JPH05508178A - 改良された硫化オレフィンから成る極限圧/耐摩耗性の添加剤 - Google Patents
改良された硫化オレフィンから成る極限圧/耐摩耗性の添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
改良された硫化オレフィンから成る極限圧/耐摩耗性の添加剤発明の分野
本発明はハロゲンを含まない硫化したオレフィン化合物と、その耐極限圧/耐摩
耗性添加剤としての使用に関する。更に詳しくは、本発明は、硫黄、オレフィン
、及び、例えば、水硫化ナトリウムのような金属水硫化物を含む水性溶液を反応
させることによって製造される化合物と、そのような化合物を自動車燃料の添加
剤の他にオイルとグリース等の潤滑剤として使用することに関する。
発明の背景
潤滑剤原料と硫黄とを、高温で接触させることによって潤滑油の性質を改良する
方法は、米国特許第2,356.843号:同2.349.861号、同2,3
38.829号:及び同2.312.750号に教示されている。
Lincolnらによる米国特許第2.386.222号は、硫化したポリイソ
ブチレンの製造方法を教示する。この特許明細書は、その2頁の第1欄、第59
行以下において、硫黄、塩化硫黄及び五硫化燐から成る群から選ばれる少なくと
も一種と、特定量のトリイソブチレンの混合物とから、硫化されたポリイソブチ
レンが調製されることを教示する。
S tevensらによる米国特許第2.658.900号は、ジイソブチレン
の硫化方法を開示する。この方法によれば、制御された温度条件の下において、
溶融した硫黄から成る液状反応塊の表面下にジインブチレンの流れを添加する。
発生する硫化水素は、それが形成されるや否や急速に反応塊から実質的に除去さ
れる。
Hodgsonの米国特許第3.345.380号は、優先的に1.2−ジチオ
ール−3−チオンを製造するオレフィン系炭化水素の硫化方法を開示する。
Hodgsonによる米国特許第3.350.408号は、オレフィンの硫化方
法を教示する。該方法によれば、制御された高い反応温度の下に蒸気相に於いて
、c5の炭化水素を元素硫黄と接触させる。反応は、好ましくは管状流反応器の
中で行なわれる。
Waldbilligらによる米国特許第3.673.090号は、トリイソブ
チレンの硫化方法を教示する。該方法は、特定の濃度と反応条件の下にトリイソ
ブチレンと硫黄を混合する工程と、混合物中に不活性ガスを少なくとも反応時間
の一部の時間に亙って流す工程とを含む。
S uratvalaらによる米国特許第3.796.661号は、硫化したト
リイソブチレン及びその調製方法を教示する。調製法は、選ばれた反応体の濃度
と反応温度の下に、トリイソブチレンと硫黄を混合する工程と、次いでフリーの
硫黄が実質的に消費尽(される迄、トリイソブチレン/硫黄の混合物中に不活性
ガスを流す工程とから成る。得られた生成物の混合物を、次ぎに不活性ガスと一
緒に噴出し、濾過する。プロセス工程は同特許明細書の第2欄、第40行から第
3欄、第2行にかけて記述されている。
J ayneらによる米国特許第4,147.640号は、潤滑油添加剤を開示
する。
該潤滑油添加剤は、炭素原子数が6〜18で、1〜3個のオレフィン性二重結合
を有するオレフィンを、元素硫黄および硫化水素と反応させて反応中間体を発生
させることによって調製される。次いで、反応中間体を第一の段階で反応させた
オレフィンと同じか又は異なる種類の追加のオレフィンと反応させる。この特許
J細書は、ジシクロペンタジェンとアロオシメンが特に好ましいオレフィンであ
ることを記述している。プロセス工程は、第1欄、第62行から第2欄、第12
行に亙って列記されている。J ayneらの方法には硫化水素の添加が必要で
ある。
これと対照的に、本発明による方法は、H2Sの添加を必要とせず、更には水硫
化物の金属塩の存在で元素硫黄とオレフィンとを反応させるものである。
Braidの米国特許第4,194.980号は潤滑油添加剤として有用な硫化
したオレフィンを教示する。此の硫化したオレフィンは、制御された反応条件の
