JPH0585992A - ジアミン系化合物塩及び消毒薬 - Google Patents
ジアミン系化合物塩及び消毒薬Info
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- JPH0585992A JPH0585992A JP3248902A JP24890291A JPH0585992A JP H0585992 A JPH0585992 A JP H0585992A JP 3248902 A JP3248902 A JP 3248902A JP 24890291 A JP24890291 A JP 24890291A JP H0585992 A JPH0585992 A JP H0585992A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、一般式
【化１】
［式中Ｒ1 はフェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキ
ル基を、Ｒ2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数５〜１
０のアルキル基を、Ａは炭素数２〜８のアルキレン基
を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わさ
れるジアミン系化合物塩及びこれを有効成分として含有
することを特徴とする消毒薬を提供する。 【効果】本発明消毒薬は、殺菌活性が高く、広い抗菌ス
ペクトルを有し、皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好
で、安全性も高く、従って人畜や医療器具等の消毒等の
医療、家庭用消毒薬として有効である。
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキ
ル基を、Ｒ2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数５〜１
０のアルキル基を、Ａは炭素数２〜８のアルキレン基
を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わさ
れるジアミン系化合物塩及びこれを有効成分として含有
することを特徴とする消毒薬を提供する。 【効果】本発明消毒薬は、殺菌活性が高く、広い抗菌ス
ペクトルを有し、皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好
で、安全性も高く、従って人畜や医療器具等の消毒等の
医療、家庭用消毒薬として有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なジアミン系化合物
塩及びこれを有効成分とする消毒薬、より詳しくは人畜
や医療器具等の消毒に使用される医療用乃至家庭用消毒
薬に関する。
塩及びこれを有効成分とする消毒薬、より詳しくは人畜
や医療器具等の消毒に使用される医療用乃至家庭用消毒
薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、種々の殺菌消毒薬が知られて
いるが、それらは総じて皮膚刺激性が強かったり、生分
解性が低く、そのため使用後の廃液が尚長期に亘って活
性を保持して有益な菌まで殺菌されるおそれがあった
り、また耐性菌の出現が認められたりする欠点があり、
之等欠点のない新しい消毒薬の研究開発が当業界で要望
されている現状にある。
いるが、それらは総じて皮膚刺激性が強かったり、生分
解性が低く、そのため使用後の廃液が尚長期に亘って活
性を保持して有益な菌まで殺菌されるおそれがあった
り、また耐性菌の出現が認められたりする欠点があり、
之等欠点のない新しい消毒薬の研究開発が当業界で要望
されている現状にある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の消毒薬にみられる欠点をすべて解消し、殺菌活性が高
く且つ広い抗菌スペクトルを有することは勿論のこと、
更に皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好で、しかも公
知の耐性菌に対しても有効な殺菌効果を奏する新しい消
毒薬を提供することにある。
の消毒薬にみられる欠点をすべて解消し、殺菌活性が高
く且つ広い抗菌スペクトルを有することは勿論のこと、
更に皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好で、しかも公
知の耐性菌に対しても有効な殺菌効果を奏する新しい消
毒薬を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
より鋭意研究を重ねた結果、後記一般式で表わされる新
しいジアミン系化合物の塩が、上記目的に合致する優れ
た性質を有することを見出し、ここに本発明を完成する
に至った。
より鋭意研究を重ねた結果、後記一般式で表わされる新
しいジアミン系化合物の塩が、上記目的に合致する優れ
た性質を有することを見出し、ここに本発明を完成する
に至った。
