JPH054936A - 軽油識別剤 - Google Patents
軽油識別剤Info
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- JPH054936A JPH054936A JP18302691A JP18302691A JPH054936A JP H054936 A JPH054936 A JP H054936A JP 18302691 A JP18302691 A JP 18302691A JP 18302691 A JP18302691 A JP 18302691A JP H054936 A JPH054936 A JP H054936A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記グリコールエーテル中にクマリンを５重
量％〜３０重量％を溶解した軽油識別剤である。 ＲＯ〔（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m （ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ）n 〕Ｈ （Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ｍ及びｎはそれぞれ
オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平均繰り返
し単位数を示し、ｍ＋ｎ＝０．５ないし６である。） 【効果】 本識別剤はクマリンの高濃度溶液であるが、
−２０℃以下でもクマリンの析出がなく、更に、本識別
剤を添加した灯油、重油あるいは軽油は−２０℃以下で
も同様にクマリンの析出がない。
量％〜３０重量％を溶解した軽油識別剤である。 ＲＯ〔（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m （ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ）n 〕Ｈ （Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ｍ及びｎはそれぞれ
オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平均繰り返
し単位数を示し、ｍ＋ｎ＝０．５ないし６である。） 【効果】 本識別剤はクマリンの高濃度溶液であるが、
−２０℃以下でもクマリンの析出がなく、更に、本識別
剤を添加した灯油、重油あるいは軽油は−２０℃以下で
も同様にクマリンの析出がない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は軽油識別剤に関し、詳し
くは軽油への他油種、例えば灯油、重油の混入を識別し
うる軽油識別剤に関する。
くは軽油への他油種、例えば灯油、重油の混入を識別し
うる軽油識別剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】既に英国、仏国等においては、高税率の
自動車用軽油へ低税率の暖房用軽油や灯油を混入させて
脱税を計るのを防止するために、後者の油種にクマリン
やキニザリン等の識別剤又は着色剤を添加し他油種の自
動車用軽油への使用を防止している。我が国において
も、近年、軽油の脱税防止のため灯油、重油等の他油種
の混入を検出する方法が研究され、識別剤又は着色剤に
ついて種々のものの実用化が計られてきた。
自動車用軽油へ低税率の暖房用軽油や灯油を混入させて
脱税を計るのを防止するために、後者の油種にクマリン
やキニザリン等の識別剤又は着色剤を添加し他油種の自
動車用軽油への使用を防止している。我が国において
も、近年、軽油の脱税防止のため灯油、重油等の他油種
の混入を検出する方法が研究され、識別剤又は着色剤に
ついて種々のものの実用化が計られてきた。
【０００３】かかる識別剤又は着色剤として前記のクマ
リンやキニザリンの他、フルフラール、ジフェニルアミ
ン等が知られており、着色や分光光度分析によってこれ
らを検出することにより、軽油への他油種の混入が検出
される。これらの検討結果から我が国においては平成３
年３月２７日より、灯油、燃料用Ａ重油に識別剤として
クマリンの添加が実施されている。
リンやキニザリンの他、フルフラール、ジフェニルアミ
ン等が知られており、着色や分光光度分析によってこれ
らを検出することにより、軽油への他油種の混入が検出
される。これらの検討結果から我が国においては平成３
年３月２７日より、灯油、燃料用Ａ重油に識別剤として
クマリンの添加が実施されている。
【０００４】クマリンは常温下に結晶性固体（融点６８
℃）のため直接、灯油、Ａ重油等に添加されることはな
く、通常溶剤に溶解された溶液状で添加される訳である
が、かかる溶剤としては既に、例えば芳香族炭化水素や
脂肪族炭化水素類が使用されている他、さらに高濃度に
溶解性を有するある種のグリコールエーテル類が提案さ
れている（日本、公開特許公報 平１−３１５４９１
号）。
℃）のため直接、灯油、Ａ重油等に添加されることはな
く、通常溶剤に溶解された溶液状で添加される訳である
が、かかる溶剤としては既に、例えば芳香族炭化水素や
脂肪族炭化水素類が使用されている他、さらに高濃度に
溶解性を有するある種のグリコールエーテル類が提案さ
れている（日本、公開特許公報 平１−３１５４９１
号）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この芳香族炭化水素又
は脂肪族炭化水素類は、軽油への相溶性あるいは、分光
光度分析におけるクマリン検出を何ら妨げる性質がなく
実用上使用できるものであるが、クマリンの溶解度が小
さく高々室温下３重量％程度を溶解させるにすぎず、灯
油や重油への混合作業性に劣るばかりでなく、低濃度で
扱うことは輸送や保管費用が多大になる。
は脂肪族炭化水素類は、軽油への相溶性あるいは、分光
光度分析におけるクマリン検出を何ら妨げる性質がなく
実用上使用できるものであるが、クマリンの溶解度が小
さく高々室温下３重量％程度を溶解させるにすぎず、灯
油や重油への混合作業性に劣るばかりでなく、低濃度で
扱うことは輸送や保管費用が多大になる。
【０００６】又、改善方法として提案されたエチレング
リコール又はプロピレングリコールの低級アルキルエー
テルやジエチレングリコールジ低級アルキルエーテル等
は確かにクマリンに対し１０重量％以上の溶解性を有
し、灯油や重油等への相溶性も優れ、且つこれらに混合
後の分光光度分析によるクマリンの検出も妨げるもので
はないが、低温時における（特に−２０℃以下）溶解性
がいまだ不十分である。このことは特に冬期の寒冷地に
おいて（例えば北海道）実用上問題となることが予想さ
れる。
リコール又はプロピレングリコールの低級アルキルエー
テルやジエチレングリコールジ低級アルキルエーテル等
は確かにクマリンに対し１０重量％以上の溶解性を有
し、灯油や重油等への相溶性も優れ、且つこれらに混合
後の分光光度分析によるクマリンの検出も妨げるもので
はないが、低温時における（特に−２０℃以下）溶解性
がいまだ不十分である。このことは特に冬期の寒冷地に
おいて（例えば北海道）実用上問題となることが予想さ
れる。
【０００７】本発明者らは、かかる既存技術の欠点を改
良すべく鋭意検討した結果、ある種のエチレン及びプロ
ピレン系混合グリコールエーテル類がすぐれたクマリン
の溶剤であり、これを用いた軽油識別剤が前記の欠点を
改良したすぐれた識別剤であることを見出し本発明に到
達した。
良すべく鋭意検討した結果、ある種のエチレン及びプロ
ピレン系混合グリコールエーテル類がすぐれたクマリン
の溶剤であり、これを用いた軽油識別剤が前記の欠点を
改良したすぐれた識別剤であることを見出し本発明に到
達した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明による軽油識別剤
は、下記一般式に示すオキシエチレン基及びオキシプロ
ピレン基を同一分子中に有する混合グリコールエーテル
類に、クマリンが５重量％ないし３０重量％溶解されて
いることを特徴とする軽油識別剤である。 ＲＯ〔（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m （ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ）n 〕Ｈ─（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｍ及び
ｎはそれぞれオキシエチレン基又はオキシプロピレン基
の平均繰り返し単位数を示し、且つ、ｍ＋ｎ＝０．５〜
６である。又、オキシエチレン基、オキシプロピレン基
の配列順序はブロック又はランダムのどちらでもよ
い。）
は、下記一般式に示すオキシエチレン基及びオキシプロ
ピレン基を同一分子中に有する混合グリコールエーテル
類に、クマリンが５重量％ないし３０重量％溶解されて
いることを特徴とする軽油識別剤である。 ＲＯ〔（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m （ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ）n 〕Ｈ─（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｍ及び
ｎはそれぞれオキシエチレン基又はオキシプロピレン基
の平均繰り返し単位数を示し、且つ、ｍ＋ｎ＝０．５〜
６である。又、オキシエチレン基、オキシプロピレン基
の配列順序はブロック又はランダムのどちらでもよ
い。）
【０００９】
【作用】本発明は、同一分子中にオキシエチレン基及び
オキシプロピレン基を同時に有することによって前記の
効果が得られる。本発明で使用される混合グリコールエ
ーテル類は、例えば一般式（Ｉ）のＲに対応するアルキ
ル基を有するアルコール（メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ノルマルプロピルアルコール、
ブタノール等）に塩基性又は酸性触媒の存在下、酸化エ
チレン又は酸化プロピレンをブロック又はランダムに付
加反応して製造される。
オキシプロピレン基を同時に有することによって前記の
効果が得られる。本発明で使用される混合グリコールエ
ーテル類は、例えば一般式（Ｉ）のＲに対応するアルキ
ル基を有するアルコール（メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ノルマルプロピルアルコール、
ブタノール等）に塩基性又は酸性触媒の存在下、酸化エ
チレン又は酸化プロピレンをブロック又はランダムに付
加反応して製造される。
【００１０】これらの混合グリコールエーテル類は本発
明において単一の成分に分離して、或は混合物のまま使
用しても、いずれでもよい。具体的な混合グリコールエ
ーテル類としてＲ＝メチルの例を下記に示すが、同様に
Ｒ＝エチル、プロピル、ブチル基があり、又、オキシエ
チレン基とオキシプロピレン基の配列は、ブロック或は
ランダムどちらでもよい。 ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）4 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）4 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）4 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）4 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）4 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ
明において単一の成分に分離して、或は混合物のまま使
用しても、いずれでもよい。具体的な混合グリコールエ
ーテル類としてＲ＝メチルの例を下記に示すが、同様に
Ｒ＝エチル、プロピル、ブチル基があり、又、オキシエ
チレン基とオキシプロピレン基の配列は、ブロック或は
ランダムどちらでもよい。 ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）0.5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）4 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）1 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）4 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）2 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）4 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）4 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）1 〕Ｈ ＣＨ3 Ｏ〔（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）4 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）2 〕Ｈ
【００１１】一般式（Ｉ）においてｍ、ｎの平均繰返し
数は０．１〜４であり、又、ｍ＋ｎ＝０．５〜６であ
る。これより小さいとクマリンの溶解性が小さく、又、
引火点が低くなり取扱い上好ましくない。上記の範囲よ
り大きいとクマリンの溶解性は充分大きいが、比重が大
きくなり又粘度も大きくなるので輸送や作業性がよくな
い。これらの混合グリコールエーテル類は単独あるいは
混合物いずれで使用してもよく、又その溶剤、例えばメ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタ
ノール等の低級アルコール、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、テトラハイドロフラン等のエーテル類等を一部混
合して用いてもその効果を減ずることはなく、軽油識別
剤として用いることが出来る。
数は０．１〜４であり、又、ｍ＋ｎ＝０．５〜６であ
る。これより小さいとクマリンの溶解性が小さく、又、
引火点が低くなり取扱い上好ましくない。上記の範囲よ
り大きいとクマリンの溶解性は充分大きいが、比重が大
きくなり又粘度も大きくなるので輸送や作業性がよくな
い。これらの混合グリコールエーテル類は単独あるいは
混合物いずれで使用してもよく、又その溶剤、例えばメ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタ
ノール等の低級アルコール、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、テトラハイドロフラン等のエーテル類等を一部混
合して用いてもその効果を減ずることはなく、軽油識別
剤として用いることが出来る。
【００１２】本発明による軽油識別剤は、前記混合グリ
コールエーテル中にクマリンを５重量％以上３０重量％
以下溶解することによって得られる。５重量％未満では
本発明の特徴的な効果が充分には発揮し得ない。又、３
０重量％を越えると低温時（−２０℃以下）の貯蔵安定
性（時にクマリンが析出することがある）が悪く好まし
くない。
コールエーテル中にクマリンを５重量％以上３０重量％
以下溶解することによって得られる。５重量％未満では
本発明の特徴的な効果が充分には発揮し得ない。又、３
０重量％を越えると低温時（−２０℃以下）の貯蔵安定
性（時にクマリンが析出することがある）が悪く好まし
くない。
【００１３】本発明の識別剤は、灯油、重油及び軽油の
いずれにも高濃度で混合溶解させることが出来、少量の
添加によってクマリンを所定濃度に混合させることが出
来る。更に本発明の識別剤によれば、クマリンを高濃度
に溶解しているにもかかわらず、−２０℃以下のような
低温下でもクマリンの析出が見られず、又、これを混合
した灯油、重油、軽油を−２０℃以下の低温にしてもク
マリンの析出がない。本発明による識別剤は、灯油、重
油あるいは軽油のいずれかに、通常クマリンが１０〜１
００ｐｐｍ濃度になるように加えられ、これを検出する
ことによって軽油への灯油、重油等の混入を検出するこ
とができる。このクマリンの定性、又は定量は従来から
知られている任意の方法によって行うことが出来る。
いずれにも高濃度で混合溶解させることが出来、少量の
添加によってクマリンを所定濃度に混合させることが出
来る。更に本発明の識別剤によれば、クマリンを高濃度
に溶解しているにもかかわらず、−２０℃以下のような
低温下でもクマリンの析出が見られず、又、これを混合
した灯油、重油、軽油を−２０℃以下の低温にしてもク
マリンの析出がない。本発明による識別剤は、灯油、重
油あるいは軽油のいずれかに、通常クマリンが１０〜１
００ｐｐｍ濃度になるように加えられ、これを検出する
ことによって軽油への灯油、重油等の混入を検出するこ
とができる。このクマリンの定性、又は定量は従来から
知られている任意の方法によって行うことが出来る。
【００１４】例えば、クマリンを含有する軽油に水酸化
ナトリウム水溶液を加え、クマリンをジヒドロクマリン
に変換し、これを含む水溶液に３６３ｎｍの励起光を照
射すれば、最大発光波長４９８ｎｍにて強い蛍光を発す
る。従って、これを所謂ブランクと比較することによっ
て、目視にてクマリンの混入を検出することができ、或
は予め検量線を作成しておけば、定量もできる。後者の
方法によれば、約０．２ｐｐｍのクマリンをも検出する
ことができる。従って、本発明による識別剤を用いれ
ば、軽油への他油種の混入を極めて高い精度にて検出す
ることができる。
ナトリウム水溶液を加え、クマリンをジヒドロクマリン
に変換し、これを含む水溶液に３６３ｎｍの励起光を照
射すれば、最大発光波長４９８ｎｍにて強い蛍光を発す
る。従って、これを所謂ブランクと比較することによっ
て、目視にてクマリンの混入を検出することができ、或
は予め検量線を作成しておけば、定量もできる。後者の
方法によれば、約０．２ｐｐｍのクマリンをも検出する
ことができる。従って、本発明による識別剤を用いれ
ば、軽油への他油種の混入を極めて高い精度にて検出す
ることができる。
【００１５】
【実施例】実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。 実施例 １ 混合グリコールエーテル〔CH3 O(E)1 (P)1
H〕をつぎの如く合成した。２リットルのＳＵＳ製オー
トクレーブに、メタノール２３９部、触媒として水酸化
カリウム０．５部を仕込み、系内を十分に窒素置換し
た。その後、９０℃まで昇温後、酸化エチレン３２９部
を２時間かけて滴下反応させた。次いで１４０℃に昇温
し、酸化プロピレン４３４部を２時間かけて滴下反応さ
せ、滴下後、１４０〜１５０℃で２時間反応を続けた。
次いで４０℃に冷却し、濃硫酸０．５部を添加して触媒
を中和した。析出する塩を濾別し混合グリコールエーテ
ル１０００部を得た。混合グリコールエーテル〔CH3 O
(E)1 (P)1 H〕８５部にクマリン１５部を混合攪拌して
溶解し、クマリン濃度１５％の軽油識別剤を製造した。
混合グリコールエーテル中にクマリンは完全に溶解し
た。 溶解性（１）の検定 混合グリコールエーテルへのクマリンの溶解性を検定す
るために、軽油識別剤を−２０℃に３日間保持して結晶
の析出の有無を観察した。その結果、結晶は析出せず、
溶解性は良好（〇）であった。 溶解性（２）の検定 得られた軽油識別剤をクマリンの濃度が100ppmになるよ
うに、灯油、重油及び軽油に、別々に添加し−２０℃に
て３日保持してクマリンの結晶が析出するか否か観察
し、灯油、重油及び軽油への溶解性を検定した。結晶の
析出はなく溶解性は良好（○）であった。実施例１に準
じて表１記載のように軽油識別剤を製造し同様に溶解性
の検定を行った。結果を表１に記載した。又、比較例と
して実施例１に準じてクマリンを単一グリコールエーテ
にクマリン濃度が１０％となるように攪拌混合した。−
３０℃で溶解性（１）の検定を行ったら、クマリンの微
細な結晶の析出があり溶解性は不良（×）であり、軽油
識別剤として使用できなかった。結果を表１に記載し
た。 表 １ 実 軽 油 識 別 剤 施 混合 ク゛リコ-ル エーテル R/B クマリン 温度 溶解性 溶解性 例 (注1) 注2 濃度％ (℃) (１） (２) １ CH3 O(E)1 (P)1 H B １５ -20 ○ ○ ２ CH3 O(E)1 (P)2 H R １５ -20 ○ ○ ３ CH3 O(E)3 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ４ CH3 O(E)3 (P)2 H R １０ -30 ○ ○ ５ CH3 O(P)1 (E)1 H B １０ -30 ○ ○ ６ CH3 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ７ C2 H5 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ８ C3 H7 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ９ C4 H9 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ 比 クマリン 温度 溶解性 較 単一 ク゛リコ-ル エーテル 濃度％ (℃) (１） 例 １ C3 H7 O(E)1 H １０ -30 × ２ C2 H5 O(E)1 H １０ -30 × ３ CH3 O(P)1 H １０ -30 × 注1 ：Ｃ3 Ｈ7 はイソプロピル基、Ｃ4 Ｈ9 はｎ−ブチ
ル基を表し、又、Ｅはオキシエチル基、Ｐはオキシプロ
ピル基を表す。 注2 ：Ｒはランダム重合、Ｂはブロック重合を表す。
はこれらにより限定されるものではない。 実施例 １ 混合グリコールエーテル〔CH3 O(E)1 (P)1
H〕をつぎの如く合成した。２リットルのＳＵＳ製オー
トクレーブに、メタノール２３９部、触媒として水酸化
カリウム０．５部を仕込み、系内を十分に窒素置換し
た。その後、９０℃まで昇温後、酸化エチレン３２９部
を２時間かけて滴下反応させた。次いで１４０℃に昇温
し、酸化プロピレン４３４部を２時間かけて滴下反応さ
せ、滴下後、１４０〜１５０℃で２時間反応を続けた。
次いで４０℃に冷却し、濃硫酸０．５部を添加して触媒
を中和した。析出する塩を濾別し混合グリコールエーテ
ル１０００部を得た。混合グリコールエーテル〔CH3 O
(E)1 (P)1 H〕８５部にクマリン１５部を混合攪拌して
溶解し、クマリン濃度１５％の軽油識別剤を製造した。
混合グリコールエーテル中にクマリンは完全に溶解し
た。 溶解性（１）の検定 混合グリコールエーテルへのクマリンの溶解性を検定す
るために、軽油識別剤を−２０℃に３日間保持して結晶
の析出の有無を観察した。その結果、結晶は析出せず、
溶解性は良好（〇）であった。 溶解性（２）の検定 得られた軽油識別剤をクマリンの濃度が100ppmになるよ
うに、灯油、重油及び軽油に、別々に添加し−２０℃に
て３日保持してクマリンの結晶が析出するか否か観察
し、灯油、重油及び軽油への溶解性を検定した。結晶の
析出はなく溶解性は良好（○）であった。実施例１に準
じて表１記載のように軽油識別剤を製造し同様に溶解性
の検定を行った。結果を表１に記載した。又、比較例と
して実施例１に準じてクマリンを単一グリコールエーテ
にクマリン濃度が１０％となるように攪拌混合した。−
３０℃で溶解性（１）の検定を行ったら、クマリンの微
細な結晶の析出があり溶解性は不良（×）であり、軽油
識別剤として使用できなかった。結果を表１に記載し
た。 表 １ 実 軽 油 識 別 剤 施 混合 ク゛リコ-ル エーテル R/B クマリン 温度 溶解性 溶解性 例 (注1) 注2 濃度％ (℃) (１） (２) １ CH3 O(E)1 (P)1 H B １５ -20 ○ ○ ２ CH3 O(E)1 (P)2 H R １５ -20 ○ ○ ３ CH3 O(E)3 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ４ CH3 O(E)3 (P)2 H R １０ -30 ○ ○ ５ CH3 O(P)1 (E)1 H B １０ -30 ○ ○ ６ CH3 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ７ C2 H5 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ８ C3 H7 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ ９ C4 H9 O(E)1 (P)1 H R １０ -30 ○ ○ 比 クマリン 温度 溶解性 較 単一 ク゛リコ-ル エーテル 濃度％ (℃) (１） 例 １ C3 H7 O(E)1 H １０ -30 × ２ C2 H5 O(E)1 H １０ -30 × ３ CH3 O(P)1 H １０ -30 × 注1 ：Ｃ3 Ｈ7 はイソプロピル基、Ｃ4 Ｈ9 はｎ−ブチ
ル基を表し、又、Ｅはオキシエチル基、Ｐはオキシプロ
ピル基を表す。 注2 ：Ｒはランダム重合、Ｂはブロック重合を表す。
【００１６】
【発明の効果】本発明による識別剤は、クマリンを５重
量％好ましくは１０重量％以上溶解しているので、灯油
や重油への溶解混合に際し少量の添加でよく、作業性に
優れ、且つ、−２０℃以下のような低温時においてもク
マリンの析出がないため、特に寒冷地での取扱いに有利
である。本識別剤は又、人体に対する安全性にも優れ、
引火性も小さく安全に作業が行え、更にクマリンの分解
も起こさず、長期の保存安定性に優れる他、灯油や重
油、軽油への性状に実用上影響を与えない。又、本発明
の識別剤は、クマリンの高濃度溶液であるので輸送、保
管の費用も小さく経済上有利である。
量％好ましくは１０重量％以上溶解しているので、灯油
や重油への溶解混合に際し少量の添加でよく、作業性に
優れ、且つ、−２０℃以下のような低温時においてもク
マリンの析出がないため、特に寒冷地での取扱いに有利
である。本識別剤は又、人体に対する安全性にも優れ、
引火性も小さく安全に作業が行え、更にクマリンの分解
も起こさず、長期の保存安定性に優れる他、灯油や重
油、軽油への性状に実用上影響を与えない。又、本発明
の識別剤は、クマリンの高濃度溶液であるので輸送、保
管の費用も小さく経済上有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 飛田 俊 千葉県市原市桜台２丁目25番地の４ (72)発明者 土屋 義輝 東京都江東区大島１−１−１−309
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式で示される混合グリコールエ
ーテル中にクマリンが５重量％ないし３０重量％溶解さ
れていることを特徴とする軽油識別剤 ＲＯ〔（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）m （ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｏ）n 〕Ｈ─（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を、ｍ及びｎは
それぞれオキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平
均繰り返し単位数を示し、且つ、ｍ＋ｎ＝０．５〜６で
あり、又、オキシエチレン基、オキシプロピレン基の配
列順序はブロック又はランダムのどちらでもよい）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3183026A JP2984735B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 軽油識別剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3183026A JP2984735B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 軽油識別剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH054936A true JPH054936A (ja) | 1993-01-14 |
| JP2984735B2 JP2984735B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=16128446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3183026A Expired - Lifetime JP2984735B2 (ja) | 1991-06-27 | 1991-06-27 | 軽油識別剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2984735B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06340886A (ja) * | 1993-04-05 | 1994-12-13 | Jiyomo Technical Res Center:Kk | ディーゼルエンジン用燃料組成物 |
| KR101224587B1 (ko) * | 2010-07-15 | 2013-01-23 | (주) 인우 코퍼레이션 | 벤족사졸계 유류 식별제와 이를 포함하는 유류 식별용 조성물 |
-
1991
- 1991-06-27 JP JP3183026A patent/JP2984735B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06340886A (ja) * | 1993-04-05 | 1994-12-13 | Jiyomo Technical Res Center:Kk | ディーゼルエンジン用燃料組成物 |
| KR101224587B1 (ko) * | 2010-07-15 | 2013-01-23 | (주) 인우 코퍼레이션 | 벤족사졸계 유류 식별제와 이를 포함하는 유류 식별용 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2984735B2 (ja) | 1999-11-29 |
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