JPH05271654A - 天然抗酸化物質の製造方法 - Google Patents
天然抗酸化物質の製造方法Info
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- JPH05271654A JPH05271654A JP7200692A JP7200692A JPH05271654A JP H05271654 A JPH05271654 A JP H05271654A JP 7200692 A JP7200692 A JP 7200692A JP 7200692 A JP7200692 A JP 7200692A JP H05271654 A JPH05271654 A JP H05271654A
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- chloroform
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Abstract
(57)【要約】
【目的】入手可能な天然材料から抗酸化物質を容易に抽
出、分離する方法を提供ることにある。 【構成】ナンテン（Nandina domestica Thunb.）の葉を
粉砕、乾燥させ、無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、極性有機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、ｐ
Ｈ３に調整してクロロホルム可溶部を除去し、水可溶部
をｐＨ１２に調整してクロロホルム可溶部を抽出し、再
び減圧乾固後、分取薄層クロマトグラフ法により得られ
ることを特徴とする天然抗酸化物質の製造方法を提供す
る。
出、分離する方法を提供ることにある。 【構成】ナンテン（Nandina domestica Thunb.）の葉を
粉砕、乾燥させ、無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、極性有機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、ｐ
Ｈ３に調整してクロロホルム可溶部を除去し、水可溶部
をｐＨ１２に調整してクロロホルム可溶部を抽出し、再
び減圧乾固後、分取薄層クロマトグラフ法により得られ
ることを特徴とする天然抗酸化物質の製造方法を提供す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、工業製品のなかの熱可
塑性樹脂、又は食品、医薬品、化粧品などに添加する抗
酸化物質の製造方法に関する。
塑性樹脂、又は食品、医薬品、化粧品などに添加する抗
酸化物質の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックフィルムなどの熱可塑性樹
脂は酸化劣化を受けやすいため、機械強度の低下や異臭
の発生、変色などが起こる。また、油脂を含む食品にお
いても酸化劣化しやすく、食品の見かけを悪くするばか
りでなく風味の劣化を伴い、さらに有毒物質を生成する
こともある。
脂は酸化劣化を受けやすいため、機械強度の低下や異臭
の発生、変色などが起こる。また、油脂を含む食品にお
いても酸化劣化しやすく、食品の見かけを悪くするばか
りでなく風味の劣化を伴い、さらに有毒物質を生成する
こともある。
【０００３】この対策の一つとして、抗酸化物質の添加
が行われている。しかし、かって広範囲に用いられてい
た抗酸化物質であるＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエ
ン）やＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）などが、
近年発ガンへの関与や肺臟、肝臟への悪影響が指摘さ
れ、人工的合成化学物質の安全性に対する消費者の懸念
から天然物への関心が高まっている。
が行われている。しかし、かって広範囲に用いられてい
た抗酸化物質であるＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエ
ン）やＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）などが、
近年発ガンへの関与や肺臟、肝臟への悪影響が指摘さ
れ、人工的合成化学物質の安全性に対する消費者の懸念
から天然物への関心が高まっている。
【０００４】天然物由来の抗酸化物質には、広く植物に
存在するトコフェロール類をはじめ、フラボン誘導体、
コーヒー酸誘導体、没食子酸誘導体、ゴシポール、セザ
モールなどが知られている。一方、植物の種類からみる
と、香辛料、生薬、天然油脂植物などから複雑な抗酸化
物質を得ているが、未だに利用可能な抗酸化物は得られ
