JPH05306314A - カチオン性ラテックス - Google Patents
カチオン性ラテックスInfo
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- JPH05306314A JPH05306314A JP11136792A JP11136792A JPH05306314A JP H05306314 A JPH05306314 A JP H05306314A JP 11136792 A JP11136792 A JP 11136792A JP 11136792 A JP11136792 A JP 11136792A JP H05306314 A JPH05306314 A JP H05306314A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxazoline
- formula
- macromonomer
- particle size
- poly
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
[式中、mおよびnはそれぞれ独立して３〜50の整数であ
り、各繰り返し単位の配列の順序はランダムであり、X-
は酸残基である。]で示す構造を有するポリ(2-オキサゾ
リン)マクロモノマーと、ラジカル重合性コモノマーと
の、乳化共重合により得られるカチオン性ラテックス。 【効果】 サブミクロンの粒径と単分散の粒径分布とカ
チオン性表面とを有するポリマー微粒子を含有し、遊離
の乳化剤を含まないカチオン性ラテックスが提供され
た。
り、各繰り返し単位の配列の順序はランダムであり、X-
は酸残基である。]で示す構造を有するポリ(2-オキサゾ
リン)マクロモノマーと、ラジカル重合性コモノマーと
の、乳化共重合により得られるカチオン性ラテックス。 【効果】 サブミクロンの粒径と単分散の粒径分布とカ
チオン性表面とを有するポリマー微粒子を含有し、遊離
の乳化剤を含まないカチオン性ラテックスが提供され
た。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水性塗料および電着塗
料用バインダー、粘度調整剤、および免疫診断用粒子な
どに有用なカチオン性ラテックスに関する。
料用バインダー、粘度調整剤、および免疫診断用粒子な
どに有用なカチオン性ラテックスに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、カチオン性ラテックスは、カ
チオン性界面活性剤を用いて重合性モノマーを乳化重合
する方法で製造されている。しかしながら、この方法で
は低分子量の界面活性剤を用いるために、最終製品の耐
水性低下や外観不良のような品質低下の問題が生じてい
る。
チオン性界面活性剤を用いて重合性モノマーを乳化重合
する方法で製造されている。しかしながら、この方法で
は低分子量の界面活性剤を用いるために、最終製品の耐
水性低下や外観不良のような品質低下の問題が生じてい
る。
【０００３】このような問題を防止するためにはラテッ
クスから界面活性剤を除去する必要がある。しかしなが
ら、界面活性剤を洗浄除去するためには限外ろ過法のよ
うな煩雑な操作を必要とするので生産性が低下し、製造
コストが上昇する。
クスから界面活性剤を除去する必要がある。しかしなが
ら、界面活性剤を洗浄除去するためには限外ろ過法のよ
うな煩雑な操作を必要とするので生産性が低下し、製造
コストが上昇する。
【０００４】他方、水溶性のカチオン開始剤のみを用い
て重合性モノマーを分散安定化し、界面活性剤を使用し
ない従来のソープフリー重合では、0.2μ以下の粒径を
有する微粒子を含有するラテックスの製造が困難であ
る。また、この方法には重合中に多量の凝集物を生成す
る問題がある。
て重合性モノマーを分散安定化し、界面活性剤を使用し
ない従来のソープフリー重合では、0.2μ以下の粒径を
有する微粒子を含有するラテックスの製造が困難であ
る。また、この方法には重合中に多量の凝集物を生成す
る問題がある。
【０００５】したがって、耐水性および安定性のような
性能に優れた最終製品を低いコストで得るために、可及
的に微小な粒径および均一な粒径分布を有するポリマー
微粒子を含有し、従来の界面活性剤のような低分子量成
分を含有しないカチオン性ラテックスが求められてい
