JPH05339286A - 還元型グルタチオンの安定化法および安定化組成物 - Google Patents
還元型グルタチオンの安定化法および安定化組成物Info
- Publication number
- JPH05339286A JPH05339286A JP4194471A JP19447192A JPH05339286A JP H05339286 A JPH05339286 A JP H05339286A JP 4194471 A JP4194471 A JP 4194471A JP 19447192 A JP19447192 A JP 19447192A JP H05339286 A JPH05339286 A JP H05339286A
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- Japan
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- reduced glutathione
- gas
- aqueous solution
- stabilizing
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目 的】 還元型グルタチオンを水溶液系で安定化さ
せる実用的な方法よび組成物を提供する。 【構 成】 L−アスコルビン酸、イソアスコルビン酸
の添加、溶液pHを4.0以下とすること、嫌気状態と
すること、低温に保持すること、およびこれらの組み合
わせにより、水溶液中の還元型グルタチオンを安定化さ
せる。
せる実用的な方法よび組成物を提供する。 【構 成】 L−アスコルビン酸、イソアスコルビン酸
の添加、溶液pHを4.0以下とすること、嫌気状態と
すること、低温に保持すること、およびこれらの組み合
わせにより、水溶液中の還元型グルタチオンを安定化さ
せる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は還元型グルタチオン(以
下GSH)の溶液中での安定化法に関し、特に飲料、注
射薬等へ利用し得る組成物に関する。
下GSH)の溶液中での安定化法に関し、特に飲料、注
射薬等へ利用し得る組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】GSHは、生体内過酸化を防御する生体
内物質であり、GSHは、解毒作用脂肪酸等脂質代謝作
用を増強し、肝機能改善、脂肪肝の予防・治療に有効と
されている。しかし、GSHは特に水溶液中で不安定な
ため、水溶液状態での製品化は困難であり、粉体や錠剤
等乾燥物でのみ商品化されていた。
内物質であり、GSHは、解毒作用脂肪酸等脂質代謝作
用を増強し、肝機能改善、脂肪肝の予防・治療に有効と
されている。しかし、GSHは特に水溶液中で不安定な
ため、水溶液状態での製品化は困難であり、粉体や錠剤
等乾燥物でのみ商品化されていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】そこで、GSHを水溶
液系でも安定化する方法を見い出し、実用上利用し得る
ようにすることが、本発明が解決しようとする課題であ
る。
液系でも安定化する方法を見い出し、実用上利用し得る
ようにすることが、本発明が解決しようとする課題であ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、水溶液系の
GSHの消失速度に及ぼす様々な因子を研究した所嫌気
状態におくことあるいは適当な抗酸化剤(L−アスコル
ビン酸、イソアスコルビン酸など)の添加、あるいは溶
液のpHを4以下とすること、あるいは低温にするこ
と、あるいはこれら条件を組み合わせることにより、効
果的に本課題が達成させることを見い出した。
GSHの消失速度に及ぼす様々な因子を研究した所嫌気
状態におくことあるいは適当な抗酸化剤(L−アスコル
ビン酸、イソアスコルビン酸など)の添加、あるいは溶
液のpHを4以下とすること、あるいは低温にするこ
と、あるいはこれら条件を組み合わせることにより、効
果的に本課題が達成させることを見い出した。
【0005】以下、詳細に説明する。GSHは市販(和
光純薬(株)製 特級)のものを用いた。また、本物質
を含有する酵母エキス((株)興人製 YH)も用い
た。
光純薬(株)製 特級)のものを用いた。また、本物質
を含有する酵母エキス((株)興人製 YH)も用い
た。
【0006】L−アスコルビン酸、イソアスコルビン
酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、L−システィンは一般
に食品用または食品添加物あるいは日本薬局方の規格に
適するものとして市販されといるものを用いた。
酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、L−システィンは一般
に食品用または食品添加物あるいは日本薬局方の規格に
適するものとして市販されといるものを用いた。
【0007】還元型グルタチオン測定法、HPLC法、
または酵素法を用いた。酵素法は「グルタチオン研究の
エポック(共立出版、1988年)」1370〜138
2頁、HPLC法は同書1392〜1396頁記載の方
法に準じた。
または酵素法を用いた。酵素法は「グルタチオン研究の
エポック(共立出版、1988年)」1370〜138
2頁、HPLC法は同書1392〜1396頁記載の方
法に準じた。
【0008】HPLC法はメルク社製 ODSカラムを
用い、溶出液として0.1%トリフルオロ酢酸溶液(p
H2.1)を1.0ml/minで流し、波長220n
mにおける紫外部の吸収により測定する。
用い、溶出液として0.1%トリフルオロ酢酸溶液(p
H2.1)を1.0ml/minで流し、波長220n
mにおける紫外部の吸収により測定する。
【0009】酵素法 0.25Mリン酸緩衝液(pH6.8、1mMのEDT
A含む)2.5mlに検液0.5mlを加えよく混ぜ
る。これを2分し、各々、分光々度計用セルに入れ、1
つを試料側、他をブランク側とし、グリオキサラーゼI
(シグマ社製)を7.5U添加し、240nmにおける
吸光度を測り、これをE1をする。さらに試料測セルに
0.1Mメチルグリオキサール 20μlを添加し、1
0分後に240nmにおける吸光度を測りE2とする。
E2−E1の値についてGSH標準液より検量線を作成
し、試料中のGSH濃度を求める。
A含む)2.5mlに検液0.5mlを加えよく混ぜ
る。これを2分し、各々、分光々度計用セルに入れ、1
つを試料側、他をブランク側とし、グリオキサラーゼI
(シグマ社製)を7.5U添加し、240nmにおける
吸光度を測り、これをE1をする。さらに試料測セルに
0.1Mメチルグリオキサール 20μlを添加し、1
0分後に240nmにおける吸光度を測りE2とする。
E2−E1の値についてGSH標準液より検量線を作成
し、試料中のGSH濃度を求める。
【0010】(実験1)GSHを1mg/mlとなるよ
うにpH3.5の0.01Mのクエン酸、酒石酸、リン
酸、ギ酸(和光純薬(株)製 特級)トリフルオオロ酢
酸(和光純薬(株)製 特級)酢酸(和光純薬(株)製
特級)の各緩衝液に溶解し、各々についてL−アスコ
ルビン酸を0.05%添加したものとしないものとをつ
くり、密栓し30℃におき、1、2、4週間後のGSH
濃度をHPLC法にて測定した。
うにpH3.5の0.01Mのクエン酸、酒石酸、リン
酸、ギ酸(和光純薬(株)製 特級)トリフルオオロ酢
酸(和光純薬(株)製 特級)酢酸(和光純薬(株)製
特級)の各緩衝液に溶解し、各々についてL−アスコ
ルビン酸を0.05%添加したものとしないものとをつ
くり、密栓し30℃におき、1、2、4週間後のGSH
濃度をHPLC法にて測定した。
【0011】いずれにおいてもGSHの消失速度は、そ
の時点におけるGSH濃度に比例していたので、半減期
を求め、比較した。
の時点におけるGSH濃度に比例していたので、半減期
を求め、比較した。
【表1】
【0012】(実験2)GSHを1mg/mlとなるよ
うにpH2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、
5.0 L−アスコルビン酸0.05%を含む0.01
Mの酒石酸に溶解し、密栓後20℃におき(実験1)と
同様に半減期を比較した。
うにpH2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、
5.0 L−アスコルビン酸0.05%を含む0.01
Mの酒石酸に溶解し、密栓後20℃におき(実験1)と
同様に半減期を比較した。
【表2】
【0013】(実験3)GSHを1mg/mlとなるよ
うに0.05% L−アスコルビン酸または0.05%
システィンを含む、あるいはいずれも含まない0.0
1Mクエン酸緩衝液に溶解し、これを4等分し、うち3
部については、減圧脱気後、N2ガス、H2ガス、CO
2ガス 各々で常圧にもどすことを3回くり返し密栓、
残る1部はそのまま密栓し、30℃で放置し、実験1と
同様に半減期を算出した。
うに0.05% L−アスコルビン酸または0.05%
システィンを含む、あるいはいずれも含まない0.0
1Mクエン酸緩衝液に溶解し、これを4等分し、うち3
部については、減圧脱気後、N2ガス、H2ガス、CO
2ガス 各々で常圧にもどすことを3回くり返し密栓、
残る1部はそのまま密栓し、30℃で放置し、実験1と
同様に半減期を算出した。
【表3】
【0014】(実験4)GSHを含む酵母エキス(GS
Hとして約8%含有)をGSHとして0.1%含むよう
に0.005Mクエン酸緩衝液(pH3.5)に溶解
し、密栓後30℃と4℃に放置し0.05% アスコル
ビン酸を加えたものと、加えないもののGSHの半減期
を比較した。
Hとして約8%含有)をGSHとして0.1%含むよう
に0.005Mクエン酸緩衝液(pH3.5)に溶解
し、密栓後30℃と4℃に放置し0.05% アスコル
ビン酸を加えたものと、加えないもののGSHの半減期
を比較した。
【表4】
【0015】(実験5)0.1%GSHを含む0.00
5M0.1% トリフルオロ酢酸 緩衝液(pH3.
5)にL−アスコルビン酸およびイソアスコルビン酸を
各々0.001、0.005、0.025、0.05%
加え、密栓後30℃に放置し、半減期を比較した。
5M0.1% トリフルオロ酢酸 緩衝液(pH3.
5)にL−アスコルビン酸およびイソアスコルビン酸を
各々0.001、0.005、0.025、0.05%
加え、密栓後30℃に放置し、半減期を比較した。
【表5】
【0016】
【発明の効果】以上、詳述したように本発明によるGS
Hの安定化法は、容易に実行し得、その安定化組成物
も、クエン酸、L−アスコルビン酸等無毒性であり、効
果的にGSHの減少を抑えるものである。
Hの安定化法は、容易に実行し得、その安定化組成物
も、クエン酸、L−アスコルビン酸等無毒性であり、効
果的にGSHの減少を抑えるものである。
Claims (14)
- 【請求項1】 水溶液中に溶解した還元型グルタチオン
の消失を減じるために、当該溶液を嫌気的状態に保持す
ることを特徴とする還元型グルタチオンの安定化法。 - 【請求項2】 請求項1記載の嫌気的状態に保持するた
めの方法が窒素ガス、水素ガス、ヘリウムガス、アルゴ
ンガス、炭酸ガス、もしくはこれらの混合ガスにより、
溶液中の溶存気体または/および容器中の気相部分を置
換することをさらに特徴とする還元型グルタチオンの安
定化法。 - 【請求項3】 還元型グルタチオンを含有する水溶液に
抗酸化剤を添加することを特徴とする還元型グルタチオ
ンの安定化法。 - 【請求項4】 請求項3記載の抗酸化剤がL−アスコル
ビン酸、イソアスコルビン酸、システィンのいずれかま
たは、これらの混合物であることをさらに特徴とする還
元型グルタチオンの安定化法。 - 【請求項5】 還元型グルタチオンを含有する水溶液の
pHを4以下とすることを特徴とする還元型グルタチオ
ンの安定化法。 - 【請求項6】 還元型グルタチオンを含有する水溶液に
クエン酸を添加することを特徴とする還元型グルタチオ
ンの安定化法。 - 【請求項7】 還元型グルタチオンを含有する水溶液を
冷蔵または冷凍することを特徴とする還元型グルタチオ
ンの安定化法。 - 【請求項8】 嫌気的状態となされたことを特徴とする
還元型グルタチオン含有溶液。 - 【請求項9】 窒素ガス、水素ガス、ヘリウムガス、ア
ルゴンガス、炭酸ガス、もしくはこれらの混合ガスによ
り、嫌気的状態となされていることを特徴とする還元型
グルタチオン含有溶液。 - 【請求項10】 抗酸化剤を含有することを特徴とする
還元型グルタチオン含有溶液。 - 【請求項11】 L−アスコルビン酸、イソアスコルビ
ン酸、システィンのいずれか、または、これらの混合物
を含有することを特徴とする還元型グルタチオン含有溶
液。 - 【請求項12】 pHを4以下となしたことを特徴とす
る還元型グルタチオン含有溶液。 - 【請求項13】 クエン酸を含有することを特徴とする
還元型グルタチオン含有溶液。 - 【請求項14】 還元型グルタチオン含有溶液の冷蔵物
または冷凍物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4194471A JPH05339286A (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | 還元型グルタチオンの安定化法および安定化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4194471A JPH05339286A (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | 還元型グルタチオンの安定化法および安定化組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05339286A true JPH05339286A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=16325104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4194471A Pending JPH05339286A (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | 還元型グルタチオンの安定化法および安定化組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05339286A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016195070A1 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-12-08 | 協和発酵バイオ株式会社 | 還元型グルタチオンのα型結晶の製造方法及び当該結晶の保存方法 |
CN113754717A (zh) * | 2021-10-15 | 2021-12-07 | 南京高新工大生物技术研究院有限公司 | 一种还原型谷胱甘肽α型晶体的制备方法 |
-
1992
- 1992-06-10 JP JP4194471A patent/JPH05339286A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016195070A1 (ja) * | 2015-06-05 | 2016-12-08 | 協和発酵バイオ株式会社 | 還元型グルタチオンのα型結晶の製造方法及び当該結晶の保存方法 |
CN107636006A (zh) * | 2015-06-05 | 2018-01-26 | 协和发酵生化株式会社 | 还原型谷胱甘肽的α型晶体的生产方法和所述晶体的保存方法 |
JPWO2016195070A1 (ja) * | 2015-06-05 | 2018-03-22 | 協和発酵バイオ株式会社 | 還元型グルタチオンのα型結晶の製造方法及び当該結晶の保存方法 |
US10407463B2 (en) | 2015-06-05 | 2019-09-10 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Method for producing alpha-form crystal of reduced glutathione, and method for storing said crystal |
JP2021080265A (ja) * | 2015-06-05 | 2021-05-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 還元型グルタチオンのα型結晶の製造方法及び当該結晶の保存方法 |
CN107636006B (zh) * | 2015-06-05 | 2021-11-09 | 协和发酵生化株式会社 | 还原型谷胱甘肽的α型晶体的生产方法和所述晶体的保存方法 |
CN113754717A (zh) * | 2021-10-15 | 2021-12-07 | 南京高新工大生物技术研究院有限公司 | 一种还原型谷胱甘肽α型晶体的制备方法 |
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