JPH0564957B2 - - Google Patents
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- JPH0564957B2 JPH0564957B2 JP61068883A JP6888386A JPH0564957B2 JP H0564957 B2 JPH0564957 B2 JP H0564957B2 JP 61068883 A JP61068883 A JP 61068883A JP 6888386 A JP6888386 A JP 6888386A JP H0564957 B2 JPH0564957 B2 JP H0564957B2
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/385—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing halogens
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はハロシリルアロイルハライドの製造法
及びハロシリルアロイルハライドを出発物質とす
るテトラオルガノシロキサンビスアロイルエステ
ルの製造及び同じくアロイルハライド末端基をも
つポリジオルガノシロキサンの製造に関するもの
である。
及びハロシリルアロイルハライドを出発物質とす
るテトラオルガノシロキサンビスアロイルエステ
ルの製造及び同じくアロイルハライド末端基をも
つポリジオルガノシロキサンの製造に関するもの
である。
従来の技術
本発明者自身の1984年９月４日付出願に係る米
国特許出願SN647332号明細書に記載されるごと
く、ハロゲン化ポリシラン、たとえば１，２−ジ
クロルテトラメチルジシラン、はパラジウム触媒
の存在下で塩化テレフタロイルと反応させること
によつて１，４−（ビス−クロルジメチルシリル）
−ベンゼンを与え得る。本発明者は脱カルボニル
反応により芳香族シリルケトンを含まない生成物
を製造し得ることを知見した。
国特許出願SN647332号明細書に記載されるごと
く、ハロゲン化ポリシラン、たとえば１，２−ジ
クロルテトラメチルジシラン、はパラジウム触媒
の存在下で塩化テレフタロイルと反応させること
によつて１，４−（ビス−クロルジメチルシリル）
−ベンゼンを与え得る。本発明者は脱カルボニル
反応により芳香族シリルケトンを含まない生成物
を製造し得ることを知見した。
本発明は塩化テレフタロイルをパラジウム触媒
の存在下に実質的に当量の１，２−ジクロルテト
ラメチルジシランと反応させるとパラ−クロルジ
メチルシリルベンゾイルクロリドが唯一の反応生
成物として得られるという本発明者の知見に基づ
くものである。この結果は当量の１，２−ジクロ
ルテトラメチルジシランと塩化テレフタロイルと
の前記反応は、純粋に統計学的基準によれば約25
モル％の塩化テレフタロイル、約50モル％のパラ
−クロルジメチルシリルベンゾイルクロリド及び
約25モル％の１，４−ビス（クロルジメチルシリ
ル）ベンゼンの混合物を与え得るという点からみ
て、きわめて驚くべきことである。
の存在下に実質的に当量の１，２−ジクロルテト
ラメチルジシランと反応させるとパラ−クロルジ
メチルシリルベンゾイルクロリドが唯一の反応生
成物として得られるという本発明者の知見に基づ
くものである。この結果は当量の１，２−ジクロ
ルテトラメチルジシランと塩化テレフタロイルと
の前記反応は、純粋に統計学的基準によれば約25
モル％の塩化テレフタロイル、約50モル％のパラ
−クロルジメチルシリルベンゾイルクロリド及び
約25モル％の１，４−ビス（クロルジメチルシリ
ル）ベンゼンの混合物を与え得るという点からみ
て、きわめて驚くべきことである。
発明の要旨
第一の本発明によれば、つぎの工程：
(1) 実質的に当量の芳香族ポリアシルハライドと
珪素に結合されたハロゲン基をもつ有機ハロポ
