JPH05262845A - 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents

軟質ポリウレタンフォームの製造方法

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JPH05262845A JP4337031A JP33703192A JPH05262845A JP H05262845 A JPH05262845 A JP H05262845A JP 4337031 A JP4337031 A JP 4337031A JP 33703192 A JP33703192 A JP 33703192A JP H05262845 A JPH05262845 A JP H05262845A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリウレタン軟質フォームの製造方法を提供
する。 【構成】 発泡剤の存在下で少なくとも85重量%の4,4'
−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその変体
を含むポリイソシアネートを、2〜6の平均公称ヒドロ
キシル官能価、1000〜3000の平均ヒドロキシル当量及び
50〜85重量%の平均オキシエチレン含量を有する少なく
とも1種のポリ(オキシエチレン−オキシアルキレン)
ポリオールを含むポリオール組成物と反応させることに
よる軟質ポリウレタンフォームの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】発泡剤の存在下でトリレンジイソシアネー
ト(TDI) もしくはジフェニルメタンジイソシアネート(M
DI) のような有機ポリイソシアネートをポリエーテルポ
リオールと反応させることによるポリウレタン軟質フォ
ームの製造は確立されている。ポリエーテルは通常プロ
ピレンオキシド由来のポリオキシプロピレンポリオール
又はプロピレンとエチレンオキシドの種々の混合物由来
のポリ(オキシプロピレン−オキシエチレン)ポリオー
ルである。オキシエチレン基が総オキシアルキレン残基
の少量部を構成するエチレンオキシド末端ポリオキシプ
ロピレンポリオールは、イソシアネートに対するその高
い反応性のため特に重要である。
【0002】オキシエチレン含量が高い、例えば重量基
準で50%以上であるポリオールは、しばしばフォームが
開放気泡構造を確実に有するように少量の添加剤として
用いられる。通常のイソシアネートと共にとても高濃度
でこのポリエーテルを用いることは、これが開放気泡を
与えないで独立気泡フォームを与えるので不可能であ
る。
【0003】ポリイソシアネートとして実質的に純粋な
4,4'-MDIもしくはその誘導体を用いた場合に高いオキシ
エチレン含量を有する高濃度のポリオールを含む配合物
より価値ある特性を有する軟質フォームが製造されるこ
とがわかった。
【0004】従って、本発明により、発泡剤の存在下で
少なくとも85重量%、好ましくは少なくとも90重量%、
より好ましくは少なくとも95重量%の4,4'−ジフェニル
メタンジイソシアネートもしくはその変体を含むポリイ
ソシアネートを、2〜6の平均公称ヒドロキシル官能
価、1000〜3000の平均ヒドロキシル当量及び50〜85重量
%、好ましくは60〜85重量%の平均オキシエチレン含量
を有する少なくとも1種のポリ(オキシエチレン−オキ
シアルキレン)ポリオールを含むポリオール組成物(好
ましくは、500 以上の当量を有する所望により存在する
ポリオールのオキシエチレン含量は少なくとも50重量%
である)と反応させることによる軟質ポリウレタンフォ
ームの製造方法が提供される。
【0005】本発明の方法において用いられるポリイソ
シアネート成分は、本質的に純粋な4,4'−ジフェニルメ
タンジイソシアネート又は1種以上の他の有機ポリイソ
シアネート、特に他のジフェニルメタンジイソシアネー
ト異性体、例えば所望により2,2'−異性体を含む2,4'−
異性体と上記ジイソシアネートとの混合物からなる。ポ
リイソシアネート成分は4,4'−ジフェニルメタンジイソ
シアネートを少なくとも85重量%含むポリイソシアネー
ト組成物由来のMDI変体であってもよい。MDI変態
は当該分野において公知であり、本発明により用いるた
めに、特に前記ポリイソシアネート組成物にウレトンイ
ミン及び/又はカルボジイミド基を混入することにより
