JPH055856B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、ジベンゾイルメタン官能基を含有す
るジオルガノポリシロキサンに関する。
るジオルガノポリシロキサンに関する。
発明の背景
ジオルガノポリシロキサンに特定の性質を付与
する目的でこれらのシリコーン重合体を鎖におい
て且つ(又は)鎖の末端において種々の有機官能
基で変性することは既に知られている。
する目的でこれらのシリコーン重合体を鎖におい
て且つ(又は)鎖の末端において種々の有機官能
基で変性することは既に知られている。
これらの有機官能基を導入する都合のよい手段
は、触媒として有効な量の白金含有触媒の存在下
にアルケン不飽和を含有する有機化合物に対して
少なくとも1個のSiH基を含有するジオルガノポ
リシロキサンのヒドロシリル化反応を実施するこ
とである。
は、触媒として有効な量の白金含有触媒の存在下
にアルケン不飽和を含有する有機化合物に対して
少なくとも1個のSiH基を含有するジオルガノポ
リシロキサンのヒドロシリル化反応を実施するこ
とである。
この従来技術を例示する文献として、例えば、
少なくとも1個のSiH基を含有するシラン又は
ジオルガノポリシロキサンへのアリル又はメタリ
ルアルコールの添加について記載する米国特許第
2970150及び同4160775号、 アクリル酸又はメタクリル酸官能基を含有する
基を持つジオルガノポリシロキサンについて記載
する米国特許第3767690号及び同4503208号、 エポキシ及び(又は)アクリレート又はメタク
リレート基を含有するジオルガノポリシロキサン
並びに光学繊維被覆用組成物としてのそれらの使
用について記載する米国特許第4640967号、 ベンゾフエノン基を含有するジオルガノポリシ
ロキサンについて記載するヨーロツパ特許第
88842号、 を挙げることができる。
ジオルガノポリシロキサンへのアリル又はメタリ
ルアルコールの添加について記載する米国特許第
2970150及び同4160775号、 アクリル酸又はメタクリル酸官能基を含有する
基を持つジオルガノポリシロキサンについて記載
する米国特許第3767690号及び同4503208号、 エポキシ及び(又は)アクリレート又はメタク
リレート基を含有するジオルガノポリシロキサン
並びに光学繊維被覆用組成物としてのそれらの使
用について記載する米国特許第4640967号、 ベンゾフエノン基を含有するジオルガノポリシ
ロキサンについて記載するヨーロツパ特許第
88842号、 を挙げることができる。
本発明の目的は、具体的に言えば、一方におい
て光学繊維用の被覆組成物に配合する目的に対す
る高い屈折率を有し、他方においてプラスチツク
特にPVCの滑剤として好適である新規な有機官
能基変性ジオルガノポリシロキサンを提供するこ
とである。
て光学繊維用の被覆組成物に配合する目的に対す
る高い屈折率を有し、他方においてプラスチツク
特にPVCの滑剤として好適である新規な有機官
能基変性ジオルガノポリシロキサンを提供するこ
とである。
本発明は、実際には、式
[式中、
Rは、同種又は異種であつて、C1〜C10アルキ
ル、ビニル、フエニル及び3,3,3−トリフル
オルプロピル基から選択され、この場合にR基の
数の少なくとも80%がメチルであり、 Bは、同種又は異種であつて、R基及びA基か
ら選択され、 rは0〜200の間で選択される整数であり、 sは0〜50の間で選択される整数であり、そし
てもしsが0であるならば、2つの記号Bのうち
の少なくとも1つはAであり、そして Aは下記の意味を有する]のもの、および式 [式中、 Rは式(1)におけると同じ意味を有し、 uは1〜20の間の整数であり、 tは0〜20の間の整数であり、 t+uは3以上であり、そして Aは、式 [式中、 Xは、水素原子、線状若しくは分枝状C1〜C8
アルキル基又は線状若し くは分岐状C1〜C8ア
ルコキシ基から選択され、 Yは、水素原子、ヒドロキシル基又はC1〜C4
アルコキシ基から選択され、 Zは、式 (ここで、mは0又は1であり、pは1〜10の
整数であり、そしてwは水素原子及びC1〜C4ア
ルキル基から選択されるが、但し、mが0である
ときには、Yはアルコキシ基又はOHで表わしそ
してZに対してオルト位置に配置されるものとす
る)の二価残基である]のもの、 から選択される変性ジオルガノポリシロキサン重
合体に関するものである。
ル、ビニル、フエニル及び3,3,3−トリフル
オルプロピル基から選択され、この場合にR基の
数の少なくとも80%がメチルであり、 Bは、同種又は異種であつて、R基及びA基か
ら選択され、 rは0〜200の間で選択される整数であり、 sは0〜50の間で選択される整数であり、そし