リシランとを有効量の還移金属触媒の存在下で
反応させ； (2) ついで工程(1)の混合物からハロシリルアロイ
ルハライドを回収する； 工程からなるハロシリルアロイルハライドの製
造法が提供される。
珪素に結合されたハロゲン基をもつ有機ハロポ
リシランとを有効量の還移金属触媒の存在下で
反応させ； (2) ついで工程(1)の混合物からハロシリルアロイ
ルハライドを回収する； 工程からなるハロシリルアロイルハライドの製
造法が提供される。
発明の詳細な開示
ハロシリルアロイルハライドの製造のための本
発明の実施に使用し得る芳香族ポリアシルハライ
ドはたとえば塩化テレフタロイル、塩化イソフタ
ロイル、塩化フタロイル、二塩化ジフエン酸であ
る。
発明の実施に使用し得る芳香族ポリアシルハライ
ドはたとえば塩化テレフタロイル、塩化イソフタ
ロイル、塩化フタロイル、二塩化ジフエン酸であ
る。
本発明の実施に使用し得るハロポリシランの例
はクロルペンタメチルジシラン、１，２−ジクロ
ルテトラメチルジシラン、１，１−ジクロルテト
ラメチルジシラン、１，１，２−トリメチルトリ
クロルジシラン、１，１，２，２−テトラクロル
ジメチルジシラン、ヘキサクロルジシラン、１，
２−ジブロムテトラメチルジシラン、１，２−ジ
フルオルテトラメチルジシラン、１，１，２，
２，４，４，５，５−オクタメチル−１，２，
４，５−テトラシラ−シクロヘキサシロキサン、
１−クロルノナメチルテトラシル−３−オキサン
等である。
はクロルペンタメチルジシラン、１，２−ジクロ
ルテトラメチルジシラン、１，１−ジクロルテト
ラメチルジシラン、１，１，２−トリメチルトリ
クロルジシラン、１，１，２，２−テトラクロル
ジメチルジシラン、ヘキサクロルジシラン、１，
２−ジブロムテトラメチルジシラン、１，２−ジ
フルオルテトラメチルジシラン、１，１，２，
２，４，４，５，５−オクタメチル−１，２，
４，５−テトラシラ−シクロヘキサシロキサン、
１−クロルノナメチルテトラシル−３−オキサン
等である。
本発明の実施に使用し得る還移金属触媒の例と
しては、ビスベンゾニトリルパラジウムジクロリ
ド、ビスアセトニトリルパラジウムジクロリド、
アリルパラジウムクロリド二量体、ビス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウムジブロミド、ビス
（トリフエニルホスフイン）パラジウムヨーダイ
ド、炭素上に担持されたパラジウム、シリカ上に
担持されたパラジウムをあげることができる。ロ
ジウム、イリジウム、コバルト、白金及びその他
の第族金属の錯体のような別の錯体も使用する
ことができる。
しては、ビスベンゾニトリルパラジウムジクロリ
ド、ビスアセトニトリルパラジウムジクロリド、
アリルパラジウムクロリド二量体、ビス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウムジブロミド、ビス
（トリフエニルホスフイン）パラジウムヨーダイ
ド、炭素上に担持されたパラジウム、シリカ上に
担持されたパラジウムをあげることができる。ロ
ジウム、イリジウム、コバルト、白金及びその他
の第族金属の錯体のような別の錯体も使用する
ことができる。
ハロシリルアロイルハライドの製造に際して
は、実質的に当量の芳香族ポリアシルハライドと
有機ハロポリシランとを有効量の還移金属触媒の
存在下で約110℃〜約300℃の範囲の温度に加熱す
る。触媒の有効量は反応混合物１部当り触媒
0.001〜0.1部程度である。
は、実質的に当量の芳香族ポリアシルハライドと
有機ハロポリシランとを有効量の還移金属触媒の
存在下で約110℃〜約300℃の範囲の温度に加熱す
る。触媒の有効量は反応混合物１部当り触媒
0.001〜0.1部程度である。
反応は不活性雰囲気、たとえば窒素雰囲気下で
行なうことが好ましい。ハロシリルアロイルハラ
イドの回収は反応混合物の分留によつて行なうこ
