JPH054006A - 極性液体からの有機カチオンの除去 - Google Patents
極性液体からの有機カチオンの除去Info
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- JPH054006A JPH054006A JP2400693A JP40069390A JPH054006A JP H054006 A JPH054006 A JP H054006A JP 2400693 A JP2400693 A JP 2400693A JP 40069390 A JP40069390 A JP 40069390A JP H054006 A JPH054006 A JP H054006A
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- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/283—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using coal, charred products, or inorganic mixtures containing them
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- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/288—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using composite sorbents, e.g. coated, impregnated, multi-layered
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機カチオンを非常に低いレベルまで極性流
体から除去する方法を提供する。 【構成】 第四スルホニウムイオン、第四アンモニウム
化合物、及びホスホニウム化合物のようなカチオン有機
不純物を、水または水／アルコール混合物のような極性
液体から、該極性液体を、ピクリン酸のようなトリニト
ロアレノールを含む吸着剤と接触させることによって、
効果的に除去する。
体から除去する方法を提供する。 【構成】 第四スルホニウムイオン、第四アンモニウム
化合物、及びホスホニウム化合物のようなカチオン有機
不純物を、水または水／アルコール混合物のような極性
液体から、該極性液体を、ピクリン酸のようなトリニト
ロアレノールを含む吸着剤と接触させることによって、
効果的に除去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機カチオンを非常に
低いレベルまで極性流体から除去する方法を提供する。
低いレベルまで極性流体から除去する方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術】カチオン有機化合物、特にオニオム化合
物は、高希釈溶液中においても、しばしば強い毒性を示
す。例えば、第四アンモニウムとその他のオニオム塩
は、神経筋を麻痺させる神経筋ブロック特性を有する。
このタイプの毒性作用は、化学薬学への招待,第２版,ウ
ィリー＆サンズ,１２５(１９６４)(Ｉntroduction to
Ｃhemical Ｐharmacy,２nd．ed．,Ｗiley ＆ Ｓons,
１２５(１９６４))において議論されている。
物は、高希釈溶液中においても、しばしば強い毒性を示
す。例えば、第四アンモニウムとその他のオニオム塩
は、神経筋を麻痺させる神経筋ブロック特性を有する。
このタイプの毒性作用は、化学薬学への招待,第２版,ウ
ィリー＆サンズ,１２５(１９６４)(Ｉntroduction to
Ｃhemical Ｐharmacy,２nd．ed．,Ｗiley ＆ Ｓons,
１２５(１９６４))において議論されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特に、許容できない毒
性を回避するのに必要な低レベルまで、水性またはその
他の極性液体から有機カチオンを除去することは、しば
しば難しい問題となっている。その様な溶液をカチオン
交換樹脂に通したり、またはフェノール化合物を含む水
不混和性有機相によって溶液から該カチオンを抽出する
ような有機カチオン除去法は、米国特許第４,４８７,６
９８号に記載されており、公知である。あいにくこれら
二方法は、５ppm未満のレベルまで有機カチオンを除去
するには効果的ではないか、あるいはまた大量の溶媒を
必要としたり、フェノール化合物で水相またはその他の
極性相が汚染されるために、実用的ではないかのいずれ
かである。通常その様な方法は、保持して置きたいその
他の異なるカチオンをその中に含む極性液体から有機カ
チオンを除去したい場合、全く実用的ではない。
性を回避するのに必要な低レベルまで、水性またはその
他の極性液体から有機カチオンを除去することは、しば
しば難しい問題となっている。その様な溶液をカチオン
交換樹脂に通したり、またはフェノール化合物を含む水
不混和性有機相によって溶液から該カチオンを抽出する
ような有機カチオン除去法は、米国特許第４,４８７,６
９８号に記載されており、公知である。あいにくこれら
二方法は、５ppm未満のレベルまで有機カチオンを除去
するには効果的ではないか、あるいはまた大量の溶媒を
必要としたり、フェノール化合物で水相またはその他の
極性相が汚染されるために、実用的ではないかのいずれ
かである。通常その様な方法は、保持して置きたいその
他の異なるカチオンをその中に含む極性液体から有機カ
チオンを除去したい場合、全く実用的ではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】極性液体から有機カチオ
ンを除去する従来の方法の欠点を考慮すると、極性液体
から全ての有機カチオンを殆ど除去することができる方
法を提供することが非常に望ましい。
ンを除去する従来の方法の欠点を考慮すると、極性液体
から全ての有機カチオンを殆ど除去することができる方
法を提供することが非常に望ましい。
【０００５】本発明は、極性液体からカチオン有機不純
物を除去する改良方法を提供する。この改良方法は、極
性液体から全ての不純物を実質的に除去するのに十分な
条件下において、カチオン有機不純物を含む極性液体を
トリニトロアレノール(trinitroarenol)またはトリニト
ロアリールスルホン酸を含む吸着剤と接触させる工程を
含む。
物を除去する改良方法を提供する。この改良方法は、極
性液体から全ての不純物を実質的に除去するのに十分な
条件下において、カチオン有機不純物を含む極性液体を
トリニトロアレノール(trinitroarenol)またはトリニト
ロアリールスルホン酸を含む吸着剤と接触させる工程を
含む。
【０００６】驚いたことに本発明は、有機双極性イオ
ン、有機アニオン、及び非イオン性有機化合物のような
その他の有機化合物から有機カチオンを殆ど完全に分離
することができる。従って本発明方法は、有機双極性イ
オンの精製に都合良く用いられる。本方法は又、相転移
触媒を用いる工程に役立つ。これらの相転移触媒は、一
般的に、第四アンモニウム塩と第四ホスホニウム塩であ
り、応用化学「相転移触媒における進歩」第１６巻,Ｎo．
８,p．４９３(Ａngewandte Ｃhemie,“Ａdvances in
Ｐhase−Ｔransfer Ｃatalysis" Ｖol．１６,Ｎo．
８,p．４９３)に記載されている。
ン、有機アニオン、及び非イオン性有機化合物のような
その他の有機化合物から有機カチオンを殆ど完全に分離
することができる。従って本発明方法は、有機双極性イ
オンの精製に都合良く用いられる。本方法は又、相転移
触媒を用いる工程に役立つ。これらの相転移触媒は、一
般的に、第四アンモニウム塩と第四ホスホニウム塩であ
り、応用化学「相転移触媒における進歩」第１６巻,Ｎo．
８,p．４９３(Ａngewandte Ｃhemie,“Ａdvances in
Ｐhase−Ｔransfer Ｃatalysis" Ｖol．１６,Ｎo．
８,p．４９３)に記載されている。
【０００７】本発明方法によって極性液体から好ましく
除去される有機カチオンの特性は、一分子当りに少なく
とも一つのオニオム基を有することであり、そのオニオ
ム基は、都合良くは以下に示すものの内の一つである: オニオム基は、アルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アリール、それからエーテル、ケトン、エステル、
アルデヒド、アルコール、スルフィド、スルホキシド、
スルホン、アミン、アミド、及びニトリルのような複素
原子官能価を含む同様な有力炭化水素基に好ましく結合
している。その様な炭化水素基と有力な炭化水素基は、
好ましくは１〜１８個の炭素原子を有し、最も好ましく
は１〜１２個の炭素原子を有する。その様な有機カチオ
ンの例としては、オルドリッチミカアクタ,第９巻,Ｎ
o．３,p．３５〜４５(１９７６)(Ａldrichimica Ａct
a,Ｖo１．９,Ｎo．３,p．３５〜４５(１９７６))に記載
されているような相転移触媒として用いるのに適当なカ
チオン化合物が挙げられる。本発明方法によって都合良
く除去されるその他の有機カチオンとしては、環状脂肪
族スルホニウム塩、例えばチオフェニウム塩;非環状ス
ルホニウム塩、例えばトリアルキルスルホニウム塩;及
び芳香族スルホニウム塩、例えばトリアリールスルホニ
ウム塩のような有機スルホニウム化合物が挙げられる。
有利に除去される更なる有機カチオンとしては、その他
のオニオム塩と同様に、第四アンモニウム塩、ピリジニ
ウム塩、及びホスホニウム塩が挙げられる。
除去される有機カチオンの特性は、一分子当りに少なく
とも一つのオニオム基を有することであり、そのオニオ
ム基は、都合良くは以下に示すものの内の一つである: オニオム基は、アルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アリール、それからエーテル、ケトン、エステル、
アルデヒド、アルコール、スルフィド、スルホキシド、
スルホン、アミン、アミド、及びニトリルのような複素
原子官能価を含む同様な有力炭化水素基に好ましく結合
している。その様な炭化水素基と有力な炭化水素基は、
好ましくは１〜１８個の炭素原子を有し、最も好ましく
は１〜１２個の炭素原子を有する。その様な有機カチオ
ンの例としては、オルドリッチミカアクタ,第９巻,Ｎ
o．３,p．３５〜４５(１９７６)(Ａldrichimica Ａct
a,Ｖo１．９,Ｎo．３,p．３５〜４５(１９７６))に記載
されているような相転移触媒として用いるのに適当なカ
チオン化合物が挙げられる。本発明方法によって都合良
く除去されるその他の有機カチオンとしては、環状脂肪
族スルホニウム塩、例えばチオフェニウム塩;非環状ス
ルホニウム塩、例えばトリアルキルスルホニウム塩;及
び芳香族スルホニウム塩、例えばトリアリールスルホニ
ウム塩のような有機スルホニウム化合物が挙げられる。
有利に除去される更なる有機カチオンとしては、その他
のオニオム塩と同様に、第四アンモニウム塩、ピリジニ
ウム塩、及びホスホニウム塩が挙げられる。
【０００８】環状脂肪族スルホニウム塩の例としては、
１−(４,５−ジヒドロ−３−チエニル)テトラヒドロチ
オフェニウムクロリド、スルホニウム同素体、及びそれ
らの類似体が挙げられる。トリアルキルスルホニウム塩
の例としては、トリメチルスルホニウムクロリド、トリ
エチルスルホニウムクロリド、ビス(n−ブチル)メチル
スルホニウムブロミド、及びそれらの類似体が挙げられ
る。第四アンモニウム塩と第四ホスホニウム塩の例とし
ては、テトラメチルアンモニウムブロミド、ベンジルト
リメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリ
ド、トリフェニルメチルアンモニウムブロミド、テトラ
フェニルホスホニウムブロミド、及びテトラブチルホス
ホニウムクロリドが挙げられる。
１−(４,５−ジヒドロ−３−チエニル)テトラヒドロチ
オフェニウムクロリド、スルホニウム同素体、及びそれ
らの類似体が挙げられる。トリアルキルスルホニウム塩
の例としては、トリメチルスルホニウムクロリド、トリ
エチルスルホニウムクロリド、ビス(n−ブチル)メチル
スルホニウムブロミド、及びそれらの類似体が挙げられ
る。第四アンモニウム塩と第四ホスホニウム塩の例とし
ては、テトラメチルアンモニウムブロミド、ベンジルト
リメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニ
ウムブロミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリ
ド、トリフェニルメチルアンモニウムブロミド、テトラ
フェニルホスホニウムブロミド、及びテトラブチルホス
ホニウムクロリドが挙げられる。
【０００９】本発明のために、極性液体は、オクタノー
ルと等しいか又はそれ以上の極性度を有する通常は液体
の物質と定義する。適当な極性液体の例としては、水、
アルカノール、例えばメタノール、エタノール、及びエ
チレングリコール、更にエチレングリコールとプロピレ
ングリコールのモノエーテルが挙げられる。これらの中
では、水が最も好ましい。
ルと等しいか又はそれ以上の極性度を有する通常は液体
の物質と定義する。適当な極性液体の例としては、水、
アルカノール、例えばメタノール、エタノール、及びエ
チレングリコール、更にエチレングリコールとプロピレ
ングリコールのモノエーテルが挙げられる。これらの中
では、水が最も好ましい。
【００１０】本発明の好ましい実行においては、極性液
体は又、本発明の改良方法を実行している間に極性液体
から除去されない有機双極性イオンを含む。その様な有
機双極性イオンの例は、米国特許第４,０８９,８７７;
４,１１８,２９７;４,１３０,５４３号、及び第４,１１
１,９１４号に記載されている。
体は又、本発明の改良方法を実行している間に極性液体
から除去されない有機双極性イオンを含む。その様な有
機双極性イオンの例は、米国特許第４,０８９,８７７;
４,１１８,２９７;４,１３０,５４３号、及び第４,１１
１,９１４号に記載されている。
【００１１】本発明の実行に用いる吸着剤は、都合良く
はトリニトロアレノールまたはトリニトロアリールスル
ホン酸であるニトロ化芳香族酸を含む。アレノールと
は、フェノール性ヒドロキシルを有する芳香族化合物で
ある。好ましいトリニトロアレノールとしては、２,４,
６−トリニトロフェノール(ピクリン酸)と２,４−ジニ
トロフェノールが挙げられ、最も好ましいのはピクリン
酸である。好ましいトリニトロアリールスルホン酸の例
としては、２,４,６−トリニトロフェニルスルホン酸と
２,４−ジニトロフェニルスルホン酸があり、最も好ま
しいのは２,４,６−トリニトロフェニルスルホン酸であ
る。
はトリニトロアレノールまたはトリニトロアリールスル
ホン酸であるニトロ化芳香族酸を含む。アレノールと
は、フェノール性ヒドロキシルを有する芳香族化合物で
ある。好ましいトリニトロアレノールとしては、２,４,
６−トリニトロフェノール(ピクリン酸)と２,４−ジニ
トロフェノールが挙げられ、最も好ましいのはピクリン
酸である。好ましいトリニトロアリールスルホン酸の例
としては、２,４,６−トリニトロフェニルスルホン酸と
２,４−ジニトロフェニルスルホン酸があり、最も好ま
しいのは２,４,６−トリニトロフェニルスルホン酸であ
る。
【００１２】上記の酸に加えて、吸着剤は又、固体支持
体または固体キャリヤー、例えば活性炭、アルミナ、チ
タニア、または同様な支持体から成る。その中で最も好
ましいのは活性炭である。固体支持体は、平均粒子サイ
ズ０．０８〜２mm、表面積９００〜１４００m2／gを都
合良く有する(Ｎ2ベット法(Ｎ2 ＢＥＴ method)、Ａ
ＳＴＭ Ｄ−３０３７)。活性炭は、ポリエステルまた
は同様な材料から成る繊維のような適当な二次支持体に
結合させることもできる。
体または固体キャリヤー、例えば活性炭、アルミナ、チ
タニア、または同様な支持体から成る。その中で最も好
ましいのは活性炭である。固体支持体は、平均粒子サイ
ズ０．０８〜２mm、表面積９００〜１４００m2／gを都
合良く有する(Ｎ2ベット法(Ｎ2 ＢＥＴ method)、Ａ
ＳＴＭ Ｄ−３０３７)。活性炭は、ポリエステルまた
は同様な材料から成る繊維のような適当な二次支持体に
結合させることもできる。
【００１３】ピクリン酸またはその他の適当なニトロ化
芳香族酸は、水、アルコール、またはそれらの混合物中
に溶解させて支持体に暴露すると、支持体に都合良く吸
収される。好ましくはこの酸溶液を吸着剤のカラムの上
から加えて、カラムの底部が酸を全く含まないようにそ
の中を通す。
芳香族酸は、水、アルコール、またはそれらの混合物中
に溶解させて支持体に暴露すると、支持体に都合良く吸
収される。好ましくはこの酸溶液を吸着剤のカラムの上
から加えて、カラムの底部が酸を全く含まないようにそ
の中を通す。
【００１４】本発明方法の実行において、カラムの中を
流れる極性液体の許容流速だけでなく、有機カチオンの
効果的な除去を可能にするのに十分なサイズの吸着剤円
筒カラムをまず最初に準備することが好ましい。カラム
の最も最適なサイズは、除去対象となる特有の有機カチ
オン、用いる特有の極性液体、及び支持体への酸の添加
量によって変化するが、カラムの長さの直径に対する割
合は、好ましくは１:１〜１０:１であり、最も好ましく
は２．５:１である。
流れる極性液体の許容流速だけでなく、有機カチオンの
効果的な除去を可能にするのに十分なサイズの吸着剤円
筒カラムをまず最初に準備することが好ましい。カラム
の最も最適なサイズは、除去対象となる特有の有機カチ
オン、用いる特有の極性液体、及び支持体への酸の添加
量によって変化するが、カラムの長さの直径に対する割
合は、好ましくは１:１〜１０:１であり、最も好ましく
は２．５:１である。
【００１５】極性液体は、カラム面積１１．４cm2当り
１〜５０ml／分の流速で、最も好ましくは４〜８ml／分
／１１．４cm2の流速で、円筒カラムの中を通る。周囲
圧力よりも幾分高い圧力を用いると極性液体のカラム通
過を加速できるが、通常は、周囲条件の下で有機カチオ
ンを除去する。
１〜５０ml／分の流速で、最も好ましくは４〜８ml／分
／１１．４cm2の流速で、円筒カラムの中を通る。周囲
圧力よりも幾分高い圧力を用いると極性液体のカラム通
過を加速できるが、通常は、周囲条件の下で有機カチオ
ンを除去する。
【００１６】カラムから出て来た極性液体は、普通５pp
m未満、最も好ましくは０．５ppm未満の有機カチオンを
含んでおり、そのまま利用しても良いし、あるいはまた
更に加工しても良い。
m未満、最も好ましくは０．５ppm未満の有機カチオンを
含んでおり、そのまま利用しても良いし、あるいはまた
更に加工しても良い。
【００１７】以下に実施例を示して本発明を説明する
が、いずれにしてもそれらの実施例を本発明を制限する
ものとして解釈すべきではない。全ての部と％は、特に
断りがなければ重量基準である。
が、いずれにしてもそれらの実施例を本発明を制限する
ものとして解釈すべきではない。全ての部と％は、特に
断りがなければ重量基準である。
【００１８】
【実施例１】十分に活性化した炭素(バーネビーチェニ
ー(Ｂarneby-Ｃheney)から得られる)２０−５０メッシ
ュ−ＡＳＴＭ−２８６２)を２−プロパノール／水混合
物(体積比２０:８０)中でスラリーにして、ガラスカラ
ム(直径３．８cm)の中に注入し、長さ８．８cmのカラム
を作る。次に過剰の水／アルコール混合物を溶離する。
湿り状態の精製２,４,６−トリニトロフェノール(精製
ピクリン酸,サンドオズ ケミカルズ,シャーロット,
Ｎ．Ｃ．２８２０５(Ｓandoz Ｃhemicals,Ｃharlotte,
Ｎ．Ｃ．２８２０５))０．５gを含む２−プロパノール
／水(体積比１:１)の溶液１００mlを、約５ml／分の流
速でカラムの中に通す。水１００mlでカラムを溶離した
後、以下に示す式Iによって表されるビス(環状スルホニ
ウム芳香族炭化水素)双極性イオン４４．１gと以下に示
す式IIによって表される毒性カチオン不純物０．０４４
gの水溶液４５０gを、５ml／分の流速でカラムの中に通
す。水１３７mlでカラムを溶離した後、式Iによって表
される双極性イオン３５．０gを含む溶出液５５８．３g
が得られる。勾配溶離によるイオン交換クロマトグラフ
ィーとフォトダイオード配置検出器(photodiode arr−
ay detector)によって溶出液を分析すると、溶出液は
毒性カチオン不純物の双極性イオンを０．５ppm未満含
んでいる。
ー(Ｂarneby-Ｃheney)から得られる)２０−５０メッシ
ュ−ＡＳＴＭ−２８６２)を２−プロパノール／水混合
物(体積比２０:８０)中でスラリーにして、ガラスカラ
ム(直径３．８cm)の中に注入し、長さ８．８cmのカラム
を作る。次に過剰の水／アルコール混合物を溶離する。
湿り状態の精製２,４,６−トリニトロフェノール(精製
ピクリン酸,サンドオズ ケミカルズ,シャーロット,
Ｎ．Ｃ．２８２０５(Ｓandoz Ｃhemicals,Ｃharlotte,
Ｎ．Ｃ．２８２０５))０．５gを含む２−プロパノール
／水(体積比１:１)の溶液１００mlを、約５ml／分の流
速でカラムの中に通す。水１００mlでカラムを溶離した
後、以下に示す式Iによって表されるビス(環状スルホニ
ウム芳香族炭化水素)双極性イオン４４．１gと以下に示
す式IIによって表される毒性カチオン不純物０．０４４
gの水溶液４５０gを、５ml／分の流速でカラムの中に通
す。水１３７mlでカラムを溶離した後、式Iによって表
される双極性イオン３５．０gを含む溶出液５５８．３g
が得られる。勾配溶離によるイオン交換クロマトグラフ
ィーとフォトダイオード配置検出器(photodiode arr−
ay detector)によって溶出液を分析すると、溶出液は
毒性カチオン不純物の双極性イオンを０．５ppm未満含
んでいる。
【００１９】ピクリン酸を用いずに上記の手順に従って
対照方法を行うと、溶出液の毒性カチオン不純物は、カ
ラムに入れる前と比べて殆ど減少していない。
対照方法を行うと、溶出液の毒性カチオン不純物は、カ
ラムに入れる前と比べて殆ど減少していない。
【００２０】
【実施例２】実施例１で用いた活性炭を、２−プロパノ
ールと水(重量比５０／５０)から成る充填液の中でスラ
リーにして円筒カラムの中に注入した。活性炭は、長さ
の直径に対する割合が２．５:１である充填カラムを提
供するのに十分な量を用いる。次に、水／プロパノール
溶液(重量基準で５０／５０)中ピクリン酸０．５％溶液
を、炭素を掻き乱さないように、更にカラム上面１１．
４cm2当り１２ml／分の流速になるようにして、カラム
の上から注意深く注入する。溶液の液面が炭素カラムの
上端と同じになるまで、ピクリン酸溶液をカラムに通
す。式Iによって表される双極性イオンの固体９．８重
量％と式IIによって表されるスルホニウム不純物９７７
ppmを含む水溶液を、カラム上面１１．４cm2当り６ml／
分の流速でカラムを通るようにカラムに注入した。溶出
液体積の充填炭素カラム全容積に対する割合が、１３:
１になるまでカラムに通した後、スルホニウム不純物に
関して溶液を分析すると、０．５ppm未満の不純物を含
んでいることが分かる。
ールと水(重量比５０／５０)から成る充填液の中でスラ
リーにして円筒カラムの中に注入した。活性炭は、長さ
の直径に対する割合が２．５:１である充填カラムを提
供するのに十分な量を用いる。次に、水／プロパノール
溶液(重量基準で５０／５０)中ピクリン酸０．５％溶液
を、炭素を掻き乱さないように、更にカラム上面１１．
４cm2当り１２ml／分の流速になるようにして、カラム
の上から注意深く注入する。溶液の液面が炭素カラムの
上端と同じになるまで、ピクリン酸溶液をカラムに通
す。式Iによって表される双極性イオンの固体９．８重
量％と式IIによって表されるスルホニウム不純物９７７
ppmを含む水溶液を、カラム上面１１．４cm2当り６ml／
分の流速でカラムを通るようにカラムに注入した。溶出
液体積の充填炭素カラム全容積に対する割合が、１３:
１になるまでカラムに通した後、スルホニウム不純物に
関して溶液を分析すると、０．５ppm未満の不純物を含
んでいることが分かる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０７Ｃ 315/00 7731−4Ｈ
Ｃ０７Ｆ 9/54 7106−4Ｈ
(72)発明者 ノーマン・イー・スケリー
アメリカ合衆国ミシガン州48640，ミドラ
ンド，シヤロン・コート 2007
Claims (10)
- 【請求項１】 不純物を含む極性液体を、該極性液体か
ら不純物を除去することができる吸着剤と接触させて、
該極性液体からカチオン有機不純物を除去する方法にお
ける、吸着剤としてトリニトロアレノールまたはトリニ
トロアリールスルホン酸を用いることを含む改良。 - 【請求項２】 吸着剤として活性炭素上に付着するピク
リン酸を用いること請求項１記載の改良。 - 【請求項３】 カチオン有機不純物が、有機スルホニウ
ムイオンである請求項２記載の改良。 - 【請求項４】 スルホニウムイオンが、１−(４,５−ジ
ヒドロ−３−チエニル)テトラヒドロチオフェニウム、
トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、ま
たはビス(n−ブチル)メチルスルホニウムである請求項
３記載の改良。 - 【請求項５】 カチオン有機不純物が、第四アンモニウ
ムまたは第四ホスホニウムイオンである請求項２記載の
改良。 - 【請求項６】 第四アンモニウムイオンが、テトラメチ
ルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、テ
トラブチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニ
ウム、またはトリフェニルメチルアンモニウムであり、
第四ホスホニウムイオンが、テトラフェニルスルホニウ
ムまたはテトラブチルホスホニウムである請求項５記載
の改良。 - 【請求項７】 極性液体が水、またはその溶液中に有機
双極性イオンを溶かした、水と４個以下の炭素原子を有
するアルカノールとの溶液である請求項２記載の改良。 - 【請求項８】 極性液体が水、またはその溶液中に環状
脂肪族スルホニウム双極性イオンを溶かした、水と２ま
たは３個の炭素原子を有するアルカノールとの溶液であ
る請求項２記載の改良。 - 【請求項９】 双極性イオンが、式: によって表される請求項７記載の改良。
- 【請求項１０】 極性液体から全ての不純物を実質的に
除去するのに十分な条件下において、カチオン有機不純
物を含む極性液体をトリニトロアレノールまたはトリニ
トロアリールスルホン酸を含む吸着剤と接触させる工程
を含む極性液体からカチオン有機不純物を除去する方
法。
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