JPH05505516A - cholesterol lowering method - Google Patents
cholesterol lowering methodInfo
- Publication number
- JPH05505516A JPH05505516A JP90514101A JP51410190A JPH05505516A JP H05505516 A JPH05505516 A JP H05505516A JP 90514101 A JP90514101 A JP 90514101A JP 51410190 A JP51410190 A JP 51410190A JP H05505516 A JPH05505516 A JP H05505516A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cholesterol
- cyclodextrin
- emulsion
- egg yolk
- egg
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 title claims description 147
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 title claims description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 37
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 55
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 claims description 35
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 30
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 claims description 28
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 claims description 26
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 claims description 26
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 claims description 20
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 19
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 12
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 12
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims 2
- 230000003627 anti-cholesterol Effects 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 16
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 15
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 15
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 15
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 15
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 description 5
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 5
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 5
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 3
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 3
- 230000034994 death Effects 0.000 description 3
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 3
- FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N probucol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=CC=1SC(C)(C)SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FYPMFJGVHOHGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 3
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000264060 Lethrinus Species 0.000 description 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 235000020603 homogenised milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010059557 kistrin Proteins 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229940074096 monoolein Drugs 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- ZTYNVDHJNRIRLL-FWZKYCSMSA-N rhodostomin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H](C(N[C@@H]2C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@H](C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@H](C(N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC2)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2NC=NC=2)C(O)=O)[C@@H](C)O)=O)CSSC[C@H]2C(=O)N[C@H]3CSSC[C@@H](C(NCC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N2)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H]4CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CN)CSSC2)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@H](C(N4)=O)CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC3=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1)[C@@H](C)CC)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=CC=C1 ZTYNVDHJNRIRLL-FWZKYCSMSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 1
- -1 yolk plasma Proteins 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C7/00—Other dairy technology
- A23C7/04—Removing unwanted substances other than lactose or milk proteins from milk
- A23C7/043—Removing unwanted substances other than lactose or milk proteins from milk using chemicals in liquid or solid state, e.g. flocculating, adsorbing or extracting agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L15/00—Egg products; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
- A23L5/273—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption using adsorption or absorption agents, resins, synthetic polymers, or ion exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Dairy Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】 コレステロール 法 鼓1υ辷1 本発明は、水性エマルジョン、特にミルク、酪農製品及び卵からコレステロール を除去するための方法に関する。[Detailed description of the invention] Cholesterol method drum 1 υ arm 1 The present invention provides a method for extracting cholesterol from aqueous emulsions, especially milk, dairy products and eggs. Relating to a method for removing.
艮歪宣見 重度の健康危機は高い血漿コレステロールレベルに伴うことが広く受け入れられ ている。オーストラリアにおいては、冠状心疾患が毎年、50.000Å以上の 死の原因であり、そして冠状心疾患からの死は、特に、癌からの死の2倍である 。特に酪農製品が、飲食物コレステロールに有意に寄与していると思われ、すな わちバター脂肪は、1g当たり約3■のコレステロールを含む。コレステロール 含有食品の中で卵黄が高い、平均のめんどりの卵黄は、はとんど2%のコレステ ロール、すなわち20■/gであり、又はバター脂肪に見出される濃度の5〜8 倍である。従って、酪農製品のコレステロールレベルを減じることに国際的な興 味が存在する。Distorted interpretation It is widely accepted that severe health crises are associated with high plasma cholesterol levels. ing. In Australia, coronary heart disease cause of death, and deaths from coronary heart disease are twice as many as deaths from cancer, especially . In particular, dairy products appear to contribute significantly to dietary cholesterol; Butterfat contains about 3 grams of cholesterol per gram. cholesterol The average hen's egg yolk contains only 2% cholesterol. rolls, i.e. 20/g, or 5 to 8 of the concentration found in butterfat. It's double. Therefore, there is international interest in reducing cholesterol levels in dairy products. Taste exists.
本発明は、コレステロールが、シクロデキストリンとの複合体として沈殿により 水性エマルジョンから分離され得る認識に基づかれている。The present invention provides that cholesterol is precipitated as a complex with cyclodextrin. It is based on the recognition that it can be separated from an aqueous emulsion.
発1月!丞 本発明は、水性エマルジョンからコレステロールを除去するための方法を提供し 、該方法とは、 i)シクロデキストリン−コレステロール複合体を形成するためにシクロデキス トリンと前記エマルジョンとを接触せしめ; ii)前記複合体の沈殿を引き起こし;ui)前記複合体−沈殿物を分離するこ とを含んで成る。Released in January! Jo The present invention provides a method for removing cholesterol from aqueous emulsions. , the method is i) cyclodextrin to form a cyclodextrin-cholesterol complex contacting torine with the emulsion; ii) causing precipitation of said complex; ui) separating said complex-precipitate; It consists of.
