JPH0569832B2 - - Google Patents
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- JPH0569832B2 JPH0569832B2 JP17515384A JP17515384A JPH0569832B2 JP H0569832 B2 JPH0569832 B2 JP H0569832B2 JP 17515384 A JP17515384 A JP 17515384A JP 17515384 A JP17515384 A JP 17515384A JP H0569832 B2 JPH0569832 B2 JP H0569832B2
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規2−イミダゾリジノン誘導体と
その製造方法、並びに、これらの化合物の医薬用
途への応用に関する。 (従来技術) 現在、一般に使用されている胃腸運動亢進剤は
プロラクチン様作用を有しているものが多く、プ
ロラクチン用作用の少ないものが望まれている。 本発明に係る化合物は、一般式(1):
その製造方法、並びに、これらの化合物の医薬用
途への応用に関する。 (従来技術) 現在、一般に使用されている胃腸運動亢進剤は
プロラクチン様作用を有しているものが多く、プ
ロラクチン用作用の少ないものが望まれている。 本発明に係る化合物は、一般式(1):
【化】
[但し、式中、Aは
【式】
(R1、R2は夫々、水素基、ハロゲン基、低級ア
ルキル基、又は低級アルキルオキシ基を表す。)
又は、
ルキル基、又は低級アルキルオキシ基を表す。)
又は、
【式】を、
R3は水素基、ベンジル基、又は
【式】(Rは低級アルキル基)を、
R4は水素基又は水酸基を、
nは2又は3を、夫々表す。]
で示される1,3−置換−2−イミダゾリジノン
誘導体又は医薬として許容されるその酸付加塩で
あり、ドーパミンアントゴニスト作用を有する新
規物質として、医薬上、胃腸運動亢進剤としての
利用が期待される化合物である。 尚、本願において低級アルキルとは、C1-3の低
級アルキルを意味する。 上記一般式(1)に属する化合物のうち、主たるも
のを以下に掲げる。 (1) 1−(m−クロロフエニル)−3−[2−(N−
ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エチ
ル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (2) 1−(p−メトキシフエニル)−3−[2−(N
−ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エ
チル−2−イミダゾリジノン (3) 1−(p−クロロフエニル)−3−[2−(N−
ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エチ
ル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (4) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[2−(N−ベンジルピペリジン−4−イ
ル)アミノ]エチル−2−イミダゾリジノン (5) 1−(m−メトキシフエニル)−3−[2−(N
−ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エ
チル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (6) 1−(2,3−ジメチルフエニル)−3−[3
−(N−ベンジルピペリジン−4−イル)アミ
ノ]プロピル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (7) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[3−(N−ベンジルピペリジン−4−イ
ル)アミノ]プロピル−2−イミダゾリジノ
ン・塩酸塩 (8) 1−(p−クロロフエニル)−3−[2−(4−
ピペリジノ)アミノ]エチル−2−イミダゾリ
ジノン・塩酸塩 (9) 1−(m−メトキシフエニル)−3−[2−(4
−ピペリジノ)アミノ]エチル−2−イミダゾ
リジノン・塩酸塩 (10) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[2−(N−エトキシカルボニル−3−ハイ
ドロキシ−ピペリジン−4−イル)アミノ]エ
チル−2−イミダゾリジノン (11) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[2−(3−ハイドロキシピペリジン−4−
イル)アミノ]エチル−2−イミダゾリジノン (12) 1−(m−メチルフエニル)−3−[2−(N−
エトキシカルボニル−3−ハイドロキシ−ピペ
リジン−4−イル)アミノ]エチル−2−イミ