【０００５】即ち本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中Ｒ1 はフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる
群から選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル
低級アルキル基を、Ｒ2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭
素数５〜１０のアルキル基を、Ａは炭素数２〜８のアル
キレン基を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］
で表わされることを特徴とするジアミン系化合物塩、及
びこれを有効成分として含有することを特徴とする消毒
薬に係わる。
ハロゲン原子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる
群から選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル
低級アルキル基を、Ｒ2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭
素数５〜１０のアルキル基を、Ａは炭素数２〜８のアル
キレン基を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］
で表わされることを特徴とするジアミン系化合物塩、及
びこれを有効成分として含有することを特徴とする消毒
薬に係わる。
【０００８】本発明ジアミン系化合物塩を示す上記一般
式（１）において、ハロゲン原子としては、塩素原子、
臭素原子、沃素原子及び弗素原子を、低級アルコキシ基
としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ基等を、低級アルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、tert−ブチル基等を、炭素数５〜１０のア
ルキル基としては、上記例示の低級アルキル基の他、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル基等を、炭素数２〜８のアルキレン基としては、エチ
レン、トリメチレン、１−メチルエチレン、１−メチル
トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基等を、
それぞれ例示することができる。
式（１）において、ハロゲン原子としては、塩素原子、
臭素原子、沃素原子及び弗素原子を、低級アルコキシ基
としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ基等を、低級アルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、tert−ブチル基等を、炭素数５〜１０のア
ルキル基としては、上記例示の低級アルキル基の他、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル基等を、炭素数２〜８のアルキレン基としては、エチ
レン、トリメチレン、１−メチルエチレン、１−メチル
トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基等を、
それぞれ例示することができる。
【０００９】フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基として
は、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−フ
ルオロベンジル、４−ヨードベンジル、４−ニトロベン
ジル、４−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、
４−ブトキシベンジル、３，４−ジクロロベンジル、
３，４−ジブロモベンジル、３，４−ジメトキシベンジ
ル、３，４−ジニトロベンジル、３−クロロ−４−メト
キシベンジル、３−クロロ−４−ニトロベンジル、３−
ニトロ−４−メトキシベンジル、３，４，５−トリクロ
ロベンジル、３，４，５−トリニトロベンジル、３，
４，５−トリメトキシベンジル、４−クロロ−α−フェ
ネチル、４−ブロモ−α−フェネチル、４−ニトロ−α
−フェネチル、４−メトキシ−α−フェネチル、４−ク
ロロ−β−フェネチル、４−ブロモ−β−フェネチル、
４−ニトロ−β−フェネチル、４−メトキシ−β−フェ
ネチル、４−クロロ−フェニルプロピル、４−クロロ−
フェニルブチル、４−ニトロ−フェニルプロピル、４−
メトキシ−フェニルブチル基等を例示できる。
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基として
は、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−フ
ルオロベンジル、４−ヨードベンジル、４−ニトロベン
ジル、４−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、
