JPH05262725A - ２−（１−アルコキシエセニル）−１−ピロリンおよびその製造方法 - Google Patents
２−（１−アルコキシエセニル）−１−ピロリンおよびその製造方法Info
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- JPH05262725A JPH05262725A JP4323397A JP32339792A JPH05262725A JP H05262725 A JPH05262725 A JP H05262725A JP 4323397 A JP4323397 A JP 4323397A JP 32339792 A JP32339792 A JP 32339792A JP H05262725 A JPH05262725 A JP H05262725A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 食品用フレーバ付与組成物に適したピロール
類縁体を提供する。 【構成】 図示構造式の２−（１−アルコキシエセニ
ル）−１−ピロリン、その製造方法、上記化合物を含有
するカプセル型の粉末及びその製造方法、ならびに食品
の呈味エグゾースターとしての使用。 ［式中Ｒはアルキル］ 【効果】 ２−（１−エトキシエセニル）−１−プロリ
ンは、コーン、パンの皮あるいは馬鈴薯風のフレーバを
有する。
類縁体を提供する。 【構成】 図示構造式の２−（１−アルコキシエセニ
ル）−１−ピロリン、その製造方法、上記化合物を含有
するカプセル型の粉末及びその製造方法、ならびに食品
の呈味エグゾースターとしての使用。 ［式中Ｒはアルキル］ 【効果】 ２−（１−エトキシエセニル）−１−プロリ
ンは、コーン、パンの皮あるいは馬鈴薯風のフレーバを
有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカプセル型の２−アセチ
ル−１−ピロリンの製造方法、得たカプセル生成物およ
びその特別の使用に関する。本発明は２−アセチル−１
−ピロリンカプセルを得ることができる新規ピロリン系
化合物、その製造方法および特別の使用にも関する。
ル−１−ピロリンの製造方法、得たカプセル生成物およ
びその特別の使用に関する。本発明は２−アセチル−１
−ピロリンカプセルを得ることができる新規ピロリン系
化合物、その製造方法および特別の使用にも関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】例え
ば、米国特許第４，５２２，８３８号（Ｂｕｔｔｅｒｙ
ら）明細書は２−アセチル−１−ピロリンの製造方法を
記載する。この方法は約０．７バールの水素圧下に１５
時間２−アセチルピロールを接触還元して中間体生成物
として（１−ヒドロキシエチル）−２−ピロリジンを
得、得た中間体生成物をベンゼン中で再び１５時間にわ
たり炭酸銀により酸化することを含む。次に２−アセチ
ル−１−ピロリンは長さ２ｍおよび直径６．４ｍｍの毛
細管カラムを使用して気相クロマトグラフィにより単離
する。こうして得た２−アセチル−１−ピロリンは約９
５％の純度を有するが、主として気相クロマトグラフィ
により化合物の精製時にのみ少量で製造できるだけであ
る。さらに、２−アセチル−１−ピロリンは不安定であ
り、好ましくは０℃以下の温度で貯藏しなければなら
ず、これは特に工業的規模での使用を困難にする。
ば、米国特許第４，５２２，８３８号（Ｂｕｔｔｅｒｙ
ら）明細書は２−アセチル−１−ピロリンの製造方法を
記載する。この方法は約０．７バールの水素圧下に１５
時間２−アセチルピロールを接触還元して中間体生成物
として（１−ヒドロキシエチル）−２−ピロリジンを
得、得た中間体生成物をベンゼン中で再び１５時間にわ
たり炭酸銀により酸化することを含む。次に２−アセチ
ル−１−ピロリンは長さ２ｍおよび直径６．４ｍｍの毛
細管カラムを使用して気相クロマトグラフィにより単離
する。こうして得た２−アセチル−１−ピロリンは約９
５％の純度を有するが、主として気相クロマトグラフィ
により化合物の精製時にのみ少量で製造できるだけであ
る。さらに、２−アセチル−１−ピロリンは不安定であ
り、好ましくは０℃以下の温度で貯藏しなければなら
ず、これは特に工業的規模での使用を困難にする。
【０００３】ピロリジンから２−アセチル−１−ピロリ
ンの別の製造方法はＥＰ第４３６，４８１号明細書から
既知であるが、この問題の解決にはならない。
ンの別の製造方法はＥＰ第４３６，４８１号明細書から
既知であるが、この問題の解決にはならない。
【０００４】本発明は環境温度である時間貯藏できる安
定形の２−アセチル−１−ピロリンの製造方法に関す
る。
定形の２−アセチル−１−ピロリンの製造方法に関す
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は２−（１−アル
コキシエセニル）−１−ピロリンを酸により加水分解
し、反応混合物を等モル量の塩基により中和し、シクロ
デキストリン溶液を添加してシクロデキストリン基準で
２０重量％までの２−アセチル−１−ピロリンを含有す
る溶液を得、次いで溶液は凍結乾燥して２０重量％まで
の２−アセチル−１−ピロリンを含有できる粉末を得る
方法に関する。
コキシエセニル）−１−ピロリンを酸により加水分解
し、反応混合物を等モル量の塩基により中和し、シクロ
デキストリン溶液を添加してシクロデキストリン基準で
２０重量％までの２−アセチル−１−ピロリンを含有す
る溶液を得、次いで溶液は凍結乾燥して２０重量％まで
の２−アセチル−１−ピロリンを含有できる粉末を得る
方法に関する。
【０００６】本発明は２−（１−アルコキシエセニル）
−１−ピロリンを酸により加水分解し、反応混合物を等
モル量の塩基により中和し、マルトデキストリン溶液を
添加してマルトデキストリン基準で１０重量％までの２
−アセチル−１−ピロリンを含有する溶液を得、次いで
溶液を凍結乾燥して１０重量％までの２−アセチル−１
−ピロリンを含有できる粉末を得る方法にも関する。
−１−ピロリンを酸により加水分解し、反応混合物を等
モル量の塩基により中和し、マルトデキストリン溶液を
添加してマルトデキストリン基準で１０重量％までの２
−アセチル−１−ピロリンを含有する溶液を得、次いで