ダゾリジノン・塩酸塩 (13) 1−(p−メフエニル)−3−[2−(N−エト
キシカルボニル−3−ヒドロキシ−ピペリジン
−4−イル)アミノ]エチル−2−イミダゾリ
ジノン・塩酸塩 (14) 1−(3,4−ジメチルフエニル)−3−[2
−(N−エトキシカルボニル−3−ヒドロキシ
−ピペリジン−4−イル)アミノ]エチル−2
−イミダゾリジノン・塩酸塩 (15) 1−(p−メフエニル)−3−[3−(N−エト
キシカルボニル−3−ヒドロキシ−ピペリジン
−4−イル)アミノ]プロピル−2−イミダゾ
リジノン・塩酸塩 上記(1)〜(15)の化合物は、以下、化合物1、化合
物2、〜、化合物15と略称する。 一般式(1)の化合物は、例えば、以下の方法によ
つて製造することができる。即ち、 一般式(2):
誘導体又は医薬として許容されるその酸付加塩で
あり、ドーパミンアントゴニスト作用を有する新
規物質として、医薬上、胃腸運動亢進剤としての
利用が期待される化合物である。 尚、本願において低級アルキルとは、C1-3の低
級アルキルを意味する。 上記一般式(1)に属する化合物のうち、主たるも
のを以下に掲げる。 (1) 1−(m−クロロフエニル)−3−[2−(N−
ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エチ
ル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (2) 1−(p−メトキシフエニル)−3−[2−(N
−ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エ
チル−2−イミダゾリジノン (3) 1−(p−クロロフエニル)−3−[2−(N−
ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エチ
ル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (4) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[2−(N−ベンジルピペリジン−4−イ
ル)アミノ]エチル−2−イミダゾリジノン (5) 1−(m−メトキシフエニル)−3−[2−(N
−ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エ
チル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (6) 1−(2,3−ジメチルフエニル)−3−[3
−(N−ベンジルピペリジン−4−イル)アミ
ノ]プロピル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩 (7) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[3−(N−ベンジルピペリジン−4−イ
ル)アミノ]プロピル−2−イミダゾリジノ
ン・塩酸塩 (8) 1−(p−クロロフエニル)−3−[2−(4−
ピペリジノ)アミノ]エチル−2−イミダゾリ
ジノン・塩酸塩 (9) 1−(m−メトキシフエニル)−3−[2−(4
−ピペリジノ)アミノ]エチル−2−イミダゾ
リジノン・塩酸塩 (10) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[2−(N−エトキシカルボニル−3−ハイ
ドロキシ−ピペリジン−4−イル)アミノ]エ
チル−2−イミダゾリジノン (11) 1−(3,4−メチレンジオキシフエニル)−
3−[2−(3−ハイドロキシピペリジン−4−
イル)アミノ]エチル−2−イミダゾリジノン (12) 1−(m−メチルフエニル)−3−[2−(N−
エトキシカルボニル−3−ハイドロキシ−ピペ
リジン−4−イル)アミノ]エチル−2−イミ
ダゾリジノン・塩酸塩 (13) 1−(p−メフエニル)−3−[2−(N−エト
キシカルボニル−3−ヒドロキシ−ピペリジン
−4−イル)アミノ]エチル−2−イミダゾリ
ジノン・塩酸塩 (14) 1−(3,4−ジメチルフエニル)−3−[2
−(N−エトキシカルボニル−3−ヒドロキシ
−ピペリジン−4−イル)アミノ]エチル−2
−イミダゾリジノン・塩酸塩 (15) 1−(p−メフエニル)−3−[3−(N−エト
キシカルボニル−3−ヒドロキシ−ピペリジン
−4−イル)アミノ]プロピル−2−イミダゾ
リジノン・塩酸塩 上記(1)〜(15)の化合物は、以下、化合物1、化合
物2、〜、化合物15と略称する。 一般式(1)の化合物は、例えば、以下の方法によ
つて製造することができる。即ち、 一般式(2):
【式】
(式中、Aは前記に同じ。)
で示される化合物と、一般式(3):
【式】
(Xはハロゲン原子、B、nは前記に同じ。)
で示される化合物とを反応させることにより、前
記一般式(1)で示される化合物を得ることができ
る。 この反応は、ジメチルホルムアミド若しくはテ
