JPH0529034B2 - - Google Patents

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JPH0529034B2
JPH0529034B2 JP60061044A JP6104485A JPH0529034B2 JP H0529034 B2 JPH0529034 B2 JP H0529034B2 JP 60061044 A JP60061044 A JP 60061044A JP 6104485 A JP6104485 A JP 6104485A JP H0529034 B2 JPH0529034 B2 JP H0529034B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、オレフイン性不飽和炭化水素、特に
二量体ないし多量体のイソブテン誘導体（数平均
の平均分子量は100〜3000）を、無水マレイン酸
と、無水マレイン酸対オレフインのモル比が0.2
〜3.0において、オレフインに対する１〜5000重
量ppmの副反応を防止する添加物質の存在下に、
150〜280℃の温度において反応させて、対応する
無水こはく酸を生成する方法、ならびにこれを腐
食防止剤又は鉱油補助剤の製造に使用することに
関する。 オレフインと無水マレイン酸の反応において
は、高められた温度において例えば次の反応式に
示されるように、対応する付加物であるポリイソ
ブチレン−こはく酸無水物が生成する。 しかしこの反応は熱時に長い反応時間、例えば
230℃では18時間を必要とするので（米国特許
3306901号明細書参照）、付加反応の促進が要求さ
れる。 この要求を満たすため、オレフイン性不飽和炭
化水素と無水マレイン酸の反応を、触媒量の添加
物質の存在下に行うことも知られている。すなわ
ち公知方法によれば、付加反応を少量の一般に１
〜5000重量ppmの物質、例えばフラン誘導体（米
国特許4388471号）、ヨード（米国特許1356802
号）、ブロム（英国特許1480453号）、α−ブロム
ジアルキルケトン（米国特許3953475号及び
3954812号）、塩化水素又は臭化カルシウム（米国
特許3935249号）、ヒダントイン誘導体（米国特許
3927041号）、ｐ−トルオールスルホン酸（米国特
許3855251号）、ニツケル塩（英国特許2081274号）
又はブロムフエノール（米国特許4278604号）の
存在下に行うことによつて、反応時間を満足でき
る程度に短縮させる。 しかしこれら公知の方法では、オレフインがわ
ずかしか転化しないことが多い。そのほかハロゲ
ン化合物を使用する場合は、生成した反応混合物
の毒性による著しい危険性、ならびに高温におけ
るポリイソブチレンの分解が伴う。さらに既知方
法は、反応中に褐色ないし黒色の固形物質を生
じ、これが反応器の器壁又は特に悪い場合は反応
生成物を汚染するという欠点を有する。さらに望
ましくないことは、樹脂状残査の生成で、これは
分子量のため蒸留精製できない場合は反応生成物
を使用不可能にする。 本発明の課題は、前記の欠点を避けて、変化率
及び収率が向上され、そして無水マレイン酸の樹
脂化が減少されるオレフインと無水マレイン酸の
付加反応方法を開発することであつた。 本発明は、この課題を解決するもので、冒頭に
記載の方法において、副反応防止用添加物質とし
て、チタン、ジルコン、バナジン又はアルミニウ
ムのアルコキシドを使用することを特徴とする。
C2〜C4−アルコキシドが特に優れている。 オレフイン性不飽和炭化水素としては、末端又
は中間に二重結合を有し、そして平均分子量
（Mn）が100〜3000であるすべての化合物及びそ
の混合物が用いられる。 オレフイン性不飽和炭化水素は、特に連鎖が場
合により分岐しており、そして100〜3000の平均
分子量（数平均）を有するモノマー、オリゴマー
又はポリマーのC8〜C14−アルケンである。この
場合の平均分子量Mnは、クロロホルム溶液の浸
透圧により測定されたものである。付加反応に用
いられるオレフイン性不飽和炭化水素の例は次の
ものである。１−オクテン、２−メチル−ペンテ
ン、２−メチル−５−プロピル−１−ヘキセン、
３−シクロヘキシル−１−ブテン又はC2〜C20−
オレフインのオリゴマー、例えばエチレン、プロ
ピレン、１−ブテン、イソブテン、１−ヘキセ
ン、１−オクテン等のオリゴマー、ならびにMn
が250〜3000のポリイソブテン及びジイソブテン。
特に好ましいオレフイン性不飽和炭化水素は、二
量体ないし多量体のイソブテン誘導体すなわちイ
ソブテン、Mnが200〜350のオリゴマーイソブテ
ン及びMnが250〜3000のポリマーイソブテンで
ある。オリゴマー及びポリマーのイソブテンを製
造するためには関係文献が参照される（ギユーテ
ルボツク著「ヘーミツシエ・テクノロギー・デ
ル・クンストシユトツフエ、ポリイソブチレン」
シユプリンガー出版社1959年又は「ウルマンス・
エンチクロペデイ・デル・テヒニツシエン・ヘミ
ー」４版19巻1980年211〜223頁参照）。 オレフイン性不飽和炭化水素と無水マレイン酸
の反応は、無水マレイン酸対オレフインの0.2〜
3.0好ましくは0.5〜2.0のモル比、すなわち各成分
のモル量割合で行われる。当モルでオレフインと
無水マレイン酸を使用する操作が特に好ましい。 無水マレイン酸の付加反応において副反応を避
けるため、使用オレフインに対し１〜5000好まし
くは５〜1000重量ppmの希望する付加反応を促進
する添加物質の存在下で操作する。この添加物質
自体はの前記のように公知のものである。これは
反応時間を短縮し、各オレフインの反応度を上昇
する。主な副反応は、固形残査として得られる無
水マレイン酸重合物の生成、あるいはオレフイン
と無水マレイン酸のラジカル共重合物からのオレ
フイン部分を有する無水マレイン酸重合物（これ
は粘着性樹脂状で得られることが多い）の生成で
ある。 対応するこはく酸無水物を生成する付加反応
は、150〜280℃特に180〜230℃の温度で起こる。
反応は撹拌式オートクレーブ中で行われ、溶剤は
必要でない。反応時間は普通は20時間以内であ
る。不活性ガスの不在で反応器中で、反応開始時
に圧力を５〜1000ｍバール特に５〜100ｍバール
にして操作することが好ましい。オレフイン成分
にもよるが、反応温度に加熱したのち、反応帯域
の圧力は１〜10バールとなる。不活性雰囲気とし
ては、好ましくは窒素又は二酸化炭素による雰囲
気が用いられる。反応終了後、冷却させ、そして
反応物を好ましくは蒸留により仕上げ処理する。
反応関与物質はなるべく無水にする。 本発明方法によれば、添加物質としてチタン、
ジルコン、バナジン又はアルミニウムのアルコキ
シド好ましくはC2〜C4−アルコキシドが用いら
れる。これらの化合物自体は既知であつて、例え
ばカールスルーエ・ツエツペリンシユトラーセ７
所在のヴエントルーム社のアルフアカタログにい
わゆるアルフア生成物として掲載されている。好
適なアルコキシドは次の化合物である。チタン
（）ブトキシド＝Ti（C4H9O）4、チタン（）
イソブトキシド＝Ti〔（CH3）2CHCH2O〕4、チタ
ン（）エトキシド＝Ti（C2H5O）4、チタン
（）イソプロポキシド＝Ti（OC3H7）4、チタン
（）ｎ−プロポキシド＝Ti（OC3H7）4、ジルコ
ン−ｎ−ブトキシド−ブタノール錯化合物＝
（C4H9O）4Zr・C4H9OH、ジルコンイソプロポキ
シド＝Zr（OC3H7）4・C3H7OH、ジルコン−ｎ−
プロポキシド＝Zr（OC3H7）4、バナジン（）ト
リ−ｎ−ブトキシドオキシド＝VO（OC4H9）3、
バナジン（）トリエトキシドオキシド＝VO
（OC2H5）3、バナジン（）トリ−ｉ−プロポキ
シドオキシド＝VO（OC3H7）3、バナジン（）
トリ−ｎ−プロポキシド＝VO（OC3H7）3、アル
ミニウムイソブトキシド＝Al（OC4H9）3、アルミ
ニウム−ｎ−ブトキシド＝Al（OC4H9）3、アルミ
ニウム−ｓ−ブトキシド＝Al（OC4H9）3、アルミ
ニウム−ｔ−ブトキシド＝Al（OC4H9）3又はアル
ミニウム−ｉ−プロポキシド＝Al（OC3H7）3。こ
れらのアルコキシドは液状であつて、場合により
対応するアルコールとの錯化合物として存在し、
この形で付加反応に用いられる。これは95〜99重
量％、アルミニウムアルコキシドの場合は90〜99
重量％の純度で用いられる。使用アルコキシドは
反応混合物に可溶である。 本発明によつて達せられる利点は、特にオレフ
イン性不飽和炭化水素とマレイン酸の反応に際し
て反応時間が3.5〜7.0時間特に3.5〜5.0時間に促
進されること、ならびにオレフインが反応におい
て異性化され、これによつて収率が向上されるこ
とである。同時に無水マレイン酸からの樹脂生成
又はフマル酸への異性化の減少も認められる。他
の利点は、溶剤が不要であること、ならびにハロ
ゲン含有の有毒な反応生成物が生じないことであ
る。 得られる200〜350の平均分子量（Mn）を有す
るマレイン化オレフイン反応生成物は、水性又は
有機性の系のための腐食防止剤の製造に用いられ
る。得られる平均分子量が250〜3000のオレフイ
ンこはく酸無水物は、簡単な手段で、潤滑剤添加
物のような鉱油助剤に適する化合物に変えられ
る。そのためにはこれを多価アルコールにより対
応するエステルに、あるいはアミンにより対応す
る塩、アミド又はイミドに変え、次いでこれを潤
滑油に混入する（英国特許1483729号及び2081274
号参照）。このような方法は公知であるから、詳
しい説明は省略する。 実施例 １ ポリイソブテン（Mn930）500ｇ、無水マレイ
ン酸50ｇ及びチタン（）−ｎ−ブトキシド〔Ti
（C4H9O）4〕500ppmを、磁石棒により撹拌される
V2A鋼製の１のオートクレーブに装入し、窒
素で洗浄したのち２ｍバールの真空となし、次い
で油浴中で激しく撹拌しながら225℃に加熱する。
225℃で４時間後に反応器を放圧し、未反応の無
水マレイン酸（MSA）を２ｍバールの真空で蒸
留除去する。 残留する反応混合物は、未反応のポリイソブテ
ン（PIB）40重量％及びポリイソブテニルこはく
酸無水物（PIBSA）60重量％を含有する。分析
はカラムクロマトグラフイ分離により行われ、吸
着剤としてはシリカゲルを、溶出剤としてはPIB
のためにはヘキサン、そしてPIBSAのためには
トルオール／アセトン（重量比９：１）を使用す
る。未反応PIBの末端二重結合は14％である。固
形又は樹脂状の残留物は生成物中に認められな
い。ただ撹拌器及び器壁に、PIB及びPIBSAを
除去したのち、トルオール洗浄によりアセトンに
溶解する付着物が認められる。溶液をフラスコに
移し、蒸発乾固し、残留物を重量計で測定すると
0.2ｇ以下である。 比較例 １ 実施例１と同様に操作し、ただしチタン（）
−ｎ−ブトキシドを使用しないと、変化率はPIB
に対しわずかに50重量％であり、未反応PIBの末
端二重結合の量は14％、残留物量は2.6ｇであつ
た。残留物には固形物も含まれ、これは混合物の
加圧過、過残査のトルオール洗浄及びそれに
続く乾燥によつて得られた。 実施例 ２ ２，４，４−トリメチルペンテン−(1)及び−(2)
の工業的混合物を、チタン（）−ｎ−ブトキシ
ド500ppmと共に、磁石棒により撹拌されるV2A
鋼製の１のオートクレーブに装入し、窒素で洗
浄し、15ｍバールの真空にしたのち、油浴中で
225℃に加熱する。MSA350ｇの添加は、100ｇ／
時の速度及び50ｇの出発量で供給ポンプを用いて
行われる。３時間後に添加を終了し、混合物をさ
らに４時間反応させる。冷却後、混合物を過
し、残留物をトルオールを用いて注意して洗浄し
たのち乾燥する。 反応器をさらにトルオールで洗浄して残留する
付着物をアセトンに溶解し、フラスコ中で蒸発乾
固する。過及び蒸発からの残留物の全量は0.2
ｇ以下である。オレフイン変化率は70重量％で、
蒸留により測定すると、MSAの変化率は定量的
である。残留オレフイン中の２，４，４−トリメ
チルペンテン−(1)の含量は33重量％である。 比較例 ２ 実施例２と同様に操作し、ただしチタン（）
−ｎ−ブトキシドを使用しないと、同程度の変化
率が得られるが、残留物0.6ｇが得られ、残留オ
レフイン中の２，４，４−トリメチルペンテン−
(1)の含量はわずかに11％であつた。 各例の条件及び成績をまとめて次表に示す。
【表】 メチルペンテ

ン

比較２ 〃 500 350 − 15
9〜10バール 225 ７ 68 0.6 1
1
JP60061044A 1984-03-29 1985-03-27 オレフインを無水マレイン酸と反応させる方法 Granted JPS60222473A (ja)

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