４−ブトキシベンジル、３，４−ジクロロベンジル、
３，４−ジブロモベンジル、３，４−ジメトキシベンジ
ル、３，４−ジニトロベンジル、３−クロロ−４−メト
キシベンジル、３−クロロ−４−ニトロベンジル、３−
ニトロ−４−メトキシベンジル、３，４，５−トリクロ
ロベンジル、３，４，５−トリニトロベンジル、３，
４，５−トリメトキシベンジル、４−クロロ−α−フェ
ネチル、４−ブロモ−α−フェネチル、４−ニトロ−α
−フェネチル、４−メトキシ−α−フェネチル、４−ク
ロロ−β−フェネチル、４−ブロモ−β−フェネチル、
４−ニトロ−β−フェネチル、４−メトキシ−β−フェ
ネチル、４−クロロ−フェニルプロピル、４−クロロ−
フェニルブチル、４−ニトロ−フェニルプロピル、４−
メトキシ−フェニルブチル基等を例示できる。
【００１０】また、陰イオン基としては、上記例示のハ
ロゲン原子、硫酸イオン、硝酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、低級アルキルカルボン酸イオン、芳香族ス
ルホン酸イオン等の酸残基を例示できる。
ロゲン原子、硫酸イオン、硝酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、低級アルキルカルボン酸イオン、芳香族ス
ルホン酸イオン等の酸残基を例示できる。
【００１１】上記一般式（１）で表わされる本発明化合
物の内では、特にＲ2 で示される低級アルキル基がメチ
ル基であるものが、またＡで示されるアルキレン基が炭
素数４〜６のもの、殊に炭素数６のもの（ヘキサメチレ
ン基）が、その原料の入手性や反応性等の製造面及び奏
し得る消毒効果の面で好適である。
物の内では、特にＲ2 で示される低級アルキル基がメチ
ル基であるものが、またＡで示されるアルキレン基が炭
素数４〜６のもの、殊に炭素数６のもの（ヘキサメチレ
ン基）が、その原料の入手性や反応性等の製造面及び奏
し得る消毒効果の面で好適である。
【００１２】本発明化合物は、例えば下記反応行程式に
示す方法により容易に製造することができる。
示す方法により容易に製造することができる。
【００１３】
【化３】
【００１４】［各式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは前記
に同じ。］上記反応行程式に示す化合物（２）と化合物
（３）との反応は、化合物（３）として酸クロライドを
用いる方法を例示しているが、これに限定されず、他の
酸ハライドを用いる酸ハライド法や、酸無水物法、混合
酸無水物法、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド
法（ＤＣＣ法）等の通常のアシル化反応に従って実施す
ることができる。上記酸ハライド法は、適当な溶媒中、
好ましくは塩基の存在下に実施でき、溶媒としては例え
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、メチルエ
チルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルベンゼン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等を例示できる。ま
た塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基やトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基をいずれ
も使用できる。反応温度としては通常−２０℃〜６０℃
程度、好ましくは０〜２０℃程度を採用でき、反応は一
般に５分〜３時間程度、好ましくは約１０分〜１時間程
度で完結する。各原料化合物の使用割合は、特に制限さ
れるものではないが、通常化合物（１）に対して酸ハラ
イドを２倍モル量以上、好ましくは２〜３倍モル量程度
用いるのがよい。
に同じ。］上記反応行程式に示す化合物（２）と化合物
（３）との反応は、化合物（３）として酸クロライドを
用いる方法を例示しているが、これに限定されず、他の
酸ハライドを用いる酸ハライド法や、酸無水物法、混合
酸無水物法、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド
法（ＤＣＣ法）等の通常のアシル化反応に従って実施す
ることができる。上記酸ハライド法は、適当な溶媒中、
好ましくは塩基の存在下に実施でき、溶媒としては例え
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、メチルエ
チルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルベンゼン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等を例示できる。ま
た塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基やトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基をいずれ
も使用できる。反応温度としては通常−２０℃〜６０℃
程度、好ましくは０〜２０℃程度を採用でき、反応は一
般に５分〜３時間程度、好ましくは約１０分〜１時間程
度で完結する。各原料化合物の使用割合は、特に制限さ
れるものではないが、通常化合物（１）に対して酸ハラ
イドを２倍モル量以上、好ましくは２〜３倍モル量程度
用いるのがよい。
【００１５】次いで、上記で得られる化合物（４）を還
元することにより化合物（５）を収得できる。この還元
反応は、メチルエチルエーテル、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル等のエーテル類等の適当な溶媒中で、Ｌ
ｉＡｌＨ4 単独又はＮａＢＨ4 、ＬｉＢＨ4 等のボロハ
イドライドと酢酸との組み合わせを還元剤として用いて
実施することができる。化合物（４）に対する上記還元
剤の使用割合は、一般には当モル〜４倍モル量程度、好
ましくは２〜３倍モル量程度とするのがよく、酢酸とボ
ロハイドライドとを組み合わせて用いる場合の酢酸量
は、ボロハイドライドの約３倍モル当量程度とするのが
好ましい。
元することにより化合物（５）を収得できる。この還元
反応は、メチルエチルエーテル、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル等のエーテル類等の適当な溶媒中で、Ｌ
ｉＡｌＨ4 単独又はＮａＢＨ4 、ＬｉＢＨ4 等のボロハ
イドライドと酢酸との組み合わせを還元剤として用いて
実施することができる。化合物（４）に対する上記還元
剤の使用割合は、一般には当モル〜４倍モル量程度、好
ましくは２〜３倍モル量程度とするのがよく、酢酸とボ
ロハイドライドとを組み合わせて用いる場合の酢酸量
は、ボロハイドライドの約３倍モル当量程度とするのが
好ましい。
【００１６】かくして得られる化合物（５）のアルキル
化反応は、化合物（５）に対して少なくとも２倍モル量
のＲ2 −Ｘ（Ｒ2 及びＸは前記に同じ）を用いて、適当
な溶媒中又は無溶媒下に実施できる。この際用いられる
溶媒としては、前記例示のアルコール類、エーテル類、
エステル類、芳香族炭化水素類をいずれも使用できる。
反応は通常室温から１５０℃程度、好ましくは約７０〜
１００℃程度の温度条件下に、約３〜７日を要して行な
われる。
化反応は、化合物（５）に対して少なくとも２倍モル量
のＲ2 −Ｘ（Ｒ2 及びＸは前記に同じ）を用いて、適当
な溶媒中又は無溶媒下に実施できる。この際用いられる
溶媒としては、前記例示のアルコール類、エーテル類、
エステル類、芳香族炭化水素類をいずれも使用できる。
反応は通常室温から１５０℃程度、好ましくは約７０〜
１００℃程度の温度条件下に、約３〜７日を要して行な
われる。
【００１７】また上記アルキル化において、特にＲ2 基
としてメチル基を選ぶ場合、このアルキル化反応は、上
記方法以外に、例えばギ酸か又はギ酸の塩とホルムアル
デヒドとを用いたメチル化反応方法に従って実施するこ
ともできる。このメチル化反応は、ギ酸やアルコール類
を溶媒として、０℃〜溶媒の還流温度、好ましくは還流
温度の条件下に、約１０分〜１２時間、好ましくは約３
０分〜１時間で行なうことができる。化合物（５）に対
するアルキル化剤としてのギ酸の使用量は、通常等モル
量〜５倍モル量程度、好ましくは２〜３倍モル量程度と
されるのがよい。
としてメチル基を選ぶ場合、このアルキル化反応は、上
記方法以外に、例えばギ酸か又はギ酸の塩とホルムアル
デヒドとを用いたメチル化反応方法に従って実施するこ
ともできる。このメチル化反応は、ギ酸やアルコール類
を溶媒として、０℃〜溶媒の還流温度、好ましくは還流
温度の条件下に、約１０分〜１２時間、好ましくは約３
０分〜１時間で行なうことができる。化合物（５）に対
するアルキル化剤としてのギ酸の使用量は、通常等モル
量〜５倍モル量程度、好ましくは２〜３倍モル量程度と
されるのがよい。
【００１８】上記アルキル化により得られる化合物
（６）より所望の化合物（１）を誘導する反応は、化合
物（６）に対して少なくとも２倍モル量のＲ1−Ｘ（Ｒ
1 及びＸは前記に同じ）を用いて、前記例示のアルコー
ル類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類等の
適当な溶媒中又は無溶媒下に、通常室温から１５０℃程
度、好ましくは約７０〜１００℃程度の温度条件下に、
約１〜６時間を要して行なわれる。
（６）より所望の化合物（１）を誘導する反応は、化合
物（６）に対して少なくとも２倍モル量のＲ1−Ｘ（Ｒ
1 及びＸは前記に同じ）を用いて、前記例示のアルコー
ル類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類等の
適当な溶媒中又は無溶媒下に、通常室温から１５０℃程
度、好ましくは約７０〜１００℃程度の温度条件下に、
約１〜６時間を要して行なわれる。
【００１９】反応終了後、常法に従う単離操作により、
目的とする本発明化合物（１）を収得できる。該単離操
作としては、例えば、濾過、再結晶、溶媒抽出、カラム
クロマトグラフィー等及び之等の組み合わせを適宜採用
できる。
目的とする本発明化合物（１）を収得できる。該単離操
作としては、例えば、濾過、再結晶、溶媒抽出、カラム
クロマトグラフィー等及び之等の組み合わせを適宜採用
できる。
【００２０】かくして得られる本発明化合物は、低刺激
性であり、生分解性が良好で、しかも各種の菌に対して
優れた殺菌活性を有し、その抗菌スペクトルも広範に亘
り、更に水にも可溶であり、安全性も高く、従って種々
の分野で、医療用、家庭用殺菌消毒薬等として有効であ
る。
性であり、生分解性が良好で、しかも各種の菌に対して
優れた殺菌活性を有し、その抗菌スペクトルも広範に亘
り、更に水にも可溶であり、安全性も高く、従って種々
の分野で、医療用、家庭用殺菌消毒薬等として有効であ
る。
【００２１】従って、本発明は上記本発明化合物を有効
成分とする消毒薬をも提供するものである。
成分とする消毒薬をも提供するものである。
【００２２】本発明消毒薬は、一般的には、上記本発明
化合物の所定量を水乃至適当な有機溶媒に溶解、分散、
懸濁させた溶液、分散液乃至懸濁液形態に調製されて、
実用されるが、必要に応じて上記液剤形態以外にも粉末
形態や軟膏剤形態、エアゾール剤形態、スプレー剤形態
等の任意の形態で実用することもできる。尚、上記液剤
形態には、点眼剤、点鼻剤、含嗽剤、清浄剤等の外用液
剤形態が包含される。
化合物の所定量を水乃至適当な有機溶媒に溶解、分散、
懸濁させた溶液、分散液乃至懸濁液形態に調製されて、
実用されるが、必要に応じて上記液剤形態以外にも粉末
形態や軟膏剤形態、エアゾール剤形態、スプレー剤形態
等の任意の形態で実用することもできる。尚、上記液剤
形態には、点眼剤、点鼻剤、含嗽剤、清浄剤等の外用液
剤形態が包含される。
【００２３】本発明消毒薬における有効成分化合物の配
合量は、適宜決定され特に限定されるものではないが、
通常全組成物重量の約０．０１〜２０重量％の範囲から
選ばれるのが適当である。
合量は、適宜決定され特に限定されるものではないが、
通常全組成物重量の約０．０１〜２０重量％の範囲から
選ばれるのが適当である。
【００２４】また、本発明消毒薬には、上記有効成分の
他に、従来より知られている他の殺菌消毒剤有効成分化
合物を配合することもでき、更に、必要に応じて、従来
よりこの種の殺菌消毒剤に添加配合できることの知られ
ている各種の添加剤を配合することもできる。
他に、従来より知られている他の殺菌消毒剤有効成分化
合物を配合することもでき、更に、必要に応じて、従来
よりこの種の殺菌消毒剤に添加配合できることの知られ
ている各種の添加剤を配合することもできる。
【００２５】更に、本発明消毒薬は、上記液剤、粉末
剤、軟膏剤等の形態の他にも、例えば各種クリーム、ロ
ーション、粉白粉、紅、メーキャップ、歯磨、シャンプ
ー、石鹸、脱毛剤、漂白剤、毛髪着色剤、整髪剤、浴用
剤、マニキュア、発汗防止抑制剤、防臭剤、エアロゾル
化粧料、乳児用化粧料等の各種の化粧料形態に調製する
こともできる。之等各種化粧料の製造は、本発明化合物
の所定量を製品化粧料中に含有させることを除き、基本
的には、之等各化粧料の調製技術に従うことができ、一
般的には、本発明化合物を化粧料成分と共に、水、有機
溶剤、化粧料基材等の中に溶解、分散乃至懸濁させて製
品化粧料を調製すればよい。かかる化粧料中への本発明
化合物の配合料は、一般には、約０．００１〜１重量％
の範囲から選ばれるのが適当である。
剤、軟膏剤等の形態の他にも、例えば各種クリーム、ロ
ーション、粉白粉、紅、メーキャップ、歯磨、シャンプ
ー、石鹸、脱毛剤、漂白剤、毛髪着色剤、整髪剤、浴用
剤、マニキュア、発汗防止抑制剤、防臭剤、エアロゾル
化粧料、乳児用化粧料等の各種の化粧料形態に調製する
こともできる。之等各種化粧料の製造は、本発明化合物
の所定量を製品化粧料中に含有させることを除き、基本
的には、之等各化粧料の調製技術に従うことができ、一
般的には、本発明化合物を化粧料成分と共に、水、有機
溶剤、化粧料基材等の中に溶解、分散乃至懸濁させて製
品化粧料を調製すればよい。かかる化粧料中への本発明
化合物の配合料は、一般には、約０．００１〜１重量％
の範囲から選ばれるのが適当である。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、皮膚刺激性が少なく、
生分解性が良好（微生物による分解が容易で環境破壊を
惹起するおそれがない）で、ＭＲＳＡ、緑膿菌、ブドウ
糖否発酵菌等の耐性菌に対しても抗菌活性を有し、総じ
てその抗菌活性が高く、更に広い抗菌スペクトルを有
し、短時間で強い殺菌効果を奏し得る殺菌消毒薬及びそ
の有効成分化合物を提供でき、本発明消毒薬は人畜や医
療器具等の殺菌消毒に非常に有効である。
生分解性が良好（微生物による分解が容易で環境破壊を
惹起するおそれがない）で、ＭＲＳＡ、緑膿菌、ブドウ
糖否発酵菌等の耐性菌に対しても抗菌活性を有し、総じ
てその抗菌活性が高く、更に広い抗菌スペクトルを有
し、短時間で強い殺菌効果を奏し得る殺菌消毒薬及びそ
の有効成分化合物を提供でき、本発明消毒薬は人畜や医
療器具等の殺菌消毒に非常に有効である。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため、本
発明化合物の原料化合物の製造例を参考例として挙げ、
次いで本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
発明化合物の原料化合物の製造例を参考例として挙げ、
次いで本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
【００２８】
【参考例１】Ｎ，Ｎ′−ジヘキサノイル−ヘキサメチレ
ンジアミドの製造塩化メチレン４００ｍｌにヘキサメチ
レンジアミン１０．５６ｇ及びピリジン１５．４ｍｌを
加えて攪拌溶解した。。氷冷しながらこれにヘキサノイ
ルクロライド２５．７６ｇを２０分間を要して滴下し
た。滴下終了後、室温に戻して３０分間攪拌し、その後
水４００ｍｌを加えた。析出物を濾取し、水及び塩化メ
チレンを用いて洗浄し、減圧下に４０℃で乾燥して、標
記化合物１６．３７ｇを得た。このものの収率、性状及
び融点（℃）を第１表に示す。
ンジアミドの製造塩化メチレン４００ｍｌにヘキサメチ
レンジアミン１０．５６ｇ及びピリジン１５．４ｍｌを
加えて攪拌溶解した。。氷冷しながらこれにヘキサノイ
ルクロライド２５．７６ｇを２０分間を要して滴下し
た。滴下終了後、室温に戻して３０分間攪拌し、その後
水４００ｍｌを加えた。析出物を濾取し、水及び塩化メ
チレンを用いて洗浄し、減圧下に４０℃で乾燥して、標
記化合物１６．３７ｇを得た。このものの収率、性状及
び融点（℃）を第１表に示す。
【００２９】
【参考例２及び３】参考例１と同様にして、第１表に示
す各化合物を得た。
す各化合物を得た。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【参考例４】Ｎ，Ｎ′−ジヘキシル−Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ル−ヘキサメチレンジアミンの製造 Ｎ，Ｎ′−ジヘキサノイル−ヘキサメチレンジアミド１
５．２６ｇにテトラヒドロフラン２００ｍｌを加えて懸
濁させた。氷−メチノール浴で冷却しながら、これにＬ
ｉＡｌＨ4 を少量ずつ加えた。添加終了後、加熱し４時
間還流させた。再度、氷−メタノール浴で冷却し、０℃
以下でテトラヒドロフラン５０ｍｌと水１０．８ｍｌの
混液を滴下した。析出物を濾去し、次いで濾液を減圧留
去した。更に、エタノール２０５ｍｌ、８５％ギ酸１７
７ｍｌ及び３７％ホルマリン１４３ｍｌを加えて溶解さ
せた後、３０分間加熱還流させ、溶媒を減圧留去した
後、水３０ｍｌを加えて溶解させた。濃ＮａＯＨを加え
てアルカリ性とした後、塩化メチレンで抽出した（３０
ｍｌ×３回）。得られた塩化メチレン層を合わせ、水洗
（６０ｍｌ×２回）した後、無水Ｎａ2 ＳＯ4 を加えて
乾燥した。濾過し、次いで濾液を減圧濃縮した後、減圧
蒸留操作により精製して、標記化合物９．５８ｇを得
た。得られた化合物の収率、性状、沸点を第２表に示
す。
ル−ヘキサメチレンジアミンの製造 Ｎ，Ｎ′−ジヘキサノイル−ヘキサメチレンジアミド１
５．２６ｇにテトラヒドロフラン２００ｍｌを加えて懸
濁させた。氷−メチノール浴で冷却しながら、これにＬ
ｉＡｌＨ4 を少量ずつ加えた。添加終了後、加熱し４時
間還流させた。再度、氷−メタノール浴で冷却し、０℃
以下でテトラヒドロフラン５０ｍｌと水１０．８ｍｌの
混液を滴下した。析出物を濾去し、次いで濾液を減圧留
去した。更に、エタノール２０５ｍｌ、８５％ギ酸１７
７ｍｌ及び３７％ホルマリン１４３ｍｌを加えて溶解さ
せた後、３０分間加熱還流させ、溶媒を減圧留去した
後、水３０ｍｌを加えて溶解させた。濃ＮａＯＨを加え
てアルカリ性とした後、塩化メチレンで抽出した（３０
ｍｌ×３回）。得られた塩化メチレン層を合わせ、水洗
（６０ｍｌ×２回）した後、無水Ｎａ2 ＳＯ4 を加えて
乾燥した。濾過し、次いで濾液を減圧濃縮した後、減圧
蒸留操作により精製して、標記化合物９．５８ｇを得
た。得られた化合物の収率、性状、沸点を第２表に示
す。
【００３２】
【参考例５及び６】参考例４と同様にして、第２表に示
す各化合物を得た。
す各化合物を得た。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【実施例１】Ｎ，Ｎ′−ジヘキシル−Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ル−Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−ヘキサメチレンシドアンモ
ニウム ジクロライドの製造 Ｎ，Ｎ′−ジヘキシル−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−ヘキサメ
チレンジアミン０．９４ｇとベンジルクロライド０．８
０ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに溶解させ、５時間加熱還
流した。室温に戻すと結晶が析出したのでこれを濾取
し、酢酸エチルで洗浄した後、４０℃で減圧乾燥して、
標記化合物０．５６ｇを得た。
ル−Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−ヘキサメチレンシドアンモ
ニウム ジクロライドの製造 Ｎ，Ｎ′−ジヘキシル−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−ヘキサメ
チレンジアミン０．９４ｇとベンジルクロライド０．８
０ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに溶解させ、５時間加熱還
流した。室温に戻すと結晶が析出したのでこれを濾取
し、酢酸エチルで洗浄した後、４０℃で減圧乾燥して、
標記化合物０．５６ｇを得た。
【００３５】得られた化合物の収率、性状及び融点
（℃）［又はＮＭＲ分析結果］を第３表に示す。
（℃）［又はＮＭＲ分析結果］を第３表に示す。
【００３６】
【実施例２〜１５】実施例１と同様の反応により、第３
表に示す各化合物を得た。但し、単離精製する段階で結
晶化しなかった化合物については、酢酸エチルで充分に
洗浄後、減圧乾燥して、各化合物を得た。
表に示す各化合物を得た。但し、単離精製する段階で結
晶化しなかった化合物については、酢酸エチルで充分に
洗浄後、減圧乾燥して、各化合物を得た。
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】次に、上記各実施例で得られた本発明化合
物を有効成分として含有する本発明消毒薬の処方例を挙
げる。
物を有効成分として含有する本発明消毒薬の処方例を挙
げる。
【００４４】
【処方例１】 実施例１で得た本発明化合物 ５ｇ 非イオン性界面活性剤 ３．７５ｇ （ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル） 注射用蒸留水 適量 全量 １００ｍｌ 上記各成分を混合して、本発明消毒薬を調製した。
【００４５】
【処方例２】 実施例５で得た本発明化合物 ０．５ｇ 非イオン性界面活性剤 ０．３７５ｇ （ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル） エタノール ８３ｍｌ 注射用蒸留水 適量 全量 １００ｍｌ 上記各成分を混合して、本発明消毒薬を調製した。
【００４６】
【処方例３】 実施例１で得た本発明化合物 １ｇ グリセリン １０ｇ 精製水 ５９ｇ 全量 ７０ｇ 上記各成分を混合して、本発明消毒薬を調製した。
【００４７】以下、本発明化合物につき行なった殺菌活
性試験を挙げる。
性試験を挙げる。
【００４８】
【試験例１】各実施例で得られた化合物について、フェ
ノール係数測定法を参考として室温（２５℃）における
消毒薬の殺菌活性を短時間処理で測定した。
ノール係数測定法を参考として室温（２５℃）における
消毒薬の殺菌活性を短時間処理で測定した。
【００４９】使用培地としては、供試菌の前培養にはミ
ューラーヒントンブロス（ディフコ社製）を、殺菌処理
後の試験液中の生存菌の増殖培地としては、消毒剤不活
性化培地のＳＣＤＬＰ培地「ダイゴ」（日本製薬株式会
社）を用いた。
ューラーヒントンブロス（ディフコ社製）を、殺菌処理
後の試験液中の生存菌の増殖培地としては、消毒剤不活
性化培地のＳＣＤＬＰ培地「ダイゴ」（日本製薬株式会
社）を用いた。
【００５０】被験液を蒸留水で試験濃度の２倍濃度に調
整し、無菌濾過の後希望試験濃度の範囲で１／２希釈を
して９６穴のマイクロプレートに５０μｌ分注する。１
６時間の前培養を２回繰返した試験菌を培地の影響を除
くために滅菌蒸留水を用いて１０8 細胞/ ｍｌに調整し
（ＯＤ６６０ｎｍで０．３）、更に５ｍｌもしくは１０
ｍｌの滅菌蒸留水で１／１００希釈して１０6 細胞／ｍ
ｌとし、マイクロプレートの被験液５０μｌに等量の５
０μｌを注入混合する。試験時間（１０秒、３０秒、１
分、３分、５分）経過後、試験菌の５μｌを１５０μｌ
の不活性化培地に懸濁し、３７℃で１６〜１８時間培養
する。試験液中の菌の生死を濁度で判定し、最小殺菌濃
度を求める［中野愛子、消毒剤の殺菌効力試験法、防菌
防黴、vol.11, No.12, 685-692 (1983) 参照］。
整し、無菌濾過の後希望試験濃度の範囲で１／２希釈を
して９６穴のマイクロプレートに５０μｌ分注する。１
６時間の前培養を２回繰返した試験菌を培地の影響を除
くために滅菌蒸留水を用いて１０8 細胞/ ｍｌに調整し
（ＯＤ６６０ｎｍで０．３）、更に５ｍｌもしくは１０
ｍｌの滅菌蒸留水で１／１００希釈して１０6 細胞／ｍ
ｌとし、マイクロプレートの被験液５０μｌに等量の５
０μｌを注入混合する。試験時間（１０秒、３０秒、１
分、３分、５分）経過後、試験菌の５μｌを１５０μｌ
の不活性化培地に懸濁し、３７℃で１６〜１８時間培養
する。試験液中の菌の生死を濁度で判定し、最小殺菌濃
度を求める［中野愛子、消毒剤の殺菌効力試験法、防菌
防黴、vol.11, No.12, 685-692 (1983) 参照］。
【００５１】また、対照薬として、塩化ベンザルコニウ
ム及びグルコン酸クロルヘキシジンを用いた。
ム及びグルコン酸クロルヘキシジンを用いた。
【００５２】供試菌として以下の各菌を用い、上記３分
処理した時の最小殺菌濃度を求めた結果を第４表に示
す。
処理した時の最小殺菌濃度を求めた結果を第４表に示
す。
【００５３】［供試菌名］ １…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＦＤＡ２０９Ｐ ２…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＭＲＳＡ ５７（臨床分離株） ３…エシェリヒア コーライ（Escherichia coli) ＮＩ
ＨＪ ＪＣ−２ ４…クレブシェラ ニューモニエ（Klebsiella pneumon
iae ）ＮＣＴＣ９６３２ ５…セラチア マルセッセンス（Serratia marcescens
e) ＩＦＯ１２６４８ ６…アシネトバクター カルコアセチカス（Acinetobac
ter calcoaceticus ）Ａｃ−５４ ７…シュードモナス エルギノーサ（Pseudomonas aeru
ginosa) ＡＴＣＣ１０１４５
aureus)ＦＤＡ２０９Ｐ ２…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＭＲＳＡ ５７（臨床分離株） ３…エシェリヒア コーライ（Escherichia coli) ＮＩ
ＨＪ ＪＣ−２ ４…クレブシェラ ニューモニエ（Klebsiella pneumon
iae ）ＮＣＴＣ９６３２ ５…セラチア マルセッセンス（Serratia marcescens
e) ＩＦＯ１２６４８ ６…アシネトバクター カルコアセチカス（Acinetobac
ter calcoaceticus ）Ａｃ−５４ ７…シュードモナス エルギノーサ（Pseudomonas aeru
ginosa) ＡＴＣＣ１０１４５
【００５４】
【表９】
【００５５】上記表より、本発明ジアミン系化合物塩
は、いずれも消毒薬として有用であることが明らかであ
る。
は、いずれも消毒薬として有用であることが明らかであ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中Ｒ1 はフェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキ
ル基を、Ｒ2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数５〜１
０のアルキル基を、Ａは炭素数２〜８のアルキレン基
を、またＸ- は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わさ
れることを特徴とするジアミン系化合物塩。 - 【請求項２】請求項１に記載のジアミン系化合物塩を有
効成分として含有することを特徴とする消毒薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3248902A JPH0585992A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | ジアミン系化合物塩及び消毒薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3248902A JPH0585992A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | ジアミン系化合物塩及び消毒薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585992A true JPH0585992A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17185137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3248902A Pending JPH0585992A (ja) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | ジアミン系化合物塩及び消毒薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585992A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004196670A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
| KR100759778B1 (ko) * | 2005-04-26 | 2007-10-04 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 아민계 가스 하이드레이트 억제제 |
-
1991
- 1991-09-27 JP JP3248902A patent/JPH0585992A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004196670A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
| KR100759778B1 (ko) * | 2005-04-26 | 2007-10-04 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 아민계 가스 하이드레이트 억제제 |
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