溶液を凍結乾燥して１０重量％までの２−アセチル−１
−ピロリンを含有できる粉末を得る方法にも関する。
【０００７】２０重量％までの２−アセチル−１−ピロ
リンを含有できる粉末生成物はこの方法により得ること
ができる。安定な２−アセチル−１−ピロリンはこうし
て工業的規模で大量に製造でき、実質的に純粋の２−ア
セチル−１−ピロリンよりはるかに容易に貯藏および使
用できる。さらに、こうして得た生成物は呈味エグゾー
スターとして食品工業でも使用できる。
リンを含有できる粉末生成物はこの方法により得ること
ができる。安定な２−アセチル−１−ピロリンはこうし
て工業的規模で大量に製造でき、実質的に純粋の２−ア
セチル−１−ピロリンよりはるかに容易に貯藏および使
用できる。さらに、こうして得た生成物は呈味エグゾー
スターとして食品工業でも使用できる。
【０００８】本発明の第１態様では、２−（１−アルコ
キシエセニル）−１−ピロリン、好ましくは２〜３０％
溶液を酸、好ましくは塩酸のような鉱酸により加水分解
する。次に得た混合物は稀釈でき、添加酸は等モル量の
塩基、好ましくは水酸化ナトリウムのような強塩基を添
加して中和する。次にシクロデキストリンまたはマルト
デキストリン溶液を中和混合物に添加する。β−シクロ
デキストリン溶液の添加が好ましい。１種以上のシクロ
デキストリンおよびマルトデキストリン含有溶液も添加
できる。
キシエセニル）−１−ピロリン、好ましくは２〜３０％
溶液を酸、好ましくは塩酸のような鉱酸により加水分解
する。次に得た混合物は稀釈でき、添加酸は等モル量の
塩基、好ましくは水酸化ナトリウムのような強塩基を添
加して中和する。次にシクロデキストリンまたはマルト
デキストリン溶液を中和混合物に添加する。β−シクロ
デキストリン溶液の添加が好ましい。１種以上のシクロ
デキストリンおよびマルトデキストリン含有溶液も添加
できる。
【０００９】シクロデキストリンは、シクロデキストリ
ン基準で２０％までの２−アセチル−１−ピロリン含有
溶液を得るような量で添加する。マルトデキストリンを
使用する場合、マルトデキストリン基準で１０％までの
２−アセチル−１−ピロリン含有溶液を得るような量で
添加する。
ン基準で２０％までの２−アセチル−１−ピロリン含有
溶液を得るような量で添加する。マルトデキストリンを
使用する場合、マルトデキストリン基準で１０％までの
２−アセチル−１−ピロリン含有溶液を得るような量で
添加する。
【００１０】本方法に含まれる各種工程は−１０°〜２
５℃の範囲の温度で行なうことが好ましい。しかし温度
の高い程、２−アセチル−１−ピロリンの分解の危険性
は高く、この危険性を低減するには急速操作の必要性の
高いことに留意することが重要である。
５℃の範囲の温度で行なうことが好ましい。しかし温度
の高い程、２−アセチル−１−ピロリンの分解の危険性
は高く、この危険性を低減するには急速操作の必要性の
高いことに留意することが重要である。
【００１１】次にこうして得た溶液は凍結乾燥し、２０
重量％までの２−アセチル−１−ピロリンを含有できる
粉末のカプセル生成物を得る。こうして得たカプセル生
成物はある食品の味を強化するために使用できることも
分かった。従って本発明は呈味エグゾースターとしてカ
プセル生成物の使用にも関する。
重量％までの２−アセチル−１−ピロリンを含有できる
粉末のカプセル生成物を得る。こうして得たカプセル生
成物はある食品の味を強化するために使用できることも
分かった。従って本発明は呈味エグゾースターとしてカ
プセル生成物の使用にも関する。
【００１２】例に示すように、本生成物は単独で、また
は他の化合物と組み合せて使用できる。
は他の化合物と組み合せて使用できる。
【００１３】上記方法のうちの１方法により２−アセチ
ル−１−ピロリンカプセルを製造するために、２−（１
−アルコキシエセニル）−１−ピロリンを出発物質とし
て使用する。
ル−１−ピロリンカプセルを製造するために、２−（１
−アルコキシエセニル）−１−ピロリンを出発物質とし
て使用する。
【００１４】従って、本発明は次の一般式：
【化３】 に相当する２−（１−アルコキシエセニル）−１−ピロ
リンタイプの化合物に関する。これらの化合物は相当す
るアルキルビニルエチル化合物とｔ．ブチルリチウムと
有機溶液、例えばペンタン、テトラヒドロフランまたは
エーテル中で、またはこれらの溶媒の混合物中で反応さ
せ、次いでＮ−トリメチルシリル−２−ピロリジノンを
添加し、好ましくは０℃以下で混合物を反応させ、得た
溶液を加水分解し、有機相を回収し、乾燥しおよび生成
して、目的２−（１−アルコキシエセニル）−１−ピロ
リンを得る方法により得ることができる。加水分解は水
または塩化アンモニウム溶液を添加して行なうことが好
ましい。加水分解後、塩化ナトリウムのような塩を添加
して溶液を飽和させ、方法の収量を改良することができ
る。
リンタイプの化合物に関する。これらの化合物は相当す
るアルキルビニルエチル化合物とｔ．ブチルリチウムと
有機溶液、例えばペンタン、テトラヒドロフランまたは
エーテル中で、またはこれらの溶媒の混合物中で反応さ
せ、次いでＮ−トリメチルシリル−２−ピロリジノンを
添加し、好ましくは０℃以下で混合物を反応させ、得た
溶液を加水分解し、有機相を回収し、乾燥しおよび生成
して、目的２−（１−アルコキシエセニル）−１−ピロ
リンを得る方法により得ることができる。加水分解は水
または塩化アンモニウム溶液を添加して行なうことが好
ましい。加水分解後、塩化ナトリウムのような塩を添加
して溶液を飽和させ、方法の収量を改良することができ
る。
【００１５】最終精製工程は蒸留および／またはカラム
クロマトグラフィのような任意の方法により行なうこと
ができる。従って、２−（１−アルコキシエセニル）−
１−ピロリンタイプの化合物はこの方法により得ること
ができ、２−アセチル−１−ピロリンカプセルの製造に
使用できる。このタイプの１種の化合物、すなわち２−
（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンは単独で、ま
たは組み合せてフレーバ付与剤として使用できるある官
能性を有することも分かった。これらの官能特徴は：グ
リルした、果実のような、ハシバミの実およびピラジン