トラヒドロフランのような溶媒中において、ナト
リウムヒドリドのように塩基の存在下において行
われる。 又、特に一般式(1)において、R3がベンジル基
でR4が水素原子である場合の化合物、即ち一般
式(1a):
記一般式(1)で示される化合物を得ることができ
る。 この反応は、ジメチルホルムアミド若しくはテ
トラヒドロフランのような溶媒中において、ナト
リウムヒドリドのように塩基の存在下において行
われる。 又、特に一般式(1)において、R3がベンジル基
でR4が水素原子である場合の化合物、即ち一般
式(1a):
【化】
(A、nは前記に同じ。)
で示される化合物は、一般式(4):
【式】
(A、nは前記に同じ。)
で示される化合物に、式(5):
【式】
で示される化合物を反応させることにより得られ
る。 この場合、ソジウムボロハイドライド
(NaBH4)のような還元剤を用いると、1工程で
一般式(1a)に示す化合物を得ることができる。
この反応は、一般にアルコール溶媒中で加熱する
ことが好ましい。 又、上記一般式(4)の化合物は、例えば以下の反
応により合成することができる。
る。 この場合、ソジウムボロハイドライド
(NaBH4)のような還元剤を用いると、1工程で
一般式(1a)に示す化合物を得ることができる。
この反応は、一般にアルコール溶媒中で加熱する
ことが好ましい。 又、上記一般式(4)の化合物は、例えば以下の反
応により合成することができる。
【化】
【式】
又、上記反応において用いられる一般式(6)の化
合物は、まず、一般式(7): A−NH2 ……(7) (Aは前記に同じ。) の化合物と、一般式(8): X−(CH2)2NH2 ……(8) (Xはハロゲン原子を表す。) で示される化合物とを反応させて一般式(9): A−NH−(CH2)2NH2 ……(9) で示される化合物を得て、これを更に尿素又はホ
スゲンとを反応させることにより、一般式(6)の化
合物が得られる。 又、一般式(1)において、R3が−COOR(Rは低
級アルキル基)でR4がOHである化合物、即ち、
一般式(1b):
合物は、まず、一般式(7): A−NH2 ……(7) (Aは前記に同じ。) の化合物と、一般式(8): X−(CH2)2NH2 ……(8) (Xはハロゲン原子を表す。) で示される化合物とを反応させて一般式(9): A−NH−(CH2)2NH2 ……(9) で示される化合物を得て、これを更に尿素又はホ
スゲンとを反応させることにより、一般式(6)の化
合物が得られる。 又、一般式(1)において、R3が−COOR(Rは低
級アルキル基)でR4がOHである化合物、即ち、
一般式(1b):
【化】
で示される化合物は、前記一般式(4)で示される化
合物に、一般式(10):
合物に、一般式(10):
【化】
(但し、Rは低級アルキル基を表す。)
で示される化合物を反応させることにより得られ
る。この反応は、一般にアルコール溶媒中で加熱
する方が好ましい。 又、この反応で得られる一般式(1b)の化合
物のピペリジル基の3位置のOH基は、4位置の
アミノ基に対してトランス配置であることが判明
している。 この反応で用いられる上記一般式(10)の化合物
は、Chem、Pharm、Bull、29、3026(1981)に
記載の方法によつて、1−ベンジル−1,2,
3,4−テトラハイドロピリジンから、1−アル
コキシカルボニル−1,2,3,6−テトラハイ
ドロピリジンを経て、更にこの化合物を過安息香
酸によりエポキシ化することにより得ることがで
きる。 このようにして得られる一般式(1)の化合物は、
プロラクチン抑制作用が期待できる胃腸運動亢進
剤として、遊離塩基のままか、若しくは、医薬製
造上許容される酸、例えば、塩酸、硫酸などの鉱
酸、コハク酸、フマール酸などの有機酸と反応さ
せ、酸付加塩の形で用いられる。 投与剤形としては、経口剤、非経口剤を選択で
き、その有効量は、成人一日当たり、10mg〜100
mgが適当である。 以下に本願化合物の薬理試験例及び製造実施例
を掲げる。 [薬理試験例] 本願化合物の胃運動亢進作用の検討のため、ラ
ツトをウレタン麻酔下でin situで開腹し、胃に
バルーンを挿入してバルーン内に水を入れ、10cm
H2Oの内圧をかけ、大腿静脈にドーパミンを40μ
g/Kg/min.でインフユージヨンして胃運動を
抑制し、被試薬を別の大腿静脈に注入し亢進した
胃運動をトランスデユーサーを介して記録する。 効力判定は亢進の始まる用量、投与前後の自動
運動の収縮力の比と持続時間によつた。 胃運動亢進作用
る。この反応は、一般にアルコール溶媒中で加熱
する方が好ましい。 又、この反応で得られる一般式(1b)の化合
物のピペリジル基の3位置のOH基は、4位置の
アミノ基に対してトランス配置であることが判明
している。 この反応で用いられる上記一般式(10)の化合物
は、Chem、Pharm、Bull、29、3026(1981)に
記載の方法によつて、1−ベンジル−1,2,
3,4−テトラハイドロピリジンから、1−アル