とができる。
行なうことが好ましい。ハロシリルアロイルハラ
イドの回収は反応混合物の分留によつて行なうこ
とができる。
ハロシリルアロイルハライドの製造のほかに、
本発明はさらにかゝるハロシリルアロイルハライ
ドの反応生成物の製造法を提供するものである。
たとえば、ハロシリルアロイルハライド１モル当
り水1/2モルをつぎの反応式(1)に従つて反応させ
ることによつてハロアロイルテトラオルガノジシ
ロキサンを製造し得ることが認められた。
本発明はさらにかゝるハロシリルアロイルハライ
ドの反応生成物の製造法を提供するものである。
たとえば、ハロシリルアロイルハライド１モル当
り水1/2モルをつぎの反応式(1)に従つて反応させ
ることによつてハロアロイルテトラオルガノジシ
ロキサンを製造し得ることが認められた。
（式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒはハロゲン、
一価C(1-13)炭化水素及び置換C(1-13)一価炭化水素
基から選んだ基であり、そしてR1はC(6-13)二価芳
香族基から選んだ基である）。
一価C(1-13)炭化水素及び置換C(1-13)一価炭化水素
基から選んだ基であり、そしてR1はC(6-13)二価芳
香族基から選んだ基である）。
Ｒの定義に包含される基はたとえばクロル；
C(1-8)アルキル基、たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル；ハロアルキル基、たとえばクロ
ルエチル；C(6-13)アリール基、たとえばフエニ
ル、トリル、キシリル；及びハロゲン化アリール
基、たとえばクロルフエニル基である。R1の定
義に包含される基はたとえばフエニレン、トリレ
ン、キシリレン及びナフチレン基である。基Ｘの
例はクロル、ブロム及びフルオルである。
C(1-8)アルキル基、たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル；ハロアルキル基、たとえばクロ
ルエチル；C(6-13)アリール基、たとえばフエニ
ル、トリル、キシリル；及びハロゲン化アリール
基、たとえばクロルフエニル基である。R1の定
義に包含される基はたとえばフエニレン、トリレ
ン、キシリレン及びナフチレン基である。基Ｘの
例はクロル、ブロム及びフルオルである。
上記したジシロキサンに加えて、本発明によれ
ば、シラノール末端ポリジオルガノシロキサンと
ハロシリルアロイルハライドとを反応させること
によつて約７個〜約2000個の化学的に結合された
ジオルガノシロキシ単位を有する対応するハロア
ロイル末端ポリジオルガノシロキサンを製造する
ことができる。ハロシリルアロイルハライドの珪
素原子に結合されたハロゲン及びシラノール末端
ポリジオルガノシロキサンのシラノールの実質的
に当量を与えるに十分なハロシリルアロイルハラ
イドを使用する（つぎの反応式(2)参照）。
ば、シラノール末端ポリジオルガノシロキサンと
ハロシリルアロイルハライドとを反応させること
によつて約７個〜約2000個の化学的に結合された
ジオルガノシロキシ単位を有する対応するハロア
ロイル末端ポリジオルガノシロキサンを製造する
ことができる。ハロシリルアロイルハライドの珪
素原子に結合されたハロゲン及びシラノール末端
ポリジオルガノシロキサンのシラノールの実質的
に当量を与えるに十分なハロシリルアロイルハラ
イドを使用する（つぎの反応式(2)参照）。
（式中、Ｒ，R1及びＸは前記の意義を有し；
R2はC(1-13)一価炭化水素基及び置換C(1-13)一価炭
化水素基から選んだ基でありそしてｎは７〜2000
の整数である）。
R2はC(1-13)一価炭化水素基及び置換C(1-13)一価炭
化水素基から選んだ基でありそしてｎは７〜2000
の整数である）。
本発明者はさらにハロシリルアロイルハライド
を過剰量の水性アルカノール、たとえばメタノー
