JPH0572191A - 紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉自動分析システム - Google Patents
紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉自動分析システムInfo
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- JPH0572191A JPH0572191A JP23203291A JP23203291A JPH0572191A JP H0572191 A JPH0572191 A JP H0572191A JP 23203291 A JP23203291 A JP 23203291A JP 23203291 A JP23203291 A JP 23203291A JP H0572191 A JPH0572191 A JP H0572191A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 紫外可視部に吸収を有する化合物であれば、
難揮発性化合物及び熱不安定性化合物であっても多種類
の化合物を一斉且つ自動的に短時間に高精度な定性、定
量をすることができ、分析に要する労力及び時間を節約
することができる。 【構成】 紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の
一斉自動分析システムは、高速液体クロマトグラフを用
いて紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物と内部標
準物質とをカラムで分離した後、分離された各化合物を
多波長検出器によりスペクトルとして検出し、得られた
各分離化合物の保持時間と予め分析された保持指標物質
の保持時間とから各分離化合物の保持指標を算出し、こ
れらの保持指標の情報とスペクトルの情報とからスペク
トルライブラリを検索することにより上記各化合物を定
性し、然る後、定性された各化合物を内部標準法により
定量することを特徴とする。
難揮発性化合物及び熱不安定性化合物であっても多種類
の化合物を一斉且つ自動的に短時間に高精度な定性、定
量をすることができ、分析に要する労力及び時間を節約
することができる。 【構成】 紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の
一斉自動分析システムは、高速液体クロマトグラフを用
いて紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物と内部標
準物質とをカラムで分離した後、分離された各化合物を
多波長検出器によりスペクトルとして検出し、得られた
各分離化合物の保持時間と予め分析された保持指標物質
の保持時間とから各分離化合物の保持指標を算出し、こ
れらの保持指標の情報とスペクトルの情報とからスペク
トルライブラリを検索することにより上記各化合物を定
性し、然る後、定性された各化合物を内部標準法により
定量することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外可視部の波長を吸
収する複数種の化合物の一斉自動分析システム、更に詳
しくは、紫外可視部の波長を吸収する複数種の化合物を
一斉且つ自動的に定性、定量分析することができる分析
システムに関する。
収する複数種の化合物の一斉自動分析システム、更に詳
しくは、紫外可視部の波長を吸収する複数種の化合物を
一斉且つ自動的に定性、定量分析することができる分析
システムに関する。
【０００２】
【従来の技術】多種類の化合物を一斉且つ自動的に定
性、定量する分析システムとしては、例えば、ガスク
ロマトグラフとワークステーションとを組み合わせた分
析システム、高速液体クロマトグラフと単波長紫外可
視検出法とワークステーションとを組み合わせた分析シ
ステム及び高速液体クロマトグラフと二波長紫外可視
検出法とワークステーションとを組み合わせた分析シス
テムが知られている。
性、定量する分析システムとしては、例えば、ガスク
ロマトグラフとワークステーションとを組み合わせた分
析システム、高速液体クロマトグラフと単波長紫外可
視検出法とワークステーションとを組み合わせた分析シ
ステム及び高速液体クロマトグラフと二波長紫外可視
検出法とワークステーションとを組み合わせた分析シス
テムが知られている。
【０００３】また、多種類の化合物を高精度に定性、定
量する分析システムとしては、例えば、高速液体クロ
マトグラフと多波長検出法とを組み合わせた分析システ
ム、ガスクロマトグラフと質量分析検出法とを組み合
わせた分析システム、及び通常の化学分析を適宜組み
合わせた分析が知られている。
量する分析システムとしては、例えば、高速液体クロ
マトグラフと多波長検出法とを組み合わせた分析システ
ム、ガスクロマトグラフと質量分析検出法とを組み合
わせた分析システム、及び通常の化学分析を適宜組み
合わせた分析が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
分析システムは、いずれも以下のような課題があった。
即ち、ガスクロマトグラフとワークステーションとを組
み合わせたの分析システム、及びガスクロマトグラフ
と質量分析検出法とを組み合わせたの分析システムで
は、いずれも揮発性化合物や熱安定性化合物を一斉且つ
同時に分析する場合には有効であるが、難揮発性化合物
や熱不安定性化合物には適用することができないという
課題があった。
分析システムは、いずれも以下のような課題があった。
即ち、ガスクロマトグラフとワークステーションとを組
み合わせたの分析システム、及びガスクロマトグラフ
と質量分析検出法とを組み合わせたの分析システムで
は、いずれも揮発性化合物や熱安定性化合物を一斉且つ
同時に分析する場合には有効であるが、難揮発性化合物
や熱不安定性化合物には適用することができないという
