JPH0543501A - アルキルグリセリルエーテルの製造法 - Google Patents
アルキルグリセリルエーテルの製造法Info
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- JPH0543501A JPH0543501A JP3223654A JP22365491A JPH0543501A JP H0543501 A JPH0543501 A JP H0543501A JP 3223654 A JP3223654 A JP 3223654A JP 22365491 A JP22365491 A JP 22365491A JP H0543501 A JPH0543501 A JP H0543501A
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- alkyl glyceryl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 炭素数が 8〜24のアルキル基を有するグリシ
ジルエーテル類の加水分解によるグリセリルエーテル類
の製造で、製品の収率及び純度を高める。 【構成】 酸触媒として燐酸又は活性白土を用い、加水
分解反応系に溶媒としてプロピレングリコール又はジプ
ロピレングリコ−ルのモノアルキルエーテルを添加して
おいて、水による加水分解反応を行なわせる。 【効果】 重合などの副反応が抑制され、高純度のグリ
セリルエーテル類が高収率で得られる。
ジルエーテル類の加水分解によるグリセリルエーテル類
の製造で、製品の収率及び純度を高める。 【構成】 酸触媒として燐酸又は活性白土を用い、加水
分解反応系に溶媒としてプロピレングリコール又はジプ
ロピレングリコ−ルのモノアルキルエーテルを添加して
おいて、水による加水分解反応を行なわせる。 【効果】 重合などの副反応が抑制され、高純度のグリ
セリルエーテル類が高収率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルグリセリルエー
テルの製造法に関し、更に詳しくは炭素数 8〜24の飽和
又は不飽和の直鎖又は分岐鎖のアルキルグリシジルエー
テルの加水分解によるアルキルグリセリルエーテルの製
造法に関するものである。
テルの製造法に関し、更に詳しくは炭素数 8〜24の飽和
又は不飽和の直鎖又は分岐鎖のアルキルグリシジルエー
テルの加水分解によるアルキルグリセリルエーテルの製
造法に関するものである。
【０００２】本発明によって製造されるアルキルグリセ
リルエーテルは、天然には鮫肝油の不ケン化物中にスク
ワレンとともに存在し、毒性が低く、刺激性もなく保湿
性に富むので、化粧品又は軟膏などに広く使用されてい
る。
リルエーテルは、天然には鮫肝油の不ケン化物中にスク
ワレンとともに存在し、毒性が低く、刺激性もなく保湿
性に富むので、化粧品又は軟膏などに広く使用されてい
る。
【０００３】
【従来の技術】アルキルグリセリルエーテルの製造法と
しては、（１）酸あるいはアルカリの存在下にアルキル
グリシジルエーテルを加水分解する方法及び（２）ハロ
ゲン化アルキルあるいはアルキルスルホン酸エステルと
1,2-o-イソプロピリデングリセロールのアルコラートと
を反応させた後、加水分解する方法が知られている。
しては、（１）酸あるいはアルカリの存在下にアルキル
グリシジルエーテルを加水分解する方法及び（２）ハロ
ゲン化アルキルあるいはアルキルスルホン酸エステルと
1,2-o-イソプロピリデングリセロールのアルコラートと
を反応させた後、加水分解する方法が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
製法のうち、（１）の方法では反応系が不均一であるた
め、酸触媒においては目的とするアルキルグリセリルエ
ーテルの分解が生じ、またアルカリ触媒では重合物など
の不純物が副生し、酸触媒、アルカリ触媒のいずれも、
目的とするアルキルグリセリルエーテルの収率が低下す
るばかりでなく品質の低下もきたすとされている。
製法のうち、（１）の方法では反応系が不均一であるた
め、酸触媒においては目的とするアルキルグリセリルエ
ーテルの分解が生じ、またアルカリ触媒では重合物など
の不純物が副生し、酸触媒、アルカリ触媒のいずれも、
目的とするアルキルグリセリルエーテルの収率が低下す
るばかりでなく品質の低下もきたすとされている。
【０００５】また、上記（２）の方法では、不純物又は
重合物の副生は抑制され、高い収率でアルキルグリセリ
ルエーテルが得られるが、その反応工程が複雑で、しか
も多量の塩を含む排水が生じ、その処理に多大な労力を
必要とする欠点がある。
重合物の副生は抑制され、高い収率でアルキルグリセリ
ルエーテルが得られるが、その反応工程が複雑で、しか
も多量の塩を含む排水が生じ、その処理に多大な労力を
必要とする欠点がある。
【０００６】本発明の目的は不純物などの副生が少な
く、しかも塩排水の処理を必要としないアルキルグリセ
リルエーテルの製造法を提供することにある。
く、しかも塩排水の処理を必要としないアルキルグリセ
リルエーテルの製造法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは炭素数が 8
〜24のアルキルグリシジルエーテルの酸触媒による加水
分解について鋭意研究した結果、特定の酸触媒で特定の
溶媒の存在下に加水分解することによって上記の問題を
解決した。
〜24のアルキルグリシジルエーテルの酸触媒による加水
分解について鋭意研究した結果、特定の酸触媒で特定の
溶媒の存在下に加水分解することによって上記の問題を
解決した。
【０００８】本発明はアルキルグリシジルエーテルと水
とを反応させてアルキルグリセリルエーテルを製造する
方法において、酸触媒として燐酸又は活性白土を用いる
と及び溶媒としてプロピレングリコール又はジプロピレ
ングリコールのモノアルキルエーテルを添加して加水分
解を行なうことを特徴とするアルキルグリセリルエーテ
ルの製造法である。
とを反応させてアルキルグリセリルエーテルを製造する
方法において、酸触媒として燐酸又は活性白土を用いる
と及び溶媒としてプロピレングリコール又はジプロピレ
ングリコールのモノアルキルエーテルを添加して加水分
解を行なうことを特徴とするアルキルグリセリルエーテ
ルの製造法である。
【０００９】
（アルキルグリシジルエーテル）本発明において原料と
なるアルキルグリシジルエーテルは、炭素数が 8〜24の
飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキル基を持つグリ
シジルエーテルである。アルキル基の例としては、n-オ
クチル、2-オクチル、2-エチルヘキシル、3-5,5-トリメ
チルヘキシル、n-ノニル、2-ノニル、n-デシル、n-ウン
デシル、2-ウンデシル、ラウリル、トリメチルノニル、
ミリスチル、ヘプタデシル、セチル、 14-メチルヘキサ
デシル、ステアリル、16-メチルオクタデシル、エイコ
シル、 18-メチルノナデシル、18-メチルエイコシル、
ドコシル、 20-メチルヘンエイコシル、 20-メチルドコ
シル、テトラコシル、 22-メチルトリコシル、ドデセニ
ル、フィセテリル、ゾーマリル、オレイル、ガドレイ
ル、 11-ドコセニル、カタドニル、クルバノドニルなど
が挙げられる。
なるアルキルグリシジルエーテルは、炭素数が 8〜24の
飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖アルキル基を持つグリ
シジルエーテルである。アルキル基の例としては、n-オ
クチル、2-オクチル、2-エチルヘキシル、3-5,5-トリメ
チルヘキシル、n-ノニル、2-ノニル、n-デシル、n-ウン
デシル、2-ウンデシル、ラウリル、トリメチルノニル、
ミリスチル、ヘプタデシル、セチル、 14-メチルヘキサ
デシル、ステアリル、16-メチルオクタデシル、エイコ
シル、 18-メチルノナデシル、18-メチルエイコシル、
ドコシル、 20-メチルヘンエイコシル、 20-メチルドコ
シル、テトラコシル、 22-メチルトリコシル、ドデセニ
ル、フィセテリル、ゾーマリル、オレイル、ガドレイ
ル、 11-ドコセニル、カタドニル、クルバノドニルなど
が挙げられる。
【００１０】（水）本発明において水の使用量はアルキ
ルグリシジルエーテル1モルに対して 3〜10モル、好ま
しくは 5〜7 モルである。 3モル以下の場合、高沸点副
生物が生成し、目的とするアルキルグリセリルエーテル
類の収率が低下するおそれがある。また、10モル以上の
場合反応系が不均一となり、反応に長時間を要するか又
は多量の溶媒を必要とする。
ルグリシジルエーテル1モルに対して 3〜10モル、好ま
しくは 5〜7 モルである。 3モル以下の場合、高沸点副
生物が生成し、目的とするアルキルグリセリルエーテル
類の収率が低下するおそれがある。また、10モル以上の
場合反応系が不均一となり、反応に長時間を要するか又
は多量の溶媒を必要とする。
【００１１】（溶媒）本発明では溶媒としてプロピレン
グリコール又はジプロピレングリコールのモノアルキル
エーテルが添加される。具体的にはプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルール、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエ
ーテル、プロピレングリコールモノ-n- ブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノ-n- ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイ
ソブチルエーテルなどがある。溶媒の使用量はアルキル
グリシジルエーテルに対し重量で 0.2〜10倍、好ましく
は 1〜3 倍である。
グリコール又はジプロピレングリコールのモノアルキル
エーテルが添加される。具体的にはプロピレングリコー
ルモノメチルエーテルール、プロピレングリコールモノ
エチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエ
ーテル、プロピレングリコールモノ-n- ブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノ-n- ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイ
ソブチルエーテルなどがある。溶媒の使用量はアルキル
グリシジルエーテルに対し重量で 0.2〜10倍、好ましく
は 1〜3 倍である。
【００１２】（触媒）一般的に用いられる酸触媒は硫
酸、塩酸、燐酸、クロルスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、固体酸などが知られているが、本発明者らが鋭
意検討した結果、本発明に用いられる触媒としては燐酸
又は活性白土が有効であった。他の酸触媒ではアルキル
グリシジルエーテルの反応率は高いものの、アルキルグ
リセリルエーテルの収率が低く、しかも蒸留精製した場
合、着色を伴い、しかも純度が低くなる。
酸、塩酸、燐酸、クロルスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、固体酸などが知られているが、本発明者らが鋭
意検討した結果、本発明に用いられる触媒としては燐酸
又は活性白土が有効であった。他の酸触媒ではアルキル
グリシジルエーテルの反応率は高いものの、アルキルグ
リセリルエーテルの収率が低く、しかも蒸留精製した場
合、着色を伴い、しかも純度が低くなる。
【００１３】この触媒は単独でまた複合して用いてもよ
い。使用量はアルキリグリシジルエーテルに対して 0.1
〜20重量％、好ましくは 0.5〜5 重量％である。
い。使用量はアルキリグリシジルエーテルに対して 0.1
〜20重量％、好ましくは 0.5〜5 重量％である。
【００１４】（反応条件）反応温度は80〜200 ℃、好ま
しくは 120〜170 ℃である。80℃未満では反応に長時間
を要し、 200℃を超える温度では目的とするアルキルグ
リセリルエーテルの分解が促進され、品質の低下をきた
すおそれがある。反応時間は触媒量、温度、溶媒量に大
きく影響されるが、慨ね 1〜20時間であり、通常3〜10
時間である。
しくは 120〜170 ℃である。80℃未満では反応に長時間
を要し、 200℃を超える温度では目的とするアルキルグ
リセリルエーテルの分解が促進され、品質の低下をきた
すおそれがある。反応時間は触媒量、温度、溶媒量に大
きく影響されるが、慨ね 1〜20時間であり、通常3〜10
時間である。
【００１５】（製品）反応終了後、反応液を中和、濾過
などの適当な触媒除去処理を行った後、蒸留精製又は晶
析することにより、高収率で、しかも高純度のアルキル
グリセリルエーテルが得られる。
などの適当な触媒除去処理を行った後、蒸留精製又は晶
析することにより、高収率で、しかも高純度のアルキル
グリセリルエーテルが得られる。
【００１６】
【作用】本発明で用いられるプロピレングリコール又は
ジプロピレングリコールのモノアルキルエーテルは、そ
れ自体は相互に溶解しないアルキルグリシジルエーテル
と水との両者に対して相溶性があり、反応系を均一相と
して相互の接触をたすけて早期に加水分解反応を進行さ
せ、アルキルグリシジルエーテルの重合等の副反応を抑
制するものと考えられる。
ジプロピレングリコールのモノアルキルエーテルは、そ
れ自体は相互に溶解しないアルキルグリシジルエーテル
と水との両者に対して相溶性があり、反応系を均一相と
して相互の接触をたすけて早期に加水分解反応を進行さ
せ、アルキルグリシジルエーテルの重合等の副反応を抑
制するものと考えられる。
【００１７】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ 1lステンレス製オートクレーブにステアリルグリシジル
エーテル300g、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル150g及び水100gを仕込み、活性白土7gを添加した後 1
30℃で 8時間反応させた。
エーテル300g、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル150g及び水100gを仕込み、活性白土7gを添加した後 1
30℃で 8時間反応させた。
【００１９】反応終了後、触媒を濾過により除去し、水
と溶媒を減圧蒸留により回収した。残留物を再結晶する
ことによりステアリルグリセリルエーテル242.9g（水酸
基価323.1、理論値324.22）を得た。収率は76.8％であ
った。
と溶媒を減圧蒸留により回収した。残留物を再結晶する
ことによりステアリルグリセリルエーテル242.9g（水酸
基価323.1、理論値324.22）を得た。収率は76.8％であ
った。
【００２０】実施例２ 1lステンレス製オートクレーブにオレイルグリシジルエ
ーテル300g、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル 150g 及び水100gを仕込み、75％燐酸5gを添加した後
125℃で 6時間反応させた。
ーテル300g、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル 150g 及び水100gを仕込み、75％燐酸5gを添加した後
125℃で 6時間反応させた。
【００２１】反応終了後、触媒の燐酸を20％水酸化ナト
リウム水溶液で中和した。減圧下で脱水し、析出した中
和塩を濾過により除去した。濾液を減圧蒸留すると溶媒
の留出に続いて無色透明のオレイルグリセリルエーテル
253.9g（水酸基価 322.8、理論値327.09）を得た。収率
は80.2％であった。
リウム水溶液で中和した。減圧下で脱水し、析出した中
和塩を濾過により除去した。濾液を減圧蒸留すると溶媒
の留出に続いて無色透明のオレイルグリセリルエーテル
253.9g（水酸基価 322.8、理論値327.09）を得た。収率
は80.2％であった。
【００２２】比較例１ 1lステンレス製オートクレーブにオレイルグリシジルエ
ーテル300g、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル150g及び水100gを仕込み、硫酸3.5gを添加した後 120
℃で10時間反応させた。
ーテル300g、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル150g及び水100gを仕込み、硫酸3.5gを添加した後 120
℃で10時間反応させた。
【００２３】反応終了後、触媒の硫酸を20％水酸化ナト
リウム水溶液で中和した。減圧下で脱水した後、析出し
た中和塩を濾過により除去した。濾液を減圧下に蒸留す
ると、溶媒の留出に続いて黄色で透明なオレイルグリセ
リルエーテル135.6g（水酸基価 314.0）を得た。収率は
42.8％であった。
リウム水溶液で中和した。減圧下で脱水した後、析出し
た中和塩を濾過により除去した。濾液を減圧下に蒸留す
ると、溶媒の留出に続いて黄色で透明なオレイルグリセ
リルエーテル135.6g（水酸基価 314.0）を得た。収率は
42.8％であった。
【００２４】比較例２ 1lステンレス製オートクレーブにオレイルグリシジルエ
ーテル300g、p-キシレン150g及び水100gを仕込み、活性
白土5gを添加した後 135℃で10時間反応させた。
ーテル300g、p-キシレン150g及び水100gを仕込み、活性
白土5gを添加した後 135℃で10時間反応させた。
【００２５】反応終了後、触媒を濾過により除去し、油
層と水層を分別し、得られた油層を減圧下に蒸留した
が、目的とするオレイルグリセリルエーテルは得られ
ず、留出物のほとんどがオレイルグリシジルエーテルで
あった。
層と水層を分別し、得られた油層を減圧下に蒸留した
が、目的とするオレイルグリセリルエーテルは得られ
ず、留出物のほとんどがオレイルグリシジルエーテルで
あった。
【００２６】
【発明の効果】以上の如く、本発明によれば、アルキル
グリシジルエーテルと水とを反応させてアルキルグリセ
リルエーテルを製造する際して、特定の酸触媒の存在
下、溶媒としてプロピレングリコール又はジプロピレン
グリコールのモノアルキルエーテルを用いて反応させる
ことにより、重合などの副反応が抑制され、目的とする
アルキルグリセリルエーテルが高純度で、しかも高収率
で製造することができる。
グリシジルエーテルと水とを反応させてアルキルグリセ
リルエーテルを製造する際して、特定の酸触媒の存在
下、溶媒としてプロピレングリコール又はジプロピレン
グリコールのモノアルキルエーテルを用いて反応させる
ことにより、重合などの副反応が抑制され、目的とする
アルキルグリセリルエーテルが高純度で、しかも高収率
で製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１２月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】 この触媒は単独でまた複合して用いても
よい。使用量はアルキルグリシジルエーテルに対して0.
1〜20重量％、好ましくは0.5〜5重量％である。
よい。使用量はアルキルグリシジルエーテルに対して0.
1〜20重量％、好ましくは0.5〜5重量％である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数 8〜24の飽和又は不飽和の直鎖又
は分岐鎖のアルキルグリシジルエーテルを酸触媒の存在
下に水により加水分解してアルキルグリセリルエーテル
を製造する方法において、酸触媒として燐酸又は活性白
土を用いること及び溶媒としてプロピレングリコール又
はジプロピレングリコールのモノアルキルエーテルを添
加して加水分解を行なうことを特徴とするアルキルグリ
セリルエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3223654A JPH0543501A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | アルキルグリセリルエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3223654A JPH0543501A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | アルキルグリセリルエーテルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543501A true JPH0543501A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16801572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3223654A Pending JPH0543501A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | アルキルグリセリルエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543501A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008508894A (ja) * | 2004-08-13 | 2008-03-27 | ユニヴェルシテ・ドゥ・レンヌ・１ | 家畜用の補助飼料とその使用方法 |
| KR101528751B1 (ko) * | 2014-11-05 | 2015-06-16 | 여명바이오켐 주식회사 | 에틸헥실글리세린의 제조방법 |
-
1991
- 1991-08-09 JP JP3223654A patent/JPH0543501A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008508894A (ja) * | 2004-08-13 | 2008-03-27 | ユニヴェルシテ・ドゥ・レンヌ・１ | 家畜用の補助飼料とその使用方法 |
| KR101528751B1 (ko) * | 2014-11-05 | 2015-06-16 | 여명바이오켐 주식회사 | 에틸헥실글리세린의 제조방법 |
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