JPH05331120A - クロトンアミド誘導体 - Google Patents

クロトンアミド誘導体

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JPH05331120A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アミド系殺虫性化合物の合成原料の中間体と
して有用な化合物を提供する。 【構成】 一般式(１): 【化１】 [式中、Ｒはハロゲン原子、Ｈal−Ｐh3Ｐ+−(式中、Ｈa
lはハロゲン原子を示す)または(ＡlkＯ)2Ｐ(Ｏ)−(式
中、Ａlkは低級アルキル基を示す)を示し、Ｚはシクロ
プロパン環またはシクロブタン環を有することもある脂
肪族残基を示す]で表わされるクロトンアミド誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫性化合物の合成原
料の中間体として有用な新規クロトンアミド誘導体に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、害虫を駆除するために種々の
殺虫剤が使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、殺虫性成分
として、例えば、ゾウムシ、アリマキおよびダニ(例え
ばマイト、チック等)等を駆除するのに有効なアミド系
殺虫性化合物の合成原料の中間体として有用な新規化合
物を提供するためになされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、一般式
(１):
【０００５】
【化３】
【０００６】[式中、Ｒはハロゲン原子、Ｈal−Ｐh3Ｐ+
−(式中、Ｈalはハロゲン原子を示す)または(ＡlkＯ)2
Ｐ(Ｏ)−(式中、Ａlkは低級アルキル基を示す)を示し、
Ｚは次式：
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、ＲAはＲBは同一もしくは異なって
いてもよく、各々水素原子もしくはメチル基を示し、Ｒ
Cはメチル基を示し、ＲDはメチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基もしくはビニ
ル基を示し、ＲEは水素原子もしくはメチル基を示し、
またはＲCとＲDはＣβと共にシクロプロパン環もしくは
シクロブタン環またはメチレン基＝ＣＨ2を形成し、ま
たはＲAとＲBはＣαおよびＣβと共にシクロブタン環を
形成する)で示される基を示す(但し、Ｒがハロゲン原子
またはＨal−Ｐh3Ｐ+であるときには、Ｚはイソブチル
基を示さない)]で表わされるクロトンアミド誘導体に関
する。
【０００９】本発明による上記一般式(１)で表わされる
化合物は、一般式(Ｉ):
【００１０】
【化５】
【００１１】[式中、Ａrは少なくとも１個の芳香族特性
を有する炭素環式もしくは複素環式環を有する多核炭素
環式もしくは複素環式縮合環系を示し、該多核環系は所
望により１個もしくはそれ以上のハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル、−ＣＦ3、もしくは−ＯＣＦyＨ3-y(y:０〜３)
置換基を有し、nは０もしくは１を示し、mは１〜１１を
示し、Ｚは次式:
【００１２】
【化６】
【００１３】(式中、ＲAおよびＲBは同一もしくは異な
っていてもよく、各々水素原子もしくはメチル基を示
し、ＲCはメチル基を示し、ＲDはメチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基もしくは
ビニル基を示し、ＲEは水素原子もしくはメチル基を示
し、またはＲCとＲDはＣβと共にシクロプロパン環もし
くはシクロブタン環またはメチレン基＝ＣＨ2を形成
し、またはＲAとＲBはＣαおよびＣβと共にシクロブタ
ン環を形成する)を示す]で表わされる殺虫性化合物の合
成原料の中間体として有用である。
【００１４】一般式(Ｉ)において、好ましくは、Ａrは
式(ＩＩ):
【００１５】
【化７】
【００１６】(式中、Ｂは炭素環式もしくは複素環式の
５員環もしくは６員環を示し、所望によりさらにこのよ
うな環Ｃと縮合した環を示す)で表わされる基を示す。
Ａrはナフチルのように２個の環を含んでいてもよく、
環Ｂはさらに環Ｃと縮合していてもよく、この場合、環
Ｂが５員環のときは、環系はフルオレニルもしくはジベ
ンゾフラニルのような直鎖状であってもよい。しかしな
がら、環Ｂが６員環のとき(例えば、ＡとＢが合してナ
フチル基を表わすとき)、環Ｃは通常は５,６位もしくは
７,８位を介して縮合するので、環系はフェナントレニ
ル基のように非直鎖状である。
【００１７】少なくともＡrがナフチル環系を含むとき
は、１個または同一もしくは異なっていてもよいそれ以
上のハロゲン原子(通常は塩素原子、臭素原子またはフ
ッ素原子)によって置換されているのが好ましく、例え
ば環Ｂの５位、６位および７位での置換が特に重要であ
る。通常は、モノ置換もしくはジ置換が好ましく、特に
５−ブロモ２−ナフチル基が好ましい。
【００１８】nは０もしくは１でmは１〜１１であっても
よいが、nが０のときはmは好ましくは１もしくは７〜
９、特に８であり、nが１のときはmは好ましくは６〜
８、特に７である。
【００１９】基Ｚにおいては、ＲAおよびＲBの両方とも
水素原子を示すか、あるいは一方が水素原子を示し、他
方がメチル基を示すのが一般に好ましい。ＲCは好まし
くはメチル基を示し、ＲDはメチル基もしくはビニル基
を示し、ＲEは水素原子もしくはメチル基を示し、基Ｚ
は−ＣＨ2ＣＨＭe2、−ＣＨ2ＣＭe3、−ＣＨ2ＣＨＭeＥ
t、−ＣＨＭeＣＨＭe2または−ＣＨ2ＣＭe2ＣＨ＝ＣＨ2
を表わす場合が特に重要である。
【００２０】式(Ｉ)で表わされる化合物をエマルジョ
ン、乳化可能濃縮物、スプレー、エーロゾル、湿潤粉
末、蚊取コイルもしくはベーパー・マットに配合させる
か、または粉末もしくは乾燥粒状固体に担持させること
によって殺虫性組成物が調製される。
【００２１】該殺虫性組成物は、例えば１種もしくはそ
れ以上の式(Ｉ)で表わされる化合物を、界面活性剤を含
んでいてもよい希釈剤、溶剤もしくは固体状キャリヤー
と混合することによって調製してもよい。この種の組成
物に共同薬(synergists)もしくは殺虫性活性成分、例え
ば合成ピレスロイド類を配合させて、殺虫性もしくはノ
ック・ダウン性(knock−down)あるいはこれらの両特性
をさらに改良してもよい。
【００２２】該殺虫性組成物は式(Ｉ)で表わされる化合
物を通常は０．００１〜２５重量％含有するが、より高
濃度、例えば９５％まで含有させ、最終的なユーザーが
使用前に希釈する濃縮物として販売する組成物に調製し
てもよい。
【００２３】該殺虫性組成物は炭化水素オイル(例えば
キシレンもしくは他の石油留分等)のような希釈剤、
水、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非
イオン界面活性剤、抗酸化剤および他の安定剤、香料、
および着色剤等を含んでいてもよい。このような不活性
成分としては殺虫性組成物において常用されているタイ
プのものを常套の配合割合で使用すればよい。
【００２４】該殺虫性組成物および式(Ｉ)で表わされる
化合物は、殺虫剤として例えばゾウムシやアリマキの抑
制において有用であり、またダニ(acarine species)、
例えばマイト(mites)やチック(ticks)の抑制においても
重要である。
【００２５】従って、式(Ｉ)で表わされる殺虫性化合物
もしくは式(Ｉ)で表わされる化合物を含有する殺虫性組
成物を用いて害虫もしくは害虫の蔓延しやすい環境を処
理することによって、害虫を効果的に抑制することがで
きる。このような抑制法は家庭的な規模もしくは農業的
な規模で実施してもよい。
【００２６】式(Ｉ)で表わされる化合物はＷittig反応
によって調製してもよい。
【００２７】さらに、式(ＩＩＩ):
【００２８】
【化８】
【００２９】(式中、Ｚは前記と同意義)で表わされるフ
ォスフォランを式(ＩＶ):
【００３０】
【化９】
【００３１】(式中、Ａr、nおよびmは前記と同意義)で
表わされるカルボニル化合物を用いて処理することによ
って、式(Ｉ)で表わされる化合物を製造することができ
る。
【００３２】式(ＩＶ)で表わされるアルデヒドは次下に
述べる方法もしくはこれらの変形法によって調製するこ
とができる(本明細書において温度の単位はすべて℃で
ある)。
【００３３】方法Ａ (a)５−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−ナフタレン ベンゼン１００mlにメチル５−ブロモ−２−ナフトエー
ト６．０gを加えた溶液を７°まで冷却し、Ｖitride７
０％溶液(ナトリウムジヒドロビス−２−メトキシエト
キシアルミネート１０mlをベンゼン２０mlに加えた溶
液)を撹拌しながら滴下した。溶液をこの温度において
４時間撹拌した後、水と希塩酸を用いる分解反応に付し
た。ベンゼン溶液を分離し、希酸、重炭酸ナトリウム飽
和溶液および塩化ナトリウム飽和溶液を用いて順次洗浄
した後、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発さ
せてm．p．７６−７７°の固体を４．８gを得た。
【００３４】次の化合物もこれに準拠して調製される: ２−ヒドロキシメチル−９,１０−ジヒドロ フェナントレン ｎD 20１．６５３０ ２−ヒドロキシメチルフェナントレン m．p．＝１２５−１２７° ５,８−ジブロモ−２−ヒドロキシメチル ナフタレン m．p．＝８８−９０° ９−ブロモ−３−ヒドロキシメチル フェナントレン m．p．＝１３６−１４２° ６−ブロモ−２−ヒドロキシメチル ナフタレン m．p．＝７０−７１°
【００３５】(b)５−ブロモ−２−ナフトアルデヒド メチレンクロリド１００mlに５−ブロモ−２−ヒドロキ
シメチルナフタレンアルコール４．８gを溶解させた溶
液に、室温撹拌下でピリジニウムクロロクロメート７．
６gを１０分間で添加した。さらに撹拌を４時間続行し
た後、エーテル２００mlを添加し、混合物をセライト／
チャコールパッドを用いる濾過処理に付した。濾液を減
圧下で濃縮し、エーテルを用いるシリカ上でのクロマト
グラフィー処理に付し、溶出液を蒸発処理に付してm．
p．＝７３−７４°のアルデヒド３．８gを得た。
【００３６】次の化合物もこれに準拠して調製される: ９,１０−ジヒドロフェナントレン−２− カルボキシアルデヒド ｎD 20１．６８０４ フェナントレン−２−カルボキシアルデヒド m．p．＝５４−５５° ５,８−ジブロモ−２−ナフトアルデヒド m．p．＝８３−８７° ９−ブロモ−３−フェナントルアルデヒド m．p．＝１３０−１３２° ６−ブロモ−２−ナフトアルデヒド m．p．＝５０−５２° この方法は既知のエステルＡrＣＯＯＭeをアルデヒドＡ
rＣＨＯに変換する反応に一般に適用できるものであ
る。
【００３７】方法Ｂ1 (a)メチル−５−ブロモ−２−ナフチルビニルエーテル フェニルリチウム溶液(２．７Ｍシクロヘキサン／エー
テル溶液１０．２ml)を、乾燥エーテル１００mlにメト
キシメチルトリフェニルフォスフォニウムクロリド６．
４gを加えた懸濁液に窒素雰囲気中、撹拌下に添加し
た。３０分後、エーテル２０mlに５−ブロモ−２−ナフ
トアルデヒド２．８gを加えた溶液を添加し、撹拌を一
夜続行した。数滴の水を添加した溶液をデカンテーショ
ン処理に付した後、減圧下で濃縮し、５０％エーテル／
石油を溶離剤とするシリカ上でのクロマトグラフィー処
理に付し、溶剤を蒸発させてゴム状物質(ｎD 20１．６６
３０)３．５gを得た。
【００３８】次の化合物もこれに準拠して調製される: メチル２−フェナントレニルビニルエーテル 半固体 メチル９,１０−ジヒドロフェナントレニル ｎD 20１．６６５０ ビニルエーテル メチル２−ジベンゾフラニルビニルエーテル ｎD 20１．６４０６
【００３９】(b)５−ブロモ−２−ナフタレンアセトア
ルデヒド テトラヒドロフラン５５mlにメチル５−ブロモ−２−ナ
フチルビニルエーテル２．８gを溶解させた溶液を濃塩
酸１０mlと共に室温で１時間撹拌した。エーテルと水を
添加し、有機溶液層を分離し、これを水、重炭酸ナトリ
ウム飽和溶液および塩化ナトリウム飽和溶液を用いて順
次洗浄した後、蒸発処理に付してｎD 20１．６４４４の
液体２．８gを得た。
【００４０】次の化合物もこれに準拠して調製される: フェナントレン−２−アセトアルデヒド ｎD 20１．６７０２ ９,１０−ジヒドロフェナントレン−２− ｎD 20１．６３７２ アセトアルデヒド ジベンゾフラン−２−アセトアルデヒド ｎD 20１．６３０４ この方法は既知のアルデヒドＡrＣＨＯを式(ＩＶ):Ａr
ＣＨ2−ＣＨＯで表わされるアルデヒドに変換する反応
に一般的に適用できる。
【００４１】方法Ｂ2 ナトリウム０．９２gを乾燥エタノール６０mlに加えた
溶液にメトキシメチルトリフェニルフォスフォニウムク
ロリド１５．２gを添加して室温で０．５時間撹拌した
後、２−ナフトアルデヒド５．５gを添加し、混合物を
５時間加熱還流した。混合物を蒸発乾燥させ、沸騰エー
テルを用いて抽出し、冷却してトリフェニルフォスフィ
ンオキシドを沈澱させ、濾別後、蒸発処理に付した。残
渣をジクロロメタン５mlに溶解させ、溶離剤としてヘキ
サンを用いてアルミナカラムを通してｎD 20１．６５０
５の２−(２−メトキシビニル)ナフタレン３．６gを得
た。この生成物を、２Ｎ硫酸５ml含有ジオキサン５０ml
中、７０°で５時間加水分解した。水を添加した後、混
合物をエーテルを用いて抽出し、抽出物を塩化ナトリウ
ム飽和溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
蒸発処理に付して２−ナフチルアセトアルデヒド(ｎD 20
１．６２３２)を得た(３．２５g)。
【００４２】方法Ｃ ２−フルオレニルアセトアルデヒド 乾燥テトラヒドロフラン２０mlに２−ブロモフルオレン
４．６gを加えた溶液２mlを、テトラヒドロフランでお
おったマグネシウム０．４６gに窒素雰囲気下に添加
し、撹拌した。ヨードを用いて反応を開始させ、１５分
間撹拌をおこなった後、混合物を０°まで冷却し、前記
臭化物溶液の残部を一度に添加した。蒸留直後のアリル
ブロミド３．０g、乾燥テトラヒドロフラン３０mlおよ
び臭化第一銅０．３gから成る混合物をカーディスバス
中で冷却し、撹拌下に先に調製したＧrignard溶液を添
加した。室温で１時間撹拌後、塩化アンモニウム飽和溶
液を用いて分解反応をおこなった。混合物をエーテルを
用いて抽出し、このエーテル溶液を塩化ナトリウム飽和
溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、蒸発処
理に付して粗製化合物２．１gを得た。
【００４３】この化合物をメタノール／ジクロロメタン
(５０ml)に溶解させ、−２０°でオゾン処理をおこなっ
た。ジメチルスルフィド(２．０ml)を添加し、この溶液
を室温で一夜撹拌した。水を加えて溶液を分離させた。
有機相を乾燥させ、蒸発処理後、中性アルミナ(５０g)
上でのクロマトグラフィー処理に付した。５０％エーテ
ル／石油を用いて溶離してフラクションを捕集し、ケタ
ール(ｎD 20１．６０２４)０．９gを得た。このケタール
(０．９g)をテトラヒドロフラン(３０ml)に加えた溶液
を濃塩酸(６．０ml)を用いて処理し、３０分後に水を添
加した。有機物質をエーテル相に抽出し、順次、水、重
炭酸ナトリウム飽和溶液および塩化ナトリウム飽和溶液
を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、蒸発
処理に付してアセトアルデヒド(ｎD 20１．６４１４)
０．７gを得た。
【００４４】表１に式(ＩＶ)で表わされる種々のカルボ
ニル化合物の調製方法および式(ＩＶ)で表わされる化合
物およびエーテル中間体Ａr−ＣＨ＝ＣＨＯＭeの物性を
示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】式(Ｉ)で表わされる化合物(n＝０;m＝３〜
１０)の原料となるアルデヒドは次の方法Ｄによって調
製するのが望ましい。方法Ｄ
【００４７】
【化１０】
【００４８】例えばm＝３の化合物および特に置換ナフ
チル化合物に適用する方法Ｄの場合、(a)はＧrignard試
薬とアルデヒドとの反応生成物を穏和な酸性化剤、例え
ば塩化アンモニウムを用いる処理を表わすので、テトラ
ヒドロピラニル基(ＴＨＰ)は保持される。ステップ(b)
は五酸化燐のような脱水剤を用いる処理を表わし、(c)
は水素化(触媒を用いるのが適当である)、(d)は例えば
ピリジニウムクロロクロメートを用いる酸化を表わす。
n＝１でmが典型的には６〜８のアルデヒドは所望により
次の方法Ｅによって調製してもよく、この方法は特にナ
フトキシ化合物に適用される。方法Ｅ
【００４９】
【化１１】
【００５０】方法Ｅの場合、(a)はＮ,Ｎ'−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド(ＤＣＣ)の存在下での反応を表わ
し、(b)は酸性化してアルコールにし、次いで例えばピ
リジニウムクロロクロメートを用いて酸化するステップ
を表わす。以下に方法Ｅを用いる調製例を示す。８−(２−ナフチルオキシ)−オクタノール,テトラヒド
ロピラニル誘導体 ８−(２'−テトラヒドロピラニルオキシ)−オクタノー
ル(２．３５g)、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシル−カルボジ
イミド(２．５g)および２−ナフトール(１．６g)との混
合物を１００℃で２０時間撹拌した。冷却後、水とクロ
ロホルムを添加して混合物を分離させた。有機溶液を希
塩酸および炭酸水素ナトリウム飽和溶液を用いて洗浄
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、蒸発処理に付して
生成物(ｎD１．５３７０)３．０gを得た。
【００５１】８−(２−ナフチルオキシ)−オクタナール 前記誘導体(３．０g)とメタノール(５０ml)との混合物
をamberlyst１５(２．０g)と共に５０℃で２時間撹拌し
た。濾過後、濾液を蒸発処理に付して粗製アルコールを
得た。このアルコールをジクロロメタン(１５０ml)に溶
解させ、ピリジニウムクロロクロメート(４．０g)と共
に室温で３時間撹拌した。エーテル(２００ml)を添加
し、混合物をセライト／チャコールパッドを用いて濾過
し、蒸発後、溶離剤としてエーテルを用いるシリカ上で
のクロマトグラフィー処理に付した。蒸発処理をおこな
って、表記化合物(ｎD１．５１４８)１．４gを得た。式
(ＩＩＩ)で表わされるフォスフォランは式(１a):
【００５２】
【化１２】
【００５３】(式中、Ｈalはハロゲン、典型的には臭素
を示す)で表わされる相当するフォスフォニウム塩をナ
トリウムエトキシドのような適当な塩基を用いて処理す
ることによって調製するのが便利である。式(ＩＶ)で表
わされるカルボニル化合物を反応混合物に付加させて式
(Ｉ)で表わされる生成物を単離してもよい。本発明に
は、式(１a)(式中、ＺおよびＨal-は前記と同意義であ
るが、Ｚはイソブチル基以外の基を示す)で表わされる
フォスフォニウム塩が含まれる。式(１a)で表わされる
フォスフォニウム塩は式(１b):
【００５４】
【化１３】
【００５５】で表わされるアミドをトリフェニルフォス
フィンを用いて処理することによって調製してもよい。
アミド(ＶＩ)は相当する酸もしくはその誘導体を式ＮＨ
2Ｚで表わされるアミンと反応させることによって調製
するのが好ましい。さらに本発明には式(１b)(式中、Ｈ
alとＺは前記と同意義であるが、Ｚはイソブチル基以外
の基を示す)で表わされるアミドが含まれる。式(Ｉ)で
表わされる化合物は場合によっては、別の方法、即ちＨ
orner−Ｗit-tig法によって調製してもよく、この方法
には収率の改良および／または生成物の単離の容易さに
起因する調製手順の簡単化という利点がある。特にこの
方法は、一般にシス生成物を一層減少させるので、目的
とする生成物は一般に簡単なカラムクロマトグラフィー
(例えばシリカゲルを用いるクロマトグラフィー)に付し
た後、適当な溶媒から晶出させることによって単離され
る。さらに本発明には、式(１c):
【００５６】
【化１４】
【００５７】(式中、Ａlkは低級アルキル基、例えば炭
素原子数１〜４のアルキル基を示し、Ｚは前記と同意
義)で表わされるフォスフォネートを塩基を用いて処理
し、生成物を式(ＩＶ)で表わされるカルボニル化合物と
反応させることを含む式(Ｉ)で表わされる化合物の製造
方法が含まれる。適当な塩基はブチルリチウル、水素化
ナトリウムまたはナトリウムアルコキシド(例えばナト
リウムエトキシド)である。本発明には式(Ｉ)で表わさ
れる化合物を製造する場合の中間体として有用な式(１
c)で表わされるフォスフォネートが含まれる。式(１c)
で表わされるフォスフォネートは式(１b)で表わされる
化合物をトリアルキルフォスファイトを用いて処理する
ことによって調製してもよい。目的生成物を回収する前
に、反応混合物から化合物ＡlkＨal、一般的にはエチル
ブロミドを除去することが必要であるか、または望まし
い。式(Ｉ)で表わされる化合物は、特に調製法１に記載
のＷittig反応の適用によって調製してもよい。
【００５８】調製法１ Ａ．Ｎ−イソブチル−４−ブロモクロトンアミド ４−ブロモクロトン酸(２７．１g)、チオニルクロリド
(５４ml)および石油エーテル(b．p．４０〜６０°;２６
７ml)を混合し、２時間還流後、回転エバポレーターを
用いて得た残渣を１．７kＰa(１３mmＨg)で蒸留した。
４−ブロモクロトン酸クロリドとしてb．p．８６〜９０
°の留分(ｎD 20１．５３８６)を２４．１g捕集した。こ
の化合物(２４g)を乾燥エーテル(１２０ml)に加えた溶
液を撹拌下に−５°以下まで冷却し、乾燥エーテル(１
７０ml)にイソブチルアミン(２１．０g)を加えた溶液を
用いて４０分間処理した。２時間で２０°まで上昇させ
た後、希塩酸を添加し、透明なエーテル層を順次、重炭
酸ナトリウム溶液および塩化ナトリウム溶液を用いて洗
浄した後、蒸発処理に付して残渣(２８．３g)としてＮ
−イソブチル４−ブロモクロトンアミド(m．p．９４〜
９５°)を得た。
【００５９】Ｂ．Ｎ−イソブチルクロトンアミド−４−
イルトリフェニルフォスフォニウムブロミド 上記のアミド(１０．１g)およびトリフェニルフォスフ
ィン(１３．５g)をベンゼン(１００ml)中、２０°で９
日間保持し、沈澱した固体を加温したエチルアセテート
と共にすり砕いて目的生成物を青白い残渣として１９．
８g得た(m．p．２０２〜２０４°)
【００６０】Ｃ．Ｎ−イソブチル６−フェニルヘキサ−
２(Ｅ)、４(Ｅ)−ジエノイックアミド 前記のフォスフォニウムブロミド（３．０５g）を窒素
雰囲気中、撹拌下、２０°で乾燥エタノール(１８ml)に
ナトリウム(０．１４g)を加えた溶液中に添加した。１
５分後、蒸留直後のフェニルアセトアルデヒド(０．７
g)を添加し、混合物を２１時間撹拌した。回転エバポレ
ーターを用いてエタノールを除去し、残渣をエーテルを
用いて３回抽出した。エーテルを蒸発して得られたオイ
ルを分取ＨＰＬＣによって分離をおこなって目的生成物
として３(Ｅ),５(Ｅ)−異性体(０．１２g)、２(Ｅ),４
(Ｚ)−および２(Ｅ),４(Ｅ)−異性体(０．７g)を得た。
２(Ｅ),４(Ｅ)−異性体のm．p．は１１２〜１１４°で
ある。
【００６１】以下、本発明を実施例によって説明する。
【実施例】実施例１〜１３ 次式:
【化１５】 で表わされる化合物を調製法１Ａによって調製した(表
２参照)。
【００６２】
【表２】
【００６３】実施例１４ 調製法１Ｂによって、次式：
【００６４】
【化１６】 で表わされる化合物から次式：
【００６５】
【化１７】 で表わされる化合物(m．p．２１１〜２１３℃)を調製し
た。
【００６６】実施例１５〜２８ 次式:
【００６７】
【化１８】 で表わされる化合物と以下の手順によって、次式:
【００６８】
【化１９】 で表わされる化合物を調製した。
【００６９】(Ｎ−イソブチルクロトンアミド−４−イ
ル)ジエチルフォスフォネート 調製法１Ａによる生成物(２８．３g)を複数回に分けて
撹拌下、１００°で、トリエチルフォスファイト(３
１．１ml)に加え、温度を徐々に１５０°まで上げてエ
チルブロミドを留去させた。２時間後、混合物を蒸留に
付し、b．p．１６８〜１７０°／０．４mmの留分(ｎD 20
１．４７５４)を捕集し(２５．９g)、ＮＭＲによって分
析したところ目的生成物であった。
【００７０】次の一般式:
【化２０】 で表わされる化合物を次式:
【００７１】
【化２１】 で表わされる化合物から後者の方法によって調製し、こ
れらを屈折率と共に表３に示す。
【００７２】
【表３】
【００７３】実施例２９〜６７ 次の一般式：
【００７４】
【化２２】 で表わされる化合物および次の一般式：
【００７５】
【化２３】 で表わされる化合物から以下の調製法２によって調製し
た次の一般式:
【００７６】
【化２４】 で表わされる化合物の物性およびバイオアッセイデータ
と共に表４〜表６に示す。
【００７７】
【表４】
【００７８】
【表５】
【００７９】
【表６】
【００８０】調製法２ Ｎ−イソブチル−６−フェニルヘキサ(２Ｅ,４Ｅ)ジエ
ノイックアミド 実施例１５のフォスフォネート(０．２１g)を乾燥ベン
ゼン(２．３ml)に加えた溶液を窒素雰囲気中、２０℃
で、ブチルリチウム１．６Ｍヘキサン溶液(０．４７ml)
を用いて処理し、３０分後に、ベンゼン(１．２ml)に蒸
留直後のフェニルアセトアルデヒド(０．０８g)を加え
た溶液を用いて中和した後、水を添加し、全体をエーテ
ルを用いて抽出した。溶離剤としてエーテルとヘキサン
との１:１混合物を用いるシリカゲル上でのクロマトグ
ラフィー精製処理によって目的生成物を収率３５％で得
た。化合物の実例をこれらの物性とバイオアッセイデー
タと共に表４に示す。式(Ｉ)で表わされる化合物のバイ
オアッセイデータは次の方法によって得た。
【００８１】化合物のアセトン溶液(１μl)をアーノル
ドのミクロアプリケーターを用いて、エーテル麻酔した
生後４日の雌のイエバエ(ＨＦ)の胸部へ局所的に投与す
るか、あるいは吸引チューブによって捕獲した生後約１
週間の雄および雌のマスタードビートル(ＭＢ)の腹部へ
局部的に投与した。各濃度およびコントロールについ
て、各々１５匹の被験虫を含む２群のレプリケートに対
して局部投与をおこない、ＨＦの場合は２４時間後、Ｍ
Ｂの場合は４８時間後の死亡虫の数を調べた。該時間経
過後の終点死亡数は接近した。プロビット法によって結
果を解析し、各試験に関して、各化合物および標準(バ
イオレスメスリン)についてのＬＤ50および標準誤差を
求めた。各化合物と標準とのＬＤ50Ｓの比較によって相
対効能を算出した(バイオレスメスリン＝１００)。
【００８２】
【発明の効果】本発明による化合物は、殺虫性成分とし
て有効なアミド系殺虫性化合物の合成原料の中間体とし
て有用な新規化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル・エリオット イギリス国イングランド、ハートフォード シャー、スティーブニッジ、アストン、ロ ング・リッジ９番 (72)発明者 ノーマン・フランク・ジェインズ イギリス国イングランド、ベッドフォード シャー、ルートン、マーストン・ガーデン ズ82番 (72)発明者 デービッド・アレン・プルマン イギリス国イングランド、ベッドフォード シャー、カデイントン、フォリィ・レーン 11番 (72)発明者 ダイアナ・メアリィ・ジョンソン イギリス国イングランド、ハートフォード シャー、ハーペンデン、マグナ・クローズ ８番

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(１): 【化１】 [式中、Ｒはハロゲン原子、Ｈal-Ｐh3Ｐ+−(式中、Ｈal
    はハロゲン原子を示す)または(ＡlkＯ)2Ｐ(Ｏ)−(式
    中、Ａlkは低級アルキル基を示す)を示し、Ｚは次式: 【化２】 (式中、ＲAおよびＲBは同一もしくは異なっていてもよ
    く、各々水素原子もしくはメチル基を示し、ＲCはメチ
    ル基を示し、ＲDはメチル基、エチル基、n−プロピル
    基、イソプロピル基、t−ブチル基もしくはビニル基を
    示し、ＲEは水素原子もしくはメチル基を示し、または
    ＲCとＲDはＣβと共にシクロプロパン環もしくはシクロ
    ブタン環またはメチレン基＝ＣＨ2を形成し、またはＲA
    とＲBはＣαおよびＣβと共にシクロブタン環を形成す
    る)で示される基を示す(但し、Ｒがハロゲン原子または
    Ｈal−Ｐh3Ｐ+であるときには、Ｚはイソブチル基を示
    さない)]で表わされるクロトンアミド誘導体。
  2. 【請求項２】 実施例のいずれかに記載された請求項１
    記載の化合物。
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