ル中に導入するとつぎの反応式(3)に示すごとく定
量的収率で対応するビスアロイルエステルテトラ
オルガノジシロキサンを与え得ることを認めた。
を過剰量の水性アルカノール、たとえばメタノー
ル中に導入するとつぎの反応式(3)に示すごとく定
量的収率で対応するビスアロイルエステルテトラ
オルガノジシロキサンを与え得ることを認めた。
（式中、Ｒ，R1及びＸは前記の意義を有しそ
してR3はC(1-8)アルキル基である）。
してR3はC(1-8)アルキル基である）。
所望ならば、対応するアルキルエステルアロイ
ル末端ポリジオルガノシロキサンを、上記のビス
（テトラオルガノシロキサン）ビス（アロイルエ
ステル）とシクロオクタオルガノテトラシロキサ
ンとを用い、酸触媒の存在下に高温で平衡化反応
させる標準的平衡化技術によつて製造することが
できる。
ル末端ポリジオルガノシロキサンを、上記のビス
（テトラオルガノシロキサン）ビス（アロイルエ
ステル）とシクロオクタオルガノテトラシロキサ
ンとを用い、酸触媒の存在下に高温で平衡化反応
させる標準的平衡化技術によつて製造することが
できる。
つぎに本発明の実施を当業者によりよく理解せ
しめるために本発明を実施例によつて説明する
が、これらは何等本発明を限定するものではな
い。実施例中、すべての部は重量部を表わす。
しめるために本発明を実施例によつて説明する
が、これらは何等本発明を限定するものではな
い。実施例中、すべての部は重量部を表わす。
実施例 １
塩化テレフタロイル45.3ｇ（0.22モル）及び
１，２−ジクロルテトラメチルジシラン51ｇ
（0.26モル；純度94％）の混合物をそのまま窒素
雰囲気下で攪拌しかつ140℃に加熱して均質溶液
を形成した。この混合物に、攪拌下に、（ビス）
ベンゾニトリル）パラジウムクロリド100mg及び
トリフエニルホスフイン220mgを添加した。この
混合物から一酸化炭素が直ちに発生し、これを
140℃で12時間の反応期間の間水置換によつて監
視した。２時間後、ジメチルジクロルシランを反
応混合物から連続的に留去した。ついで反応混合
物を分留してパラークロルジメチルシリルベンゾ
イルクロリド38ｇ（収率73％）を清澄液体として
得た。その沸点は89℃／0.1トルであつた。生成
物はさらにNMR及びIRにより確認した。
１，２−ジクロルテトラメチルジシラン51ｇ
（0.26モル；純度94％）の混合物をそのまま窒素
雰囲気下で攪拌しかつ140℃に加熱して均質溶液
を形成した。この混合物に、攪拌下に、（ビス）
ベンゾニトリル）パラジウムクロリド100mg及び
トリフエニルホスフイン220mgを添加した。この
混合物から一酸化炭素が直ちに発生し、これを
140℃で12時間の反応期間の間水置換によつて監
視した。２時間後、ジメチルジクロルシランを反
応混合物から連続的に留去した。ついで反応混合
物を分留してパラークロルジメチルシリルベンゾ
イルクロリド38ｇ（収率73％）を清澄液体として
得た。その沸点は89℃／0.1トルであつた。生成
物はさらにNMR及びIRにより確認した。
実施例 ２
試薬級メタノール（水含量２−５％）50ml中の
４−クロルジメチルシリルバンゾイルクロリド３
ｇ（1.29×10-3モル）の溶液を室温で２時間攪拌
した。発熱反応が生起した。メタノール溶剤を真
空下で除去して油状固体残渣を得た。この固体を
ペンタンから再結晶した。かくして融点60−61.5
℃をもつ針状無色結晶状生成物2.52ｇ（収率97
％）を得た。採用した製造法に基づいて、この生
成物は1.3−ビス（ｐ−メチルベンゾエート）テ
トラメチルジシロキサンであつた。この生成物は
さらにそのNMR及びIRスペクトルによつて確認
した。
４−クロルジメチルシリルバンゾイルクロリド３
ｇ（1.29×10-3モル）の溶液を室温で２時間攪拌
した。発熱反応が生起した。メタノール溶剤を真
空下で除去して油状固体残渣を得た。この固体を
ペンタンから再結晶した。かくして融点60−61.5