てもしsが0であるならば、2つの記号Bのうち
の少なくとも1つはAであり、そして Aは下記の意味を有する]のもの、および式 [式中、 Rは式(1)におけると同じ意味を有し、 uは1〜20の間の整数であり、 tは0〜20の間の整数であり、 t+uは3以上であり、そして Aは、式 [式中、 Xは、水素原子、線状若しくは分枝状C1〜C8
アルキル基又は線状若し くは分岐状C1〜C8ア
ルコキシ基から選択され、 Yは、水素原子、ヒドロキシル基又はC1〜C4
アルコキシ基から選択され、 Zは、式 (ここで、mは0又は1であり、pは1〜10の
整数であり、そしてwは水素原子及びC1〜C4ア
ルキル基から選択されるが、但し、mが0である
ときには、Yはアルコキシ基又はOHで表わしそ
してZに対してオルト位置に配置されるものとす
る)の二価残基である]のもの、 から選択される変性ジオルガノポリシロキサン重
合体に関するものである。
次の特性、
Rはメチルである、
Bはメチルである、
Yはメチルである、
p=1,
Xは水素原子又はメチルである、
rは5〜20の間である、
sは2〜15の間である、
t+uは3〜10の間である、
のうちの少なくとも1つを示す式(1)及び(2)のラン
ダム又はブロツク重合体が特に好ましい。
ダム又はブロツク重合体が特に好ましい。
式(1)及び(2)の重合体を製造するために、例え
ば、A基の全部が水素原子であるような対応する
重合体で出発することが可能である。
ば、A基の全部が水素原子であるような対応する
重合体で出発することが可能である。
この重合体は、以下ではSiH重合体と称されて
いる。SiH基は、鎖中に且つ(又は)鎖末端にお
いて存在してよい。これらのSiH重合体は、シリ
コーン産業において周知の製品であつて、一般に
は市場において入手可能である。
いる。SiH基は、鎖中に且つ(又は)鎖末端にお
いて存在してよい。これらのSiH重合体は、シリ
コーン産業において周知の製品であつて、一般に
は市場において入手可能である。
これらは、例えば、米国特許第3220972号、同
第3436360号、同第3697473号及び同第4340709号
に記載されている。
第3436360号、同第3697473号及び同第4340709号
に記載されている。
それ故に、このSiH重合体は、式
[式中、R、r及びsは式(1)について先に与え
た意味を有し、そしてB′基は、同種又は異種で
あつて、R基及び水素原子から選択される]によ
つて、及び式 [式中、R、t及びuは式(2)について先に与え
た意味を有する]によつて表わすことができる。
た意味を有し、そしてB′基は、同種又は異種で
あつて、R基及び水素原子から選択される]によ
つて、及び式 [式中、R、t及びuは式(2)について先に与え
た意味を有する]によつて表わすことができる。
触媒として有効な量の白金触媒の存在下に且つ
式(4)又は(5)のこのSiH重合体の存在下に、式 [式中、 X及びYは式(3)におけると同じ意味を有し、そし
てZ′は、基 (ここで、p,m及びWは式(3)に記載の意味を
有するが、但し、mが0であるときには、Yは
OH又はアルコキシ基を表わしそしてZに対して
オルト位置に配置されるものとする)を表わす]
のものから選択される有機ジベンゾイルメタン誘
導体に対してヒドロシリル化反応が実施される。
式(4)又は(5)のこのSiH重合体の存在下に、式 [式中、 X及びYは式(3)におけると同じ意味を有し、そし
てZ′は、基 (ここで、p,m及びWは式(3)に記載の意味を
有するが、但し、mが0であるときには、Yは
OH又はアルコキシ基を表わしそしてZに対して
オルト位置に配置されるものとする)を表わす]
のものから選択される有機ジベンゾイルメタン誘
導体に対してヒドロシリル化反応が実施される。
式(6)の化合物の大部分は公知化合物である。こ
れらは、特に、ケミカル・アブストラクツの
Vol.58 11316e、Vol.93 8051h、Vol.k101
191435g及びVol.94 208660p並びにフランス特許
第2506156号、同第2513992及び同第526658の刊行
物に記載の操作方法に従つて合成することができ
る。
れらは、特に、ケミカル・アブストラクツの
Vol.58 11316e、Vol.93 8051h、Vol.k101
191435g及びVol.94 208660p並びにフランス特許
第2506156号、同第2513992及び同第526658の刊行
物に記載の操作方法に従つて合成することができ
る。
m=0の場合の好適な方法は次の通りである。
第一段階aにおいて、2、3又は4位置をヒド
