JPH0586287A - ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
ポリアミド樹脂組成物Info
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- JPH0586287A JPH0586287A JP24764691A JP24764691A JPH0586287A JP H0586287 A JPH0586287 A JP H0586287A JP 24764691 A JP24764691 A JP 24764691A JP 24764691 A JP24764691 A JP 24764691A JP H0586287 A JPH0586287 A JP H0586287A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ナイロン６樹脂の特徴である靱性を損なうこ
となく剛性が改良され、しかも溶融混練等の簡便で汎用
的な方法で製造可能なナイロン６樹脂組成物を得ること
を目的とする。 【構成】 （ａ）ポリ（ε−カプロラクタム）：１００
重量部及び（ｂ）芳香族スルホン酸またはその塩（例、
ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、またはそ
れらのナトリウム塩等）：０．０１〜５重量部、よりな
ることを特徴とする、ポリアミド樹脂組成物。
となく剛性が改良され、しかも溶融混練等の簡便で汎用
的な方法で製造可能なナイロン６樹脂組成物を得ること
を目的とする。 【構成】 （ａ）ポリ（ε−カプロラクタム）：１００
重量部及び（ｂ）芳香族スルホン酸またはその塩（例、
ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、またはそ
れらのナトリウム塩等）：０．０１〜５重量部、よりな
ることを特徴とする、ポリアミド樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリ（ε−カプロラク
タム）すなわちナイロン６樹脂と芳香族スルホン酸また
はその塩とを混合してなる、成形加工性に優れ、かつ同
樹脂の特徴である靱性を損なうことなく剛性の改良され
た新規ポリアミド樹脂組成物に関するものであり、電気
電子部品や自動車部品を初めとする多くの分野に使用さ
れる。
タム）すなわちナイロン６樹脂と芳香族スルホン酸また
はその塩とを混合してなる、成形加工性に優れ、かつ同
樹脂の特徴である靱性を損なうことなく剛性の改良され
た新規ポリアミド樹脂組成物に関するものであり、電気
電子部品や自動車部品を初めとする多くの分野に使用さ
れる。
【０００２】
【従来の技術】ポリ（ε−カプロラクタム）すなわちナ
イロン６樹脂は、優れた靱性・耐摩耗性・耐油性・及び
成形加工時の優れた熱安定性を有する代表的なエンジニ
アリングプラスチックスとして、電気電子部品や自動車
部品等の分野に使用されている。しかし、同樹脂には他
のポリアミド樹脂、例えばナイロン６６樹脂に比べ、剛
性に劣るという欠点があり、剛性の要求される分野での
使用が制限されている。
イロン６樹脂は、優れた靱性・耐摩耗性・耐油性・及び
成形加工時の優れた熱安定性を有する代表的なエンジニ
アリングプラスチックスとして、電気電子部品や自動車
部品等の分野に使用されている。しかし、同樹脂には他
のポリアミド樹脂、例えばナイロン６６樹脂に比べ、剛
性に劣るという欠点があり、剛性の要求される分野での
使用が制限されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ナイロン６樹脂の剛性
を改良する方法として、例えばタルク等の無機結晶核剤
の添加やガラス繊維等の強化材の添加が行われている
が、前者では剛性の大きな向上は見られず、後者では剛
性向上はあるものの靱性、特に引張り伸度が極端に低下
するため、同樹脂の特徴を保持しての改良方法とはなっ
ていない。
を改良する方法として、例えばタルク等の無機結晶核剤
の添加やガラス繊維等の強化材の添加が行われている
が、前者では剛性の大きな向上は見られず、後者では剛
性向上はあるものの靱性、特に引張り伸度が極端に低下
するため、同樹脂の特徴を保持しての改良方法とはなっ
ていない。
【０００４】ナイロン６の靱性を保持しての剛性改良法
として、水酸化バリウム等の周期律表第IIＡ族金属の化
合物を含有せしめる方法が開示されている（特開昭５５
−５８２５１，同５５−７８０５３）。この方法は、ナ
イロン６の靱性を保持しての剛性改良法としては有効で
ある。しかし、特開昭５５−５８２５１の明細書に記載
されたこれらの化合物の好適な含有量である「金属元素
に換算してナイロン６を基準にして０．００５〜０．５
重量％」では、ナイロン６樹脂チップの該金属化合物水
溶液への浸漬やナイロン６樹脂重合時の添加以外の簡便
で汎用的な方法、例えば押出機による溶融混練では、ほ
とんど効果が見られないという欠点がある。
として、水酸化バリウム等の周期律表第IIＡ族金属の化
合物を含有せしめる方法が開示されている（特開昭５５
−５８２５１，同５５−７８０５３）。この方法は、ナ
イロン６の靱性を保持しての剛性改良法としては有効で
ある。しかし、特開昭５５−５８２５１の明細書に記載
されたこれらの化合物の好適な含有量である「金属元素
に換算してナイロン６を基準にして０．００５〜０．５
重量％」では、ナイロン６樹脂チップの該金属化合物水
溶液への浸漬やナイロン６樹脂重合時の添加以外の簡便
で汎用的な方法、例えば押出機による溶融混練では、ほ
とんど効果が見られないという欠点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述した
ような従来技術の問題点に鑑み、成形加工性に優れ、か
つナイロン６樹脂の特徴である靱性を損なうことなく剛
性が改良され、しかも押出機による溶融混練等の簡便で
汎用的な方法で製造可能なナイロン６樹脂組成物を得る
ことを目的として鋭意検討した結果、芳香族スルホン酸
またはその塩を混合することにより、前記目的を達成す
ることを見出し、本発明に到達した。
ような従来技術の問題点に鑑み、成形加工性に優れ、か
つナイロン６樹脂の特徴である靱性を損なうことなく剛
性が改良され、しかも押出機による溶融混練等の簡便で
汎用的な方法で製造可能なナイロン６樹脂組成物を得る
ことを目的として鋭意検討した結果、芳香族スルホン酸
またはその塩を混合することにより、前記目的を達成す
ることを見出し、本発明に到達した。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、 （ａ）ポリ（ε−カプロラクタム）：１００重量部、及
び （ｂ）芳香族スルホン酸、またはその塩：０．０１〜５
重量部より成ることを特徴とするポリアミド樹脂組成物
に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。
び （ｂ）芳香族スルホン酸、またはその塩：０．０１〜５
重量部より成ることを特徴とするポリアミド樹脂組成物
に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。
【０００７】本発明の組成物の（ａ）成分として用いら
れるポリ（ε−カプロラクタム）すなわちナイロン６樹
脂とはε−カプロラクタムを公知の方法で重合して得ら