下で、オレフィンを環式のポリジスルフィドと反応させることにより調製される
。
Papayらによる米国特許第4.204.969号は、潤滑油添加剤を教示す
る。
該潤滑油添加剤は、メタノール等の低級アルカノールの存在で、−塩化硫黄をイ
ソブチレン等のモノオレフィンと反応させて付加物を形成する方法によって調製
される。次いで、得られた付加物を、水性のアルカノール中で硫黄および硫化ナ
トリウムと反応させる。Papayらの特許明細書は、プロセスの一番重要な工
程を第1欄、第34〜43行に記るしている。P apayらの方法は供給原料
として一塩化硫黄を特定しているから、好ましくは元素硫黄を使用する本発明の
方法とは明らかに異なっている。Papayらの方法で用いられる一塩化硫黄は
、それ自体毒性が有り、催涙ガスである。更に、−塩化硫黄は大気中の湿気とさ
え接触しても、毒性で且つ腐食性の塩化水素を発生する。尚その上に、P ap
ayらの方法で得られる生成物は、−塩化硫黄の使用から派生する極めて好まし
くない少量のハロゲンを含む可能性がある。
Horodyskyらによる米国特許第4.225.488号は、有機硫化物を
調製する方法を開示する。該有機硫化物は、オレフィンをハロゲン化硫黄と反応
させてスルホハロゲン化した中間体を造り、次いで該中間体をアルカリ金属硫化
物の水溶液と反応させて硫化し、且つ脱ハロゲン化することによって調製される
。銅ストリップの腐食活性は、イソプロパツールのような低分子量のアルコール
の存在下で、硫化されたオレフィンを、更に追加の水性金属硫化物と接触させる
方法により再硫化することで改善される。更に詳しく説明すれば、Horody
skyの特許明細書では、出発物質としてハロゲン化硫黄を使用することが必要
であるが、本発明の方法では供給原料としてハロゲン化硫黄を全く使用しない。
D avisらによる米国特許第4.344.854号及び同4.119.55
0号、並びにDavisによる米国特許第4,119.549号及び同4,19
1,659号は、Hasの添加を必要とするオレフィンの硫化方法を教示する。
第4.344.854号特許明細書は、ジチオールニチオンを含まない硫化した
オレフィン組成物を調製する方法を開示する。該組成物は、硫黄、イソブチレン
、及び硫化水素を反応させることによって調製する。H2Sの毒性と腐食性の観
点より、HzSを使用することが必要でない硫化オレフィン潤滑油添加剤の製造
方法を提供することは望ましいであろう。本発明の方法は、H2Sを添加するこ
とな(、オレフィン、硫黄及び水性金属水硫化物を反応させるものである。
P avers mらによる米国特許第4.472.306号は、硫化したトリ
イソブチレンの製造方法を教示する。該方法は、N−ハロ琥珀酸イミド、N−ハ
ロアニリン及び1.3−N、N’−ジハロ−5,5−ジアルキルヒダントインか
ら成る群から選ばれるN−ハロゲン置換有機促進剤の存在下で、硫黄とトリイソ
ブチレンとを反応させることから成る。適したハロゲンには、臭素と塩素が含ま
れる。該特許明細書には、水硫化物のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を
該特許明細書に開示された化合物の代わりに使用できるという示唆が全くない。
Griffinらによる米国特許第4.563.302号は、硫化したオレフィ
ンを調製する方法を開示する。該方法によれば、52C12とSCI□から選ば
れるハロゲン化硫黄と炭素原子数が3〜6の脂肪族のモノオレフィンとを反応さ
せて付加物を調製し、次ぎに此の付加物を水性アルコール反応媒体の中で、硫化
ナトリウム、水硫化ナトリウム、硫黄及びアルキルメルカプタンと反応させて硫
化オレフィンを調製する。該特許明細書は、その第1i11.第60〜62行に
好ましいオレフィンを列挙し、第60行にはイソブチンも含まれている。アルコ
ール促進剤を使用することは、第2欄において議論されている。特に、この特許
明細書は炭素原子数が約1〜約4の低級アルコールが好ましいことを注記してい
る。Griffinらの方法ではハロゲン化硫黄が必要である。更に、此の方法