及び/又はそのような組成物を1種以上のポリオールと
反応させることにより得られる液体生成物を含む。
【0006】ポリオール組成物は、必要な官能価、当量
及びオキシエチレン含量を有する1つのポリオキシアル
キレンポリオール、好ましくはポリ(オキシエチレン−
オキシプロピレン)ポリオールを含んでよい。そのよう
なポリオールは当該分野において公知であり、エチレン
及びプロピレンオキシドを同時に又は順に2〜6個の活
性水素原子を有する水、ポリオール、ヒドロキシルアミ
ン、ポリアミン等のような開始剤と反応させることによ
る従来の方法で得られる。
【0007】また、ポリオール組成物は、総組成物が必
要な平均官能価、当量及びオキシエチレン含量を有する
ように2種以上のポリオキシアルキレンポリオールの混
合物を含んでよい。そのような混合物に存在するポリオ
キシアルキレンポリオールは好ましくはポリ(オキシエ
チレン−オキシプロピレン)ポリオールであるが、1種
以上のポリオキシエチレンポリオール及び/又はポリオ
キシプロピレンポリオールも存在してよい。
【0008】好ましいポリオール組成物は、(a) オキシ
エチレン残基を含み、2〜6の平均公称ヒドロキシル官
能価、1000〜3000の平均ヒドロキシル当量及び50〜85重
量%の平均オキシエチレン含量を有するポリオキシアル
キレンポリオールを85〜100 重量%、及び(b) 1種以上
の他のポリオールを15〜0重量%含む。
【0009】ポリオール(b) は、好適には2〜6の平均
官能価、1000〜3000の平均当量を有し、例えばオキシエ
チレン残基を50重量%未満又は85重量%以上含むポリオ
キシプロピレンポリオール、ポリオキシエチレンポリオ
ールもしくはポリ(オキシエチレン−オキシプロピレ
ン)ポリオールであってよい。
【0010】より好ましくは、500 以上の当量を有する
各ポリオールは少なくとも50重量%のオキシエチレン含
量を有する。そのような混合物に存在するポリオキシア
ルキレンポリオールは好ましくはポリ(オキシエチレン
−オキシプロピレン)ポリオールであるが、1種以上の
ポリオキシエチレンポリオールも存在してよい。
【0011】「平均公称ヒドロキシル官能価」とは、存
在するポリオキシアルキレンポリオールの平均官能価が
その製造に用いられる開始剤の平均官能価(分子あたり
の活性水素原子の数)と同じであるという仮定をもとに
したポリオール組成物の平均官能価(分子あたりのヒド
ロキシル基の数)を示すが、実際は末端不飽和のためい
くらか低い。ポリオール組成物の平均公称ヒドロキシル
官能価は2〜4であることが好ましく、最も好ましいポ
リオキシアルキレンポリオールはトリオールである。
【0012】所望により、ポリオキシアルキレンポリオ
ール(又は混合物を用いる場合、1種以上のポリオキシ
アルキレンポリオール)は分散したポリマー粒子を含
む。そのようなポリマー改質ポリオールは従来の技術に
おいて完全に記載されており、1種以上のビニルモノマ
ー、例えばアクリロニトリル及びスチレンのポリオキシ
アルキレンポリオール中の現場重合、又はポリイソシア
ネート及びアミノ−もしくはヒドロキシ−官能性化合
物、例えばトリエタノールアミンの間のポリオキシアル
キレンポリオール中の現場反応により得られる生成物を
含む。
【0013】本発明の方法において用いるに好ましい発
泡剤は、水であり、所望により物理発泡剤、例えば低沸
点オルガノフルオロ化合物を含んでよい。発泡剤の量
は、所望のフォーム密度を達成するため公知の方法で変
えてもよく、水の好適な量は、例えばポリオール組成物
の重量を基準として0.25〜20重量%である。好ましく
は、水が唯一の発泡剤である。ポリオール組成物、水及
び他のイソシアネート反応性物質、例えば連鎖延長剤も
しくは架橋剤を考慮して、反応システムのイソシアネー
トインデックスは10〜120 である。
【0014】フォーム形成反応混合物は、そのような反
応混合物に一般的な添加剤を1種以上含んでよい。その
ような添加剤は、触媒、例えば3級アミン及び錫化合
物、界面活性剤及びフォーム安定剤、例えばシロキサン
−オキシアルキレンコポリマー、連鎖延長剤、例えば低
分子量ジオールもしくはジアミン、架橋剤、例えばトリ
エタノールアミン、難燃剤、有機及び無機充填剤、顔
料、ポリジメチルシロキサンのようないわゆる沸騰フォ
ーム効果を抑えるための試薬、並びに内部離型剤を含
む。
【0015】従って、他の態様において、本発明は、
(i) 4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくは
その変体を少なくとも85重量%含むポリイソシアネー
ト、(ii)オキシエチレン残基を含む少なくとも1種のポ
リオキシアルキレンポリオールを含み、2〜6の平均公
称ヒドロキシル官能価、1000〜3000の平均ヒドロキシル
当量及び50〜85重量%の平均オキシエチレン含量を有す
るポリオール組成物(好ましくは、ポリオール組成物中
に存在する500 以上の当量を有する各ポリオールのオキ
シエチレン含量は少なくとも50重量%である)、(iii)
水を含む発泡剤、及び所望により(iv)フォーム配合物に
一般的な1種以上の添加剤を含む反応システムを提供す
る。
【0016】この反応システムが軟質フォームの製造に
用いられる。「反応システム」とは、ポリイソシアネー
トがイソシアネート反応性成分と分離して容器に保たれ
るシステムを意味する。
【0017】本発明の実施において、従来の混合装置と
共に公知のワンショット半プレポリマーもしくはフルプ
レポリマー法を用いてよく、フォームはスラブ材、成形
品等の形状で製造される。上記ポリイソシアネート(過
剰)とポリオールの反応生成物である5〜30重量%のN
CO値を有するプレポリマーも本発明の一部を形成す
る。そのようなプレポリマーの製造は通常公知である。
【0018】本発明の方法により製造されたフォーム
は、音響振動減衰並びにシーリングに有効にするエネル
ギー吸収特性を有する。
【0019】本発明を以下の例により説明するが、ここ
で部、パーセント及び比は重量基準である。
【0020】以下の用語を反応成分において用いる。用語 A2580 は、Arcoより市販入手可能な、77%オキシアルキ
レン含量及び約4000の分子量を有しランダムオキシエチ
レン及びオキシプロピレン残基を有するポリエーテルト
リオールである、Arcol 2580である。
【0021】Dabco EGは、Air Productsより入手可能
な、エチレングリコール中のDabco の33%溶液である。
Dabco はAir Productsの商標である。
【0022】Dabco 33LVはAir Productsの触媒である。
D80/20 は、Dabco とジメチルエタノールアミンの20/80
混合物である。
【0023】Daltolac C4 ポリオールは、Imperial Che
mical Industries PLCより市販入手可能な、170 の分子
量を有するポリオキシプロピレントリオールである。Da
ltolacはICI PLC の商標である。
【0024】Suprasec VM021ポリイソシアネートは、Im
perial Chemical Industries PLCより市販入手可能な、
23%のNCO含量を有する4,4'−MDIの低官能性変体
である。SuprasecはICI PLC の商標である。
【0025】Suprasec MPRポリイソシアネートは、Impe
rial Chemical Industries PLCより市販入手可能な、純
粋な4,4'−MDIである。
【0026】Suprasec VM021ポリイソシアネートは、Im
perial Chemical Industries PLCより市販入手可能な、
29.3%のNCO含量を有するウレトンイミン改質4,4'−
MDIである。
【0027】D8154 は、Air Productsより入手可能な触
媒であるDabco 8154である。DETDA は、Ethyl Corporat
ion より市販入手可能な約80%3,5-ジエチル-2,4-ジア
ミノトルエンと20%3,5-ジエチル-2,6- ジアミノトルエ
ンからなる混合物である。
【0028】DBDTL は、ジブチル錫ジラウレートであ
る。DMDEE はビス(2-ジメチルアミノエチル)エーテル
である。DMEAはジメチルエタノールアミンである。A1
は、Union Carbide より入手可能な触媒であるNiax A1
である。
【0029】例1 ワンショット法を用いて表1に示した配合物をベンチ混
合することにより軟質フォームを製造した。表1に得ら
れたフォームの特性を示す。
【0030】
【表1】
【0031】例2 ワンショット法を用いて表2に示した配合物を機械混合
することにより軟質フォームを製造した。表2に得られ
たフォームの特性を示す。
【0032】
【表2】
【0033】例3 60重量部のA 2580及び40重量部のMPR を反応させること
によりプレポリマーを製造した。このプレポリマーを2.
