JPH05310647A - ジアリールカーボネートの製造方法 - Google Patents
ジアリールカーボネートの製造方法Info
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- JPH05310647A JPH05310647A JP4110433A JP11043392A JPH05310647A JP H05310647 A JPH05310647 A JP H05310647A JP 4110433 A JP4110433 A JP 4110433A JP 11043392 A JP11043392 A JP 11043392A JP H05310647 A JPH05310647 A JP H05310647A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- aromatic
- organophosphine
- alkyl
- aryloxy
- Prior art date
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 無水ハロゲン化水素を除去しながらジアリー
ルカーボネートを製造する芳香族ハロホルメートと芳香
族ヒドロキシ化合物との均質液相反応方法において、触
媒が少なくとも１種のＣ１−２０オルガノホスフィン、
例えばトリフェニルホスフィンを含む方法。 【効果】 オルガノホスフィン触媒は非常に高収率での
生成物の製造を可能にし、反応は高速度で進行する。
ルカーボネートを製造する芳香族ハロホルメートと芳香
族ヒドロキシ化合物との均質液相反応方法において、触
媒が少なくとも１種のＣ１−２０オルガノホスフィン、
例えばトリフェニルホスフィンを含む方法。 【効果】 オルガノホスフィン触媒は非常に高収率での
生成物の製造を可能にし、反応は高速度で進行する。
Description
【０００１】本発明はジアリールカーボネート製造のた
めの方法と触媒に関し、さらに詳しくは、無水ハロゲン
化水素を除去しながらのジアリールカーボネート製造の
ための芳香族ハロホルメートと芳香族ヒドロキシ化合物
との均質液相反応の方法と均質触媒とに関する。
めの方法と触媒に関し、さらに詳しくは、無水ハロゲン
化水素を除去しながらのジアリールカーボネート製造の
ための芳香族ハロホルメートと芳香族ヒドロキシ化合物
との均質液相反応の方法と均質触媒とに関する。
【０００２】米国特許第Ａ２，３６２，８６５号はフェ
ノールが液相に存在するプロセスでジフェニルカーボネ
ートを形成するためのフェノールとホスゲンとの反応に
おける触媒としての金属フェナートの使用を開示する。
米国特許第Ａ３，２３４，２６１号と第Ａ３，２３４，
２６３号とは種々なクロロホルメートから、触媒として
第三アミン塩基を用いる第Ａ３，２３４，２６３号特許
の方法による、金属酸化物との反応によるジアリールカ
ーボネートの形成に関する。関連する方法はフランス特
許第Ａ１，３６１，２２８号と米国特許第Ａ３，２５
１，８７３号とに開示されている。
ノールが液相に存在するプロセスでジフェニルカーボネ
ートを形成するためのフェノールとホスゲンとの反応に
おける触媒としての金属フェナートの使用を開示する。
米国特許第Ａ３，２３４，２６１号と第Ａ３，２３４，
２６３号とは種々なクロロホルメートから、触媒として
第三アミン塩基を用いる第Ａ３，２３４，２６３号特許
の方法による、金属酸化物との反応によるジアリールカ
ーボネートの形成に関する。関連する方法はフランス特
許第Ａ１，３６１，２２８号と米国特許第Ａ３，２５
１，８７３号とに開示されている。
【０００３】米国特許第Ａ４，０１２，４０６号は、触
媒としてん芳香族複素環式塩基窒素化合物を用いる、芳
香族モノヒドロキシ化合物とホスゲンとによるジアリー
ルカーボネートの製造方法を開示する。このような触媒
は、ハロホルメートが同じ生成物を形成するための芳香
族ヒドロキシ化合物とホスゲンとの反応における中間体
であるので、予想されるように、ハロホルメートと芳香
族ヒドロキシ化合物とのジアリールカーボネートへの転
化に効果的である。