では、ハロゲン化硫黄とモノオレフィンの反応によって形成される付加物を更に
メルカプタンと反応させている。これらの段階は本発明方法には全く含まれない
。
B ornらによる米国特許第4.839.069号は、オレフィンポリスルフ
ィドを教示する。該ポリスルフィドは、−塩化硫黄とイソブチレン等のモノオレ
フィンとを反応させて付加生成物を形成することによって調製される。付加生成
物は、次ぎにアルコール溶液中でアルカリ金属ポリスルフィドまたはアンモニウ
ムポリスルフィドと反応させる。これらポリスルフィドは、元素硫黄の存在でメ
ルカプタンをアルカリ金屑水酸化物またはアンモニアと反応させることによって
得られる。B ornらの方法の一番重要な工程は、該特許明細書の第3111
、第46行から第41!ll!、第4行に亙って開示されている。B ornら
の方法とは対照的に、本発明方法は水硫化物の金属塩の存在下で硫黄とオレフィ
ンを反応させる。本発明の方法では、ハロゲン化硫黄は一切使用しない。B o
rnらの特許明細書ではハロゲン化硫黄を特定している。該特許明細書には元素
硫黄が適しだな等個物であることを示唆する記載は無い。−塩化硫黄(32C1
2)は、非常に腐食性が高いと共に極めて吸湿性であり、大気中の湿気と接触す
ると腐食性の塩化水素を含む刺激性の蒸気を放出することが知られている。更に
、オレフィン性の供給原料の存在で、−塩化硫黄の反応性は元素硫黄−塩化物の
それを遥かに凌ぐ。この点に関しては、M、 Wind−holzの−The
Merck Index″1288頁(1983年)とり、 R,Harvey
らの“The Aldrich Handbook of Fine Chem
icals”、1370頁(1988年)を参照のこと。
Andressの米国特許第4.906,391号は、硫黄と五硫化燐の反応生
成物とから成る硫化オレフィンの潤滑油添加剤を開示するg発明の要約
本発明はハロゲンを含まない耐極限圧/耐摩耗性の添加剤を指向する。該添加剤
は、硫黄と、水硫化物のアルカリ金属塩若しくは水硫化物のアルカリ土類金属塩
の水性溶液又は水硫化物のアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩の混合物の水性
溶液と、及び一つ又は一つ以上のオレフィンとを反応させることによって得られ
る。この反応によって高品質の、耐極限圧/耐摩耗性の添加剤が得られ、一方、
反応副生物としてのジチオールニチオンの生成量は極めて僅かか又は全(無いこ
とが見出だされた。本発明の硫化したオレフィン添加剤の使用に付随する更なる
利益は、高められた熱安定性と耐疲労性、顕著に減少した摩擦と腐食性、並びに
改善された潤滑油の清浄度などがある。
本発明は更に、硫黄、水硫化物のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の水性
溶液、及び一つ又は一つ以上のオレフィンを反応させることによって得られる添
加剤を、混合物の安定性と潤滑性を改善するに足る濃度で含む自動車燃料又は潤
滑剤を含む。
本発明は、一つ又は一つ以上のオレフィンを水硫化物のアルカリ金属塩若しくは
アルカリ土類金属塩の水性溶液、又は水硫化物のアルカリ金属塩やアルカリ土類
金属塩の混合物の水性溶液の存在で硫黄と接触させることから成る、耐極限圧/
耐摩耗性添加剤の製造方法を提供する。
本発明は同じくまた、硫黄、水硫化物のアルカリ金属塩又は水硫化物のアルカリ
土類金属塩の水性溶液、及び一つ又は一つ以上のオレフィンを、添加ハロゲンの
不存在に於いて反応させることから成る、耐極限圧/耐摩耗性の添加剤の製造方
法からハロゲン−含有の副生物廃流の生産を最少化する方法を提供する。添加さ
れたハロゲンの不在下に耐極限圧/耐摩耗性の添加剤を製造することによって、
本発明の方法はハロゲン含有の廃物流の取り扱いと処分に関連して起こる環境公
害を回避する。此のハロゲン−含有の廃物流は、耐極限圧/耐摩耗性の添加剤を
製造する従来の既知の方法では典型的に生産されるものである。
好ましい実施態様
本発明のオレフィン−硫黄−水硫化物金属塩の反応は、適切には約75℃から約
