说明书附图2为(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图,由(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜的氢核磁共振谱图可以看出,各氢的化学位移与目标产物(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜相符,说明获得了终产品。
1H NMR(400MHz,chloroform-d)δ7.77–7.70(m,2H),7.39(d,J=7.4Hz,2H),7.27–7.20(m,4H),7.19–7.15(m,2H),7.15–7.08(m,2H),7.03(t,J=8.5Hz,2H),5.34(s,1H),3.05(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.3(d,J=253Hz),145.6(q,J=43,3Hz),131.3(d,J=9Hz),128.2,127.6,127.4,126.6,116.3(d,J=23Hz),61.4,45.7.19F NMR(282MHz,CDCl3)δ-105.59.HRMS(ESI):calcd.for C20H19FNOS([M+H]+)340.1171,found 340.1182。
对比例1不加入四丁基高氯酸铵
在实施例1的基础上,不加入四丁基高氯酸铵,其他反应条件和实施例1相同,发现并未发生反应,无法制备出(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜。
对比例2使用四丁基四氟硼酸铵代替四丁基高氯酸铵
在实施例1的基础上,将四丁基高氯酸铵改为四丁基四氟硼酸铵,其他反应条件和实施例1相同,柱层析分离得白色固体21.0mg,计算收率为31%,可见使用四丁基四氟硼酸铵作为电解质的收率明显低于使用四丁基高氯酸铵作为电解质的收率。
实施例2:
不同电催化电流对制备(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜的影响
在实施例1的基础上,将通电电流设置为5mA、6mA、7mA、8mA、9mA、10mA,其他反应条件与实施例1相同,分别制备(二苯亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-16-砜,结果见表1。由表1可知,当电催化电流为5m A时,产物质量为37.9mg,收率仅为56%,逐渐增大电催化电流时,产物的质量和收率也逐渐提高,当电催化电流增加到7mA时,产物质量达到60.3mg,收率达到89%。进一步增大电催化电流时,产物的质量和收率又开始降低,当电催化电流增加到10mA时,产物质量为45.4mg,收率为67%。
表1:
电催化电流 | 产物质量 | 收率 |
5mA | 37.9mg | 56% |
6mA | 51.5mg | 76% |
7mA | 60.3mg | 89% |
8mA | 54.2mg | 80% |
9mA | 49.5mg | 73% |
10mA | 45.4mg | 67% |
实施例3:
(二苯亚氨基)(4-溴苯基)(甲基)-16-砜的制备:
在空气条件下,向5ml的反应瓶里加入四丁基高氯酸铵(68.4mg,0.2mmol),(4-溴苯基)-16-亚砜酰亚胺(46.8mg,0.2mmol),二苯基甲烷(67.2mg,0.4mmol),用4mL的乙腈和叔丁醇混合溶剂溶解上述物质,使用碳电极为工作电极,铂片电极为对电极,反应混合物在恒流7毫安的条件下反应3个小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取水相,用无水硫酸钠干燥有机相,再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到白色固体65.4mg,即(二苯亚氨基)(4-溴苯基)(甲基)-16-砜65.4mg,计算收率为82%。得到的产物结构式如下:
其中,核磁共振图谱数据:1H NMR(400MHz,chloroform-d)δ7.62–7.56(m,2H),7.54–7.48(m,2H),7.41–7.34(m,2H),7.26(dd,J=7.1,1.6Hz,2H),7.23(dd,J=6.1,2.1Hz,1H),7.21–7.17(m,3H),7.16–7.09(m,2H),5.33(s,1H),3.07(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.5,145.0,139.3,132.3,130.2,128.2,127.8,127.6,127.4,126.6,61.4,45.6.HRMS(ESI):calcd.for C20H19BrNOS([M+H]+)400.0371,found 400.0378。
实施例4:
(二苯亚氨基)(4-甲氧苯基)(甲基)-16-砜的制备:
在空气条件下,向5ml的反应瓶里加入四丁基高氯酸铵(68.4mg,0.08mmol),(4-甲氧苯基)-16-亚砜酰亚胺(37mg,0.4mmol),二苯基甲烷(67.2mg,0.2mmol),用4mL的乙腈和叔丁醇混合溶剂溶解上述物质,使用碳电极为工作电极,铂片电极为对电极,反应混合物在恒流7毫安的条件下反应3个小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取水相,用无水硫酸钠干燥有机相,再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到白色固体56.9mg,即(二苯亚氨基)(4-甲氧苯基)(甲基)-16-砜56.9mg,计算收率为81%。得到的产物结构式如下:
其中,核磁共振图谱数据:1H NMR(400MHz,chloroform-d)δ7.69(d,J=8.8Hz,2H),7.39(d,J=7.4Hz,2H),7.26(d,J=7.4Hz,4H),7.22(d,J=3.9Hz,1H),7.19(d,J=7.7Hz,1H),7.17–7.11(m,2H),6.91–6.85(m,2H),5.32(s,1H),3.81(s,3H),3.06(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ163.1,146.0,145.5,131.1,130.8,128.2,127.6,127.5,126.5,126.4,114.3,61.4,55.7,45.9.HRMS(ESI):calcd.for C21H22NO2S([M+H]+)352.1371,found352.1373。
实施例5:
(二苯亚氨基)(4-氰苯基)(甲基)-16-砜的制备:
在空气条件下,向5ml的反应瓶里加入四丁基高氯酸铵(68.4mg,0.08mmol),(4-氰苯基)-16-亚砜酰亚胺(36mg,0.2mmol),二苯基甲烷(67.2mg,0.4mmol),用4mL的乙腈和叔丁醇混合溶剂溶解上述物质,使用碳电极为工作电极,铂片电极为对电极,反应混合物在恒流7毫安的条件下反应3个小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取水相,用无水硫酸钠干燥有机相,再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到白色固体54.0mg,即(二苯亚氨基)(4-氰苯基)(甲基)-16-砜54.0mg,计算收率为78%。得到的产物结构式如下:
其中,核磁共振图谱数据:1H NMR(400MHz,chloroform-d)δ7.84–7.78(m,2H),7.67–7.60(m,2H),7.39(d,J=7.4Hz,2H),7.28(d,J=7.4Hz,2H),7.22–7.17(m,1H),7.17–7.08(m,5H),5.37(s,1H),3.12(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.0,145.0,144.3,132.6,129.0,128.2,127.6,127.2,126.7,126.7,117.4,116.1,61.2,45.3.HRMS(ESI):calcd.for C21H19N2OS([M+H]+):347.1218,found 347.1221。
实施例6:
(二取代(4-氟苯亚氨基))(苯基)(甲基)-16-砜的制备:
在空气条件下,向5ml的反应瓶里加入四丁基高氯酸铵(68.4mg,0.08mmol),(苯基)-16-亚砜酰亚胺(31mg,0.2mmol),二取代(4-氟苯)甲烷(81.6mg,0.4mmol),用4mL的乙腈和叔丁醇混合溶剂溶解上述物质,使用碳电极为工作电极,铂片电极为对电极,反应混合物在恒流7毫安的条件下反应3个小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取水相,用无水硫酸钠干燥有机相,再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到白色固体56.4mg,即(二取代(4-氟苯亚氨基))(苯基)(甲基)-16-砜56.4mg,计算收率为79%。得到的产物结构式如下:
其中,核磁共振图谱数据:1H NMR(400MHz,chloroform-d)δ7.78–7.70(m,2H),7.53(t,J=7.4Hz,1H),7.42(t,J=7.6Hz,2H),7.37–7.29(m,2H),7.22–7.11(m,2H),6.94(t,J=8.7Hz,2H),6.86(t,J=8.7Hz,2H),5.29(s,1H),3.10(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ161.6(q,J=243,3.0Hz),141.2(d,J=57,3Hz),139.8,132.8,129.1,129.0(d,J=8.1Hz),128.8(d,J=8.1Hz),128.4,114.9(d,J=21.1Hz),114.9(d,J=21.1Hz),60.0,45.5.19F NMR(282MHz,CDCl3)δ-116.28,-116.54.HRMS(ESI):calcd for C20H18F2NOS([M+H]+):358.1077,found 358.1081。
实施例7:
(二取代(4-氟苯、苯亚氨基))(苯基)(甲基)-16-砜的制备:
在空气条件下,向5ml的反应瓶里加入四丁基高氯酸铵(68.4mg,0.08mmol),(苯基)-16-亚砜酰亚胺(38.8mg,0.2mmol),二取代(4-氯苯、苯)甲烷(81mg,0.4mmol),用4mL的乙腈和叔丁醇混合溶剂(乙腈和水体积比为18:1)溶解上述物质,使用碳电极为工作电极,铂片电极为对电极,反应混合物在恒流12毫安的条件下反应3个小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取水相,用无水硫酸钠干燥有机相,再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到白色固体57.8mg,即(二取代(4-氟苯、苯亚氨基))(苯基)(甲基)-16-砜57.8mg,计算收率为71%。得到的产物结构式如下:
其中,核磁共振图谱数据:1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.26(d,J=1.8Hz,1H),7.85–7.72(m,3H),7.61–7.47(m,3H),7.28–7.21(m,2H),7.12–7.02(m,2H),6.91–6.82(m,2H),6.80–6.69(m,2H),5.22(s,1H),3.12(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ161.8(q,J=243,3.0Hz),141.4(d,J=3Hz),141.0(d,J=3Hz),136.5,135.0,132.4,130.5,129.4,129.2,129.1,129.0,129.0,128.9,127.9,127.6,123.3,115.0(d,J=3.0Hz),114.8(d,J=4.0Hz),60.2,45.5.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-116.39--116.43(m),-116.69--116.73(m).HRMS(ESI):calcd.for C24H20F2NOS([M+H]+):408.1234,found 408.1234。
实施例1-7中:
所有试剂均为市售,在没有进一步处理的情况下使用。
收率的计算方法:收率=目的产物的实际生成量/目的产物的理论生成量×100%。
核磁测试方法:称取一定质量的终产品放置在核磁管中,用氘代试剂DMSO溶解,用AdvanceⅢ型核磁共振仪在25℃下进行1H NMR测试,1H的共振频率为400MHz。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例,对于本领域的普通技术人员而言,可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型,本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:制备方法通式中的R1为4-氟苯、4-溴苯、4-甲氧基苯或4-氰基苯中的一种;R2为甲基或乙基;Ar1为苯、4-氟苯或4-氯苯中的一种;Ar2为苯或4-氟苯。
4.根据权利要求1-3任一项所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:所述制备方法中亚砜酰亚胺类化合物(1)是(苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺、(苯基)(乙基)-16-亚砜酰亚胺、(4-氟苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺、(4-溴苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺、(4-甲氧苯基)(甲基)-16-亚砜酰亚胺或(4-氰苯基)-16-亚砜酰亚胺中的一种。
5.根据权利要求4所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:所述制备方法中二芳香基甲烷(2)是二苯基甲烷、二取代(4-氟苯)甲烷或二取代(4-氯苯、苯)甲烷中的一种。
6.根据权利要求5所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:所述制备方法中四丁基高氯酸铵的浓度为0.04mol/L。
7.根据权利要求4所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:所述制备方法中亚砜酰亚胺类化合物(1)在溶剂中的浓度为0.04mol/L。
8.根据权利要求1所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:所述制备方法中电化学的反应条件为:通电电流7mA,通电3小时,反应温度为30℃。
9.根据权利要求1所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:所述制备方法中萃取使用的萃取剂是二氯甲烷;纯化的方法为柱层析分析法。
10.根据权利要求1所述的一种制备N-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法,其特征在于:所述制备方法的步骤2中使用的电化学仪器是德国IKA ElectraSyn 2.0。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111047515.3A CN113981475A (zh) | 2021-09-08 | 2021-09-08 | 一种制备n-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111047515.3A CN113981475A (zh) | 2021-09-08 | 2021-09-08 | 一种制备n-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113981475A true CN113981475A (zh) | 2022-01-28 |
Family
ID=79735418
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111047515.3A Withdrawn CN113981475A (zh) | 2021-09-08 | 2021-09-08 | 一种制备n-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113981475A (zh) |
-
2021
- 2021-09-08 CN CN202111047515.3A patent/CN113981475A/zh not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111235598B (zh) | 一种利用微反应装置连续电合成螺[4.5]三烯酮的方法 | |
CN111334817B (zh) | 一种2-取代苯并噻唑类化合物的电化学合成方法 | |
Khrizanforov et al. | Iron-catalyzed electrochemical C–H perfluoroalkylation of arenes | |
Liu et al. | Continuous-flow electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds leading to sulfur ylides | |
von Eschwege et al. | Chemical and electrochemical oxidation and reduction of dithizone | |
CN108863872B (zh) | 一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法 | |
CN110284149A (zh) | 中环内酰胺类化合物的合成方法 | |
Cen et al. | Electrochemical Selenylation of Alkynyl Aryl Ketones: Efficient Synthesis of 3‐Selenylated Chromones under Catalyst‐and Chemical‐Oxidant‐Free Conditions | |
CN110846676B (zh) | 一种氯乙基亚砜类化合物的电化学合成方法 | |
Fu et al. | Synthesis and electro-and photo-catalytic properties of a dinuclear cobalt (III) complex supported by 2-pyridylamino-N, N-bis (2-methylene-4, 6-bimethyl) phenol | |
CN113981475A (zh) | 一种制备n-烷基亚砜酰亚胺的电化学方法 | |
CN111910208A (zh) | 一种3-苯硫基喹啉酮的电化学合成方法 | |
EP4261216A1 (en) | Pyridine pyrrole ruthenium complex, preparation method therefor and application thereof as catalyst for preparing hydrazine by electrocatalytic ammonia oxidation | |
CN114438523B (zh) | 一种绿色高效的苯并噻吩类化合物电化学合成方法 | |
Yadav et al. | Electrochemical Cascade Thia-Michael and Thioacetalization of Cyclic Enones | |
CN113999098B (zh) | 一种合成2,3,5-三甲基苯醌的方法 | |
CN110714208B (zh) | 一种电催化制备6-(磺酰甲基)菲啶类化合物的方法 | |
Yang et al. | Electricity-driven three-component reductive coupling reaction for the synthesis of diarylmethylamine | |
CN113957463A (zh) | 一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法 | |
CN113862708B (zh) | 一种电化学合成β-氰基双苯磺酰亚胺类化合物的方法 | |
CN111945181B (zh) | 一种3-烷硒基喹啉酮化合物的电化学合成方法 | |
CN114507866B (zh) | 一种电化学介导的2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法 | |
CN116905020A (zh) | 一种通过电化学的方式合成1,3-氟胺化产物的方法 | |
Wang et al. | Metal-and oxidant-free electrochemical synthesis of aryl sulfides | |
CN114182273A (zh) | 一种三氟甲基菲啶化合物的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20220128 |
|
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |