JPH0558967A - アミノアルコール化合物塩及び消毒薬 - Google Patents
アミノアルコール化合物塩及び消毒薬Info
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- JPH0558967A JPH0558967A JP21553591A JP21553591A JPH0558967A JP H0558967 A JPH0558967 A JP H0558967A JP 21553591 A JP21553591 A JP 21553591A JP 21553591 A JP21553591 A JP 21553591A JP H0558967 A JPH0558967 A JP H0558967A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、一般式
【化１】
［式中Ｒ1 はフェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基を、Ｒ
2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜１７のアルキ
ル基を、Ａは低級アルキレン基を、またＸ- は陰イオン
基をそれぞれ示す。］で表わされるアミノアルコール化
合物塩及びこれを有効成分として含有することを特徴と
する消毒薬を提供する。 【効果】本発明消毒薬は、殺菌活性が高く、広い抗菌ス
ペクトルを有し、皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好
で、安全性も高く、従って人畜や医療器具等の消毒等の
医療、家庭用消毒薬として有効である。
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基を、Ｒ
2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜１７のアルキ
ル基を、Ａは低級アルキレン基を、またＸ- は陰イオン
基をそれぞれ示す。］で表わされるアミノアルコール化
合物塩及びこれを有効成分として含有することを特徴と
する消毒薬を提供する。 【効果】本発明消毒薬は、殺菌活性が高く、広い抗菌ス
ペクトルを有し、皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好
で、安全性も高く、従って人畜や医療器具等の消毒等の
医療、家庭用消毒薬として有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミノアルコール
化合物塩及びこれを有効成分とする消毒薬、より詳しく
は人畜や医療器具等の消毒に使用される医療用乃至家庭
用消毒薬に関する。
化合物塩及びこれを有効成分とする消毒薬、より詳しく
は人畜や医療器具等の消毒に使用される医療用乃至家庭
用消毒薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、種々の殺菌消毒薬が知られて
いるが、それらは総じて皮膚刺激性が強かったり、生分
解性が低く、そのため使用後の廃液が尚長期に亘って活
性を保持して有益な菌まで殺菌されるおそれがあった
り、また耐性菌の出現が認められたりする欠点があり、
之等欠点のない新しい消毒薬の研究開発が当業界で要望
されている現状にある。
いるが、それらは総じて皮膚刺激性が強かったり、生分
解性が低く、そのため使用後の廃液が尚長期に亘って活
性を保持して有益な菌まで殺菌されるおそれがあった
り、また耐性菌の出現が認められたりする欠点があり、
之等欠点のない新しい消毒薬の研究開発が当業界で要望
されている現状にある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の消毒薬にみられる欠点をすべて解消し、殺菌活性が高
く且つ広い抗菌スペクトルを有することは勿論のこと、
更に皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好で、しかも公
知の耐性菌に対しても有効な殺菌効果を奏する新しい消
毒薬を提供することにある。
の消毒薬にみられる欠点をすべて解消し、殺菌活性が高
く且つ広い抗菌スペクトルを有することは勿論のこと、
更に皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好で、しかも公
知の耐性菌に対しても有効な殺菌効果を奏する新しい消
毒薬を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
より鋭意研究を重ねた結果、後記一般式で表わされる新
しいアミノアルコール化合物の塩が、上記目的に合致す
る優れた性質を有することを見出し、ここに本発明を完
成するに至った。
より鋭意研究を重ねた結果、後記一般式で表わされる新
しいアミノアルコール化合物の塩が、上記目的に合致す
る優れた性質を有することを見出し、ここに本発明を完
成するに至った。
【０００５】即ち本発明は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中Ｒ1 はフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる
群から選ばれる基を１〜３個有するフェニル低級アルキ
ル基を、Ｒ2 は低級アルキル基を、Ｒ3は炭素数１〜１
７のアルキル基を、Ａは低級アルキレン基を、またＸ-
は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わされることを特
徴とするアミノアルコール化合物塩、及びこれを有効成
分として含有することを特徴とする消毒薬に係わる。
ハロゲン原子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる
群から選ばれる基を１〜３個有するフェニル低級アルキ
ル基を、Ｒ2 は低級アルキル基を、Ｒ3は炭素数１〜１
７のアルキル基を、Ａは低級アルキレン基を、またＸ-
は陰イオン基をそれぞれ示す。］で表わされることを特
徴とするアミノアルコール化合物塩、及びこれを有効成
分として含有することを特徴とする消毒薬に係わる。
【０００８】本発明アミノアルコール化合物塩を示す上
記一般式（１）において、ハロゲン原子としては、塩素
原子、臭素原子、沃素原子及び弗素原子を、低級アルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ基等を、低級
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、tert−ブチル基等を、低級アルキレ
ン基としては、エチレン、トリメチレン、１−メチルエ
チレン、１−メチルトリメチレン、テトラメチレン基等
を、それぞれ例示することができる。
記一般式（１）において、ハロゲン原子としては、塩素
原子、臭素原子、沃素原子及び弗素原子を、低級アルコ
キシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブトキシ基等を、低級
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、tert−ブチル基等を、低級アルキレ
ン基としては、エチレン、トリメチレン、１−メチルエ
チレン、１−メチルトリメチレン、テトラメチレン基等
を、それぞれ例示することができる。
【０００９】フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基として
は、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−フ
ルオロベンジル、４−ヨードベンジル、４−ニトロベン
ジル、４−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、
４−ブトキシベンジル、３，４−ジクロロベンジル、
３，４−ジブロモベンジル、３，４−ジメトキシベンジ
ル、３，４−ジニトロベンジル、３−クロロ−４−メト
キシベンジル、３−クロロ−４−ニトロベンジル、３−
ニトロ−４−メトキシベンジル、３，４，５−トリクロ
ロベンジル、３，４，５−トリニトロベンジル、３，
４，５−トリメトキシベンジル、４−クロロ−α−フェ
ネチル、４−ブロモ−α−フェネチル、４−ニトロ−α
−フェネチル、４−メトキシ−α−フェネチル、４−ク
ロロ−β−フェネチル、４−ブロモ−β−フェネチル、
４−ニトロ−β−フェネチル、４−メトキシ−β−フェ
ネチル、４−クロロ−フェニルプロピル、４−クロロ−
フェニルブチル、４−ニトロ−フェニルプロピル、４−
メトキシ−フェニルブチル基等を例示できる。
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基として
は、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−フ
ルオロベンジル、４−ヨードベンジル、４−ニトロベン
ジル、４−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、
４−ブトキシベンジル、３，４−ジクロロベンジル、
３，４−ジブロモベンジル、３，４−ジメトキシベンジ
ル、３，４−ジニトロベンジル、３−クロロ−４−メト
キシベンジル、３−クロロ−４−ニトロベンジル、３−
ニトロ−４−メトキシベンジル、３，４，５−トリクロ
ロベンジル、３，４，５−トリニトロベンジル、３，
４，５−トリメトキシベンジル、４−クロロ−α−フェ
ネチル、４−ブロモ−α−フェネチル、４−ニトロ−α
−フェネチル、４−メトキシ−α−フェネチル、４−ク
ロロ−β−フェネチル、４−ブロモ−β−フェネチル、
４−ニトロ−β−フェネチル、４−メトキシ−β−フェ
ネチル、４−クロロ−フェニルプロピル、４−クロロ−
フェニルブチル、４−ニトロ−フェニルプロピル、４−
メトキシ−フェニルブチル基等を例示できる。
【００１０】また、陰イオン基としては、上記例示のハ
ロゲン原子、硫酸イオン、硝酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、低級アルキルカルボン酸イオン、芳香族ス
ルホン酸イオン等の酸残基を例示できる。
ロゲン原子、硫酸イオン、硝酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオン、低級アルキルカルボン酸イオン、芳香族ス
ルホン酸イオン等の酸残基を例示できる。
【００１１】更に、炭素数１〜１７のアルキル基として
は、上記例示の低級アルキル基の他、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル基等を例示でき、之等