300℃の範囲の温度、好ましくは、約120℃から約220℃の温度で行なわ
れる。硫黄と水硫化物のモル比は、約20:]から約0.25:1の範囲にある
。
(硫黄+水硫化物)とオレフィンのモル比は、約5=1から約0.5・1の範囲
にある。反応の圧力はそれ程に厳密なものではなく、その範囲は約100psi
g以下から200psig又はそれ以上であるが、しかし、自己発生的圧力(自
発圧力)が典型的である。反応時間は約2時間と24時間の間で変動するが、好
ましくは8時間以下である。
適当な如何なるオレフィンでも使用することができる。例えば、炭素原子数が2
〜約32のオレフィンは有用な供給原料である。C3〜C6のオレフィンが好ま
しいが、C4オレフィンの方が更に好ましく、イソブチレンが最も好ましい供給
原料である。オリゴマー(低重合体)のオレフィンも同じく使用することができ
、それらには、プロピレンダイマー(プロピレン二量体)、プロピレントリマー
(プロピレン三量体)、プロピレンテトラマー(プロピレン四量体)、プロピレ
ンペンタマー(プロピレン三量体)、ジイソブチレン、トリイソブチレン、上記
のオレフィンオリゴマーの混合物、並びに単に幾つかの名を挙げるに過ぎないが
、上記のオレフィンオリゴマーとモノオレフィン(オレフィン単量体)の混合物
などを含む。
オレフィン又はオレフィンの混合物は、随意ながら水性の水硫化ナトリウム溶液
の直接硫化によって調製される、硫化された水性の水硫化物の予備形成された混
合物と反応させることができる。反応は、適切には反応体を逐次添加しながら行
なわれる。
適した水硫化物のアルカリ金属又はアルカリ土類余興の塩の水溶液であれば如何
なるものも使用される。水硫化ナトリウムの水溶液が好ましく、そして水硫化ナ
トリウムの濃厚溶液の方が希薄溶液よりも好ましい。
本発明の反応生成物は耐極限圧/耐摩耗性の添加剤として有用である。自動車燃
料、潤滑油及びグリースに於ける有効な添加剤濃度の範囲は、全組成物の重量を
基準として約0,05%以下から約10%又はそれ以上であり、潤滑油とグリー
スの場合には、約01%から約4%の範囲の濃度が好ましい。他方、自動車用燃
料の場合の有効投与量は、約0.0001重量%から約0.1重量%の範囲にあ
る。
本発明の添加剤は、炭化水素、酸素含有物、又は炭化水素と酸素含有物の混合物
を含む広い範囲の自動車燃料組成物に有効である。自動車燃料、潤滑油、又はグ
リース組成物の残りは、ベースストック以外に、例えば、他の耐極限圧剤又は耐
摩耗剤、粘度調節剤、分散剤、腐食防止剤、防錆剤、膨張封止添加剤、糺み防止
添加剤、摩擦低下剤、界面活性剤及び酸化防止剤を含む、その他の添加剤から成
る。これらの補足的な添加剤の例には、アミン、燐酸塩(又は燐酸エステル)、
ジチオ燐酸塩(又はジチオ燐酸エステル)、金属又は無灰のスルホン酸塩および
/またはフェノール、ポリマーの琥珀酸イミド、エステル、アミド、又はその混
合物、トリアゾール、ジメルカプトチアジアゾール誘導体成分、カルボン酸、有
機の硼酸エステル、金属硼酸塩、オレフィン共重合体、及びメタクリル酸塩(又
はメタクリル酸エステル)等が含まれる。ここで用いられる“ベースストック”
という用語は、性能増強用添加剤を含まない自動車燃料、潤滑油、又はグリース
組成物を指している。
本発明の組成物の最も好ましい具体例は、生成分(50重量%以上)としての潤
滑粘度のオイル、又はそれから調製されたグリースと、少量成分としての、潤滑
組成物の耐極限圧と耐摩耗の性質を改善するに足る濃度で配合された添加剤とし
ての上記の反応生成物である。
発明の潤滑組成物は、運転条件下で過度の摩耗を最少限にする為に極限圧の条件
下に於いて潤滑性を必要とする如何なる油質の物質から成っても良い。この発明
の添加剤と一緒に用いるのに特に適したベースストックは、潤滑粘度の液体炭化
水素油である。本発明に従って改良された潤滑油は、適当な如何なる潤滑粘度の
ものであっても良い。一般に、潤滑組成物は、潤滑粘度を有するどのような鉱油
、どのような合成油、又は混合した時に潤滑粘度を有する合成油と鉱油の混合物
から成っても良い。この発明の添加剤は、グリースと自動車流体、例えば、ブ・