ていない。また、植物材料を原料にして、抗酸化物質を
抽出する一般的方法は煩鎖な手順と処理を必要としてい
る。
存在するトコフェロール類をはじめ、フラボン誘導体、
コーヒー酸誘導体、没食子酸誘導体、ゴシポール、セザ
モールなどが知られている。一方、植物の種類からみる
と、香辛料、生薬、天然油脂植物などから複雑な抗酸化
物質を得ているが、未だに利用可能な抗酸化物は得られ
ていない。また、植物材料を原料にして、抗酸化物質を
抽出する一般的方法は煩鎖な手順と処理を必要としてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような問
題を解決するためになされたもので、その課題とすると
ころは、入手可能な天然材料から抗酸化物質を容易に抽
出、分離する方法を提供ることにある。
題を解決するためになされたもので、その課題とすると
ころは、入手可能な天然材料から抗酸化物質を容易に抽
出、分離する方法を提供ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を解決
するため、ナンテン（Nandina domestica Thunb.）の葉
を粉砕、乾燥させ、無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、極性有機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、ｐ
Ｈ３に調整してクロロホルム可溶部を除去し、水可溶部
をｐＨ１２に調整してクロロホルム可溶部を抽出し、再
び減圧乾固後、分取薄層クロマトグラフ法により得られ
ることを特徴とする天然抗酸化物質の製造方法を提供す
る。
するため、ナンテン（Nandina domestica Thunb.）の葉
を粉砕、乾燥させ、無極性有機溶媒で非極性物質を除去
し、極性有機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、ｐ
Ｈ３に調整してクロロホルム可溶部を除去し、水可溶部
をｐＨ１２に調整してクロロホルム可溶部を抽出し、再
び減圧乾固後、分取薄層クロマトグラフ法により得られ
ることを特徴とする天然抗酸化物質の製造方法を提供す
る。
【０００７】本発明におけるナンテン（Nandina domest
ica Thunb.）は、わが国の暖地の山地に野生に生育ある
いは庭木に植えられていて、惣菜の添え物に、また果実
は生薬（鎮咳薬）として利用されていることから容易に
入手可能である。
ica Thunb.）は、わが国の暖地の山地に野生に生育ある
いは庭木に植えられていて、惣菜の添え物に、また果実
は生薬（鎮咳薬）として利用されていることから容易に
入手可能である。
【０００８】本発明に使用したナンテンは約３００種類
の植物材料から抗酸化活性の検定により抗酸化活性の高
い材料として選んだものである。なお、抗酸化活性の検
定は下記の重量法あるいはチオシアン化法によった。図
１に結果を示す。
の植物材料から抗酸化活性の検定により抗酸化活性の高
い材料として選んだものである。なお、抗酸化活性の検
定は下記の重量法あるいはチオシアン化法によった。図
１に結果を示す。
【０００９】＜重量法＞蒸留して精製したリノール酸５
００ｍｇをバイアルビン（３２．４ｍｌ容量）にとり、
抽出液０．１ｍｌを加え、よく撹拌後減圧状態で溶剤を
除去してから４０℃、ＲＨ５０％の恒温恒湿器内に置
き、以後一日ごとに４〜５日間、重量を測定した。
００ｍｇをバイアルビン（３２．４ｍｌ容量）にとり、
抽出液０．１ｍｌを加え、よく撹拌後減圧状態で溶剤を
除去してから４０℃、ＲＨ５０％の恒温恒湿器内に置
き、以後一日ごとに４〜５日間、重量を測定した。
【００１０】＜チオシアン化法＞５０ｍｌ容量の三角フ
ラスコに、下記の組成の処理液を調製し、４０℃の恒温
器に放置し、処理日から適宜０．１ｍｌづつ取り出し
て、７５％エタノール９．７ｍｌを入れた広口バイアル
ビン（３２．７ｍｌ容量）に入れ、さらにチオシアン化
アンモニウム水溶液（３０％）０．１ｍｌと塩化第一鉄
（１２×１０-2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍｌを
加えて発色させ３分後、５００ｎｍの吸光度を測定し
た。
ラスコに、下記の組成の処理液を調製し、４０℃の恒温
器に放置し、処理日から適宜０．１ｍｌづつ取り出し
て、７５％エタノール９．７ｍｌを入れた広口バイアル
ビン（３２．７ｍｌ容量）に入れ、さらにチオシアン化
アンモニウム水溶液（３０％）０．１ｍｌと塩化第一鉄
（１２×１０-2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍｌを
加えて発色させ３分後、５００ｎｍの吸光度を測定し
た。