コキシカルボニル−1,2,3,6−テトラハイ
ドロピリジンを経て、更にこの化合物を過安息香
酸によりエポキシ化することにより得ることがで
きる。 このようにして得られる一般式(1)の化合物は、
プロラクチン抑制作用が期待できる胃腸運動亢進
剤として、遊離塩基のままか、若しくは、医薬製
造上許容される酸、例えば、塩酸、硫酸などの鉱
酸、コハク酸、フマール酸などの有機酸と反応さ
せ、酸付加塩の形で用いられる。 投与剤形としては、経口剤、非経口剤を選択で
き、その有効量は、成人一日当たり、10mg〜100
mgが適当である。 以下に本願化合物の薬理試験例及び製造実施例
を掲げる。 [薬理試験例] 本願化合物の胃運動亢進作用の検討のため、ラ
ツトをウレタン麻酔下でin situで開腹し、胃に
バルーンを挿入してバルーン内に水を入れ、10cm
H2Oの内圧をかけ、大腿静脈にドーパミンを40μ
g/Kg/min.でインフユージヨンして胃運動を
抑制し、被試薬を別の大腿静脈に注入し亢進した
胃運動をトランスデユーサーを介して記録する。 効力判定は亢進の始まる用量、投与前後の自動
運動の収縮力の比と持続時間によつた。 胃運動亢進作用
【表】
[急性毒性試験]
1群5匹の雄ICIマウス(6週令)に0.5%カル
ボキシメチルセルロースナトリウム溶液に懸濁さ
れた被検化合物を経口投与し、投与後14日目の死
亡率(%)からLD50(mg/Kg)を求めた。尚、試
験期間中、マウスに餌と水を自由に摂取させた。
ボキシメチルセルロースナトリウム溶液に懸濁さ
れた被検化合物を経口投与し、投与後14日目の死
亡率(%)からLD50(mg/Kg)を求めた。尚、試
験期間中、マウスに餌と水を自由に摂取させた。
【表】
実施例 1
【化】
(1) N−(m−クロルフエニル)エチレンジアミ
ン m−クロルアニリン12.76gと、2−クロル
エチルアミン・塩酸塩5.80gをイソプロピルア
ルコール60mlに加え24時間加熱還流した後、生
じた結晶を濾過し10%水酸化ナトリウム溶液と
ベンゼンを加え、ベンゼン層をとり、飽和食塩
水で洗つた後、無水硫酸ソーダで脱水して、溶
媒を留去後、減圧蒸溜をして目的物4.03g
(bp3133〜5℃)を得る。 (2) 1−(m−クロロフエニル)−2−イミダゾリ
ジノン N−(m−クロルフエニル)エチレンジアミ
ン4.0gと、尿素8.4gを180°〜200℃で6時間加
熱した後、少量の水を加え、クロロホルムで抽
出する。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗つ
た後、溶媒を留去する。目的物3.53gを得る。 M.S.(m/e)197(M+) (3) 1−(m−クロロフエニル)−3−(2−アミ
ノエチル)−2−イミダゾリジノン 1−(m−クロロフエニル)−2−イミダゾリ
ジノン1.97gをジメチルホルムアミド20mlに加
え、55%のナトリウムヒドリド1.92gを少しづ
つ加え、次に2−クロロエチルアミン・塩酸塩
2.55gを少しづつ加え、室温にて一夜放置後、
溶媒を留去しベンゼン溶かし、飽和食塩水で洗
つた後、無水硫酸ソーダで脱水して溶媒を留去
する。 淡黄色の目的物0.48gを得る。 M.S.(m/e)240(M+) (4) 1−(m−クロロフエニル)−3−[2−(N−
ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エチ
ル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩(化合物
1) 1−(m−クロロフエニル)−3−(2−アミ
ノエチル)−2−イミダゾリジノン0.5gをエタ
ノール15mlに溶かし、1−ベンジル−4−ピペ
リジノン0.57gを加え、水冷してNaBH40.095
gを少しづつ加える。 10時間加熱還流後、溶媒を留去し、残留物に
ベンゼンを加えて抽出し、ベンゼン抽出液は飽
和食塩水で洗つた後、更に無水硫酸ソーダで洗
浄して溶媒を留去する。 残留物をシリカゲルを用いてカラムクロマト
グラフイーを行う。 溶出液にはメタノール:クロロホルム(3:
7)混液を用いる。 目的物を塩酸塩とした後、メタノールより再
結晶を行う。 融点 250〜1° M.S.(m/e)413(M+−HC1) 実施例 2〜7 実施例1と同様にして次の化合物を得た。
ン m−クロルアニリン12.76gと、2−クロル
エチルアミン・塩酸塩5.80gをイソプロピルア
ルコール60mlに加え24時間加熱還流した後、生
じた結晶を濾過し10%水酸化ナトリウム溶液と
ベンゼンを加え、ベンゼン層をとり、飽和食塩
水で洗つた後、無水硫酸ソーダで脱水して、溶
媒を留去後、減圧蒸溜をして目的物4.03g
(bp3133〜5℃)を得る。 (2) 1−(m−クロロフエニル)−2−イミダゾリ
ジノン N−(m−クロルフエニル)エチレンジアミ
ン4.0gと、尿素8.4gを180°〜200℃で6時間加
熱した後、少量の水を加え、クロロホルムで抽