ロキシル化したアセトフエノンが、塩基の存在下
に例えばアルカリ若しくはアルカリ土類金属水酸
化物若しくは炭酸塩又はアルカリ金属アミド、ア
ルコラート若しくは水素化物の存在下に水の如き
該塩基の性状と相溶性の溶剤又はアルコール、ジ
オキサン、ジメチルスルホキシド若しくはジメチ
ルホルムアミドの如き有機溶剤中において、式 [式中、W及びpは式(6)において先に記載した
意味を有しそしてHalはハロゲン原子好ましくは
塩素又は臭素を表わす] のアルケニルハライドと周囲温度から溶剤の沸点
の間の温度で反応され、かくして式 の化合物を得る。
ロキシル化したアセトフエノンが、塩基の存在下
に例えばアルカリ若しくはアルカリ土類金属水酸
化物若しくは炭酸塩又はアルカリ金属アミド、ア
ルコラート若しくは水素化物の存在下に水の如き
該塩基の性状と相溶性の溶剤又はアルコール、ジ
オキサン、ジメチルスルホキシド若しくはジメチ
ルホルムアミドの如き有機溶剤中において、式 [式中、W及びpは式(6)において先に記載した
意味を有しそしてHalはハロゲン原子好ましくは
塩素又は臭素を表わす] のアルケニルハライドと周囲温度から溶剤の沸点
の間の温度で反応され、かくして式 の化合物を得る。
第二段階bにおいて、式(8)の化合物を随意に溶
剤の存在下に少なくとも約170℃に加熱すること
によつてターベル氏が記載したクライセン転移
(Organic Reactions、Vol.1,2、ジヨンウイリ
ー、ニユーヨーク、1944、第1頁)が実施され、
かくして式 の化合物を得る。
剤の存在下に少なくとも約170℃に加熱すること
によつてターベル氏が記載したクライセン転移
(Organic Reactions、Vol.1,2、ジヨンウイリ
ー、ニユーヨーク、1944、第1頁)が実施され、
かくして式 の化合物を得る。
第三段階cにおいて、式(9)の化合物がピリジン
中において式 の塩化ベンゾイルと縮合されて式 の化合物を生成し、そして第四段階dにおいて式
(11)の化合物に対してピリジン中で水酸化カリ
ウムの存在下にベーカー・ベンカタラマン転位を
実施することによつて式(6)においてm=0の化合
物が最終的に得られる。
中において式 の塩化ベンゾイルと縮合されて式 の化合物を生成し、そして第四段階dにおいて式
(11)の化合物に対してピリジン中で水酸化カリ
ウムの存在下にベーカー・ベンカタラマン転位を
実施することによつて式(6)においてm=0の化合
物が最終的に得られる。
式(6)においてm=0又は1でYがOH以外のもの
である化合物は、式(12)のエステルを式(13)
のアセトフエノンと縮合させることによつて得ら
れる。
である化合物は、式(12)のエステルを式(13)
のアセトフエノンと縮合させることによつて得ら
れる。
式(12)の化合物において、Xは式(3)において
先に与えた意味を有しそしてDはC1〜C6アルキ
ル残基を表わす。式(13)の化合物において、
Z′は式(6)において先に与えた意味を有しそして
Y′は水素原子又はC1〜C4アルコキシ基を表わす。
反応は、塩基の存在下に例えばアルカリ金属アル
コラート、水素化物又はアミドの存在下にトルエ
ン、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、ジメ
チルスルホキシド又はジメチルホルムアミドの如
き塩基の性状と相容性の溶剤中において周囲温度
と溶剤の沸点との間の温度で実施される。
先に与えた意味を有しそしてDはC1〜C6アルキ
ル残基を表わす。式(13)の化合物において、
Z′は式(6)において先に与えた意味を有しそして
Y′は水素原子又はC1〜C4アルコキシ基を表わす。
反応は、塩基の存在下に例えばアルカリ金属アル
コラート、水素化物又はアミドの存在下にトルエ
ン、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、ジメ
チルスルホキシド又はジメチルホルムアミドの如
き塩基の性状と相容性の溶剤中において周囲温度
と溶剤の沸点との間の温度で実施される。
式(13)のアセトフエノンは、公知の方法によ
つて製造することができる。
つて製造することができる。
例えば、
m=1及びY′=Hのときには、アセトフエノ
ンは、化合物(8)の製造について先に記載した操作
方法に従つて得られ、 m=0及びY′=C1〜C4アルコキシのときには、
アセトフエノンは、先の段階aに記載した操作に
従つて式(9)の化合物をC1〜C4アルキルハライド
又はサルフエートによつてアルキル化することに
よつて得られる。
ンは、化合物(8)の製造について先に記載した操作
方法に従つて得られ、 m=0及びY′=C1〜C4アルコキシのときには、