レーキ流体、パワーブレーキ流体、伝動装置(トランスミッション)流体、パ
ワーステアリング流体、種々の作動液(又は作動油、圧媒油)、及びギヤーオイ
ル(歯車油)等に特に有用である。
ベースストックは、鉱油、合成油、又は合成油を配合した鉱油から成っていても
よい。合成油は、同じくまたグリース組成物のビヒクル又はベースとしても用い
られる。典型的な合成潤滑剤には、ポリイソブチレン、ポリブテン、水素添加し
たポリデセン、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、トリメチ
ロールプロパンエステル、カルボン酸のネオペンチルエステルとペンタエリスリ
トールエステル、ジ(2−エチルヘキシル)セバシン酸、ジ(2−エチルへキシ
ル)アジピン酸、ジブチルフタレートフルオロカーボン、珪酸エステル、シラン
、燐含有酸のエステル、液体尿素、フェロセン誘導体、水素添加した鉱油、鎖−
タイプのポリフェノール、ンロキサンとシリコーン(ポリシロキサン)、アルキ
ル−置換のジフェニルエーテル(ブチル置換のビス(p−フェノキシフェニル)
エーテルによって代表される)、フェノキシフェニルエーテル、ンアルキルベン
ゼン、ジアルキルナフタレン等がある。
上述したように、本発明の添加剤はグリース組成物の中に添加剤として練り込む
ことができる。仕上がりのグリースに高温安定性が必ずしも必要条件でない時は
、150°F(65,5°C)に於いて少なくとも40SSUの粘度を持つ鉱油
が有用である。若しも高温安定性が要求されるならば、100’ F(37,7
°C)に於いて約60SSUから約6,0OO3SUの範囲内にある粘度を有す
る鉱油が使用される。
本発明の添加剤を含有するグリース組成物はグリース形成量の増粘剤と一緒に合
わせられる。この目的の為に、潤滑油の中に広範囲の色々な物質を、得られるグ
リース組成物に希望する濃度を付与する程度のグリース形成量で分散することが
できる。グリースの配合処方物の中で使用するのに適当な増粘剤の例は、金属石
鹸の他に、非石鹸の増粘剤、例えば、表面改質したクレーとシリカ、アリール尿
素、カルシウム錯体、ヒドロキシステアリン酸金属塩の誘導体の石鹸などである
。一般にグリース増粘剤は、特定の環境の中で必要な温度で用いられた時に溶融
せず、又は溶解したりしない物が用いられる。しかし、他の総ての点で、油質流
体を増粘し、又はゲル化し、又はグリースを形成するのに通常用いられるような
物質ならば、如何なる物でも本発明のグリース配合物の中で使用することができ
る。
実施例1
以下の実施例は、イソブチレン、硫黄、及び水性の水硫化ナトリウムの反応を例
示するものである。
1ガロン容の圧力反応器に、305゜4グラム(9,52モル)の硫黄と590
m1(3,18モル)の水硫化ナトリウム溶液(14,25重量%の硫黄を含む
。密度=1、207g/cc)を装入し、容器の蓋を閉め、窒素(500psi
)で加圧することによって容器を3回フラッシュし、その後ガス抜きする。反応
器の内容物を、次に攪拌し、最大圧力が達成される迄400’F(204℃)に
加熱し、次いで2666F(130℃)に冷却する。イソブチレン(600ml
、6.35モル)を添加し、反応器を320°F(160℃)に加熱する。次ぎ
に、反応器を冷却し、圧力低下が一定値に達した後にガス抜きする。回収された
物質を水性相から分離する。液体の有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
の上で乾燥し、珪藻土を通して濾過する。
得られた生成物を、溶媒精製したパラフィンのベースストックから成る鉱油をベ
ースとした潤滑剤の中に2重量%の濃度でブレンドすると、オレフィンと硫黄の
直接反応によって製造される硫化されたオレフィン混合物と比較した時に、高め
られた極限圧/耐摩耗性の他に、減少した色と臭気、銅に対する減少した腐食性
を有する潤滑剤組成物が得られる。
実施例2
1ガロン容の高圧反応器に、785グラム(24,5モル)の硫黄と533.5
グラムの水硫化ナトリウムの水溶液(濃度45%)を装入する。蓋を閉めた反応
