JPH05505516A - cholesterol lowering method - Google Patents
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】 コレステロール 法 鼓１υ辷１ 本発明は、水性エマルジョン、特にミルク、酪農製品及び卵からコレステロール を除去するための方法に関する。[Detailed description of the invention] Cholesterol method drum 1 υ arm 1 The present invention provides a method for extracting cholesterol from aqueous emulsions, especially milk, dairy products and eggs. Relating to a method for removing.
艮歪宣見 重度の健康危機は高い血漿コレステロールレベルに伴うことが広く受け入れられ ている。オーストラリアにおいては、冠状心疾患が毎年、５０．０００Å以上の 死の原因であり、そして冠状心疾患からの死は、特に、癌からの死の２倍である 。特に酪農製品が、飲食物コレステロールに有意に寄与していると思われ、すな わちバター脂肪は、１ｇ当たり約３■のコレステロールを含む。コレステロール 含有食品の中で卵黄が高い、平均のめんどりの卵黄は、はとんど２％のコレステ ロール、すなわち２０■／ｇであり、又はバター脂肪に見出される濃度の５〜８ 倍である。従って、酪農製品のコレステロールレベルを減じることに国際的な興 味が存在する。Distorted interpretation It is widely accepted that severe health crises are associated with high plasma cholesterol levels. ing. In Australia, coronary heart disease cause of death, and deaths from coronary heart disease are twice as many as deaths from cancer, especially . In particular, dairy products appear to contribute significantly to dietary cholesterol; Butterfat contains about 3 grams of cholesterol per gram. cholesterol The average hen's egg yolk contains only 2% cholesterol. rolls, i.e. 20/g, or 5 to 8 of the concentration found in butterfat. It's double. Therefore, there is international interest in reducing cholesterol levels in dairy products. Taste exists.
本発明は、コレステロールが、シクロデキストリンとの複合体として沈殿により 水性エマルジョンから分離され得る認識に基づかれている。The present invention provides that cholesterol is precipitated as a complex with cyclodextrin. It is based on the recognition that it can be separated from an aqueous emulsion.
発１月！丞 本発明は、水性エマルジョンからコレステロールを除去するための方法を提供し 、該方法とは、 ｉ）シクロデキストリン−コレステロール複合体を形成するためにシクロデキス トリンと前記エマルジョンとを接触せしめ； ｉｉ）前記複合体の沈殿を引き起こし；ｕｉ）前記複合体−沈殿物を分離するこ とを含んで成る。Released in January! Jo The present invention provides a method for removing cholesterol from aqueous emulsions. , the method is i) cyclodextrin to form a cyclodextrin-cholesterol complex contacting torine with the emulsion; ii) causing precipitation of said complex; ui) separating said complex-precipitate; It consists of.
シクロデキストリンは、粉末形でエマルジョンに直接的に添加され得（この場合 、エマルジョンはシクロデキストリンのための水性溶媒として作用し）又はエマ ルジョンへの添加の前、水に予備溶解され得る。Cyclodextrin can be added directly to the emulsion in powder form (in this case , the emulsion acts as an aqueous solvent for the cyclodextrin) or the emulsion It can be predissolved in water before addition to the solution.
コレステロールを含む材料がエマルジョン形で存在しない場合、それはシクロデ キストリンとの接触の前、エマルジョンを形成するために適切な液体に分散され るべきである。しかしながら、ミルク又はクリームの形ですでに存在する材料は 、いづれの予備処理も伴わないでシクロデキストリンと直接的に接触せしめられ 得る。If the cholesterol-containing material is not present in emulsion form, it is Prior to contact with kistrin, it is dispersed in a suitable liquid to form an emulsion. Should. However, ingredients already present in the form of milk or cream , brought into direct contact with the cyclodextrin without any pretreatment. obtain.
本明細書に使用される場合、用語“エマルジョン”とは、ミセル溶液又はリポタ ンパク譬におけるようなタンパク質に関係するコレステロール含有脂肪を包含す る。As used herein, the term "emulsion" refers to a micellar solution or a lipoprotein. Includes cholesterol-containing fats related to proteins, such as in the protein parable. Ru.