出する。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗つ
た後、溶媒を留去する。目的物3.53gを得る。 M.S.(m/e)197(M+) (3) 1−(m−クロロフエニル)−3−(2−アミ
ノエチル)−2−イミダゾリジノン 1−(m−クロロフエニル)−2−イミダゾリ
ジノン1.97gをジメチルホルムアミド20mlに加
え、55%のナトリウムヒドリド1.92gを少しづ
つ加え、次に2−クロロエチルアミン・塩酸塩
2.55gを少しづつ加え、室温にて一夜放置後、
溶媒を留去しベンゼン溶かし、飽和食塩水で洗
つた後、無水硫酸ソーダで脱水して溶媒を留去
する。 淡黄色の目的物0.48gを得る。 M.S.(m/e)240(M+) (4) 1−(m−クロロフエニル)−3−[2−(N−
ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]エチ
ル−2−イミダゾリジノン・塩酸塩(化合物
1) 1−(m−クロロフエニル)−3−(2−アミ
ノエチル)−2−イミダゾリジノン0.5gをエタ
ノール15mlに溶かし、1−ベンジル−4−ピペ
リジノン0.57gを加え、水冷してNaBH40.095
gを少しづつ加える。 10時間加熱還流後、溶媒を留去し、残留物に
ベンゼンを加えて抽出し、ベンゼン抽出液は飽
和食塩水で洗つた後、更に無水硫酸ソーダで洗
浄して溶媒を留去する。 残留物をシリカゲルを用いてカラムクロマト
グラフイーを行う。 溶出液にはメタノール:クロロホルム(3:
7)混液を用いる。 目的物を塩酸塩とした後、メタノールより再
結晶を行う。 融点 250〜1° M.S.(m/e)413(M+−HC1) 実施例 2〜7 実施例1と同様にして次の化合物を得た。
【表】
実施例 8〜9
化合物8と化合物9の製造は、化合物3と化合
物5を夫々パラジウム−炭素を用いて接触還元を
行なつた後、濾過を行い、濾液を濃縮して、残留
物をメタノールに溶かし、塩酸ガスを通し、塩酸
塩とした後、メタノールエーテルより再結晶を行
う。
物5を夫々パラジウム−炭素を用いて接触還元を
行なつた後、濾過を行い、濾液を濃縮して、残留
物をメタノールに溶かし、塩酸ガスを通し、塩酸
塩とした後、メタノールエーテルより再結晶を行
う。
【表】
実施例 10〜11
化合物の10及び化合物11の製造
1−エトキシカルボニル−3,4−エポキシピ
ペリジン0.86gと、1−(3,4−メチレンジオ
キシフエニル)−3−(2−アミノエチル)−2−
イミダゾリジノン1.25gをエタノール30mlに溶か
し6時間加熱還流を行う。エタノールを留去し残
留物に10%水酸化ナトリウム液を加え、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水
硫酸ソーダで脱水後、溶媒を留去する。残留物を
シリカゲルエを用いてカラムクロマトグラフイー
を行う。溶出液にはメタノール:クロロホルム
(3:7)混液を用いる。かくして化合物10を得
る。 更にこの化合物10を0.18gとり、10%塩酸液18
mlを加え、4時間90°で加熱後10%塩酸を留去し、
更に10%水酸化ソーダを加えた後、酢酸エチルで
抽出する。溶媒を留去した後残留物をシリカゲル
を用いてカラムクロマトグラフイーを行い、精製
し、化合物11を得る。
ペリジン0.86gと、1−(3,4−メチレンジオ
キシフエニル)−3−(2−アミノエチル)−2−
イミダゾリジノン1.25gをエタノール30mlに溶か
し6時間加熱還流を行う。エタノールを留去し残
留物に10%水酸化ナトリウム液を加え、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水
硫酸ソーダで脱水後、溶媒を留去する。残留物を
シリカゲルエを用いてカラムクロマトグラフイー
を行う。溶出液にはメタノール:クロロホルム
(3:7)混液を用いる。かくして化合物10を得
る。 更にこの化合物10を0.18gとり、10%塩酸液18
mlを加え、4時間90°で加熱後10%塩酸を留去し、
更に10%水酸化ソーダを加えた後、酢酸エチルで
抽出する。溶媒を留去した後残留物をシリカゲル
を用いてカラムクロマトグラフイーを行い、精製
し、化合物11を得る。
【表】
実施例 12〜15
同様にして、更に常法により塩酸塩として次の
化合物を得る。
化合物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: 【式】 [但し、式中、Aは【式】 (R1、R2は夫々、水素基、ハロゲン基、低級ア
ルキル基、又は低級アルキルオキシ基を表す。)
又は、【式】を、 R3は水素基、ベンジル基、又は【式】 (Rは低級アルキル基)を、 R4は水素基又は水酸基を、 nは2又は3を、夫々表す。] で示される1,3−置換−2−イミダゾリジノン
誘導体又は医薬として許容されるその酸付加塩。 2 一般式: 【式】 [但し、式中、Aは【式】 (R1、R2は夫々、水素基、ハロゲン基、低級ア