シクロデキストリンは、粉末形でエマルジョンに直接的に添加され得(この場合 、エマルジョンはシクロデキストリンのための水性溶媒として作用し)又はエマ ルジョンへの添加の前、水に予備溶解され得る。Cyclodextrin can be added directly to the emulsion in powder form (in this case , the emulsion acts as an aqueous solvent for the cyclodextrin) or the emulsion It can be predissolved in water before addition to the solution.
コレステロールを含む材料がエマルジョン形で存在しない場合、それはシクロデ キストリンとの接触の前、エマルジョンを形成するために適切な液体に分散され るべきである。しかしながら、ミルク又はクリームの形ですでに存在する材料は 、いづれの予備処理も伴わないでシクロデキストリンと直接的に接触せしめられ 得る。If the cholesterol-containing material is not present in emulsion form, it is Prior to contact with kistrin, it is dispersed in a suitable liquid to form an emulsion. Should. However, ingredients already present in the form of milk or cream , brought into direct contact with the cyclodextrin without any pretreatment. obtain.
本明細書に使用される場合、用語“エマルジョン”とは、ミセル溶液又はリポタ ンパク譬におけるようなタンパク質に関係するコレステロール含有脂肪を包含す る。As used herein, the term "emulsion" refers to a micellar solution or a lipoprotein. Includes cholesterol-containing fats related to proteins, such as in the protein parable. Ru.
本発明の典型的な方法においては、コレステロールを含む水性エマルジョンを、 β−シクロデキストリンの水溶液と共に20°C〜60℃で振盪する。20°C 1好ましくは5°C以下への冷却に基づいて溶液から沈殿するシクロデキストリ ン−コレステロール複合体を形成する。沈殿物は、たとえば遠心分離により除去 される。In a typical method of the invention, an aqueous emulsion containing cholesterol is Shake at 20°C to 60°C with an aqueous solution of β-cyclodextrin. 20°C 1. A cyclodextrin that precipitates from solution upon cooling, preferably below 5°C. forms a cholesterol-cholesterol complex. The precipitate is removed, e.g. by centrifugation. be done.
驚(べきことには、本発明の方法に使用されるシクロデキストリンは、満足する 程度の複合体形成を得るためにより高い温度が必要とされる従来の考えにもかか わらず、より低い温度でひじょうに効果的に作動することができることが見出さ れた。多くの生物学的材料におけるコレステロール含有脂肪は、低温で固体であ る。従って、固体脂肪は、高温で脂肪の液体形と比較して、シクロデキストリン によるコレステロールの吸着の速度を減じるであろうことが予測される。エマル ジョンにおける脂肪の小球を含むコレステロールの大きさは、満足する除去速度 を実現することの確保のための要因である。脂肪小球が、ミルクの場合における ようにひじょうに小さい場合、コレステロールは、たとえ脂肪小球が固体であっ ても、それがシクロデキストリンに容易に移行できる結果を伴って、小球の表面 で蓄積する傾向がある。Surprisingly, the cyclodextrin used in the method of the invention satisfies This also applies to the conventional idea that higher temperatures are required to obtain a certain degree of complex formation. It has been found that it is possible to operate very effectively at lower temperatures. It was. Cholesterol-containing fats in many biological materials are solid at low temperatures. Ru. Therefore, solid fats contain more cyclodextrin than liquid forms of fats at high temperatures. It is expected that this would reduce the rate of adsorption of cholesterol by. emal The size of the cholesterol containing fat globules in the John has a satisfactory removal rate This is a factor to ensure that this is achieved. When the fat globules are milk If the fat globules are very small, such as even on the surface of the globule, with the result that it can be easily transferred to cyclodextrin. tends to accumulate.
本発明の好ましい方法の低温能力は、生物学的材料、たとえばそれらが冷却され ない場合、腐敗するミルク、クリーム又は卵に関して特に有用である。The low temperature capability of the preferred method of the invention makes it possible to reduce the temperature of biological materials, e.g. It is particularly useful with respect to milk, cream or eggs that otherwise would spoil.
従って、本発明の好ましい観点においては、その複合体が行なわれる温度は18 °C以下である。より好ましくは、0〜8°Cの温度範囲が適切である。そのよ うな低い複合体化温度が使用される場合、エマルジョン中の脂肪が、コレステロ ールの少なくとも30%がシクロデキストリンとの混合から20分以内で複合体 沈殿物を形成するように反応せしめられることを確保するような十分に小さな大 きさのものであることが好ましい。Therefore, in a preferred aspect of the invention, the temperature at which the conjugation is carried out is 18 below °C. More preferably, a temperature range of 0 to 8°C is suitable. That's it If a lower complexation temperature is used, the fat in the emulsion will reduce cholesterol. At least 30% of the polymer becomes complex within 20 minutes of mixing with cyclodextrin. a sufficiently small size to ensure that it is reacted to form a precipitate. Preferably, it is of a small size.
