JPS597195A - チオールリン酸エステル、その製造法および殺虫剤 - Google Patents
チオールリン酸エステル、その製造法および殺虫剤Info
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- JPS597195A JPS597195A JP58112574A JP11257483A JPS597195A JP S597195 A JPS597195 A JP S597195A JP 58112574 A JP58112574 A JP 58112574A JP 11257483 A JP11257483 A JP 11257483A JP S597195 A JPS597195 A JP S597195A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
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- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/1786—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なるＣ１−３ア
ルキルを表わし、Ｒ３はＣ１８アルキルを表わし、Ｘは
Ｓまたは０を表わし、Ｙは塩素、臭素またはフッ素を表
わし、ｎは１または２を表わす。）の新規チオールリン
酸エステル、活性物質としてこれら化合物を含有する殺
虫剤、および該新規化合物の製造に関する。
ルキルを表わし、Ｒ３はＣ１８アルキルを表わし、Ｘは
Ｓまたは０を表わし、Ｙは塩素、臭素またはフッ素を表
わし、ｎは１または２を表わす。）の新規チオールリン
酸エステル、活性物質としてこれら化合物を含有する殺
虫剤、および該新規化合物の製造に関する。
Ｒ□） Ｒ２および■（３のアルキル’Ｊ＆は分校また
は直鎖でよい。Ｒ３は好ましくはｃ工３ アルキルを
表わし、Ｙは塩素を表わし、ｎは］を表わす。もしｎが
２を表わすならば、フェニル基は異なる２個のハロゲン
置換基を持つことができる。
は直鎖でよい。Ｒ３は好ましくはｃ工３ アルキルを
表わし、Ｙは塩素を表わし、ｎは］を表わす。もしｎが
２を表わすならば、フェニル基は異なる２個のハロゲン
置換基を持つことができる。
前記新規化合物を製造する７乞めには、式（式中、Ｙお
よびｎは前記に同じであり、Ａｃはアシル基を表わす。
よびｎは前記に同じであり、Ａｃはアシル基を表わす。
）ｆ：、８０ないし１８０℃。
好ましくは１００ないし１４０℃の温度においてオート
クレーブ中、式 ％式％（） の化合物と、不活性溶媒中、粉末炭酸カルシウムの存在
下、またはＸがイメウを表わす場合は炭酸ナトリウムも
しくはカリウムの存在下、場合によってはヨウ化物、例
えばヨウ化ナトリウムの添加のもとに反応させ、生成す
る式、 （式中ｎ、Ｒ３，ＸおよびＹは前記むこ同じ。）のフェ
ノールを、フェノラートの形で、または酸結合剤の存在
下、室温ないし反応混合物の沸点までの温度、好ましく
は２０ないし１００℃において、不活性溶媒中、式 （式中Ｒ１′ｊ３よびＲ２は前記に同じ。）のリン酸り
ロライドと反応させる。
クレーブ中、式 ％式％（） の化合物と、不活性溶媒中、粉末炭酸カルシウムの存在
下、またはＸがイメウを表わす場合は炭酸ナトリウムも
しくはカリウムの存在下、場合によってはヨウ化物、例
えばヨウ化ナトリウムの添加のもとに反応させ、生成す
る式、 （式中ｎ、Ｒ３，ＸおよびＹは前記むこ同じ。）のフェ
ノールを、フェノラートの形で、または酸結合剤の存在
下、室温ないし反応混合物の沸点までの温度、好ましく
は２０ないし１００℃において、不活性溶媒中、式 （式中Ｒ１′ｊ３よびＲ２は前記に同じ。）のリン酸り
ロライドと反応させる。
第一工程に適当な溶媒は、例えば、反応がメルカプタン
もしくはメルカプチドをもって行なわれるときは低級ア
ルコールを含むが、もし反応がアルコール類で行なわれ
るときは、そのアルコール自体が反応媒体として便利に
使用される。
もしくはメルカプチドをもって行なわれるときは低級ア
ルコールを含むが、もし反応がアルコール類で行なわれ
るときは、そのアルコール自体が反応媒体として便利に
使用される。
式■のフェノールと、式Ｖのリン酸クロライドとの反応
はそれ自体公知の態様で実施される。反応媒体は、例え
ば、トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセ
トニトリル、メチルエチルケトン、または場合によって
は水もしくは種々の溶媒の混合物でよい。もしフェノラ
ートを使用するならば、それらは、例えば、アルカリ金
属塩基から、またはトリエチルアミン、トリメチルアミ
ンまたはエチルピペリジンから誘導し得る。フェノラー
トは単離する必要はなく、実際該フェノラートは該アミ
ンの溶液を既につくった■、■および溶媒の混合物へ加
えることによってその場でつくることができる。
はそれ自体公知の態様で実施される。反応媒体は、例え
ば、トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセ
トニトリル、メチルエチルケトン、または場合によって
は水もしくは種々の溶媒の混合物でよい。もしフェノラ
ートを使用するならば、それらは、例えば、アルカリ金
属塩基から、またはトリエチルアミン、トリメチルアミ
ンまたはエチルピペリジンから誘導し得る。フェノラー
トは単離する必要はなく、実際該フェノラートは該アミ
ンの溶液を既につくった■、■および溶媒の混合物へ加
えることによってその場でつくることができる。
式Ｉの化合物は油状の物質である。もし望むならば、粗
製品は慣用方法、例えば減圧蒸留によって精製すること
ができる。
製品は慣用方法、例えば減圧蒸留によって精製すること
ができる。
弐Ｈの出発物質は、式
（式中Ａｃ、 Ｙおよびｎは前記に同じ。）の対応する
化合物を、少なくとも５０％過剰のスル７リルクロライ
ドと、ラジカル生成触媒（α、α！−７ゾビスイソプチ
ロニトリルまたは過酸化ベンゾイル）の存在下、塩化メ
チレンまたは四塩化炭素のような溶媒中、沸点において
反応させることによって得ることができる。
化合物を、少なくとも５０％過剰のスル７リルクロライ
ドと、ラジカル生成触媒（α、α！−７ゾビスイソプチ
ロニトリルまたは過酸化ベンゾイル）の存在下、塩化メ
チレンまたは四塩化炭素のような溶媒中、沸点において
反応させることによって得ることができる。
前記新規化合物は動物昆虫を制御するのに適している。
それらは特に昆虫およびダニ、およびそれらの抵抗性株
に対する接触および全身殺虫剤である。
に対する接触および全身殺虫剤である。
式Ｉの化合物を使用して制御し得る害虫の例は、Ｍｕｓ
ｃａ ｄｏｍｅｓｔｊｃａ （イエバエ） 、 ５ｉｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ（コクゾウ） 、
Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ （ワタアブラムシ）。
ｃａ ｄｏｍｅｓｔｊｃａ （イエバエ） 、 ５ｉｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ（コクゾウ） 、
Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ （ワタアブラムシ）。
ＴｅＬｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ （ハグ
ニ） 、 Ｐｒｏｄｅｎｉａ １ｉｔｕｒａ（ヨトウ）
、 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎ
ｕＳ （ハダニ１リン酸工ステル抵抗性変種を含む）
および幼虫期におけるＡｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ
（シマ力）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ −ｖｅ
ｔｉｓ （チンドウムシ）、 ５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｌ１ｔｔｏｒａｌｉｓ （ヨトウ） ｙ Ｐｌｕｔ
ｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ （コナガ）を含
む。
ニ） 、 Ｐｒｏｄｅｎｉａ １ｉｔｕｒａ（ヨトウ）
、 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎ
ｕＳ （ハダニ１リン酸工ステル抵抗性変種を含む）
および幼虫期におけるＡｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ
（シマ力）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ −ｖｅ
ｔｉｓ （チンドウムシ）、 ５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｌ１ｔｔｏｒａｌｉｓ （ヨトウ） ｙ Ｐｌｕｔ
ｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ （コナガ）を含
む。
一般に本発明による化合物は広い活性スペクトルによっ
て特徴付けられる。
て特徴付けられる。
特別の利益は哺乳類に対する低毒性であり、そのため新
規化合物を問題なしに外部寄生を撲滅するために使用す
ることが可能である。
規化合物を問題なしに外部寄生を撲滅するために使用す
ることが可能である。
使用には、本発明による化合物は通常の製剤、例えば濃
厚溶液、懸濁剤、スブリンクリング粉、および粉剤に調
製される。一般に活性物質０．０１ないし３重量％を含
む希釈製剤が適用の几めに調製される。ＵＬＶ製剤およ
び濃厚剤においては、活性物質の含量はかなり高い（約
９５重量％まで）。
厚溶液、懸濁剤、スブリンクリング粉、および粉剤に調
製される。一般に活性物質０．０１ないし３重量％を含
む希釈製剤が適用の几めに調製される。ＵＬＶ製剤およ
び濃厚剤においては、活性物質の含量はかなり高い（約
９５重量％まで）。
フオーミュレーション例
ａ）濃厚エマルジョン
本発明による活性物質２０重量部をキシレン７５重量部
に溶解し、ノニルフェノールポリグリコールエーテル５
爪は部と６−ｌ介する。この溶液を使用のため水で乳化
する。エマルジョン中の活性物質含量は一般に０．１重
唱１％である。
に溶解し、ノニルフェノールポリグリコールエーテル５
爪は部と６−ｌ介する。この溶液を使用のため水で乳化
する。エマルジョン中の活性物質含量は一般に０．１重
唱１％である。
ｂ）粉剤
本発明による活性物質２＠隈部をカオリン９８重量部上
にスフツーし、そして均一にそれと粉砕する。
にスフツーし、そして均一にそれと粉砕する。
Ｃ）懸濁粉
本発明による活性物質２５ ｊｌ￥は部をキーゼルグー
ル７５重量部上にスプレーし、そしてナフタレンスルホ
ン酸２重は部・を添加した後、混合物を均一に粉砕する
。使用のため、イυられた懸濁粉は水と混合し所望の濃
度（好ましくは活性物質０．０１ないし０．１重量％）
とする。
ル７５重量部上にスプレーし、そしてナフタレンスルホ
ン酸２重は部・を添加した後、混合物を均一に粉砕する
。使用のため、イυられた懸濁粉は水と混合し所望の濃
度（好ましくは活性物質０．０１ないし０．１重量％）
とする。
本発明による化合物の製造は以下の実施例にさらに詳細
に説明されている。
に説明されている。
実施例１
０−エチル−５−ｎ−プロピル−〇−４−クロル−２−
メトキシメチルフェニル −チオールフオスフェート ａ） ４−クロル−２−、ｔトキシンチルフェノール３
−クロル−６−ｏ−アセチルヘンシルクロライド２１９
ｙをオートクレーブ中、１５時間炭酸カルシウム粉末２
００ｙおよびヨウ化ナトリウム４ｙと共にメタノールｌ
ｏｏｏｍｅ中で１３０°Ｃへ加熱する。圧力は１５バー
ルより高くない。反応Ｗ 合’４ｈ ｋ口過し、メタノ
ールをロータｌ） −ｘバボレーターを使って留去する
。残渣をトルエン３゜Ｏｍｅ中へ取り、そして溶液を水
１００ ｍｅで洗う。
メトキシメチルフェニル −チオールフオスフェート ａ） ４−クロル−２−、ｔトキシンチルフェノール３
−クロル−６−ｏ−アセチルヘンシルクロライド２１９
ｙをオートクレーブ中、１５時間炭酸カルシウム粉末２
００ｙおよびヨウ化ナトリウム４ｙと共にメタノールｌ
ｏｏｏｍｅ中で１３０°Ｃへ加熱する。圧力は１５バー
ルより高くない。反応Ｗ 合’４ｈ ｋ口過し、メタノ
ールをロータｌ） −ｘバボレーターを使って留去する
。残渣をトルエン３゜Ｏｍｅ中へ取り、そして溶液を水
１００ ｍｅで洗う。
有機相を次に４０％亜硫酸水素す） ＩＪウム溶液１０
０ｍｅと２４時間がきまぜる。トルエン相を分離し、ト
ルエンを留去し、残渣全減圧蒸留する。
０ｍｅと２４時間がきまぜる。トルエン相を分離し、ト
ルエンを留去し、残渣全減圧蒸留する。
収率：理論の８６．４％’ ＢｐＯ，１ｍｂａｒ”
”７°Ｃｂ）目的物質 ４−クロル−２−メトキシメチルフェノール１０４ｐ（
０，６モル）と、〇−エチルー５− ｎ −プロピルチ
オリン酸クロライド１２５ｙとをトルエン５００ ｍｅ
中へ入れる。約４０℃において、ト／Ｌ、１ン６３ｍｅ
へ溶かし之トリエチルアミン６３ｙを滴下する。得られ
る混合物を６０℃でさらに３時間反応させ、次に氷水２
００ ｍｅとかきまぜる。
”７°Ｃｂ）目的物質 ４−クロル−２−メトキシメチルフェノール１０４ｐ（
０，６モル）と、〇−エチルー５− ｎ −プロピルチ
オリン酸クロライド１２５ｙとをトルエン５００ ｍｅ
中へ入れる。約４０℃において、ト／Ｌ、１ン６３ｍｅ
へ溶かし之トリエチルアミン６３ｙを滴下する。得られ
る混合物を６０℃でさらに３時間反応させ、次に氷水２
００ ｍｅとかきまぜる。
トルエン相ｔ 分ｍし、ロータリーエバポレーターを使
用して蒸発濃縮する。ＢｐＯ，１ｍｂａｒ Ｉ８３”Ｃ
薄層クロマトグラフィー（アセトン：ヘプタン＝ｌ：１
．塩化パラジウム溶液で発色）により、反応生成物は実
質十純粋である。屈折率１〕２管＝１５２１６ 実施例２ ａ）２−クロル−４−メチルチオメチルフェノール ２−クロル−４−クロルメチルフェニルアセテート１１
０ｙ（０，５モル）全メタノール２５０ｍ／に入れ、次
にメタノール２００ ｎｔｅに溶がしたナトリウムメチ
ルメルカプヂド４８ｆ；’（０，６５モル）を約５−１
０℃で滴下する。混合物を５０℃で３時間反応させ、次
に炭酸カリウム３ｏｙｘ加え、得られる混合物をさらに
２時＃４］ ６０ ’Ｃでかきまぜる。反応（Ｊ老合物
を口過し、ロータリーエバポレーター中で蒸発濃縮する
。残渣をトルエン２００ ｍｅに取り、ＩＮｆ！Ｍ酸で
抽出する。トルエンイ目全暁酸ナトリウムて乾燥し、ト
ルエンをロータリーエバポレーターで留去する。蒸留（
ＢｐＯ，１ｍｂａｒ ” ５−１０８°Ｃ）後の収は８
０ｙ（理論の８５％）。
用して蒸発濃縮する。ＢｐＯ，１ｍｂａｒ Ｉ８３”Ｃ
薄層クロマトグラフィー（アセトン：ヘプタン＝ｌ：１
．塩化パラジウム溶液で発色）により、反応生成物は実
質十純粋である。屈折率１〕２管＝１５２１６ 実施例２ ａ）２−クロル−４−メチルチオメチルフェノール ２−クロル−４−クロルメチルフェニルアセテート１１
０ｙ（０，５モル）全メタノール２５０ｍ／に入れ、次
にメタノール２００ ｎｔｅに溶がしたナトリウムメチ
ルメルカプヂド４８ｆ；’（０，６５モル）を約５−１
０℃で滴下する。混合物を５０℃で３時間反応させ、次
に炭酸カリウム３ｏｙｘ加え、得られる混合物をさらに
２時＃４］ ６０ ’Ｃでかきまぜる。反応（Ｊ老合物
を口過し、ロータリーエバポレーター中で蒸発濃縮する
。残渣をトルエン２００ ｍｅに取り、ＩＮｆ！Ｍ酸で
抽出する。トルエンイ目全暁酸ナトリウムて乾燥し、ト
ルエンをロータリーエバポレーターで留去する。蒸留（
ＢｐＯ，１ｍｂａｒ ” ５−１０８°Ｃ）後の収は８
０ｙ（理論の８５％）。
ｂ）目的物質
トルエン５０ｍｅ中のトリエチルアミン３２ｙＱａ）で
得之フェノール５６．７ｙおよび０−エチルＳ −ｎ−
プロピルチオリン酸クロライド６２ｙへ温度を４０℃以
下に保ちながら滴下する。混合物を６０″Ｃで４時間反
応させ、今後酸性氷水１００ｍｅ”’Ｃ抽出する。有機
用を１１！Ｌ酸す） ＩＪウムて乾燥し、ロータリーエ
バポレーター中で蒸発濃縮する。収率は殆んど定胛的で
ある。＞’（ｔｊ層クロマトグラフィー（溶媒アセトン
／ヘプタン＝ｚｔ、塩化パラジウムで発色）によると、
生成物は均一である。
得之フェノール５６．７ｙおよび０−エチルＳ −ｎ−
プロピルチオリン酸クロライド６２ｙへ温度を４０℃以
下に保ちながら滴下する。混合物を６０″Ｃで４時間反
応させ、今後酸性氷水１００ｍｅ”’Ｃ抽出する。有機
用を１１！Ｌ酸す） ＩＪウムて乾燥し、ロータリーエ
バポレーター中で蒸発濃縮する。収率は殆んど定胛的で
ある。＞’（ｔｊ層クロマトグラフィー（溶媒アセトン
／ヘプタン＝ｚｔ、塩化パラジウムで発色）によると、
生成物は均一である。
屈折率 ｎ％ ＝＝ １．５４９５
以下の表１のｆヒ合物は１７ｔＪ記実施例に準じて得る
ことができる。
ことができる。
（以下余白）
生物活性
種々の害虫に対する効果を常法により温室内で害 虫：
Ａ ： Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
（コナガ）Ｂ ： Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌ１ｔｕ
ｒａ （ヨトウ）Ｃ： Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｕｒｔｉｃａｅ （）ゝダニ）２０ ｐｐｍ
においてさえも、種々の害虫Ｇこ使用した本発明の化合
物は害虫のすべてまたは少なくとも実際」二十分な数を
殺滅するであろう。
（コナガ）Ｂ ： Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌ１ｔｕ
ｒａ （ヨトウ）Ｃ： Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｕｒｔｉｃａｅ （）ゝダニ）２０ ｐｐｍ
においてさえも、種々の害虫Ｇこ使用した本発明の化合
物は害虫のすべてまたは少なくとも実際」二十分な数を
殺滅するであろう。
代 理 人 弁理士 赤 岡 辿 夫第１頁の続き
０発 明 者 ジグムン１−・ルスト
ドイツ連邦共和国６１００ダルムシ
ュタット・クラッパへルシュト
ラーセ２エフ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］）一般式 （式中、Ｒ，およびＲ２は同一または異なるＣ１−３ア
ルキルを表わし、馬はｃｌ−Ｒアルキルを表わし、Ｘは
Ｓま念はＯを表わし、Ｙは塩素、臭素またはフン素を表
わし、ｎは１または２を表わ−ｆ′。）の新規チオール
リン酸エステル。 （２）Ｒ３かＣ３−３アルキルと表わし、Ｙが塩素を表
わし、ｎかｌを表わし、Ｒ１、Ｒ２およびＸか前記に同
しである特許請求の範囲第１項のチオールリン酸エステ
ル。 （３） Ｒ１がメチルま禽はエチルを表わし、Ｒ２か
ｎ −プロピルまたはインプロピルを表わし、Ｒ３がメ
チルを表わし、Ｘが０またＧまＳ全表わし、Ｙが塩素を
表わしｓｎが１を表わす！１′、Ｊ許梢求の範囲第１項
または第２１頁のチオールリンｊ酸エステル。 （４）０−エチル−５−ｎ−ブＩ７ピルー〇−（４−ク
ロル−２−メトキシメチルフェニル）−チオールフォス
フニー１・である特許＋！ｉｆｆ求の範囲第１項のチオ
ールリン酸エステル。 （５） ０−ｘチル−５−ｎ−プロピル−０−（２−
クロル−４−メチルチオメチルフェニル）−チオールフ
ォスフェートである特許請求の範囲第１項の化合物。 （６）一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は同一ま几は異なるＣ１−３ア
ルキルを表わし、Ｒ３はＣ１−８アルキルを表わし、Ｘ
はＳまたはＯを表わし、Ｙは塩素、臭素またはフッ素を
表わし、ｎは１ま几は２を表わｆ。）の新規チオールリ
ン酸エステルを含有することを特徴とする殺虫剤。 （７）特許請求の範囲第２項ないし第５項のいずれかの
化合物を含む特許請求の範囲第６項の殺虫剤。 （３）式 （式中Ｙおよびｎは前記に同じであり、ＡＣはアセチル
基のようなアシル基を表わす。）の化合物を、オートク
レーブ中、不活性溶媒中で、８０ないし１８０°Ｃ９好
ましくは１００ないし１４０℃の温度において、式 ％式％（［１１） （式中Ｒ３およびＸは前記に同じ。）の化合物と炭酸カ
ルシウム粉末の存在下、またはＸがイオウを表わす場合
は炭酸ナトリウムもしくはカリウムの存在下反応させ、
生成する式 （式中ｎ、Ｒ３，ＸおよびＹは前記に同じ。）のフェノ
ールを、フェノラートの形でまたは酸結合剤の存在下室
温ないし反応混合物のｉ！ｌト点までの温度、好ましく
は２０ないし１００°Ｃにおいて不活性溶媒中、式 （式中Ｒ，およびＲ２はｉｔ’ｌｌ 、ｌＬ！に同じ。 ）のリン酸クロライドと反応させること全特徴とする式
（式中Ｒ１１Ｒ２１Ｒ３＋ Ｘ ＋ Ｙおよびｎは前記
に同じ。）のチオールリン酸エステルの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823223949 DE3223949A1 (de) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | Thiolphosphorsaeureester, ihre herstellung und verwendung |
| DE3223949.1 | 1982-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS597195A true JPS597195A (ja) | 1984-01-14 |
| JPH0446959B2 JPH0446959B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=6166958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58112574A Granted JPS597195A (ja) | 1982-06-26 | 1983-06-21 | チオールリン酸エステル、その製造法および殺虫剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4639438A (ja) |
| EP (1) | EP0097854B1 (ja) |
| JP (1) | JPS597195A (ja) |
| AT (1) | ATE25088T1 (ja) |
| DE (2) | DE3223949A1 (ja) |
| DK (1) | DK292683A (ja) |
| EG (1) | EG17111A (ja) |
| ES (1) | ES523543A0 (ja) |
| IL (1) | IL69066A0 (ja) |
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Patent Citations (1)
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