【００１１】 ＜処理液の組成＞ エタノール（９９．５％） １．９０ｍｌ リノール酸エタノール液（２．５％） ２．０５ｍｌ リン酸緩衝液（０．０５Ｍ、ｐＨ７．０） ４．００ｍｌ 蒸留水 １．９５ｍｌ 検定液 エタノール抽出液 ０．１０ｍｌ 計 １０．００ｍｌ
【００１２】図中、ブランクとは検定液をいれないもの
を指す。またＢＨＴの市販品を同様処理して活性の測定
を行い、比較した。
を指す。またＢＨＴの市販品を同様処理して活性の測定
を行い、比較した。
【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。図１より
ナンテンの葉部に強い活性のあることから、本発明では
ナンテン葉を使用する。ナンテン葉は生葉または乾燥葉
を用いる。生葉の場合はそのまま溶媒とともに磨砕し、
乾燥葉の場合は日陰下で自然乾燥するかまたは温風（５
０℃以下が好ましい）で乾燥し、粉砕後使用する。
ナンテンの葉部に強い活性のあることから、本発明では
ナンテン葉を使用する。ナンテン葉は生葉または乾燥葉
を用いる。生葉の場合はそのまま溶媒とともに磨砕し、
乾燥葉の場合は日陰下で自然乾燥するかまたは温風（５
０℃以下が好ましい）で乾燥し、粉砕後使用する。
【００１４】ついで、ナンテン葉から極性物質を抽出す
る。抽出を効率よく進める為、予めヘキサン、ジクロロ
メタンなどの無極性有機溶媒で非極性物質を除去し、そ
の残渣にエタノール、メタノール、アセトンなどの極性
有機溶媒の単独あるいは２種以上の混合溶媒で抗酸化物
質を含む極性物質を抽出する。
る。抽出を効率よく進める為、予めヘキサン、ジクロロ
メタンなどの無極性有機溶媒で非極性物質を除去し、そ
の残渣にエタノール、メタノール、アセトンなどの極性
有機溶媒の単独あるいは２種以上の混合溶媒で抗酸化物
質を含む極性物質を抽出する。
【００１５】この抽出物から塩基性物質を抽出する。前
記抽出物を水に溶解し、水酸化ナトリウムの水溶液もし
くは塩酸でｐＨ３に調製後クロロホルム可溶部を除く。
残部の水可溶部を水酸化ナトリウムの水溶液でｐＨ１２
に調製しクロロホルム可溶部を抽出し、これを減圧乾固
して抗酸化物質を含む塩基性物質を得る。
記抽出物を水に溶解し、水酸化ナトリウムの水溶液もし
くは塩酸でｐＨ３に調製後クロロホルム可溶部を除く。
残部の水可溶部を水酸化ナトリウムの水溶液でｐＨ１２
に調製しクロロホルム可溶部を抽出し、これを減圧乾固
して抗酸化物質を含む塩基性物質を得る。
【００１６】この抽出物から抗酸化性物質を取り出す。
前記抽出物を薄層クロマトグラフプレートに帯状にの
せ、一次元上昇法で展開する。展開プレートをリノール
酸エタノール液とＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジ
アミン塩酸塩−エタノール液とによって抗酸化活性を確
認し、この活性の確認された帯の部分を掻き取り、クロ
ロホルムで抽出し、減圧乾固する。さらに異なる溶媒で
前述と同様にして薄層クロマトグラフを行い、色素を分
離し、抽出、減圧乾固する。このようにして得た物質を
そのまま、または適当な溶媒に溶解し、単独または他の
助材と混合して利用する。
前記抽出物を薄層クロマトグラフプレートに帯状にの
せ、一次元上昇法で展開する。展開プレートをリノール
酸エタノール液とＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジ
アミン塩酸塩−エタノール液とによって抗酸化活性を確
認し、この活性の確認された帯の部分を掻き取り、クロ
ロホルムで抽出し、減圧乾固する。さらに異なる溶媒で
前述と同様にして薄層クロマトグラフを行い、色素を分
離し、抽出、減圧乾固する。このようにして得た物質を
そのまま、または適当な溶媒に溶解し、単独または他の
助材と混合して利用する。
【００１７】
【実施例】ナンテン葉の温風乾燥粉末約１００ｇを分液
ロートを用いて（以下、抽出作業は全て同様）ヘキサン
５００ｍｌで３回、ジクロルメタン５００ｍｌで３回こ
の順序で抽出し、この残渣に５００ｍｌの９９．５％エ
タノールを加えて３回抽出し、抽出物をロータリエバポ
レーターを用いて（以下、減圧乾固は全て同様）減圧乾
固した。これを約５００ｍｌの蒸留水に溶解し、水酸化
ナトリウムあるいは塩酸でｐＨ３に調製して、２００ｍ
ｌのクロロホルムで数回抽出し、これは捨てる。この残
渣をさらにｐＨ１２に調製し、同様の抽出を行ない、こ
の抽出物を減圧乾固し、適量をクロロホルムに溶解し、
下記の薄層クロマトグラフに使用する。
ロートを用いて（以下、抽出作業は全て同様）ヘキサン
５００ｍｌで３回、ジクロルメタン５００ｍｌで３回こ
の順序で抽出し、この残渣に５００ｍｌの９９．５％エ
タノールを加えて３回抽出し、抽出物をロータリエバポ
レーターを用いて（以下、減圧乾固は全て同様）減圧乾
固した。これを約５００ｍｌの蒸留水に溶解し、水酸化
