JPH0535653B2

JPH0535653B2 -

Info

Publication number: JPH0535653B2
Application number: JP14312488A
Authority: JP
Inventors: Morio Takamizawa; Takao Fujisawa; Shingo Shiotani; Koji Futaki
Original assignee: Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
Current assignee: Pentax Corp
Priority date: 1988-06-10
Filing date: 1988-06-10
Publication date: 1993-05-27
Also published as: JPH01310917A

Description

【発明の詳細な説明】「利用分野」本発明は、プラスチツクレンズの製造方法に関
する。

「従来技術及びその問題点」プラスチツクレンズは、無機ガラスレンズに比
べて軽量で、耐衝撃性に優れ、また、染色性が良
いため、メガネ用やカメラ用のレンズとして近年
繁用されている。

従来、プラスチツクレンズは、通常、注型法に
よつて製造されるが、その際にガラス製又は金属
製のモールド型には予め離型剤を塗布しておき、
その後、モノマー液を注入し、モノマーを重合さ
せ、硬化させた後、レンズを離型し、洗浄後にハ
ードコート膜を形成させることによつて製造され
ている。

しかしながら、モールド型に離型剤を塗布する
ことは極めて煩雑であり、作業能率が低下する。
他方、内部離型剤を使用すると、レンズが白濁す
るという問題点があつた。

また、上記のようにプラスチツクレンズには、
その表面にハードコート層が設けられるが、この
ような層を設ける場合に、120℃より高い温度で
処理を行うと、レンズに黄変や変形が起こること
が多々あるので、処理条件に制限があつた。

「発明の目的」したがつて、本発明は、モールド型に離型剤を
塗布する作業を省き、黄変や変形を起こさず、高
品質のプラスチツクレンズを製造しうる方法を提
供することを目的とする。

「発明の構成」本発明によるプラスチツクレンズの製造方法
は、２枚のモールド型の使用面に、離型剤を混合
したハードコート液をコーテイングし、硬化させ
てハードコート膜を形成した後、該モールド型と
環状ガスケツトによつて形成される空間内にモノ
マー液を注入し、モノマーを重合させることを特
徴とする。

本発明のおいて、モールド型としては、ガラス
製又は金属製のいずれでもよく、ガスケツトとし
ては、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエ
チレン等のポリマー系あるいはシリコーンゴム系
のものなど、任意のものを使用することができ
る。

本発明の方法を実施するには、上記のように、
まず、２枚のガラス又は金属製のモールド型の使
用面に、離型剤を混合したハードコート液を塗布
してハードコート膜を形成する。

使用しうる離型剤としては、特に制限はなく、
例えばシリコーン、フルオロアルキルアルコキシ
シラン、鉱油、脂肪酸及び脂肪酸エステル、ポリ
ビニルアルコール、フルオロカーボン、リン酸ア
ルキル類などが挙げられる。これらのうち、フル
オロアルキルアルコキシシランが好適であり、そ
の具体例としては、式CF₃CH₂CH₂Si（OCH₃）₃の
３，３，３−トリフルオロプロピルメトキシシラ
ン、式 CF₃（CF₂）₅CH₂CH₂Si（OCH₃）₃のフルオロオク
チルトリメトキシシラン等が挙げられる。離型剤
は、ハードコート液中に0.1〜１重量％、好まし
くは0.2〜0.6重量％含まれるように混合する。離
型剤の量が0.1重量％未満であると、効果がなく、
１重量％を越えると、失透を起こす傾向がある。

ハードコート液は、離型剤を含むことを除いて
特に制限はなく、公知の各種のハードコート液で
あつてよい。例えば屈折率調整成分としてコロイ
ダルシリカ、コロイダル酸化アンチモン及びコロ
イダル酸化チタンのうちの少なくとも１種、膜形
成成分としてシランカツプリング剤及び硬化剤な
どをその他の添加剤とともに溶媒中に分散して含
む液を用いることができる。

コロイダルシリカ、コロイダル酸化アンチモン
あるいはコロイダル酸化チタンは、それぞれ無水
珪酸、五酸化アンチモンあるいは二酸化チタンの
超微粒子を水又はアルコール系分散媒に分散させ
たコロイド溶液であり、市販されているものであ
る。コロイダルシリカ、コロイダル酸化アンチモ
ン及び／又はコロイダル酸化チタンの使用量は、
調整すべき屈折率に応じて適宜決定されるが、一
般的には、ハードコート液中に10〜80重量％、好
ましくは10〜50重量％である。

シランカツプリング剤としては、公知の任意の
ものを使用することができ、例えば一般式 R¹ _nR² _oSiX_4-(n+o) 〔式中R¹はアルキル基、アルケニル基、フエ
ニル基又はハロゲンを示し、R²はエポキシ基、
グリシドキシ基、アミノ基、アミド基、メルカプ
ト基、メタクリロイルオキシ基、シアノ基又は核
置換芳香環を有する有機基を示し、Ｘはハロゲ
ン、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ア
シルオキシ基などの加水分解可能な基を示し、ｍ
及びｎはそれぞれ０〜２の数を示し、ｍ＋ｎ≦３
である〕で表わされる化合物及びこれらの加水分
解物あるいは部分縮合物を用いることができる。
これらの化合物の具体例としては、テトラメトキ
シシラン等の四官能シラン、メチルトリメトキシ
シラン、メチルトリエトキシシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルト
リメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−シアノプロピルトリメトキシシラン、γ
−モルホリノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
フエニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の
三官能シラン、さらに、前記三官能シランの一部
がアルキル基、フエニル基、ビニル基等で置換さ
れた二官能シラン、例えばジメチルジメトキシシ
ラン、フエニルメチルジメトキシシラン、ビニル
メチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。ま
た、これらの化合物の加水分解物、部分縮合物等
を用いることもできる。上記のような膜形成成分
は、ハードコート液中に１〜40重量％、好ましく
は３〜20重量％の量で使用する。

硬化剤としては、トリエチルアミン、ｎ−ブチ
ルアミン等の有機アミン、グリシン等のアミノ
酸、アルミニウムアセチルアセトネート、クロム
アセチルアセトネート、チタニアアセチルアセト
ネート、コバルトアセチルアセトネート等の金属
アセチルアセトネート、酢酸ナトリウム、ナフテ
ン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸亜
鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二
錫、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタ
ン、塩化亜鉛、塩化アンチモン等のルイス酸など
が挙げられる。これらのうち、特に、アルミニウ
ムアセチルアセトネートが好ましい。

上記のような各種の成分を、塗布作業性を考慮
して、適切な溶剤に溶解してハードコート液とす
るのが好ましい。溶剤としては、アルコール類、
ケトン類、セロソルブ類、ホルムアミド類、水、
フレオン類の各種の溶剤を用いることができる。
通常、これらの溶剤を用いて１〜40重量％の固形
分を含む溶液として用いるのが好適であるが、こ
の範囲に制限されるものではなく、その都度の状
況により適宜選定することができる。

また、ハードコート液に、さらに界面活性剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、チキソトロピー剤、
顔料、染料、帯電防止剤、導電性粒子などを添加
することができる。

上記のような各種の成分を含むハードコート液
を、２枚のモールド型の使用面に公知の方法で塗
布し、硬化させることによつてハードコート膜を
形成させる。塗布は、例えばフローコート、デイ
ツプコート、スピンコート、ロールコート、スプ
レーコートなどの方法で行うことができる。乾燥
及び硬化は、用いる成分によつて適宜選定する
が、好ましくは80〜300℃で30分〜３時間の加熱
によつて行う。

また、用いた成分中の反応基の架橋反応や重合
反応を促進するため、赤外線、紫外線、γ線、電
子線の照射を行うことによつて硬化を行うことも
できる。

膜厚は、溶剤あるいは塗布方法などによつて調
整することができ、通常１〜10μm、好ましくは
２〜5μとする。

こうして２枚のモールド型の使用面にハードコ
ート膜を形成した後、この２枚のモールド型と環
状ガスケツトとによつて形成される空間にプラス
チツクレンズの原料であるモノマー液を注入し、
自体公知の方法で重合・硬化を行う。

レンズ用プラスチツクとしては、例えばアクリ
ル樹脂、ポリカーボネート、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートポリマー、（ハロゲン
化）ビスフエノールＡのジ（メタ）アクリレート
ポリマー及びその共重合体、（ハロゲン化）ビス
フエノールＡのウレタン変性（メタ）アクリレー
トポリマー及びその共重合体、ポリウレタン系樹
脂、例えばジイソシアネートとポリオールのメル
カプトアルキルエステルとから成るウレタン樹脂
などが挙げられるが、特に制限はない。

本発明の方法によりプラスチツクレンズを製造
する際の離型前の状態を第１図に示す。第１図に
示したように、２枚のモールド型１の使用面に離
型剤入りハードコート膜２が設けられており、こ
れらのハードコート膜を有するモールド型１とガ
スケツト３とによつて形成される空間にプラスチ
ツクレンズ４が注型されている。

本発明の方法により、モノマーの重合及び硬化
を行つた後、型から取り出したプラスチツクレン
ズは、既にハードコート膜を有する製品レンズで
あり、必要に応じて染色を施すことができる。

「発明の実施例」次に、実施例より本発明をさらに詳しく説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、例中、「部」は、特に断らない
限り、「重量部」を意味する。

実施例１ (1) 屈折率ｎ＝1.60のハードコート液の調製 β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン20部、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン50部及びγ−グリシド
キシプロピルメチルジエトキシシラン30部を0.1
規定の塩酸30部で加水分解し、一昼夜20℃で撹拌
する。次に、メタノール分散型酸化アンチモンゾ
ル（日産化学社製）300部、界面活性剤としてゾ
ニールFSN（デユポン社製）0.1部、硬化剤として
アルミニウムアセチルアセトネート0.5部、離型
剤としてフルオロアルキルアルコキシシラン
〔CF₃CH₂CH₂Si（OCH₃）₃及びCF₃
（CF₂）₅CH₂CH₂Si（OCH₃）₃〕２部及び溶剤とし
てイソプロピルアルコール150部とメタノール150
部を混合してハードコート液を調製した。この液
を以下、ハードコート液Ｘと称する。

(2) プラスチツクレンズの製造ガラスモールド型の２枚の使用面に前記のハー
ドコート液Ｘをデイツプコート法で実厚2μmの膜
厚にコーテイングし、150℃で１時間硬化させた。

上記のようにハードコート処理したガラスモー
ルド型２枚と環状のガスケツトで囲まれた空間内
にｍ−キシリレンジイソシアネートとペンタエリ
トリツトテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）を１：1.3の重量比で含み、開始剤として
ジブチル錫ジラウレート1000ppmを添加したモノ
マー混合物を注入し、30℃で８時間、40℃で５時
間、120℃で４時間かけて重合させてハードコー
ト付きプラスチツクレンズを得た。屈折率は、樹
脂もハードコート膜も、1.60であつた。

実施例２ (1) 屈折率ｎ＝1.50のハードコート液の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
50部及びγ−グリシドキシプロピルメチルジエト
キシシラン50部を0.1規定の塩酸25部で加水分解
し、一昼夜20℃で撹拌する。次に、メタノール分
散型シリカゾル（日産化学社製、MA−ST））
300部、界面活性剤としてゾニールFSN0.1部、硬
化剤としてアルミニウムアセチルアセトネート
0.5部、離型剤として式： CF₃CH₂CH₂Si（OCH₃）₃のフルオロアルルアル
コキシシラン２部及び溶剤としてメタノール350
部を混合してハードコート液を調製した。この液
を以下、ハードコート液Ｙと称する。

(2) プラスチツクレンズの製造ガラスモールド型の２枚の使用面に前記のハー
ドコート液Ｙをデイツプコート法で実厚2μmの膜
厚にコーテイングし、150℃で１時間硬化させた。

上記のようにハードコート処理したガラスモー
ルド型２枚と環状のガスケツトで囲まれた空間内
にジエチレングリコールビスアリルカーボネート
モノマーを注入し、40℃で８時間、50℃で２時
間、70℃で２時間、80℃で３時間かけて重合さ
せ、ハードコート付きプラスチツクレンズを製作
した。屈折率は、樹脂及びハードコート膜とも、
1.50であつた。

「発明の効果」本発明の方法によれば、モールド型に離型剤を
塗布する作業を省いて、高品質のプラスチツクレ
ンズを製造することができる。

さらに、本発明の方法によれば、モールド型の
使用面にレンズ設けるべきハードコート膜を付着
形成させておくので、これらの膜の形成時におけ
る熱処理条件が制限されず、従来法に比べて高温
の熱処理を行つても変形や黄変を起こさず、しか
も、熱処理時間を短縮することができる。

また、プラスチツクレンズにハードコート液を
塗布する従来法では、素材の相違により濡れ特性
を変化するが、本発明の方法によればハードコー
ト液の濡れ特性が良好である。さらに、本発明の
方法では、ハードコート膜を有するモールド型２
枚とガスケツトによつて形成される空間内のモノ
マー液を注入してレンズを成形するので、レンズ
成形体にハードコート液を塗布する従来法に比べ
て、ハードコート膜とレンズとの密着性が優れて
いる。

本発明の方法によつて得られる製品は、ハード
コート処理されているので、取り扱いが容易であ
り、また、熱に対しても強いため、染色可能であ
る。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の方法により製造されるプラ
スチツクレンズを離型前の状態で示す断面図であ
る。符号の説明、１……モールド型、２……離型剤
入りハードコート膜、３……ガスケツト、４……
プラスチツクレンズ。

Claims

【特許請求の範囲】

１２枚のモールド型の使用面に、離型剤を混合
したハードコート液をコーテイングし、硬化させ
てハードコート膜を形成した後、該モールド型と
環状ガスケツトによつて形成される空間内にモノ
マー液を注入し、モノマーを重合させることを特
徴とするプラスチツクレンズの製造方法。