器を窒素で500psiに加圧し、3回排気する。反応器を一晩中400’ F
(204℃)に加熱し、その後266°F(130℃)に冷却する。イソブチレ
ン(1200cc、127モル)を高圧ポンプを用いて攪拌した混合物に添加す
る。混合物の温度を320°F(160℃)に上げる。反応器の圧力は、約9時
間に亙って約550psiの最大値から約150psiの最小値運上がったり下
がったりする。加熱を停止し、反応器を自然冷却させる。残留圧をガス抜きし、
液体の反応器内容物を取り出す。
有機の生成物を水性の副生物からデカント(傾瀉)し、55.6グラムの珪藻土
を通して濾過する。追加の有機生成物は、水性の副生物を数回量のヘキサンを用
いて抽出することによって回収される。毎回の抽出液を一緒に合わせ、ヘキサン
を蒸発させる。粗有機生成物(1231グラム)を、機械攪拌機を備えた2L容
の丸底フラスコの中で5%のNa0H(122グラム)水溶液と一緒に合わせる
。この混合物を攪拌し、90℃に1時間加熱し、自然冷却させ、分液漏斗に移す
。水性相を取り除き、有機生成物を水(毎回、大凡そ120グラム)で2回洗浄
する。有機生成物を2L容の丸底フラスコに移し、窒素を用いて分散(spar
ge) L/、それから1.5時間に亙って100℃に加熱する。窒素を多岐管
から噴き出して生成物を分散させながら、有機生成物を室温まで自然冷却し、次
いで珪藻土(229グラム)を通して濾過すると橙色の液体(1174グラム)
が得られ、分析の結果、49.6%の硫黄が含まれていることが分かる。
実施例3
1ガロン容の高圧反応器に、740グラム(23,1モル)の硫黄と303.0
グラムの水硫化ナトリウムの45%水溶液を装入する。蓋を閉めた反応器を窒素
で500psiに加圧し、3回ガス抜きする。反応器を356°F(180℃)
に加熱し、直ちにイソブチレン(1200cc、12.7モル)を高圧ポンプを
介して攪拌した混合物に添加する。約1.5時間の間に反応器の圧力は約490
psiの最高値から約19Qpsiの最低値まで上がり下がりする。反応器を2
00’ F(93,3℃)に冷却し、ガス抜きし、窒素を多孔分散管を通して内
容物を2時間吹き分ける。次f1.−15%のNa0H(212グラム)を添加
し、200aF(93,3℃)で1時間攪拌する。この混合物を室温に自然冷却
し、反応生成物を反応器から取り出す。反応器を濯いだリンス液(143グラム
の水)を粗生成物と一緒にする。粗生成物を分液漏斗に移す。有機生成物を水性
の副生物から分離し、水(毎回、大凡そ116グラ幻で2回洗浄する。有機生成
物を2L容の丸底フラスコに移し、窒素で分散させ、2時間105°Cに加熱す
る。窒素でスパーン(分散させる)しながら有機生成物を室温まで自然冷却し、
次いで珪藻土(10,3グラム)を通して濾過すると橙色の液体(1313グラ
ム)が得られる。
実施例4
1ガロン容の高圧反応器に、237.9グラム(7,42モル)の硫黄と水硫化
ナトリウム(95,4グラム)の45%水溶液を装入する。反応器の蓋を閉めた
ら、窒素で503psiに加圧し、3回排気する。反応器を356°F(180
°C)に加熱し、直ちにプロピレンオリゴマー(大凡そ、93%のCIH12と
6%のCe H+ sの混合物345グラム)を高圧ポンプを介して攪拌した混
合物に添加する。反応器を約2.5時間掛けて200’ F(93,3℃)に冷
却し、ガス抜きし、窒素で2時間スパーン(分散)する。次ぎに、5%のNa0
H(212グラム)水溶液を添加し、混合物を200°F(93,3°C)で1
時間攪拌する。この混合物を室温まで冷却し、生成物を反応器から取り出す。反
応器を濯いだリンス液(84グラムの水)を粗生成物と一緒にする。粗生成物を
分岐漏斗に移す。有機生成物を水性の副生物から分離し、水(1回の洗浄に約1
30グラム)で3回洗浄する。有機生成物を無水の硫酸マグネシウムの上で乾燥
し、珪藻土を通して濾過すると赤色の液体(396グラム)が得られる。
実施例5〜8
実施例5〜8は、実施例2と3で製造された硫化オレフィンの極限圧性畦を、H
orodyskyの米国特許第3.703.504号の方法に準拠して実施例1