高レベルの除去を確保するためには、コレステロールに対するシクロデキストリ ンのモル比率は、0.5よりも低くなく、より好ましくは2を越えるべきである 。その比率は、エマルジョンからコレステロールを少なくとも15%、より好ま しくは40%の除去を確保するようなものであり得る。To ensure high levels of removal, cyclodextrin against cholesterol The molar ratio of . The ratio should be at least 15%, more preferably at least 15% cholesterol removed from the emulsion. or may be such as to ensure 40% removal.
本発明は、卵黄、又は卵黄生成物、たとえば卵黄血漿、完全な卵黄溶液及び卵白 及び卵黄におけるコレステロールの濃度を減じるために適切である。The invention relates to egg yolks or egg yolk products such as yolk plasma, complete yolk solutions and egg whites. and suitable for reducing the concentration of cholesterol in egg yolk.
より特定には、本発明の方法は、そのような卵成分又は生成物に適用される場合 、 i)シクロデキストリンとの最大接触のために卵黄、卵黄血漿、又は卵白及び卵 黄混合物を調製しくこの場合、適切な方法は、ミルク、水又は塩溶液による希釈 、均質化、酸素処理及び脂肪の添加である); ii)前記卵黄調製物をシクロデキストリンにより処理し;ij)典型的には遠 心分離により前記沈殿せしめられたコレステロール−シクロデキストリン複合体 を分離する段階を含んで成る。More particularly, when the method of the invention is applied to such egg components or products , i) Egg yolk, yolk plasma, or egg white and egg for maximum contact with cyclodextrin In this case, a suitable method for preparing a yellow mixture is dilution with milk, water or salt solution. , homogenization, oxygen treatment and addition of fat); ii) treating said egg yolk preparation with cyclodextrin; ij) typically Cholesterol-cyclodextrin complex precipitated by heart separation the step of separating the .
(iii)に続く任意の段階は、卵黄顆粒の添加及び濃縮又は塩の除去及び濃縮 による完全な卵黄生成物の再生である。The optional step following (iii) is the addition and concentration of egg yolk granules or the removal of salt and concentration. This is the regeneration of the complete egg yolk product.
希釈された卵黄又は液体の完全な卵が、半透膜を用いての水及び/又は塩の除去 により元の濃度にされる。必要なら、顆粒を含まない卵黄が卵黄顆粒と共に再混 合され、この目的は、液体の完全な卵の元の組成を再構成することである。Diluted egg yolks or liquid whole eggs are removed using semi-permeable membranes to remove water and/or salt. to the original concentration. If necessary, the yolk without granules can be remixed with the yolk granules. The purpose is to reconstitute the original composition of the liquid complete egg.
本発明の特に好ましい態様においては、卵黄又は卵黄生成物は、卵白の存在下で シクロデキストリンの作用に暴露される。驚くべきことには、卵白又はその成分 が、シクロデキストリンによる処理に基づいて卵黄から除去されるコレステロー ルの量の3倍までの上昇を担当することができることが見出された。In a particularly preferred embodiment of the invention, the egg yolk or egg yolk product is in the presence of egg white. Exposure to the effects of cyclodextrin. Surprisingly, egg white or its components Cholesterol is removed from the egg yolk based on treatment with cyclodextrin. It has been found that it can be responsible for up to three times the rise in the amount of oil.
所望には、本発明の卵に関する処理におけるシクロデキストリン使用の濃度は、 約2%(W/V)以下であるべきでない。コレステロール除去は、低濃度が用い られる場合、急速に減少し、他方、コレステロール除去は、より高い濃度で実質 的に増強され得る。Desirably, the concentration of cyclodextrin used in the egg-related treatments of the invention is It should not be less than about 2% (W/V). Cholesterol removal uses low concentrations. On the other hand, cholesterol removal decreases rapidly when can be enhanced.
主に、本明細書における用語シクロデキストリンはβ−シクロデキストリンを意 味するが、しかし、α−シクロデキストリン、それらのコレステロール結合及び 保持性質を促進するように変性されたシクロデキストリン、及び水に溶解性で日 するための の 本発明は、次の例により説明されるであろう。Mainly, the term cyclodextrin in this specification means β-cyclodextrin. taste, but α-cyclodextrins, their cholesterol binding and Cyclodextrin modified to promote retention properties, and water soluble for The invention will be illustrated by the following example.
史上 ゛エマルジョンからのコレステロールの14Cによりラベルされたコレステロー ルを、リン酸緩衝液(pH7,0)中でオレイン酸、モノオレイン及びクウロコ ール酸により乳化した。このエマルジョンを、20°C〜60°Cの範囲の温度 で粉末形のβ−シクロデキストリン(0,1〜2%w / v )と共に振盪し 、そして続いて5°C以下に冷却した。history ゛Cholesterol labeled with 14C of cholesterol from emulsion of oleic acid, monoolein and quail in phosphate buffer (pH 7.0). It was emulsified with alcoholic acid. This emulsion was heated to a temperature ranging from 20°C to 60°C. Shake with β-cyclodextrin in powder form (0.1-2% w/v) at , and subsequently cooled to below 5°C.
