JPH05276883A - 新規な糖化合物を含有する飲食物の製造方法 - Google Patents

新規な糖化合物を含有する飲食物の製造方法

Info

Publication number
JPH05276883A
JPH05276883A JP4109282A JP10928292A JPH05276883A JP H05276883 A JPH05276883 A JP H05276883A JP 4109282 A JP4109282 A JP 4109282A JP 10928292 A JP10928292 A JP 10928292A JP H05276883 A JPH05276883 A JP H05276883A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
food
water
sweetener
insoluble
sweetness
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4109282A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3156056B2 (ja
Inventor
Shigetaka Okada
茂孝 岡田
Isao Kanbara
績 神原
Takashi Yonetani
俊 米谷
Shusuke Tanimoto
秀典 谷本
Takahisa Nishimura
隆久 西村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ezaki Glico Co Ltd
Original Assignee
Ezaki Glico Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ezaki Glico Co Ltd filed Critical Ezaki Glico Co Ltd
Priority to JP10928292A priority Critical patent/JP3156056B2/ja
Publication of JPH05276883A publication Critical patent/JPH05276883A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3156056B2 publication Critical patent/JP3156056B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Grain Derivatives (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】甘味料・着色料・薬効成分等として用いられる
化合物を食品中で長期間安定に保持し、甘味抜け・脱色
等を防止する。 【構成】オリゴ糖、糖アルコール、または、各種の配糖
体など、非還元末端にグルコース基またはグルクロン酸
基を有する甘味素材、着色料、または、薬効成分等に糖
転移作用を有する酵素を作用させ、水不溶性の甘味料・
着色料・薬効成分等を得る。かくして得た水不溶性の糖
化合物を飲食物に含有せしめる。 【効果】甘味料・着色料・薬効成分等を水不溶性として
用いることにより、甘味抜けの防止、甘味の持続性の保
持、色素拡散による脱色の防止などができ、また、薬効
成分を安定に保持せしめるなど、多様な飲食物の製造が
可能となる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、グルコースが8個以上
結合した糖鎖を有する水不溶性の糖化合物を甘味料・着
色料・薬効成分等として飲食物に含有せしめる飲食物の
製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】一般式〔X〕−〔G〕n で表される化合
物としては、従来から、カップリングシュガー(n=1
〜3)や配糖体のステビオサイド、ゲニポサイドおよび
グリチルリチンからの誘導体(それぞれn=1〜7、n
=2〜7、n=7)等が知られている。しかし、これら
は水溶性である。そのため、食品に使用する際に、食品
の製造段階または保存中に、それらを安定な状態で保持
できず、溶液中に拡散してしまう。例えば、これらの化
合物が色素であるなら脱色を、甘味料であるなら甘味抜
けを起こしてしまう。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】よって、一般式〔X〕
−〔G〕n で表され、甘味料・着色料等として用いられ
る化合物を食品中で長期間安定に保持し、甘味抜け・脱
色等を防除することを目的とする。さらには、薬効を有
する各種配糖体等を安定に食品中に含有せしめることを