ルキル基、又は低級アルキルオキシ基を表す。)
又は、【式】を、 R3は水素基、ベンジル基、又は【式】 (Rは低級アルキル基)を、 R4は水素基又は水酸基を、 nは2又は3を、夫々表す。] で示される1,3−置換−2−イミダゾリジノン
誘導体又は医薬として許容されるその酸付加塩を
有効成分とする胃腸運動亢進剤。 3 一般式: 【式】 [但し、式中、Aは【式】 (R1、R2は夫々、水素基、ハロゲン基、低級ア
ルキル基、又は低級アルキルオキシ基を表す。)
又は、【式】を、 nは2又は3を、夫々表す。 以下この項において同じ。] で示される化合物と、式: 【式】 で示される化合物若しくは、一般式: 【式】 (Rは低級アルキル基、以下、この項において同
じ。) で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、一般式: 【式】 (A、nは前記に同じ。 【式】又はCOORを、 R4は、水素基又は水酸基を、夫々表す。) で示される、1,3−置換−2−イミダゾリジノ
ン誘導体の製造方法。 4 一般式: 【式】 [但し、式中、Aは【式】 (R1、R2は夫々、水素基、ハロゲン基、低級ア
ルキル基、又は低級アルキルオキシ基を表す。)
又は、【式】 を表す。 以下、この項において同じ。] で示される化合物に、一般式: 【式】 [但し、式中、Xはハロゲン基を、 nは2又は3を、 R3は水素基、ベンジル基、又は【式】 (Rは低級アルキル基)を、 R4は水素基又は水酸基を、夫々表す。以下、
この項において同じ。」 で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、一般式: 【式】 で示される1,3−置換−2−イミダゾリジノン
誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17515384A JPS6153281A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 1,3−置換−2−イミダゾリジノン誘導体,胃腸運動亢進剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17515384A JPS6153281A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 1,3−置換−2−イミダゾリジノン誘導体,胃腸運動亢進剤及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6153281A JPS6153281A (ja) | 1986-03-17 |
JPH0569832B2 true JPH0569832B2 (ja) | 1993-10-01 |
Family
ID=15991195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17515384A Granted JPS6153281A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 1,3−置換−2−イミダゾリジノン誘導体,胃腸運動亢進剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6153281A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0818097B2 (ja) * | 1987-01-16 | 1996-02-28 | 日本電信電話株式会社 | ワイヤ搬送装置 |
US6046331A (en) * | 1998-12-17 | 2000-04-04 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Imidazolones and their use in treating benign prostatic hyperplasia and other disorders |
US7129359B2 (en) | 2002-07-09 | 2006-10-31 | National Health Research Institutes | Imidazolidinone compounds |
US7259174B2 (en) | 2004-05-25 | 2007-08-21 | National Health Research Institutes | Imidazolidinone compounds |
-
1984
- 1984-08-24 JP JP17515384A patent/JPS6153281A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6153281A (ja) | 1986-03-17 |
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