アセトフエノンは、先の段階aに記載した操作に
従つて式(9)の化合物をC1〜C4アルキルハライド
又はサルフエートによつてアルキル化することに
よつて得られる。
式(4)又は(5)の重合体と式(6)の有機誘導体とのヒ
ドロシリル化反応を実施するのに用いられる白金
触媒は文献に広範囲に記載されている。特に、米
国特許第3159601号、同第3159602号、同第
3220972号並びにヨーロツパ特許第57459号、同第
188978号及び同第190530号に記載される白金と有
機化合物との錯体並びに米国特許第3419593号、
同第3377432号及び同第3814730号に記載される白
金とビニル化オルガノポリシロキサンとの錯体を
挙げることができる。
ドロシリル化反応を実施するのに用いられる白金
触媒は文献に広範囲に記載されている。特に、米
国特許第3159601号、同第3159602号、同第
3220972号並びにヨーロツパ特許第57459号、同第
188978号及び同第190530号に記載される白金と有
機化合物との錯体並びに米国特許第3419593号、
同第3377432号及び同第3814730号に記載される白
金とビニル化オルガノポリシロキサンとの錯体を
挙げることができる。
式(4)又は(5)のSiH重合体を式(6)の誘導体と反応
させるために、式(4)又は(5)のSiH重合体の重量を
基にして白金金属の重量として計算して5〜
600ppm好ましくは10〜200ppmの量の白金触媒が
一般に使用される。
させるために、式(4)又は(5)のSiH重合体の重量を
基にして白金金属の重量として計算して5〜
600ppm好ましくは10〜200ppmの量の白金触媒が
一般に使用される。
ヒドロシリル化反応は、塊状で又はトルエン、
ヘプタン、キシレン、テトラヒドロフラン及びテ
トラクロルエチレンの如き揮発性有機溶剤中にお
いて行なうことができる。
ヘプタン、キシレン、テトラヒドロフラン及びテ
トラクロルエチレンの如き揮発性有機溶剤中にお
いて行なうことができる。
反応混合物を60〜120℃の温度に反応の完結に
必要な時間の間加熱するのが一般に望ましい。更
に、SiH重合体を有機溶剤中の溶液状態で式(6)の
誘導体に滴下することができ、又はさもなければ
SiH重合体及び式(6)の誘導体を溶剤中の触媒懸濁
液に同時に添加することができる。
必要な時間の間加熱するのが一般に望ましい。更
に、SiH重合体を有機溶剤中の溶液状態で式(6)の
誘導体に滴下することができ、又はさもなければ
SiH重合体及び式(6)の誘導体を溶剤中の触媒懸濁
液に同時に添加することができる。
水酸化カリウムアルコール溶液を使用して残留
SiH基を測定することによつて反応が完結したか
どうかを調べ、次いで溶剤が例えば減圧下での蒸
留によつて除去される。
SiH基を測定することによつて反応が完結したか
どうかを調べ、次いで溶剤が例えば減圧下での蒸
留によつて除去される。
得られる粗油は、例えば、シリカの吸収塔に通
すことによつて精製することができる。
すことによつて精製することができる。
式(1)及び(2)の重合体は、著しく高い屈折率を有
する。それ故に、それらは、特に、高い屈折率値
の被覆を得ようとする場合において光学繊維の被
覆に用いる有機又は有機ケイ素組成物と混合して
使用することができる。
する。それ故に、それらは、特に、高い屈折率値
の被覆を得ようとする場合において光学繊維の被
覆に用いる有機又は有機ケイ素組成物と混合して
使用することができる。
更に、式(1)又は(2)の重合体はポリオレフイン、
ポリエステルそして特にPVC(ポリ塩化ビニル)
の如き種々のプラスチツクのための注目すべき滑
剤であり、しかしてこれらのプラスチツクが加工
器具及び機械に付着するのを防止することが可能
になる。
ポリエステルそして特にPVC(ポリ塩化ビニル)
の如き種々のプラスチツクのための注目すべき滑
剤であり、しかしてこれらのプラスチツクが加工
器具及び機械に付着するのを防止することが可能
になる。
この後者の用途に対しては、プラスチツクを加
工する前にプラスチツク100重量部当り0.001〜3
重量部の重合体が配合される。
工する前にプラスチツク100重量部当り0.001〜3
重量部の重合体が配合される。
次の実施例は、本発明を例示するものである。
例 1
式
[式中、Aは
[の残基を表わす]のランダム重合体の製造
白金担持木炭を脱水トルエン(5ml)中に5%
の濃度(70mg)で懸濁させた懸濁液に、3−アリ
ル−2−ヒドロキシジベンゾイルメタン(12.6g、
45ミリ当量)及び上記式(ここで、Aは水素原子
である)のポリメチルヒドロジメチルシロキサン
(5.12g)のトルエン溶液(40ml)を90〜100℃に
