JPH0559034A - ジケテンの製造方法 - Google Patents
ジケテンの製造方法Info
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- JPH0559034A JPH0559034A JP9227519A JP2751992A JPH0559034A JP H0559034 A JPH0559034 A JP H0559034A JP 9227519 A JP9227519 A JP 9227519A JP 2751992 A JP2751992 A JP 2751992A JP H0559034 A JPH0559034 A JP H0559034A
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- diketene
- ketene
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- liq
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 真空ポンプを使用しないで、駆動装置の無い
液体エゼクターを使用し、ジケテンを製造する方法を提
供する。 【構成】 減圧状態のケテンガスを加圧して吸収液に吸
収させた後、反応させてジケテンを製造する方法におい
て、加圧条件を維持するために液体エゼクターを使用
し、該エゼクターの循環液体であるケテンガスの吸収液
としてジケテン、アセトン、ジケテンと無水酢酸の混合
液、ヘキサン、メチルピロリドン等を使用し、ケテン吸
収液の温度を−２０℃〜２０℃に維持する。
液体エゼクターを使用し、ジケテンを製造する方法を提
供する。 【構成】 減圧状態のケテンガスを加圧して吸収液に吸
収させた後、反応させてジケテンを製造する方法におい
て、加圧条件を維持するために液体エゼクターを使用
し、該エゼクターの循環液体であるケテンガスの吸収液
としてジケテン、アセトン、ジケテンと無水酢酸の混合
液、ヘキサン、メチルピロリドン等を使用し、ケテン吸
収液の温度を−２０℃〜２０℃に維持する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】ジケテンは、アセト酢酸メチルも
しくはエチルエステル、アセト酢酸アニリドのような農
薬の原料及び染料、顔料等の主要精密化学製品の基本原
料である。
しくはエチルエステル、アセト酢酸アニリドのような農
薬の原料及び染料、顔料等の主要精密化学製品の基本原
料である。
【０００２】本発明は、ケテンガスからジケテンを製造
する方法において、加圧条件を維持するために液体エゼ
クターを使用する方法に関する。
する方法において、加圧条件を維持するために液体エゼ
クターを使用する方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】ジケテンは、一般的に、減圧（約２００
mmHg）状態のケテンガスを常圧に加圧し、ケテンをジケ
テン等に吸収させた後、二量化させる方法で製造する。
ケテンを加圧するために種々の方法が使用され、このと
き反応性の高いケテンは容易に重合し、粘性の高い高重
合物に変化し、このような高重合物とケテン製造工程で
生じるタール等の固形分が、加圧装置の故障を誘発し、
長期間安定運転ができない要因となる。
mmHg）状態のケテンガスを常圧に加圧し、ケテンをジケ
テン等に吸収させた後、二量化させる方法で製造する。
ケテンを加圧するために種々の方法が使用され、このと
き反応性の高いケテンは容易に重合し、粘性の高い高重
合物に変化し、このような高重合物とケテン製造工程で
生じるタール等の固形分が、加圧装置の故障を誘発し、
長期間安定運転ができない要因となる。
【０００４】米国特許第２，６８８，６４０号明細書に
は、ジケテンを潤滑油体として使用する真空ポンプ（ピ
ストン／フランジャ真空ポンプ、回転式真空ポンプ等）
を使用し、ケテンを加圧と同時に吸収させる方法が提案
されているが、真空ポンプの駆動装置に使用した潤滑油
体であるジケテンが重合する問題点を解決することがで
きない。米国特許第４，００１，３３２号明細書には、
ジケテンを油体として使用する液体循環ポンプを使用
し、ケテンガスを加圧する方法が提案されているが、熱
分解ガス中の炭酸ガス、メタン等の非吸収ガスと、吸収
されないケテンガスにより、液体循環ポンプでケテン製
造熱分解工程の圧力条件を一定に維持することは難し
い。
は、ジケテンを潤滑油体として使用する真空ポンプ（ピ
ストン／フランジャ真空ポンプ、回転式真空ポンプ等）
を使用し、ケテンを加圧と同時に吸収させる方法が提案
されているが、真空ポンプの駆動装置に使用した潤滑油
体であるジケテンが重合する問題点を解決することがで
きない。米国特許第４，００１，３３２号明細書には、
ジケテンを油体として使用する液体循環ポンプを使用
し、ケテンガスを加圧する方法が提案されているが、熱
分解ガス中の炭酸ガス、メタン等の非吸収ガスと、吸収
されないケテンガスにより、液体循環ポンプでケテン製
造熱分解工程の圧力条件を一定に維持することは難し
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、真空ポンプ
を使用しないで、駆動装置の無い液体エゼクターを使用
することを特徴とする、ジケテンの製造方法を提供す