課題があった。
【０００５】また、高速液体クロマトグラフと単波長紫
外可視検出法とワークステーションとを組み合わせた
の分析システム、及び高速液体クロマトグラフと二波長
紫外可視検出法とワークステーションとを組み合わせた
の分析システムでは、特定の波長に吸収を有する化合
物を一斉且つ同時に分析する場合には有効であるが、分
析対象となる化合物が自ずと制限され、様々な波長に吸
収を有する多種類の化合物を分析する場合には適用する
ことができないという課題があった。また、この分析シ
ステムでは、定性情報の点においても、保持情報または
保持情報と二波長の比に基づいて定性するために信頼性
の高い同定を行なうことが難しいという課題があった。
外可視検出法とワークステーションとを組み合わせた
の分析システム、及び高速液体クロマトグラフと二波長
紫外可視検出法とワークステーションとを組み合わせた
の分析システムでは、特定の波長に吸収を有する化合
物を一斉且つ同時に分析する場合には有効であるが、分
析対象となる化合物が自ずと制限され、様々な波長に吸
収を有する多種類の化合物を分析する場合には適用する
ことができないという課題があった。また、この分析シ
ステムでは、定性情報の点においても、保持情報または
保持情報と二波長の比に基づいて定性するために信頼性
の高い同定を行なうことが難しいという課題があった。
【０００６】また、高速液体クロマトグラフと多波長検
出法とを組み合わせたの分析システムでは、スペクト
ル情報に基づいて同定を行なうため高精度な分析するこ
とができるが、通常の化学分析を適宜組み合わせたの
分析と同様に多大な労力と時間を要するという課題があ
った。
出法とを組み合わせたの分析システムでは、スペクト
ル情報に基づいて同定を行なうため高精度な分析するこ
とができるが、通常の化学分析を適宜組み合わせたの
分析と同様に多大な労力と時間を要するという課題があ
った。
【０００７】従って、本発明の目的は、紫外可視部に吸
収を有する化合物であれば、難揮発性化合物及び熱不安
定性化合物であっても多種類の化合物を一斉且つ自動的
に短時間に高精度な定性、および定量をすることができ
る、紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉自
動分析システムを提供することにある。
収を有する化合物であれば、難揮発性化合物及び熱不安
定性化合物であっても多種類の化合物を一斉且つ自動的
に短時間に高精度な定性、および定量をすることができ
る、紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉自
動分析システムを提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく種々の分析方法について検討した結果、高
速液体クロマトグラフを用いて、紫外可視部に吸収を有
する多種類の化合物を分離し、分離された各分離化合物
についてフォトダイオードアレイ検出器によってスペク
トルとして検出し、これらの分離、検出によって得られ
た各分離化合物の保持時間、ピーク面積、及びスペクト
ルデータに対して一連の情報処理を施すことによって上
記目的を達成し得ることを知見した。
を解決すべく種々の分析方法について検討した結果、高
速液体クロマトグラフを用いて、紫外可視部に吸収を有
する多種類の化合物を分離し、分離された各分離化合物
についてフォトダイオードアレイ検出器によってスペク
トルとして検出し、これらの分離、検出によって得られ
た各分離化合物の保持時間、ピーク面積、及びスペクト
ルデータに対して一連の情報処理を施すことによって上
記目的を達成し得ることを知見した。
【０００９】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、高速液体クロマトグラフを用いて紫外可視部に吸
収を有する多種類の化合物と内部標準物質とをカラムで
分離した後、分離された各化合物を多波長検出器により
スペクトルとして検出し、得られた各分離化合物の保持
時間と予め分析された保持指標物質の保持時間とから各
分離化合物の保持指標を算出し、これらの保持指標の情
報とスペクトルの情報とからスペクトルライブラリを検
索することにより上記各化合物を定性し、然る後、定性
された各化合物を内部標準法により定量することを特徴
とする紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉
自動分析システムを提供するものである。
ので、高速液体クロマトグラフを用いて紫外可視部に吸
収を有する多種類の化合物と内部標準物質とをカラムで
分離した後、分離された各化合物を多波長検出器により
スペクトルとして検出し、得られた各分離化合物の保持
時間と予め分析された保持指標物質の保持時間とから各
分離化合物の保持指標を算出し、これらの保持指標の情
報とスペクトルの情報とからスペクトルライブラリを検
索することにより上記各化合物を定性し、然る後、定性
された各化合物を内部標準法により定量することを特徴
とする紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉
自動分析システムを提供するものである。
【００１０】
【作用】本発明によれば、高速液体クロマトグラフを用
いて、通常は、高速液体クロマトグラフ及びこれと一体
化したワークステーションを用いてワークステーション
に組み込まれたソフトプログラムを実行させて、紫外可
視部に吸収を有する多種類の化合物と内部標準物質とを
カラムで分離した後、分離された各分離化合物を検出
器、例えば多波長検出器（フォトダイオードアレイ検出
器）によりスペクトルとして検出し、得られた各分離化
合物の保持時間と予め分析された保持指標物質の保持時
間とから各分離化合物の保持指標を算出し、これらの保
持指標の情報とスペクトルの情報とからデータベース化
したスペクトルライブラリを検索することにより各分離
化合物を定性することが可能であり、これに引き続いて
定性された各分離化合物を内部標準法により定量するこ
とができる。
いて、通常は、高速液体クロマトグラフ及びこれと一体
化したワークステーションを用いてワークステーション
に組み込まれたソフトプログラムを実行させて、紫外可
視部に吸収を有する多種類の化合物と内部標準物質とを
カラムで分離した後、分離された各分離化合物を検出
器、例えば多波長検出器（フォトダイオードアレイ検出
器）によりスペクトルとして検出し、得られた各分離化
合物の保持時間と予め分析された保持指標物質の保持時
間とから各分離化合物の保持指標を算出し、これらの保
持指標の情報とスペクトルの情報とからデータベース化
したスペクトルライブラリを検索することにより各分離
化合物を定性することが可能であり、これに引き続いて
定性された各分離化合物を内部標準法により定量するこ
とができる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の一実施態様について図１、図
２及び図３を参照しながら説明する。
２及び図３を参照しながら説明する。
【００１２】本実施態様に用いられる分析システムは、
紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物を分離するカ
ラム及びカラムによって分離された各分離化合物のスペ
クトルを検出するフォトダイオードアレイ検出器（分解
能：２ｎｍ）を有する高速液体クロマトグラフと、これ
と一体化したワークステーションとを備えたもので、こ
の分析システムのワークステーションにはカラムによっ
て分離された各分離化合物から得られる情報に基づいて
後述の情報加工を実行するソフトプログラムが組み込ま
れている。
紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物を分離するカ
ラム及びカラムによって分離された各分離化合物のスペ
クトルを検出するフォトダイオードアレイ検出器（分解
能：２ｎｍ）を有する高速液体クロマトグラフと、これ
と一体化したワークステーションとを備えたもので、こ
の分析システムのワークステーションにはカラムによっ
て分離された各分離化合物から得られる情報に基づいて
後述の情報加工を実行するソフトプログラムが組み込ま
れている。
【００１３】而して、本実施態様の分析対象となる、紫
外可視部に吸収を有する化合物は、波長２２０〜６００
ｎｍに吸収を有する化合物である。このような化合物と
しては、例えば、安息香酸、サリチル酸等の防腐殺菌
剤、オキシベンゾン、ｐ−アミノ安息香酸エチル等のＵ
Ｖ吸収剤、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウロイルメチルタウリン等の界面活性剤、酢酸−dl−α
−トコフェロール、ブチルヒドロキシトルエン等の酸化
防止剤、グアイアズレン、ジフェンヒドラミン塩酸塩等
の薬効剤、赤色２号、黄色４０３号等の色素、フタル酸
ジメチル、リン酸トリフェニル等の可塑剤、ステアリン
酸、ミリスチン酸等の油剤、リンゴ酸、コハク酸等の有
機酸等が挙げられる。
外可視部に吸収を有する化合物は、波長２２０〜６００
ｎｍに吸収を有する化合物である。このような化合物と
しては、例えば、安息香酸、サリチル酸等の防腐殺菌
剤、オキシベンゾン、ｐ−アミノ安息香酸エチル等のＵ
Ｖ吸収剤、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウロイルメチルタウリン等の界面活性剤、酢酸−dl−α
−トコフェロール、ブチルヒドロキシトルエン等の酸化
防止剤、グアイアズレン、ジフェンヒドラミン塩酸塩等
の薬効剤、赤色２号、黄色４０３号等の色素、フタル酸
ジメチル、リン酸トリフェニル等の可塑剤、ステアリン
酸、ミリスチン酸等の油剤、リンゴ酸、コハク酸等の有
機酸等が挙げられる。
【００１４】また、本実施態様に用いられる内部標準物
質としては、２２０ｎｍに吸収を有する物質を用いるこ
とができ、このような物質としては、例えば、プロピオ
フェノン、ブチロフェノン、バレロフェノン等が好まし
く用いられる。
質としては、２２０ｎｍに吸収を有する物質を用いるこ
とができ、このような物質としては、例えば、プロピオ
フェノン、ブチロフェノン、バレロフェノン等が好まし
く用いられる。
【００１５】また、本実施態様に用いられる保持指標物
質としては、例えば、アルキルフェノン、アルキルガレ
ート等が好ましく用いられる。
質としては、例えば、アルキルフェノン、アルキルガレ
ート等が好ましく用いられる。
【００１６】また、本実施態様の用いられるカラムとし
ては、固定相と移動相とからなるものが用いられる。固
定相としては、例えば、オクタデシル基、オクチル基が
化学結合したシリカゲルが好ましく用いられ、オクタデ
シル基が化学結合したシリカゲルがより好ましい。ま
た、移動相としては、水と有機溶媒との混合比を漸次変
化させたものが用いられる。水には、例えば、過塩素酸
ソーダ、塩化ナトリウム、リン酸等を１種以上添加した
ものが好ましく用いられる。また、有機溶媒としては、
例えば、アセトニトリル、メタノール、エタノール等が
好ましく用いられ、アセトニトリルがより好ましい。
ては、固定相と移動相とからなるものが用いられる。固
定相としては、例えば、オクタデシル基、オクチル基が
化学結合したシリカゲルが好ましく用いられ、オクタデ
シル基が化学結合したシリカゲルがより好ましい。ま
た、移動相としては、水と有機溶媒との混合比を漸次変
化させたものが用いられる。水には、例えば、過塩素酸
ソーダ、塩化ナトリウム、リン酸等を１種以上添加した
ものが好ましく用いられる。また、有機溶媒としては、
例えば、アセトニトリル、メタノール、エタノール等が
好ましく用いられ、アセトニトリルがより好ましい。
【００１７】而して、本実施態様を実施するには、ま
ず、保持指標物質を高速液体クロマトグラフのカラムで
分離し（ステップ１）、その保持時間を求めてこれをワ
ークステーションのソフトプログラムに書き込んでおく
（ステップ２）。
ず、保持指標物質を高速液体クロマトグラフのカラムで
分離し（ステップ１）、その保持時間を求めてこれをワ
ークステーションのソフトプログラムに書き込んでおく
（ステップ２）。
【００１８】次いで、分析の対象となる紫外可視部に吸
収を有する多種類の化合物と内部標準物質とを高速液体
クロマトグラフにかけて、そのカラムでこれらの化合物
及び内部標準物質を分離する（ステップ３）。
収を有する多種類の化合物と内部標準物質とを高速液体
クロマトグラフにかけて、そのカラムでこれらの化合物
及び内部標準物質を分離する（ステップ３）。
【００１９】上記クロマトグラムから各化合物及び内部
標準物質の保持時間がソフトプログラムに従って保持時
間情報としてそれぞれ書き込まれ、書き込まれた保持時
間と予め分析された保持指標物質の保持時間（図３及び
下記表参照）とから、各化合物及び内部標準物質の保持
指標が下記の計算式に従って算出され保持指標情報とし
てソフトプログラムに書き込まれると共に（ステップ４
の１）、クロマトグラムの各分離化合物（紫外可視部に
吸収を有する多種類の化合物）のピーク面積と内部標準
物質のピーク面積との比がソフトプログラムに従って算
出されてピーク面積比としてソフトプログラムにそれぞ
れ書き込まれる（ステップ４の２）。更に、分離された
各分離化合物及び内部標準物質は、フォトダイオードア
レイ検出器によりスペクトルとして順次検出され、スペ
クトル情報としてソフトプログラム上に書き込まれる
（ステップ４の３）。検出されたスペクトルと上記クロ
マトグラムとから例えば図２に示す３次元のスペクトル
データが得られる。
標準物質の保持時間がソフトプログラムに従って保持時
間情報としてそれぞれ書き込まれ、書き込まれた保持時
間と予め分析された保持指標物質の保持時間（図３及び
下記表参照）とから、各化合物及び内部標準物質の保持
指標が下記の計算式に従って算出され保持指標情報とし
てソフトプログラムに書き込まれると共に（ステップ４
の１）、クロマトグラムの各分離化合物（紫外可視部に
吸収を有する多種類の化合物）のピーク面積と内部標準
物質のピーク面積との比がソフトプログラムに従って算
出されてピーク面積比としてソフトプログラムにそれぞ
れ書き込まれる（ステップ４の２）。更に、分離された
各分離化合物及び内部標準物質は、フォトダイオードア
レイ検出器によりスペクトルとして順次検出され、スペ
クトル情報としてソフトプログラム上に書き込まれる
（ステップ４の３）。検出されたスペクトルと上記クロ
マトグラムとから例えば図２に示す３次元のスペクトル
データが得られる。
【００２０】 表１（図３に示すクロマトグラム参照） ───────────────────────────── ｎ 保持指標物質 保持時間（分） n-1 との差 Ｎ ───────────────────────────── １ ガリック アシド 8.782 8.82 4 ２ メチル ガレート 11.938 3.156 5 ３ エチル ガレート 13.906 1.968 6 ４ n-プロ ピル ガレート 15.973 2.067 7 ５ アセトフェノン 18.033 2.060 8 ６ n-プロ ピオフェノン 20.843 2.810 9 ７ n-ブチロフェノン 22.899 2.056 10 ８ バレロフェノン 24.716 1.817 11 ９ n-ヘキサノフェノン 26.363 1.652 12 10 n-ヘ プタノフェノン 27.857 1.494 13 11 n-オクタノフェノン 29.240 1.437 14 12 n-デカノフェノン 31.728 2.479 15 13 ラウロフェノン 33.574 1.846 16 14 n-テトラ デカノフェノン 35.458 1.884 17
【００２１】〔予め分析された保持指標物質の保持時間
から、各分離化合物の保持指標を算出する計算式〕 ＲＩS ：各分離化合物の保持指標 ＲＴS ：各分離化合物の保持時間 ＲＴn ：保持指標物質の保持時間
から、各分離化合物の保持指標を算出する計算式〕 ＲＩS ：各分離化合物の保持指標 ＲＴS ：各分離化合物の保持時間 ＲＴn ：保持指標物質の保持時間
【００２２】次いで、ソフトプログラムに従って、上述
のようにして得られた保持指標情報及びスペクトル情報
に基づいて予め作成されたスペクトルライブラリの中か
らそれぞれの保持指標情報に該当する物質が検索され、
更にデータベース化したスペクトルライブラリの中のス
ペクトルとの一致度が算出され、一致度の高いものが目
的の物質としてスペクトルライブラリの中から選択され
てそれぞれ同定される（ステップ５）。
のようにして得られた保持指標情報及びスペクトル情報
に基づいて予め作成されたスペクトルライブラリの中か
らそれぞれの保持指標情報に該当する物質が検索され、
更にデータベース化したスペクトルライブラリの中のス
ペクトルとの一致度が算出され、一致度の高いものが目
的の物質としてスペクトルライブラリの中から選択され
てそれぞれ同定される（ステップ５）。
【００２３】然る後、内部標準法による定量を実行する
ソフトプログラムに従って、同定された各化合物の情報
に基づいて予め作成された検量線ライブラリの中から検
索してこの化合物に該当する物質を選択し、この選択さ
れた物質の検量線とステップ４の２で算出されたピーク
面積比とから目的の化合物の含有量がそれぞれ算出され
てそれぞれの物質の定量を終了する（ステップ６）。
ソフトプログラムに従って、同定された各化合物の情報
に基づいて予め作成された検量線ライブラリの中から検
索してこの化合物に該当する物質を選択し、この選択さ
れた物質の検量線とステップ４の２で算出されたピーク
面積比とから目的の化合物の含有量がそれぞれ算出され
てそれぞれの物質の定量を終了する（ステップ６）。
【００２４】最後に、ソフトプログラムに従って、上述
のようにして同時に定性、定量された紫外可視部に吸収
を有する多種類の化合物について、保持時間、保持指
標、物質名、スペクトルライブラリの中のスペクトルと
の一致度、物質の量、クロマトグラムがプリンタによっ
てそれぞれ出力される（ステップ７）。
のようにして同時に定性、定量された紫外可視部に吸収
を有する多種類の化合物について、保持時間、保持指
標、物質名、スペクトルライブラリの中のスペクトルと
の一致度、物質の量、クロマトグラムがプリンタによっ
てそれぞれ出力される（ステップ７）。
【００２５】従って、本実施態様によれば、例えば、香
粧品、家庭用製品、食品等について、高速液体クロマト
グラフ及びこれと一体化したワークステーションを用い
てそのソフトプログラムを実行させて分析すると、上述
した紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物をそれが
難揮発性化合物及び熱不安定性化合物であっても一斉且
つ自動的に高精度な定性、定量をすることができ、分析
に要する労力及び時間を節約することができる。
粧品、家庭用製品、食品等について、高速液体クロマト
グラフ及びこれと一体化したワークステーションを用い
てそのソフトプログラムを実行させて分析すると、上述
した紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物をそれが
難揮発性化合物及び熱不安定性化合物であっても一斉且
つ自動的に高精度な定性、定量をすることができ、分析
に要する労力及び時間を節約することができる。
【００２６】次に、本発明を測定例を挙げて更に具体的
に説明する。尚、本発明は下記測定例に何等制限される
ものではないことはいうまでもない。
に説明する。尚、本発明は下記測定例に何等制限される
ものではないことはいうまでもない。
【００２７】測定例１ 下記(1)及び(2)の条件により紫外可視部に吸収を有する
化合物２４種を本発明の一斉自動分析で分離定性を行
い、下記(3)の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルキルフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14） アルキルガレート（Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表２及び図４に示す通り。尚、表２は図４に示すク
ロマトグラムを表記したものである。
化合物２４種を本発明の一斉自動分析で分離定性を行
い、下記(3)の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルキルフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14） アルキルガレート（Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表２及び図４に示す通り。尚、表２は図４に示すク
ロマトグラムを表記したものである。
【００２８】 表２ 紫外可視部に吸収を有する化合物２４種の分離と定性 ───────────────────────────────── ピーク番号 保持時間（分） 保持指標 化合物 マッチ ───────────────────────────────── １ 8.77 399 ヒドロクロリック ピリドキシン 998 ２ 10.48 454 レゾルシン 999 ３ 10.77 463 メチル ニコチネート 999 ４ 11.70 492 キシレン スルホネート 999 ５ 12.80 544 イエロー403 995 ６ 14.17 613 ベン ジルアルコール 999 ７ 15.58 681 フェノキシエタノール 999 ８ 16.30 716 アニスアシド 998 ９ 17.51 775 P-アミノベン ズエート エチル 999 10 19.49 852 グアイア ズレン スルホネート 998 11 20.28 880 プロ ピル パラオキシベン ゾエート 997 12 21.15 915 ラウリル メチル タウリン 999 13 22.14 963 ハイ ビテン(HIBITEN) 990 14 23.59 1038 ベン ゾフェノン 993 15 24.10 1066 ラウリル ジエタノールアミ ド 999 16 25.23 1131 n- プロ ピルフタレート 997 17 26.64 1219 ベン ゼトニウム クロライ ド 999 18 27.99 1309 アントラセン 993 19 28.13 1389 ヘキサクロロフェン 998 20 30.01 1431 ヘキサデシル クロロベン ザル コニウム 999 21 30.83 1464 グアイア ズレン 999 22 32.04 1517 バイオレット-401 999 23 34.77 1663 n-オクチル フタレート 990 24 34.98 1675 n-オクチル フタレート 999 25 42.94 1721 α-トコフェロール 995
【００２９】測定例２ 下記(1)及び(2)の条件によりａ社製全身洗浄剤Ａ、ｂ社
製食器用洗剤Ｂ、ｃ社製化粧品Ｃ中の紫外可視部に吸収
を有する化合物の定性と定量を本発明の一斉自動分析シ
ステムで行い、下記(3)の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルキルフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14） アルキルガレート（Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表３及び図５、図６に示す通り。尚、表３は図５及
び図６に示すクロマトグラムを表記したものである。
製食器用洗剤Ｂ、ｃ社製化粧品Ｃ中の紫外可視部に吸収
を有する化合物の定性と定量を本発明の一斉自動分析シ
ステムで行い、下記(3)の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルキルフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14） アルキルガレート（Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表３及び図５、図６に示す通り。尚、表３は図５及
び図６に示すクロマトグラムを表記したものである。
【００３０】 表３ 製品Ａ、Ｂ、Ｃ中に含まれる紫外可視部に吸収を有する化合物名と量 ───────────────────────────────────サン プル ピーク 保持時間 保持指標 化合物 マッチ 重量 番号 （分） (ug) ─────────────────────────────────── １ 24.94 1114 オキシベン ゾン 990 0.26 Ａ ２ 26.59 1215 トリクロロカルバニライ ド 999 0.38 ３ 30.18 1436 ジブチル ヒドロキシトルエン 995 0.20 ─────────────────────────────────── １ 10.20 445 P-トルエン スルホネート 999 1.5 Ｂ ２ 15.85 694 ベン ゾイック アシド 995 0.64 ３ 24.13 1068 ラウリル ジエタノールアミ ド 999 2.1 ─────────────────────────────────── １ 15.61 682 メチル パラオキシベン ゾエート 999 0.65 ２ 18.36 812 エチル パラオキシベン ゾエート 999 0.19 Ｃ ３ 21.94 953 オキシベン ゾン 998 4.8 ４ 31.18 1478 EHD * 990 7.7 ５ 31.85 1507 EMC ** 999 7.2 ─────────────────────────────────── *EHD 2-エチルヘキシル-P-メトキシ-シナメート **EMC 2-エチルヘキシル-P-ジメチル-アミノベン ゾエート
【００３１】
【発明の効果】本発明の一斉自動分析システムによれ
ば、紫外可視部に吸収を有する化合物であれば、難揮発
性化合物及び熱不安定性化合物であっても多種類の化合
物を一斉且つ自動的に高精度な定性、定量をすることが
でき、分析に要する労力及び時間を節約することができ
る。
ば、紫外可視部に吸収を有する化合物であれば、難揮発
性化合物及び熱不安定性化合物であっても多種類の化合
物を一斉且つ自動的に高精度な定性、定量をすることが
でき、分析に要する労力及び時間を節約することができ
る。
【図１】本発明の紫外可視部に吸収を有する多種類の化
合物の一斉自動分析システムの一実施態様の流れを示す
フローチャートである。
合物の一斉自動分析システムの一実施態様の流れを示す
フローチャートである。
【図２】図１に示す、紫外可視部に吸収を有する多種類
の化合物の一斉自動分析システムの一実施態様によって
得られる多種類の化合物のスペクトルを示す３次元のス
ペクトル図である。
の化合物の一斉自動分析システムの一実施態様によって
得られる多種類の化合物のスペクトルを示す３次元のス
ペクトル図である。
【図３】１４種の保持指標物質のクロマトグラムであ
る。
る。
【図４】本発明の一斉自動分析により得られた紫外可視
部に吸収を有する化合物２４種のクロマトグラムであ
る。
部に吸収を有する化合物２４種のクロマトグラムであ
る。
【図５】本発明の一斉自動分析により得られた製品Ａ中
の紫外可視部に吸収を有する化合物のクロマトグラムで
ある。
の紫外可視部に吸収を有する化合物のクロマトグラムで
ある。
【図６】本発明の一斉自動分析により得られた製品Ｂ中
の紫外可視部に吸収を有する化合物のクロマトグラムで
ある。
の紫外可視部に吸収を有する化合物のクロマトグラムで
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１１月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】また、本実施態様に用いられる保持指標物
質としては、例えば、アルカノフェノン、没食子酸アル
キルエステル等が好ましく用いられる。
質としては、例えば、アルカノフェノン、没食子酸アル
キルエステル等が好ましく用いられる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】 表１（図３に示すクロマトグラム参照） ───────────────────────────── ｎ 保持指標物質 保持時間（分） n-1 との差 Ｎ ───────────────────────────── １ 没食子酸 8.782 8.82 4 ２ 没食子酸メチル 11.938 3.156 5 ３ 没食子酸エチル 13.906 1.968 6 ４ 没食子酸n-プロピル 15.973 2.067 7 ５ アセトフェノン 18.033 2.060 8 ６ n-プロ ピオフェノン 20.843 2.810 9 ７ n-ブチロフェノン 22.899 2.056 10 ８ バレロフェノン 24.716 1.817 11 ９ n-ヘキサノフェノン 26.363 1.652 12 10 n-ヘ プタノフェノン 27.857 1.494 13 11 n-オクタノフェノン 29.240 1.437 14 12 n-デカノフェノン 31.728 2.479 15 13 ラウロフェノン 33.574 1.846 16 14 n-テトラ デカノフェノン 35.458 1.884 17
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】測定例１ 下記（１）及び（２）の条件により紫外可視部に吸収を
有する化合物２４種を本発明の一斉自動分析で分離定性
を行い、下記（３）の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルカノフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14）没食子酸アルキルエステル （Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表２及び図４に示す通り。尚、表２は図４に示すク
ロマトグラムを表記したものである。
有する化合物２４種を本発明の一斉自動分析で分離定性
を行い、下記（３）の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルカノフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14）没食子酸アルキルエステル （Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表２及び図４に示す通り。尚、表２は図４に示すク
ロマトグラムを表記したものである。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】 表２ 紫外可視部に吸収を有する化合物２４種の分離と定性 ───────────────────────────────── ピーク番号 保持時間（分） 保持指標 化合物 マッチ ───────────────────────────────── １ 8.77 399 塩酸ピリドキシン 998 ２ 10.48 454 レゾルシン 999 ３ 10.77 463 メチル ニコチネート 999 ４ 11.70 492 キシレン スルホネート 999 ５ 12.80 544 黄色 403号 995 ６ 14.17 613 ベン ジルアルコール 999 ７ 15.58 681 フェノキシエタノール 999 ８ 16.30 716 アニス酸 998 ９ 17.51 775 p-アミノ安息香酸エチル 999 10 19.49 852 グアイア ズレン スルホン 酸 998 11 20.28 880 パラオキシ安息香酸n-プロピル 997 12 21.15 915 ラウロイルメチルタウリン 999 13 22.14 963 塩酸クロルヘキシジン 990 14 23.59 1038 ベン ゾフェノン 993 15 24.10 1066 ラウロイルジエタノールアミ ド 999 16 25.23 1131 n- プロ ピルフタレート 997 17 26.64 1219 ベン ゼトニウム クロライ ド 999 18 27.99 1309 アントラセン 993 19 28.13 1389 ヘキサクロロフェン 998 20 30.01 1431 ヘキサデシル クロロベン ザル コニウム 999 21 30.83 1464 グアイア ズレン 999 22 32.04 1517 紫色 401号 999 23 34.77 1663 n-オクチル フタレート 990 24 34.98 1675 n-オクチル フタレート 999 25 42.94 1721 α-トコフェロール 995
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】測定例２ 下記（１）及び（２）の条件によりａ社製全身洗浄剤
Ａ、ｂ社製食器用洗剤Ｂ、ｃ社製化粧品Ｃ中の紫外可視
部に吸収を有する化合物の定性と定量を本発明の一斉自
動分析システムで行い、下記（３）の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルカノフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14）没食子酸アルキルエステル （Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表３及び図５、図６に示す通り。尚、表３は図５及
び図６に示すクロマトグラムを表記したものである。
Ａ、ｂ社製食器用洗剤Ｂ、ｃ社製化粧品Ｃ中の紫外可視
部に吸収を有する化合物の定性と定量を本発明の一斉自
動分析システムで行い、下記（３）の結果を得た。 (1) 分離条件 下記カラムを用いて分離を行った。 カラム；Inertsil ODS-2（ステンレスカラム） 250mm X 2.1mm φ 溶離液；A 100mM 過塩素酸ソーダ0.1%リン酸水溶液 B アセトニトリル タイムプログラム 時間（分） Ａ(%) Ｂ(%) 0.0 100 0 3.0 100 0 30.0 0 100 40.0 0 100 42.0 100 0 50.0 100 0 流速；0.3ml/min カラム温度；４０℃ (2) 保持指標物質及び内部標準物質 保持指標物質；アルカノフェノン（Ｃ2 〜Ｃ14）没食子酸アルキルエステル （Ｃ1 〜Ｃ4 ） 内部標準物質；ブチロフェノン (3) 結果 下記表３及び図５、図６に示す通り。尚、表３は図５及
び図６に示すクロマトグラムを表記したものである。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】 表３ 製品Ａ、Ｂ、Ｃ中に含まれる紫外可視部に吸収を有する化合物名と量 ───────────────────────────────────サン プル ピーク 保持時間 保持指標 化合物 マッチ 重量 番号 （分） (ug) ─────────────────────────────────── １ 24.94 1114 オキシベン ゾン 990 0.26 Ａ ２ 26.59 1215 トリクロロカルバニリド 999 0.38 ３ 30.18 1436 ジブチル ヒドロキシトルエン 995 0.20 ─────────────────────────────────── １ 10.20 445 p-トルエンスルホン 酸 999 1.5 Ｂ ２ 15.85 694 安息香酸 995 0.64 ３ 24.13 1068 ラウロイルジエタノールアミ ド 999 2.1 ─────────────────────────────────── １ 15.61 682 パラオキシ安息香酸メチル 999 0.65 ２ 18.36 812 パラオキシ安息香酸エチル 999 0.19 Ｃ ３ 21.94 953 オキシベン ゾン 998 4.8 ４ 31.18 1478 EHD * 990 7.7 ５ 31.85 1507 EMC ** 999 7.2 ─────────────────────────────────── *EHD 2-エチルヘキシル-P-メトキシ-シナメート **EMC 2-エチルヘキシル-P-ジメチル-アミノ ベン ゾエート
