JPH05321141A - 生分解性紡糸仕上げ剤 - Google Patents
生分解性紡糸仕上げ剤Info
- Publication number
- JPH05321141A JPH05321141A JP4274650A JP27465092A JPH05321141A JP H05321141 A JPH05321141 A JP H05321141A JP 4274650 A JP4274650 A JP 4274650A JP 27465092 A JP27465092 A JP 27465092A JP H05321141 A JPH05321141 A JP H05321141A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- weight
- compound
- fibers
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000009987 spinning Methods 0.000 title claims description 3
- -1 acetal compound Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 238000004804 winding Methods 0.000 claims description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 16
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 abstract 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- SWTCCCJQNPGXLQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOC(C)OCCCC SWTCCCJQNPGXLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 231100000209 biodegradability test Toxicity 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000009960 carding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007380 fibre production Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- YJYLJPSYBMNHTG-UHFFFAOYSA-N xi-1-Ethoxy-1-hexyloxyethane Chemical compound CCCCCCOC(C)OCC YJYLJPSYBMNHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/137—Acetals, e.g. formals, or ketals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/11—Compounds containing epoxy groups or precursors thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Chemical Treatment Of Fibers During Manufacturing Processes (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 生分解性の紡糸仕上げ剤を提供する。
【構成】 式
【化１】
〔式中、Ｒ1 は実験式Ｃn Ｈn+1 で表される直鎖または
分枝鎖状のアルキル残基または実験式Ｃn Ｈn-1 で表さ
れる直鎖または分枝鎖状のアルケニル残基（各々の場合
において、ｎは１ないし９である）であり、そしてＲ2
は実験式Ｃn Ｈn+1 （ただし、ｎは２ないし１６であ
る）で表される直鎖または分枝鎖状のアルキル残基であ
る〕で表される化合物を含んでなる紡糸仕上げ剤。
分枝鎖状のアルキル残基または実験式Ｃn Ｈn-1 で表さ
れる直鎖または分枝鎖状のアルケニル残基（各々の場合
において、ｎは１ないし９である）であり、そしてＲ2
は実験式Ｃn Ｈn+1 （ただし、ｎは２ないし１６であ
る）で表される直鎖または分枝鎖状のアルキル残基であ
る〕で表される化合物を含んでなる紡糸仕上げ剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生分解性の紡糸仕上げ
剤に関する。
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】紡糸仕上げ剤は、機械的な応力下に曝さ
れた際に繊維またはフィラメントの破断を減少するため
に、製造または更に加工する際に織物繊維、フィラメン
トまたはステープルに適用される。紡糸仕上げ剤はま
た、製造、例えば巻取り、延伸、けん縮、テクスチャー
ド加工、製織、カード加工および紡績を促進する。
れた際に繊維またはフィラメントの破断を減少するため
に、製造または更に加工する際に織物繊維、フィラメン
トまたはステープルに適用される。紡糸仕上げ剤はま
た、製造、例えば巻取り、延伸、けん縮、テクスチャー