本発明の典型的な方法においては、コレステロールを含む水性エマルジョンを、 β−シクロデキストリンの水溶液と共に２０°Ｃ〜６０℃で振盪する。２０°Ｃ １好ましくは５°Ｃ以下への冷却に基づいて溶液から沈殿するシクロデキストリ ン−コレステロール複合体を形成する。沈殿物は、たとえば遠心分離により除去 される。In a typical method of the invention, an aqueous emulsion containing cholesterol is Shake at 20°C to 60°C with an aqueous solution of β-cyclodextrin. 20°C 1. A cyclodextrin that precipitates from solution upon cooling, preferably below 5°C. forms a cholesterol-cholesterol complex. The precipitate is removed, e.g. by centrifugation. be done.
驚（べきことには、本発明の方法に使用されるシクロデキストリンは、満足する 程度の複合体形成を得るためにより高い温度が必要とされる従来の考えにもかか わらず、より低い温度でひじょうに効果的に作動することができることが見出さ れた。多くの生物学的材料におけるコレステロール含有脂肪は、低温で固体であ る。従って、固体脂肪は、高温で脂肪の液体形と比較して、シクロデキストリン によるコレステロールの吸着の速度を減じるであろうことが予測される。エマル ジョンにおける脂肪の小球を含むコレステロールの大きさは、満足する除去速度 を実現することの確保のための要因である。脂肪小球が、ミルクの場合における ようにひじょうに小さい場合、コレステロールは、たとえ脂肪小球が固体であっ ても、それがシクロデキストリンに容易に移行できる結果を伴って、小球の表面 で蓄積する傾向がある。Surprisingly, the cyclodextrin used in the method of the invention satisfies This also applies to the conventional idea that higher temperatures are required to obtain a certain degree of complex formation. It has been found that it is possible to operate very effectively at lower temperatures. It was. Cholesterol-containing fats in many biological materials are solid at low temperatures. Ru. Therefore, solid fats contain more cyclodextrin than liquid forms of fats at high temperatures. It is expected that this would reduce the rate of adsorption of cholesterol by. emal The size of the cholesterol containing fat globules in the John has a satisfactory removal rate This is a factor to ensure that this is achieved. When the fat globules are milk If the fat globules are very small, such as even on the surface of the globule, with the result that it can be easily transferred to cyclodextrin. tends to accumulate.
本発明の好ましい方法の低温能力は、生物学的材料、たとえばそれらが冷却され ない場合、腐敗するミルク、クリーム又は卵に関して特に有用である。The low temperature capability of the preferred method of the invention makes it possible to reduce the temperature of biological materials, e.g. It is particularly useful with respect to milk, cream or eggs that otherwise would spoil.
従って、本発明の好ましい観点においては、その複合体が行なわれる温度は１８ °Ｃ以下である。より好ましくは、０〜８°Ｃの温度範囲が適切である。そのよ うな低い複合体化温度が使用される場合、エマルジョン中の脂肪が、コレステロ ールの少なくとも３０％がシクロデキストリンとの混合から２０分以内で複合体 沈殿物を形成するように反応せしめられることを確保するような十分に小さな大 きさのものであることが好ましい。Therefore, in a preferred aspect of the invention, the temperature at which the conjugation is carried out is 18 below °C. More preferably, a temperature range of 0 to 8°C is suitable. That's it If a lower complexation temperature is used, the fat in the emulsion will reduce cholesterol. At least 30% of the polymer becomes complex within 20 minutes of mixing with cyclodextrin. a sufficiently small size to ensure that it is reacted to form a precipitate. Preferably, it is of a small size.
高レベルの除去を確保するためには、コレステロールに対するシクロデキストリ ンのモル比率は、０．５よりも低くなく、より好ましくは２を越えるべきである 。その比率は、エマルジョンからコレステロールを少なくとも１５％、より好ま しくは４０％の除去を確保するようなものであり得る。To ensure high levels of removal, cyclodextrin against cholesterol The molar ratio of . The ratio should be at least 15%, more preferably at least 15% cholesterol removed from the emulsion. or may be such as to ensure 40% removal.
本発明は、卵黄、又は卵黄生成物、たとえば卵黄血漿、完全な卵黄溶液及び卵白 及び卵黄におけるコレステロールの濃度を減じるために適切である。The invention relates to egg yolks or egg yolk products such as yolk plasma, complete yolk solutions and egg whites. and suitable for reducing the concentration of cholesterol in egg yolk.
より特定には、本発明の方法は、そのような卵成分又は生成物に適用される場合 、 ｉ）シクロデキストリンとの最大接触のために卵黄、卵黄血漿、又は卵白及び卵 黄混合物を調製しくこの場合、適切な方法は、ミルク、水又は塩溶液による希釈 、均質化、酸素処理及び脂肪の添加である）； ｉｉ）前記卵黄調製物をシクロデキストリンにより処理し；ｉｊ）典型的には遠 心分離により前記沈殿せしめられたコレステロール−シクロデキストリン複合体 を分離する段階を含んで成る。More particularly, when the method of the invention is applied to such egg components or products , i) Egg yolk, yolk plasma, or egg white and egg for maximum contact with cyclodextrin In this case, a suitable method for preparing a yellow mixture is dilution with milk, water or salt solution. , homogenization, oxygen treatment and addition of fat); ii) treating said egg yolk preparation with cyclodextrin; ij) typically Cholesterol-cyclodextrin complex precipitated by heart separation the step of separating the .
（ｉｉｉ）に続く任意の段階は、卵黄顆粒の添加及び濃縮又は塩の除去及び濃縮 による完全な卵黄生成物の再生である。The optional step following (iii) is the addition and concentration of egg yolk granules or the removal of salt and concentration. This is the regeneration of the complete egg yolk product.
希釈された卵黄又は液体の完全な卵が、半透膜を用いての水及び／又は塩の除去 により元の濃度にされる。必要なら、顆粒を含まない卵黄が卵黄顆粒と共に再混 合され、この目的は、液体の完全な卵の元の組成を再構成することである。Diluted egg yolks or liquid whole eggs are removed using semi-permeable membranes to remove water and/or salt. to the original concentration. If necessary, the yolk without granules can be remixed with the yolk granules. The purpose is to reconstitute the original composition of the liquid complete egg.
本発明の特に好ましい態様においては、卵黄又は卵黄生成物は、卵白の存在下で シクロデキストリンの作用に暴露される。驚くべきことには、卵白又はその成分 が、シクロデキストリンによる処理に基づいて卵黄から除去されるコレステロー ルの量の３倍までの上昇を担当することができることが見出された。In a particularly preferred embodiment of the invention, the egg yolk or egg yolk product is in the presence of egg white. Exposure to the effects of cyclodextrin. Surprisingly, egg white or its components Cholesterol is removed from the egg yolk based on treatment with cyclodextrin. It has been found that it can be responsible for up to three times the rise in the amount of oil.
所望には、本発明の卵に関する処理におけるシクロデキストリン使用の濃度は、 約２％（Ｗ／Ｖ）以下であるべきでない。コレステロール除去は、低濃度が用い られる場合、急速に減少し、他方、コレステロール除去は、より高い濃度で実質 的に増強され得る。Desirably, the concentration of cyclodextrin used in the egg-related treatments of the invention is It should not be less than about 2% (W/V). Cholesterol removal uses low concentrations. On the other hand, cholesterol removal decreases rapidly when can be enhanced.
主に、本明細書における用語シクロデキストリンはβ−シクロデキストリンを意 味するが、しかし、α−シクロデキストリン、それらのコレステロール結合及び 保持性質を促進するように変性されたシクロデキストリン、及び水に溶解性で日 するための の 本発明は、次の例により説明されるであろう。Mainly, the term cyclodextrin in this specification means β-cyclodextrin. taste, but α-cyclodextrins, their cholesterol binding and Cyclodextrin modified to promote retention properties, and water soluble for The invention will be illustrated by the following example.