る。
を使用しないで、駆動装置の無い液体エゼクターを使用
することを特徴とする、ジケテンの製造方法を提供す
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、減圧状態のケ
テンガスを加圧して吸収液に吸収させた後、反応させて
ジケテンを製造する方法において、加圧条件を維持する
ために液体エゼクターを使用し、該エゼクターの循環液
体としてケテン吸収液を使用することを特徴とするジケ
テンの製造方法である。本発明の実施に適する循環液体
としては、例を挙げれば、ジケテン、アセトンジケテン
と、無水酢酸、ヘキサン、ブチロラクトン、メチルピロ
リドン等である。酢酸又はアセトンのようなケテン化可
能な化合物を減圧状態（約２００mmHg）で熱分解し、製
造した熱分解ガスを急冷及び凝縮させれば約８５〜９０
％のケテンを含有したケテンガスを得ることができる。
本発明は、ケテンをジケテン、アセトン等に吸収させた
後、一定条件で反応させ、ケテンダイマーであるジケテ
ンを製造する方法と、ヘキサン、ブチロラクトン、メチ
ルピロリドン等に触媒を添加し、ケテンを吸収液内で接
触二量化させる方法に適用することができる。
テンガスを加圧して吸収液に吸収させた後、反応させて
ジケテンを製造する方法において、加圧条件を維持する
ために液体エゼクターを使用し、該エゼクターの循環液
体としてケテン吸収液を使用することを特徴とするジケ
テンの製造方法である。本発明の実施に適する循環液体
としては、例を挙げれば、ジケテン、アセトンジケテン
と、無水酢酸、ヘキサン、ブチロラクトン、メチルピロ
リドン等である。酢酸又はアセトンのようなケテン化可
能な化合物を減圧状態（約２００mmHg）で熱分解し、製
造した熱分解ガスを急冷及び凝縮させれば約８５〜９０
％のケテンを含有したケテンガスを得ることができる。
本発明は、ケテンをジケテン、アセトン等に吸収させた
後、一定条件で反応させ、ケテンダイマーであるジケテ
ンを製造する方法と、ヘキサン、ブチロラクトン、メチ
ルピロリドン等に触媒を添加し、ケテンを吸収液内で接
触二量化させる方法に適用することができる。
【０００７】本発明では、図に示したような工程で、反
応時、要求される温度とケテン濃度を維持することがで
き、駆動装置のある加圧装置の問題点を解決することの
できる方法を提供する。本発明の製造工程を、図１に従
い、より詳細に記述すれば次の通りである。
応時、要求される温度とケテン濃度を維持することがで
き、駆動装置のある加圧装置の問題点を解決することの
できる方法を提供する。本発明の製造工程を、図１に従
い、より詳細に記述すれば次の通りである。
【０００８】液体エゼクターを使用し、熱分解工程の圧
力条件（１００乃至３００mmHg）を維持しながら、約５
０℃で８５〜９０％のケテンガスを含有した熱分解ガス
（流れ番号１）を吸収液に吸引させる。液体エゼクター
に使用する吸収液（流れ番号６）は、冷却器で−２０℃
乃至２０℃に吸収条件に従い冷却し、液体エゼクターに
投入する。吸収液と吸収されない熱分解ガスは、吸収液
タンクで分離され、ケテンを含有したガス成分（流れ番
号３）は吸収塔に送られる。吸収液（流れ番号５）は冷
却器に送られ、液体エゼクターに循環し、又一部吸収液
（流れ番号７）は吸収塔の塔頂に送られ、ケテン含有ガ
スに残っているケテンを２次的に吸収させる。吸収塔の
塔底の吸収液（流れ番号８）には相当量のケテンを包含
しているので、反応／分離器で反応させてジケテンを製
造し、吸収液と分離させる。
力条件（１００乃至３００mmHg）を維持しながら、約５
０℃で８５〜９０％のケテンガスを含有した熱分解ガス
（流れ番号１）を吸収液に吸引させる。液体エゼクター
に使用する吸収液（流れ番号６）は、冷却器で−２０℃
乃至２０℃に吸収条件に従い冷却し、液体エゼクターに
投入する。吸収液と吸収されない熱分解ガスは、吸収液
タンクで分離され、ケテンを含有したガス成分（流れ番
号３）は吸収塔に送られる。吸収液（流れ番号５）は冷
却器に送られ、液体エゼクターに循環し、又一部吸収液
（流れ番号７）は吸収塔の塔頂に送られ、ケテン含有ガ
スに残っているケテンを２次的に吸収させる。吸収塔の
塔底の吸収液（流れ番号８）には相当量のケテンを包含
しているので、反応／分離器で反応させてジケテンを製
造し、吸収液と分離させる。
【０００９】ジケテンを吸収液として使用するジケテン
の製造方法は、米国特許第３，８６５，８４６号明細書
に記載の製造方法、即ちケテンガスをジケテンを使用し
た吸収液に吸収させた後、４０℃乃至７０℃の３段階の
反応を経て、吸収されたケテンを二量化させる方法を本
発明に適用することができる。このとき、ケテンガスは
冷却器で充分に冷却した吸収液（ジケテン）を使用した
液体エゼクターで１次吸収され、吸収塔で２次吸収され
るから吸収効率を高めることができ、吸収液を分離させ
る工程が必要ない。
の製造方法は、米国特許第３，８６５，８４６号明細書
に記載の製造方法、即ちケテンガスをジケテンを使用し
た吸収液に吸収させた後、４０℃乃至７０℃の３段階の
反応を経て、吸収されたケテンを二量化させる方法を本
発明に適用することができる。このとき、ケテンガスは
冷却器で充分に冷却した吸収液（ジケテン）を使用した
液体エゼクターで１次吸収され、吸収塔で２次吸収され
るから吸収効率を高めることができ、吸収液を分離させ
る工程が必要ない。
【００１０】ジケテン以外に、アセトンを吸収液として
使用する英国特許第５５０，４８６号明細書、又は無水
酢酸を吸収液として使用する米国特許第２，８４８，４
９６号明細書のジケテンの製造方法も、本発明に適用す
ることができる。本発明は又、文献[Krzysztof Jarowic
ki (Chemistry and Industry, 20, 587,1984)] でのよ
うにヘキサンに、又はドイツ特許第１，２４０，８４７
号明細書でのようにブチロラクトン、メチルピロリドン
に触媒を添加し、−１５℃乃至３０℃の条件で、接触二
量化させる方法にも適用が容易である。このときには、
吸収塔が反応器となり、ジケテンは液−液分離機で容易
に分離される。
使用する英国特許第５５０，４８６号明細書、又は無水
酢酸を吸収液として使用する米国特許第２，８４８，４
９６号明細書のジケテンの製造方法も、本発明に適用す
ることができる。本発明は又、文献[Krzysztof Jarowic
ki (Chemistry and Industry, 20, 587,1984)] でのよ
うにヘキサンに、又はドイツ特許第１，２４０，８４７
号明細書でのようにブチロラクトン、メチルピロリドン
に触媒を添加し、−１５℃乃至３０℃の条件で、接触二
量化させる方法にも適用が容易である。このときには、
吸収塔が反応器となり、ジケテンは液−液分離機で容易
に分離される。
【００１１】
実施例１ ２個の電気炉から構成されている熱分解炉に、燐酸系触
媒（トリエチルリン酸）０．３％を包含した酢酸を１０
ｇ／分の流量で投入し、酢酸熱分解によりケテンを製造
した。熱分解炉の圧力条件（１８０mmHg）は、０℃に冷
却したジケテンを吸収液として使用した液体エゼクター
を使用し、維持した。第１電気炉の設定温度は５００℃
であり、３／８インチ、１メートル長さの熱分解管を使
用し、連結した第２電気炉の設定温度は９００℃であ
り、３／８インチ、２メートル長さの熱分解管を使用し
た。熱分解ガスを急冷し、未反応物と水分等を凝縮さ
せ、８５〜９０％のケテンを含有したケテンガスを連続
的に製造した。
媒（トリエチルリン酸）０．３％を包含した酢酸を１０
ｇ／分の流量で投入し、酢酸熱分解によりケテンを製造
した。熱分解炉の圧力条件（１８０mmHg）は、０℃に冷
却したジケテンを吸収液として使用した液体エゼクター
を使用し、維持した。第１電気炉の設定温度は５００℃
であり、３／８インチ、１メートル長さの熱分解管を使
用し、連結した第２電気炉の設定温度は９００℃であ
り、３／８インチ、２メートル長さの熱分解管を使用し
た。熱分解ガスを急冷し、未反応物と水分等を凝縮さ
せ、８５〜９０％のケテンを含有したケテンガスを連続
的に製造した。
【００１２】エゼクターから排出する循環液体（吸収
液）は、吸収液タンクに循環させ、吸収されないケテン
含有ガスを分離させ、吸収液を０℃に冷却し再循環させ
た。吸収液タンクから分離したケテン含有ガスのケテン
濃度は６５％乃至７５％であり、吸収液を使用した吸収
塔の塔頂から排出する廃ガスのケテン含量は２％以下で
あった。吸収したケテンを２５℃で１時間反応させ、ジ
ケテンを製造し、収率は９０％以上であった。
液）は、吸収液タンクに循環させ、吸収されないケテン
含有ガスを分離させ、吸収液を０℃に冷却し再循環させ
た。吸収液タンクから分離したケテン含有ガスのケテン
濃度は６５％乃至７５％であり、吸収液を使用した吸収
塔の塔頂から排出する廃ガスのケテン含量は２％以下で
あった。吸収したケテンを２５℃で１時間反応させ、ジ
ケテンを製造し、収率は９０％以上であった。
【００１３】実施例２〜５ 実施例１と同様なケテン製造装置を使用し、種々の吸収
液を使用したケテン濃度とジケテン収率は表１の通りで
ある。
液を使用したケテン濃度とジケテン収率は表１の通りで
ある。
【００１４】
【表１】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の製造工程を示す工程図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 減圧状態のケテンガスを加圧して吸収液
に吸収させた後、反応させてジケテンを製造する方法に
おいて、加圧条件を維持するために液体エゼクターを使
用し、該エゼクターの循環液体としてケテン吸収液を使
用することを特徴とするジケテンの製造方法。 - 【請求項２】 ケテン吸収液が、ジケテン、アセトン、
ジケテンと無水酢酸の混合液、ヘキサン及びメチルピロ
リドンの中から選択される請求項１のジケテンの製造方
法。 - 【請求項３】 ケテン吸収液の温度を、吸収及びジケテ
ン生成反応に必要な温度に冷却維持する請求項１又は２
のジケテンの製造方法。 - 【請求項４】 冷却温度が、−２０℃〜２０℃である請
求項３のジケテンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019910010075A KR930007731B1 (ko) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | 디케텐의 제조방법 |
| KR10075/1991 | 1991-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559034A true JPH0559034A (ja) | 1993-03-09 |
| JP2620562B2 JP2620562B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=19315951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4027519A Expired - Lifetime JP2620562B2 (ja) | 1991-06-18 | 1992-01-20 | ジケテンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2620562B2 (ja) |
| KR (1) | KR930007731B1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0624579A1 (en) * | 1993-05-10 | 1994-11-17 | Hercules Incorporated | Process for the manufacture of alkyl ketene dimer |
| JP2011500861A (ja) * | 2007-10-29 | 2011-01-06 | ロンザ アーゲー | ３，３−ジアルコキシプロピオン酸アルキルを調製するためのプロセス |
| US8978502B2 (en) | 2009-11-09 | 2015-03-17 | Robert Bosch Gmbh | Transmission drive unit |
| CN108744561A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-11-06 | 青岛海湾精细化工有限公司 | 双乙烯酮生产中的蒸汽除杂生产线 |
| CN108794430A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-11-13 | 青岛海湾精细化工有限公司 | 双乙烯酮生产线 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2688640A (en) * | 1951-03-27 | 1954-09-07 | Bayer Ag | Manufacture of diketene |
| JPS4995915A (ja) * | 1973-01-13 | 1974-09-11 |
-
1991
- 1991-06-18 KR KR1019910010075A patent/KR930007731B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-01-20 JP JP4027519A patent/JP2620562B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2688640A (en) * | 1951-03-27 | 1954-09-07 | Bayer Ag | Manufacture of diketene |
| JPS4995915A (ja) * | 1973-01-13 | 1974-09-11 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0624579A1 (en) * | 1993-05-10 | 1994-11-17 | Hercules Incorporated | Process for the manufacture of alkyl ketene dimer |
| JP2011500861A (ja) * | 2007-10-29 | 2011-01-06 | ロンザ アーゲー | ３，３−ジアルコキシプロピオン酸アルキルを調製するためのプロセス |
| US8978502B2 (en) | 2009-11-09 | 2015-03-17 | Robert Bosch Gmbh | Transmission drive unit |
| CN108744561A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-11-06 | 青岛海湾精细化工有限公司 | 双乙烯酮生产中的蒸汽除杂生产线 |
| CN108794430A (zh) * | 2018-04-03 | 2018-11-13 | 青岛海湾精细化工有限公司 | 双乙烯酮生产线 |
| CN108744561B (zh) * | 2018-04-03 | 2021-03-26 | 青岛海湾精细化工有限公司 | 双乙烯酮生产中的蒸汽除杂生产线 |
| CN108794430B (zh) * | 2018-04-03 | 2021-09-17 | 青岛海湾精细化工有限公司 | 双乙烯酮生产线 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930007731B1 (ko) | 1993-08-18 |
| JP2620562B2 (ja) | 1997-06-18 |
| KR930000455A (ko) | 1993-01-15 |
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