おいて窒素下に且つ攪拌下に1時間30分にわたつ
て滴下した。
の濃度(70mg)で懸濁させた懸濁液に、3−アリ
ル−2−ヒドロキシジベンゾイルメタン(12.6g、
45ミリ当量)及び上記式(ここで、Aは水素原子
である)のポリメチルヒドロジメチルシロキサン
(5.12g)のトルエン溶液(40ml)を90〜100℃に
おいて窒素下に且つ攪拌下に1時間30分にわたつ
て滴下した。
温度を100〜105℃の間に維持しながら、攪拌及
び還流をSiH基が消失するまで(赤外において
2180cm-1での吸収バンドの不在)即ち10時間続け
た。混合物を紙で過し、溶剤を除去し、そして
残留物を80%エタノールで3回洗浄した。得られ
た油をクロロホルム中に溶解し、硫酸ナトリウム
で脱水し、そして″セライト(Celite)″を通して
過してコロイド状白金の残留物を除去した。溶
剤を蒸発させた後に、濃厚なオレンジ黄色の油が
得られた(重量9.3g、収率68%)。
び還流をSiH基が消失するまで(赤外において
2180cm-1での吸収バンドの不在)即ち10時間続け
た。混合物を紙で過し、溶剤を除去し、そして
残留物を80%エタノールで3回洗浄した。得られ
た油をクロロホルム中に溶解し、硫酸ナトリウム
で脱水し、そして″セライト(Celite)″を通して
過してコロイド状白金の残留物を除去した。溶
剤を蒸発させた後に、濃厚なオレンジ黄色の油が
得られた(重量9.3g、収率68%)。
UVスペクトル(CHCl3): λmax:346nm
λmax:365nm
核磁気共鳴(1H及び29Si NMR)による分析は、
この化合物が実際に上記式の重合体であることを
示す。
この化合物が実際に上記式の重合体であることを
示す。
例 2
例1におけると同じ式を有するがしかしAが下
記の式の残基であるランダム重合体の製造 例1におけると同じ操作において、4−アリル
オキシベンゾイルメタン(10g、36ミリ当量)及
び5.8gのポリメチルヒドロジメチルシロキサンを
使用した。濃厚な淡黄色の油が得られた(重量
15g、収率95%)。
記の式の残基であるランダム重合体の製造 例1におけると同じ操作において、4−アリル
オキシベンゾイルメタン(10g、36ミリ当量)及
び5.8gのポリメチルヒドロジメチルシロキサンを
使用した。濃厚な淡黄色の油が得られた(重量
15g、収率95%)。
UVスペクトル(CHCl3):λmax=353nm
核磁気共鳴による分析(1H及び29Si NMR)
はこの生成物が実際に上記式の重合体であること
を示す。
はこの生成物が実際に上記式の重合体であること
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 [式中、 Rは、同種又は異種であつて、C1〜C10アルキ
ル、ビニル、フエニル及び3,3,3−トリフル
オルプロピル基から選択され、この場合にR基の
数の少なくとも80%がメチルであり、 Bは、同種又は異種であつて、R基及びA基か
ら選択され、 rは、0〜200の間で選択される整数であり、 sは0〜50の間で選択される整数であり、そし
てsが0であるときには、2つの記号Bのうちの
少なくとも1つはAであり、そして Aは下記の意味を有する]のもの、及び式 [式中、 Rは式(1)におけると同じ意味を有し、 uは1〜20の間の整数であり、 tは0〜20の間の整数であり、 t+uは3以上であり、そして Aは、式 [式中、 Xは、水素原子、線状若しくは分枝状C1〜C8
アルキル基又は線状若しくは分枝状C1〜C8アル
コキシ基から選択され、 Yは、水素原子、ヒドロキシル基又はC1〜C4
アルコキシ基から選択され、 Zは、式 (ここで、mは0又は1であり、pは1〜10の
整数であり、そしてWは水素原子及びC1〜C4ア
ルキル基から選択されるが、但し、mが0けある
ときには、Yはアルコキシ基又はOHを表わしそ
してZに対してオルト位置に配置されるものとす
る)の二価残基である]のもの、 から選択される変性ジオルガノポリシロキサン重
合体。 2 Rがメチルであり、 Bがメチルであり、 rが5〜20の間であり、 sが2〜15の間であり、 t+uが3〜10の間であり、 XがH又はメトキシであり、 YがH、OH又はメトキシであり、 Zがm=0又は1、p=1、W=H又はメチル
の二価残基である、 ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の重
合体。 3 触媒として有効な量の白金触媒の存在下に、
且つ式 [式中、R、r及びsは式(1)について先に記載
した意味を有し、そしてB′は、同種又は異種で
あつて、R基及び水素原子から選択される]のも