47pbw の水、1.80pbw のDaltolac C4 及び0.4pbwのDabc
o 33LVを含む組成物と反応させることにより軟質フォー
ムを製造した。自由立ち上がり密度は32kg/m3 であり、
圧縮荷重撓み(40%) は2kPa であり、ヒステリシス損失
は17%であり、レジリエンスは45%であり、そしてへこ
みは見られなかった。
【0034】上記例において、密度、引裂強度、レジリ
エンス、圧縮荷重撓み、ヒステリシス損失はそれぞれIS
O 1855、ISO 8067、ISO 8307、ISO 3386及びISO3386 で
測定した。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 発泡剤の存在下で少なくとも85重量%の
    4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその
    変体を含むポリイソシアネートを、2〜6の平均公称ヒ
    ドロキシル官能価、1000〜3000の平均ヒドロキシル当量
    及び50〜85重量%の平均オキシエチレン含量を有する少
    なくとも1種のポリ(オキシエチレン−オキシアルキレ
    ン)ポリオールを含むポリオール組成物と反応させるこ
    とによる軟質ポリウレタンフォームの製造方法。
  2. 【請求項2】 ポリ(オキシエチレン−オキシアルキレ
    ン)ポリオールがポリ(オキシエチレン−オキシプロピ
    レン)ポリオールである、請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】 ポリオール組成物が2〜4の平均公称ヒ
    ドロキシル官能価を有する、請求項1又は2記載の方
    法。
  4. 【請求項4】 ポリイソシアネートが4,4'−ジフェニル
    メタンジイソシアネートを少なくとも90重量%含む、請
    求項1〜3のいずれか記載の方法。
  5. 【請求項5】 ポリイソシアネートが4,4'−ジフェニル
    メタンジイソシアネートを少なくとも95重量%含む、請
    求項1〜4のいずれか記載の方法。
  6. 【請求項6】 ポリオール組成物が(a) オキシエチレン
    残基を含み、2〜6の平均公称ヒドロキシル官能価、10
    00〜3000の平均ヒドロキシル当量及び50〜85重量%の平
    均オキシエチレン含量を有するポリオキシアルキレンポ
    リオールを85〜100 重量%、及び(b) 1種以上の他のポ
    リオールを15〜0重量%含む、請求項1〜5のいずれか
    記載の方法。
  7. 【請求項7】 500 以上の当量を有する各ポリオールが
    少なくとも50重量%のオキシエチレン含量を有する、請
    求項1〜6のいずれか記載の方法。
  8. 【請求項8】 50〜85重量%のエチレンオキシド含量を
    有するポリオールが60〜85重量%のエチレンオキシド含
    量を有する、請求項1〜7のいずれか記載の方法。
  9. 【請求項9】 発泡剤が、所望により物理発泡剤と共に
    水を含む、請求項1〜8のいずれか記載の方法。
  10. 【請求項10】 (i) 4,4'−ジフェニルメタンジイソシ
    アネートもしくはその変体を少なくとも85重量%含むポ
    リイソシアネート、 (ii)2〜6の平均公称ヒドロキシル官能価、1000〜3000
    の平均ヒドロキシル当量及び50〜85重量%の平均オキシ
    エチレン含量を有する少なくとも1種のポリ(オキシエ
    チレン−オキシアルキレン)ポリオールを含むポリオー
    ル組成物、 (iii) 水を含む発泡剤、及び所望により (iv)フォーム配合物に一般的な1種以上の添加剤を含む
    反応システム。
  11. 【請求項11】 4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネ
    ートもしくはその変体を少なくとも85重量%含む過剰量
    のポリイソシアネートを2〜6の平均公称ヒドロキシル
    官能価、1000〜3000の平均ヒドロキシル当量及び50〜85
    重量%の平均オキシエチレン含量を有する少なくとも1
    種のポリ(オキシエチレン−オキシアルキレン)ポリオ
    ールを含むポリオール組成物と反応させることにより得
    られる反応生成物である、5〜30重量%のNCO値を有
    するプレポリマー。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003523425A (ja) * 2000-02-14 2003-08-05 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー 軟質ポリウレタンフォームの製造法
JP2004504426A (ja) * 2000-07-14 2004-02-12 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー エラストマーの製造方法

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9311838D0 (en) * 1993-06-08 1993-07-28 Ici Plc Process for making flexible foams
GB9409546D0 (en) * 1994-05-12 1994-06-29 Ici Plc Process for removing unwanted material from wanted material
JP3761575B2 (ja) * 1994-11-22 2006-03-29 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー 軟質フォームの製造方法
US5591779A (en) * 1994-11-22 1997-01-07 Imperial Chemical Industries Plc Process for making flexible foams
AU720116B2 (en) * 1994-11-22 2000-05-25 Huntsman Ici Chemicals Llc Process for making flexible foams
UA43899C2 (uk) * 1995-06-27 2002-01-15 Хантсмен Ай Сі Ай Кемікалз Ллс Спосіб вилучення забруднення з матеріалу
EP0865458B2 (en) * 1995-12-08 2005-08-31 Huntsman International Llc Polyurethane elastomers
CA2258677C (en) * 1996-06-27 2008-05-13 Imperial Chemical Industries Plc Microcellular elastomeric polyurethane foams
EP1174454A1 (en) * 2000-07-20 2002-01-23 Huntsman International Llc Process for preparing a flexible polyurethane foam
EP1164153A1 (en) * 2000-06-13 2001-12-19 Huntsman International Llc Process for preparing a flexible polyurethane foam
