RU2528126C1 - Способ анализа структурных и оптических изомеров - Google Patents
Способ анализа структурных и оптических изомеров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2528126C1 RU2528126C1 RU2013114000/28A RU2013114000A RU2528126C1 RU 2528126 C1 RU2528126 C1 RU 2528126C1 RU 2013114000/28 A RU2013114000/28 A RU 2013114000/28A RU 2013114000 A RU2013114000 A RU 2013114000A RU 2528126 C1 RU2528126 C1 RU 2528126C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- liquid crystal
- structural
- isomers
- binary
- sorbent
- Prior art date
Links
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 14
- WNIIPKCCPHZXAL-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]diazenyl]benzaldehyde Chemical compound OCCCOC1=CC=C(C=C1)N=NC1=CC=C(C=C1)C=O WNIIPKCCPHZXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 claims description 3
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 abstract description 6
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract description 6
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 abstract description 6
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 abstract description 6
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 abstract description 6
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 abstract description 5
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- -1 pinene Chemical compound 0.000 abstract description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPGGNNIMKOVSAG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-octoxyphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 GPGGNNIMKOVSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical class OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-YGPZHTELSA-N (5r)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ene Chemical compound C1C2CC=C(C)[C@]1([H])C2(C)C GRWFGVWFFZKLTI-YGPZHTELSA-N 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 150000001702 camphene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к газовой хроматографии, в частности к использованию бинарных сорбентов, обеспечивающих разделение близкокипящих структурных и оптических изомеров органических веществ, например, пара- и мета-ксилолов, малополярных и полярных оптически активных форм камфена, пинена, лимонена, бутандиола-2,3 и ментола, и может быть использовано при анализе различных смесей в химической, фармацевтической, медицинской, пищевой и других отраслях промышленности. Способ анализа структурных и оптических изомеров включает разделение анализируемой смеси на бинарном сорбенте, содержащем супрамолекулярный жидкий кристалл 4-(3-гидроксипропилокси)-4'-формилазобензол с хиральной добавкой гептакис-(2,3,6-три-O-ацетил)-β-циклодекстрин в количестве 10% от массы жидкого кристалла. Техническим результатом является повышение селективности бинарного сорбента при разделении структурных и оптических изомеров, что позволяет анализировать эти изомеры в одном цикле хроматографического анализа. 3 табл.
Description
Изобретение относится к газовой хроматографии, в частности к использованию бинарных сорбентов, обеспечивающих разделение близкокипящих структурных и оптических изомеров органических веществ, например, пара- и мета-ксилолов, малополярных и полярных оптически активных форм камфена, пинена, лимонена, бутандиола-2,3 и ментола, и может быть использовано при анализе различных смесей в химической, фармацевтической, медицинской, пищевой и других отраслях промышленности.
Известны способы газохроматографического анализа различных структурных изомеров органических веществ, где в качестве неподвижной фазы использовались нематические и смектические жидкие кристаллы (см. Вигдергауз М.С., Вигалок Р.В., Дмитриева Т.В. Хроматография в системе газ-жидкий кристалл // Успехи химии, 1981. Т. 50. №5. С.943-972).
Разделение энантиомеров можно осуществить только с помощью систем, содержащих хиральный селектор, который призван распознавать пространственную конфигурацию двух идентичных по химическим и физическим свойствам изомеров (см. Алленмарк С. Хроматографическое разделение энантиомеров. М.: Мир, 1991, 268 с).
Особенно сложной проблемой является анализ систем, содержащих наряду с оптическими и другие типы изомеров. Одним из способов получения универсального сорбента с высокой структурной и энантиоселективностью является внесение в жидкокристаллическую систему хиральных добавок. Из большого числа известных хиральных селекторов наиболее широкое применение в хроматографии получили циклодекстрины (см. Шпигун О.А., Ананьева И.А., Буданова Н.Ю., Шаповалова Е.Н. Использование циклодектринов для разделения энантиомеров // Успехи химии. 2003. Т. 72. №12. С.1167-1180).
Наиболее близким к изобретению по совокупности существенных признаков является способ анализа оптических и структурных изомеров на бинарном сорбенте, содержащем смектико-нематический ЖК 4-н-октилокси-4'-цианобифенил с хиральной добавкой гептакис-(2,3,6-три-O-ацетил)-β-циклодекстрин в количестве 10% от массы жидкого кристалла (см. Онучак Л.А., Арутюнов Ю.И., Жосан А.И., Степанова Р.Ф. Способ анализа оптических и структурных изомеров. Патент РФ №2413936 от 10 марта 2011 г.// Бюл. изобр. №7 от 10. 03.2011).
Недостатком известного способа газохроматографического анализа является недостаточно высокая селективность сорбента по отношению к структурным изомерам ксилола и к полярным и малополярным оптически активным изомерам камфена, пинена, лимонена, бутандиола-2,3 и ментола.
Задачей изобретения является повышение селективности бинарного сорбента для разделения структурных и оптических изомеров.
Эта задача решается за счет того, что в способе анализа структурных и оптических изомеров, при котором анализируемую смесь разделяют методом газо-жидкостной хроматографии на бинарном сорбенте, содержащем жидкий кристалл с хиральной добавкой гептакис-(2,3,6-три-O-ацетил)-β-циклодекстрин в количестве 10% от массы жидкого кристалла, причем в качестве жидкого кристалла используют супрамолекулярный жидкий кристалл 4-(3-гидроксипропилокси)-4'-формилазобензол.
При решении поставленной задачи создается технический результат, заключающийся в повышении энантиоселективности и селективности универсального бинарного сорбента, что позволяет разделять структурные и оптические изомеры в одном цикле газохроматографического анализа.
Это достигается за счет следующих особенностей сорбента.
1. Жидкий кристалл 4-(3-гидроксипропилокси)-4'-формилазобензол (ГПОФАБ) является новым супрамолекулярным смектико-нематическим жидким кристаллом, физико-химические свойства которого существенно отличаются от традиционных (классических) нематических (МЭАБ, АОФ) и смектико-нематических (8ОЦБ) жидких кристаллов. Супрамолекулярные жидкие кристаллы образуются в результате супрамолекулярной самосброки за счет специфических взаимодействий активных заместителей, что, в свою очередь, приводит к существенному ограничению их подвижности и повышению параметра ориентационного порядка.
2. Образование цепочечных ансамблей в супрамолекулярном жидком кристалле за счет специфических взаимодействий комплементарных терминальных заместителей позволяет достичь высокой структурной селективности, чем при использовании классических жидких кристаллов.
3. Бинарный сорбент, содержащий супрамолекулярный жидкий кристалл (ГПОФАБ) с хиральной добавкой гептакис-(2,3,6-три-O-ацетил)-β-циклодекстрин (Acetyl-β-ЦД), обладает высокой энантиоселективностыо к разделению оптических изомеров. Это связано с тем, что ассоциированная смектическая структура супрамолекулярного жидкого кристалла способствует взаимодействию молекул сорбата с хиральной полостью макроциклической добавки по принципу комплексообразования типа «гость-хозяин».
Пример конкретного выполнения способа
В предлагаемом способе в качестве неподвижной фазы использовали смесь смектико-нематического супрамолекулярного жидкого кристалла (ГПОФАБ) с хиральной добавкой (Acetyl-β-ЦД) в количестве 10% от массы жидкого кристалла.
| Таблица 1 | |||
| Структурные формулы и физико-химические характеристики объектов исследования | |||
| Структурная формула | Сокращение | М, г/моль | Температура плавления/температуры фазовых переходов, °C |
 |
ГПОФАБ | 284 | C91 SA 135 N 141 I |
 |
Acetyl-β-ЦД | 2034 | 175-178 |
В качестве твердого носителя использовали отмытый кислотой хроматон NAW зернением 0,125-0,160 мм. Масса твердого носителя составила 4,4083 г, а масса неподвижной фазы - 0,4004 г. Процент пропитки составил 9,08%. Жидкий кристалл ГПОФАБ и Acetyl-β-ЦД были взяты в соотношении 90,92:9,08 по массе соответственно. Масса жидкого кристалла ГПОФАБ составила 0,3604 г, масса Acetyl-β-ЦД - 0,04 г. Для нанесения компонентов неподвижной фазы на твердый носитель был использован хлороформ. Жидкий кристалл и модифицированный β-циклодекстрин растворяли в разных колбах в небольшом количестве хлороформа, затем полученные растворы смешивали и приливали к твердому носителю так, чтобы он был полностью погружен в раствор. Осторожно вращая колбу, удаляли растворитель при нагревании на песчаной бане, чтобы температура раствора не превышала температуру кипения растворителя. Полученным сорбентом (хроматон NAW с нанесенной на него неподвижной фазой ГПОФАБ - Acetyl-β-ЦД) заполнили стальную колонку длиной 1,17 м и внутренним диаметром 3 мм.
Перед заполнением колонку промывали последовательно дистиллированной водой и ацетоном, затем высушивали при комнатной температуре в течение двух дней и заполняли приготовленным сорбентом. Колонку кондиционировали в потоке газа-носителя - водорода (расход 5 см3/мин) в течение полутора часов при температуре 100°C.
В известном способе в качестве неподвижной фазы использовали смектико-нематический жидкий кристалл 4-н-октилокси-4'-цианобифенил (8ОЦБ) с хиральной добавкой Acetyl-β-ЦД в количестве 10% от массы жидкого кристалла. В таблице 2 приведена структурная формула и физико-химические характеристики жидкого кристалла 8ОЦБ.
| Таблица 2 | ||
| Структурная формула и физико-химические характеристики жидкого кристалла 8ОЦБ | ||
| Структурная формула | М, г/моль | Температуры фазовых переходов, °C |
 |
307 | C 54 SA 67 N 78 I |
В качестве твердого носителя использовали отмытый кислотой хроматон NAW зернением 0,125-0,160 мм. Масса твердого носителя составила 3,4123 г, а масса неподвижной фазы - 0,3412 г. Процент пропитки составил 10%. Жидкий кристалл 8ОЦБ и Acetyl-β-ЦД были взяты в соотношении 90,91:9,09 по массе соответственно. Масса 8ОЦБ составила 0,3102 г, масса Acetyl-β-ЦД - 0,03 г. Жидкий кристалл и модифицированный β-циклодекстрин растворяли в разных колбах в небольшом количестве хлороформа, затем полученные растворы смешивали и приливали к твердому носителю в колбе. После удаления растворителя при нагревании колбы на водяной бане при температуре ниже температуры кипения растворителя бинарный сорбент 8ОЦБ - Acetyl-β-ЦД использовали для заполнения колонки длиной 1,0 м и внутренним диаметром 3 мм.
Перед заполнением колонку промывали последовательно дистиллированной водой и ацетоном, затем высушивали при комнатной температуре в течение двух дней и заполняли приготовленным сорбентом. Колонку кондиционировали при условиях, описанных для предлагаемого способа.
Селективность исследуемых бинарных жидкокристаллических сорбентов с хиральной добавкой Acetyl-β-ЦД оценивали по значениям фактора разделения для структурных и оптических изомеров:
где tR1>tR2 - времена удерживания исследуемых изомеров, мин.; tM - мертвое время или время удерживания несорбирующегося вещества (метана), мин.
Эксперименты проводили на хроматографе Цвет-500 с пламенно-ионизационным детектором. Обработку результатов измерения проводили с использованием программно-аппаратного комплекса «Мультихром», ЗАО «Амперсенд», версия 1,5х, г. Москва.
Результаты экспериментов сведены в таблицу 3.
| Таблица 3 | |||
| Сравнительные экспериментальные данные для колонок с бинарными сорбентами | |||
| №п/п | Фактор разделения изомеров, α1/2 | Предлагаемый способ, колонка с ГПОФАБ-Acetyl-β-ЦД | Известный способ, колонка с 8ОЦБ-Acetyl-β-ЦД |
| 1 | Структурные изомеры: пара- и мета-ксилолы | Тс=98°C, 1,18 | Тс=72°C, 1,042 |
| 2 | Оптические изомеры малополярные: Камфен, -/+ | Тс=90°C, 1,63 | Тс=100°C, 1,152 |
| Пинен, +/- | Тс=100°C, 1,10 | Тс=100°C, 1,013 | |
| Лимонен, +/- | Тс=90°C, 1,75 | Тс=100°C, 1,015 | |
| 3 | Оптические изомеры полярные: Бутандиол-2,3, -/+ | Тс=100°C, 1,13 | Тс=100°С, 1,002 |
| Ментол, -/+ | Тс=98°C, 1,33 | Тс=100°C, 1,002 | |
Как видно из приведенных в таблице 3 данных предлагаемый способ с новым бинарным сорбентом на основе супрамолекулярного жидкого кристалла ГПОФАБ и хиральной макроциклической добавки Acetyl-β-ЦД обладает высокой способностью к разделению структурных изомеров (αn/м увеличилось в 1,13 раза по сравнению с известным способом) и уникальной энантиоселективностью как к малополярным оптическим изомерам (камфен, пинен, лимонен), так и к полярным оптическим изомерам (ментол, бутандиол-2,3). Порядок удерживания правовращающих и левовращающих изомеров на бинарном сорбенте и, следовательно, их разделение определяется механизмом взаимодействия энантиомеров либо со структурой жидкого кристалла, либо по принципу комплексообразования типа «гость-хозяин» с Acetyl-β-ЦД. Так, фактор разделения для изомеров камфена увеличился в 1,41 раза, а для изомеров пинена - в 1,72 раза по сравнению с известным способом.
Использование предлагаемого способа анализа структурных и оптических изомеров методом газожидкостной хроматографии с бинарным сорбентом, содержащим супрамолекулярный жидкий кристалл ГПОФАБ с хиральной добавкой Acetyl-β-ЦД в количестве 10% от массы жидкого кристалла позволяет значительно повысить селективность при разделении как структурных изомеров пара- и мета-ксилолов, так и малополярных и полярных оптически активных изомеров камфена, пинена, лимонена, бутандиола-2,3 и ментола.
Claims (1)
- Способ анализа структурных и оптических изомеров путем разделения анализируемой смеси методом газожидкостной хроматографии на бинарном сорбенте, содержащем жидкий кристалл с хиральной добавкой гептакис-(2,3,6-три-O-ацетил)-β-циклодекстрин в количестве 10% от массы жидкого кристалла, отличающийся тем, что в качестве жидкого кристалла используют супрамолекулярный жидкий кристалл 4-(3-гидроксипропилокси)-4'-формилазобензол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013114000/28A RU2528126C1 (ru) | 2013-03-28 | 2013-03-28 | Способ анализа структурных и оптических изомеров |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013114000/28A RU2528126C1 (ru) | 2013-03-28 | 2013-03-28 | Способ анализа структурных и оптических изомеров |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2528126C1 true RU2528126C1 (ru) | 2014-09-10 |
Family
ID=51540248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013114000/28A RU2528126C1 (ru) | 2013-03-28 | 2013-03-28 | Способ анализа структурных и оптических изомеров |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2528126C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2642796C1 (ru) * | 2017-03-07 | 2018-01-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения энантиоселективного сорбента |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2356047C2 (ru) * | 2007-06-13 | 2009-05-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный университет" | Способ газохроматографического анализа оптических и структурных изомеров |
| RU2413936C2 (ru) * | 2009-04-08 | 2011-03-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный университет" | Способ анализа оптических и структурных изомеров |
| RU2010129015A (ru) * | 2010-07-13 | 2012-01-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный университет" (RU) | Способ анализа оптических изомеров под действием электрического поля на сорбент и устройство для его осуществления |
-
2013
- 2013-03-28 RU RU2013114000/28A patent/RU2528126C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2356047C2 (ru) * | 2007-06-13 | 2009-05-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный университет" | Способ газохроматографического анализа оптических и структурных изомеров |
| RU2413936C2 (ru) * | 2009-04-08 | 2011-03-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный университет" | Способ анализа оптических и структурных изомеров |
| RU2010129015A (ru) * | 2010-07-13 | 2012-01-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный университет" (RU) | Способ анализа оптических изомеров под действием электрического поля на сорбент и устройство для его осуществления |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Кувшинова С.А. и др., Влияние ассоциативного состояния полярных мезогенов на их мезоморфизм и структурную селективность, XVI Международная конференция по химической термодинамике в России; Х Международная конференция по проблемам сольватации и комплексообразования в растворах, Суздаль, Т.2, 06.07.2007. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2642796C1 (ru) * | 2017-03-07 | 2018-01-26 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения энантиоселективного сорбента |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yashima et al. | NMR studies of chiral discrimination relevant to the liquid chromatographic enantioseparation by a cellulose phenylcarbamate derivative | |
| Zhong et al. | Polydimethylsiloxane/covalent triazine frameworks coated stir bar sorptive extraction coupled with high performance liquid chromatography-ultraviolet detection for the determination of phenols in environmental water samples | |
| JP2017061523A (ja) | プロスタグランジンの精製方法 | |
| Bezhitashvili et al. | Application of cellulose 3, 5-dichlorophenylcarbamate covalently immobilized on superficially porous silica for the separation of enantiomers in high-performance liquid chromatography | |
| Kalíková et al. | Cellulose tris‐(3, 5‐dimethylphenylcarbamate)‐based chiral stationary phase for the enantioseparation of drugs in supercritical fluid chromatography: comparison with HPLC | |
| US9168507B2 (en) | Methods for quantitating water using ionic liquid salts | |
| Zhang et al. | Enantiomeric separation of oxybutynin by recycling high‐speed counter‐current chromatography with hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector | |
| RU2528126C1 (ru) | Способ анализа структурных и оптических изомеров | |
| CN103382185B (zh) | 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯的手性制备及构型确定 | |
| RU2413936C2 (ru) | Способ анализа оптических и структурных изомеров | |
| EP1818675B1 (en) | Separating agent for optical isomer and separation column for optical isomers | |
| EP1500430A2 (en) | Separating agent for optical isomers, method of production thereof, and separation column for optical isomers | |
| Ma et al. | Determination of N-methylcarbamate pesticides in vegetables by poly (methacrylic acid-co-ethylene glycol dimethacrylate) monolith microextraction coupled with high performance liquid chromatography | |
| RU2356047C2 (ru) | Способ газохроматографического анализа оптических и структурных изомеров | |
| Li et al. | Enantiomeric separation of citalopram base by supercritical fluid chromatography | |
| Poole | Applications of ionic liquids in extraction, chromatography, and electrophoresis | |
| Zhou et al. | Separation of mandelic acid and its derivatives with new immobilized cellulose chiral stationary phase | |
| Tian et al. | Direct enantiomeric separation of chiral pesticides by liquid chromatography on polysaccharide-based chiral stationary phases under reversed phase conditions | |
| Tiritan et al. | Pirkle type | |
| Lajkó et al. | High‐performance liquid chromatographic enantioseparation of fluorinated cyclic β3‐amino acid derivatives on polysaccharide‐based chiral stationary phases. Comparison with nonfluorinated counterparts | |
| Manic et al. | Recovery of erythromycin from aqueous solutions with an ionic liquid and high-pressure carbon dioxide | |
| Brown et al. | Ionic Liquid–Liquid Separations Using Countercurrent Chromatography: A New General-Purpose Separation Methodology | |
| Cao et al. | The physical and chemical properties of ionic liquids and its application in extraction | |
| RU2494390C2 (ru) | Способ анализа оптических и структурных изомеров | |
| Kim | Effect of Experimental Factors on Reduction of Nitrogen Compounds Contained in Crude Methylnaphthalene Oil by Formamide Extraction |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150329 |