Claims (1)
- 【請求項１】 高速液体クロマトグラフを用いて紫外可
視部に吸収を有する多種類の化合物と内部標準物質とを
カラムで分離した後、分離された各化合物を多波長検出
器によりスペクトルとして検出し、得られた各分離化合
物の保持時間と予め分析された保持指標物質の保持時間
とから各分離化合物の保持指標を算出し、これらの保持
指標の情報とスペクトルの情報とからスペクトルライブ
ラリを検索することにより上記各化合物を定性し、然る
後、定性された各化合物を内部標準法により定量するこ
とを特徴とする紫外可視部に吸収を有する多種類の化合
物の一斉自動分析システム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3232032A JP2771915B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉自動分析システム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3232032A JP2771915B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉自動分析システム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0572191A true JPH0572191A (ja) | 1993-03-23 |
| JP2771915B2 JP2771915B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=16932904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3232032A Expired - Lifetime JP2771915B2 (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 紫外可視部に吸収を有する多種類の化合物の一斉自動分析システム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2771915B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008241517A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Dkk Toa Corp | 試料分析装置 |
| JP2012094715A (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-17 | Sumco Corp | 半導体ウェーハの洗浄方法および半導体ウェーハ洗浄液の濃度測定方法 |
| JPWO2016147415A1 (ja) * | 2015-03-19 | 2017-10-19 | 株式会社島津製作所 | クロマトグラフ用制御装置 |
| CN109997040A (zh) * | 2016-11-07 | 2019-07-09 | 赫洛马莱翁特责任有限公司 | 通过在液相色谱中使用新型保留指数系统鉴定未知化合物 |
| CN112213405A (zh) * | 2019-07-12 | 2021-01-12 | 上海博馨环境技术工程有限公司 | 一种复合型VOCs在线监测系统 |
Citations (5)
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| JPS60104238A (ja) * | 1983-11-10 | 1985-06-08 | Japan Spectroscopic Co | 多波長同時検出による定量分析方法 |
| JPS63204146A (ja) * | 1987-02-19 | 1988-08-23 | Shimadzu Corp | ガスクロマトグラフイ質量分析装置における定性分析方法 |
| JPH0221554U (ja) * | 1988-07-29 | 1990-02-13 |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP3232032A patent/JP2771915B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| CN109997040A (zh) * | 2016-11-07 | 2019-07-09 | 赫洛马莱翁特责任有限公司 | 通过在液相色谱中使用新型保留指数系统鉴定未知化合物 |
| JP2019536063A (ja) * | 2016-11-07 | 2019-12-12 | クロマレオント エッセエッレエッレ | 液体クロマトグラフィーにおける新規保持指数システムを用いた未知化合物の同定 |
| US11573214B2 (en) | 2016-11-07 | 2023-02-07 | Chromaleont Srl | Identification of unknown compounds by using a novel retention index system in liquid chromatography |
| CN112213405A (zh) * | 2019-07-12 | 2021-01-12 | 上海博馨环境技术工程有限公司 | 一种复合型VOCs在线监测系统 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2771915B2 (ja) | 1998-07-02 |
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