JP2002155125A (ja) * 2000-11-20 2002-05-28 Sumika Bayer Urethane Kk ポリウレタン変性ポリイソシアヌレートフォームの製造方法
DE10105559A1 (de) * 2001-02-06 2002-08-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von niedrigdichten hydrophilen Polyurethanweichschaumstoffen
DE10105560A1 (de) * 2001-02-06 2002-08-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschäumen
DE10105558A1 (de) * 2001-02-06 2005-04-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von in-situ retikulierten Polyurethanweichschaumstoffen
EP1234843A1 (en) * 2001-02-26 2002-08-28 Huntsman International Llc Process for preparing a flexible polyurethane foam
US7687548B2 (en) 2002-07-01 2010-03-30 Huntsman International Llc Process for preparing a moulded polyurethane material
KR100550807B1 (ko) * 2002-10-29 2006-02-09 주식회사 바이오폴 충전형 폴리우레탄 폼 드레싱재 및 그 제조방법
MXPA05008585A (es) * 2003-02-14 2005-11-04 Dow Global Technologies Inc Polimeros hidrofilicos de poliuretano derivados de un prepolimero terminado en isocianato basado en mdi.
US7459488B2 (en) 2005-03-03 2008-12-02 Polyfoam Products, Inc. Composition and process for recovery of spilled hydrocarbons from aqueous environments
JP2006282744A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 軟質ポリウレタンスラブフォーム用ポリイソシアネート及びそれを用いた軟質ポリウレタンスラブフォームの製造方法
US20090012195A1 (en) 2007-07-05 2009-01-08 Neff Raymond A Resin composition for use in forming a polyurethane article with increased comfort
RU2461581C2 (ru) 2008-03-07 2012-09-20 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Вспененные материалы, включающие матрицу с высоким содержанием жестких блоков, и способ их получения
US8901187B1 (en) 2008-12-19 2014-12-02 Hickory Springs Manufacturing Company High resilience flexible polyurethane foam using MDI
US8604094B2 (en) 2008-12-23 2013-12-10 Basf Se Flexible polyurethane foam and method of producing same
US8906975B1 (en) 2009-02-09 2014-12-09 Hickory Springs Manufacturing Company Conventional flexible polyurethane foam using MDI
JP4920051B2 (ja) * 2009-02-25 2012-04-18 株式会社日立製作所 酸素燃焼ボイラプラント及び酸素燃焼ボイラプラントの運転方法
EP2881411A1 (de) * 2013-12-05 2015-06-10 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von viskoelastischen Polyurethanschaumstoffen auf Basis von phasenstabilen Polyolformulierungen
KR20150116730A (ko) * 2014-04-08 2015-10-16 에스케이씨 주식회사 소음 및 진동흡수용 초미세 발포 폴리우레탄 탄성체 및 이의 제조방법
KR101895981B1 (ko) * 2017-01-19 2018-09-06 에스케이씨 주식회사 자운스 범퍼용 초미세 발포 폴리우레탄 탄성체 및 이의 제조방법
CN115322321B (zh) * 2022-08-03 2024-03-12 佳化化学科技发展(上海)有限公司 一种亲水性软质泡沫及其制备方法

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3903232A (en) 1973-10-09 1975-09-02 Grace W R & Co Dental and biomedical foams and method
GB1503732A (en) * 1974-02-19 1978-03-15 Grace W R & Co Method for preparing dental and medical foam structures and products
IT1058454B (it) * 1976-03-17 1982-04-10 Montedison Spa Tprcedimento per la produzione di schiume poliuretaniche soffici ed extra supersoffici
JPS583488B2 (ja) * 1978-05-15 1983-01-21 株式会社ブリヂストン 軟質ポリエ−テルポリウレタンフオ−ムの製造方法
JPS5566917A (en) * 1978-11-14 1980-05-20 Toyo Tire & Rubber Co Ltd Manufacture of non-yellowing integral polyurethane foam
DE2945986A1 (de) * 1978-11-16 1980-06-04 Bridgestone Tire Co Ltd Sicherheits-tank und verfahren zu dessen herstellung
EP0031207B1 (en) * 1979-12-14 1984-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Process for preparing liquid polyisocyanate compositions, and their use