℃をもつ針状無色結晶状生成物2.52ｇ（収率97
％）を得た。採用した製造法に基づいて、この生
成物は1.3−ビス（ｐ−メチルベンゾエート）テ
トラメチルジシロキサンであつた。この生成物は
さらにそのNMR及びIRスペクトルによつて確認
した。
オクタメチルシクロテトラシロキサン5.52ｇ
（1.87×10-2モル）の50mlトルエン溶液を還流ま
で加熱した。溶剤７mlを除去してこの環式シロキ
サンを乾燥した後、溶液を67℃に冷却しそして
１，３−ビス（ｐ−メチルベンゾエート）テトラ
メチルジシロキサン0.75ｇ（1.87×10-3モル）、ト
リフリツクアンハイドライド5μ及び水1μを
該混合物中に導入した。ついで混合物を67℃に10
時間加熱した。混合物を室温まで冷却した後、こ
れに塩化メチレン75ml及び無水酸化マグネシウム
300mgを添加して溶液を中和させた。ついで、こ
の溶液をカーボンブラツクで脱色し、過しそし
て溶剤を真空下で除去した。得られる粗生成物を
0.01トルの圧力下で100℃に６時間加熱して揮発
性シロキサン生成物を取出した。生成物を冷却し
て2.7ｇ（収率43％）の生成物を得た、製造法及
びそのNMRに基づいて、清澄粘稠生成物は平均
29個のジメチルシロキシ単位をもちかつメチルベ
ンゾエートを末端基として有するポリジメチルシ
ロキサンであることが確認された。この生成物は
さらにIRによつても確認された。
（1.87×10-2モル）の50mlトルエン溶液を還流ま
で加熱した。溶剤７mlを除去してこの環式シロキ
サンを乾燥した後、溶液を67℃に冷却しそして
１，３−ビス（ｐ−メチルベンゾエート）テトラ
メチルジシロキサン0.75ｇ（1.87×10-3モル）、ト
リフリツクアンハイドライド5μ及び水1μを
該混合物中に導入した。ついで混合物を67℃に10
時間加熱した。混合物を室温まで冷却した後、こ
れに塩化メチレン75ml及び無水酸化マグネシウム
300mgを添加して溶液を中和させた。ついで、こ
の溶液をカーボンブラツクで脱色し、過しそし
て溶剤を真空下で除去した。得られる粗生成物を
0.01トルの圧力下で100℃に６時間加熱して揮発
性シロキサン生成物を取出した。生成物を冷却し
て2.7ｇ（収率43％）の生成物を得た、製造法及
びそのNMRに基づいて、清澄粘稠生成物は平均
29個のジメチルシロキシ単位をもちかつメチルベ
ンゾエートを末端基として有するポリジメチルシ
ロキサンであることが確認された。この生成物は
さらにIRによつても確認された。
実施例 ３
無水トルエン150mg中に溶解された平均約500個
の化学的に結合されたジメチルシロキシ単位をも
つシラノール末端ポリジメチルシロキサン45ｇの
溶液をｐ−クロルジメチルシリルベンゾイルクロ
リド40ｇに室温で添加した。20トルの一定の減圧
を保持してHclガスの除去を促進せしめた。添加
完了後、攪拌下にある混合物をさらに２時間攪拌
して反応を完結させた。ついでトルエンを蒸発に
よつて混合物から蒸発した。かくしてシリコーン
液体及び過剰のクロルシランからなる二相混合物
を得た。このクロルシランを除去しそして残存物
質を0.1トルの減圧下で120℃に加熱した。製造法
に基づいて、式： （式中、ｎは約500である）をもつポリジメチ
ルシロキサンで得られた。この生成物はIR及び
プロトンNMRによつて確認された。
の化学的に結合されたジメチルシロキシ単位をも
つシラノール末端ポリジメチルシロキサン45ｇの
溶液をｐ−クロルジメチルシリルベンゾイルクロ
リド40ｇに室温で添加した。20トルの一定の減圧
を保持してHclガスの除去を促進せしめた。添加
完了後、攪拌下にある混合物をさらに２時間攪拌
して反応を完結させた。ついでトルエンを蒸発に
よつて混合物から蒸発した。かくしてシリコーン
液体及び過剰のクロルシランからなる二相混合物
を得た。このクロルシランを除去しそして残存物