れるポリアミド樹脂である。重合方法としては、溶融重
合法、アニオン重合法等公知の方法のいずれも可能であ
るが、生産性の観点から溶融重合法が特に好ましく用い
られる。
れるポリ（ε−カプロラクタム）すなわちナイロン６樹
脂とはε−カプロラクタムを公知の方法で重合して得ら
れるポリアミド樹脂である。重合方法としては、溶融重
合法、アニオン重合法等公知の方法のいずれも可能であ
るが、生産性の観点から溶融重合法が特に好ましく用い
られる。
【０００８】本発明の組成物の（ｂ）成分として用いら
れる芳香族スルホン酸またはその塩とは、置換基を有し
ていても良いベンゼン環またはナフタレン環にスルホン
酸基が１個または２個直接結合した化合物、または該化
合物のスルホン酸基の一部または全部が塩となっている
化合物を意味する。ここで置換基とは、炭素数８以下の
アルキル基、炭素数８以下のアルコキシ基、水酸基、ア
ミノ基、カルボキシル基、酸無水物基、ハロゲン原子の
いずれかを意味し、ナイロン６樹脂への該化合物の分散
性を損なわない範囲で複数の同種または異種の置換基が
存在しても良い。
れる芳香族スルホン酸またはその塩とは、置換基を有し
ていても良いベンゼン環またはナフタレン環にスルホン
酸基が１個または２個直接結合した化合物、または該化
合物のスルホン酸基の一部または全部が塩となっている
化合物を意味する。ここで置換基とは、炭素数８以下の
アルキル基、炭素数８以下のアルコキシ基、水酸基、ア
ミノ基、カルボキシル基、酸無水物基、ハロゲン原子の
いずれかを意味し、ナイロン６樹脂への該化合物の分散
性を損なわない範囲で複数の同種または異種の置換基が
存在しても良い。
【０００９】本発明の組成物の（ｂ）成分の具体例とし
ては、芳香族スルホン酸としてベンゼンスルホン酸、１
−ナフタレンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−スチレンスルホン酸、４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−ブチ
ルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−ヘキシルベンゼンスル
ホン酸、４−オクチルベンゼンスルホン酸、２，４−ジ
メチルベンゼンスルホン酸、４−メチル−１−ナフタレ
ンスルホン酸、６−メチル−２−ナフタレンスルホン酸
等の無置換または炭素数８以下のアルキル基を有する芳
香族スルホン酸、１，３−ベンゼンジスルホン酸、１，
５−ナフタレンジスルホン酸、２，６−ナフタレンジス
ルホン酸等の芳香族ジスルホン酸、４−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、４−エトキシベンゼンスルホン酸、４−
ブチルオキシベンゼンスルホン酸、４−オクチルオキシ
ベンゼンスルホン酸、４−グリシジルオキシベンゼンス
ルホン酸、４−メトキシ−１−ナフタレンスルホン酸、
６−メトキシ−２−ナフタレンスルホン酸等の炭素数８
以下のアルコキシ基を有する芳香族スルホン酸、４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸、４−ヒドロキシ−１−ナフタレンスルホン
酸、６−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルホン酸等のヒ
ドロキシ芳香族スルホン酸、４−アミノベンゼンスルホ
ン酸（スルファニル酸）、６−アミノ−２−ナフタレン
スルホン酸等のアミノ芳香族スルホン酸、３−スルホ安
息香酸、３−スルホフタル酸、５−スルホイソフタル
酸、３−スルホ−２−ナフトエ酸、４−スルホ−１，８
−ナフタレンジカルボン酸、３−スルホフタル酸無水
物、４−スルホ−１，８−ナフタレンジカルボン酸無水
物等のカルボキシル基または酸無水物基を有する芳香族
スルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、４−ブロ
モベンゼンスルホン酸、４−クロロ−１−ナフタレンス
ルホン酸等のハロ芳香族スルホン酸、３−アミノ−４−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸等のアミノ基と水酸基を
有する芳香族スルホン酸、２−ヒドロキシ−５−スルホ
安息香酸等の水酸基とカルボキシル基を有する芳香族ス
ルホン酸等が挙げられる。
ては、芳香族スルホン酸としてベンゼンスルホン酸、１
−ナフタレンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−スチレンスルホン酸、４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−ブチ
ルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−ヘキシルベンゼンスル
ホン酸、４−オクチルベンゼンスルホン酸、２，４−ジ
メチルベンゼンスルホン酸、４−メチル−１−ナフタレ
ンスルホン酸、６−メチル−２−ナフタレンスルホン酸
等の無置換または炭素数８以下のアルキル基を有する芳
香族スルホン酸、１，３−ベンゼンジスルホン酸、１，
５−ナフタレンジスルホン酸、２，６−ナフタレンジス
ルホン酸等の芳香族ジスルホン酸、４−メトキシベンゼ
ンスルホン酸、４−エトキシベンゼンスルホン酸、４−
ブチルオキシベンゼンスルホン酸、４−オクチルオキシ
ベンゼンスルホン酸、４−グリシジルオキシベンゼンス
ルホン酸、４−メトキシ−１−ナフタレンスルホン酸、
６−メトキシ−２−ナフタレンスルホン酸等の炭素数８
以下のアルコキシ基を有する芳香族スルホン酸、４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸、４−ヒドロキシ−１−ナフタレンスルホン
酸、６−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルホン酸等のヒ
ドロキシ芳香族スルホン酸、４−アミノベンゼンスルホ
ン酸（スルファニル酸）、６−アミノ−２−ナフタレン
スルホン酸等のアミノ芳香族スルホン酸、３−スルホ安
息香酸、３−スルホフタル酸、５−スルホイソフタル
酸、３−スルホ−２−ナフトエ酸、４−スルホ−１，８
−ナフタレンジカルボン酸、３−スルホフタル酸無水
物、４−スルホ−１，８−ナフタレンジカルボン酸無水
物等のカルボキシル基または酸無水物基を有する芳香族
スルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、４−ブロ
モベンゼンスルホン酸、４−クロロ−１−ナフタレンス
ルホン酸等のハロ芳香族スルホン酸、３−アミノ−４−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸等のアミノ基と水酸基を
有する芳香族スルホン酸、２−ヒドロキシ−５−スルホ
安息香酸等の水酸基とカルボキシル基を有する芳香族ス
ルホン酸等が挙げられる。
【００１０】芳香族スルホン酸の塩としては、前記芳香
族スルホン酸の具体例のナトリウム塩、カリウム塩、マ
グネシウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、亜鉛塩、ア
ルミニウム塩、４級ホスホニウム塩、より具体的には、