史上 ゛エマルジョンからのコレステロールの１４Ｃによりラベルされたコレステロー ルを、リン酸緩衝液（ｐＨ７，０）中でオレイン酸、モノオレイン及びクウロコ ール酸により乳化した。このエマルジョンを、２０°Ｃ〜６０°Ｃの範囲の温度 で粉末形のβ−シクロデキストリン（０，１〜２％ｗ ／ ｖ ）と共に振盪し 、そして続いて５°Ｃ以下に冷却した。history ゛Cholesterol labeled with 14C of cholesterol from emulsion of oleic acid, monoolein and quail in phosphate buffer (pH 7.0). It was emulsified with alcoholic acid. This emulsion was heated to a temperature ranging from 20°C to 60°C. Shake with β-cyclodextrin in powder form (0.1-2% w/v) at , and subsequently cooled to below 5°C.
シクロデキストリン−コレステロール複合体を遠心分離により除去した。典型的 な実験においては、吸着剤がエマルジョンからコレステロール８５％を除去した （第１表に示されるように）。Cyclodextrin-cholesterol complexes were removed by centrifugation. typical In one experiment, the adsorbent removed 85% of the cholesterol from the emulsion. (as shown in Table 1).
第１表−β−シクロデキストリンによるエマルジョンからコレステロールの除去 ラベルされたコレステロール 未処理のエマルジョン ７０４９ 撚１ ミルクか゛コレステロールの ミルクを、粉末化されたβ−シクロデキストリン（１％Ｗ／Ｖ）と共に４０°Ｃ で１時間振盪した。水中での冷却、続く遠心分離の後、吸着剤は、脂肪からコレ ステロール７０％を除去したことが見出された（第２表に示されるように）。Table 1 - Removal of cholesterol from emulsions by β-cyclodextrin labeled cholesterol Untreated emulsion 7049 Twist 1 milk or cholesterol Milk was incubated at 40°C with powdered β-cyclodextrin (1% W/V). The mixture was shaken for 1 hour. After cooling in water and subsequent centrifugation, the adsorbent collects from the fat. It was found that 70% of the sterols were removed (as shown in Table 2).
第２表−β−シクロデキストリンによるミルクからのコレステロールの除去 ミルクにおける ＣＰ ： ＣＨ コレステロールの の 濃度（■／ｇ脂肪） モル比１ 未処理のミルク ３．２０ シクロデキストリン １β−シクロデキストリン：コレステロールのモル比■主 クリームか゛コレステロールの １８％の脂肪を含むクリームを、粉末化されたβ−シクロデキストリン（２％ｗ ／ ｖ ）と共に４０℃で１時間振盪した。Table 2 - Removal of cholesterol from milk by β-cyclodextrin CP in milk: CH of cholesterol Concentration (■/g fat) Molar ratio 1 Unprocessed milk 3.20 cyclodextrin Molar ratio of 1β-cyclodextrin:cholesterol cream or cholesterol Cream containing 18% fat was mixed with powdered β-cyclodextrin (2% w /v) at 40°C for 1 hour.
水中での冷却、続く遠心分離の後、シクロデキストリンは、脂肪からコレステロ ール７９％を除去したことが見出された（第３図に示されるように）。After cooling in water, followed by centrifugation, cyclodextrin is converted from fat to cholesterol. It was found that 79% of the particles were removed (as shown in Figure 3).
第３表−β−シクロデキストリンによるクリームからコレステロールの除去 クリーム中の ＣＤ ： ＣＨ コレステロールの の 濃度（■／ｇ脂肪） モル比 未処理のクリーム ３．１０ シクロデキストリン への暴露の後 ０．６５ ■土 將か°コレステロールの、 ホワイト レグホン（Ｗｈｉｔｅ Ｌｅｇｈｏｒｎ）の卵からの卵黄を、等張塩 溶液（０，１６ＭのＮａｃｌ）により１：ｌに希釈し、そしてその混合物を２０ ，０ＯＯｒｐＨ（５０゜０００ｇ）で３０分間１０℃で遠心分離した。卵黄顆粒 （卵黄の約１２％）が沈降し、そして水による希釈後、上清溶液（約２０％ｗ ／ ｖ ）を、粉末化されたシクロデキストリンによる処理によるコレステロー ル除去のために使用した（１０℃〜５０°Ｃの範囲の温度で２０分間、０．５〜 ３．５％ｗ／ｖの範囲の濃度）。次に、シクロデキストリンを低速度で遠心分離 した。コレステロールを、化学的方法により溶液中から測定した。Table 3 - Removal of cholesterol from cream by β-cyclodextrin CD in Cream: CH of cholesterol Concentration (■/g fat) Molar ratio Untreated cream 3.10 cyclodextrin After exposure to 0.65 ■Soil Shoka ° Cholesterol, Egg yolks from White Leghorn eggs are salted with isotonic salt. solution (0,16M NaCl) and the mixture was diluted 1:l with 20 ,0OOrpH (50°000g) for 30 minutes at 10°C. egg yolk granules (approximately 12% of the egg yolk) is precipitated, and after dilution with water, the supernatant solution (approximately 20%w) /v) by treatment with powdered cyclodextrin (20 minutes at a temperature ranging from 10°C to 50°C, 0.5 to 3.5% w/v). The cyclodextrin is then centrifuged at low speed. did. Cholesterol was measured in solution by chemical methods.
第４表−ｌ１１七憔旦 シクロデキストリン 卵黄血漿中の ＣＤ：ＣＨコレステロール濃度 コレステ ロール の 希釈１＋１ ０ ５．４０ − １ ４．８７ ０．７ ９０．２ ９．８２ ４．１３ １．６ ７６．５ ２ ３．５０ ６．６６ − １．４ ５．８０ ０．４７ ８７．０ １３．００ ５．８３ − ２ ４．７３ １．４ ８１．０ １９．０希釈１＋３ ２ １．６２ ４．２ ６１．５ ３８．５１１Σ ☆ な か°コレステロールの、 ホワイト レグホンの雌鳥からの卵黄（３９，２ｇ）を、２Ｍの塩化ナトリウム （１３ａｄ）により希釈し、そして撹拌し、顆粒を溶解した。その混合物を０． ５Ｍの塩化ナトリウムにより希釈し、そして例４に記載されるように種々の希釈 度で粉末化されたシクロデキストリンにより処理した。Table 4 - l11 Seven Lucks Cyclodextrin CD:CH cholesterol concentration in egg yolk plasma Cholesterol of roll dilution 1+1 0 5.40 - 1 4.87 0.7 90.2 9.82 4.13 1.6 76.5 2 3.50 6.66 - 1.4 5.80 0.47 87.0 13.00 5.83 - 2 4.73 1.4 81.0 19.0 Dilution 1+3 2 1.62 4.2 61.5 38.511Σ ☆Cholesterol, Egg yolks (39.2g) from White Leghorn hens are mixed with 2M sodium chloride. (13ad) and stirred to dissolve the granules. Add the mixture to 0. diluted with 5M sodium chloride and various dilutions as described in Example 4. treated with cyclodextrin powdered at 100°C.
第５表−！創りすし上ｌ シクロデキストリン 卵黄血漿中の コレステロール濃 度 コレステロール （％ｗ ／ ｖ ） 濃度（■／ａ） 残留％ 除去された％希釈１＋２．２５ ２ ５．２５ ８０ ２０ ′ の６ な からのコレステロールの、オーストラローブ（Ａｕｓｔｒａｌｏ ｒｐ）及びレグホンの雌鳥からの卵の卵黄及び卵白を混合し、そして軽くたたい た。次に、その混合物を、水又は０．５ Ｍの塩化ナトリウムにより希釈し、そ して例４及び５におけるようにして、コレステロールをシクロデキストリンによ り抽出した。Table 5-! Original sushi Cyclodextrin Cholesterol concentration in egg yolk plasma Cholesterol (%w/v) Concentration (■/a) Residual % Removed % Dilution 1 + 2.25 2 5.25 80 20 Australobe (Australobe) of cholesterol from '6 rp) and the egg yolks and egg whites from the Leghorn hens and pat them together. Ta. The mixture was then diluted with water or 0.5M sodium chloride and and cholesterol was added to cyclodextrin as in Examples 4 and 5. extracted.
第６表−６な の シクロデキストリン 卵黄血漿中の ＣＤ：ＣＨコレステロール濃度 コレステ ロール の （％Ｗ／Ｖ） ａ度（■／ｉｄ） モル比 残留％ 除去された％希釈１＋３ （Ｎａｃｌ） ２ １．１３ ６．１ ５ ９５ レグホン 希釈１＋３（水） ２ １．５４ ４．４ １４ ８６ オーストラローブ 希釈１＋２ （Ｎａｃｌ） ２ ２．４１ ２．８ ３７ ６３ レグホン 希釈１＋４ （Ｎａｃｌ） ２ １．４０ ４．９ １１ ８９ ラベルされたミルク（ＬＭ）を、細かなシリカビーズ１０ｇを含む丸底フラスコ 中においてＩ４０−ラベルされたコレステロール０．２５μＣｉを含むクロロホ ルム溶液４ｄを蒸留することによって調製した。ミルク（５０ｄ）を添加し、そ して回転蒸発器を用いて、２０℃で３０分間混合した。放射性コレステロールは 、ミルク中にすでに存在するコレステロールと容易に交換した。Table 6-6 Cyclodextrin CD:CH cholesterol concentration in egg yolk plasma Cholesterol of roll (%W/V) a degree (■/id) Molar ratio % residual % removed dilution 1+3 (Nacl) 2 1.13 6.1 5 95 leghorn Dilution 1+3 (water) 2 1.54 4.4 14 86 austrarobe Dilution 1+2 (Nacl) 2 2.41 2.8 37 63 leghorn Dilution 1+4 (Nacl) 2 1.40 4.9 11 89 Labeled milk (LM) was added to a round bottom flask containing 10 g of fine silica beads. Chlorophore containing 0.25 μCi of I40-labeled cholesterol in It was prepared by distilling lume solution 4d. Add milk (50d) and and mixed for 30 minutes at 20° C. using a rotary evaporator. radioactive cholesterol is , easily replaced the cholesterol already present in milk.
ラベルされたスクランブル卵混合物（ＳＥＭ）又はラベルされた卵黄低密度リポ タンパク質（ＬＤＬ）を、ＬＭ（７）ために記載されるのと同じ方法により＋４ ０−ラベルされたコレステロールを導入することによって調製した。スクランブ ル卵混合物を、完全な卵からの卵黄及び卵白を組合し、そして十分なりリーム状 の均質化されたミルクの等体積と共に混合することによって調製した。ラベルさ れたミルク（ＬＭ）をβ−シクロデキストリンと共に混合し、そしてサンプルを 、種々の接触時間による種々の温度で維持した。次に、それらを０℃に冷却し、 遠心分離し、そして除去されたコレステロールを放射能の損失から測定した。そ の結果は、第７表に示される。（この表は、低温での改良された効能を示す、） 第７表−βシクロデキストリンによるミルクからのコレステロールの除去 シクロデキストリン 接触 温度 ＤＰＭ 除去された ＣＤ：ＣＨ待時間 コ レステロール の １．０ １０ ４０１１８８ ４４２ ６２．５ ３０１．０ ３０ ４０１１ ８８ ３５３ ７０．３ ３０１．０ １０ ８１１８８ ４４１ ６２．９ ３０１．０ ３０ ８１１８８ ３５２ ７０．４ ３０１．０ １０ ４１１ ８８ ２８７ ７７．１ ３０１．０ ２０ ４１１８Ｂ ２４０ ８１．８ ３０１．０ ３０ ４１１８８ ２２４ ８２．１ ３０２．０ ５ ４１９５ ２ ３２６ ８３．３ ６０２．０ １０ ４１９５２ １７９ ９０．８ ６ ０２．０ １５ ４１９５２ １９０ ９０．３ ６０２．０ ２０ ４１９５ ２ １３９ ９２．９ ６０夛１１ ラベルされたスクランブル卵混合物（ＳＥＭ）をβ−シクロデキストリンと共に 混合し、そしてサンプルを種々の接触時間により種々の温度で維持した。次に、 それらをＯ”Ｃに冷却し、遠心分離し、そして除去されたコレステロールを、放 射能の損失から測定した。その結果は第８表に示される。Labeled scrambled egg mixture (SEM) or labeled egg yolk low density lipo Protein (LDL) was added to +4 by the same method described for LM (7). prepared by introducing 0-labeled cholesterol. Scramble Make the egg mixture by combining the yolks and whites from the whole egg and making it well-reamed. was prepared by mixing with equal volumes of homogenized milk. label mixed milk (LM) with β-cyclodextrin and the sample , maintained at different temperatures with different contact times. Then cool them to 0°C and Centrifugation and removed cholesterol was determined from loss of radioactivity. So The results are shown in Table 7. (This table shows improved efficacy at lower temperatures.) Table 7 - Removal of cholesterol from milk by β-cyclodextrin Cyclodextrin contact temperature DPM removed CD:CH waiting time of Lesterol 1.0 10 401188 442 62.5 301.0 30 4011 88 353 70.3 301.0 10 81188 441 62.9 301.0 30 81188 352 70.4 301.0 10 411 88 287 77.1 301.0 20 4118B 240 81.8 301.0 30 41188 224 82.1 302.0 5 4195 2 326 83.3 602.0 10 41952 179 90.8 6 02.0 15 41952 190 90.3 602.0 20 4195 2 139 92.9 60 11 Labeled scrambled egg mixture (SEM) with β-cyclodextrin Mixed and the samples were maintained at various temperatures with various contact times. next, They are cooled to O”C, centrifuged, and the removed cholesterol is released. It was measured from the loss of radioactivity. The results are shown in Table 8.
第８表−β−シクロデキストリンによるスクランブル卵混合物からのコレステロ ールの除去 シクロデキストリン 接触 温度 ＤＰＭ 除去された ＣＤ ： ＣＨ待時間 コレステロール の ４．０ ５ ４０ ７１９ ５１ ９２．９ ４．３４．０ １０ ４０ ７１ ９ ３２ ９５．５ ４．３４．０ １５ ４０ ？１９ ２５ ９６．５ ４ ．３４．０ ３０ ４０ ７１９ ３６ ９５．６ ４．３４．０ ５ １０ ７１９ ３５ ９５．５ ４．３４．０ １０ １０ ７１９ ４１ ９４．４ ４．３４．０ １５ １０ ７１９ ４８ ９３．３ ４．３４．０ ３０ １０ ７１９ ４Ｂ ９３．３ ４．３１１火 ラベルされた卵黄低密度リポタンパク質（ＬＤＬ）をβ−シクロデキストリンと 共に混合し、そしてサンプルを種々の接触時間により種々の温度で維持した。次 に、それらを０″Ｃニ冷却し、遠心分離し、そして除去されたコレステロールを 、放射能の損失により測定した。その結果は、第９表の示される。Table 8 - Cholesterol from scrambled egg mixture with β-cyclodextrin Removal of rules Cyclodextrin contact temperature DPM removed CD: CH waiting time of cholesterol 4.0 5 40 719 51 92.9 4.34.0 10 40 71 9 32 95.5 4.34.0 15 40? 19 25 96.5 4 ．． 34.0 30 40 719 36 95.6 4.34.0 5 10 719 35 95.5 4.34.0 10 10 719 41 94.4 4.34.0 15 10 719 48 93.3 4.34.0 30 10 719 4B 93.3 4.311 Tue Labeled egg yolk low density lipoprotein (LDL) with β-cyclodextrin were mixed together and the samples were maintained at different temperatures with different contact times. Next Next, they were cooled to 0″C, centrifuged, and the removed cholesterol was , measured by loss of radioactivity. The results are shown in Table 9.
第９表−β−シクロデキストリンによる卵黄低密度リポタンパクｆ（６■のコレ ステロール／ｄ）からのコレステロールの除去 シクロデキストリン 接触 温度 ＤＰＭ ＣＤ：ＣＨ除去された時間 の コ レステロール （％ｗ／ｖ） （分） （”Ｃ） 初期 最終 モル比 （％）１．５ ５ ４ ０ ３３９１ ２９２１ ０．８５ １４．０１．５ １０ ４０ ３３９１ ２８９３ ０．８５ １５．０１．５ １５ ４０ ３３９１ ２８１１ ０． ８５ １７．０１．５ ５ ５ ３４３３ ３０Ｂ３ ０．８５ １０．０１． ５ １０ ５ ３４３３ ２９１４ ０．ａ５ １５．０１．５ １５ ５ ３ ４３３ ３０００ ０．８５ １３．０２．７” ５ ４０ １１９２ ４２７ ４．６ ＆４．２２．７” １０ ４０ １１９２ ３２１ ４．６ ７３． １２．７” １５ ４０ １１９２ ４３３ ４．６ ６３．７２．７” ３０ ４０ １１９２ ２８０ ４．６ ７６．５１７” ５ １０ １１９２ ３ ５９ ４．６ ６９．１２．７” １０ １０ １１９２ ３６３ ４．６ ６ ９．５２．７” １５ １０ １１９２ ２８０ ４．６ ７６．５２．７” ３０ １０ １１９２ ２８０ ４．６ ７６．５”：ＬＤＬｆ４液は、０．５ Ｍの水性塩化ナトリウムにより３倍に希釈された。Table 9 - Egg yolk low-density lipoprotein f by β-cyclodextrin (6) Removal of cholesterol from sterol/d) Cyclodextrin contact temperature DPM CD:CH removal time Lesterol (%w/v) (min) (”C) Initial final molar ratio (%) 1.5 5 4 0 3391 2921 0.85 14.01.5 10 40 3391 2893 0.85 15.01.5 15 40 3391 2811 0. 85 17.01.5 5 5 3433 30B3 0.85 10.01. 5 10 5 3433 2914 0. a5 15.01.5 15 5 3 433 3000 0.85 13.02.7” 5 40 1192 427 4.6 & 4.22.7” 10 40 1192 321 4.6 73. 12.7” 15 40 1192 433 4.6 63.72.7” 30 40 1192 280 4.6 76.517" 5 10 1192 3 59 4.6 69.12.7” 10 10 1192 363 4.6 6 9.52.7" 15 10 1192 280 4.6 76.52.7" 30 10 1192 280 4.6 76.5": LDLf4 liquid is 0.5 Diluted 3 times with M aqueous sodium chloride.
本発明の方法により調製された再構成された液体の完全な非生成物を、種々の食 品用途における従来の液体又は乾燥された完全な卵と置換するために使用した。The reconstituted liquid intact product prepared by the method of the present invention can be used in a variety of foods. It was used to replace traditional liquid or dried whole eggs in product applications.
卵は、それらの比較的高いコレステロール含有率を恐れて、現在、十分に使用さ れていないひじょうに栄養価値の高い食物である。たとえば、上記方法は、低コ レステロール飲食物を取っている人々に有益である。それはまた、液体、乾燥及 び凍結卵の加工業者；及び食品製造業者、たとえばマヨネーズ、アイスクリーム 、オムレツトの製造業者；並びに特に、ベーカリ−及びケーキの製造業者による 卵のための需要を高めることにより一次生製業者を有益にする。Eggs are currently underused due to fear of their relatively high cholesterol content. It is a food with extremely high nutritional value. For example, the above method Lesterol is beneficial to people taking food and drink. It is also suitable for liquid, dry and and frozen egg processors; and food manufacturers, such as mayonnaise and ice cream. , omelette manufacturers; and especially bakery and cake manufacturers. Make primary producers profitable by increasing the demand for eggs.
五上皇 ２０％脂肪を含むクリーム（２０ｆ）を、シクロデキストリン（２％； Ｗ ／ Ｖ ）により処理し、コレステロールを除去した。バターを、小さな実験室用 撹乳機を用いてそれから調製した。このバター中のコレステロールを、標準の化 学的方法を用いて評価し、そして未処理のクリームから調製されたバター中のコ レステロール含有率を比較した。その結果は第１０表に示される。five retired emperors Cream (20f) containing 20% fat was mixed with cyclodextrin (2%; W/ V) to remove cholesterol. Butter for a small laboratory It was then prepared using a milk stirrer. The cholesterol in this butter has been standardized. evaluated using scientific methods and found that the components in butter prepared from unprocessed cream were The sterol content was compared. The results are shown in Table 10.
第１０表−β−シクロデキストリンによるバターからのコレステロールの除去 コレステロールの 除去された 含有率 コレステロール （■／ｇ脂肪） （％） 未処理のクリーム ３．２− 処理されたクリーム ０．４２ ８７ 国際調査報告Table 10 - Removal of cholesterol from butter by β-cyclodextrin Cholesterol removed Content rate Cholesterol (■/g fat) (%) Untreated cream 3.2- Processed cream 0.42 87 international search report
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