質を0.1トルの減圧下で120℃に加熱した。製造法
に基づいて、式： （式中、ｎは約500である）をもつポリジメチ
ルシロキサンで得られた。この生成物はIR及び
プロトンNMRによつて確認された。
平均約165個の化学的に結合されたジメチルシ
ロキシ単位をもちかつ初期粘度が2880センチポイ
ズであるシラノール末端ポリジメチルシロキサン
を用いたことを除いて上記と同じ方法を反復し
た。式： （式中、ｎは約165である）をもつポリジメチ
ルシロキサン重合体が得られた。この生成物はさ
らにNMR及びIRによつて確認され、その最終溶
液粘度は2920センチポイズであつた。
ロキシ単位をもちかつ初期粘度が2880センチポイ
ズであるシラノール末端ポリジメチルシロキサン
を用いたことを除いて上記と同じ方法を反復し
た。式： （式中、ｎは約165である）をもつポリジメチ
ルシロキサン重合体が得られた。この生成物はさ
らにNMR及びIRによつて確認され、その最終溶
液粘度は2920センチポイズであつた。
N′，Ｎ−ジエチレンジアミン5.85ｇ（0.05モ
ル）及び炭酸ナトリウム10.6ｇ（0.1モル）及び
水250mlの溶液を速やかに攪拌した。この溶液に、
無水クロロホルム50ml中に溶解された平均約165
個のジメチルシロキシ単位をもつベンゾイルクロ
リド末端ポリジメチルシロキサン液体6.5ｇを含
む溶液を添加した。得られる混合物を45秒間攪拌
した。ついで得られる混合物に塩化テレフタロイ
ル10.1ｇを含む80mlクロロホルム溶液を速やかに
添加しそして得られる混合物を10分間高速で攪拌
した。ついで混合物を静置して二相に分離させ
た。有機相を分離しそして溶剤を除去して白色固
体8.3ｇ（単離収率43％）を生成させた。この生
成物はクロロホルム及び塩化メチレンに可溶であ
ることが認められた。製造法に基づいて、この生
成物はアミド又はポリアミドブロツクに化学的に
結合されたポリジメチルシロキサンブロツクから
本質的に構成されるポリジメチルシロキサンポリ
アミドブロツク重合体であつた。
ル）及び炭酸ナトリウム10.6ｇ（0.1モル）及び
水250mlの溶液を速やかに攪拌した。この溶液に、
無水クロロホルム50ml中に溶解された平均約165
個のジメチルシロキシ単位をもつベンゾイルクロ
リド末端ポリジメチルシロキサン液体6.5ｇを含
む溶液を添加した。得られる混合物を45秒間攪拌
した。ついで得られる混合物に塩化テレフタロイ
ル10.1ｇを含む80mlクロロホルム溶液を速やかに
添加しそして得られる混合物を10分間高速で攪拌
した。ついで混合物を静置して二相に分離させ
た。有機相を分離しそして溶剤を除去して白色固
体8.3ｇ（単離収率43％）を生成させた。この生
成物はクロロホルム及び塩化メチレンに可溶であ
ることが認められた。製造法に基づいて、この生
成物はアミド又はポリアミドブロツクに化学的に
結合されたポリジメチルシロキサンブロツクから
本質的に構成されるポリジメチルシロキサンポリ
アミドブロツク重合体であつた。
このブロツク共重合体の構造はさらにIR分析
によつて確認された。このブロツク重合体の20％
塩化メチレン溶液を10ミクロン厚のフイルムにキ
ヤストした。これは透明、強靱なゴム物質である
ことが認められた。
によつて確認された。このブロツク重合体の20％
塩化メチレン溶液を10ミクロン厚のフイルムにキ
ヤストした。これは透明、強靱なゴム物質である
ことが認められた。
実施例 ４
塩化イソフタロイル5.0ｇ（2.46×10-3モル）及
び純度95％の１，２−ジクロルテトラメチルジシ
ラン7.5ｇ（3.6×10-3モル）の混合物を窒素雰囲
気下で150℃に加熱した。この混合物は30メツシ
ユ炭素上に担持された１％パラジユウム1.0ｇ
（0.4モル％）を添加すると一酸化炭素ガスを発生
した。150℃で15時間反応させた後、粗製混合物
をガスクロマドグラフ分析してアロイルクロリド
が１つだけ形成されていることを確認した。触媒