US4386032A (en) 1981-04-13 1983-05-31 Imperial Chemical Industries Limited Liquid polyisocyanate compositions
US4384050A (en) * 1981-10-26 1983-05-17 W. R. Grace & Co. Flexible polyurethane foam based on MDI
US4384051A (en) * 1981-10-26 1983-05-17 W. R. Grace & Co. Flexible polyurethane foam based on MDI
US4365025A (en) * 1981-12-08 1982-12-21 W. R. Grace & Co. Flexible polyurethane foams from polymethylene polyphenyl isocyanate containing prepolymers
DE3315596A1 (de) 1983-04-29 1984-10-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von polyurethanpraepolymeren als flockungsmittel
US4603076A (en) * 1985-03-04 1986-07-29 Norwood Industries, Inc. Hydrophilic foam
DE3806476A1 (de) * 1988-03-01 1989-09-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von kalthaertenden polyurethan-weichformschaumstoffen mit hervorragenden daempfungseigenschaften
DE3839570A1 (de) 1988-11-24 1990-05-31 Bayer Ag Verfahren zur entfernung von flaechig verteilten kohlenwasserstoffen, insbesondere oelrueckstaenden
DE3903100A1 (de) 1989-02-02 1990-08-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von elastischen und offenzelligen polyurethan-weichformschaumstoffen
US5001167A (en) * 1989-03-21 1991-03-19 The Dow Chemical Company Solvent resistant polyetherpolyurethane products
DE3927317A1 (de) 1989-08-18 1991-02-21 Bayer Ag Verfahren zur aufarbeitung trueber abwaesser
DE3942329A1 (de) 1989-12-21 1991-06-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von polyurethan-weichschaumstoffen mit geringer stauchhaerte und hierfuer verwendbare blockpolyoxypropylen-polyoxyethylen-polyolgemische
DE3942330A1 (de) 1989-12-21 1991-06-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von flexiblen polyurethan-weichschaumstoffen mit viskoelastischen, koerperschalldaempfenden eigenschaften und hierzu verwendbare polyoxyalkylen-polyol-mischungen
JPH03199223A (ja) * 1989-12-27 1991-08-30 Achilles Corp クッション材用ポリウレタンフォーム
DE59207922D1 (de) * 1991-05-03 1997-03-06 Ciba Geigy Ag Polyolkomponente für die Herstellung von Polyurethanformkörpern
DE4129666C2 (de) * 1991-09-06 1996-12-12 Stankiewicz Gmbh Verfahren zur Herstellung eines viscoelastischen Dämpfungsschaums mit adhäsiver Oberfläche
GB9126741D0 (en) * 1991-12-17 1992-02-12 Ici Plc Polyurethane foams
US5418261A (en) * 1993-01-25 1995-05-23 Imperial Chemical Industries Plc Polyurethane foams
US5565498A (en) * 1993-02-02 1996-10-15 Imperial Chemical Industries Plc Process for making flexible foams
US5773483A (en) * 1993-04-13 1998-06-30 Imperial Chemical Industries Plc Process for preparing a flexible foam
US5459170A (en) * 1993-04-13 1995-10-17 Imperial Chemical Industries Plc Polyurethane foams
GB9311838D0 (en) * 1993-06-08 1993-07-28 Ici Plc Process for making flexible foams
US5591779A (en) * 1994-11-22 1997-01-07 Imperial Chemical Industries Plc Process for making flexible foams

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003523425A (ja) * 2000-02-14 2003-08-05 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー 軟質ポリウレタンフォームの製造法
JP4890716B2 (ja) * 2000-02-14 2012-03-07 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー 軟質ポリウレタンフォームの製造法
JP2004504426A (ja) * 2000-07-14 2004-02-12 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー エラストマーの製造方法

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CA2084807A1 (en) 1993-06-18
CN1146607C (zh) 2004-04-21

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