媒としてん芳香族複素環式塩基窒素化合物を用いる、芳
香族モノヒドロキシ化合物とホスゲンとによるジアリー
ルカーボネートの製造方法を開示する。このような触媒
は、ハロホルメートが同じ生成物を形成するための芳香
族ヒドロキシ化合物とホスゲンとの反応における中間体
であるので、予想されるように、ハロホルメートと芳香
族ヒドロキシ化合物とのジアリールカーボネートへの転
化に効果的である。
【０００４】米国特許第Ａ４，３６６，１０２号は芳香
族クロロギ酸エステルの形成のためのフェノールとホス
ゲンとの反応のための触媒として種々な有機リン化合物
を用いる方法を開示する。この特許はそれに述べる触媒
から非常に大きな利点が得られることを教える。この特
許はまた、開示した方法の有機リン化合物が意外にもエ
ステル形成反にも触媒作用を及ぼすが、ジアリールカー
ボネートの形成にまでは縮合を促進させないことも教え
る。
族クロロギ酸エステルの形成のためのフェノールとホス
ゲンとの反応のための触媒として種々な有機リン化合物
を用いる方法を開示する。この特許はそれに述べる触媒
から非常に大きな利点が得られることを教える。この特
許はまた、開示した方法の有機リン化合物が意外にもエ
ステル形成反にも触媒作用を及ぼすが、ジアリールカー
ボネートの形成にまでは縮合を促進させないことも教え
る。
【０００５】本発明によって形成されるジアリールカー
ボネートは、任意に触媒の存在下での加熱によって、成
形樹脂として用いるためのポリカーボネート樹脂に転化
されうる。
ボネートは、任意に触媒の存在下での加熱によって、成
形樹脂として用いるためのポリカーボネート樹脂に転化
されうる。
【０００６】本発明の一般的目的は、ジアリールカーボ
ネート製造の先行技術方法の欠点を回避することであ
る。これらの欠点には、種々な触媒系に付随する触媒分
解及び再生問題がある。本発明のもう一つの目的は大き
な技術上の利益を有する有機リン触媒系を用いることで
ある。意外にも、先行技術の教えに反して、ホスフィン
が芳香族ヒドロキシ化合物と芳香族ハロホルメートとの
反応を促進して、非常に高収率でジアリールカーボネー
トを形成することが判明した。本発明の方法で観察され
る速度は、触媒として複素環式窒素塩基を用いる先行技
術方法で観察される速度に比べて非常に迅速である。
ネート製造の先行技術方法の欠点を回避することであ
る。これらの欠点には、種々な触媒系に付随する触媒分
解及び再生問題がある。本発明のもう一つの目的は大き
な技術上の利益を有する有機リン触媒系を用いることで
ある。意外にも、先行技術の教えに反して、ホスフィン
が芳香族ヒドロキシ化合物と芳香族ハロホルメートとの
反応を促進して、非常に高収率でジアリールカーボネー
トを形成することが判明した。本発明の方法で観察され
る速度は、触媒として複素環式窒素塩基を用いる先行技
術方法で観察される速度に比べて非常に迅速である。
【０００７】芳香族カーボネートを製造するための本発
明の方法は、芳香族ハロホルメートを芳香族ヒドロキシ
化合物とを、少なくとも１種のＣ1-20オルガノホスフィ
ンを含む触媒の存在下で接触させることを含む。この方
法は不活性雰囲気と任意に非相互作用溶媒を含む不活性
媒質中で実施される。
明の方法は、芳香族ハロホルメートを芳香族ヒドロキシ
化合物とを、少なくとも１種のＣ1-20オルガノホスフィ
ンを含む触媒の存在下で接触させることを含む。この方
法は不活性雰囲気と任意に非相互作用溶媒を含む不活性
媒質中で実施される。
【０００８】望ましい芳香族ヒドロキシ出発物質は一般
式Ａｒ（−ＯＨ）mによって表され、Ａｒは１〜６個の
Ｃ1-12アルキル、アルケニル、アリールオキシ又はアル
コキシ基によって任意に置換されるＣ6-24アリール基で
あり、ｍは１又は２である。好ましい芳香族ヒドロキシ
出発物質はＡｒがフェニル、ナフチル、又はこれらの、
Ｃ1-12アルキル、アルケニル、アリールオキシもしくは
アルコキシ置換誘導体である芳香族モノヒドロキシ化合
物、又はＡｒが２，２’−ビスフェニルプロパン、ビス
フェニルメタン又はこれらのＣ1-12アルキル、アルケニ
ル、アリールオキシもしくはアルコキシ置換誘導体であ
るジヒドロキシ化合物である。非常に好ましい芳香族ヒ
ドロキシ出発物質はフェノールと、ビスフェノールＡと
Ｆである。適当なアリールハロホルメートは式Ａｒ（−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｘ）mの化合物であり、Ａｒとｍは前記
で定義した通りであり、Ｘはハロである。ハロホルメー
トのＡｒ基はモノヒドロキシ化合物のＡｒ基と同じ又は
異なるものでありうる。Ｘは塩素であることが好まし
い。
式Ａｒ（−ＯＨ）mによって表され、Ａｒは１〜６個の
Ｃ1-12アルキル、アルケニル、アリールオキシ又はアル
コキシ基によって任意に置換されるＣ6-24アリール基で
あり、ｍは１又は２である。好ましい芳香族ヒドロキシ
出発物質はＡｒがフェニル、ナフチル、又はこれらの、
Ｃ1-12アルキル、アルケニル、アリールオキシもしくは
アルコキシ置換誘導体である芳香族モノヒドロキシ化合
物、又はＡｒが２，２’−ビスフェニルプロパン、ビス
フェニルメタン又はこれらのＣ1-12アルキル、アルケニ
ル、アリールオキシもしくはアルコキシ置換誘導体であ
るジヒドロキシ化合物である。非常に好ましい芳香族ヒ
ドロキシ出発物質はフェノールと、ビスフェノールＡと
Ｆである。適当なアリールハロホルメートは式Ａｒ（−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｘ）mの化合物であり、Ａｒとｍは前記
で定義した通りであり、Ｘはハロである。ハロホルメー
トのＡｒ基はモノヒドロキシ化合物のＡｒ基と同じ又は
異なるものでありうる。Ｘは塩素であることが好まし
い。
【０００９】好ましい実施態様では、芳香族モノヒドロ
キシ化合物はフェノールであり、芳香族ハロホルメート
はフェニルクロロホルメートであり、反応の生成物はジ
フェニルカーボネート（ＤＰＣ）と無水塩化水素であ
る。
キシ化合物はフェノールであり、芳香族ハロホルメート
はフェニルクロロホルメートであり、反応の生成物はジ
フェニルカーボネート（ＤＰＣ）と無水塩化水素であ
る。
【００１０】適当なオルガノホスフィンは、１〜３個の
アルコキシ、アリールオキシもしくはアルキル基によっ
て任意に置換したアルキルホスフィン；１〜３個のアル
コキシ、アリールオキシもしくはアルキル基によって任
意に置換したアリールホスフィン；又は前記アルキル、
アリール、置換アルキル又は置換アリール基の混合物を
含むオルガノホスフィンである。好ましいホスフィンは
トリフェニルホスフィンとトリブチルホスフィンであ
り、トリフェニルホスフィンが特に好ましい。触媒は反
応媒質中に溶解、分散又は支持されることができる。
アルコキシ、アリールオキシもしくはアルキル基によっ
て任意に置換したアルキルホスフィン；１〜３個のアル
コキシ、アリールオキシもしくはアルキル基によって任
意に置換したアリールホスフィン；又は前記アルキル、
アリール、置換アルキル又は置換アリール基の混合物を
含むオルガノホスフィンである。好ましいホスフィンは
トリフェニルホスフィンとトリブチルホスフィンであ
り、トリフェニルホスフィンが特に好ましい。触媒は反
応媒質中に溶解、分散又は支持されることができる。
【００１１】本発明の１実施態様では、触媒を単に反応
媒質中に分散させる。反応媒質が非相互作用溶剤を含む
場合には、Ｃ1-12オルガノホスフィン触媒を溶剤中に溶
解することが好ましい。
媒質中に分散させる。反応媒質が非相互作用溶剤を含む
場合には、Ｃ1-12オルガノホスフィン触媒を溶剤中に溶
解することが好ましい。
【００１２】もう一つの実施態様では、触媒を例えばポ
リマー、好ましくはマクロ孔質スチレンージビニルベン
ゼンコポリマー樹脂のような不活性サポートに支持させ
る。触媒をこの形式で用いる場合には、反応速度が低下
する。しかし、再循環を含めた触媒操作は非常に簡単化
される。
リマー、好ましくはマクロ孔質スチレンージビニルベン
ゼンコポリマー樹脂のような不活性サポートに支持させ
る。触媒をこの形式で用いる場合には、反応速度が低下
する。しかし、再循環を含めた触媒操作は非常に簡単化
される。
【００１３】本発明の方法の反応系に触媒作用量の触媒
を提供する触媒濃度は反応物質に基づくモル％ベースで
０．１％〜１０％の範囲内になりうる。触媒濃度の好ま
しい範囲は０．５モル％〜５モル％であり、最も好まし
い範囲は１モル％〜４モル％である。
を提供する触媒濃度は反応物質に基づくモル％ベースで
０．１％〜１０％の範囲内になりうる。触媒濃度の好ま
しい範囲は０．５モル％〜５モル％であり、最も好まし
い範囲は１モル％〜４モル％である。
【００１４】本発明の方法は不活性雰囲気、好ましくは
窒素を含む不活性反応媒質中で実施することが望まし
い。反応は溶媒の有無に拘わらず実施することができ
る。適当な溶剤は炭素数１６までの脂肪族及び芳香族炭
化水素とヒドロハロ炭素とを含む。好ましい溶剤の例は
キシレン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、ジイソ
プロピルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロエチレン、塩化メチレン及びテトラクロ
ロエチレンである。好ましい溶剤は１，２−ジクロロベ
ンゼンである。２種以上の溶剤の混合物も用いることが
できる。
窒素を含む不活性反応媒質中で実施することが望まし
い。反応は溶媒の有無に拘わらず実施することができ
る。適当な溶剤は炭素数１６までの脂肪族及び芳香族炭
化水素とヒドロハロ炭素とを含む。好ましい溶剤の例は
キシレン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、ジイソ
プロピルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロエチレン、塩化メチレン及びテトラクロ
ロエチレンである。好ましい溶剤は１，２−ジクロロベ
ンゼンである。２種以上の溶剤の混合物も用いることが
できる。
【００１５】本発明の方法は触媒が不安定になり、分解
する温度までの温度において実施可能である。好ましい
温度範囲は８０℃〜２５０℃であり、特に好ましい温度
範囲は１５０℃〜２００℃である。
する温度までの温度において実施可能である。好ましい
温度範囲は８０℃〜２５０℃であり、特に好ましい温度
範囲は１５０℃〜２００℃である。
【００１６】反応物質のモル比は変化しうる。しかし、
芳香族ハロホルメート対芳香族ヒドロキシ化合物の好ま
しいモル比は０．９：１から１：１．５までである。
芳香族ハロホルメート対芳香族ヒドロキシ化合物の好ま
しいモル比は０．９：１から１：１．５までである。
【００１７】反応中に形成される塩化水素は、任意に、
連続的に又は不連続的に除去することができる。
連続的に又は不連続的に除去することができる。
【００１８】下記実施例は本発明の方法を説明するため
のものであり、本発明の範囲の限定を全く意図しないも
のである。
のものであり、本発明の範囲の限定を全く意図しないも
のである。
【００１９】実施例１ 下記溶剤、反応物質及び触媒を用いる標準的セットの条
件下で一連の実験を実施した：１，２−ジクロロベンゼ
ン（１５ｍｌ）、フェノール（２３ｍｍｏｌ，２．１６
ｇ）、フェニルクロロホルメート（１３ｍｍｏｌ，１．
８０ｇ）及び１．４モル％（総反応物質の重量基準）の
トリフェニルホスフィン触媒（０．５ｍｍｏｌ，０．１
３ｇ）。フェノールとフェニルクロロホルメートとをバ
イアル中に計り入れ、１，２−ジクロロベンゼン（ＯＤ
ＣＢ） １５ｍｌで希釈し、隔膜を介して、窒素パージ
済み２５ｍｌ−五つ口丸底フラスコに加えた。反応温度
が１５０〜１５２℃に安定した時に、３ｍｌのＯＤＣＢ
に溶解した触媒を熱溶液に加えた。ＨＣｌの非常に迅速
な発生が直ちに認められる。発生ＨＣｌを時間に関して
滴定して、反応度を評価する。全時間のＨＣｌのモル発
生量はジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）生成量に等し
い。ＤＰＣの最終収率は液体クロマトグラフィー（Ｌ
Ｃ）分析によって標準に対して確認した。
件下で一連の実験を実施した：１，２−ジクロロベンゼ
ン（１５ｍｌ）、フェノール（２３ｍｍｏｌ，２．１６
ｇ）、フェニルクロロホルメート（１３ｍｍｏｌ，１．
８０ｇ）及び１．４モル％（総反応物質の重量基準）の
トリフェニルホスフィン触媒（０．５ｍｍｏｌ，０．１
３ｇ）。フェノールとフェニルクロロホルメートとをバ
イアル中に計り入れ、１，２−ジクロロベンゼン（ＯＤ
ＣＢ） １５ｍｌで希釈し、隔膜を介して、窒素パージ
済み２５ｍｌ−五つ口丸底フラスコに加えた。反応温度
が１５０〜１５２℃に安定した時に、３ｍｌのＯＤＣＢ
に溶解した触媒を熱溶液に加えた。ＨＣｌの非常に迅速
な発生が直ちに認められる。発生ＨＣｌを時間に関して
滴定して、反応度を評価する。全時間のＨＣｌのモル発
生量はジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）生成量に等し
い。ＤＰＣの最終収率は液体クロマトグラフィー（Ｌ
Ｃ）分析によって標準に対して確認した。
【００２０】滴定とＬＣ分析の両方による分析では、反
応は約２４分間後に殆ど完成した（滴定によって８４％
ＤＰＣ収率、ＬＣによって８７％収率）。触媒としてト
リフェニルホスフィンを用いたこれらの結果は、触媒が
ホスフィット、酸化ホスフィン又はホスホニウム塩であ
る同じ条件下での実験に比べてはるかに良好である。比
較可能な実験条件下で、トリフェニルアルシンとトリフ
ェニルアミンは触媒活性を示さない。
応は約２４分間後に殆ど完成した（滴定によって８４％
ＤＰＣ収率、ＬＣによって８７％収率）。触媒としてト
リフェニルホスフィンを用いたこれらの結果は、触媒が
ホスフィット、酸化ホスフィン又はホスホニウム塩であ
る同じ条件下での実験に比べてはるかに良好である。比
較可能な実験条件下で、トリフェニルアルシンとトリフ
ェニルアミンは触媒活性を示さない。
【００２１】実施例２ 上述した方法で、フェニルクロロホルメート（１．８０
ｇ）とフェノール（２．１３ｇ）を、触媒としてトリブ
チルホスフィン（０．２１ｇ）を用いて、１５０℃にお
いて反応させた。ＨＣｌ発生は迅速であり、４２分間後
にＤＰＣ収率は７２％であった。
ｇ）とフェノール（２．１３ｇ）を、触媒としてトリブ
チルホスフィン（０．２１ｇ）を用いて、１５０℃にお
いて反応させた。ＨＣｌ発生は迅速であり、４２分間後
にＤＰＣ収率は７２％であった。
【００２２】実施例３ フェニルクロロホルメート（１．８８ｇ）とフェノール
（２．１６ｇ）を、触媒としてトリス（４−ジメチルア
ミノフェニル）ホスフィン（０．３９ｇ）を用いて、Ｏ
ＤＣＢ １５ｍｌ中で反応させた。５４分間後にＤＰＣ
が２３％収率で得られた。
（２．１６ｇ）を、触媒としてトリス（４−ジメチルア
ミノフェニル）ホスフィン（０．３９ｇ）を用いて、Ｏ
ＤＣＢ １５ｍｌ中で反応させた。５４分間後にＤＰＣ
が２３％収率で得られた。
【００２３】実施例４ フェニルクロロホルメート（１．８０ｇ）とフェノール
（２．１２ｇ）を、触媒としてスチレンージビニルベン
ゼンコポリマーを担体とするポリマー結合トリフェニル
ホスフィン（２０％架橋、０．４８ｍｅｑ／ｇ，２．１
２ｇ）を用いて、１５２℃においてＯＤＣＢ １５ｍｌ
中で反応させた。３８分間後にＤＰＣの４２％収率が観
察された。ポリマー担体付きトリフェニルホスフィンを
用いた反応速度はトリフェニルホスフィン単独で観察さ
れた速度の１／７であった。
（２．１２ｇ）を、触媒としてスチレンージビニルベン
ゼンコポリマーを担体とするポリマー結合トリフェニル
ホスフィン（２０％架橋、０．４８ｍｅｑ／ｇ，２．１
２ｇ）を用いて、１５２℃においてＯＤＣＢ １５ｍｌ
中で反応させた。３８分間後にＤＰＣの４２％収率が観
察された。ポリマー担体付きトリフェニルホスフィンを
用いた反応速度はトリフェニルホスフィン単独で観察さ
れた速度の１／７であった。
【００２４】実施例５ 冷却した反応混合物から実施例４のビーズを空気中で濾
別した。塩化メチレン（１０ｍｌずつ、２回）による洗
浄後に、ビーズを上記のようなフェニルクロロホルメー
ト（１．８３ｇ）とフェノール（２．１４ｇ）との１５
２℃における反応に触媒として用いた。４３分間後に、
ＤＰＣの１２％収率が観察された。
別した。塩化メチレン（１０ｍｌずつ、２回）による洗
浄後に、ビーズを上記のようなフェニルクロロホルメー
ト（１．８３ｇ）とフェノール（２．１４ｇ）との１５
２℃における反応に触媒として用いた。４３分間後に、
ＤＰＣの１２％収率が観察された。
Claims (5)
- 【請求項１】 芳香族ハロホルメートを芳香族ヒドロキ
シ化合物と触媒の存在下で接触させることを含むジアリ
ールカーボネートの製造方法において、触媒が少なくと
も１種のＣ1-20オルガノホスフィンを含むことを特徴と
する方法。 - 【請求項２】 オルガノホスフィンは１〜３個のアルコ
キシ、アリールオキシもしくはアリール基によって任意
に置換したアルキルホスフィン；１〜３個のアルコキ
シ、アリールオキシもしくはアルキル基によって任意に
置換したアリールホスフィン；又は前記アルキル、アリ
ール、置換アルキル又は置換アリール基の混合物を含む
オルガノホスフィンである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 オルガノホスフィンがトリフェニルホス
フィン、トリブチルホスフィン、又はトリス（４−ジメ
チルアミノフェニル）ホスフィンである請求項２記載の
方法。 - 【請求項４】 触媒が不活性サポートに支持される請求
項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 芳香族ハロホルメートがフェニルクロロ
ホルメートであり、芳香族ヒドロキシ化合物がフェノー
ルである請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/739,778 US5183919A (en) | 1989-12-18 | 1991-07-30 | Process for the preparation of diaryl carbonates |
| CA002067470A CA2067470A1 (en) | 1989-12-18 | 1992-04-28 | Process for the preparation of diaryl carbonates |
| JP4110433A JPH05310647A (ja) | 1989-12-18 | 1992-04-28 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45189389A | 1989-12-18 | 1989-12-18 | |
| CA002067470A CA2067470A1 (en) | 1989-12-18 | 1992-04-28 | Process for the preparation of diaryl carbonates |
| JP4110433A JPH05310647A (ja) | 1989-12-18 | 1992-04-28 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310647A true JPH05310647A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=27169074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4110433A Pending JPH05310647A (ja) | 1989-12-18 | 1992-04-28 | ジアリールカーボネートの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310647A (ja) |
| CA (1) | CA2067470A1 (ja) |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP4110433A patent/JPH05310647A/ja active Pending
- 1992-04-28 CA CA002067470A patent/CA2067470A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2067470A1 (en) | 1993-10-29 |
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