を去し、無水ジクロルメタン75mlで洗滌しそし
て合わせた液を回転蒸発器上で蒸発処理して揮
発性溶剤を除去した。残留物質を真空蒸留して３
−クロルジメチルシリルベンゾイルクロリド3.50
ｇ（単離後の収率61％）を沸点98℃／0.1トルを
もつ透明液体として得た。ジシリル化生成物は検
出されなかつた。３−クロルジメチルシリルベン
ゾイルクロリドの構造はIR及びNMR分析によつ
て確認された。
び純度95％の１，２−ジクロルテトラメチルジシ
ラン7.5ｇ（3.6×10-3モル）の混合物を窒素雰囲
気下で150℃に加熱した。この混合物は30メツシ
ユ炭素上に担持された１％パラジユウム1.0ｇ
（0.4モル％）を添加すると一酸化炭素ガスを発生
した。150℃で15時間反応させた後、粗製混合物
をガスクロマドグラフ分析してアロイルクロリド
が１つだけ形成されていることを確認した。触媒
を去し、無水ジクロルメタン75mlで洗滌しそし
て合わせた液を回転蒸発器上で蒸発処理して揮
発性溶剤を除去した。残留物質を真空蒸留して３
−クロルジメチルシリルベンゾイルクロリド3.50
ｇ（単離後の収率61％）を沸点98℃／0.1トルを
もつ透明液体として得た。ジシリル化生成物は検
出されなかつた。３−クロルジメチルシリルベン
ゾイルクロリドの構造はIR及びNMR分析によつ
て確認された。
上記実施例は本発明の方法の実施に使用し得る
多数の変形のうちのごく僅かな代表例について示
したものであるが、本発明は実施例に先立つ詳細
な説明に示しごとく、著しくより広範囲のハロシ
リルアロイルハライド、ハロアロイル基で末端停
止された対応するオルガノシロキサン及びそれら
の対応するエステルを提供するものであることを
理解すべきである。
多数の変形のうちのごく僅かな代表例について示
したものであるが、本発明は実施例に先立つ詳細
な説明に示しごとく、著しくより広範囲のハロシ
リルアロイルハライド、ハロアロイル基で末端停
止された対応するオルガノシロキサン及びそれら
の対応するエステルを提供するものであることを
理解すべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ つぎの工程： (A) 実質的に当量の芳香族ポリアシルハライドと
珪素に結合されたハロゲン基をもつ有機ハロポ
リシランとを有効量の還移金属触媒の存在下で
反応させ； (B) ついで工程(A)の混合物からハロシリルアロイ
ルハライドを回収する； 工程からなるハロシリルアロイルハライドの製
造法。 ２ 目的生成物がパラ−クロルジメチルシリルベ
ンゾイルクロリドである特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ３ 芳香族ポリアシルハライドが塩化テレフタロ
イルである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 芳香族ポリアシルハライドが塩化イソフタロ
イルである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ ハロポリシランが１，２−ジクロルテトラメ
チルジシランである特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US718039 | 1985-03-29 | ||
| US06/718,039 US4604477A (en) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | Method for making silylaroylhalides and reaction products |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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