のものを想起させる、と記載できる。従って、２−（１
−エトキシエセニル）−１−ピロリンは単独でフレーバ
付与剤として、例えばあるアルキルピラジンの代替物と
して使用できる。食品に対する添加量は主として食品の
性質および必要とする最終効果による。
クロマトグラフィのような任意の方法により行なうこと
ができる。従って、２−（１−アルコキシエセニル）−
１−ピロリンタイプの化合物はこの方法により得ること
ができ、２−アセチル−１−ピロリンカプセルの製造に
使用できる。このタイプの１種の化合物、すなわち２−
（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンは単独で、ま
たは組み合せてフレーバ付与剤として使用できるある官
能性を有することも分かった。これらの官能特徴は：グ
リルした、果実のような、ハシバミの実およびピラジン
のものを想起させる、と記載できる。従って、２−（１
−エトキシエセニル）−１−ピロリンは単独でフレーバ
付与剤として、例えばあるアルキルピラジンの代替物と
して使用できる。食品に対する添加量は主として食品の
性質および必要とする最終効果による。
【００１６】２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロ
リンはフレーバ付与組成物、例えばトウモロコシ、パン
または馬鈴薯のフレーバを有する２−（１−エトキシエ
セニル）−１−ピロリンを０．１重量％まで含有するフ
レーバ付与組成物の製造にも使用できる。こうして得た
組成物は最終食品に１〜２ｇ／ｋｇ最終食品の量で添加
できる。
リンはフレーバ付与組成物、例えばトウモロコシ、パン
または馬鈴薯のフレーバを有する２−（１−エトキシエ
セニル）−１−ピロリンを０．１重量％まで含有するフ
レーバ付与組成物の製造にも使用できる。こうして得た
組成物は最終食品に１〜２ｇ／ｋｇ最終食品の量で添加
できる。
【００１７】従って、本発明は食品に添加するのに適す
るフレーバ付与剤として２−（１−エトキシエセニル）
−１−ピロリンの使用にも関する。本発明は食品に添加
するのに適するフレーバ付与組成物に２−（１−エトキ
シエセニル）−１−ピロリンを使用することにも関す
る。最後に、本発明は２−（１−エトキシエセニル）−
１−ピロリンを含有するフレーバ付与組成物に関する。
るフレーバ付与剤として２−（１−エトキシエセニル）
−１−ピロリンの使用にも関する。本発明は食品に添加
するのに適するフレーバ付与組成物に２−（１−エトキ
シエセニル）−１−ピロリンを使用することにも関す
る。最後に、本発明は２−（１−エトキシエセニル）−
１−ピロリンを含有するフレーバ付与組成物に関する。
【００１８】本発明は次例においてさらに詳細に説明す
る。例中、部および％は重量による。 − 例１は２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリ
ンの製造方法を記載する、 − 例２はこの化合物の確認試験を記載する、 − 例３はこの化合物のフレーバ付与性を説明する、 − 例４および５は水溶液中の２−アセチル−１−ピロ
リンの製造方法を説明する、 − 例６〜９は２−アセチル−１−ピロリンカプセルの
３製造方法および得た生成物を説明する、 − 例１０は２−アセチル−１−ピロリンカプセルの貯
藏中の安定性を説明する、 − 例１１〜１６は単独または呈味エグゾースター組成
物中の２−アセチル−１−ピロリンカプセルの性質を説
明する。
る。例中、部および％は重量による。 − 例１は２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリ
ンの製造方法を記載する、 − 例２はこの化合物の確認試験を記載する、 − 例３はこの化合物のフレーバ付与性を説明する、 − 例４および５は水溶液中の２−アセチル−１−ピロ
リンの製造方法を説明する、 − 例６〜９は２−アセチル−１−ピロリンカプセルの
３製造方法および得た生成物を説明する、 − 例１０は２−アセチル−１−ピロリンカプセルの貯
藏中の安定性を説明する、 − 例１１〜１６は単独または呈味エグゾースター組成
物中の２−アセチル−１−ピロリンカプセルの性質を説
明する。
【００１９】例１ ５４．１ｇのエチルビニルエーテルを含有する３００ｍ
ｌテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を調製する。この
溶液を−４０℃に冷却し、４２９ｍｌのｔ．ブチルリチ
ウムの１．４Ｎペンタン溶液をこの溶液に滴下する。次
に混合物は−４０℃で１２時間連続攪拌し、その後４
７．１ｇのＮ−トリメチルシリル−２−ピロリジノンの
３００ｍｌＴＨＦ溶液を添加する。こうして得た混合物
は−４０℃で７時間連続攪拌し、その後３００ｍｌの水
に溶解した３２．１ｇの塩化アンモニウムを添加する。
次に混合物は約０℃に戻し、次いで６０ｇの塩化ナトリ
ウムを添加して飽和する。次いで溶液は放置して水性相
および有機相を分離させる。有機相を回収し、水性相は
３回５０ｍｌエーテルで抽出する。得た各種有機画分は
混合し、５０ｍｌのＮａＣｌ飽和水で３回洗浄し、次い
で硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒は減圧蒸留する。３
７．８ｇの粗抽出物を黄色液で得る。５００ｇのシリカ
ゲルを含有する直径４ｃｍおよび高さ８０ｃｍのクロマ
トグラフィカラムを準備する。２０部のジクロロメタン
対１部の酢酸エチルを含有する溶液を溶離液として使用
する。溶離液により稀釈した粗抽出物をカラム中に導入
し、次いで２ｍｌ／分の割合で溶離する。９９．９％純
度化合物を無色液体で１７．１ｇの収量で得る。
ｌテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を調製する。この
溶液を−４０℃に冷却し、４２９ｍｌのｔ．ブチルリチ
ウムの１．４Ｎペンタン溶液をこの溶液に滴下する。次
に混合物は−４０℃で１２時間連続攪拌し、その後４
７．１ｇのＮ−トリメチルシリル−２−ピロリジノンの
３００ｍｌＴＨＦ溶液を添加する。こうして得た混合物
は−４０℃で７時間連続攪拌し、その後３００ｍｌの水
に溶解した３２．１ｇの塩化アンモニウムを添加する。
次に混合物は約０℃に戻し、次いで６０ｇの塩化ナトリ
ウムを添加して飽和する。次いで溶液は放置して水性相
および有機相を分離させる。有機相を回収し、水性相は
３回５０ｍｌエーテルで抽出する。得た各種有機画分は
混合し、５０ｍｌのＮａＣｌ飽和水で３回洗浄し、次い
で硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒は減圧蒸留する。３
７．８ｇの粗抽出物を黄色液で得る。５００ｇのシリカ
ゲルを含有する直径４ｃｍおよび高さ８０ｃｍのクロマ
トグラフィカラムを準備する。２０部のジクロロメタン
対１部の酢酸エチルを含有する溶液を溶離液として使用
する。溶離液により稀釈した粗抽出物をカラム中に導入
し、次いで２ｍｌ／分の割合で溶離する。９９．９％純
度化合物を無色液体で１７．１ｇの収量で得る。
【００２０】例２ １．マススペクトル 例１により得た化合物のマススペクトルにより次の結果
を得る。 ｍ／ｚ 相対強度 確 認 (100＝基本ピーク） ─────────────────────────────────── １３９ ８ 〔Ｍ〕＋分子ピーク １２４ ２１ 〔Ｍ−ＣＨ3 〕＋ １１０ ５ 〔Ｍ−Ｃ2 Ｈ5 〕＋ ９５ １００ 〔Ｍ−ＣＨ3 ＣＨＯ〕＋ ９４ ６６ 〔Ｍ−ＯＣ2 Ｈ5 〕＋ ８３ ６ ─── ８２ １０ ─── ６７ １８ ─── ４１ ３０ ───
を得る。 ｍ／ｚ 相対強度 確 認 (100＝基本ピーク） ─────────────────────────────────── １３９ ８ 〔Ｍ〕＋分子ピーク １２４ ２１ 〔Ｍ−ＣＨ3 〕＋ １１０ ５ 〔Ｍ−Ｃ2 Ｈ5 〕＋ ９５ １００ 〔Ｍ−ＣＨ3 ＣＨＯ〕＋ ９４ ６６ 〔Ｍ−ＯＣ2 Ｈ5 〕＋ ８３ ６ ─── ８２ １０ ─── ６７ １８ ─── ４１ ３０ ───
【００２１】２．元素分析 例１により得た化合物の燃焼による元素分析により次の
結果を得た。 ％ Ｃ 測定値 ６8.７０ 計算値 ６9.０３ Ｈ 測定値 9.２６ 計算値 9.４１ Ｎ 測定値 9.７４ 計算値 １0.０６ 計算結果は略々式Ｃ8 Ｈ13ＮＯおよび１３９．１９８ｇ
の分子量Ｍを有する化合物に対するものである。
結果を得た。 ％ Ｃ 測定値 ６8.７０ 計算値 ６9.０３ Ｈ 測定値 9.２６ 計算値 9.４１ Ｎ 測定値 9.７４ 計算値 １0.０６ 計算結果は略々式Ｃ8 Ｈ13ＮＯおよび１３９．１９８ｇ
の分子量Ｍを有する化合物に対するものである。
【００２２】３．赤外スペクトル 例１により得た化合物のフィルムの赤外スペクトルによ
り次の結果を得る。 特性バンドの周波数（ｃｍ-1） ％ 透過率 ──────────────────────────────── ２９７７ ２3.８ ２９３２ ２8.９ ２８６２ ３4.５ １７３８ ４5.８ １６１２ ２6.９ １５９１ ２0.５ １３７０ ２9.７ １３２２ １9.７ １２７１ ２5.１ １１２９ ２0.６ １０６８ ２5.６ ９７９ ３4.７ ８１９ ３0.２
り次の結果を得る。 特性バンドの周波数（ｃｍ-1） ％ 透過率 ──────────────────────────────── ２９７７ ２3.８ ２９３２ ２8.９ ２８６２ ３4.５ １７３８ ４5.８ １６１２ ２6.９ １５９１ ２0.５ １３７０ ２9.７ １３２２ １9.７ １２７１ ２5.１ １１２９ ２0.６ １０６８ ２5.６ ９７９ ３4.７ ８１９ ３0.２
【００２３】４．ＮＭＲスペクトル トリクロロジュウテロメタン（ＣＤＣｌ2 ）中の化合物
のプロトンの核磁気共鳴スペクトル（２０℃）は次の特
徴的シグナルを示す。 シグナル シグナルの多重性 カップリング定数 確 認 （ｐｐｍ） （Ｈｚ） ─────────────────────────────────── 4.７３ ２重線 2.６ オレフィン性Ｈ 4.５２ ２重線 2.６ オレフィン性Ｈ 4.０２ ３重線の３重線 2.０および7.４ ２Ｈ−５ 3.８７ ４重線 ７ ２Ｈ エチル 2.７３ 多重線 ２Ｈ−３ 1.９３ 多重線 ２Ｈ−４ 1.４２ ３重線 ７ ３Ｈ エチル 化合物はこれらの４試験により次式：
のプロトンの核磁気共鳴スペクトル（２０℃）は次の特
徴的シグナルを示す。 シグナル シグナルの多重性 カップリング定数 確 認 （ｐｐｍ） （Ｈｚ） ─────────────────────────────────── 4.７３ ２重線 2.６ オレフィン性Ｈ 4.５２ ２重線 2.６ オレフィン性Ｈ 4.０２ ３重線の３重線 2.０および7.４ ２Ｈ−５ 3.８７ ４重線 ７ ２Ｈ エチル 2.７３ 多重線 ２Ｈ−３ 1.９３ 多重線 ２Ｈ−４ 1.４２ ３重線 ７ ３Ｈ エチル 化合物はこれらの４試験により次式：
【化４】 に相当する２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリ
ンであると確認できる。
ンであると確認できる。
【００２４】例３ （ａ）直接嗅覚による知覚閾値の検出 各種濃度の２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリ
ンを含有する水溶液を数個調製する。カバーを有する２
５０ｍｌエルレンマイヤーフラスコに入れた各５０ｍｌ
溶液をアロマの分析に熟練した６人の味見人に供する。
試験は次のように行なう。 ３個のフラスコ：アロマ溶液を入れた１個のフラスコお
よび水を入れた２個のフラスコを各味見人に供する。味
見人はヘッドスペースを嗅ぎ、アロマ溶液を入れたフラ
スコを指摘しなければならない。試験は１０００，１０
０，１０，５および１ｐｐｍの濃度に対し２回反復す
る。次の結果を得る。 濃度（ｐｐｍ） １０００ １００ １０ ５ １ ─────────────────────────────────── 陽性嗅覚（％） １００ １００ １００ ５０ １７ 従って、直接嗅覚による知覚閾値は５ｐｐｍのオーダの
ものである。
ンを含有する水溶液を数個調製する。カバーを有する２
５０ｍｌエルレンマイヤーフラスコに入れた各５０ｍｌ
溶液をアロマの分析に熟練した６人の味見人に供する。
試験は次のように行なう。 ３個のフラスコ：アロマ溶液を入れた１個のフラスコお
よび水を入れた２個のフラスコを各味見人に供する。味