ナトリウムあるいは塩酸でｐＨ３に調製して、２００ｍ
ｌのクロロホルムで数回抽出し、これは捨てる。この残
渣をさらにｐＨ１２に調製し、同様の抽出を行ない、こ
の抽出物を減圧乾固し、適量をクロロホルムに溶解し、
下記の薄層クロマトグラフに使用する。
【００１８】この液を、薄層クロマトグラフとして、シ
リカゲルプレート（メルク社製「６０Ｆ254 」）で、ク
ロロホルム：エーテル：酢酸（重量部で９２．２：２．
３：０．５Ｖ／Ｖ）溶媒による一次元上昇法を行った。
この展開プレート上に２．５％リノール酸のエタノール
液を噴霧し、紫外線（３６５μｍ）を１５分間照射後、
１％メチル−ｐ−フェニレンジアミン塩酸塩−エタノー
ル液を噴霧すると、ｐＦ０．４〜０．５の範囲にピンク
の生地に白色のスポットとして、抗酸化活性が確認でき
た。
リカゲルプレート（メルク社製「６０Ｆ254 」）で、ク
ロロホルム：エーテル：酢酸（重量部で９２．２：２．
３：０．５Ｖ／Ｖ）溶媒による一次元上昇法を行った。
この展開プレート上に２．５％リノール酸のエタノール
液を噴霧し、紫外線（３６５μｍ）を１５分間照射後、
１％メチル−ｐ−フェニレンジアミン塩酸塩−エタノー
ル液を噴霧すると、ｐＦ０．４〜０．５の範囲にピンク
の生地に白色のスポットとして、抗酸化活性が確認でき
た。
【００１９】前記抗酸化活性の確認できた部分を帯状に
掻き取り、これをクロロホルムで抽出、減圧乾固して薄
い緑色の固形物を得た。これを同様に薄層クロマトグラ
フで、クロロホルム：メタノール：酢酸エチル（重量部
で９６：４：０．５）溶媒による一次元上昇法を行な
い、展開し、緑色色素以外の部分を帯状に掻き取り、こ
れをクロロホルムで抽出、減圧乾固して白色粉末の分離
成分を数ｍｇ得た。
掻き取り、これをクロロホルムで抽出、減圧乾固して薄
い緑色の固形物を得た。これを同様に薄層クロマトグラ
フで、クロロホルム：メタノール：酢酸エチル（重量部
で９６：４：０．５）溶媒による一次元上昇法を行な
い、展開し、緑色色素以外の部分を帯状に掻き取り、こ
れをクロロホルムで抽出、減圧乾固して白色粉末の分離
成分を数ｍｇ得た。
【００２０】この分離成分が天然に存在するトコフェロ
ールやアスコルビン酸と異なることを薄層クロマトグラ
フで確認するとともに、このクロロホルム溶解液０．１
ｍｌ（分離成分０．５ｍｇ相当）を検定液として図１の
場合と同様にして抗酸化活性の検定を行ない、市販品の
アスコルビン酸、δ−トコフェロール、ＢＨＴとの比較
も行った。また赤外スペクトルの測定を行った。赤外ス
ペクトルは日本分光工業（株）製「ＦＴ／ＩＲ−５Ｍ
Ｐ」を用いて計測した。その結果を図２および図３に示
す。
ールやアスコルビン酸と異なることを薄層クロマトグラ
フで確認するとともに、このクロロホルム溶解液０．１
ｍｌ（分離成分０．５ｍｇ相当）を検定液として図１の
場合と同様にして抗酸化活性の検定を行ない、市販品の
アスコルビン酸、δ−トコフェロール、ＢＨＴとの比較
も行った。また赤外スペクトルの測定を行った。赤外ス
ペクトルは日本分光工業（株）製「ＦＴ／ＩＲ−５Ｍ
Ｐ」を用いて計測した。その結果を図２および図３に示
す。
【００２１】抗酸化活性の検定結果である図２から明か
なように、この分離成分の抗酸化活性はトコフェロール
類の中で活性の最も強いδ−トコフェロールよりも強
く、ＢＨＴより僅かに劣ることが分かった。また、この
分離成分は図３から判断して不飽和結合をもつ脂肪族エ
ステル化合物であることが推定された。
なように、この分離成分の抗酸化活性はトコフェロール
類の中で活性の最も強いδ−トコフェロールよりも強
く、ＢＨＴより僅かに劣ることが分かった。また、この
分離成分は図３から判断して不飽和結合をもつ脂肪族エ
ステル化合物であることが推定された。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、今日まで利用が試みら
れたことのないナンテン葉のエタノールの抽出物から分
取薄層クロマトグラフ法という簡単な方法によって抗酸
化物質を分離することが可能となった。また、本発明に
よる分離成分は天然に分布するトコフェロール類やアス
コルビン酸と異なる抗酸化物質であり、活性がこれらよ
り優れ、かって広く使用されていたＢＨＴに近い活性を
もっていることが分かったので、ＢＨＴの代替としての
利用が可能となる。
れたことのないナンテン葉のエタノールの抽出物から分
取薄層クロマトグラフ法という簡単な方法によって抗酸
化物質を分離することが可能となった。また、本発明に
よる分離成分は天然に分布するトコフェロール類やアス
コルビン酸と異なる抗酸化物質であり、活性がこれらよ
り優れ、かって広く使用されていたＢＨＴに近い活性を
もっていることが分かったので、ＢＨＴの代替としての
利用が可能となる。
【００２３】
【図１】ナンテンの葉または果実のエタノール抽出液