シクロデキストリン−コレステロール複合体を遠心分離により除去した。典型的 な実験においては、吸着剤がエマルジョンからコレステロール85%を除去した (第1表に示されるように)。Cyclodextrin-cholesterol complexes were removed by centrifugation. typical In one experiment, the adsorbent removed 85% of the cholesterol from the emulsion. (as shown in Table 1).
第1表−β−シクロデキストリンによるエマルジョンからコレステロールの除去 ラベルされたコレステロール 未処理のエマルジョン 7049 撚1 ミルクか゛コレステロールの ミルクを、粉末化されたβ−シクロデキストリン(1%W/V)と共に40°C で1時間振盪した。水中での冷却、続く遠心分離の後、吸着剤は、脂肪からコレ ステロール70%を除去したことが見出された(第2表に示されるように)。Table 1 - Removal of cholesterol from emulsions by β-cyclodextrin labeled cholesterol Untreated emulsion 7049 Twist 1 milk or cholesterol Milk was incubated at 40°C with powdered β-cyclodextrin (1% W/V). The mixture was shaken for 1 hour. After cooling in water and subsequent centrifugation, the adsorbent collects from the fat. It was found that 70% of the sterols were removed (as shown in Table 2).
第2表−β−シクロデキストリンによるミルクからのコレステロールの除去 ミルクにおける CP : CH コレステロールの の 濃度(■/g脂肪) モル比1 未処理のミルク 3.20 シクロデキストリン 1β−シクロデキストリン:コレステロールのモル比■主 クリームか゛コレステロールの 18%の脂肪を含むクリームを、粉末化されたβ−シクロデキストリン(2%w / v )と共に40℃で1時間振盪した。Table 2 - Removal of cholesterol from milk by β-cyclodextrin CP in milk: CH of cholesterol Concentration (■/g fat) Molar ratio 1 Unprocessed milk 3.20 cyclodextrin Molar ratio of 1β-cyclodextrin:cholesterol cream or cholesterol Cream containing 18% fat was mixed with powdered β-cyclodextrin (2% w /v) at 40°C for 1 hour.
水中での冷却、続く遠心分離の後、シクロデキストリンは、脂肪からコレステロ ール79%を除去したことが見出された(第3図に示されるように)。After cooling in water, followed by centrifugation, cyclodextrin is converted from fat to cholesterol. It was found that 79% of the particles were removed (as shown in Figure 3).
第3表−β−シクロデキストリンによるクリームからコレステロールの除去 クリーム中の CD : CH コレステロールの の 濃度(■/g脂肪) モル比 未処理のクリーム 3.10 シクロデキストリン への暴露の後 0.65 ■土 將か°コレステロールの、 ホワイト レグホン(White Leghorn)の卵からの卵黄を、等張塩 溶液(0,16MのNacl)により1:lに希釈し、そしてその混合物を20 ,0OOrpH(50゜000g)で30分間10℃で遠心分離した。卵黄顆粒 (卵黄の約12%)が沈降し、そして水による希釈後、上清溶液(約20%w / v )を、粉末化されたシクロデキストリンによる処理によるコレステロー ル除去のために使用した(10℃〜50°Cの範囲の温度で20分間、0.5〜 3.5%w/vの範囲の濃度)。次に、シクロデキストリンを低速度で遠心分離 した。コレステロールを、化学的方法により溶液中から測定した。Table 3 - Removal of cholesterol from cream by β-cyclodextrin CD in Cream: CH of cholesterol Concentration (■/g fat) Molar ratio Untreated cream 3.10 cyclodextrin After exposure to 0.65 ■Soil Shoka ° Cholesterol, Egg yolks from White Leghorn eggs are salted with isotonic salt. solution (0,16M NaCl) and the mixture was diluted 1:l with 20 ,0OOrpH (50°000g) for 30 minutes at 10°C. egg yolk granules (approximately 12% of the egg yolk) is precipitated, and after dilution with water, the supernatant solution (approximately 20%w) /v) by treatment with powdered cyclodextrin (20 minutes at a temperature ranging from 10°C to 50°C, 0.5 to 3.5% w/v). The cyclodextrin is then centrifuged at low speed. did. Cholesterol was measured in solution by chemical methods.
