JPH0548246B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規なポリマー、就中、炭素−炭素結
合を有するポリマー骨格に式: [式中、Xは酸残基を示す。] で表わされる反応性オキサゾリンジオン基が0.1
〜83.3重量%の割合で結合した分子量1000〜
100000の反応性オキサゾリンジオン基を有するポ
リマーおよびその製法に関する。
合を有するポリマー骨格に式: [式中、Xは酸残基を示す。] で表わされる反応性オキサゾリンジオン基が0.1
〜83.3重量%の割合で結合した分子量1000〜
100000の反応性オキサゾリンジオン基を有するポ
リマーおよびその製法に関する。
(従来技術)
メタクリルアミドとオキサリルクロリドを特定
条件下に反応することにより、式: を有する2−イソプロペニル−オキサゾリン−
4,5−ジオンヒドロクロリドが得られることは
デイー・マクロモレクラーレ・ケミー(Die
Makromolekulare Chemie)131(1970)247〜
257(No.3199)のフオン・ハー・デイーフエンバ
ツハ(Von H.Diefenbach)とハー・リングスド
ルフ(H.Ringsdorf)による論文に開示されてい
る。
条件下に反応することにより、式: を有する2−イソプロペニル−オキサゾリン−
4,5−ジオンヒドロクロリドが得られることは
デイー・マクロモレクラーレ・ケミー(Die
Makromolekulare Chemie)131(1970)247〜
257(No.3199)のフオン・ハー・デイーフエンバ
ツハ(Von H.Diefenbach)とハー・リングスド
ルフ(H.Ringsdorf)による論文に開示されてい
る。
この化合物の4,5−ジオキソオキサゾリニル
塩基は不安定で、容易に他の有用性のある基に変
化する。これを加熱すれば、アシルイソシアナー
ト基; に変化する。また、活性水素を有する化合物
(RH)と反応して、 を有する基に変化する。
塩基は不安定で、容易に他の有用性のある基に変
化する。これを加熱すれば、アシルイソシアナー
ト基; に変化する。また、活性水素を有する化合物
(RH)と反応して、 を有する基に変化する。
(発明の目的)
本発明の目的はこの有用な基を生成する反応性
オキサゾリンジオン基()をポリマー骨格中に
有するポリマーを得ることにある。
オキサゾリンジオン基()をポリマー骨格中に
有するポリマーを得ることにある。
(発明の構成)
即ち、本発明は
式:
[式中、Rは水素または低級アルキル、Xは酸残
基を示す。] および [式中、P、Q、YおよびZはモノオレフイン及
びジオレフイン炭化水素類、ハロゲン化モノオレ
フイン及びジオレフイン炭化水素類、有機及び無
機酸のエステル類、有機ニトリル類またはその組
合せから成る群から選択される、活性水素を有し
ないエチレン系不飽和モノマーの置換基を示す。] で表わされる繰り返し単位を有するポリマーであ
つて、式()の繰り返し単位がm個(但し、m
は正の整数)で式()の繰り返し単位がn個
(nは0または正の整数)存在し、かつ式()
中の反応性オキサゾリンジオン基が0.1〜83.3重
量%の割合で結合した分子量1000〜100000の反応
性オキサゾリンジオン基を有するポリマー。を提
供する。
基を示す。] および [式中、P、Q、YおよびZはモノオレフイン及
びジオレフイン炭化水素類、ハロゲン化モノオレ
フイン及びジオレフイン炭化水素類、有機及び無
機酸のエステル類、有機ニトリル類またはその組
合せから成る群から選択される、活性水素を有し
ないエチレン系不飽和モノマーの置換基を示す。] で表わされる繰り返し単位を有するポリマーであ
つて、式()の繰り返し単位がm個(但し、m
は正の整数)で式()の繰り返し単位がn個
(nは0または正の整数)存在し、かつ式()
中の反応性オキサゾリンジオン基が0.1〜83.3重
量%の割合で結合した分子量1000〜100000の反応
性オキサゾリンジオン基を有するポリマー。を提
供する。
上記ポリマーは式:
[式中、Rは水素または低級アルキル(例えば、
メチル、エチル、プロピル等)、Xは酸残基(例
えば、ハロゲン、特に塩素等)を示す。] で表わされる2−(α−アルキル)ビニルオキサ
ゾリン−4,5−ジオン酸塩を単独または他の活
性水素を有しないエチレン系不飽和モノマーと重
合させることにより得られる。
メチル、エチル、プロピル等)、Xは酸残基(例
えば、ハロゲン、特に塩素等)を示す。] で表わされる2−(α−アルキル)ビニルオキサ
ゾリン−4,5−ジオン酸塩を単独または他の活
性水素を有しないエチレン系不飽和モノマーと重
合させることにより得られる。
他の活性水素を有しないエチレン系不飽和モノ
マーは例えば (但し、P、Q、YおよびZは活性水素を有しな
い置換基を示す。)で表わされる。その具体例と
しては、モノオレフインおよびジオレフイン炭化
水素類、即ち水素原子および炭素原子のみを有す
る単量体、例えば、スチレン、α−メチルスチレ
ン、α−エチルスチレン、イソブチレン(2−メ
チル−プロパン−1)、2−メチル−ブテン−1、
2−メチル−ペンテン−1、2,3−ジメチル−
ブテン−1、2,3−ジメチル−ペンテン−1、
2,4−ジメチル−ペンテン−1、2,3,3−
トリメチル−ヘプテン−1、2,3−ジメチル−
ヘキセン−1、2,4−ジメチル−ヘキセン−
1、2,5−ジメチル−ヘキセン−1、2−メチ
ル−3−エチル−ペンテン−1、2,3,3−ト
リメチル−ペンテン−1、2,3,4−トリメチ
ル−ペンテン−1、2−メチル−オクテン−1、
2,6−ジメチル−ヘプテン−1、2,6−ジメ
チル−オクテン−1、2,3−ジメチル−デセン
−1、2−メチル−ノナデセン−1、エチレン、
プロピレン、ブチレン、アミレン、ヘキシレン、
ブタジエン−1,3、イソプレン等; ハロゲン化モノオレフインおよびジオレフイン
炭化水素類、即ち、炭素原子、水素原子および1
個以上のハロゲン原子を有する単量体、例えば、
α−クロロスチレン、α−ブロモスチレン、2,
5−ジクロロスチレン、2,5−ジブロモスチレ
ン、3,4−ジクロロスチレン、オルソ、メタお
よびパラ−フルオロスチレン、2,6−ジクロロ
スチレン、2,6−ジフルオロスチレン、3−フ
ルオロ−4−クロロスチレン、3−クロロ−4−
フルオロスチレン、2,4,5−トリクロロスチ
レン、ジクロロモノフルオロスチレン、2−クロ
ロプロペン、2−クロロブテン、2−クロロペン
テン、2−クロロヘキセン、2−クロロヘプテ
ン、2−ブロモブテン、2−ブロモヘプテン、2
−フルオロヘキセン、2−フルオロブテン、2−
ヨードプロペン、2−ヨードペンテン、4−ブロ
モヘプテン、4−クロロヘプテン、4−フルオロ
ヘプテン、シスおよびトランス−1,2−ジクロ
ロエチレン、1,2−ジブロモエチレン、1,2
−ジフルオロエチレン、1,2−ジヨードエチレ
ン、クロロエチレン(ビニルクロライド)、1,
1−ジクロロエチレン(ビニリデンクロライド)、
ブロモエチレン、フルオロエチレン、ヨードエチ
レン、1,1−ジブロモエチレン、1,1−ジフ
ルオロエチレン、1,1−ジヨードエチレン、
1,1,2−トリフルオロエチレン、クロロブタ
ジエンおよび他のハロゲン化ジオレフイン化合物
類; 有機および無機酸のエステル類、例えば、ビニ
ルアセテート、ビニルプロピネート、ビニルブチ
レート、ビニルイソブチレート、ビニルバレレー
ト、ビニルカプロエート、ビニルエナンテート、
ビニルベンゾエート、ビニルトルエート、ビニル
−p−クロロベンゾエート、ビニル−o−クロロ
ベンゾエートおよび同様なビニルハロベンゾエー
ト類、ビニル−p−メトキシベンゾエート、ビニ
ル−p−エトキシベンゾエート、メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、プロピルメタク
リレート、ブチルメタクリレート、アミルメタク
リレート、ヘキシルメタクリレート、ヘプチルメ
タクリレート、オクチルメタクリレート、デシル
メタクリレート、メチルクロトネートおよびエチ
ルチグレート; メチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、イソプロピルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、イソブチルアクリレー
ト、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、2−エチルヘキシルアクリレート、ヘプチル
アクリレート、オクチルアクリレート、3,5,
5−トリメチルヘキシルアクリレート、デシルア
クリレートおよびドデシルアクリレート; イソプロペニルアセテート、イソプロペニルプ
ロピオネート、イソプロペニルブチレート、イソ
プロペニルイソブチレート、イソプロペニルバレ
ート、イソプロペニルカプロエート、イソプロペ
ニルエナンテート、イソプロペニルベンゾエー
ト、イソプロペニル−p−クロロベンゾエート、
イソプロペニル−o−クロロベンゾエート、イソ
プロペニル−o−ブロモベンゾエート、イソプロ
ペニル−m−クロロベンゾエート、イソプロペニ
ルトルエート、イソプロペニル−α−クロロアセ
テートおよびイソプロペニル−α−ブロモプロピ
オネート; ビニル−α−クロロアセテート、ビニル−α−
ブロモアセテート−ビニル−α−クロロプロピオ
ネート、ビニル−α−ブロモプロピオネート、ビ
ニル−α−ヨードプロピオネート、ビニル−α−
クロロブチレート、ビニル−α−クロロバレレー
トおよびビニル−α−ブロモバレレート; アリルクロライド、アリルシアナイド、アリル
ブロマイド、アリルフルオライド、アリルヨージ
ド、アリルクロライドカーボネート、アリルニト
レート、アリルチオシアネート、アリルホルメー
ト、アリルアセテート、アセテートプロピオネー
ト、アリルブチレート、アリルバレレート、アリ
ルカプロエート、アリル−3,5,5−トリメチ
ルヘキソエート、アリルベンゾエート、アリルア
クリレート、アリルクロトネート、アリルオレエ
ート、アリルクロロアセテート、アリルトリクロ
ロアセテート、アリルクロロプロピオネート、ア
リルクロロバレレート、アリルラクテート、アリ
ルピルベート、アリルアミノアセテート、アリル
アセトアセテート、アリルチオアセテート、これ
らアリルエステルに相当するメタリルエステル、
またβ−エチルアリルアルコール、β−プロピル
アリルアルコール、1−ブテン−4−オール、2
−メチル−ブテン−4−オール、2−(2,2−
ジメチルプロピル)−1−ブテン−4−オールお
よび1−ペンテン−4−オールのようなアルケニ
ルアルコールから誘導されるエステル; メチル−α−クロロアクリレート、メチル−α
−ブロモアクリレート、メチル−α−フルオロア
クリレート、メチル−α−ヨードアクリレート、
エチル−α−クロロアクリレート、プロピル−α
−クロロアクリレート、イソプロピル−α−プロ
モアクリレート、アミル−α−クロロアクリレー
ト、デシル−α−クロロアクリレート、メチル−
α−シアノアクリレート、エチル−α−シアノア
クリレート、アミル−α−シアノアクリレートお
よびデシル−α−シアノアクリレート; ジメチルマレエート、ジエチルマレエート、ジ
アリルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチ
ルフマレート、ジメタリルフマレートおよびジエ
チルグルタコネート; 有機ニトリル類、例えば、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、3−
オクテンニトリル、クロトニトリル、オレオニト
リル等。
マーは例えば (但し、P、Q、YおよびZは活性水素を有しな
い置換基を示す。)で表わされる。その具体例と
しては、モノオレフインおよびジオレフイン炭化
水素類、即ち水素原子および炭素原子のみを有す
る単量体、例えば、スチレン、α−メチルスチレ
ン、α−エチルスチレン、イソブチレン(2−メ
チル−プロパン−1)、2−メチル−ブテン−1、
2−メチル−ペンテン−1、2,3−ジメチル−
ブテン−1、2,3−ジメチル−ペンテン−1、
2,4−ジメチル−ペンテン−1、2,3,3−
トリメチル−ヘプテン−1、2,3−ジメチル−
ヘキセン−1、2,4−ジメチル−ヘキセン−
1、2,5−ジメチル−ヘキセン−1、2−メチ
ル−3−エチル−ペンテン−1、2,3,3−ト
リメチル−ペンテン−1、2,3,4−トリメチ
ル−ペンテン−1、2−メチル−オクテン−1、
2,6−ジメチル−ヘプテン−1、2,6−ジメ
チル−オクテン−1、2,3−ジメチル−デセン
−1、2−メチル−ノナデセン−1、エチレン、
プロピレン、ブチレン、アミレン、ヘキシレン、
ブタジエン−1,3、イソプレン等; ハロゲン化モノオレフインおよびジオレフイン
炭化水素類、即ち、炭素原子、水素原子および1
個以上のハロゲン原子を有する単量体、例えば、
α−クロロスチレン、α−ブロモスチレン、2,
5−ジクロロスチレン、2,5−ジブロモスチレ
ン、3,4−ジクロロスチレン、オルソ、メタお
よびパラ−フルオロスチレン、2,6−ジクロロ
スチレン、2,6−ジフルオロスチレン、3−フ
ルオロ−4−クロロスチレン、3−クロロ−4−
フルオロスチレン、2,4,5−トリクロロスチ
レン、ジクロロモノフルオロスチレン、2−クロ
ロプロペン、2−クロロブテン、2−クロロペン
テン、2−クロロヘキセン、2−クロロヘプテ
ン、2−ブロモブテン、2−ブロモヘプテン、2
−フルオロヘキセン、2−フルオロブテン、2−
ヨードプロペン、2−ヨードペンテン、4−ブロ
モヘプテン、4−クロロヘプテン、4−フルオロ
ヘプテン、シスおよびトランス−1,2−ジクロ
ロエチレン、1,2−ジブロモエチレン、1,2
−ジフルオロエチレン、1,2−ジヨードエチレ
ン、クロロエチレン(ビニルクロライド)、1,
1−ジクロロエチレン(ビニリデンクロライド)、
ブロモエチレン、フルオロエチレン、ヨードエチ
レン、1,1−ジブロモエチレン、1,1−ジフ
ルオロエチレン、1,1−ジヨードエチレン、
1,1,2−トリフルオロエチレン、クロロブタ
ジエンおよび他のハロゲン化ジオレフイン化合物
類; 有機および無機酸のエステル類、例えば、ビニ
ルアセテート、ビニルプロピネート、ビニルブチ
レート、ビニルイソブチレート、ビニルバレレー
ト、ビニルカプロエート、ビニルエナンテート、
ビニルベンゾエート、ビニルトルエート、ビニル
−p−クロロベンゾエート、ビニル−o−クロロ
ベンゾエートおよび同様なビニルハロベンゾエー
ト類、ビニル−p−メトキシベンゾエート、ビニ
ル−p−エトキシベンゾエート、メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、プロピルメタク
リレート、ブチルメタクリレート、アミルメタク
リレート、ヘキシルメタクリレート、ヘプチルメ
タクリレート、オクチルメタクリレート、デシル
メタクリレート、メチルクロトネートおよびエチ
ルチグレート; メチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、イソプロピルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、イソブチルアクリレー
ト、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、2−エチルヘキシルアクリレート、ヘプチル
アクリレート、オクチルアクリレート、3,5,
5−トリメチルヘキシルアクリレート、デシルア
クリレートおよびドデシルアクリレート; イソプロペニルアセテート、イソプロペニルプ
ロピオネート、イソプロペニルブチレート、イソ
プロペニルイソブチレート、イソプロペニルバレ
ート、イソプロペニルカプロエート、イソプロペ
ニルエナンテート、イソプロペニルベンゾエー
ト、イソプロペニル−p−クロロベンゾエート、
イソプロペニル−o−クロロベンゾエート、イソ
プロペニル−o−ブロモベンゾエート、イソプロ
ペニル−m−クロロベンゾエート、イソプロペニ
ルトルエート、イソプロペニル−α−クロロアセ
テートおよびイソプロペニル−α−ブロモプロピ
オネート; ビニル−α−クロロアセテート、ビニル−α−
ブロモアセテート−ビニル−α−クロロプロピオ
ネート、ビニル−α−ブロモプロピオネート、ビ
ニル−α−ヨードプロピオネート、ビニル−α−
クロロブチレート、ビニル−α−クロロバレレー
トおよびビニル−α−ブロモバレレート; アリルクロライド、アリルシアナイド、アリル
ブロマイド、アリルフルオライド、アリルヨージ
ド、アリルクロライドカーボネート、アリルニト
レート、アリルチオシアネート、アリルホルメー
ト、アリルアセテート、アセテートプロピオネー
ト、アリルブチレート、アリルバレレート、アリ
ルカプロエート、アリル−3,5,5−トリメチ
ルヘキソエート、アリルベンゾエート、アリルア
クリレート、アリルクロトネート、アリルオレエ
ート、アリルクロロアセテート、アリルトリクロ
ロアセテート、アリルクロロプロピオネート、ア
リルクロロバレレート、アリルラクテート、アリ
ルピルベート、アリルアミノアセテート、アリル
アセトアセテート、アリルチオアセテート、これ
らアリルエステルに相当するメタリルエステル、
またβ−エチルアリルアルコール、β−プロピル
アリルアルコール、1−ブテン−4−オール、2
−メチル−ブテン−4−オール、2−(2,2−
ジメチルプロピル)−1−ブテン−4−オールお
よび1−ペンテン−4−オールのようなアルケニ
ルアルコールから誘導されるエステル; メチル−α−クロロアクリレート、メチル−α
−ブロモアクリレート、メチル−α−フルオロア
クリレート、メチル−α−ヨードアクリレート、
エチル−α−クロロアクリレート、プロピル−α
−クロロアクリレート、イソプロピル−α−プロ
モアクリレート、アミル−α−クロロアクリレー
ト、デシル−α−クロロアクリレート、メチル−
α−シアノアクリレート、エチル−α−シアノア
クリレート、アミル−α−シアノアクリレートお
よびデシル−α−シアノアクリレート; ジメチルマレエート、ジエチルマレエート、ジ
アリルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチ
ルフマレート、ジメタリルフマレートおよびジエ
チルグルタコネート; 有機ニトリル類、例えば、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、3−
オクテンニトリル、クロトニトリル、オレオニト
リル等。
重合は不活性溶媒の存在下に実施される。重合
反応に使用する溶媒は反応物および生成物を溶解
するものであればいかなるものを用いてもよい。
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリン等の脂環式炭化水素、エチルエー
テル、イソプルピルエーテル、アニソール、ジオ
キサン、THF等のエーテル系溶媒、アセトン、
MEK、MIBK、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、
DMF、DMSO等が挙げられる。これらは単独ま
たは混合物のいずれで使用されてもよい。溶媒の
使用量は使用する溶媒、反応物および生成物の種
類、粘性等により大きく変化する。例えば、化合
物()のホモポリマーの重合に際し、酢酸エチ
ルを化合物()に対し60〜90重量%の割合で用
いられる。
反応に使用する溶媒は反応物および生成物を溶解
するものであればいかなるものを用いてもよい。
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリン等の脂環式炭化水素、エチルエー
テル、イソプルピルエーテル、アニソール、ジオ
キサン、THF等のエーテル系溶媒、アセトン、
MEK、MIBK、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、
DMF、DMSO等が挙げられる。これらは単独ま
たは混合物のいずれで使用されてもよい。溶媒の
使用量は使用する溶媒、反応物および生成物の種
類、粘性等により大きく変化する。例えば、化合
物()のホモポリマーの重合に際し、酢酸エチ
ルを化合物()に対し60〜90重量%の割合で用
いられる。
重合反応を行うに際し、当該分野で公知の技術
が採用される。
が採用される。
通常、重合触媒はラジカル触媒が好適に用いら
れる。例えば、アゾビスイソブチロニトリル、過
酸化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、テ
トラメチルチウラムジスルフイド、2,2′−アゾ
ビス(4−メトキシ−2,4−ジメチル)バレロ
ニトリル、アセチルシクロヘキシルスルホニルパ
ーオキシド、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチ
ルバレロニトリル)等が挙げられる。触媒の配合
量はモノマーの量に対し通常0.1〜10重量%であ
る。
れる。例えば、アゾビスイソブチロニトリル、過
酸化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、テ
トラメチルチウラムジスルフイド、2,2′−アゾ
ビス(4−メトキシ−2,4−ジメチル)バレロ
ニトリル、アセチルシクロヘキシルスルホニルパ
ーオキシド、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチ
ルバレロニトリル)等が挙げられる。触媒の配合
量はモノマーの量に対し通常0.1〜10重量%であ
る。
重合温度は通常、化合物()の反応性基
()の分解温度を越えない温度であればよい。
()の分解温度を越えない温度であればよい。
重合に際し、所望により他の添加物、例えば、
重合調節剤等を配合してもよい。
重合調節剤等を配合してもよい。
重合反応により得られたポリマーは反応性の基
()を0.1〜83.3重量%、好ましくは5〜83.3の
割合で炭素−炭素骨格に結合している。ポリマー
の分子量は通常1000〜100000、好ましくは1000〜
50000である。
()を0.1〜83.3重量%、好ましくは5〜83.3の
割合で炭素−炭素骨格に結合している。ポリマー
の分子量は通常1000〜100000、好ましくは1000〜
50000である。
(効果)
本発明より得られたホモポリマーまたはコポリ
マーは反応性のオキサゾリンジオン基()を有
する。この反応性基()は、加熱で容易にアシ
ルイソシアネート基(−CONCO)に熱分解す
る。このアシル化イソシアネートは極めて高い反
応性を有するが、種々のブロツク化剤でブロツク
され得る。しかもブロツクされたものは通常のブ
ロツク化イソシアネートより容易に低温で外れ、
広汎な塗料、接着剤、成形用プラスチツク、ゴム
用樹脂等の用途に使用される。このアシルイソシ
アネート基を反応点として他の基、あるいはポリ
マーと反応して、グラフトポリマーの形成あるい
はポリマーの改質が容易に行われる。
マーは反応性のオキサゾリンジオン基()を有
する。この反応性基()は、加熱で容易にアシ
ルイソシアネート基(−CONCO)に熱分解す
る。このアシル化イソシアネートは極めて高い反
応性を有するが、種々のブロツク化剤でブロツク
され得る。しかもブロツクされたものは通常のブ
ロツク化イソシアネートより容易に低温で外れ、
広汎な塗料、接着剤、成形用プラスチツク、ゴム
用樹脂等の用途に使用される。このアシルイソシ
アネート基を反応点として他の基、あるいはポリ
マーと反応して、グラフトポリマーの形成あるい
はポリマーの改質が容易に行われる。
また、ペンダント基()はそれ自体活性水素
を有する化合物(RH)と反応性を示し、反応に
よりアシルウレタン結合に類似する基(−
CONHCOCOR)が生成し、この基は分子間凝集
力、分子間水素結合形成能力が高く、接着剤等へ
の応用が期待される。
を有する化合物(RH)と反応性を示し、反応に
よりアシルウレタン結合に類似する基(−
CONHCOCOR)が生成し、この基は分子間凝集
力、分子間水素結合形成能力が高く、接着剤等へ
の応用が期待される。
(実施例)
本発明ポリマーの製造例を以下に示す。
実施例 1
2−イソプロペニルオキサゾリン−4,5−ジ
オンヒドロクロリドのホモポリマーの合成: 2−イソプロペニルオキサゾリン−4,5−ジ
オンヒドロクロリド20g(0.114mol)に、酢酸
エチル46g、V−70(2,2′−アゾビス(4−メ
トキシ−2,4−ジメチル)バレロニトリル;和
光純薬工業(株)製)600mgを加え、38〜39℃で7時
間加温撹拌し、ポリマーを回収した。ポリマーの
溶液の粘度は、ガードナー気泡粘度A−3(不揮
発分(NV)30%)であつた。得られたポリマー
の分子量をゲルパーミエーシヨンクロマトグラフ
イー(GPC)で測定した。MWは1800を示した。
オンヒドロクロリドのホモポリマーの合成: 2−イソプロペニルオキサゾリン−4,5−ジ
オンヒドロクロリド20g(0.114mol)に、酢酸
エチル46g、V−70(2,2′−アゾビス(4−メ
トキシ−2,4−ジメチル)バレロニトリル;和
光純薬工業(株)製)600mgを加え、38〜39℃で7時
間加温撹拌し、ポリマーを回収した。ポリマーの
溶液の粘度は、ガードナー気泡粘度A−3(不揮
発分(NV)30%)であつた。得られたポリマー
の分子量をゲルパーミエーシヨンクロマトグラフ
イー(GPC)で測定した。MWは1800を示した。
実施例 2
2−イソプロペニルオキサゾリン−4,5−ジ
オンヒドロクロリドのコポリマーの合成: 2−イソプロペニルオキサゾリン−4,5−ジ
オンヒドロクロリド15g、メチルメタクリレート
20g、n−ブチルアクリレート15g、酢酸エチル
75gの溶液にV−70(2.5g)を加え、38〜39℃で
14時間加温撹拌し、実施例1と同様にポリマーを
回収した(粘度:ガードナー気泡粘度A−2)。
得られたポリマーのGPCによる分子量は4500で
あつた。
オンヒドロクロリドのコポリマーの合成: 2−イソプロペニルオキサゾリン−4,5−ジ
オンヒドロクロリド15g、メチルメタクリレート
20g、n−ブチルアクリレート15g、酢酸エチル
75gの溶液にV−70(2.5g)を加え、38〜39℃で
14時間加温撹拌し、実施例1と同様にポリマーを
回収した(粘度:ガードナー気泡粘度A−2)。
得られたポリマーのGPCによる分子量は4500で
あつた。
実施例 3
以下の処方を用いて実施例2と同様にコポリマ
ーを作成した。成分 重量部(g) 2−イソプロペニルオキサゾリン−4.5−ジオン
ヒドロクロリド 15g メチルメタクリレート 20 n−ブチルアクリレート 15 スチレン 10 酢酸エチル 84 パーヘキサACS(1) 225mg (1) 日本油脂から市販のアセチルシクロヘキシル
スルホニルポーオキシド開始剤。
ーを作成した。成分 重量部(g) 2−イソプロペニルオキサゾリン−4.5−ジオン
ヒドロクロリド 15g メチルメタクリレート 20 n−ブチルアクリレート 15 スチレン 10 酢酸エチル 84 パーヘキサACS(1) 225mg (1) 日本油脂から市販のアセチルシクロヘキシル
スルホニルポーオキシド開始剤。
得られたポリマーは、粘度:ガードナー気泡粘
度A−3であつた。GPCによる分子量は2500で
あつた。
度A−3であつた。GPCによる分子量は2500で
あつた。
なお、本発明方法の出発原料化合物には前記式
()の化学構造が与えられ、これに基づいて命
名が行なわれているが、現段階において、本発明
方法の出発原料化合物に対して式()を与える
に相当な理由が存在する一方、同式についてなお
若干の疑義が存在することを付記しておきたい。
()の化学構造が与えられ、これに基づいて命
名が行なわれているが、現段階において、本発明
方法の出発原料化合物に対して式()を与える
に相当な理由が存在する一方、同式についてなお
若干の疑義が存在することを付記しておきたい。
すなわち、本発明方法の出発原料化合物に対し
て式()の化学構造が与えられているのは、先
に引用したデイフエンバツハらの文献に由来する
ものであるが、同文献に記載されたものと全く同
一の原料物質(すなわち、メタクリルアミドとオ
キザリルクロリド)を使用して同様に反応を行つ
て得られた反応成積体(たとえば特願昭60−
101726号明細書実施例2〜7参照)の1H−NMR
スペクトルを子細に検討してみると、デイフエン
バツハらがビニルプロトンに帰属させているシグ
ナルはδ4.5ppm付近に現れており、やや高磁場に
シフトし過ぎているきらいがある。しかもこのシ
グナルの高磁場シフトは測定用溶媒を変えても殆
ど変化しない。従つて、ビニルプロトンは何等か
の遮蔽効果を受けているものとの推定が働くが、
前記式(:R=CH3;X=Cl)の化学構造を前
提とする限り、そのような遮蔽効果を生ずる可能
性に乏しい。すなわち、前記式(I:R=CH3;
X=Cl)の化学構造に疑問が持たれる所以であ
る。
て式()の化学構造が与えられているのは、先
に引用したデイフエンバツハらの文献に由来する
ものであるが、同文献に記載されたものと全く同
一の原料物質(すなわち、メタクリルアミドとオ
キザリルクロリド)を使用して同様に反応を行つ
て得られた反応成積体(たとえば特願昭60−
101726号明細書実施例2〜7参照)の1H−NMR
スペクトルを子細に検討してみると、デイフエン
バツハらがビニルプロトンに帰属させているシグ
ナルはδ4.5ppm付近に現れており、やや高磁場に
シフトし過ぎているきらいがある。しかもこのシ
グナルの高磁場シフトは測定用溶媒を変えても殆
ど変化しない。従つて、ビニルプロトンは何等か
の遮蔽効果を受けているものとの推定が働くが、
前記式(:R=CH3;X=Cl)の化学構造を前
提とする限り、そのような遮蔽効果を生ずる可能
性に乏しい。すなわち、前記式(I:R=CH3;
X=Cl)の化学構造に疑問が持たれる所以であ
る。
そこで前記反応成積体について13C−NMRス
ペクトルによる解析を試みたところ、δ41.5ppm
およびδ42.0ppmにメチレン炭素と思われるシグ
ナルが観測され、さらに各シグナルがペアで現れ
ている事実も観測された。これらの事実に基づ
き、前記反応成積体は次の化学構造を有する物質
の混合物である可能性を生ずるに至つた: しかしながら、該反応成績体がこのような化学
構造を有するのであれば、その熱分解によつて
式: で示されるα−メチル−β−クロロプロピオニル
イソシアネートのみが生成するものと考えられる
のに、現実にはこれと式: で示されるメタクリロイルイソシアネートの混合
物が得られる。式(′)の化学構造では塩素原
子は炭素原子と共有結合しているので、塩素原子
が容易に離脱するとは考えにくい。式(:R=
CH3;X=Cl)で示される化学構造であればHCl
が塩として結合しているのであるから、その脱離
(すなわち塩素原子の脱離)は遥かに容易に起こ
る筈である。従つて、前記反応成績体が式(′)
の化学構造を有すると即断することも出来ない。
ペクトルによる解析を試みたところ、δ41.5ppm
およびδ42.0ppmにメチレン炭素と思われるシグ
ナルが観測され、さらに各シグナルがペアで現れ
ている事実も観測された。これらの事実に基づ
き、前記反応成積体は次の化学構造を有する物質
の混合物である可能性を生ずるに至つた: しかしながら、該反応成績体がこのような化学
構造を有するのであれば、その熱分解によつて
式: で示されるα−メチル−β−クロロプロピオニル
イソシアネートのみが生成するものと考えられる
のに、現実にはこれと式: で示されるメタクリロイルイソシアネートの混合
物が得られる。式(′)の化学構造では塩素原
子は炭素原子と共有結合しているので、塩素原子
が容易に離脱するとは考えにくい。式(:R=
CH3;X=Cl)で示される化学構造であればHCl
が塩として結合しているのであるから、その脱離
(すなわち塩素原子の脱離)は遥かに容易に起こ
る筈である。従つて、前記反応成績体が式(′)
の化学構造を有すると即断することも出来ない。
このように式()の化学構造には若干の疑問
が存在するが、現時点では他により妥当な化学構
造式を提案することも困難であるため、本明細書
では式()そのまま採用することにした。しか
しながら、本発明方法の出発原料化合物がいかな
る化学構造式で表わされようとも、実質的にこれ
と同一の化学物質を使用し、実質的に本発明方法
と同一の反応が進行して同一の成績体が得られる
限り本発明の技術的範囲に包含されるものと理解
されなければならない。
が存在するが、現時点では他により妥当な化学構
造式を提案することも困難であるため、本明細書
では式()そのまま採用することにした。しか
しながら、本発明方法の出発原料化合物がいかな
る化学構造式で表わされようとも、実質的にこれ
と同一の化学物質を使用し、実質的に本発明方法
と同一の反応が進行して同一の成績体が得られる
限り本発明の技術的範囲に包含されるものと理解
されなければならない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: [式中、Rは水素または低級アルキル、Xは酸残
基を示す。] および [式中、P、Q、YおよびZはモノオレフイン及
びジオレフイン炭化水素類、ハロゲン化モノオレ
フイン及びジオレフイン炭化水素類、有機及び無
機酸のエステル類、有機ニトリル類またはその組
合せから成る群から選択される、活性水素を有し
ないエチレン系不飽和モノマーの置換基を示す。] で表わされる繰り返し単位を有するポリマーであ
つて、式()の繰り返し単位がm個(但し、m
は正の整数)で式()の繰り返し単位がn個
(nは0または正の整数)存在し、かつ式()
中の反応性オキサゾリンジオン基が0.1〜83.3重
量%の割合で結合した分子量1000〜100000の反応
性オキサゾリンジオン基を有するポリマー。 2 式: で表される化合物と 式: [式中、P、Q、YおよびZは前記と同意義。] で表わされる活性水素を有しないエチレン系不飽
和モノマーとを重合することを特徴とする 式: [式中、Rは水素または低級アルキル、Xは酸残
基を示す。] および [式中、P、Q、YおよびZはモノオレフイン及
びジオレフイン炭化水素類、ハロゲン化モノオレ
フイン及びジオレフイン炭化水素類、有機及び無
機酸のエステル類、有機ニトリル類またはその組
合せから成る群から選択される、活性水素を有し
ないエチレン系不飽和モノマーの置換基を示す。] で表わされる繰り返し単位を有するポリマーであ
つて、式()の繰り返し単位がm個(但し、m
は正の整数)で式()の繰り返し単位がn個
(nは0または正の整数)存在し、かつ式()
中の反応性オキサゾリンジオン基が0.1〜83.3重
量%の割合で結合した分子量1000〜100000の反応
性オキサゾリンジオン基を有するポリマーの製造
方法。 3 重合を不活性溶媒中で実施する第2項記載の
製法。
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60117301A JPS61272210A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 反応性オキサゾリンジオン基を有するポリマ−およびその製法 |
AT86304030T ATE71388T1 (de) | 1985-05-28 | 1986-05-27 | Sofort vernetzbare zusammensetzung. |
EP86304030A EP0206544B1 (en) | 1985-05-28 | 1986-05-27 | Instantaneously curable composition |
US06/867,022 US4788256A (en) | 1985-05-28 | 1986-05-27 | Instantaneously curable composition |
DE8686304030T DE3683322D1 (de) | 1985-05-28 | 1986-05-27 | Sofort vernetzbare zusammensetzung. |
AU58027/86A AU583624B2 (en) | 1985-05-28 | 1986-05-28 | Polymers with pendant isocyanatocarbonyl groups, and their production processes, and compositions comprising them |
CA000510187A CA1270994A (en) | 1985-05-28 | 1986-05-28 | Instantaneously curable composition |
KR1019860004200A KR940001715B1 (ko) | 1985-05-28 | 1986-05-28 | 순간 경화성 조성물 |
ES555427A ES8801932A1 (es) | 1985-05-28 | 1986-05-28 | Un procedimiento para la preparacion de polimeros con una cadena principal a base de enlaces carbono-carbono con sustituyentes isocianatocarbonilo. |
ES557419A ES8802066A1 (es) | 1985-05-28 | 1987-02-23 | Procedimiento para la preparacion de polimeros con una cadena principal a base de enlaces carbono-carbono y grupos isocianato carbonilo como sustituyentes. |
ES557420A ES8802062A1 (es) | 1985-05-28 | 1987-02-23 | Procedimiento de preparacion de polimeros con una cadena principal a base de enalces carbono-carbono y grupos isocianatocarbonilo como sustituyentes. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60117301A JPS61272210A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 反応性オキサゾリンジオン基を有するポリマ−およびその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61272210A JPS61272210A (ja) | 1986-12-02 |
JPH0548246B2 true JPH0548246B2 (ja) | 1993-07-21 |
Family
ID=14708364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60117301A Granted JPS61272210A (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 反応性オキサゾリンジオン基を有するポリマ−およびその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61272210A (ja) |
-
1985
- 1985-05-28 JP JP60117301A patent/JPS61272210A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61272210A (ja) | 1986-12-02 |
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