ド加工、製織、カード加工および紡績を促進する。
【０００３】近年、紡糸仕上げ剤が排水中に容易に生分
解できるべきであるという効果に対する紡糸仕上げ剤に
対する付加的な要求がなされている。これらの要求の対
象は、染色または後処理の際に繊維プラントの排水に入
り込む紡糸仕上げ剤を生分解により除くということであ
る。用語「生分解」とは、紡糸仕上げ剤の成分、例えば
滑剤、界面活性剤、糸凝集剤またはその他の帯電防止剤
ができる限り完全にあるいは少なくとも７０重量％の範
囲まで、例えば水処理プラントのスラッジに存在する酵
素または微生物により生分解することを意味するものと
理解されたい。この生分解が化学的に単純な化合物、例
えば二酸化炭素、水、スルフェートまたはホスフェート
を製造することが望ましい。生分解の程度は、例えば形
成した代謝産物または生物学的除去によって測定するこ
とができる。学術文献中には種々の生分解性試験、例え
ば河川水試験（ＯＥＣＤ ３０１ Ｃ試験）、Ｚａｈｎ
−Ｗｅｌｌｅｎｓ試験（ＯＥＣＤ ３０２ Ｂ試験）あ
るいはＳｔｕｒｍ試験が記載されている。
解できるべきであるという効果に対する紡糸仕上げ剤に
対する付加的な要求がなされている。これらの要求の対
象は、染色または後処理の際に繊維プラントの排水に入
り込む紡糸仕上げ剤を生分解により除くということであ
る。用語「生分解」とは、紡糸仕上げ剤の成分、例えば
滑剤、界面活性剤、糸凝集剤またはその他の帯電防止剤
ができる限り完全にあるいは少なくとも７０重量％の範
囲まで、例えば水処理プラントのスラッジに存在する酵
素または微生物により生分解することを意味するものと
理解されたい。この生分解が化学的に単純な化合物、例
えば二酸化炭素、水、スルフェートまたはホスフェート
を製造することが望ましい。生分解の程度は、例えば形
成した代謝産物または生物学的除去によって測定するこ
とができる。学術文献中には種々の生分解性試験、例え
ば河川水試験（ＯＥＣＤ ３０１ Ｃ試験）、Ｚａｈｎ
−Ｗｅｌｌｅｎｓ試験（ＯＥＣＤ ３０２ Ｂ試験）あ
るいはＳｔｕｒｍ試験が記載されている。
【０００４】特にフィラメントのための防止仕上げ剤と
して使用されている滑剤／界面活性剤混合物は、界面活
性剤に関しては急速に生分解性となってきているが、鉱
物油、例えば白油または合成エステル、例えばペンタエ
リスリトールテトラペラロネートに基づく従来の非界面
活性滑剤は、ほとんどあるいは少しも生分解性でない。
容易に生分解する界面活性剤として、脂肪アルコールエ
トキシレート類が挙げられる。米国特許第３，９２６，
８１６号明細書には、Ｃ10〜Ｃ18−脂肪アルコールおよ
びＣ6 〜Ｃ22−脂肪酸を有する種のアルキル脂肪酸エス
テルの非生分解性滑剤に基づく管用油が特に記載されて
いる。その他の滑剤もまた非生分解性であり、そして低
い粘度の不活性水−不溶性鉱物油である。
して使用されている滑剤／界面活性剤混合物は、界面活
性剤に関しては急速に生分解性となってきているが、鉱
物油、例えば白油または合成エステル、例えばペンタエ
リスリトールテトラペラロネートに基づく従来の非界面
活性滑剤は、ほとんどあるいは少しも生分解性でない。
容易に生分解する界面活性剤として、脂肪アルコールエ
トキシレート類が挙げられる。米国特許第３，９２６，
８１６号明細書には、Ｃ10〜Ｃ18−脂肪アルコールおよ
びＣ6 〜Ｃ22−脂肪酸を有する種のアルキル脂肪酸エス
テルの非生分解性滑剤に基づく管用油が特に記載されて
いる。その他の滑剤もまた非生分解性であり、そして低
い粘度の不活性水−不溶性鉱物油である。
【０００５】
【発明の解決しようとする課題】生分解性防止仕上げ剤
を提供することは非常に困難である。このことが本発明
の解決しようとする課題である。
を提供することは非常に困難である。このことが本発明
の解決しようとする課題である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は実験式Ｃn Ｈn+1 で表され
る直鎖または分枝鎖状のアルキル残基または実験式Ｃn
Ｈn-1 で表される直鎖または分枝鎖状のアルケニル残基
（各々の場合において、ｎは１ないし９である）であ
り、そしてＲ2 は実験式Ｃn Ｈn+1 （ただし、ｎは２な
いし１６である）で表される直鎖または分枝鎖状のアル
キル残基である〕で表される化合物を含んでなる紡糸仕
上げ剤を提供する。
る直鎖または分枝鎖状のアルキル残基または実験式Ｃn
Ｈn-1 で表される直鎖または分枝鎖状のアルケニル残基
（各々の場合において、ｎは１ないし９である）であ
り、そしてＲ2 は実験式Ｃn Ｈn+1 （ただし、ｎは２な
いし１６である）で表される直鎖または分枝鎖状のアル
キル残基である〕で表される化合物を含んでなる紡糸仕
上げ剤を提供する。
【０００９】式１で表されるアセタールは、酸触媒によ
り対応するアルコールおよびアルデヒドから容易に製造
することができる。まず、アルコールおよびアルデヒド
を、反応において生成する水の除去剤として同時に作用
する溶剤中に溶解する。溶剤の沸点範囲は、１００℃以
下であり、好ましくは３０ないし９０℃である。好適な
溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばｎ−ヘキサン、炭化水
素混合物、例えば石油エーテルまたはハロゲン化炭化水
素、例えばジクロロメタンまたはクロロホルムである。
高い収率のアセタールを得るために、アルコールを過剰