の、及び式 [式中、R、t及びuは式(2)について先に記載
した意味を有する]のものから選択されるSiH重
合体の存在下に、式 [式中、X及びYは式(3)について先に記載した
意味を有し、そしてZ′は基 (ここで、p、m及びWは式(3)について先に記
載し意味を有するが、但し、mが0であるときに
は、YはOH又はアルコキシ基を表わしそして
Z′に対してオルト位置に配置されるものとする)
を表わす]のものから選択される有機ジベンゾイ
ルメタン誘導体に対してヒドロシリル化反応を実
施することを特徴とする特許請求の範囲第1又は
2項記載の如き重合体の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8810778A FR2635106B1 (fr) | 1988-08-04 | 1988-08-04 | Diorganopolysiloxane a fonction dibenzoylmethane |
FR88/10778 | 1988-08-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0275633A JPH0275633A (ja) | 1990-03-15 |
JPH055856B2 true JPH055856B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=9369264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1200429A Granted JPH0275633A (ja) | 1988-08-04 | 1989-08-03 | ジベンゾイルメタン官能基を含有するジオルガノポリシロキサン |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5025053A (ja) |
EP (1) | EP0354146B1 (ja) |
JP (1) | JPH0275633A (ja) |
AT (1) | ATE86641T1 (ja) |
AU (1) | AU623422B2 (ja) |
BR (1) | BR8903907A (ja) |
CA (1) | CA1335465C (ja) |
DE (1) | DE68905261T2 (ja) |
ES (1) | ES2054073T3 (ja) |
FR (1) | FR2635106B1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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JPH05331304A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-14 | Nikon Corp | コーティング組成物およびそれで被覆されたレンズ |
JP3179283B2 (ja) * | 1994-05-20 | 2001-06-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 光学異方性シートの製造方法 |
KR100304815B1 (ko) * | 1996-12-27 | 2001-12-28 | 성재갑 | 일소방지용화장료조성물 |
US6121404A (en) * | 1998-07-06 | 2000-09-19 | Dow Corning Corporation | β-diketo functional organosilicon compounds |
JP4755424B2 (ja) | 2002-10-29 | 2011-08-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フッ素含有グラフトを有するエチレンコポリマーおよびその製造方法 |
JP5402063B2 (ja) | 2008-03-13 | 2014-01-29 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
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---|---|---|---|---|
FR2513992A1 (fr) * | 1981-05-20 | 1983-04-08 | Oreal | Nouveaux derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur procede de preparation |