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸カ
リウム、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トル
エンスルホン酸カリウム、ｐ−トルエンスルホン酸マグ
ネシウム、ｐ−トルエンスルホン酸亜鉛、１−ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、２−ナフタレンスルホン酸ナ
トリウム等の無置換または炭素数８以下のアルキル基を
有する芳香族スルホン酸の塩、１，３−ベンゼンジスル
ホン酸モノナトリウム、１，３−ベンゼンジスルホン酸
ジナトリウム、１，５−ナフタレンジスルホン酸モノナ
トリウム、１，５−ナフタレンジスルホン酸ジナトリウ
ム、２，６−ナフタレンジスルホン酸ジナトリウム、
１，３−ベンゼンスルホン酸マグネシウム、１，３−ベ
ンゼンジスルホン酸亜鉛等の芳香族ジスルホン酸の塩、
４−メトキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−グリ
シジルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−グリ
シジルオキシベンゼンスルホン酸テトラｎ−ブチルホス
ホニウム等の炭素数８以下のアルコキシ基を有する芳香
族スルホン酸の塩、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸カリウ
ム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸マグネシウム、
４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸カルシウム、４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸バリウム、４−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸亜鉛、４−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸アルミニウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸テトラｎ−ブチルホスホニウム、４−ヒドロキシベン
ゼンスルホン酸テトラフェニルホスホニウム、４−ヒド
ロキシ−１−ナフタレンスルホン酸ナトリウム等のヒド
ロキシ芳香族スルホン酸の塩、４−アミノベンゼンスル
ホン酸ナトリウム（スルファニル酸ナトリウム）、６−
アミノ−２−ナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアミ
ノベンゼンスルホン酸の塩、３−スルホ安息香酸モノナ
トリウム、３−スルホフタル酸モノナトリウム、３−ス
ルホフタル酸無水物のモノナトリウム塩、４−スルホ−
１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物のモノナトリウ
ム塩等のカルボキシル基を有する芳香族スルホン酸の
塩、４−クロロベンゼンスルホン酸ナトリウム等のハロ
芳香族スルホン酸の塩、３−アミノ−４−ヒドロキシベ
ンゼンスルホン酸モノナトリウム等のアミノ基と水酸基
を有する芳香族スルホン酸の塩、２−ヒドロキシ−５−
スルホ安息香酸モノナトリウム等の水酸基とカルボキシ
ル基を有する芳香族スルホン酸の塩等が挙げられる。
族スルホン酸の具体例のナトリウム塩、カリウム塩、マ
グネシウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、亜鉛塩、ア
ルミニウム塩、４級ホスホニウム塩、より具体的には、
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼンスルホン酸カ
リウム、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トル
エンスルホン酸カリウム、ｐ−トルエンスルホン酸マグ
ネシウム、ｐ−トルエンスルホン酸亜鉛、１−ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、２−ナフタレンスルホン酸ナ
トリウム等の無置換または炭素数８以下のアルキル基を
有する芳香族スルホン酸の塩、１，３−ベンゼンジスル
ホン酸モノナトリウム、１，３−ベンゼンジスルホン酸
ジナトリウム、１，５−ナフタレンジスルホン酸モノナ
トリウム、１，５−ナフタレンジスルホン酸ジナトリウ
ム、２，６−ナフタレンジスルホン酸ジナトリウム、
１，３−ベンゼンスルホン酸マグネシウム、１，３−ベ
ンゼンジスルホン酸亜鉛等の芳香族ジスルホン酸の塩、
４−メトキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−グリ
シジルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−グリ
シジルオキシベンゼンスルホン酸テトラｎ−ブチルホス
ホニウム等の炭素数８以下のアルコキシ基を有する芳香
族スルホン酸の塩、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸カリウ
ム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸マグネシウム、
４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸カルシウム、４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸バリウム、４−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸亜鉛、４−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸アルミニウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸テトラｎ−ブチルホスホニウム、４−ヒドロキシベン
ゼンスルホン酸テトラフェニルホスホニウム、４−ヒド
ロキシ−１−ナフタレンスルホン酸ナトリウム等のヒド
ロキシ芳香族スルホン酸の塩、４−アミノベンゼンスル
ホン酸ナトリウム（スルファニル酸ナトリウム）、６−
アミノ−２−ナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアミ
ノベンゼンスルホン酸の塩、３−スルホ安息香酸モノナ
トリウム、３−スルホフタル酸モノナトリウム、３−ス
ルホフタル酸無水物のモノナトリウム塩、４−スルホ−
１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物のモノナトリウ
ム塩等のカルボキシル基を有する芳香族スルホン酸の
塩、４−クロロベンゼンスルホン酸ナトリウム等のハロ
芳香族スルホン酸の塩、３−アミノ−４−ヒドロキシベ
ンゼンスルホン酸モノナトリウム等のアミノ基と水酸基
を有する芳香族スルホン酸の塩、２−ヒドロキシ−５−
スルホ安息香酸モノナトリウム等の水酸基とカルボキシ
ル基を有する芳香族スルホン酸の塩等が挙げられる。
【００１１】これらのうち、ナイロン６樹脂への分散性