に従って調製した商業的な硫化イソブチレン製品の性能と比較する。添加剤の各
を溶媒精製したパラフィンの白色ベースストックと溶媒精製したパラフィンの中
性ベースストックの混合物(白色ストックと中性ストックの混合重量比80%:
20%)の中に溶解して最終的な硫黄含量が0.5重量%の溶液とした。次ぎに
、各溶液を四ボール(Four Ba1l)極限圧試験法(ASTM D−27
83)を用いて試験した。
試験データを表1に示す。
試験温度 荷重摩耗 溶接
(°C) 指数 荷重、に
実施例5ベースオイル 75 22.3 160実施例6 75 54.2 3
15
ベースオイル+(実施例1 150 48.8 315の硫化オレフィン添加剤
)
(USP、 3.703.504) Horodysky実施例7 75 50
.7 315
ベースオイル+(硫黄とイソ−
ブチレンの直接反応によって
調製された硫化イソブチレン)
実施例8 75 52.2 315
ベースオイル+(実施例2 150 58.1 400実施例9〜12は実施例
2と3で製造された硫化オレフィン添加剤の耐摩耗性を、上記の実施例6の硫化
イソブチレンのそれと比較する。実施例9〜12の比較試験は実施例5〜8に関
して上述した混合潤滑ストックを用いて行なった。硫化したオレフィン添加剤を
混合潤滑ストックに配合して硫化イソブチレン含量が夫れぞれ1重量%と3重量
%の溶液とした。これらの溶液をCameron Plintの高振動摩擦試験
器TE、77の上で、鋼板上の鋼ボールを用いて試験した。試験の条件は、50
℃で15ONにュートン)の力と2.63mmの振幅に於いて1時間とした。試
験が完了した後、ポール上の傷痕を測定した。結果を表2に示す。
実施例9ベースオイル 0.99 0.99実施例10 0.48 0.70
ベースオイル+(実施例1
の硫化オレフィン添加剤)
(USP、 3.703.504) Horodysky実施例11 0.55
0.70
ベースオイル+(硫黄とイソ−
ブチレンの直接反応によって
調製された硫化イソブチレン)
実施例12 0.47 0.63
ペースオイル+(実施例2
の硫化オレフィン添加剤)
上記の結果は、本発明の組成物の改良された耐摩耗性を示している。
要約書
元素硫黄、オレフィン、及び水硫化物のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩
の水溶液を反応させることから成る、ハロゲンを含まない潤滑油添加剤組成物が
開示される。反応生成物は極めて僅かなジチオールニチオンを含むか又は全く含
まず、自動車燃料の耐極限圧/耐摩耗性の添加剤として、又鉱油、合成油及びグ
リース等の潤滑剤として有用であることが見出だされた。
補正書の翻訳文提出書
(特許法第184条の8)
平成 4年12月251
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.(1)元素硫黄 (2)炭素原子数が2〜約32のオレフィン、及び(3)水硫化物のアルカリ金 属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は水硫化物のアルカリ金属塩の混合物若し くはアルカリ土類金属塩の混合物;を反応させることによって調製される、ハロ ゲンを含まない耐極限圧/耐摩耗性の潤滑剤添加剤。 2.該水硫化物のアルカリ金属塩が水硫化ナトリウムから成る請求の範囲第1項 記載の組成物。 3.該反応が自発圧力の下に、約75℃〜約300℃の温度で約2〜約24時間 行なわれる請求の範囲第2項記載の組成物。 4.該元素硫黄と該水硫化物が最初に約20:1から約0.25:1の範囲内の モル比で存在し、この場合の反応温度が120℃〜220℃である請求の範囲第 2項記載の組成物。 5.元素硫黄と水硫化ナトリウムが最初に(硫黄+水硫化物)とオレフィンのモ ル比が約5:1から約0.5:1になるような量で存在する請求の範囲第2項記 載の組成物。 6.該オレフィンが3個〜6個の炭素原子を有する請求の範囲第2項記載の組成 物。 7.該オレフィンがイソブチレンである請求の範囲第2項記載の組成物。 8.主成分としての炭化水素のベースストックと;(1)元素硫黄 (2)炭素原子数が2〜約32のオレフィン、及び(3)水硫化物のアルカリ金 属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は水硫化物のアルカリ金属塩の混合物若し くはアルカリ土類金属塩の混合物、の反応生成物から成るハロゲンを含まない少 量成分としての添加剤と;から成る潤滑剤組成物。 9.該水硫化物のアルカリ金属塩が水硫化ナトリウムから成る請求の範囲第8項 記載の組成物。 10.該反応が自発圧力の下に、約75℃〜約300℃の温度で約2〜約24時 間行なわれる請求の範囲第9項記載の組成物。 11.該元素硫黄と該水硫化物が最初に約20:1から約0.25:1の範囲内 のモル比で存在し、この場合の反応温度が120℃〜220℃である請求の範囲 第9項記載の組成物。 12.元素硫黄と水硫化ナトリウムが最初に(硫黄+水硫化物)とオレフィンの モル比が約5:1から約0.5:1になるような量で存在する請求の範囲第9項 記載の組成物。 13.該オレフィンが3〜6個の炭素原子を有する請求の範囲第9項記載の組成 物。 14.該オレフィンがイソブチレンである請求の範囲第9項記載の組成物。 15.該炭化水素のベースストックが鉱油から成る請求の範囲第9項記載の組成 物。 16.該炭化水素のベースストックが合成油から成る請求の範囲第9項記載の組 成物。 17.該炭化水素のベースストックがグリースからなる請求の範囲第9項記載の 組成物。 18.主成分としての自動車燃料ベースストックと;(1)元素硫黄、 (2)炭素原子数が2〜約32のオレフィン、及び(3)水硫化物のアルカリ金 属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は水硫化物のアルカリ金属塩の混合物若し くはアルカリ土類金属塩の混合物、から成る少量成分としての反応生成物と;か ら成る、高められた極限圧/耐摩耗性特性を有する自動車燃料組成物。 19.該水硫化物のアルカリ金属塩が水硫化ナトリウムから成る、請求の範囲第 18項記載の組成物。 20.該オレフィンがイソブチレンである請求の範囲第19項記載の組成物。 21.(1)元素硫黄、 (2)炭素原子数が2〜約32のオレフィン、及び(3)水硫化物のアルカリ金 属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は水硫化物のアルカリ金属塩の混合物若し くはアルカリ土類金属塩の混合物、を反応させることから成る、ハロゲンを含ま ない耐極限圧/耐摩耗性の添加剤の製造方法。 22.極限圧/耐摩耗性の添加剤の製造プロセスに於いて、ハロゲン含有の廃物 流の生成を最少限にする方法であって、該方法が(1)元素硫黄、 (2)炭素原子数が2〜約32のオレフィン、及び(3)水硫化物のアルカリ金 属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は水硫化物のアルカリ金属塩の混合物若し くはアルカリ土類金属塩の混合物、を添加ハロゲンの不在下に反応させ、それに よってハロゲンを含まない廃物流が発生するようにすることを特徴とする、前記 のハロゲン含有の廃物流の生成を最少限にする方法。 23.主成分としての炭化水素ベースストックと、少量成分としての潤滑剤組成 物の耐極限圧/耐摩耗性を改良する為の潤滑添加剤とから成る潤滑剤組成物に、 請求の範囲第1項乃至第7項のいずれかに記載のハロゲンを含まない耐極限圧/ 耐摩耗性の潤滑添加剤を使用すること。 24.該炭化水素のベースストックが鉱油、合成油又はグリースである請求の範 囲第23項記載の使用。 25.主成分としての自動車燃料ベースストックと、少量成分としての自動車燃 料組成物の耐極限圧/耐摩耗性を改良する為の添加剤とから成る自動車燃料組成 物に、請求の範囲第1項乃至第7項のいずれかに記載のハロゲンを含まない耐極 限圧/耐摩耗性添加剤を使用すること。
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