も目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々の糖
化合物の酵素的合成について研究し、以下のようなこと
を見出した。 種々のオリゴ糖および配糖体に糖転移反応を施すこと
により、多様な種類の水不溶性糖化合物を生成できる。
糖転移反応物の〔G〕n 部分のnが8個から10個程
度以上の重合度になると水不溶性となる。得られた水
不溶性の糖化合物は、拡散することなく食品中に安定な
状態で保持される。それらは、唾液中のアミラーゼな
どの作用で分解され、甘味等を発現する。かかる性質を
有する水不溶性糖化合物を飲食物の製造原料として用い
ることにより、上記の課題が解決され得る。
【0005】本発明の分子式〔X〕で表される物質(以
下、アクセプターという)は、各種のオリゴ糖、糖アル
コール、または、配糖体など、非還元末端にグルコース
基またはグルクロン酸基を有する化合物であればいずれ
でもよい。オリゴ糖とは、シュークロース、セロビオー
スなど、数個の単糖がグリコシド結合によって脱水縮合
したもので、通常5〜6糖程度までをいう。糖アルコー
ルとは、アルドースまたはケトースのカルボニル基の還
元によって得られる鎖状の多価アルコールであり、マル
チトール、パラチニットなどをいう。配糖体とは、糖成
分と非糖成分(アグリコン)とから成る物質である。グ
ルコース基を持つものとしては、テルペン配糖体(ステ
ビオサイド、ルブソサイド等)、フラボノイド配糖体
(ルチングルコサイド、ヘスペリジングルコサイド
等)、フェノール配糖体(アルブチン、サリシン、コニ
フェリン等)、カルコン配糖体(カーサミン等)、ステ
ロイド配糖体(ジギトキシン等)、および、アルカロイ
ド配糖体(ソラニン等)などがある。また、グルクロン
酸基を持つものとしては、フラボノイド配糖体のバイカ
リン、トリテルペノイド配糖体のグリチルリチン、など
がある。
【0006】本発明に使用する一般式〔X〕−〔G〕n
で表される物質は、上記のアクセプター〔X〕に、糖転
移作用を有する1,4−α−D−グルカン:4−α−D
−(1,4−α−D−グルカノ)−トランスフェラーゼ
(E.C.2.4.1.19) (以下、CGTアーゼという)、また
は、1,4−α−D−グルカン:1,4−α−D−グル
カン 4−α−D−グリコシルトランスフェラーゼ(E.
C.2.4.1.25) (以下、D−酵素という)を作用させて生
産される。
【0007】これらの酵素反応の条件は、常法による。
好ましくは温度20〜75℃、ドナーの濃度は0.1〜
30%好ましくは1〜20%、アクセプターの濃度は
0.1〜30%好ましくは1〜20%、酵素の濃度は2
〜100単位/mlとなるようにして反応させる。ここ
でいうドナーとは、グルコース基の提供源であって、オ
リゴ糖、アミロース、アミロペクチン、可溶性でんぷ
ん、サイクロデキストリンなどをいう。アミロースおよ
びアミロペクチンは、でんぷんの構成成分である。サイ
クロデキストリンは、グルコースが6〜8個α−1,4
結合で環状に結合した物質で、グルコースが6、7、8
個のものをそれぞれα−CD(サイクロデキストリ
ン)、β−CD、γ−CDという。
【0008】反応時間は、1〜数10時間好ましくは2
〜24時間程度が適している。反応は100℃、5分間
加熱することにより停止する。その後4℃に2時間以上
放置し、目的糖化合物の高分子画分を沈澱させる。ま
た、低分子画分は、その上清より同様の方法を繰り返し
て沈澱させ回収する。ここで一般式〔X〕−〔G〕n
表される物質の高分子画分のnは通常8個以上、低分子
画分のnは1〜7個である。得られた高分子画分を水洗
し、乾燥させた後、これを粉体原料とする。これを飲食
物の製造原料として直接的に混合・使用することによ
り、目的とする水不溶性糖化合物を含有する飲食物を製
造できる。
【0009】
【作用】CGTアーゼは、でんぷんに作用してグルコー
ス6〜8個からなる環状デキストリン(サイクロデキス
トリン、以下CDという)を生成する酵素として知られ
ているが、CD及びでんぷんの存在下で適当なアクセプ
ターに作用させると、CD及びでんぷんをドナーとし
て、アクセプターにグルコース基をα−1,4結合で転
移させる。そして、該グルコース鎖をα−1,4結合で
伸長させ、本発明の一般式〔X〕−〔G〕n で表される
物質を生成する。また、D−酵素は、例えば、マルトト
ライオースに作用し、グルコースのほか各種マルトオリ
ゴ糖を生成する酵素として知られているが、高濃度オリ
ゴ糖をドナーとし、適当なアクセプターがあれば、これ
にグルコース基をα−1,4結合で転移させ、該グルコ
ース鎖をα−1,4結合で伸長させて本発明の一般式
〔X〕−〔G〕n で表される物質を生成する。
【0010】本発明の一般式〔X〕−〔G〕n で表され
る物質が食品として摂取されると、伸長された糖鎖部分
が唾液中のアミラーゼによって加水分解され、もとのア
クセプター〔X〕の性質が発現される。一般に、天然の
配糖体のアグリコン(非糖質部)と糖との結合はβ−グ
ルコシド結合である。一方、CGTアーゼ、または、D
−酵素などで付加した糖鎖はα−グルコシド結合であ
る。唾液中のアミラーゼでは、このα−グルコシド結合
のみが加水分解されるので、もとのアクセプター〔X〕
の性質が発現される訳である。
【0011】
【実施例】
〔実施例1〕α−CD7%、ステビオサイド2%、CG
Tアーゼ50単位/mlとなるように水に溶解し、40
℃にて4時間反応させた。次いでこれを4℃にて24時
間静置し、得られた沈澱物を洗浄、回収、乾燥させた。
この沈澱物は本発明の一般式〔X〕−〔G〕n で表され
る物質のうち、〔X〕としてステビオサイドが結合した
水不溶性ステビオサイドである。該水不溶性ステビオサ
イドを、チューインガムを製造する際の甘味料として使
用した。チューインガムの製造方法は常法どおりであ
る。すなわち、最終重量パーセントとして、ガムベース
20%、砂糖67.5%、水飴10%、香料1%、軟化
剤約0.5%、水不溶性ステビオサイド1%になるよう
に混合攪拌し、整形してガムシートを得た。これを適宜
切断して製品とした。このチューインガム中の水不溶性
ステビオサイドは、口中でガムを噛む間に、唾液中のア
ミラーゼなどの作用によりグルコース鎖が徐々に切断さ
れて、徐々に水溶性に変わっていった。すなわち、甘味
が徐々に発現したので、このガムは長時間噛んでも甘味
が持続した。
【0012】〔実施例2〕可溶性でんぷん7%、ルチン
グルコサイド2%、CGTアーゼ10単位/mlとなる
ように水に溶解し、40℃にて4時間反応させた。次い
でこれを4℃にて24時間静置し、得られた沈澱物を洗
浄、回収、乾燥させた。この沈澱物は本発明の一般式
〔X〕−〔G〕n で表される物質のうち、〔X〕として
ルチングルコサイドが結合した水不溶性ルチングルコサ
イドである。該水不溶性ルチングルコサイドを、ジュー
ス中にゼリー粒が浮遊した飲料を製造する際に、ゼリー
原料の着色料として使用した。ジュースおよびゼリーの
製造方法は常法どおりである。すなわち、最終重量パー
セントとして、ゲル化剤1.5%、水不溶性ルチングル
コサイド8%になるように水を加えて加熱分散した。こ
こに、香料約0.1%、酸味料約1%、果汁等を加え、
充填殺菌し室温まで冷却した。整形したゼリーをジュー
スに投入して、常法により缶詰、殺菌し、ゼリー浮遊タ
イプの飲料とした。該ゼリー中には着色料として水不溶
性ルチングルコサイドが含まれているので、保存中にゼ
リーからジュース中へ着色料が溶解拡散されることがな
く、ゼリーの脱色を防止できた。
【0013】〔実施例3〕α−CD7%、シュークロー
ス2%、CGTアーゼ50単位/mlとなるように水に
溶解し、40℃にて4時間反応させた。次いでこれを4
℃にて24時間静置し、得られた沈澱物を洗浄、回収、
乾燥させた。この沈澱物は本発明の一般式〔X〕−
〔G〕n で表される物質のうち、〔X〕としてシューク
ロースが結合した水不溶性甘味料である。該水不溶性甘
味料を、スープ中に肉だんごの入った食品を製造する際
に、甘味料として使用した。肉だんごの製造方法は常法
どおりである。すなわち、最終重量パーセントとして、
挽き肉71%、鶏卵20%、片栗粉約2%、調味料適
量、該水不溶性甘味料7%を混合整形し、肉だんごとし
た。これとその他の具材をスープ中にて調理しパウチに
充填し、通常の肉だんご食品とした。この肉だんご中に
は水不溶性甘味料が含まれるので、長期間保存してもだ
んごからスープへの甘味の拡散を防止できた。その結
果、肉だんごだけが甘く、スープには甘味が拡散しない
状態で食することができた。
【0014】〔実施例4〕α−CD7%、シュークロー
ス2%、D−酵素100単位/mlとなるように水に溶
解し、40℃にて4時間反応させた。次いでこれを4℃
にて24時間静置し、得られた沈澱物を洗浄、回収、乾
燥させた。この沈澱物は本発明の一般式〔X〕−〔G〕
n で表される物質のうち、〔X〕としてシュークロース
が結合した水不溶性甘味料である。該水不溶性甘味料
を、プリンを製造する際の甘味料として使用した。プリ
ンの製造方法は常法どおりである。すなわち、卵黄、砂
糖(グラニュー糖)、水不溶性甘味料を表1に示す配合
で混合し、3種類の混合物(A,B,C)を得た。これ
にバニラエッセンスを2〜3滴と食塩を少量加え、強く
かき混ぜた。それぞれに沸かした牛乳300mlを加え
攪拌した。牛乳が混ざったら、弱火にかけ、沸騰させな
いように火を通し、クリームがからみつくようになって
から、これを氷水につけてカスタードを得た。得られた
水不溶性甘味料の含有量の異なる3種類のカスタード
を、下から順番にA,B,Cと層状に重ね、これをオー
ブンで蒸し焼きにした。これにカラメルをかけてプリン
とした。水不溶性甘味料を使用しているため、製造中お
よび保存中にプリン内で甘味が拡散する事なく、甘味度
が層によって異なった。従って、最初は甘く、次第に甘
味が減少し、後口のさわやかなプリンを作ることができ
た。
【0015】
【表1】
【0016】〔実施例5〕ゲニポサイドは梔子(くちな
し)に含まれる黄色色素である。これを実施例2と同様
にして水不溶性糖化合物に誘導し、実施例2と同様にゼ
リー粒の着色料として用いて、ゼリー浮遊タイプの飲料
とした。その結果、保存中にゼリー中の色素が拡散・脱
色されることが無かった。
【0017】〔実施例6〕グリチルリチンは甘草に含ま
れる甘味料である。これを実施例3と同様にして水不溶
性糖化合物に誘導し、実施例3と同様に肉だんごの甘味
料として用いて、肉だんごを作った。これとその他の具
材をスープ中にて調理しパウチに充填し、通常の肉だん
ご食品とした。その結果、長期間保存しても、肉だんご
からスープへ甘味が拡散することが無かった。
【0018】〔実施例7〕バイカリンは、アロエおよび
黄ごん中に含まれる降圧成分である。可溶性でんぷん1
0%、バイカリン2%、CGTアーゼ10単位/mlと
なるように水に溶解し、40℃にて24時間反応させ
た。次いで、これを4℃にて24時間静置し、得られた
沈澱物を洗浄、回収、乾燥させた。この沈澱物は、本発
明の一般式〔X〕−〔G〕n で表される物質のうち、
〔X〕としてバイカリンが結合した水不溶性降圧剤であ
る。この水不溶性バイカリンを、薬効を有するヨーグル
ト飲料を製造する際の薬効成分として使用した。ヨーグ
ルトに最終重量パーセントとして3%になるように水不
溶性バイカリンを混合し、ホモジナイズして、降圧成分
含有ヨーグルト飲料を調製した。このヨーグルト飲料中
の水不溶性バイカリンは、これを飲む際に、低温のため
唾液中のアミラーゼなどの作用を受けず、グルコース鎖
が切断されることなく胃へ到達した。次いで、消化器官
中でグルコース鎖が徐々に切断されてバイカリンが遊離
し、穏やかな降圧作用を示した。また、この水不溶性バ
イカリンを含有するヨーグルト飲料は、バイカリンの有
する苦味を感じることなく飲用することができた。
【0019】
【発明の効果】以上説明したように、甘味料・着色料・
薬効成分などを本発明の方法によって水不溶性の糖化合
物として用いることにより、甘味抜けの防止、甘味の持
続性の保持、色素拡散による脱色の防止、薬効成分の効
果的な保持などができ、かつ、食品の部分により甘味度
・着色度等の相違する製品とするなど、多様な飲食物の
製造が可能となる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式 〔X〕−〔G〕n (式中、〔X〕は非還元末端にグルコースをもつオリゴ
    糖類、非還元末端にグルクロン酸をもつオリゴ糖類、非
    還元末端にグルコース基をもつ配糖体および非還元末端
    にグルクロン酸基をもつ配糖体からなる群から選択され
    る化合物を表し、〔G〕n はグルコースがα−1,4結
    合でn個結合した化合物を表す。〔X〕と〔G〕n 間の
    結合は双方のグルコース、または、〔X〕のグルクロン
    酸基と 〔G〕n のグルコースとがα−1,4結合した
    ものである)で表されることを特徴とするn=8以上の
    糖化合物を含有する飲食物の製造方法。
  2. 【請求項2】 一般式 〔X〕−〔G〕n において、
    〔X〕の配糖体がステビオサイド、ゲニポサイド、ルチ
    ングルコサイド、グリチルリチン、ルブソサイド、バイ
    カリン、アルブチン、サリシン、コニフェリン、ヘスペ
    リジングルコサイド、カーサミン、ジギトキシンおよび
    ソラニンのうちの1つであることを特徴とする請求項1
    に記載の糖化合物を含有する飲食物の製造方法。
JP10928292A 1992-04-01 1992-04-01 新規な糖化合物を含有する飲食物の製造方法 Expired - Fee Related JP3156056B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10928292A JP3156056B2 (ja) 1992-04-01 1992-04-01 新規な糖化合物を含有する飲食物の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10928292A JP3156056B2 (ja) 1992-04-01 1992-04-01 新規な糖化合物を含有する飲食物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05276883A true JPH05276883A (ja) 1993-10-26
JP3156056B2 JP3156056B2 (ja) 2001-04-16

Family

ID=14506221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10928292A Expired - Fee Related JP3156056B2 (ja) 1992-04-01 1992-04-01 新規な糖化合物を含有する飲食物の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3156056B2 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999004652A1 (fr) * 1997-07-22 1999-02-04 Kabushiki Kaisha Alex Boissons et aliments de sante et medicaments
EP1955601A1 (de) * 2007-01-25 2008-08-13 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
WO2010128601A1 (ja) 2009-05-08 2010-11-11 国立大学法人 鹿児島大学 グルクロン酸含有グルカン、その製造法および利用
WO2012060110A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 江崎グリコ株式会社 アミノ糖含有グルカン、その製造法および利用
WO2012060111A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 江崎グリコ株式会社 非還元末端修飾グルカン、その製造法および利用
WO2017222078A1 (ja) * 2016-06-24 2017-12-28 サントリーホールディングス株式会社 褐変抑制用組成物及びその用途

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109259286B (zh) * 2018-11-30 2020-09-08 象山锦绣升平食品有限公司 丸子制作设备

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999004652A1 (fr) * 1997-07-22 1999-02-04 Kabushiki Kaisha Alex Boissons et aliments de sante et medicaments
EP1955601A1 (de) * 2007-01-25 2008-08-13 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
WO2010128601A1 (ja) 2009-05-08 2010-11-11 国立大学法人 鹿児島大学 グルクロン酸含有グルカン、その製造法および利用
WO2012060110A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 江崎グリコ株式会社 アミノ糖含有グルカン、その製造法および利用
WO2012060111A1 (ja) 2010-11-05 2012-05-10 江崎グリコ株式会社 非還元末端修飾グルカン、その製造法および利用
WO2017222078A1 (ja) * 2016-06-24 2017-12-28 サントリーホールディングス株式会社 褐変抑制用組成物及びその用途
JPWO2017222078A1 (ja) * 2016-06-24 2019-04-11 サントリーホールディングス株式会社 褐変抑制用組成物及びその用途
EP3476227A4 (en) * 2016-06-24 2020-02-05 Suntory Holdings Limited COMPOSITIONS FOR LOW BREAKAGE CONTROL AND USES THEREOF
AU2017282545B2 (en) * 2016-06-24 2022-04-14 Suntory Holdings Limited Composition for browning inhibition and use of same
AU2017282545B9 (en) * 2016-06-24 2022-05-05 Suntory Holdings Limited Composition for browning inhibition and use of same
US11812774B2 (en) 2016-06-24 2023-11-14 Suntory Holdings Limited Composition for browning inhibition and use of same

Also Published As

Publication number Publication date
JP3156056B2 (ja) 2001-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6457009B2 (ja) 分岐α−グルカン及びこれを生成するα−グルコシル転移酵素とそれらの製造方法並びに用途
AU2015364481B2 (en) Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility
US5659028A (en) Branched fructo-oligosaccharides, method for obtaining them and use of products containing them
JP4397965B1 (ja) 新規分岐グルカン並びにその製造方法および用途
CA2076647C (en) Branched fructo-oligosaccharides, a method for obtaining them and uses of products containing them
TW426737B (en) Saccharide composition with reduced reducibility, and preparation and uses thereof
AU2016364725A1 (en) Steviol glycoside compositions for oral ingestion or use
EP2286674B1 (en) Method of inhibiting coloring of a syrup-like sweetener containing a non-reducing oligosaccharide having a -fructofuranoside bond and a reducing sugar, and use thereof
TWI344820B (ja)
JP2002528063A (ja) 甘味料
TWI273138B (en) Process for producing isomaltose and use thereof
JP2000336354A (ja) 退色防止剤
JP3156056B2 (ja) 新規な糖化合物を含有する飲食物の製造方法
JP4164367B2 (ja) 分岐環状四糖とその製造方法ならびに用途
JP3212706B2 (ja) 飲食物
JP5172107B2 (ja) 水溶性高分子のランピング防止剤
JP4982716B2 (ja) 糖質混合物とその製造方法並びに用途
JP3678451B2 (ja) う蝕抑制剤とその製造方法並びに用途
JP3483741B2 (ja) サイリウム部分分解物およびその製造方法
JP3681193B2 (ja) α−イソマルトシル α−イソマルトシドとその製造方法並びに用途
CN101323847B (zh) 环状麦芽糖基麦芽糖以及环状麦芽糖基麦芽糖合成酶和它们的制造方法及其用途
JP2008280466A (ja) 非消化性アミロース粒子、その製造方法、ならびにそれを含有する飲食品、医薬品および医薬部外品
WO2017047706A1 (ja) 血糖値上昇抑制剤及びこれを含んでなる経口組成物
JP3678452B2 (ja) ビフィズス菌増殖促進剤とその製造方法並びに用途
WO2023098731A1 (en) Compositions comprising coolness-regulating agent, and method of use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090209

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100209

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110209

Year of fee payment: 10

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees