JPH0580276A - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

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JPH0580276A
JPH0580276A JP24362491A JP24362491A JPH0580276A JP H0580276 A JPH0580276 A JP H0580276A JP 24362491 A JP24362491 A JP 24362491A JP 24362491 A JP24362491 A JP 24362491A JP H0580276 A JPH0580276 A JP H0580276A
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JP
Japan
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contact lens
temp
lens
hours
stains
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JP24362491A
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English (en)
Inventor
Yoichi Ushiyama
洋一 牛山
Tadao Kojima
忠雄 児島
Takao Mogami
隆夫 最上
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Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、コンタクトレンズの基材の表面を低温プラズ
マ処理し、室温で親水性かつ体温で比較的疎水性を示す
基を持つモノマーであるN−イソプロピルアクリルアミ
ド及びN−イソプロピルメタクリルアミドをグラフト重
合することにより基材の持つ性質を維持しつつ、汚れが
落とし易く、かびや細菌による汚染の起こりにくい、装
用感のよいコンタクトレンズに関する。すなはち、該コ
ンタクトレンズは装用時には体温により暖められ比較的
疎水性であるが保存時には転移温度以下となり表面に親
水基が現れ親水性となるため、その物理的、化学的な作
用によって付着した疎水性物質が容易に外れるというも
のである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、装用感に優れ、汚れ等
が除去し易く、かび等の発生の無いコンタクトレンズに
関するものである。
【0002】
【発明の概要】本発明は、コンタクトレンズにおいて、
その表面を低温プラズマ等により処理し、室温で親水
性、体温で疎水性を示す基を持つモノマーをレンズ表面
にグラフト重合させることにより、装用感が良く、汚れ
が沈着しても簡単に除去でき、かび等の発生を起こりに
くくしたものである。すなはち、該コンタクトレンズは
装用時には体温により暖められ比較的疎水性であるが、
保存時には転移温度以下となり表面に親水基が現れ親水
性となるため、その物理的、化学的な作用によって付着
した汚れが容易に外れるというものである。
【0003】
【従来の技術】現在一般的に使用されているコンタクト
レンズはハードコンタクトレンズとソフトコンタクトレ
ンズに大別される。ハードコンタクトレンズとしては従
来より種々のものが広く使用されているが、最近では、
ポリメチルメタクリレート(PMMA)を主成分とする
ものに変わってメチルメタクリレート(MMA)のよう
なアルキル(メタ)アクリレートと側鎖にシロキサン結
合を有する(メタ)アクリレートを主成分として共重合
させた酸素透過性のよいコンタクトレンズが主流に成り
つつある。しかし、酸素透過性レンズは装用感が悪い、
汚れが付着し易い等の欠点があり、最近、装用感を高
め、たん白質及び脂質が沈着しにくくするためにコンタ
クトレンズの表面にアクリルアミド等の親水性ポリマー
をグラフト重合させたものが開発されつつあるが、親水
性物質は付着し易く、疎水性物質による汚染のされにく
さも十分でなく、一度付着した汚れは落としにくい等の
欠点がある。一方、前記ソフトコンタクトレンズは親水
性付与という当初の目的は達成され、装用感は改良され
たものの、含水により形状を保ちにくく、視力矯正効果
が低く、耐久性も劣る。また、細菌、カビ等に汚染され
易く、角膜や結膜に対して重篤な合併症を引き起こし易
い上に、殺菌等の煩雑な操作を必要とする。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】特公昭52−3350
2号公報、特公昭56−39450号公報、特公昭56
−40324号公報、特公昭58−4237号公報、特
開昭58−7418号公報等に開示されているアルキル
(メタ)アクリレートと側鎖にシロキサン結合を有する
(メタ)アクリレートを主成分として共重合させたコン
タクトレンズは酸素透過性という点で改良されてはいる
が装用感という点で不十分である。酸素透過性レンズ表
面の親水性を高め、装用感を改良する目的で表面のプラ
ズマ処理や酸などの化学処理が提案されているが、親水
性の持続性(寿命)という点でまだ不十分である。ま
た、装用感を高め、たん白質及び脂質が沈着しにくくす
るためのコンタクトレンズの表面へのアクリルアミド等
の親水性ポリマーのグラフト重合も提案されているがた
ん白質及び脂質の沈着予防効果は十分でない。すなわち
本発明の目的とするところは装用感に優れ、汚れの除去
が容易でありかつ細菌による汚染の起こりにくいコンタ
クトレンズを提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明のコンタクトレン
ズはその表面を低温プラズマ等により処理し、低温で親
水性、高温で比較的疎水性を示す基を持つモノマーを表
面にグラフト重合させたことを特徴とする。
【0006】(1)温度によってその表面の性質を変え
る高分子としては、ポリ酢酸ビニル部分けん化物(化学
と工業、27巻、84頁、1974年発行)、ポリビニ
ルメチルエーテル(J. of Colloid and Interface Sc
i., 35巻、77頁、1971年発行)、メチルセルロ
ース(J. of Appl. Polym. Sci., 1巻、56頁、19
59年発行)、ポリビニルメチルオキサゾリディノン
(Fed. Proc. Suppl.,15巻、S−24頁、1964年
発行)及びポリアクリルアミド誘導体(繊維高分子材料
研究所研究報告、第144号、7頁、1984年発行)
等が知られている。ポリアクリルアミド誘導体の中でポ
リ(N−イソプロピルアクリルアミド)は熱応答感度が
高い。この物質は32℃より低温では水和水により表面
積が増加し、親水性も高くなる。一方、32℃より高温
では水との水素結合が切れ、表面積が減少し、疎水性と
なることが知られている(現代化学、243巻、6号、
7頁、1991年発行)。更に、N−イソプロピルアク
リルアミドとN−イソプロピルメタクリルアミドとを共
重合させることによりその共重合体の表面の性質の転移
温度をかえることも可能である。例えば特公昭60−3
1847号公報にはN−イソプロピルアクリルアミド及
びN−イソプロピルメタクリルアミドを様々な比率で共
重合させ、その転移温度が約23℃から40℃まで変化
することが報告されている。この方法を応用すれば転移
温度を微妙に変化させることもできる。
【0007】(2)コンタクトレンズの表面へのラジカ
ル生成とモノマーのグラフト重合によりコンタクトレン
ズ素材の本来的特性を全く損なうことなく表面層のみの
性質を変えることができる。コンタクトレンズの表面を
紫外線照射、コロナ放電または低温プラズマ放電等を施
し、発生するラジカルにモノマーをグラフト重合するも
のである。方法としては、コンタクトレンズを10-3
10torrの減圧下のグロー放電でレンズをプラズマ
処理後、モノマーを蒸気または液体として装置内へ導入
し、直接ラジカルと反応させる方法、あるいは低温プラ
ズマ処理後、被処理基材を装置から取り出しモノマーと
反応させる方法がある。グラフト重合膜の厚みは、表面
の改質の目的や膜への汚れの付着を考慮すると10〜1
000オングストロームが適当である。
【0008】
【作用】本発明のコンタクトレンズは基材の表面を低温
プラズマ処理し、室温で親水性、体温で疎水性を示す基
を有するモノマーをレンズ表面にグラフト重合させるこ
とにより、基材の本来の特性を全く損なうことなく表面
の性質のみを改め、装用感を向上させ付着した汚れを容
易に除去することができると考えられる。すなはち、該
コンタクトレンズは装用時には体温により暖められ比較
的疎水性であるが保存時には転移温度以下となり表面に
親水基が現れ親水性となるため、その物理的、化学的な
作用によって付着した疎水性物質が容易に外れるという
ものである。
【0009】
【実施例】以下実施例により、更に詳しく説明するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。
【0010】(実施例1) (1)重合・切削・研磨: 2,2,3,3,4,4,
4−ヘプタフルオロブチルメタクリレート50重量部、
メチルジ(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタク
リレート49重量部、エチレングリコールジメタクリレ
ート0.7重量部、t−ブチルパ−オキシネオデカネー
ト0.3重量部を室温でよく混合した。この混合液をガ
ラス製試験管に注入し、内部を窒素で置換した後密封し
た。この試験管をプログラムコントローラーで温度制御
する温水槽に浸漬し、28℃で6時間、30℃で4時
間、32℃で3時間、40℃で2時間、50℃で2時
間、60℃で1.5時間、80℃で2時間、更に大気炉
中105℃で2時間加熱し、重合を行った。得られた共
重合体の丸棒を切断し、切削、研磨後コンタクトレンズ
を得た。 (2)プラズマ処理: 次にこのコンタクトレンズを、
プラズマ重合装置内で、真空度0.1torrの空気雰
囲気中、放電周波数13.56MHz、放電電力200
Wで30秒間低温プラズマ処理した。 (3)グラフト重合: N−イソプロピルアクリルアミ
ド14重量部、N,N’−メチレンビスアクリルアミド
2重量部、純水74重量部を室温で良く混合した。この
溶液2.7mlを試験管に取り、前記コンタクトレンズ
を浸漬し、硫酸第一鉄アンモニウムの水溶液0.3ml
を添加し、素早く脱気後密封し、35℃で45分間のグ
ラフト重合処理を行った。 (4)レンズの評価: 上記方法で作製したコンタクト
レンズを以下の実験に供した。
【0011】1)酸素透過性、接触角及び耐汚染性の測
定: レンズの接触角、転移温度及び耐汚染性を下記の
方法により測定し、表に示した。 イ、接触角: 25℃及び40℃の生理食塩水中で液滴
法により求めた。 ロ、転移温度の測定: 上記方法で各温度におけるレン
ズ表面の接触角を測定し、表面状態の転移温度を求め
た。 ハ、耐汚染性: コンタクトレンズを0.01%ヒトI
gGを含む生理食塩水に各温度、時間(条件1、条件2
及び条件3)浸漬し、その前後に於ける紫外域での吸光
度の変化量を生理食塩水中で測定し、付着物の定量を行
った。 なお、条件1は25℃、24時間を示し、条件2は40
℃、24時間を示し、条件3は40℃、24時間ヒトI
gG水溶液に浸漬後、25℃の生理食塩水で1時間洗浄
を示す。
【0012】(実施例2) (1)重合・切削・研磨: 2,2,2−トリフルオロ
エチルメタクリレート30重量部、メチルジ(トリメチ
ルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート69重量
部、エチレングリコールジメタクリレート0.8重量
部、t−ブチルパ−オキシネオデカネート0.2重量部
を室温でよく混合した。この混合液をガラス製試験管に
注入し、内部を窒素で置換した後密封した。この試験管
をプログラムコントローラーで温度制御する温水槽に浸
漬し、28℃で6時間、30℃で4時間、32℃で3時
間、40℃で2時間、50℃で2時間、60℃で1.5
時間、80℃で2時間、更に大気炉中105℃で2時間
加熱し、重合を行った。得られた共重合体の丸棒を切断
し、切削、研磨後コンタクトレンズを得た。 (2)プラズマ処理: 次にこのコンタクトレンズを、
プラズマ重合装置内で、真空度0.5torrの酸素雰
囲気中、放電周波数13.56MHz、放電電力30W
で30秒間低温プラズマ処理した。 (3)グラフト重合: N−イソプロピルアクリルアミ
ド12重量部、N−イソプロピルメタクリルアミド2重
量部、N,N’−メチレンビスアクリルアミド2重量
部、純水74重量部を室温で良く混合した。この溶液
2.7mlを試験管に取り、前記コンタクトレンズを浸
漬し、硫酸第一鉄アンモニウムの水溶液0.3mlを添
加し、素早く脱気後密封し、35℃で45分間のグラフ
ト重合処理を行った。 (4)レンズの評価: レンズの評価は実施例1と同様
な方法を用いた。
【0013】(実施例3) (1)実施例2の(1)で重合・切削・研磨して得られ
たコンタクトレンズを、プラズマ重合装置内で、真空度
0.1torrの酸素雰囲気中、放電周波数13.56
MHz、放電電力30Wで30秒間低温プラズマ処理し
た。 (3)グラフト重合: N−イソプロピルアクリルアミ
ド10重量部、N−イソプロピルメタクリルアミド4重
量部、N,N’−メチレンビスアクリルアミド2重量
部、純水74重量部を室温で良く混合した。この溶液
2.7mlを試験管に取り、前記コンタクトレンズを浸
漬し、硫酸第一鉄アンモニウムの水溶液0.3mlを添
加し、素早く脱気後密封し、35℃で45分間のグラフ
ト重合処理を行った。 (4)レンズの評価: レンズの評価は実施例1と同様
な方法を用いた。
【0014】(実施例4) (1)重合・切削・研磨: 2,3−ジヒドロキシプロ
ピルメタクリレート70重量部、メチルメタクリレート
27重量部、エチレングリコールジメタクリレート1重
量部をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、
内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。こ
の封管を、温水中30℃で10時間、40℃で5時間、
50℃で5時間、60℃で3時間、70℃で3時間加熱
し、更に大気炉中100℃で2時間加熱して重合を行な
い、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コンタクト
レンズを得た。 (2)コロナ放電: 次にこのコンタクトレンズをコロ
ナ放電装置内で空気中、放電電力1500Wで凹面、凸
面各60秒間低温コロナ放電処理した。 (3)グラフト重合: グラフト重合は実施例1と同一
の条件で行った。 (4)レンズの評価: レンズの評価も実施例1と同様
な方法を用いた。但し、接触角は気泡法を用いて測定し
た。
【0015】
【表1】
【0016】なお、表中における略称は以下の通りであ
る。条件1はコンタクトレンズを25℃、24時間ヒト
IgG水溶液に浸漬後のレンズ表面の汚れを示す。条件
2はコンタクトレンズを40℃、24時間ヒトIgG水
溶液に浸漬後のレンズ表面の汚れを示す。条件3はコン
タクトレンズを40℃、24時間ヒトIgG水溶液に浸
漬後、25℃の生理食塩水で1時間洗浄後のレンズ表面
の汚れを示す。対照1、2、3、4はそれぞれ該当する
番号の実施例に於ける表面未処理のコンタクトレンズ
(3例の平均)を示す。ndは検出されなかったことを
示す。
【0017】
【発明の効果】以上述べたように、本発明はコンタクト
レンズの表面に室温で親水性かつ体温で比較的疎水性を
示す物質をグラフト重合することにより基材の持つ性質
を維持しつつ、汚れが落とし易く、かびや細菌による汚
染の起こりにくい、装用感のよいコンタクトレンズが得
られるという効果を有する。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】コンタクトレンズの表面に温度依存的にそ
    の性質の変化するモノマーをグラフト重合することを特
    徴とするコンタクトレンズ。
  2. 【請求項2】グラフト重合させるモノマーがN−イソプ
    ロピルアクリルアミドであることを特徴とする請求項1
    記載のコンタクトレンズ。
  3. 【請求項3】グラフト重合させるモノマーがN−イソプ
    ロピルアクリルアミド及びN−イソプロピルメタクリル
    アミドであることを特徴とする請求項1記載のコンタク
    トレンズ。
JP24362491A 1991-09-24 1991-09-24 コンタクトレンズ Pending JPH0580276A (ja)

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JP24362491A JPH0580276A (ja) 1991-09-24 1991-09-24 コンタクトレンズ

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515685A (ja) * 2002-12-23 2006-06-01 アルコン、インコーポレイテッド 表面へのタンパク質吸着を抑制するためのn−イソプロピルアクリルアミド含有組成物および方法
US8784627B2 (en) 2002-07-29 2014-07-22 Applied Biosystems, Llc Graft copolymers, their preparation and use in capillary electrophoresis
JP2020133018A (ja) * 2019-02-15 2020-08-31 国立大学法人福井大学 防汚性布帛及びその製造方法

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