DE3268222D1 (en) * | 1982-03-16 | 1986-02-13 | Toray Silicone Co | Organopolysiloxane photosensitizers and methods for their preparation |
US4536265A (en) * | 1984-04-19 | 1985-08-20 | Loctite Corporation | Siloxane polyphotoinitiators of the substituted acetophenone type |
EP0202542A1 (en) * | 1985-05-07 | 1986-11-26 | Sumitomo Electric Industries Limited | Liquid optical siloxane polymer |
FR2602776B1 (fr) * | 1986-08-12 | 1988-11-10 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction beta-cetoester utile comme stabilisant des polymeres a base de polychlorure de vinyle |
FR2625210B1 (fr) * | 1987-12-29 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction benzylidene-3 camphre |
-
1988
- 1988-08-04 FR FR8810778A patent/FR2635106B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-08-01 ES ES89420292T patent/ES2054073T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-01 EP EP89420292A patent/EP0354146B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-01 AT AT89420292T patent/ATE86641T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-01 DE DE8989420292T patent/DE68905261T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-02 AU AU39238/89A patent/AU623422B2/en not_active Ceased
- 1989-08-03 JP JP1200429A patent/JPH0275633A/ja active Granted
- 1989-08-03 BR BR898903907A patent/BR8903907A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-08-03 CA CA000607466A patent/CA1335465C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-04 US US07/389,780 patent/US5025053A/en not_active Expired - Lifetime
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---|---|
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EP0354146A1 (fr) | 1990-02-07 |
ATE86641T1 (de) | 1993-03-15 |
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CA1335465C (fr) | 1995-05-02 |
FR2635106B1 (fr) | 1990-04-20 |
AU3923889A (en) | 1990-02-08 |
FR2635106A1 (fr) | 1990-02-09 |
ES2054073T3 (es) | 1994-08-01 |
BR8903907A (pt) | 1990-03-27 |
DE68905261T2 (de) | 1993-09-16 |
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