の内では炭素数１０〜１６のアルキル基が好ましく、特
に炭素数１２〜１６のアルキル基は好適である。
は、上記例示の低級アルキル基の他、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル基等を例示でき、之等
の内では炭素数１０〜１６のアルキル基が好ましく、特
に炭素数１２〜１６のアルキル基は好適である。
【００１２】本発明化合物は、例えば下記反応行程式に
示すように、適当な３級アミンとハロゲン化アルキル等
の４級化剤との反応により、容易に収得できる。
示すように、適当な３級アミンとハロゲン化アルキル等
の４級化剤との反応により、容易に収得できる。
【００１３】
【化３】
【００１４】上記式に示す反応は、適当な溶媒中又は無
溶媒で実施でき、溶媒としては例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、メチルエチルエーテル、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルベンゼン等の芳香族炭化水素類等
を例示できる。反応温度は通常室温から１５０℃程度、
好ましくは約７０〜１００℃程度を採用でき、反応は一
般に１〜２４時間程度で完結する。各原料化合物の使用
割合は、特に制限されるものではないが、通常３級アミ
ンに対して４級化剤を等モル以上、好ましくは１〜２倍
モル量程度用いるのがよい。
溶媒で実施でき、溶媒としては例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、メチルエチルエーテル、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルベンゼン等の芳香族炭化水素類等
を例示できる。反応温度は通常室温から１５０℃程度、
好ましくは約７０〜１００℃程度を採用でき、反応は一
般に１〜２４時間程度で完結する。各原料化合物の使用
割合は、特に制限されるものではないが、通常３級アミ
ンに対して４級化剤を等モル以上、好ましくは１〜２倍
モル量程度用いるのがよい。
【００１５】反応終了後、常法に従う単離操作により、
目的とする本発明化合物を収得できる。該単離操作とし
ては、例えば、濾過、再結晶、溶媒抽出、カラムクロマ
トグラフィー等及び之等の組み合わせを適宜採用でき
る。
目的とする本発明化合物を収得できる。該単離操作とし
ては、例えば、濾過、再結晶、溶媒抽出、カラムクロマ
トグラフィー等及び之等の組み合わせを適宜採用でき
る。
【００１６】かくして得られる本発明化合物は、低刺激
性であり、生分解性が良好で、しかも各種の菌に対して
優れた殺菌活性を有し、その抗菌スペクトルも広範に亘
り、更に水にも可溶であり、安全性も高く、従って種々
の分野で、医療用、家庭用殺菌、消毒薬等として有効で
ある。
性であり、生分解性が良好で、しかも各種の菌に対して
優れた殺菌活性を有し、その抗菌スペクトルも広範に亘
り、更に水にも可溶であり、安全性も高く、従って種々
の分野で、医療用、家庭用殺菌、消毒薬等として有効で
ある。
【００１７】従って、本発明は上記本発明化合物を有効
成分とする消毒薬をも提供するものである。
成分とする消毒薬をも提供するものである。
【００１８】本発明消毒薬は、一般的には、上記本発明
化合物の所定量を水乃至適当な有機溶媒に溶解、分散、
懸濁させた溶液、分散液乃至懸濁液形態に調製されて、
実用されるが、必要に応じて上記液剤形態以外にも粉末
形態や軟膏剤形態、エアゾール剤形態、スプレー剤形態
等の任意の形態で実用することもできる。尚、上記液剤
形態には、点眼剤、点鼻剤、含嗽剤、清浄剤等の外用液
剤形態が包含される。
化合物の所定量を水乃至適当な有機溶媒に溶解、分散、
懸濁させた溶液、分散液乃至懸濁液形態に調製されて、
実用されるが、必要に応じて上記液剤形態以外にも粉末
形態や軟膏剤形態、エアゾール剤形態、スプレー剤形態
等の任意の形態で実用することもできる。尚、上記液剤
形態には、点眼剤、点鼻剤、含嗽剤、清浄剤等の外用液
剤形態が包含される。
【００１９】本発明消毒薬における有効成分化合物の配
合量は、適宜決定され特に限定されるものではないが、
通常全組成物重量の約０．０１〜２０重量％の範囲から
選ばれるのが適当である。
合量は、適宜決定され特に限定されるものではないが、
通常全組成物重量の約０．０１〜２０重量％の範囲から
選ばれるのが適当である。
【００２０】また、本発明消毒薬には、上記有効成分の
他に、従来より知られている他の殺菌、消毒剤有効成分
化合物を配合することもでき、更に、必要に応じて、従
来よりこの種殺菌、消毒剤に添加配合できることの知ら
れている各種の添加剤を配合することもできる。
他に、従来より知られている他の殺菌、消毒剤有効成分
化合物を配合することもでき、更に、必要に応じて、従
来よりこの種殺菌、消毒剤に添加配合できることの知ら
れている各種の添加剤を配合することもできる。
【００２１】更に、本発明消毒薬は、上記液剤、粉末
剤、軟膏剤等の形態の他にも、例えば各種クリーム、ロ
ーション、粉白粉、紅、メーキャップ、歯磨、シャンプ
ー、石鹸、脱毛剤、漂白剤、毛髪着色剤、整髪剤、浴用
剤、マニキュア、発汗防止抑制剤、防臭剤、エアロゾル
化粧料、乳児用化粧料等の各種の化粧料形態に調製する
こともできる。之等各種化粧料の製造は、本発明化合物
の所定量を製品化粧料中に含有させることを除き、基本
的には、之等各化粧料の調製技術に従うことができ、一
般的には、本発明化合物を化粧料成分と共に、水、有機
溶剤、化粧料基材等の中に溶解、分散乃至懸濁させて製
品化粧料を調製すればよい。かかる化粧料中への本発明
化合物の配合料は、一般には、約０．００１〜１重量％
の範囲から選ばれるのが適当である。
剤、軟膏剤等の形態の他にも、例えば各種クリーム、ロ
ーション、粉白粉、紅、メーキャップ、歯磨、シャンプ
ー、石鹸、脱毛剤、漂白剤、毛髪着色剤、整髪剤、浴用
剤、マニキュア、発汗防止抑制剤、防臭剤、エアロゾル
化粧料、乳児用化粧料等の各種の化粧料形態に調製する
こともできる。之等各種化粧料の製造は、本発明化合物
の所定量を製品化粧料中に含有させることを除き、基本
的には、之等各化粧料の調製技術に従うことができ、一
般的には、本発明化合物を化粧料成分と共に、水、有機
溶剤、化粧料基材等の中に溶解、分散乃至懸濁させて製
品化粧料を調製すればよい。かかる化粧料中への本発明
化合物の配合料は、一般には、約０．００１〜１重量％
の範囲から選ばれるのが適当である。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、皮膚刺激性が少なく、
生分解性が良好（微生物による分解が容易で環境破壊を
惹起するおそれがない）で、ＭＲＳＡ（ ？？ ）、緑
膿菌、ブドウ糖否発酵菌等の耐性菌に対しても抗菌活性
を有し、総じてその抗菌活性が高く、更に広い抗菌スペ
クトルを有し、短時間で強い殺菌効果を奏し得る殺菌、
消毒薬及びその有効成分化合物を提供でき、本発明消毒
薬は人畜や医療器具等の殺菌、消毒に非常に有効であ
る。
生分解性が良好（微生物による分解が容易で環境破壊を
惹起するおそれがない）で、ＭＲＳＡ（ ？？ ）、緑
膿菌、ブドウ糖否発酵菌等の耐性菌に対しても抗菌活性
を有し、総じてその抗菌活性が高く、更に広い抗菌スペ
クトルを有し、短時間で強い殺菌効果を奏し得る殺菌、
消毒薬及びその有効成分化合物を提供でき、本発明消毒
薬は人畜や医療器具等の殺菌、消毒に非常に有効であ
る。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため、実
施例を挙げる。
施例を挙げる。
【００２４】
【実施例１】Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチルアンモニウ
ム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチル
アミン１．２２ｇと４−クロロベンジルクロリド０．８
９ｇとをエタノール１０ｍｌに加え、１８時間加熱還流
した後、反応溶媒を減圧留去し、反応物に酢酸エチルを
加えて結晶化させ、次にこれを濾取した。酢酸エチルで
洗浄後、減圧下に４０℃で乾燥して、標記化合物１．２
６ｇを得た。無色プリズム晶、融点＝１１９〜１２１℃
ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチルアンモニウ
ム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチル
アミン１．２２ｇと４−クロロベンジルクロリド０．８
９ｇとをエタノール１０ｍｌに加え、１８時間加熱還流
した後、反応溶媒を減圧留去し、反応物に酢酸エチルを
加えて結晶化させ、次にこれを濾取した。酢酸エチルで
洗浄後、減圧下に４０℃で乾燥して、標記化合物１．２
６ｇを得た。無色プリズム晶、融点＝１１９〜１２１℃
【００２５】
【実施例２】Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン１．３６ｇを用いて、実施例１と同様に反応
させて、標記化合物１．９５ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝８８〜９４℃
ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン１．３６ｇを用いて、実施例１と同様に反応
させて、標記化合物１．９５ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝８８〜９４℃
【００２６】
【実施例３】Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メ
チルアミン１．４３ｇを用いて、実施例１と同様に反応
させて、標記化合物２．１８ｇを得た。無色針状晶、融
点＝１１０〜１１２℃
ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メ
チルアミン１．４３ｇを用いて、実施例１と同様に反応
させて、標記化合物２．１８ｇを得た。無色針状晶、融
点＝１１０〜１１２℃
【００２７】
【実施例４】Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン１．５０ｇを用いて、実施例１と同様に反応
させて、標記化合物２．１４ｇを得た。無色針状晶、融
点＝１１６〜１１８℃
ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン１．５０ｇを用いて、実施例１と同様に反応
させて、標記化合物２．１４ｇを得た。無色針状晶、融
点＝１１６〜１１８℃
【００２８】
【実施例５】Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−デシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−デシル−メチルア
ミン１．０８ｇと３，４−ジクロロベンジルクロリド
１．０８ｇとを用いて、実施例１と同様に反応させて、
標記化合物１．７１ｇを得た。無色プリズム晶、融点＝
９８〜１０２℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−デシル−メチルアンモ
ニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−デシル−メチルア
ミン１．０８ｇと３，４−ジクロロベンジルクロリド
１．０８ｇとを用いて、実施例１と同様に反応させて、
標記化合物１．７１ｇを得た。無色プリズム晶、融点＝
９８〜１０２℃
【００２９】
【実施例６】Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチ
ルアミン１．１５ｇを用いて、実施例５と同様に反応さ
せて、標記化合物１．７７ｇを得た。無色針状晶、融点
＝１２９〜１３１℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチ
ルアミン１．１５ｇを用いて、実施例５と同様に反応さ
せて、標記化合物１．７７ｇを得た。無色針状晶、融点
＝１２９〜１３１℃
【００３０】
【実施例７】Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチルアン
モニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチル
アミン１．２２ｇを用いて、実施例５と同様に反応させ
て、標記化合物１．０７ｇを得た。無色プリズム晶、融
点＝９１〜１０２℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチルアン
モニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチル
アミン１．２２ｇを用いて、実施例５と同様に反応させ
て、標記化合物１．０７ｇを得た。無色プリズム晶、融
点＝９１〜１０２℃
【００３１】
【実施例８】Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチ
ルアミン１．２９ｇを用いて、実施例５と同様に反応さ
せて、標記化合物１．４７ｇを得た。無色針状晶、融点
＝８１〜８４℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチ
ルアミン１．２９ｇを用いて、実施例５と同様に反応さ
せて、標記化合物１．４７ｇを得た。無色針状晶、融点
＝８１〜８４℃
【００３２】
【実施例９】Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン１．３６ｇを用いて、実施例５と同様に反応
させて、標記化合物１．５９ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝８２〜８５℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン１．３６ｇを用いて、実施例５と同様に反応
させて、標記化合物１．５９ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝８２〜８５℃
【００３３】
【実施例１０】Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチ
ルアンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン１．５０ｇを用いて、実施例５と同様に反応
させて、標記化合物１．７７ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝８０〜８３℃
−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチ
ルアンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン１．５０ｇを用いて、実施例５と同様に反応
させて、標記化合物１．７７ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝８０〜８３℃
【００３４】
【実施例１１】Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチ
ルアミン１．１５ｇと４−メトキシベンジルクロリド
０．８６ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、６時間加熱
還流した。室温に戻すと結晶が析出したのでこれを濾取
し、酢酸エチルで洗浄した後、４０℃で減圧乾燥して、
標記化合物１．３１ｇを得た。無色プリズム晶、融点＝
９６〜９９℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ウンデシル−メチ
ルアミン１．１５ｇと４−メトキシベンジルクロリド
０．８６ｇとを酢酸エチル１０ｍｌに加え、６時間加熱
還流した。室温に戻すと結晶が析出したのでこれを濾取
し、酢酸エチルで洗浄した後、４０℃で減圧乾燥して、
標記化合物１．３１ｇを得た。無色プリズム晶、融点＝
９６〜９９℃
【００３５】
【実施例１２】Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチ
ルアミン１．２９ｇを用いて、実施例１１と同様に反応
させて、標記化合物１．６０ｇを得た。無色針状晶、融
点＝９４〜９６℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチルア
ンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−トリデシル−メチ
ルアミン１．２９ｇを用いて、実施例１１と同様に反応
させて、標記化合物１．６０ｇを得た。無色針状晶、融
点＝９４〜９６℃
【００３６】
【実施例１３】Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン１．３６ｇを用いて、実施例１１と同様に反
応させて、標記化合物１．８２ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝１００〜１０１℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン１．３６ｇを用いて、実施例１１と同様に反
応させて、標記化合物１．８２ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝１００〜１０１℃
【００３７】
【実施例１４】Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メ
チルアミン１．４３ｇを用いて、実施例１１と同様に反
応させて、標記化合物２．１５ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝１００〜１０１℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ペンタデシル−メ
チルアミン１．４３ｇを用いて、実施例１１と同様に反
応させて、標記化合物２．１５ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝１００〜１０１℃
【００３８】
【実施例１５】Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン１．５０ｇを用いて、実施例１１と同様に反
応させて、標記化合物２．０３ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝１０３〜１０４℃
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチル
アンモニウム クロリドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン１．５０ｇを用いて、実施例１１と同様に反
応させて、標記化合物２．０３ｇを得た。無色プリズム
晶、融点＝１０３〜１０４℃
【００３９】
【実施例１６】Ｎ−（４−ニトロベンジル）−Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチルアンモニ
ウム ブロミドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチル
アミン２．４３ｇと４−ニトロベンジルブロミド２．３
８ｇとを用いて、実施例１と同様に反応させて、標記化
合物４．３１ｇを得た。無色針状晶、融点＝１０１〜１
０２℃
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチルアンモニ
ウム ブロミドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ドデシル−メチル
アミン２．４３ｇと４−ニトロベンジルブロミド２．３
８ｇとを用いて、実施例１と同様に反応させて、標記化
合物４．３１ｇを得た。無色針状晶、融点＝１０１〜１
０２℃
【００４０】
【実施例１７】Ｎ−（４−ニトロベンジル）−Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチルアン
モニウム ブロミドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン２．７１ｇを用いて、実施例１６と同様に反
応させて、標記化合物４．６４ｇを得た。無色針状晶、
融点＝１１１〜１１２℃
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メチルアン
モニウム ブロミドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−テトラデシル−メ
チルアミン２．７１ｇを用いて、実施例１６と同様に反
応させて、標記化合物４．６４ｇを得た。無色針状晶、
融点＝１１１〜１１２℃
【００４１】
【実施例１８】Ｎ−（４−ニトロベンジル）−Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチルアン
モニウム ブロミドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン３．００ｇを用いて、実施例１６と同様に反
応させて、標記化合物４．８０ｇを得た。無色針状晶、
融点＝１１６〜１１８℃ 次に、上記各実施例で得られた本発明化合物を有効成分
として含有する本発明消毒薬の処方例を挙げる。
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メチルアン
モニウム ブロミドの製造 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ヘキサデシル−メ
チルアミン３．００ｇを用いて、実施例１６と同様に反
応させて、標記化合物４．８０ｇを得た。無色針状晶、
融点＝１１６〜１１８℃ 次に、上記各実施例で得られた本発明化合物を有効成分
として含有する本発明消毒薬の処方例を挙げる。
【００４２】
【処方例１】 実施例１で得た本発明化合物 ５ｇ 非イオン性界面活性剤 ３．７５ｇ （ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル） 注射用蒸留水 適量 全量 １００ｍｌ 上記各成分を混合して、本発明消毒薬を調製した。
【００４３】
【処方例２】 実施例５で得た本発明化合物 ０．５ｇ 非イオン性界面活性剤 ０．３７５ｇ （ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル） エタノール ８３ｍｌ 注射用蒸留水 適量 全量 １００ｍｌ 上記各成分を混合して、本発明消毒薬を調製した。
【００４４】以下、本発明化合物につき行なった殺菌活
性試験を挙げる。
性試験を挙げる。
【００４５】
【試験例１】各実施例で得られた化合物について、フェ
ノール係数測定法を参考として室温（２５℃）における
消毒薬の殺菌活性を短時間処理で測定した。
ノール係数測定法を参考として室温（２５℃）における
消毒薬の殺菌活性を短時間処理で測定した。
【００４６】使用培地としては、供試菌の前培養にはミ
ューラーヒントンブロス（ディフコ社製）を、殺菌処理
後の試験液中の生存菌の増殖培地としては、消毒剤不活
性化培地のＳＣＤＬＰ培地「ダイゴ」（日本製薬株式会
社）を用いた。
ューラーヒントンブロス（ディフコ社製）を、殺菌処理
後の試験液中の生存菌の増殖培地としては、消毒剤不活
性化培地のＳＣＤＬＰ培地「ダイゴ」（日本製薬株式会
社）を用いた。
【００４７】被験液を蒸留水で試験濃度の２倍濃度に調
整し、無菌濾過の後希望試験濃度の範囲で１／２希釈を
して９６穴のマイクロプレートに５０μｌ分注する。１
６時間の前培養を２回繰返した試験菌を培地の影響を除
くために滅菌蒸留水を用いて１０8 細胞/ ｍｌに調整し
（ＯＤ６６０ｎｍで０．３）、更に５ｍｌもしくは１０
ｍｌの滅菌蒸留水で１／１００希釈して１０6 細胞／ｍ
ｌとし、マイクロプレートの被験液５０μｌに等量の５
０μｌを注入混合する。試験時間（１０秒、３０秒、１
分、３分、５分）経過後、試験菌の５μｌを１５０μｌ
の不活性化培地に懸濁し、３７℃で１６〜１８時間培養
する。試験液中の菌の生死を濁度で判定し、最小殺菌濃
度を求める［中野愛子、消毒剤の殺菌効力試験法、防菌
防黴、vol.11, No.12, 685-692 (1983) 参照］。
整し、無菌濾過の後希望試験濃度の範囲で１／２希釈を
して９６穴のマイクロプレートに５０μｌ分注する。１
６時間の前培養を２回繰返した試験菌を培地の影響を除
くために滅菌蒸留水を用いて１０8 細胞/ ｍｌに調整し
（ＯＤ６６０ｎｍで０．３）、更に５ｍｌもしくは１０
ｍｌの滅菌蒸留水で１／１００希釈して１０6 細胞／ｍ
ｌとし、マイクロプレートの被験液５０μｌに等量の５
０μｌを注入混合する。試験時間（１０秒、３０秒、１
分、３分、５分）経過後、試験菌の５μｌを１５０μｌ
の不活性化培地に懸濁し、３７℃で１６〜１８時間培養
する。試験液中の菌の生死を濁度で判定し、最小殺菌濃
度を求める［中野愛子、消毒剤の殺菌効力試験法、防菌
防黴、vol.11, No.12, 685-692 (1983) 参照］。
【００４８】また、対照薬として、塩化ベンザルコニウ
ム及びグルコン酸クロルヘキシジンを用いた。
ム及びグルコン酸クロルヘキシジンを用いた。
【００４９】供試菌として以下の各菌を用い、上記３分
処理した時の最小殺菌濃度を求めた結果を第１表に示
す。
処理した時の最小殺菌濃度を求めた結果を第１表に示
す。
【００５０】［供試菌名］ １…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＦＤＡ２０９Ｐ ２…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＭＲＳＡ ５７（臨床分離株） ３…エシェリヒア コーライ（Escherichia coli) ＮＩ
ＨＪ ＪＣ−２ ４…クレブシェラ ニューモニエ（Klebsiella pneumon
iae ）ＮＣＴＣ９６３２ ５…セラチア マルセッセンス（Serratia marcescens
e) ＩＦＯ１２６４８ ６…シュードモナス エルギノーサ（Pseudomonas aeru
ginosa) ＡＴＣＣ１０１４５ ７…シュードモナス セパシア（Pseudomonas cepacia
）２３１５−Ｃ００１０（臨床分離株） ８…アシネトバクター カルコアセチカス（Acinetobac
ter calcoaceticus ）Ａｃ−５４
aureus)ＦＤＡ２０９Ｐ ２…スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus
aureus)ＭＲＳＡ ５７（臨床分離株） ３…エシェリヒア コーライ（Escherichia coli) ＮＩ
ＨＪ ＪＣ−２ ４…クレブシェラ ニューモニエ（Klebsiella pneumon
iae ）ＮＣＴＣ９６３２ ５…セラチア マルセッセンス（Serratia marcescens
e) ＩＦＯ１２６４８ ６…シュードモナス エルギノーサ（Pseudomonas aeru
ginosa) ＡＴＣＣ１０１４５ ７…シュードモナス セパシア（Pseudomonas cepacia
）２３１５−Ｃ００１０（臨床分離株） ８…アシネトバクター カルコアセチカス（Acinetobac
ter calcoaceticus ）Ａｃ−５４
【００５１】
【表１】
【００５２】上記表より、本発明アミノアルコール化合
物塩は、いずれも消毒薬として有用であることが明らか
である。
物塩は、いずれも消毒薬として有用であることが明らか
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/14 ＡＤＺ 8413−4Ｃ Ａ６１Ｌ 2/18 7108−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 217/56 6742−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中Ｒ1 はフェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、ニトロ基及び低級アルコキシ基からなる群から選ば
れる基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基を、Ｒ
2 は低級アルキル基を、Ｒ3 は炭素数１〜１７のアルキ
ル基を、Ａは低級アルキレン基を、またＸ- は陰イオン
基をそれぞれ示す。］で表わされることを特徴とするア
ミノアルコール化合物塩。 - 【請求項２】請求項１に記載のアミノアルコール化合物
塩を有効成分として含有することを特徴とする消毒薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21553591A JPH0558967A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アミノアルコール化合物塩及び消毒薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21553591A JPH0558967A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アミノアルコール化合物塩及び消毒薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558967A true JPH0558967A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=16674040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21553591A Pending JPH0558967A (ja) | 1991-08-27 | 1991-08-27 | アミノアルコール化合物塩及び消毒薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558967A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7045095B2 (en) | 1996-12-13 | 2006-05-16 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Use of low molecular weight amino alcohols in ophthalmic compositions |
-
1991
- 1991-08-27 JP JP21553591A patent/JPH0558967A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7045095B2 (en) | 1996-12-13 | 2006-05-16 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Use of low molecular weight amino alcohols in ophthalmic compositions |
| US8563011B2 (en) | 1996-12-13 | 2013-10-22 | Alcon Research, Ltd. | Use of low molecular weight amino alcohols in ophthalmic compositions |
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