第4表−l11七憔旦 シクロデキストリン 卵黄血漿中の CD:CHコレステロール濃度 コレステ ロール の 希釈1+1 0 5.40 − 1 4.87 0.7 90.2 9.82 4.13 1.6 76.5 2 3.50 6.66 − 1.4 5.80 0.47 87.0 13.00 5.83 − 2 4.73 1.4 81.0 19.0希釈1+3 2 1.62 4.2 61.5 38.511Σ ☆ な か°コレステロールの、 ホワイト レグホンの雌鳥からの卵黄(39,2g)を、2Mの塩化ナトリウム (13ad)により希釈し、そして撹拌し、顆粒を溶解した。その混合物を0. 5Mの塩化ナトリウムにより希釈し、そして例4に記載されるように種々の希釈 度で粉末化されたシクロデキストリンにより処理した。Table 4 - l11 Seven Lucks Cyclodextrin CD:CH cholesterol concentration in egg yolk plasma Cholesterol of roll dilution 1+1 0 5.40 - 1 4.87 0.7 90.2 9.82 4.13 1.6 76.5 2 3.50 6.66 - 1.4 5.80 0.47 87.0 13.00 5.83 - 2 4.73 1.4 81.0 19.0 Dilution 1+3 2 1.62 4.2 61.5 38.511Σ ☆Cholesterol, Egg yolks (39.2g) from White Leghorn hens are mixed with 2M sodium chloride. (13ad) and stirred to dissolve the granules. Add the mixture to 0. diluted with 5M sodium chloride and various dilutions as described in Example 4. treated with cyclodextrin powdered at 100°C.
第5表−!創りすし上l シクロデキストリン 卵黄血漿中の コレステロール濃 度 コレステロール (%w / v ) 濃度(■/a) 残留% 除去された%希釈1+2.25 2 5.25 80 20 ′ の6 な からのコレステロールの、オーストラローブ(Australo rp)及びレグホンの雌鳥からの卵の卵黄及び卵白を混合し、そして軽くたたい た。次に、その混合物を、水又は0.5 Mの塩化ナトリウムにより希釈し、そ して例4及び5におけるようにして、コレステロールをシクロデキストリンによ り抽出した。Table 5-! Original sushi Cyclodextrin Cholesterol concentration in egg yolk plasma Cholesterol (%w/v) Concentration (■/a) Residual % Removed % Dilution 1 + 2.25 2 5.25 80 20 Australobe (Australobe) of cholesterol from '6 rp) and the egg yolks and egg whites from the Leghorn hens and pat them together. Ta. The mixture was then diluted with water or 0.5M sodium chloride and and cholesterol was added to cyclodextrin as in Examples 4 and 5. extracted.
第6表−6な の シクロデキストリン 卵黄血漿中の CD:CHコレステロール濃度 コレステ ロール の (%W/V) a度(■/id) モル比 残留% 除去された%希釈1+3 (Nacl) 2 1.13 6.1 5 95 レグホン 希釈1+3(水) 2 1.54 4.4 14 86 オーストラローブ 希釈1+2 (Nacl) 2 2.41 2.8 37 63 レグホン 希釈1+4 (Nacl) 2 1.40 4.9 11 89 ラベルされたミルク(LM)を、細かなシリカビーズ10gを含む丸底フラスコ 中においてI40−ラベルされたコレステロール0.25μCiを含むクロロホ ルム溶液4dを蒸留することによって調製した。ミルク(50d)を添加し、そ して回転蒸発器を用いて、20℃で30分間混合した。放射性コレステロールは 、ミルク中にすでに存在するコレステロールと容易に交換した。Table 6-6 Cyclodextrin CD:CH cholesterol concentration in egg yolk plasma Cholesterol of roll (%W/V) a degree (■/id) Molar ratio % residual % removed dilution 1+3 (Nacl) 2 1.13 6.1 5 95 leghorn Dilution 1+3 (water) 2 1.54 4.4 14 86 austrarobe Dilution 1+2 (Nacl) 2 2.41 2.8 37 63 leghorn Dilution 1+4 (Nacl) 2 1.40 4.9 11 89 Labeled milk (LM) was added to a round bottom flask containing 10 g of fine silica beads. Chlorophore containing 0.25 μCi of I40-labeled cholesterol in It was prepared by distilling lume solution 4d. Add milk (50d) and and mixed for 30 minutes at 20° C. using a rotary evaporator. radioactive cholesterol is , easily replaced the cholesterol already present in milk.
ラベルされたスクランブル卵混合物(SEM)又はラベルされた卵黄低密度リポ タンパク質(LDL)を、LM(7)ために記載されるのと同じ方法により+4 0−ラベルされたコレステロールを導入することによって調製した。スクランブ ル卵混合物を、完全な卵からの卵黄及び卵白を組合し、そして十分なりリーム状 の均質化されたミルクの等体積と共に混合することによって調製した。ラベルさ れたミルク(LM)をβ−シクロデキストリンと共に混合し、そしてサンプルを 、種々の接触時間による種々の温度で維持した。次に、それらを0℃に冷却し、 遠心分離し、そして除去されたコレステロールを放射能の損失から測定した。そ の結果は、第7表に示される。(この表は、低温での改良された効能を示す、) 第7表−βシクロデキストリンによるミルクからのコレステロールの除去 シクロデキストリン 接触 温度 DPM 除去された CD:CH待時間 コ レステロール の 1.0 10 401188 442 62.5 301.0 30 4011 88 353 70.3 301.0 10 81188 441 62.9 301.0 30 81188 352 70.4 301.0 10 411 88 287 77.1 301.0 20 4118B 240 81.8 301.0 30 41188 224 82.1 302.0 5 4195 2 326 83.3 602.0 10 41952 179 90.8 6 02.0 15 41952 190 90.3 602.0 20 4195 2 139 92.9 60夛11 ラベルされたスクランブル卵混合物(SEM)をβ−シクロデキストリンと共に 混合し、そしてサンプルを種々の接触時間により種々の温度で維持した。次に、 それらをO”Cに冷却し、遠心分離し、そして除去されたコレステロールを、放 射能の損失から測定した。その結果は第8表に示される。Labeled scrambled egg mixture (SEM) or labeled egg yolk low density lipo Protein (LDL) was added to +4 by the same method described for LM (7). prepared by introducing 0-labeled cholesterol. Scramble Make the egg mixture by combining the yolks and whites from the whole egg and making it well-reamed. was prepared by mixing with equal volumes of homogenized milk. label mixed milk (LM) with β-cyclodextrin and the sample , maintained at different temperatures with different contact times. Then cool them to 0°C and Centrifugation and removed cholesterol was determined from loss of radioactivity. So The results are shown in Table 7. (This table shows improved efficacy at lower temperatures.) Table 7 - Removal of cholesterol from milk by β-cyclodextrin Cyclodextrin contact temperature DPM removed CD:CH waiting time of Lesterol 1.0 10 401188 442 62.5 301.0 30 4011 88 353 70.3 301.0 10 81188 441 62.9 301.0 30 81188 352 70.4 301.0 10 411 88 287 77.1 301.0 20 4118B 240 81.8 301.0 30 41188 224 82.1 302.0 5 4195 2 326 83.3 602.0 10 41952 179 90.8 6 02.0 15 41952 190 90.3 602.0 20 4195 2 139 92.9 60 11 Labeled scrambled egg mixture (SEM) with β-cyclodextrin Mixed and the samples were maintained at various temperatures with various contact times. next, They are cooled to O”C, centrifuged, and the removed cholesterol is released. It was measured from the loss of radioactivity. The results are shown in Table 8.
第8表−β−シクロデキストリンによるスクランブル卵混合物からのコレステロ ールの除去 シクロデキストリン 接触 温度 DPM 除去された CD : CH待時間 コレステロール の 4.0 5 40 719 51 92.9 4.34.0 10 40 71 9 32 95.5 4.34.0 15 40 ?19 25 96.5 4 .34.0 30 40 719 36 95.6 4.34.0 5 10 719 35 95.5 4.34.0 10 10 719 41 94.4 4.34.0 15 10 719 48 93.3 4.34.0 30 10 719 4B 93.3 4.311火 ラベルされた卵黄低密度リポタンパク質(LDL)をβ−シクロデキストリンと 共に混合し、そしてサンプルを種々の接触時間により種々の温度で維持した。次 に、それらを0″Cニ冷却し、遠心分離し、そして除去されたコレステロールを 、放射能の損失により測定した。その結果は、第9表の示される。Table 8 - Cholesterol from scrambled egg mixture with β-cyclodextrin Removal of rules Cyclodextrin contact temperature DPM removed CD: CH waiting time of cholesterol 4.0 5 40 719 51 92.9 4.34.0 10 40 71 9 32 95.5 4.34.0 15 40? 19 25 96.5 4 .. 34.0 30 40 719 36 95.6 4.34.0 5 10 719 35 95.5 4.34.0 10 10 719 41 94.4 4.34.0 15 10 719 48 93.3 4.34.0 30 10 719 4B 93.3 4.311 Tue Labeled egg yolk low density lipoprotein (LDL) with β-cyclodextrin were mixed together and the samples were maintained at different temperatures with different contact times. Next Next, they were cooled to 0″C, centrifuged, and the removed cholesterol was , measured by loss of radioactivity. The results are shown in Table 9.
第9表−β−シクロデキストリンによる卵黄低密度リポタンパクf(6■のコレ ステロール/d)からのコレステロールの除去 シクロデキストリン 接触 温度 DPM CD:CH除去された時間 の コ レステロール (%w/v) (分) (”C) 初期 最終 モル比 (%)1.5 5 4 0 3391 2921 0.85 14.01.5 10 40 3391 2893 0.85 15.01.5 15 40 3391 2811 0. 85 17.01.5 5 5 3433 30B3 0.85 10.01. 5 10 5 3433 2914 0.a5 15.01.5 15 5 3 433 3000 0.85 13.02.7” 5 40 1192 427 4.6 &4.22.7” 10 40 1192 321 4.6 73. 12.7” 15 40 1192 433 4.6 63.72.7” 30 40 1192 280 4.6 76.517” 5 10 1192 3 59 4.6 69.12.7” 10 10 1192 363 4.6 6 9.52.7” 15 10 1192 280 4.6 76.52.7” 30 10 1192 280 4.6 76.5”:LDLf4液は、0.5 Mの水性塩化ナトリウムにより3倍に希釈された。Table 9 - Egg yolk low-density lipoprotein f by β-cyclodextrin (6) Removal of cholesterol from sterol/d) Cyclodextrin contact temperature DPM CD:CH removal time Lesterol (%w/v) (min) (”C) Initial final molar ratio (%) 1.5 5 4 0 3391 2921 0.85 14.01.5 10 40 3391 2893 0.85 15.01.5 15 40 3391 2811 0. 85 17.01.5 5 5 3433 30B3 0.85 10.01. 5 10 5 3433 2914 0. a5 15.01.5 15 5 3 433 3000 0.85 13.02.7” 5 40 1192 427 4.6 & 4.22.7” 10 40 1192 321 4.6 73. 12.7” 15 40 1192 433 4.6 63.72.7” 30 40 1192 280 4.6 76.517" 5 10 1192 3 59 4.6 69.12.7” 10 10 1192 363 4.6 6 9.52.7" 15 10 1192 280 4.6 76.52.7" 30 10 1192 280 4.6 76.5": LDLf4 liquid is 0.5 Diluted 3 times with M aqueous sodium chloride.
本発明の方法により調製された再構成された液体の完全な非生成物を、種々の食 品用途における従来の液体又は乾燥された完全な卵と置換するために使用した。The reconstituted liquid intact product prepared by the method of the present invention can be used in a variety of foods. It was used to replace traditional liquid or dried whole eggs in product applications.
卵は、それらの比較的高いコレステロール含有率を恐れて、現在、十分に使用さ れていないひじょうに栄養価値の高い食物である。たとえば、上記方法は、低コ レステロール飲食物を取っている人々に有益である。それはまた、液体、乾燥及 び凍結卵の加工業者;及び食品製造業者、たとえばマヨネーズ、アイスクリーム 、オムレツトの製造業者;並びに特に、ベーカリ−及びケーキの製造業者による 卵のための需要を高めることにより一次生製業者を有益にする。Eggs are currently underused due to fear of their relatively high cholesterol content. It is a food with extremely high nutritional value. For example, the above method Lesterol is beneficial to people taking food and drink. It is also suitable for liquid, dry and and frozen egg processors; and food manufacturers, such as mayonnaise and ice cream. , omelette manufacturers; and especially bakery and cake manufacturers. Make primary producers profitable by increasing the demand for eggs.
五上皇 20%脂肪を含むクリーム(20f)を、シクロデキストリン(2%; W / V )により処理し、コレステロールを除去した。バターを、小さな実験室用 撹乳機を用いてそれから調製した。このバター中のコレステロールを、標準の化 学的方法を用いて評価し、そして未処理のクリームから調製されたバター中のコ レステロール含有率を比較した。その結果は第10表に示される。five retired emperors Cream (20f) containing 20% fat was mixed with cyclodextrin (2%; W/ V) to remove cholesterol. Butter for a small laboratory It was then prepared using a milk stirrer. The cholesterol in this butter has been standardized. evaluated using scientific methods and found that the components in butter prepared from unprocessed cream were The sterol content was compared. The results are shown in Table 10.
第10表−β−シクロデキストリンによるバターからのコレステロールの除去 コレステロールの 除去された 含有率 コレステロール (■/g脂肪) (%) 未処理のクリーム 3.2− 処理されたクリーム 0.42 87 国際調査報告Table 10 - Removal of cholesterol from butter by β-cyclodextrin Cholesterol removed Content rate Cholesterol (■/g fat) (%) Untreated cream 3.2- Processed cream 0.42 87 international search report
Claims (17)
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AUPJ830890 | 1990-01-23 | ||
AU8308 | 1990-01-23 | ||
AU55112/90 | 1990-05-17 | ||
AU55112/90A AU630446B2 (en) | 1989-05-19 | 1990-05-17 | Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions |
PCT/AU1990/000489 WO1991011114A1 (en) | 1990-01-23 | 1990-10-12 | Cholesterol reduction |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05505516A true JPH05505516A (en) | 1993-08-19 |
Family
ID=25630776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP90514101A Pending JPH05505516A (en) | 1990-01-23 | 1990-10-12 | cholesterol lowering method |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0607120A1 (en) |
JP (1) | JPH05505516A (en) |
CA (1) | CA2071217A1 (en) |
NZ (1) | NZ235649A (en) |
WO (1) | WO1991011114A1 (en) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4313919A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Process for removing cholesterol derivatives from egg yolk |
IL106581A (en) * | 1993-08-04 | 2000-08-31 | Yissum Res Dev Co | Removal of cholesterol from edibles |
US5738898A (en) * | 1995-03-31 | 1998-04-14 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Process for reducing sterols in eggs |
US5484624A (en) * | 1995-03-31 | 1996-01-16 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Method for reduction of cholesterol in egg materials |
US6110517A (en) * | 1997-08-02 | 2000-08-29 | Se Jong University | Method for removing cholesterol from milk and cream |
WO1999017620A1 (en) * | 1997-10-06 | 1999-04-15 | Eugene Science Inc. | Process for reducing the content of cholesterol in dairy products |
US6129945A (en) * | 1998-12-10 | 2000-10-10 | Michael E. George | Methods to reduce free fatty acids and cholesterol in anhydrous animal fat |
DE102012220689A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-15 | Wacker Chemie Ag | Method for reducing the content of sterols in milk and cream |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6341595A (en) * | 1986-07-24 | 1988-02-22 | アステロール・アンテルナショナル | Removal of cholesterol contained in fat substance occurring from animal and fat substance reduced in cholesterol content |
EP0326469A1 (en) * | 1988-01-22 | 1989-08-02 | Asterol International | Process for the elimination of steroidic compounds which are contained from a substance of biological origin |
-
1990
- 1990-10-12 JP JP90514101A patent/JPH05505516A/en active Pending
- 1990-10-12 NZ NZ235649A patent/NZ235649A/en unknown
- 1990-10-12 WO PCT/AU1990/000489 patent/WO1991011114A1/en not_active Application Discontinuation
- 1990-10-12 CA CA002071217A patent/CA2071217A1/en not_active Abandoned
- 1990-10-12 EP EP90915067A patent/EP0607120A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6341595A (en) * | 1986-07-24 | 1988-02-22 | アステロール・アンテルナショナル | Removal of cholesterol contained in fat substance occurring from animal and fat substance reduced in cholesterol content |
EP0326469A1 (en) * | 1988-01-22 | 1989-08-02 | Asterol International | Process for the elimination of steroidic compounds which are contained from a substance of biological origin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2071217A1 (en) | 1991-07-24 |
EP0607120A4 (en) | 1992-10-03 |
EP0607120A1 (en) | 1994-07-27 |
WO1991011114A1 (en) | 1991-08-08 |
NZ235649A (en) | 1993-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5302405A (en) | Method for removing cholesterol and fat from egg yolk by chelation and reduced-cholesterol egg product | |
Nurkhoeriyati et al. | Gelation properties of spent duck meat surimi‐like material produced using acid–alkaline solubilization methods | |
JPH05505516A (en) | cholesterol lowering method | |
AU630446B2 (en) | Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions | |
US5780095A (en) | Method of preparing a dietary, cholesterol-reduced whole egg or egg yolk product, and its processing into food stuffs | |
FR2814743A1 (en) | Production of trivalent chromium complex compound useful for preparing milk product for controlling blood sugar involves addition of lactoferrin or whey protein to a trivalent chromium compound | |
US20100159089A1 (en) | Oxidation Stability Using Natural Antioxidants | |
CH635351A5 (en) | CASEINATES OF OLIGO-ELEMENTS. | |
US5498437A (en) | Process for the removal of cholesterol derivatives from egg yolk | |
Hur et al. | Effects of biopolymers encapsulations on the lipid digestibility of emulsion-type sausages using a simulated human gastrointestinal digestion model | |
JPH0314896A (en) | Method of reducing cholesterol and free fatty acid contents of animal fats | |
CA2215205C (en) | Process for reducing sterols in eggs | |
RU2202259C2 (en) | Drink from kernel of cedar nut and method of its production | |
EP0551391A1 (en) | Removal of cholesterol from edible fats | |
JPH0712276B2 (en) | Decalcified skim milk and method for producing the same | |
Warrier et al. | Fish Protein Concentrate (FPC) from Bombay Duck Isolated by Radiation‐Heat Combination Procedure: Functional and Nutritional Properties | |
JPH04168198A (en) | Method for removing cholesterol in animal oil and fat and animal oil and fat reduced in cholesterol | |
CN104010516A (en) | Butter | |
RU2189759C2 (en) | Method of preparing protein concentrate from milk raw material | |
JPH04222577A (en) | Process of removing cholesterin from egg yolk | |
JP3269595B2 (en) | Novel calcium agent having viscoelasticity and method for producing the same | |
JPH0150385B2 (en) | ||
CZ279513B6 (en) | Process for removing cholesterol from yolk | |
WO2016078952A1 (en) | Use of whey protein micelles and polysaccharides for improving insulin profile | |
JPH1175707A (en) | Dried powder of iron casein complex |