る。
性能に優れた最終製品を低いコストで得るために、可及
的に微小な粒径および均一な粒径分布を有するポリマー
微粒子を含有し、従来の界面活性剤のような低分子量成
分を含有しないカチオン性ラテックスが求められてい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の問
題を解決するものであり、その目的とするところは、サ
ブミクロンの粒径と単分散の粒径分布とカチオン性表面
とを有するポリマー微粒子を含有し、遊離の乳化剤を含
まないカチオン性ラテックスを提供することにある。
題を解決するものであり、その目的とするところは、サ
ブミクロンの粒径と単分散の粒径分布とカチオン性表面
とを有するポリマー微粒子を含有し、遊離の乳化剤を含
まないカチオン性ラテックスを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００８】
【化２】
【０００９】[式中、mおよびnはそれぞれ独立して３〜5
0の整数であり、各繰り返し単位の配列の順序はランダ
ムであり、X-は酸残基である。］で示す構造を有するポ
リ（２−オキサゾリン)マクロモノマーと、ラジカル重
合性コモノマーとの、乳化共重合により得られるカチオ
ン性ラテックスを提供するものであり、そのことにより
従来の問題が解決される。
0の整数であり、各繰り返し単位の配列の順序はランダ
ムであり、X-は酸残基である。］で示す構造を有するポ
リ（２−オキサゾリン)マクロモノマーと、ラジカル重
合性コモノマーとの、乳化共重合により得られるカチオ
ン性ラテックスを提供するものであり、そのことにより
従来の問題が解決される。
【００１０】本発明に用いるポリ(2-オキサゾリン)マク
ロモノマーを調製するためには、まず、式
ロモノマーを調製するためには、まず、式
【００１１】
【化３】
【００１２】[式中、ZはBr、IおよびRSO3のような親電
子性基である。]で示す構造を有するスチリル化合物を
ラジカル開始剤として用いて、式
子性基である。]で示す構造を有するスチリル化合物を
ラジカル開始剤として用いて、式
【００１３】
【化４】
【００１４】で示す構造を有する2-ブチル-2-オキサゾ
リンと、式
リンと、式
【００１５】
【化５】
【００１６】で示す構造を有する2-メチル-2-オキサゾ
リンとを、共重合する。この共重合は、D.A.トマリア(T
omalia)らの米国特許第4,261,925号(1981年)；日米ポリ
マーシンポジウム(Japan-US Polymer Symposium)予稿
集、S.コバヤシ(Kobayashi)、第24頁、1985年；およ
び、S.コバヤシ、Prog. Polym. Sci.、第15巻、第751
頁、1990年、に記載のワンポット２ステージ法により行
うことが好ましい。この共重合に用いる2-ブチル-2-オ
キサゾリンと2-メチル-2-オキサゾリンとの割合は特に
限定されないが、2/8〜8/2の範囲とすることが好まし
い。2-ブチル-2-オキサゾリンと2-メチル-2-オキサゾリ
ンとの割合が上記の範囲を逸脱すると粒径分布が広くな
るので好ましくない。
リンとを、共重合する。この共重合は、D.A.トマリア(T
omalia)らの米国特許第4,261,925号(1981年)；日米ポリ
マーシンポジウム(Japan-US Polymer Symposium)予稿
集、S.コバヤシ(Kobayashi)、第24頁、1985年；およ
び、S.コバヤシ、Prog. Polym. Sci.、第15巻、第751
頁、1990年、に記載のワンポット２ステージ法により行
うことが好ましい。この共重合に用いる2-ブチル-2-オ
キサゾリンと2-メチル-2-オキサゾリンとの割合は特に
限定されないが、2/8〜8/2の範囲とすることが好まし
い。2-ブチル-2-オキサゾリンと2-メチル-2-オキサゾリ
ンとの割合が上記の範囲を逸脱すると粒径分布が広くな
るので好ましくない。
【００１７】本発明に用いるポリ(2-オキサゾリン)マク
ロモノマーは1,000〜5,000の範囲の数平均分子量を有す
ることが好ましいので、上記共重合工程で得られる2-オ
キサゾリンコポリマーの分子量もこの範囲に調節するこ
とが好ましい。2-オキサゾリンコポリマーの分子量は、
原料として用いるそれぞれのオキサゾリンモノマーの量
に対するスチリル化合物開始剤の量を増減することによ
り調節する。一般に、オキサゾリンモノマーに対して２
〜13重量％の量でスチリル化合物開始剤を用いることに
より、1,000〜5,000の範囲の数平均分子量を有する2-オ
キサゾリンコポリマーが得られる。
ロモノマーは1,000〜5,000の範囲の数平均分子量を有す
ることが好ましいので、上記共重合工程で得られる2-オ
キサゾリンコポリマーの分子量もこの範囲に調節するこ
とが好ましい。2-オキサゾリンコポリマーの分子量は、
原料として用いるそれぞれのオキサゾリンモノマーの量
に対するスチリル化合物開始剤の量を増減することによ
り調節する。一般に、オキサゾリンモノマーに対して２
〜13重量％の量でスチリル化合物開始剤を用いることに
より、1,000〜5,000の範囲の数平均分子量を有する2-オ
キサゾリンコポリマーが得られる。
【００１８】次いで、得られる2-オキサゾリンコポリマ
ーとトリエチルアミンとを等モル量で反応させることに
より、末端にアンモニウム基を有するポリ(2-オキサゾ
リン)マクロモノマーが得られる。このような反応は当
業者に周知である。例えば、80℃に加熱した2-オキサゾ
リンコポリマーのアセトニトリル溶液中に、上記共重合
工程で用いたスチリル化合物トリエチルアミンを添加
し、１時間撹拌することにより、2-オキサゾリンコポリ
マーの末端にアンモニウム基が導入される。この場合
は、酸残基X-はトシル酸となる。上述のように、本発明
に用いるポリ(2-オキサゾリン)マクロモノマーは1,000
〜5,000の範囲の数平均分子量を有することが好まし
い。数平均分子量が1,000を下回ると分散安定化が不十
分となり、5,000を上回るとエマルジョン溶液が高粘度
となり、高固形分エマルジョンの製造が困難となる。
ーとトリエチルアミンとを等モル量で反応させることに
より、末端にアンモニウム基を有するポリ(2-オキサゾ
リン)マクロモノマーが得られる。このような反応は当
業者に周知である。例えば、80℃に加熱した2-オキサゾ
リンコポリマーのアセトニトリル溶液中に、上記共重合
工程で用いたスチリル化合物トリエチルアミンを添加
し、１時間撹拌することにより、2-オキサゾリンコポリ
マーの末端にアンモニウム基が導入される。この場合
は、酸残基X-はトシル酸となる。上述のように、本発明
に用いるポリ(2-オキサゾリン)マクロモノマーは1,000
〜5,000の範囲の数平均分子量を有することが好まし
い。数平均分子量が1,000を下回ると分散安定化が不十
分となり、5,000を上回るとエマルジョン溶液が高粘度
となり、高固形分エマルジョンの製造が困難となる。
【００１９】本発明に用いるポリ(2-オキサゾリン)マク
ロモノマーと共重合に供するコモノマーは、エチレン性
不飽和とラジカル共重合可能な化合物であれば特に限定
されない。本発明に特に好適に用いうるコモノマーとし
ては、メチルアクリレート、メチルメタアクリレート、
エチルアクリレート、エチルメタアクリレート、n-ブチ
ルアクリレート、n-ブチルメタアクリレート、イソブチ
ルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、ラウ
リルメタアクリレート、フェニルアクリレート、スチレ
ン、α-メチルスチレン、ビニルケトン、t-ブチルスチ
レン、パラクロロスチレン、ビニルナフタレン2-ヒドキ
シエチルアクリレート、2-ヒドキシエチルメタアクリレ
ート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプ
ロピルメタアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレー
ト、ヒドロキシブチルメタアクリレート、アクリル酸ア
ミド、メタアクリル酸アミド、N-メチロールアクリルア
ミド、N-メトキシメチルアクリルアミド、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタアク
リレート、ジメチルアミノプロピルアクリレート、ジメ
チルアミノプロピルメタアクリレート、ジメチルアミノ
プロピルメタアクリルアミドおよびこれらの組み合わせ
が挙げられる。
ロモノマーと共重合に供するコモノマーは、エチレン性
不飽和とラジカル共重合可能な化合物であれば特に限定
されない。本発明に特に好適に用いうるコモノマーとし
ては、メチルアクリレート、メチルメタアクリレート、
エチルアクリレート、エチルメタアクリレート、n-ブチ
ルアクリレート、n-ブチルメタアクリレート、イソブチ
ルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、ラウ
リルメタアクリレート、フェニルアクリレート、スチレ
ン、α-メチルスチレン、ビニルケトン、t-ブチルスチ
レン、パラクロロスチレン、ビニルナフタレン2-ヒドキ
シエチルアクリレート、2-ヒドキシエチルメタアクリレ
ート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプ
ロピルメタアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレー
ト、ヒドロキシブチルメタアクリレート、アクリル酸ア
ミド、メタアクリル酸アミド、N-メチロールアクリルア
ミド、N-メトキシメチルアクリルアミド、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタアク
リレート、ジメチルアミノプロピルアクリレート、ジメ
チルアミノプロピルメタアクリレート、ジメチルアミノ
プロピルメタアクリルアミドおよびこれらの組み合わせ
が挙げられる。
【００２０】本発明のカチオン性ラテックスは、上述の
ポリ(2-オキサゾリン)マクロモノマーとエチレン性不飽
和とラジカル共重合可能なコモノマーとを乳化重合する
ことにより得られる。
ポリ(2-オキサゾリン)マクロモノマーとエチレン性不飽
和とラジカル共重合可能なコモノマーとを乳化重合する
ことにより得られる。
【００２１】乳化重合は、40〜95重量％のポリ(2-オキ
サゾリン)マクロモノマーと５〜60重量％のラジカル重
合性コモノマーと0.1〜５重量％の重合開始剤とからな
るモノマー組成物５〜60重量％を、撹拌器、冷却管、温
度制御装置および温度計等を付した40〜95重量％の水性
媒体を含有する反応器内に充填し、通常50〜90℃程度に
加熱撹拌することにより行う。この際重合を円滑に行な
うために反応器内の空気の大部分を窒素ガスのような不
活性ガスで置換しておくことが望ましい。上記乳化重合
には2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)のよ
うな水溶性のアゾ系開始剤を用いることが好ましい。
サゾリン)マクロモノマーと５〜60重量％のラジカル重
合性コモノマーと0.1〜５重量％の重合開始剤とからな
るモノマー組成物５〜60重量％を、撹拌器、冷却管、温
度制御装置および温度計等を付した40〜95重量％の水性
媒体を含有する反応器内に充填し、通常50〜90℃程度に
加熱撹拌することにより行う。この際重合を円滑に行な
うために反応器内の空気の大部分を窒素ガスのような不
活性ガスで置換しておくことが望ましい。上記乳化重合
には2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)のよ
うな水溶性のアゾ系開始剤を用いることが好ましい。
【００２２】本発明で用いるポリ(2-オキサゾリン)マク
ロモノマーは優れた界面活性を有する。したがって、ポ
リ(2-オキサゾリン)マクロモノマーは、上記共重合工程
において、ラジカル重合性コモノマーと共に水性媒体中
に均一な粒径を有するように乳化される。当然のことな
がら、その際に、ポリ(2-オキサゾリン)マクロモノマー
の親水性であるアンモニウム基末端はモノマー微粒子と
水性媒体との界面に集中する。その結果、サブミクロン
の粒径と単分散の粒径分布とカチオン性表面とを有する
ポリマー微粒子を含有する、遊離の乳化剤を含まないカ
チオン性ラテックスが得られる。
ロモノマーは優れた界面活性を有する。したがって、ポ
リ(2-オキサゾリン)マクロモノマーは、上記共重合工程
において、ラジカル重合性コモノマーと共に水性媒体中
に均一な粒径を有するように乳化される。当然のことな
がら、その際に、ポリ(2-オキサゾリン)マクロモノマー
の親水性であるアンモニウム基末端はモノマー微粒子と
水性媒体との界面に集中する。その結果、サブミクロン
の粒径と単分散の粒径分布とカチオン性表面とを有する
ポリマー微粒子を含有する、遊離の乳化剤を含まないカ
チオン性ラテックスが得られる。
【００２３】また、共重合工程において乳化されるモノ
マー微粒子の粒径は、用いられるポリ(2-オキサゾリン)
マクロモノマーの濃度の増加に伴い減少する傾向があ
る。さらに、このモノマー微粒子の粒径は、ポリ(2-オ
キサゾリン)マクロモノマーの疎水性セグメントである
ポリ(N-バレロイルエチレンイミン)鎖長を低減させると
により減少する傾向がある。したがって、本発明のラテ
ックス中に含有されるポリマー微粒子の粒径の制御を容
易に行うことができる。
マー微粒子の粒径は、用いられるポリ(2-オキサゾリン)
マクロモノマーの濃度の増加に伴い減少する傾向があ
る。さらに、このモノマー微粒子の粒径は、ポリ(2-オ
キサゾリン)マクロモノマーの疎水性セグメントである
ポリ(N-バレロイルエチレンイミン)鎖長を低減させると
により減少する傾向がある。したがって、本発明のラテ
ックス中に含有されるポリマー微粒子の粒径の制御を容
易に行うことができる。
【００２４】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されない。
明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００２５】
【製造例１】乾燥アルゴン雰囲気下、100mＬのガラス製
容器にアセトニトリル１５mＬ、クロロメチルスチレン
(0.762g、5.00mmol)とトシル酸銀塩(1.67g、5.98mmol)
を仕込み80℃にて２時間加熱した(系中でビニルベンジ
ルトシレート(開始剤種)と塩化銀(沈殿)が生成)。室温
に冷却後、2-ブチル-2-オキサゾリン(1.86g、14.7mmol)
を加え、80℃にて３時間加熱した。室温に戻した後、2-
メチル-2-オキサゾリン(2.91g、34.2mmol)を加え80℃に
て１２時間加熱した。室温に冷却後、トリエチルアミン
(1.03g、10.2mmol)を加え、80℃にて１時間加熱した。
溶媒を減圧下蒸発除去した後、残留物をクロロホルムで
抽出した(不溶部−塩化銀)。抽出物を濃縮し、多量のジ
エチルエーテルに投入するとポリマーが析出した。ポリ
マーを濾別し、減圧下乾燥した。反応経路を以下の式に
示す。
容器にアセトニトリル１５mＬ、クロロメチルスチレン
(0.762g、5.00mmol)とトシル酸銀塩(1.67g、5.98mmol)
を仕込み80℃にて２時間加熱した(系中でビニルベンジ
ルトシレート(開始剤種)と塩化銀(沈殿)が生成)。室温
に冷却後、2-ブチル-2-オキサゾリン(1.86g、14.7mmol)
を加え、80℃にて３時間加熱した。室温に戻した後、2-
メチル-2-オキサゾリン(2.91g、34.2mmol)を加え80℃に
て１２時間加熱した。室温に冷却後、トリエチルアミン
(1.03g、10.2mmol)を加え、80℃にて１時間加熱した。
溶媒を減圧下蒸発除去した後、残留物をクロロホルムで
抽出した(不溶部−塩化銀)。抽出物を濃縮し、多量のジ
エチルエーテルに投入するとポリマーが析出した。ポリ
マーを濾別し、減圧下乾燥した。反応経路を以下の式に
示す。
【００２６】
【化６】
【００２７】収量：4.37g(収率:65％)。1Ｈ−ＮＭＲに
よりマクロモノマーの構造を確認し、重合度を決定し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3、δ値) 0.9(m、CH3C)、1.1−1.7(m、CH3CH 2CH 2CH2)、1.4(t、CH
3CH2N+)、1.9-2.6(m、CH3C＝O，CH2C＝O)、2.3(s、CH3-A
r)、2.9-3.9(br、CH3N)、3.1(q、CH3CH2N+)、5.3、5.
7、6.7(m、CH2=CH)、6.9-7.6(m、Ar) 式中、ｍ＝3.0、ｎ＝7.3であった。得られたマクロモノ
マーの特性を表１に示す。
よりマクロモノマーの構造を確認し、重合度を決定し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3、δ値) 0.9(m、CH3C)、1.1−1.7(m、CH3CH 2CH 2CH2)、1.4(t、CH
3CH2N+)、1.9-2.6(m、CH3C＝O，CH2C＝O)、2.3(s、CH3-A
r)、2.9-3.9(br、CH3N)、3.1(q、CH3CH2N+)、5.3、5.
7、6.7(m、CH2=CH)、6.9-7.6(m、Ar) 式中、ｍ＝3.0、ｎ＝7.3であった。得られたマクロモノ
マーの特性を表１に示す。
【００２８】
【製造例２】ｍ＝4.4、ｎ＝5.0となるように重合度を調
節すること以外は製造例１と同様にして、マクロモノマ
ーを得た。得られたマクロモノマーの特性を表１に示
す。
節すること以外は製造例１と同様にして、マクロモノマ
ーを得た。得られたマクロモノマーの特性を表１に示
す。
【００２９】
【製造例３】ｍ＝6.8、ｎ＝3.2となるように重合度を調
節すること以外は製造例１と同様にして、マクロモノマ
ーを得た。得られたマクロモノマーの特性を表１に示
す。
節すること以外は製造例１と同様にして、マクロモノマ
ーを得た。得られたマクロモノマーの特性を表１に示
す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【実施例１】乾燥アルゴン雰囲気下、50mＬのガラス製
容器に製造例１で得られたマクロモノマー(0.0375g)、V
-50(2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)塩酸塩)(0.0.3
0g)、水(14.2g)を仕込み、撹拌しながら56℃に昇温し
た。スチレン(1.78g)を１時間毎に４回加え、その後21時
間、56℃にて重合を行った。金網にて凝集物を濾別する
ことによりラテックスを得た。収率59％(重合法)。得ら
れた粒子の粒径(ＳＥＭ)Ｄnは112nm(110〜115nm)であ
り、粒径分布は1.02以下の単分散であった。
容器に製造例１で得られたマクロモノマー(0.0375g)、V
-50(2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)塩酸塩)(0.0.3
0g)、水(14.2g)を仕込み、撹拌しながら56℃に昇温し
た。スチレン(1.78g)を１時間毎に４回加え、その後21時
間、56℃にて重合を行った。金網にて凝集物を濾別する
ことによりラテックスを得た。収率59％(重合法)。得ら
れた粒子の粒径(ＳＥＭ)Ｄnは112nm(110〜115nm)であ
り、粒径分布は1.02以下の単分散であった。
【００３２】
【実施例２および実施例３】以下の表２に示す配合を用
いること以外は、実施例１と同様にして、実施例２およ
び３のラテックスを得た。得られた粒子の粒径(ＳＥＭ)
Ｄnは、それぞれ、162nmおよび120nmであり、粒径分布
は1.02以下の単分散であった。
いること以外は、実施例１と同様にして、実施例２およ
び３のラテックスを得た。得られた粒子の粒径(ＳＥＭ)
Ｄnは、それぞれ、162nmおよび120nmであり、粒径分布
は1.02以下の単分散であった。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【発明の効果】サブミクロンの粒径と単分散の粒径分布
とカチオン性表面とを有するポリマー微粒子を含有し、
遊離の乳化剤を含まないカチオン性ラテックスが提供さ
れた。
とカチオン性表面とを有するポリマー微粒子を含有し、
遊離の乳化剤を含まないカチオン性ラテックスが提供さ
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石井 敬三 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 [式中、mおよびnはそれぞれ独立して３〜50の整数であ
り、各繰り返し単位の配列の順序はランダムであり、X-
は酸残基である。]で示す構造を有するポリ(2-オキサゾ
リン)マクロモノマーと、ラジカル重合性コモノマーと
の、乳化共重合により得られるカチオン性ラテックス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11136792A JPH05306314A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | カチオン性ラテックス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11136792A JPH05306314A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | カチオン性ラテックス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306314A true JPH05306314A (ja) | 1993-11-19 |
Family
ID=14559402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11136792A Pending JPH05306314A (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | カチオン性ラテックス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05306314A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1121223A (ja) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Kao Corp | Ｕｖ反射粉体及びそれを含有する化粧料 |
| CN118240401A (zh) * | 2024-03-13 | 2024-06-25 | 江西昊泽光学膜科技有限公司 | 一种基于硅溶胶的ar镀膜液及其制作方法 |
-
1992
- 1992-04-30 JP JP11136792A patent/JPH05306314A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1121223A (ja) * | 1997-06-30 | 1999-01-26 | Kao Corp | Ｕｖ反射粉体及びそれを含有する化粧料 |
| CN118240401A (zh) * | 2024-03-13 | 2024-06-25 | 江西昊泽光学膜科技有限公司 | 一种基于硅溶胶的ar镀膜液及其制作方法 |
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