及び入手容易性より、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、１，３−ベ
ンゼンジスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン
酸、２，６−ナフタレンジスルホン酸、４−グリシジル
オキシベンゼンスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸（スルファニ
ル酸）、３−スルホフタル酸、３−スルホフタル酸無水
物、４−クロロベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−５−
スルホ安息香酸等の芳香族スルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、ベンゼンスホン酸カリウム、ｐ−トル
エンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸カ
リウム、１，３−ベンゼンジスルホン酸モノナトリウ
ム、１，３−ベンゼンジスルホン酸ジナトリウム、１，
３−ベンゼンジスルホン酸亜鉛、１−ナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、４−グリシジルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸カリウ
ム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸テトラｎ−ブチ
ルホスホニウム、４−アミノベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム（スルファニル酸ナトリウム）、３−スルホフタル
酸ナトリウム、４−クロロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸モ
ノナトリウム、２−ヒドロキシ−５−スルホ安息香酸モ
ノナトリウム等の芳香族スルホン酸の塩が好ましく用い
られる。
及び入手容易性より、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、１，３−ベ
ンゼンジスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン
酸、２，６−ナフタレンジスルホン酸、４−グリシジル
オキシベンゼンスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸（スルファニ
ル酸）、３−スルホフタル酸、３−スルホフタル酸無水
物、４−クロロベンゼンスルホン酸、３−アミノ−４−
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ−５−
スルホ安息香酸等の芳香族スルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、ベンゼンスホン酸カリウム、ｐ−トル
エンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸カ
リウム、１，３−ベンゼンジスルホン酸モノナトリウ
ム、１，３−ベンゼンジスルホン酸ジナトリウム、１，
３−ベンゼンジスルホン酸亜鉛、１−ナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、４−グリシジルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸カリウ
ム、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸テトラｎ−ブチ
ルホスホニウム、４−アミノベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム（スルファニル酸ナトリウム）、３−スルホフタル
酸ナトリウム、４−クロロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸モ
ノナトリウム、２−ヒドロキシ−５−スルホ安息香酸モ
ノナトリウム等の芳香族スルホン酸の塩が好ましく用い
られる。
【００１２】更に、これらのうち、特に好ましくは、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、４−グリ
シジルオキシベンゼンスルホン酸、４−ヒドロキシベン
ゼンスルホン酸、３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸等の芳香族スルホン酸、ベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム、１，
３−ベンゼンジスルホン酸ジナトリウム、４−グリシジ
ルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−アミノベンゼン
スルホン酸ナトリウム（スルファニル酸ナトリウム）等
の芳香族スルホン酸塩が用いられる。これらの複数化合
物を混合して用いる事も可能である。
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、４−グリ
シジルオキシベンゼンスルホン酸、４−ヒドロキシベン
ゼンスルホン酸、３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸等の芳香族スルホン酸、ベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム、１，
３−ベンゼンジスルホン酸ジナトリウム、４−グリシジ
ルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸ナトリウム、４−アミノベンゼン
スルホン酸ナトリウム（スルファニル酸ナトリウム）等
の芳香族スルホン酸塩が用いられる。これらの複数化合
物を混合して用いる事も可能である。
【００１３】本発明のポリアミド樹脂組成物において
は、前記（ａ）ナイロン６樹脂１００重量部に対して、
（ｂ）芳香族スルホン酸、またはその塩を０．０１〜５
重量部用いる必要がある。（ｂ）成分として芳香族スル
ホン酸を用いる場合、該成分を、好ましくは０．０５〜
３重量部、さらに好ましくは０．１〜２重量部用いるこ
とが必要であり、（ｂ）成分として芳香族スルホン酸の
塩を用いる場合、該成分を、好ましくは０．１〜４重量
部、さらに好ましくは０．５〜３重量部用いることが必
要である。該（ｂ）成分が前記範囲より少ないと、剛性
の向上効果が不十分であり、前記範囲より多いと着色及
び靱性の低下、あるいはゲル化が現われ、いずれの場合
も本発明の目的を達しえない。
は、前記（ａ）ナイロン６樹脂１００重量部に対して、
（ｂ）芳香族スルホン酸、またはその塩を０．０１〜５
重量部用いる必要がある。（ｂ）成分として芳香族スル
ホン酸を用いる場合、該成分を、好ましくは０．０５〜
３重量部、さらに好ましくは０．１〜２重量部用いるこ
とが必要であり、（ｂ）成分として芳香族スルホン酸の
塩を用いる場合、該成分を、好ましくは０．１〜４重量
部、さらに好ましくは０．５〜３重量部用いることが必
要である。該（ｂ）成分が前記範囲より少ないと、剛性
の向上効果が不十分であり、前記範囲より多いと着色及
び靱性の低下、あるいはゲル化が現われ、いずれの場合
も本発明の目的を達しえない。
【００１４】本発明においてナイロン６樹脂への該
（ｂ）成分の混合方法については、ナイロン６の重合時
の添加、及び樹脂どうしあるいは樹脂と充填材とを溶融
混合するのに慣用されている任意の方法のいずれも可能
である。後者の例として、ヘンシェルミキサー、スーパ
ーミキサー、リボンブレンダー等により均一に混合し、
次いでこれを二軸押出機、一軸押出機、ロール、バンバ
リーミキサー、ブラベンダープラストグラフ等の溶融混
練機にて、ナイロン６の融点以上の温度で溶融混練する
方法が挙げられる。特に好ましい混合方法は、ナイロン
６の重合時の該（ｂ）成分の添加、または、二軸押出機
によるナイロン６と該（ｂ）成分との溶融混練である。
（ｂ）成分の混合方法については、ナイロン６の重合時
の添加、及び樹脂どうしあるいは樹脂と充填材とを溶融
混合するのに慣用されている任意の方法のいずれも可能
である。後者の例として、ヘンシェルミキサー、スーパ
ーミキサー、リボンブレンダー等により均一に混合し、
次いでこれを二軸押出機、一軸押出機、ロール、バンバ
リーミキサー、ブラベンダープラストグラフ等の溶融混
練機にて、ナイロン６の融点以上の温度で溶融混練する
方法が挙げられる。特に好ましい混合方法は、ナイロン
６の重合時の該（ｂ）成分の添加、または、二軸押出機
によるナイロン６と該（ｂ）成分との溶融混練である。
【００１５】本発明のナイロン６樹脂組成物には、更な
る剛性の改良等の目的で、無機充填材を全組成物の５０
重量％以下、好ましくは１０〜３５重量％の範囲で含有
可能である。無機充填材としては、ガラス繊維、ガラス
フレーク、ガラスビーズ、タルク、雲母、クレー、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム等が例示できる。本発明の
ポリアミド樹脂組成物は、通常のナイロン６樹脂におい
て行われている他の熱可塑性樹脂やエラストマーとの溶
融混合によるブレンドも可能である。具体的には、エチ
レン重合体、プロピレン重合体、ブタジエン重合体、イ
ソプレン重合体、イソブチレン重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ブタジエン共
重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−ブ
テン共重合体、イソブチレン−ブタジエン共重合体等の
オレフィン重合体を、無水マレイン酸等のグラフト性カ
ルボン酸誘導体及び／又はグリシジルメタクリレート等
のグラフト性エポキシ基含有化合物で変性した変性オレ
フィン重合体、ブタジエン系ゴム変性ポリスチレン、ブ
タジエン系ゴム変性スチレン−アクリロニトリル共重合
体、アクリルゴム変性ポリスチレン、アクリルゴム変性
スチレン−アクリロニトリル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体変性ポリスチレン、エチレン−ブテン共
重合体変性ポリスチレン、水素添加エチレン−ブタジエ
ン共重合体変性ポリスチレン、イソプレンゴム変性ポリ
スチレン、エチレン−メチルメタクリレート共重合体変
性ポリスチレン等のスチレン系熱可塑性エラストマー
を、無水マレイン酸等のグラフト性カルボン酸誘導体及
び／又はグリシジルメタクリレート等のグラフト性エポ
キシ基含有化合物で変性した変性スチレン系熱可塑性エ
ラストマー、スチレン−無水マレイン酸共重合体の無水
マレイン酸を共重合体した重合体、ポリエチレン樹脂、
ポリプロピレン樹脂等のポリオレフィン樹脂、ポリテト
ラメチレンアジパミド（ナイロン４６）樹脂、ポリヘキ
サメチレンアジパミド（ナイロン６６）樹脂、ポリヘキ
サメチレンセバカミド（ナイロン６１０）樹脂、ポリヘ
キサメチレンドデカミド（ナイロン６１２）樹脂、ポリ
ウンデカラクタム（ナイロン１１）、ポリドデカラクタ
ム（ナイロン１２）、テレフタル酸とヘキサメチレンジ
アミンとから得られるポリアミド樹脂、アジピン酸とメ
タキシレンジアミンとから得られるポリアミド樹脂、テ
レフタル酸とアジピン酸とヘキサメチレンジアミンとか
ら得られるポリアミド樹脂、共重合成分として二量体化
脂肪酸を含む共重合ポリアミド等のポリアミド樹脂、ポ
リエーテルアミドエラストマー、ポリエステルアミドエ
ラストマー等のポリアミド系熱可塑性エラストマー、ビ
スフェノールＡポリカーボネート樹脂等の芳香族ポリカ
ーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）樹脂、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）樹
脂、テレフタル酸とｐ−シクロヘキサンジメタノールと
から得られるポリエステル（ＰＣＴ）樹脂、ビスフェノ
ールＡとフタル酸とから得られるポリエステル樹脂等の
芳香族ポリエステル樹脂、ポリフェニレンエーテル樹
脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂等が挙げられる。
る剛性の改良等の目的で、無機充填材を全組成物の５０
重量％以下、好ましくは１０〜３５重量％の範囲で含有
可能である。無機充填材としては、ガラス繊維、ガラス
フレーク、ガラスビーズ、タルク、雲母、クレー、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム等が例示できる。本発明の
ポリアミド樹脂組成物は、通常のナイロン６樹脂におい
て行われている他の熱可塑性樹脂やエラストマーとの溶
融混合によるブレンドも可能である。具体的には、エチ
レン重合体、プロピレン重合体、ブタジエン重合体、イ
ソプレン重合体、イソブチレン重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ブタジエン共
重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−ブ
テン共重合体、イソブチレン−ブタジエン共重合体等の
オレフィン重合体を、無水マレイン酸等のグラフト性カ
ルボン酸誘導体及び／又はグリシジルメタクリレート等
のグラフト性エポキシ基含有化合物で変性した変性オレ
フィン重合体、ブタジエン系ゴム変性ポリスチレン、ブ
タジエン系ゴム変性スチレン−アクリロニトリル共重合
体、アクリルゴム変性ポリスチレン、アクリルゴム変性
スチレン−アクリロニトリル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体変性ポリスチレン、エチレン−ブテン共
重合体変性ポリスチレン、水素添加エチレン−ブタジエ
ン共重合体変性ポリスチレン、イソプレンゴム変性ポリ
スチレン、エチレン−メチルメタクリレート共重合体変
性ポリスチレン等のスチレン系熱可塑性エラストマー
を、無水マレイン酸等のグラフト性カルボン酸誘導体及
び／又はグリシジルメタクリレート等のグラフト性エポ
キシ基含有化合物で変性した変性スチレン系熱可塑性エ
ラストマー、スチレン−無水マレイン酸共重合体の無水
マレイン酸を共重合体した重合体、ポリエチレン樹脂、
ポリプロピレン樹脂等のポリオレフィン樹脂、ポリテト
ラメチレンアジパミド（ナイロン４６）樹脂、ポリヘキ
サメチレンアジパミド（ナイロン６６）樹脂、ポリヘキ
サメチレンセバカミド（ナイロン６１０）樹脂、ポリヘ
キサメチレンドデカミド（ナイロン６１２）樹脂、ポリ
ウンデカラクタム（ナイロン１１）、ポリドデカラクタ
ム（ナイロン１２）、テレフタル酸とヘキサメチレンジ
アミンとから得られるポリアミド樹脂、アジピン酸とメ
タキシレンジアミンとから得られるポリアミド樹脂、テ
レフタル酸とアジピン酸とヘキサメチレンジアミンとか
ら得られるポリアミド樹脂、共重合成分として二量体化
脂肪酸を含む共重合ポリアミド等のポリアミド樹脂、ポ
リエーテルアミドエラストマー、ポリエステルアミドエ
ラストマー等のポリアミド系熱可塑性エラストマー、ビ
スフェノールＡポリカーボネート樹脂等の芳香族ポリカ
ーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）樹脂、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）樹
脂、テレフタル酸とｐ−シクロヘキサンジメタノールと
から得られるポリエステル（ＰＣＴ）樹脂、ビスフェノ
ールＡとフタル酸とから得られるポリエステル樹脂等の
芳香族ポリエステル樹脂、ポリフェニレンエーテル樹
脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂等が挙げられる。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、こ
れら実施例により何ら制限されるものではない。
に説明するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、こ
れら実施例により何ら制限されるものではない。
【００１７】混合方法 すべての実施例および比較例は、東芝機械（株）製ＴＥ
Ｍ３５Ｂ二軸押出機により、溶融混合工程の前半にニー
ディングディスク部を有するスクリュエレメント構成
で、バレル温度設定２７０℃、スクリュ回転数１２０ｒ
ｐｍ、吐出量１２ｋｇ／Ｈｒ．の条件で行ない、得られ
るストランドを水冷後チップ化した。
Ｍ３５Ｂ二軸押出機により、溶融混合工程の前半にニー
ディングディスク部を有するスクリュエレメント構成
で、バレル温度設定２７０℃、スクリュ回転数１２０ｒ
ｐｍ、吐出量１２ｋｇ／Ｈｒ．の条件で行ない、得られ
るストランドを水冷後チップ化した。
【００１８】評価 １２０℃で８時間真空乾燥したチップを、東芝機械
（株）製ＩＳ−４５Ｐ射出成形機により、バレル温度設
定２７０℃、スクリュ回転数１２０ｒｐｍ、金型温度９
０℃、射出スピード７５％の条件で、ＡＳＴＭ規格の引
張り試験、（ＡＳＴＭ：Ｄ−６３８）、曲げ試験（ＡＳ
ＴＭ：Ｄ−７９０）、およびアイゾット衝撃試験（ＡＳ
ＴＭ：Ｄ−２５６）用の各試験片に成形した。
（株）製ＩＳ−４５Ｐ射出成形機により、バレル温度設
定２７０℃、スクリュ回転数１２０ｒｐｍ、金型温度９
０℃、射出スピード７５％の条件で、ＡＳＴＭ規格の引
張り試験、（ＡＳＴＭ：Ｄ−６３８）、曲げ試験（ＡＳ
ＴＭ：Ｄ−７９０）、およびアイゾット衝撃試験（ＡＳ
ＴＭ：Ｄ−２５６）用の各試験片に成形した。
【００１９】機械的物性は、上記の試験片を用いて、絶
乾状態で各ＡＳＴＭ規格の試験に準じて測定した。成形
加工性は、射出成形時の射出圧（Ｋｇ／ｃｍ2 ）で評価
した。また、一部のものについては、結晶構造を調べる
目的で、理学電機（株）製Ｒｏｔａｆｌｅｘ ＲＵ−２
００ＢＶ型Ｘ線照射装置（Ｘ線波長：１．５４０６Ａ）
を用いて、１／８インチ厚の絶乾試験片の広角Ｘ線散乱
スペクトルの測定を行なった。
乾状態で各ＡＳＴＭ規格の試験に準じて測定した。成形
加工性は、射出成形時の射出圧（Ｋｇ／ｃｍ2 ）で評価
した。また、一部のものについては、結晶構造を調べる
目的で、理学電機（株）製Ｒｏｔａｆｌｅｘ ＲＵ−２
００ＢＶ型Ｘ線照射装置（Ｘ線波長：１．５４０６Ａ）
を用いて、１／８インチ厚の絶乾試験片の広角Ｘ線散乱
スペクトルの測定を行なった。
【００２０】原料 ナイロン６樹脂として、三菱化成（株）製ノバミッド１
０２０Ｊ（ノバミッドは登録商標）を用いた。
０２０Ｊ（ノバミッドは登録商標）を用いた。
【００２１】実施例１ ナイロン６ １００重量部、ベンゼンスルホン酸０．７
重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００２２】実施例２ ナイロン６ １００重量部、ｐ−トルエンスルホン酸
（１水和物）０．８重量部を前記条件で溶融混合、評価
した。
（１水和物）０．８重量部を前記条件で溶融混合、評価
した。
【００２３】実施例３ ナイロン６ １００重量部、２−ナフタレンスルホン酸
１重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
１重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００２４】実施例４ ナンロン６ １００重量部、ｐ−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸（１水和物）１重量部を前記条件で溶融混合、
評価した。
ルホン酸（１水和物）１重量部を前記条件で溶融混合、
評価した。
【００２５】実施例５ ナイロン６ １００重量部、スルファニル酸（ｐ−アミ
ノベンゼンスルホン酸）０．１重量部を前記条件で溶融
混合、評価した。
ノベンゼンスルホン酸）０．１重量部を前記条件で溶融
混合、評価した。
【００２６】実施例６ ナイロン６ １００重量部、スルファニル酸（ｐ−アミ
ノベンゼンスルホン酸）１重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
ノベンゼンスルホン酸）１重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
【００２７】実施例７ ナイロン６ １００重量部、６−アミノ−２−ナフタレ
ンスルホン酸０．５重量部を前記条件で溶融混合、評価
した。
ンスルホン酸０．５重量部を前記条件で溶融混合、評価
した。
【００２８】実施例８ ナイロン６ １００重量部、３−アミノ−４−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸０．５重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
シベンゼンスルホン酸０．５重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
【００２９】実施例９ ナイロン６ １００重量部、２−ヒドロキシ−５−スル
ホ安息香酸（２水和物）２重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
ホ安息香酸（２水和物）２重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
【００３０】実施例１０ ナイロン６ １００重量部、ベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
ウム５重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００３１】実施例１１ ナイロン６ １００重量部、ｐ−トルエンスルホン酸ナ
トリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
トリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００３２】実施例１２ ナイロン６ １００重量部、１−ナフタレンスルホン酸
ナトリウム１．８重量部を前記条件で溶融混合、評価し
た。
ナトリウム１．８重量部を前記条件で溶融混合、評価し
た。
【００３３】実施例１３ ナイロン６ １００重量部、１，３−ベンゼンジスルホ
ン酸ジナトリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評価
した。
ン酸ジナトリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評価
した。
【００３４】実施例１４ ナイロン６ １００重量部、４−グリシジルオキシベン
ゼンスルホン酸ナトリウム３重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
ゼンスルホン酸ナトリウム３重量部を前記条件で溶融混
合、評価した。
【００３５】実施例１５ ナイロン６ １００重量部、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム１重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
ルホン酸ナトリウム１重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
【００３６】実施例１６ ナイロン６ １００重量部、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
ルホン酸ナトリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
【００３７】実施例１７ ナイロン６ １００重量部、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム５重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
ルホン酸ナトリウム５重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
【００３８】実施例１８ ナイロン６ １００重量部、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸テトラｎ−ブチルホスホニウム３重量部を前記
条件で溶融混合、評価した。
ルホン酸テトラｎ−ブチルホスホニウム３重量部を前記
条件で溶融混合、評価した。
【００３９】実施例１９ ナイロン６ １００重量部、スルファニル酸ナトリウム
１重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
１重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００４０】実施例２０ ナイロン６ １００重量部、３−スルホ安息香酸モノナ
トリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
トリウム３重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００４１】実施例２１ ナイロン６ １００重量部、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸亜鉛３重量部を前記条件で溶融混合、評価し
た。
ルホン酸亜鉛３重量部を前記条件で溶融混合、評価し
た。
【００４２】次に、本発明の効果を証明するために比較
例を示す。 比較例１ ナイロン６のみを、前記条件で溶融チップ化し、評価し
た。
例を示す。 比較例１ ナイロン６のみを、前記条件で溶融チップ化し、評価し
た。
【００４３】比較例２ ナイロン６ １００重量部、水酸化バリウム（１０水和
物）０．８重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
物）０．８重量部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００４４】比較例３ ナイロン６ １００重量部、２−アミノエタンスルホン
酸（タウリン）０．５重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
酸（タウリン）０．５重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
【００４５】比較例４ ナイロン６ １００重量部、ベンゼンスルホン酸６重量
部を前記条件で溶融混合、評価した。
部を前記条件で溶融混合、評価した。
【００４６】比較例５ ナイロン６ １００重量部、４−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム７重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
ルホン酸ナトリウム７重量部を前記条件で溶融混合、評
価した。
【００４７】以下、表１に機械的物性（絶乾）、成形時
の射出圧を、図１に実施例１７と比較例１の各成形品の
広角Ｘ線散乱スペクトルを、それぞれ示した。
の射出圧を、図１に実施例１７と比較例１の各成形品の
広角Ｘ線散乱スペクトルを、それぞれ示した。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【発明の効果】実施例に示される様に、本発明によれば
ナイロン６樹脂の特徴である靱性（引張伸び・衝撃強
度）をほとんど損なうことなく、剛性（曲げ弾性率）が
向上することが理解される。また、射出圧に示される成
形性もほぼナイロン６並みである。一方、比較例３に示
される様に、本発明の範囲外である脂肪族スルホン酸誘
導体のナイロン６への添加では、剛性向上の効果はある
ものの、靱性特に引張伸びが低下し、本発明の目的を達
し得ないことがわかる。
ナイロン６樹脂の特徴である靱性（引張伸び・衝撃強
度）をほとんど損なうことなく、剛性（曲げ弾性率）が
向上することが理解される。また、射出圧に示される成
形性もほぼナイロン６並みである。一方、比較例３に示
される様に、本発明の範囲外である脂肪族スルホン酸誘
導体のナイロン６への添加では、剛性向上の効果はある
ものの、靱性特に引張伸びが低下し、本発明の目的を達
し得ないことがわかる。
【００５０】本発明による好ましい物性変化は、ナイロ
ン６樹脂で通常行なわれているガラス繊維等の強化材の
充填に比べ、はるかに少ない添加量で達成されている。
これは、図１の広角Ｘ線散乱スペクトルの比較にも示さ
れているように、結晶形態の変化が主因と考えられた。
即ち、本発明によるナイロン６樹脂組成物では、ナイロ
ン６のγ晶（２θ＝２１°）が主体となっており、通常
のナイロン６樹脂成形品に見られるα，γ混晶構造では
ないことが、図１より理解される。
ン６樹脂で通常行なわれているガラス繊維等の強化材の
充填に比べ、はるかに少ない添加量で達成されている。
これは、図１の広角Ｘ線散乱スペクトルの比較にも示さ
れているように、結晶形態の変化が主因と考えられた。
即ち、本発明によるナイロン６樹脂組成物では、ナイロ
ン６のγ晶（２θ＝２１°）が主体となっており、通常
のナイロン６樹脂成形品に見られるα，γ混晶構造では
ないことが、図１より理解される。
【００５１】したがって、本発明により、電気電子部品
や自動車部品を初めとする多くの分野に対して、極めて
有用な材料を提供することができる。
や自動車部品を初めとする多くの分野に対して、極めて
有用な材料を提供することができる。
【図１】本発明の実施例１７と比較例１で得られた成形
品の、広角Ｘ線散乱スペクトル図である。
品の、広角Ｘ線散乱スペクトル図である。
１ 実施例１７ ２ 比較１
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ）ポリ（ε−カプロラクタム）：１
００重量部、及び、 （ｂ）芳香族スルホン酸 またはその塩：０．０１〜５
重量部、より成ることを特徴とするポリアミド樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24764691A JPH0586287A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ポリアミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24764691A JPH0586287A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ポリアミド樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0586287A true JPH0586287A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17166589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24764691A Pending JPH0586287A (ja) | 1991-09-26 | 1991-09-26 | ポリアミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0586287A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57134963A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-20 | Fujitsu Ltd | Semiconductor memory |
| US6117550A (en) * | 1997-10-22 | 2000-09-12 | Prisma Fibers, Inc. | Acid dye stain-resistant fiber-forming polyamide composition containing masterbatch concentrate containing reagent and carrier |
| US6133382A (en) * | 1995-08-31 | 2000-10-17 | Prisma Fibers, Inc. | Fiber-forming polyamide composition containing polyamide and a sulfonated polyester concentrate |
| US6433107B1 (en) | 1995-08-31 | 2002-08-13 | Prisma Fibers, Inc. | Fiber-forming polyamide with concentrate of polyamide and sulfonated aromatic acid |
-
1991
- 1991-09-26 JP JP24764691A patent/JPH0586287A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57134963A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-20 | Fujitsu Ltd | Semiconductor memory |
| US6133382A (en) * | 1995-08-31 | 2000-10-17 | Prisma Fibers, Inc. | Fiber-forming polyamide composition containing polyamide and a sulfonated polyester concentrate |
| US6433107B1 (en) | 1995-08-31 | 2002-08-13 | Prisma Fibers, Inc. | Fiber-forming polyamide with concentrate of polyamide and sulfonated aromatic acid |
| US6537475B1 (en) | 1995-08-31 | 2003-03-25 | Prisma Fibers, Inc. | Melt extrusion spinning polyamide fibers with sulfonated reagent |
| US6680018B2 (en) * | 1995-08-31 | 2004-01-20 | Prisma Fibers, Inc. | Melt extrusion spinning polyamide fibers with sulfonated reagent and thermoplastic carrier |
| US6753385B2 (en) * | 1995-08-31 | 2004-06-22 | Prisma Fibers, Inc. | Fiber-forming polyamide and sulfonated acid for disabling acid dye sites |
| US6861480B2 (en) * | 1995-08-31 | 2005-03-01 | Prisma Fibers, Inc. | Yarn-forming composition of polyamide and sulfonated acid dye disabler |
| US6117550A (en) * | 1997-10-22 | 2000-09-12 | Prisma Fibers, Inc. | Acid dye stain-resistant fiber-forming polyamide composition containing masterbatch concentrate containing reagent and carrier |
| US6420044B1 (en) | 1997-10-22 | 2002-07-16 | Prisma Fibers, Inc. | Stain-resistant polyamide composition and fibers and method of production thereof |
| US6635346B2 (en) | 1997-10-22 | 2003-10-21 | Prisma Fibers, Inc. | Stain-resistant polyamide composition and fibers and method of production thereof |
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