に加える。アルデヒド／アルコールんぼ比率は、１：
１．１ないし１：６であり、好ましくは１：４である。
使用する触媒は、アセタールの製造に慣用の酸触媒、例
えば硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸である。次い
で、この溶液を反応水がもはや分離しなくなるまで還流
する。反応が完結した後に、この溶液を２ないし５重量
％のナトリウムアルコラート溶液、好ましくはナトリウ
ムメトキシド溶液で約７ないし９のｐＨ範囲とする。除
去剤および消費されなかったアルコールを引き続いて蒸
留することによって除去する。アセタールが液体として
残存するが、ほとんどの場合オイル状の残留物であり、
そして生成した固体のナトリウムアルコラートから、例
えば濾過により分離される。必要により、該アセタール
は、蒸留により精製される。
り対応するアルコールおよびアルデヒドから容易に製造
することができる。まず、アルコールおよびアルデヒド
を、反応において生成する水の除去剤として同時に作用
する溶剤中に溶解する。溶剤の沸点範囲は、１００℃以
下であり、好ましくは３０ないし９０℃である。好適な
溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばｎ−ヘキサン、炭化水
素混合物、例えば石油エーテルまたはハロゲン化炭化水
素、例えばジクロロメタンまたはクロロホルムである。
高い収率のアセタールを得るために、アルコールを過剰
に加える。アルデヒド／アルコールんぼ比率は、１：
１．１ないし１：６であり、好ましくは１：４である。
使用する触媒は、アセタールの製造に慣用の酸触媒、例
えば硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸である。次い
で、この溶液を反応水がもはや分離しなくなるまで還流
する。反応が完結した後に、この溶液を２ないし５重量
％のナトリウムアルコラート溶液、好ましくはナトリウ
ムメトキシド溶液で約７ないし９のｐＨ範囲とする。除
去剤および消費されなかったアルコールを引き続いて蒸
留することによって除去する。アセタールが液体として
残存するが、ほとんどの場合オイル状の残留物であり、
そして生成した固体のナトリウムアルコラートから、例
えば濾過により分離される。必要により、該アセタール
は、蒸留により精製される。
【００１０】これらのアセタールは、数多くの有利な性
質を発揮し、繊維製造およびさらに繊維を加工する技術
領域における広い用途を認める。従って、これらのアセ
タールが、アセタールＣＨＯ基において分枝しておりそ
してしばしば低い水溶性であるにもかかわらず、良好な
生分解性を示すということを見出した。水溶性は、１０
ないし１００重量％の範囲である。紡糸仕上げ剤の生分
解性の程度は、アセタールの場合にはＯＥＣＤ ３０２
Ｂ試験により測定することができる。この試験は、生
分解性の程度が使用する式１で表される化合物の１００
重量％までの範囲であることを示している。
質を発揮し、繊維製造およびさらに繊維を加工する技術
領域における広い用途を認める。従って、これらのアセ
タールが、アセタールＣＨＯ基において分枝しておりそ
してしばしば低い水溶性であるにもかかわらず、良好な
生分解性を示すということを見出した。水溶性は、１０
ないし１００重量％の範囲である。紡糸仕上げ剤の生分
解性の程度は、アセタールの場合にはＯＥＣＤ ３０２
Ｂ試験により測定することができる。この試験は、生
分解性の程度が使用する式１で表される化合物の１００
重量％までの範囲であることを示している。
【００１１】更にまた、式１で表されるアセタールが著
しい滑剤性質を示し、そして管巻き用オイルとして摩耗
堅牢性を低下することなしに、特に分散染料で染色され
たポリエステル繊維に使用できる。管巻き用オイルは、
種々の組成を有している。従って、管巻き用オイルは、
アセタール化合物だけからなることができ（ストレート
オイル用途）、あるいは洗浄による管巻きオイルの除去
性を改良するための１ないし２０重量％の界面活性剤の
添加しながら繊維に適用することができる。使用する界
面活性剤は、管巻き用のオイルに慣用に使用されている
界面活性剤であるが、生分解性の性質を発揮する必要が
ある。
しい滑剤性質を示し、そして管巻き用オイルとして摩耗
堅牢性を低下することなしに、特に分散染料で染色され
たポリエステル繊維に使用できる。管巻き用オイルは、
種々の組成を有している。従って、管巻き用オイルは、
アセタール化合物だけからなることができ（ストレート
オイル用途）、あるいは洗浄による管巻きオイルの除去
性を改良するための１ないし２０重量％の界面活性剤の
添加しながら繊維に適用することができる。使用する界
面活性剤は、管巻き用のオイルに慣用に使用されている
界面活性剤であるが、生分解性の性質を発揮する必要が
ある。
【００１２】管巻き用のオイルとしての用途とは別に、
本発明によるアセタールは、それ自身でまたはこれらの
互いの混合物としてあるいはこれらとそれ自体公知のそ
の他の紡糸仕上げ剤、例えば界面活性剤、Ｐ2 Ｏ5 エス
テル塩形の帯電防止剤、糸凝集剤等との混合物として使
用することができる。
本発明によるアセタールは、それ自身でまたはこれらの
互いの混合物としてあるいはこれらとそれ自体公知のそ
の他の紡糸仕上げ剤、例えば界面活性剤、Ｐ2 Ｏ5 エス
テル塩形の帯電防止剤、糸凝集剤等との混合物として使
用することができる。
【００１３】式１表される化合物の公知の防止仕上げ剤
との混合物を使用する場合には、式１で表される化合物
の相対量は、少なくとも１０重量％であるべきであり、
好ましくは３０重量％以上であり、そして特に好ましく
は７０重量％以上である。防止仕上げ剤中の生分解性界
面活性剤の相対量は、９０ないし１０重量％の範囲であ
る。
との混合物を使用する場合には、式１で表される化合物
の相対量は、少なくとも１０重量％であるべきであり、
好ましくは３０重量％以上であり、そして特に好ましく
は７０重量％以上である。防止仕上げ剤中の生分解性界
面活性剤の相対量は、９０ないし１０重量％の範囲であ
る。
【００１４】合成繊維を式１で表される化合物またはこ
れとその他の防止仕上げ成分との混合物を使用して加工
する場合には、全体の付着量は、繊維の重量に対して約
０．１ないし４重量％、好ましくは約１ないし２重量％
である。繊維への適用は、慣用の方法、例えば浸漬、噴
霧、浸漬パジングまたはフェースパジングにより防止、
延伸の際にあるいはゴデットにより仕上げ製造として行
われる。本発明の紡糸仕上げ剤は、慣用の通りに水から
溶液または分散液として、場合により好適な溶剤または
分散剤、例えば石油エーテル、を使用して適用すること
ができる。
れとその他の防止仕上げ成分との混合物を使用して加工
する場合には、全体の付着量は、繊維の重量に対して約
０．１ないし４重量％、好ましくは約１ないし２重量％
である。繊維への適用は、慣用の方法、例えば浸漬、噴
霧、浸漬パジングまたはフェースパジングにより防止、
延伸の際にあるいはゴデットにより仕上げ製造として行
われる。本発明の紡糸仕上げ剤は、慣用の通りに水から
溶液または分散液として、場合により好適な溶剤または
分散剤、例えば石油エーテル、を使用して適用すること
ができる。
【００１５】使用するフィラメントまたは繊維は、連続
フィラメント、ステープル繊維、トウ繊維またはスタッ
フ繊維であることができる。本発明による紡糸仕上げ剤
に使用される好適な合成繊維の例は、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリアクリルニトリル、ポリオレフィン、例
えばポリエチレンまたはポリプロピレンあるいは上記の
化合物に基づくコポリマーから作成された繊維である。
好ましくは、式１で表される化合物をポリエステル繊維
の加工に使用する。
フィラメント、ステープル繊維、トウ繊維またはスタッ
フ繊維であることができる。本発明による紡糸仕上げ剤
に使用される好適な合成繊維の例は、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリアクリルニトリル、ポリオレフィン、例
えばポリエチレンまたはポリプロピレンあるいは上記の
化合物に基づくコポリマーから作成された繊維である。
好ましくは、式１で表される化合物をポリエステル繊維
の加工に使用する。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。 以下に記載するアセタールＩないしＶＩＩＩの一般的な
製造方法 ３．５ｍｏｌのアルデヒド、１４ｍｏｌのアルコール、
５００ｇのｎ−ヘキサン、塩化メチレンまたはクロロホ
ルムを混合し、１ｇのｐ−トルエンスルホン酸を触媒と
して添加し、そしてこの混合物を沸騰するまで加熱す
る。生成した水を共沸により留去する。水生成が完了し
た後に、この混合物をナトリウムメトキシド溶液でアル
カリ性とし、次いで除去剤および消費されていないアル
コールを留去する。アセタールを沈澱した塩から濾別
し、そして場合により蒸留することができる。
製造方法 ３．５ｍｏｌのアルデヒド、１４ｍｏｌのアルコール、
５００ｇのｎ−ヘキサン、塩化メチレンまたはクロロホ
ルムを混合し、１ｇのｐ−トルエンスルホン酸を触媒と
して添加し、そしてこの混合物を沸騰するまで加熱す
る。生成した水を共沸により留去する。水生成が完了し
た後に、この混合物をナトリウムメトキシド溶液でアル
カリ性とし、次いで除去剤および消費されていないアル
コールを留去する。アセタールを沈澱した塩から濾別
し、そして場合により蒸留することができる。
【００１７】アセタールＩないしＶＩＩＩの物理的デー
タを表Ａに掲載する。 表Ａ： 例ＩないしＶＩＩＩの物理的データ： 名称 ｍ．ｐ．ｎD 21 粘度 (mPa.S 15℃) Ｉ ブチラールアルデヒドジ-n- ブチル 196℃ 1.4160 1.9 アセタール II アセトアルデヒドジ-2- エチルヘキシル 269℃ 1.4350 5.19 アセタール III アセトアルデヒドジ-n- ヘシル 246℃ 1.4235 2.76 アセタール IV イソブチラールアルデヒドジ-n- 251℃ 1.4270 3.8 ヘキシルアセタール V n-ブチラールアルデヒドジ-n- オクチル 224℃ 1.4370 7.6 アセタール VI イソブチラールアルデヒドジ-n- 230℃ 1.4351 7.7 オクチルアセタール VII イソブチラールアルデヒドジブチル 272℃ 1.4285 4.5 グリコールアセタール VIIIイソブチラールアルデヒドジ-2- 228℃ 1.4352 7.8 エチルヘキシルアセタール 紡糸仕上げ剤ＩＸないしＸＶＩの生分解性：紡糸仕上げ
剤ＩＸないしＸＶＩの生分解性をＯＥＣＤ ３０２ Ｂ
試験を使用して行う。紡糸仕上げ剤ＩＸないしＸＶＩ
は、各々アセタールＩないしＶＩＩＩのうちの１種９０
部およびココナッツ脂肪アルコール（５ＥＯ）１０部か
らなる。（ＥＯはエチレンオキサイド単位を示す。） 本発明による紡糸仕上げ剤ＩＸないしＸＶＩと比較する
ために、紡糸仕上げ剤ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩもこれ
らの生分解性について試験する。 名称 ＸＶＩＩ 鉱物油／ココナッツ脂肪アルコール（５ＥＯ）９０重量部／１０重 量部 ＸＶＩＩＩ ステアリン酸ブチル／イソトリデシルアルコール（ＥＯ）９５重量 部／５重量部 表Ｂは生分解性の範囲を示す。 表Ｂ： 紡糸仕上げ剤 生分解性 ＩＸ〜ＸＶＩ ＞８０％ ＸＶＩＩ ＜３０％ ＸＶＩＩＩ ＜２５％ 摩耗堅牢性試験および洗い出し試験：分散染料で青色に
染色されたテクスチャーポリエステルからなるニットホ
ース（ｄｔｅｘ １６７６ ｆ ３２）を、以下に掲載
された紡糸仕上げ剤で処理する。 名称 ＩＸ ブチラールアルデヒドジ−ｎ−ブチルアセタール／ココナッツ脂肪 アルコール（５ＥＯ）９０重量部／１０重量部 ＸＶＩＩ 鉱物油／ココナッツ脂肪アルコール（５ＥＯ）９０重量部／１０重 量部 ＸＶＩＩＩ ステアリン酸ブチル／イソトリデシルアルコール（ＥＯ）９５重量 部／５重量部 紡糸仕上げ剤をゴデットにより上記ニットホースの重量
に対して３重量％の付着量となるように適用する。 摩耗堅牢試験：このようにして加工されたニットホース
を、固着しないままあるいはＤＩＮ５４０２１に従って
１８０℃の温度で３０分かけてこれらの摩耗堅牢度に関
して固着した後にそしてクロックメーターを使用して２
０℃の温度でかつ６０％の大気湿度で１４日間保存した
後に試験する。乾燥ニットホースおよび電解質のない水
で湿らせたホースを使用して摩耗堅牢試験をを行う。こ
の目的に意図された参考標準を使用して摩耗堅牢度を評
価する。この標準は評価１（摩耗堅牢度不良）ないし
（非常に良好）で与えられている。 洗い出し試験：洗浄による除去性を試験するために、上
記の固着されていないおよび固着されたホースを、浴比
１０：１でかつ６０℃の温度で３０分かけて３ｇ／リッ
トルのラウリル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、そして
紫外線下で評価する。洗い出しは、摩耗堅牢度の評価と
同様にして評価され、そして結果を同様にして表Ｃに示
す。 表Ｃ： 名称 摩耗堅牢度 摩耗堅牢度 洗い出し 未固着 固着 固着 乾燥 湿潤 乾燥 乾燥 湿潤 ＩＸ ６ ６ ５ ５ ６ ＸＶＩＩ ４ ４ ３ ３ ４ ＸＶＩＩＩ ３ ２ ２ ２ ３
タを表Ａに掲載する。 表Ａ： 例ＩないしＶＩＩＩの物理的データ： 名称 ｍ．ｐ．ｎD 21 粘度 (mPa.S 15℃) Ｉ ブチラールアルデヒドジ-n- ブチル 196℃ 1.4160 1.9 アセタール II アセトアルデヒドジ-2- エチルヘキシル 269℃ 1.4350 5.19 アセタール III アセトアルデヒドジ-n- ヘシル 246℃ 1.4235 2.76 アセタール IV イソブチラールアルデヒドジ-n- 251℃ 1.4270 3.8 ヘキシルアセタール V n-ブチラールアルデヒドジ-n- オクチル 224℃ 1.4370 7.6 アセタール VI イソブチラールアルデヒドジ-n- 230℃ 1.4351 7.7 オクチルアセタール VII イソブチラールアルデヒドジブチル 272℃ 1.4285 4.5 グリコールアセタール VIIIイソブチラールアルデヒドジ-2- 228℃ 1.4352 7.8 エチルヘキシルアセタール 紡糸仕上げ剤ＩＸないしＸＶＩの生分解性：紡糸仕上げ
剤ＩＸないしＸＶＩの生分解性をＯＥＣＤ ３０２ Ｂ
試験を使用して行う。紡糸仕上げ剤ＩＸないしＸＶＩ
は、各々アセタールＩないしＶＩＩＩのうちの１種９０
部およびココナッツ脂肪アルコール（５ＥＯ）１０部か
らなる。（ＥＯはエチレンオキサイド単位を示す。） 本発明による紡糸仕上げ剤ＩＸないしＸＶＩと比較する
ために、紡糸仕上げ剤ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩもこれ
らの生分解性について試験する。 名称 ＸＶＩＩ 鉱物油／ココナッツ脂肪アルコール（５ＥＯ）９０重量部／１０重 量部 ＸＶＩＩＩ ステアリン酸ブチル／イソトリデシルアルコール（ＥＯ）９５重量 部／５重量部 表Ｂは生分解性の範囲を示す。 表Ｂ： 紡糸仕上げ剤 生分解性 ＩＸ〜ＸＶＩ ＞８０％ ＸＶＩＩ ＜３０％ ＸＶＩＩＩ ＜２５％ 摩耗堅牢性試験および洗い出し試験：分散染料で青色に
染色されたテクスチャーポリエステルからなるニットホ
ース（ｄｔｅｘ １６７６ ｆ ３２）を、以下に掲載
された紡糸仕上げ剤で処理する。 名称 ＩＸ ブチラールアルデヒドジ−ｎ−ブチルアセタール／ココナッツ脂肪 アルコール（５ＥＯ）９０重量部／１０重量部 ＸＶＩＩ 鉱物油／ココナッツ脂肪アルコール（５ＥＯ）９０重量部／１０重 量部 ＸＶＩＩＩ ステアリン酸ブチル／イソトリデシルアルコール（ＥＯ）９５重量 部／５重量部 紡糸仕上げ剤をゴデットにより上記ニットホースの重量
に対して３重量％の付着量となるように適用する。 摩耗堅牢試験：このようにして加工されたニットホース
を、固着しないままあるいはＤＩＮ５４０２１に従って
１８０℃の温度で３０分かけてこれらの摩耗堅牢度に関
して固着した後にそしてクロックメーターを使用して２
０℃の温度でかつ６０％の大気湿度で１４日間保存した
後に試験する。乾燥ニットホースおよび電解質のない水
で湿らせたホースを使用して摩耗堅牢試験をを行う。こ
の目的に意図された参考標準を使用して摩耗堅牢度を評
価する。この標準は評価１（摩耗堅牢度不良）ないし
（非常に良好）で与えられている。 洗い出し試験：洗浄による除去性を試験するために、上
記の固着されていないおよび固着されたホースを、浴比
１０：１でかつ６０℃の温度で３０分かけて３ｇ／リッ
トルのラウリル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、そして
紫外線下で評価する。洗い出しは、摩耗堅牢度の評価と
同様にして評価され、そして結果を同様にして表Ｃに示
す。 表Ｃ： 名称 摩耗堅牢度 摩耗堅牢度 洗い出し 未固着 固着 固着 乾燥 湿潤 乾燥 乾燥 湿潤 ＩＸ ６ ６ ５ ５ ６ ＸＶＩＩ ４ ４ ３ ３ ４ ＸＶＩＩＩ ３ ２ ２ ２ ３
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロタール・イエツケル ドイツ連邦共和国、フレールスハイム・ア ム・マイン、ケツテラーストラーセ、88 (72)発明者 アデルグンデ・オーバーハウザー ドイツ連邦共和国、ノイエテイング、プフ アルフエルトストラーセ、６
Claims (7)
- 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は実験式Ｃn Ｈn+1 で表される直鎖または
分枝鎖状のアルキル残基または実験式Ｃn Ｈn-1 で表さ
れる直鎖または分枝鎖状のアルケニル残基（各々の場合
において、ｎは１ないし９である）であり、そしてＲ2
は実験式Ｃn Ｈn+1 （ただし、ｎは２ないし１６であ
る）で表される直鎖または分枝鎖状のアルキル残基であ
る〕で表される化合物を含んでなる紡糸仕上げ剤。 - 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 が同一でありそしてｎが
１ないし９である直鎖または分枝鎖状のアルキル残基で
ある式１で表される化合物を含有する請求項１の仕上げ
剤。 - 【請求項３】 Ｒ1 がメチルでありかつＲ2 がｎ−ヘキ
シルであるかまたはＲ1 がイソブチルでありかつＲ2 が
イソオクチルまたはｎ−ヘキサデシルである式１で表さ
れる化合物を含有する請求項１または２の仕上げ剤。 - 【請求項４】 紡糸仕上げ剤配合の重量に対して１０な
いし９０重量部の式１で表される化合物および９０ない
し１０重量部の生分解性界面活性剤および場合によりそ
の他の紡糸仕上げ剤を含有する請求項１ないし３のいず
れか一つの仕上げ剤。 - 【請求項５】 生分解率が紡糸仕上げ剤に対して少なく
とも７０重量％である請求項１ないし４のいずれか一つ
の仕上げ剤。 - 【請求項６】 請求項１ないし５のいずれか一つの仕上
げ剤を合成繊維の管巻用オイルとして使用する方法。 - 【請求項７】 請求項１ないし６のいずれか一つの仕上
げ剤をポリエステル、ポリアクリルアミド、ポリアミ
ド、ポリオレフィン、例えばポリエチレンおよびポリプ
ロピレンおよび上記化合物に基づくコポリマーから作成
された合成繊維の管巻用オイルとして使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4134113 | 1991-10-15 | ||
| DE4134113:9 | 1991-10-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05321141A true JPH05321141A (ja) | 1993-12-07 |
Family
ID=6442723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4274650A Pending JPH05321141A (ja) | 1991-10-15 | 1992-10-13 | 生分解性紡糸仕上げ剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5389269A (ja) |
| EP (1) | EP0537687B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05321141A (ja) |
| KR (1) | KR930007871A (ja) |
| AT (1) | ATE150107T1 (ja) |
| DE (1) | DE59208168D1 (ja) |
| ES (1) | ES2100259T3 (ja) |
| TR (1) | TR26123A (ja) |
| TW (1) | TW225562B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007517096A (ja) * | 2003-12-24 | 2007-06-28 | ゲイル・パシフィック・リミテッド | 高分子プラスチック材料とその製造 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19805153A1 (de) * | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Bayer Ag | Biologisch abbaubare Beschichtungsmittel |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2010900A (en) * | 1933-12-19 | 1935-08-13 | Celanese Corp | Manufacture or treatment of yarns or filaments |
| US2068003A (en) * | 1935-01-17 | 1937-01-19 | Celanese Corp | Textile process and product |
| US2249519A (en) * | 1940-10-09 | 1941-07-15 | Eastman Kodak Co | Yarn conditioning process and compositions therefor |
| US3926816A (en) * | 1970-05-22 | 1975-12-16 | Goulston Co George A | Textile fiber lubricants |
| DE2540873C2 (de) * | 1975-09-13 | 1984-08-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Schaumgedämpfte Wasch- und Reinigungsmittel |
| US4113645A (en) * | 1977-07-26 | 1978-09-12 | Polak's Frutal Works, Inc. | Bleach compositions containing perfume oils |
| DE2812443C2 (de) * | 1978-03-22 | 1982-12-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polyglykoläthermischformale sowie deren Verwendung als Faserpräparationsmittel |
| US4314000A (en) * | 1980-11-03 | 1982-02-02 | Basf Wyandotte Corporation | Fiber lubricants yielding low residues upon oxidation |
| US4520176A (en) * | 1982-09-30 | 1985-05-28 | Sws Silicones Corporation | Textile finishing compositions |
| DE3936975C1 (en) * | 1989-11-07 | 1991-01-24 | Tudapetrol Mineraloelerzeugnisse Nils Hansen Kg, 2000 Hamburg, De | Spooling oil to treat textured fibres or yarns - comprises vegetable oil, ester of vegetable fatty acid, fatty alcohol polyglycol ether, fatty alcohol methacrylate, etc. |
| DE59208170D1 (de) * | 1991-10-19 | 1997-04-17 | Hoechst Ag | Biologisch abbaubare Faserpräparationsmittel |
-
1992
- 1992-09-26 TW TW081107657A patent/TW225562B/zh active
- 1992-10-13 JP JP4274650A patent/JPH05321141A/ja active Pending
- 1992-10-13 EP EP92117478A patent/EP0537687B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-13 DE DE59208168T patent/DE59208168D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-13 TR TR92/0977A patent/TR26123A/xx unknown
- 1992-10-13 AT AT92117478T patent/ATE150107T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-10-13 ES ES92117478T patent/ES2100259T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-14 KR KR1019920018867A patent/KR930007871A/ko not_active Application Discontinuation
-
1994
- 1994-01-13 US US08/181,359 patent/US5389269A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007517096A (ja) * | 2003-12-24 | 2007-06-28 | ゲイル・パシフィック・リミテッド | 高分子プラスチック材料とその製造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR26123A (tr) | 1995-02-15 |
| DE59208168D1 (de) | 1997-04-17 |
| KR930007871A (ko) | 1993-05-20 |
| TW225562B (ja) | 1994-06-21 |
| ES2100259T3 (es) | 1997-06-16 |
| EP0537687B1 (de) | 1997-03-12 |
| ATE150107T1 (de) | 1997-03-15 |
| EP0537687A1 (de) | 1993-04-21 |
| US5389269A (en) | 1995-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60120567T2 (de) | Weichmacherzusammensetzung für die textilausrüstung | |
| EP0583446B1 (de) | Wachsdispersionen, deren herstellung und verwendung | |
| JP2651510B2 (ja) | 水溶性で生分解可能なカルボン酸ポリエステル | |
| AU768214B2 (en) | Soil-resistant spin finish compositions | |
| DE2738515A1 (de) | Weichmacher fuer textilien | |
| US3992304A (en) | Softening agent for a woven fabric | |
| US4297407A (en) | Finish composition for the spinning of highly crimped cellulose fibers using a composition cont. fatty acid ester, organic phosphoric acid ester, fatty acid ethylene oxide cond. prod. and fatty acid salt | |
| US5017658A (en) | Dyeable polypropylene fibers for clothes | |
| EP0342331B1 (de) | Ziehfähige Zusammensetzung für die Behandlung von polyesterhaltigen Fasermaterialien | |
| US4212749A (en) | Liquid preparation of fatty acid/alkanolamine condensates | |
| JPH05321141A (ja) | 生分解性紡糸仕上げ剤 | |
| US4294990A (en) | Alkyl-polyglycol mixed formals as fiber preparation agents | |
| DE4433597C2 (de) | Verfahren zur Erhöhung der Naßgleitfähigkeit von Textilmaterial und Naßgleitmittel dafür | |
| US3420703A (en) | Process for treating a textile material with an aqueous antistatic and handle-improving composition and the aqueous treating composition | |
| WO1993017172A1 (en) | Fiber finishing methods | |
| JP2006233361A (ja) | 繊維用ソーピング剤 | |
| US6099594A (en) | Simultaneous finish-stripping and dyeing of synthetic fibers | |
| JP4299971B2 (ja) | 生分解性良好な合成繊維用処理剤組成物 | |
| EP0965680A1 (de) | Wässrige Dispersionen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JP2628462B2 (ja) | 合成繊維用処理剤 | |
| DE2236273A1 (de) | Amphotere hilfsmittel zur veredelung von natuerliche oder synthetische fasern enthaltenden textilien, leder oder papier | |
| US4992595A (en) | Poly(alkoxy ether) mixed formals | |
| DE2415651C2 (de) | Schmälze für Textilfasern | |
| JP2005029928A (ja) | ポリ乳酸系成形体用染色助剤 | |
| EP1341957A2 (en) | Textile fibre degreasing agents, their production and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20010116 |