見人はヘッドスペースを嗅ぎ、アロマ溶液を入れたフラ
スコを指摘しなければならない。試験は１０００，１０
０，１０，５および１ｐｐｍの濃度に対し２回反復す
る。次の結果を得る。 濃度（ｐｐｍ） １０００ １００ １０ ５ １ ─────────────────────────────────── 陽性嗅覚（％） １００ １００ １００ ５０ １７ 従って、直接嗅覚による知覚閾値は５ｐｐｍのオーダの
ものである。
【００２５】（ｂ）ＧＣ検知による知覚閾値検出 嗅覚により検出しうる２−（１−エトキシエセニル）−
１−ピロリンの最少量をＧＣ検知により測定する（ガス
クロマトグラフィおよび嗅覚測定法の組み合せ）。この
ため、各種濃度の化合物溶液をガス相クロマトグラフィ
により分析する。指向試験後、２−（１−エトキシエセ
ニル）−１−ピロリンのジクロロメタン溶液を１００，
５００および１０００ｐｐｍの濃度で調製する。分析は
次の條件下で行なう： −クロマトグラフ ＨＰ ５８９０Ａ（Ｈ
ｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ） −毛細管カラム ＤＢ Ｗａｘ（Ｊ ａ
ｎｄ Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）、長さ３０ｍ、内径
０．２５ｍｍ −検出 ＦＩＤ、２５０℃＋検
知部、１５０℃、分割流出液：１／１ −注入 ２００℃、分割（２
７．７ｍｌ／分） −ガスベクトル ヘリウム、１７．５ｐ
ｓｉ −ファーネス温度 １００℃−４℃／分
−１８０℃ −注入量 １０００ｐｐｍ溶液を
１μｌ、すなわち化合物を１μｇ −ガス流 分割排出量＝２７．７
ｍｌ／分、カラム流出液＝０．６ｍｌ／分（検知部） −検知部に到達する２−（１−エトキシエセニル）−１
−ピロリン量＝２１．７ｎｇ −２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンを連行
する空気容積の評価 −嗅覚ピーク期間＝５秒 −含濕空気流速（仕上げ）＝０．８３ｍｌ／秒 −４．２ｍｌ空気で評価した空気容積 ２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンの知覚閾
値は４．２ｍｌ空気中で２１．７ｎｇ、すなわち５．２
０ｎｇ／ｍｌ空気である。
１−ピロリンの最少量をＧＣ検知により測定する（ガス
クロマトグラフィおよび嗅覚測定法の組み合せ）。この
ため、各種濃度の化合物溶液をガス相クロマトグラフィ
により分析する。指向試験後、２−（１−エトキシエセ
ニル）−１−ピロリンのジクロロメタン溶液を１００，
５００および１０００ｐｐｍの濃度で調製する。分析は
次の條件下で行なう： −クロマトグラフ ＨＰ ５８９０Ａ（Ｈ
ｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ） −毛細管カラム ＤＢ Ｗａｘ（Ｊ ａ
ｎｄ Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）、長さ３０ｍ、内径
０．２５ｍｍ −検出 ＦＩＤ、２５０℃＋検
知部、１５０℃、分割流出液：１／１ −注入 ２００℃、分割（２
７．７ｍｌ／分） −ガスベクトル ヘリウム、１７．５ｐ
ｓｉ −ファーネス温度 １００℃−４℃／分
−１８０℃ −注入量 １０００ｐｐｍ溶液を
１μｌ、すなわち化合物を１μｇ −ガス流 分割排出量＝２７．７
ｍｌ／分、カラム流出液＝０．６ｍｌ／分（検知部） −検知部に到達する２−（１−エトキシエセニル）−１
−ピロリン量＝２１．７ｎｇ −２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンを連行
する空気容積の評価 −嗅覚ピーク期間＝５秒 −含濕空気流速（仕上げ）＝０．８３ｍｌ／秒 −４．２ｍｌ空気で評価した空気容積 ２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンの知覚閾
値は４．２ｍｌ空気中で２１．７ｎｇ、すなわち５．２
０ｎｇ／ｍｌ空気である。
【００２６】例４ ２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンは５ｍｌ
の１０．５Ｎ塩酸を６７．７４ｍｇの２−（１−エトキ
シエセニル）−１−ピロリンに０℃で添加して加水分解
する。次に混合物は環境温度（２５℃）で２時間放置す
る。次に混合物は約５℃に冷却し、連続攪拌しながら５
２．５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウムを滴下して中和す
る。９７％の２−アセチル−１−ピロリン、すなわち５
２．４０ｍｇおよび３％２−アセチル−２−ピロリン、
すなわち１．６２ｍｇを含有する水溶液を得る（組成は
ガス相クロマトグラフィおよびマススペクトロメトリに
より測定）。
の１０．５Ｎ塩酸を６７．７４ｍｇの２−（１−エトキ
シエセニル）−１−ピロリンに０℃で添加して加水分解
する。次に混合物は環境温度（２５℃）で２時間放置す
る。次に混合物は約５℃に冷却し、連続攪拌しながら５
２．５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウムを滴下して中和す
る。９７％の２−アセチル−１−ピロリン、すなわち５
２．４０ｍｇおよび３％２−アセチル−２−ピロリン、
すなわち１．６２ｍｇを含有する水溶液を得る（組成は
ガス相クロマトグラフィおよびマススペクトロメトリに
より測定）。
【００２７】例５ ２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリンは５ｍｌ
の１Ｎ塩酸を６９．８１ｍｇの２−（１−エトキシエセ
ニル）−１−ピロリンに０℃で添加して加水分解する。
次に混合物は環境温度（２５℃）で７日放置して加水分
解を完結させる。次に混合物は約−５℃に冷却し、加水
分解混合物は４０ｍｌの水で稀釈し、次いで連続攪拌し
ながら５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウムを滴下して中和す
る。 ５４ｍｇの２−アセチル−１−ピロリン（９７
％）および１．６７ｍｇの２−アセチル−２−ピロリン
（３％）を含有する水溶液を得る。
の１Ｎ塩酸を６９．８１ｍｇの２−（１−エトキシエセ
ニル）−１−ピロリンに０℃で添加して加水分解する。
次に混合物は環境温度（２５℃）で７日放置して加水分
解を完結させる。次に混合物は約−５℃に冷却し、加水
分解混合物は４０ｍｌの水で稀釈し、次いで連続攪拌し
ながら５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウムを滴下して中和す
る。 ５４ｍｇの２−アセチル−１−ピロリン（９７
％）および１．６７ｍｇの２−アセチル−２−ピロリン
（３％）を含有する水溶液を得る。
【００２８】例６ ０℃で１．００１３２ｇの２−（１−エトキシエセニ
ル）−１−ピロリン（すなわち７．２０ミリモル）に７
０ｍｌの１Ｎ ＨＣｌを添加し、混合物は環境温度で７
日放置する。１７．５ｍｌのこの反応混合物の第１試料
Ａは１７５ｍｌの水に稀釈し、０℃に冷却する。１７．
５ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨ、および１７．６ｇのマルトデ
キストリン、２．４ｇのアラビアガムおよび４３０ｍｌ
の水を含有する水溶液を次に滴下する。こうして得た溶
液は標準凍結乾燥機で凍結乾燥する。マルトデキストリ
ン／アラビアガム混合物基準で１．０％濃度および粉末
基準で０．９４％濃度の２−アセチル−１−ピロリンを
含有する白色粉末を得る。
ル）−１−ピロリン（すなわち７．２０ミリモル）に７
０ｍｌの１Ｎ ＨＣｌを添加し、混合物は環境温度で７
日放置する。１７．５ｍｌのこの反応混合物の第１試料
Ａは１７５ｍｌの水に稀釈し、０℃に冷却する。１７．
５ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨ、および１７．６ｇのマルトデ
キストリン、２．４ｇのアラビアガムおよび４３０ｍｌ
の水を含有する水溶液を次に滴下する。こうして得た溶
液は標準凍結乾燥機で凍結乾燥する。マルトデキストリ
ン／アラビアガム混合物基準で１．０％濃度および粉末
基準で０．９４％濃度の２−アセチル−１−ピロリンを
含有する白色粉末を得る。
【００２９】例７ 例６で得た１３．１２５ｍｌの反応混合物の試料Ｂを１
３０ｍｌの水に稀釈し、０℃に冷却する。１３．１２５
ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨ、次に１５ｇのβ−シクロデキス
トリンを４００ｍｌの水中に含有する水溶液を滴下す
る。こうして得た溶液は例６におけるように凍結乾燥す
る。β−シクロデキストリン基準で１．０％濃度および
粉末基準で０．９４％濃度で２−アセチル−１−ピロリ
ンを含有する白色粉末をこうして得る。
３０ｍｌの水に稀釈し、０℃に冷却する。１３．１２５
ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨ、次に１５ｇのβ−シクロデキス
トリンを４００ｍｌの水中に含有する水溶液を滴下す
る。こうして得た溶液は例６におけるように凍結乾燥す
る。β−シクロデキストリン基準で１．０％濃度および
粉末基準で０．９４％濃度で２−アセチル−１−ピロリ
ンを含有する白色粉末をこうして得る。
【００３０】例８ 例６で得た１３．１２５ｍｌの反応混合物の試料Ｃは１
００ｍｌの水に稀釈し、次いで０℃に冷却する。１５．
０ｇのβ−シクロデキストリン粉末および１３．１２５
ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨを次に添加する。０℃で３０分攪
拌後、溶液は例６におけるように凍結乾燥する。この場
合、凍結乾燥は一層容易に行なうことができるが、これ
は水分量が例６および７に比較して一層少ないからであ
る。β−シクロデキストリン基準で１．０％濃度および
粉末基準で０．９４％濃度で２−アセチル−１−ピロリ
ンを含有する白色粉末を得る。
００ｍｌの水に稀釈し、次いで０℃に冷却する。１５．
０ｇのβ−シクロデキストリン粉末および１３．１２５
ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨを次に添加する。０℃で３０分攪
拌後、溶液は例６におけるように凍結乾燥する。この場
合、凍結乾燥は一層容易に行なうことができるが、これ
は水分量が例６および７に比較して一層少ないからであ
る。β−シクロデキストリン基準で１．０％濃度および
粉末基準で０．９４％濃度で２−アセチル−１−ピロリ
ンを含有する白色粉末を得る。
【００３１】例９ 例６で得た１３．１２５ｍｌの反応混合物の試料Ｄを１
３０ｍｌの水に稀釈し、０℃に冷却する。１３．１２５
ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨおよび１．５ｇのβ−シクロデキ
ストリンを４０ｍｌの水中に含有する水溶液を次いで滴
下する。こうして得た溶液は例６におけるように凍結乾
燥する。β−シクロデキストリン基準で１０．０％濃度
で２−アセチル−１−ピロリンを含有する白色粉末を得
る。
３０ｍｌの水に稀釈し、０℃に冷却する。１３．１２５
ｍｌの１Ｎ ＮａＯＨおよび１．５ｇのβ−シクロデキ
ストリンを４０ｍｌの水中に含有する水溶液を次いで滴
下する。こうして得た溶液は例６におけるように凍結乾
燥する。β−シクロデキストリン基準で１０．０％濃度
で２−アセチル−１−ピロリンを含有する白色粉末を得
る。
【００３２】例１０ 例６〜９に従って製造した２−アセチル−１−ピロリン
カプセルの安定性は各種貯藏温度で１１０日間にわたっ
て研究する。このため、１００ｍｇ凍結乾燥粉末試料を
貯藏後採取し、１ｍｌの水に０℃で溶解する。１ｍｇの
トリメチル−２，４，６−ピリジンを含有する１ｍｌの
酢酸エチルを添加し、混合物は３０秒攪拌する。次いで
混合物は−５℃で１５分遠心分離し、有機相を回収し、
ガス相クロマトグラフィにより分析する。次に１１０日
貯藏後の２−アセチル−１−ピロリンの分解％を測定す
る。次の結果を得る： ２−アセチル−１−ピロリンの支持体および濃度 貯藏温度 マルトデキス β−シクロデキ β−シクロデキ トリン １％ ストリン １％ ストリン 10％ ─────────────────────────────────── ２０℃ ５０日後完全 ９９％ １３日後９１％ 分解 ４℃ ３３％ １０％ ２３日後１３％ −２０℃ １３％ ０％ ─── β−シクロデキストリン上の１％濃度の１−アセチル−
２−ピロリンカプセルは低温で貯藏する場合少なくとも
１１０日間安定性を保持する。程度は低いが、２−アセ
チル−１−ピロリンをマルトデキストリン／アラビアガ
ム上に１％濃度でカプセル化する場合も同様である。対
照的に、２−アセチル−１−ピロリンの安定性は支持体
（この場合β−シクロデキストリン）上のその濃度が増
加すると低下する。対比的に、先行技術に従って製造し
た９５％純度の２−アセチル−１−ピロリンは−２０℃
で貯藏する場合急速に分解する（Ｂｕｔｔｅｒｙら、Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ
ｍ．（１９８３），３１，８２３〜８２６）。
カプセルの安定性は各種貯藏温度で１１０日間にわたっ
て研究する。このため、１００ｍｇ凍結乾燥粉末試料を
貯藏後採取し、１ｍｌの水に０℃で溶解する。１ｍｇの
トリメチル−２，４，６−ピリジンを含有する１ｍｌの
酢酸エチルを添加し、混合物は３０秒攪拌する。次いで
混合物は−５℃で１５分遠心分離し、有機相を回収し、
ガス相クロマトグラフィにより分析する。次に１１０日
貯藏後の２−アセチル−１−ピロリンの分解％を測定す
る。次の結果を得る： ２−アセチル−１−ピロリンの支持体および濃度 貯藏温度 マルトデキス β−シクロデキ β−シクロデキ トリン １％ ストリン １％ ストリン 10％ ─────────────────────────────────── ２０℃ ５０日後完全 ９９％ １３日後９１％ 分解 ４℃ ３３％ １０％ ２３日後１３％ −２０℃ １３％ ０％ ─── β−シクロデキストリン上の１％濃度の１−アセチル−
２−ピロリンカプセルは低温で貯藏する場合少なくとも
１１０日間安定性を保持する。程度は低いが、２−アセ
チル−１−ピロリンをマルトデキストリン／アラビアガ
ム上に１％濃度でカプセル化する場合も同様である。対
照的に、２−アセチル−１−ピロリンの安定性は支持体
（この場合β−シクロデキストリン）上のその濃度が増
加すると低下する。対比的に、先行技術に従って製造し
た９５％純度の２−アセチル−１−ピロリンは−２０℃
で貯藏する場合急速に分解する（Ｂｕｔｔｅｒｙら、Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ
ｍ．（１９８３），３１，８２３〜８２６）。
【００３３】例１１ β−シクロデキストリン上の１％濃度でカプセル化した
１ｐｐｍの２−アセチル−１−ピロリンを消費直前にコ
ーンスープに添加する。こうして調製したスープおよび
２−アセチル−１−ピロリンを含有しない対照スープを
６人の訓練された香味判定者のグループに供する。２−
アセチル−１−ピロリンは一層丸い、一層加熱された、
一層快い食品の知覚の方向に寄与する。「加熱穀類」、
「ポップコーン」および「ごく僅かにグリルした」ノー
トは強化され、非常に快い「バターのような−新鮮な」
ノートと同時に発現する。
１ｐｐｍの２−アセチル−１−ピロリンを消費直前にコ
ーンスープに添加する。こうして調製したスープおよび
２−アセチル−１−ピロリンを含有しない対照スープを
６人の訓練された香味判定者のグループに供する。２−
アセチル−１−ピロリンは一層丸い、一層加熱された、
一層快い食品の知覚の方向に寄与する。「加熱穀類」、
「ポップコーン」および「ごく僅かにグリルした」ノー
トは強化され、非常に快い「バターのような−新鮮な」
ノートと同時に発現する。
【００３４】例１２ β−シクロデキストリン上の１％濃度の１ｐｐｍカプセ
ル化２−アセチル−１−ピロリンを消費直前にチキンス
ープに添加する。こうして調製したスープおよび２−ア
セチル−１−ピロリンを含有しない対照スープを６人の
訓練された香味判定者のグループに供する。２−アセチ
ル−１−ピロリンは「チキン脂肪」ノートを低減する方
向に寄与し、「チキンミート」および「僅かにグリルし
た」ノートを強化する。全体は一層加熱され、一層完全
であり、そして僅かに「グリルした肉」の後味を長く残
す。
ル化２−アセチル−１−ピロリンを消費直前にチキンス
ープに添加する。こうして調製したスープおよび２−ア
セチル−１−ピロリンを含有しない対照スープを６人の
訓練された香味判定者のグループに供する。２−アセチ
ル−１−ピロリンは「チキン脂肪」ノートを低減する方
向に寄与し、「チキンミート」および「僅かにグリルし
た」ノートを強化する。全体は一層加熱され、一層完全
であり、そして僅かに「グリルした肉」の後味を長く残
す。
【００３５】例１３ β−シクロデキストリン上の１％濃度の１ｐｐｍカプセ
ル化２−アセチル−１−ピロリンを消費直前にビーフス
ープに添加する。こうして調製したスープおよび２−ア
セチル−１−ピロリンを含有しない対照スープを６人の
訓練された香味判定者のグループに供する。２−アセチ
ル−１−ピロリンは「僅かにグリルしたミート」ノート
を強化する方向に寄与する。口中の印象は一層丸みがあ
り、ビーフの後味は長く残る。
ル化２−アセチル−１−ピロリンを消費直前にビーフス
ープに添加する。こうして調製したスープおよび２−ア
セチル−１−ピロリンを含有しない対照スープを６人の
訓練された香味判定者のグループに供する。２−アセチ
ル−１−ピロリンは「僅かにグリルしたミート」ノート
を強化する方向に寄与する。口中の印象は一層丸みがあ
り、ビーフの後味は長く残る。
【００３６】例１４ 「パンの皮」タイプの呈味エグゾースター組成物は次の
化合物：５０ｇの２−アセチルピラジン、１０ｇの２−
アセチルチアゾール、３０ｇのジアセチル、５ｇの２−
エチル−３−メチルピラジンを１リットルのエタノール
に添加して調製する。０．１ｇのこの組成物は３ｇ Ｎ
ａＣｌ／ｌにより予め食塩添加した１リットルの水に添
加する。水性混合物は２バッチに分割する。β−シクロ
デキストリン上の１％濃度の０．５ｐｐｍカプセル化２
−アセチル−１−ピロリンは第１バッチに添加する。第
２バッチは対照として使用する。１０人のパネルが２つ
のバッチを比較する。第１バッチは「穀類」、「パンの
皮」ノートおよび丸い「グリルした」ノートの強化によ
り第２バッチのものより良いことが明らかである。全体
は口中に長く残る。ピザドウに添加する場合、本組成物
は特に嗅覚で「パンの皮」ノートを強化する。
化合物：５０ｇの２−アセチルピラジン、１０ｇの２−
アセチルチアゾール、３０ｇのジアセチル、５ｇの２−
エチル−３−メチルピラジンを１リットルのエタノール
に添加して調製する。０．１ｇのこの組成物は３ｇ Ｎ
ａＣｌ／ｌにより予め食塩添加した１リットルの水に添
加する。水性混合物は２バッチに分割する。β−シクロ
デキストリン上の１％濃度の０．５ｐｐｍカプセル化２
−アセチル−１−ピロリンは第１バッチに添加する。第
２バッチは対照として使用する。１０人のパネルが２つ
のバッチを比較する。第１バッチは「穀類」、「パンの
皮」ノートおよび丸い「グリルした」ノートの強化によ
り第２バッチのものより良いことが明らかである。全体
は口中に長く残る。ピザドウに添加する場合、本組成物
は特に嗅覚で「パンの皮」ノートを強化する。
【００３７】例１５ 「コーン」タイプの呈味エグゾースター組成物は次の化
合物：５ｇの２−アセチルピラジン、５ｇの２−アセチ
ルチアゾール、０．５ｇのジアセチル、２０ｇのジメチ
ルサルファイドを１リットルのエタノールに添加して調
製する。０．１ｇのこの組成物は３ｇ ＮａＣｌ／ｌに
より予め食塩添加した１リットルの水に添加し、水性混
合物は２つのバッチに分割する。β−シクロデキストリ
ン上の１％濃度の０．５ｐｐｍのカプセル化２−アセチ
ル−１−ピロリンは第１バッチに添加する。第２バッチ
は対照として使用する。１０人のパネルが２つのバッチ
を比較する。第１バッチは一層著しい、一層完全な、そ
して一層強力な「スイートコーン」および「ポップコー
ン」ノートを有する。口中の持続性は一層明白である。
合物：５ｇの２−アセチルピラジン、５ｇの２−アセチ
ルチアゾール、０．５ｇのジアセチル、２０ｇのジメチ
ルサルファイドを１リットルのエタノールに添加して調
製する。０．１ｇのこの組成物は３ｇ ＮａＣｌ／ｌに
より予め食塩添加した１リットルの水に添加し、水性混
合物は２つのバッチに分割する。β−シクロデキストリ
ン上の１％濃度の０．５ｐｐｍのカプセル化２−アセチ
ル−１−ピロリンは第１バッチに添加する。第２バッチ
は対照として使用する。１０人のパネルが２つのバッチ
を比較する。第１バッチは一層著しい、一層完全な、そ
して一層強力な「スイートコーン」および「ポップコー
ン」ノートを有する。口中の持続性は一層明白である。
【００３８】例１６ 「馬鈴薯」タイプの呈味エグゾースター組成物は次の化
合物：５ｇの２−アセチルチアゾール、５ｇのトリメチ
ルピラジン、０．５ｇのジアセチル、２ｇの２−エチル
−３−メトキシピラジン、５０ｇのメチルチオ−３−プ
ロパナールを１リットルのエタノールに添加して調製す
る。水性混合物は２つのバッチに分割する。β−シクロ
デキストリン上の１％濃度の０．５ｐｐｍのカプセル化
アセチル−１−ピロリンは第１バッチに添加する。第２
バッチは対照として使用する。１０人のパネルが２つの
バッチを比較する。第１バッチは「加熱馬鈴薯肉」タイ
プの一層完全な、強化されたノートを有し、第２バッチ
より明らかにすぐれる。
合物：５ｇの２−アセチルチアゾール、５ｇのトリメチ
ルピラジン、０．５ｇのジアセチル、２ｇの２−エチル
−３−メトキシピラジン、５０ｇのメチルチオ−３−プ
ロパナールを１リットルのエタノールに添加して調製す
る。水性混合物は２つのバッチに分割する。β−シクロ
デキストリン上の１％濃度の０．５ｐｐｍのカプセル化
アセチル−１−ピロリンは第１バッチに添加する。第２
バッチは対照として使用する。１０人のパネルが２つの
バッチを比較する。第１バッチは「加熱馬鈴薯肉」タイ
プの一層完全な、強化されたノートを有し、第２バッチ
より明らかにすぐれる。
Claims (10)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒはアルキルである）に相当する２−（１−ア
ルコキシエセニル）−１−ピロリン。 - 【請求項２】 アルキルビニルエチルを有機溶液中ｔ．
ブチルリチウムと０℃以下の温度で反応させ、Ｎ−トリ
メチルシリル−２−ピロリジノンを添加し、混合物を反
応させ、生成溶液を加水分解し、有機相を回収し、乾燥
しおよび精製して、目的の２−（１−アルコキシエセニ
ル）−１−ピロリンを得ることを特徴とする、請求項１
記載の２−（１−アルコキシエセニル）−１−ピロリン
の製造方法。 - 【請求項３】 次式： 【化２】 に相当する２−（１−エトキシエセニル）−１−ピロリ
ン。 - 【請求項４】 食品に添加するのに適するフレーバ付与
剤として使用する２−（１−エトキシエセニル）−１−
ピロリン。 - 【請求項５】 食品に添加するのに適するフレーバ付与
組成物に使用する２−（１−エトキシエセニル）−１−
ピロリン。 - 【請求項６】 ２−（１−エトキシエセニル）−１−ピ
ロリンを含有するフレーバ付与組成物。 - 【請求項７】 ２−（１−アルコキシエセニル）−１−
ピロリンを酸で加水分解し、反応混合物は等モル量の塩
基で中和し、シクロデキストリン溶液を添加してシクロ
デキストリン基準で２０重量％までの２−アセチル−１
−ピロリンを含有する溶液を得、次いで溶液を凍結乾燥
して２０重量％までの２−アセチル−１−ピロリンを含
有できる粉末を得ることを特徴とする、カプセル型の２
−アセチル−１−ピロリンの製造方法。 - 【請求項８】 ２−（１−アルコキシエセニル）−１−
ピロリンを酸で加水分解し、反応混合物は等モル量の塩
基で中和し、マルトデキストリン溶液を添加してマルト
デキストリン基準で１０重量までの２−アセチル−１−
ピロリンを含有する溶液を得、次いで溶液は凍結乾燥し
て１０重量％までの２−アセチル−１−ピロリンを含有
できる粉末を得ることを特徴とする、カプセル型の２−
アセチル−１−ピロリンの製造方法。 - 【請求項９】 請求項７または８記載の方法により得た
２０重量％までのカプセル化２−アセチル−１−ピロリ
ンを含有するカプセル化粉末生成物。 - 【請求項１０】 食品に添加するのに適する呈味エグゾ
ースターとして単独または組み合せる、請求項９記載の
生成物の使用。
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