を、重量法とチオシアン化法によって抗酸化活性を検定
した結果を示すグラフである。
を、重量法とチオシアン化法によって抗酸化活性を検定
した結果を示すグラフである。
【図２】本発明によるナンテン葉からの分離成分を、チ
オシアン化法による抗酸化活性を検定した結果を、ＢＨ
Ｔやδートコフェロールと比較して示したグラフであ
る。
オシアン化法による抗酸化活性を検定した結果を、ＢＨ
Ｔやδートコフェロールと比較して示したグラフであ
る。
【図３】本発明によるナンテン葉からの分離成分の赤外
スペクトルを示した図である。
スペクトルを示した図である。
Claims (1)
- 【請求項１】ナンテン（Nandina domestica Thunb.）の
葉から、無極性有機溶媒で非極性物質を除去し、極性有
機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、ｐＨ３に調整
してクロロホルム可溶部を除去し、水可溶部をｐＨ１２
に調整してクロロホルム可溶部を抽出し、再び減圧乾固
後、分取薄層クロマトグラフ法により得られることを特
徴とする天然抗酸化物質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04072006A JP3092297B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 天然抗酸化物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04072006A JP3092297B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 天然抗酸化物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271654A true JPH05271654A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3092297B2 JP3092297B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=13476903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04072006A Expired - Fee Related JP3092297B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | 天然抗酸化物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3092297B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006176420A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Univ Of Tokushima | チロシナーゼ活性阻害剤、その製法及び用途 |
| JP2011046646A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Noevir Co Ltd | 抗酸化剤及び皮膚外用剤 |
| KR20210096843A (ko) * | 2020-01-29 | 2021-08-06 | 광주여자대학교 산학협력단 | 남천 추출물을 이용한 항염 및 항알레르기 활성을 갖는 피부외용 조성물 |
-
1992
- 1992-03-30 JP JP04072006A patent/JP3092297B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006176420A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Univ Of Tokushima | チロシナーゼ活性阻害剤、その製法及び用途 |
| JP2011046646A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Noevir Co Ltd | 抗酸化剤及び皮膚外用剤 |
| KR20210096843A (ko) * | 2020-01-29 | 2021-08-06 | 광주여자대학교 산학협력단 | 남천 추출물을 이용한 항염 및 항알레르기 활성을 갖는 피부외용 조성물 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3092297B2 (ja) | 2000-09-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |