JPH05255246A - 除草剤として有用な置換インドリノン類 - Google Patents
除草剤として有用な置換インドリノン類Info
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- JPH05255246A JPH05255246A JP4358800A JP35880092A JPH05255246A JP H05255246 A JPH05255246 A JP H05255246A JP 4358800 A JP4358800 A JP 4358800A JP 35880092 A JP35880092 A JP 35880092A JP H05255246 A JPH05255246 A JP H05255246A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規の除草剤化合物を提供する。
【構成】 構造式
【化１】
式中、ＲおよびＲ1は例えばＣ１−Ｃ６アルキルを表
し、Ｒ2は例えばＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｗは例え
ばハロゲンであり、Ｑは例えば 【化２】
し、Ｒ2は例えばＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｗは例え
ばハロゲンであり、Ｑは例えば 【化２】
Description
【０００１】本発明は、除草剤として有用な置換インド
リノン化合物を記載する。本発明の化合物は、重要な耕
種学的作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、イネおよ
びコムギについて選択性を示すが、多数の雑草種を有効
に抑制する。
リノン化合物を記載する。本発明の化合物は、重要な耕
種学的作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、イネおよ
びコムギについて選択性を示すが、多数の雑草種を有効
に抑制する。
【０００２】本発明の置換インドリノン化合物は、構造
式Ｉ
式Ｉ
【０００３】
【化４】
【０００４】式中、ＲおよびＲ1は各々独立に水素、Ｃ
１−Ｃ６アルキル（この基はヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミ
ノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオ
キシで置換されていてもよい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ル（この基はＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、アミノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキルオキシで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニ
ル、またはＣ3−Ｃ6アルキニルであり、そしてＲおよび
Ｒ1はそれらが結合する炭素原子と一緒になって飽和も
しくは不飽和のＣ3−Ｃ7シクロアルキル（この基はＯ、
ＳまたはＮで中断置換されていてもよい）を表し、Ｒ2
は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまたはカ
ルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されていても
よい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまた
はカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されてい
てもよい）、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニル
またはシクロプロピルメチルであり、Ｗは水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（この基は１または２以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ１−Ｃ
３アルキル（この基は１または２以上のハロゲン原子で
置換されていてもよい）であり、Ｑは
１−Ｃ６アルキル（この基はヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミ
ノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオ
キシで置換されていてもよい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ル（この基はＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、アミノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキルオキシで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニ
ル、またはＣ3−Ｃ6アルキニルであり、そしてＲおよび
Ｒ1はそれらが結合する炭素原子と一緒になって飽和も
しくは不飽和のＣ3−Ｃ7シクロアルキル（この基はＯ、
ＳまたはＮで中断置換されていてもよい）を表し、Ｒ2
は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまたはカ
ルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されていても
よい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまた
はカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されてい
てもよい）、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニル
またはシクロプロピルメチルであり、Ｗは水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（この基は１または２以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ１−Ｃ
３アルキル（この基は１または２以上のハロゲン原子で
置換されていてもよい）であり、Ｑは
【０００５】
【化５】
【０００６】から選択され、Ｒ3およびＲ4は各々独立に
Ｃ１−Ｃ６アルキル（この基は１または２以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）またはまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキル（この基は１または２以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）であり、そしてＲ3および
Ｒ4はそれらが結合する原子と一緒になって４〜７員の
置換もしくは非置換の環（この環はＯ、ＳまたはＮによ
り中断置換されていてもよく、そして１〜３つのメチル
基または１または２以上のハロゲン原子により置換され
ていてもよい）を表し、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立
に水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｘはハロゲン
またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、ＹおよびＹ1は各々
独立にＯまたはＳであり、ＺはＮまたはＣＨであり、そ
してＡはヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ
またはＣ１−Ｃ３アルキルチオであり、ただしＷがイン
ドリノン環の５位置であり、そしてＱが
Ｃ１−Ｃ６アルキル（この基は１または２以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）またはまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキル（この基は１または２以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）であり、そしてＲ3および
Ｒ4はそれらが結合する原子と一緒になって４〜７員の
置換もしくは非置換の環（この環はＯ、ＳまたはＮによ
り中断置換されていてもよく、そして１〜３つのメチル
基または１または２以上のハロゲン原子により置換され
ていてもよい）を表し、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立
に水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｘはハロゲン
またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、ＹおよびＹ1は各々
独立にＯまたはＳであり、ＺはＮまたはＣＨであり、そ
してＡはヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ
またはＣ１−Ｃ３アルキルチオであり、ただしＷがイン
ドリノン環の５位置であり、そしてＱが
【０００７】
【化６】
【０００８】でありかつインドリノン環の６位置にある
とき、ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素以外の置換
基である、として示される。
とき、ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素以外の置換
基である、として示される。
【０００９】望ましくない植物種の抑制にことに有用で
ある置換インドリノン化合物の好ましい群は、構造式Ｉ
Ｉ
ある置換インドリノン化合物の好ましい群は、構造式Ｉ
Ｉ
【００１０】
【化７】
【００１１】式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、ＷおよびＱは式Ｉに
ついて前述した通りである、を有する。
ついて前述した通りである、を有する。
【００１２】耕種学的作物の中の望ましくない植物種の
抑制にことに有用である、インチのより好ましい本発明
の式ＩＩの化合物は、構造式ＩＩ
抑制にことに有用である、インチのより好ましい本発明
の式ＩＩの化合物は、構造式ＩＩ
【００１３】
【化８】
【００１４】式中、Ｒは水素またはＣ１−Ｃ４アルキル
であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ア
ルキルチオであり、そしてＲおよびＲ1はそれらが結合
する炭素原子と一緒になってＣ3−Ｃ7シクロアルキルを
表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されて
いてもよい）、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはシクロプロピルメチ
ルであり、そしてＷは水素またはハロゲンである、を有
する。
であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ア
ルキルチオであり、そしてＲおよびＲ1はそれらが結合
する炭素原子と一緒になってＣ3−Ｃ7シクロアルキルを
表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されて
いてもよい）、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはシクロプロピルメチ
ルであり、そしてＷは水素またはハロゲンである、を有
する。
【００１５】上の式Ｉ〜ＩＩＩにおいて、用語ハロゲン
はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表示する。
はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表示する。
【００１６】ある種の式Ｉの置換インドリノン化合物
は、フローダイヤグラムＩに示すように調製される：
は、フローダイヤグラムＩに示すように調製される：
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】式中Ｘ1はＣｌまたはＢｒであり、ｎは２
〜６の値を有する整数であり、ｍはｎ−１の値を有する
整数であり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ2およびＷは式Ｉについ
て前述した通りである。
〜６の値を有する整数であり、ｍはｎ−１の値を有する
整数であり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ2およびＷは式Ｉについ
て前述した通りである。
【００２０】式Ｉのの化合物は、また、フローダイヤグ
ラムＩＩに示すように調製することができる：
ラムＩＩに示すように調製することができる：
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】式中Ｘ1はＣｌ、ＢｒまたはＩであり、Ｗ
およびＲは式Ｉについて前述した通りである。
およびＲは式Ｉについて前述した通りである。
【００２４】本発明の式Ｉの置換インドリノン化合物
は、広範な種類の望ましくない植物種の抑制に有用であ
る有効な除草剤である。これらの化合物は乾燥した土地
および湿った土地の両者の区域に対して自然である雑草
の抑制に有効である。これらの化合物は、また、水生植
物の除草剤として有用であり、そして前記植物の葉に、
あるいは前記植物の種子または他の増殖器官、例えば、
ストロン、塊茎または根茎を含有する土または水に、約
０．０１６〜４．０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約
０．１２５〜４．０ｋｇ／ヘクタールの割合で適用する
とき、前記植物の抑制に有効である。
は、広範な種類の望ましくない植物種の抑制に有用であ
る有効な除草剤である。これらの化合物は乾燥した土地
および湿った土地の両者の区域に対して自然である雑草
の抑制に有効である。これらの化合物は、また、水生植
物の除草剤として有用であり、そして前記植物の葉に、
あるいは前記植物の種子または他の増殖器官、例えば、
ストロン、塊茎または根茎を含有する土または水に、約
０．０１６〜４．０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約
０．１２５〜４．０ｋｇ／ヘクタールの割合で適用する
とき、前記植物の抑制に有効である。
【００２５】本発明の化合物は、移植されたイネ栽培植
物の中の重要な雑草を包含する望ましくない植物種の抑
制に有効である。これらの化合物は、移植されたイネ植
物および種々の雑草種の種子または他の増殖器官を含有
する土または水に適用することができる。
物の中の重要な雑草を包含する望ましくない植物種の抑
制に有効である。これらの化合物は、移植されたイネ植
物および種々の雑草種の種子または他の増殖器官を含有
する土または水に適用することができる。
【００２６】式Ｉの置換インドリノン化合物は乳化性濃
厚物、湿潤性粉末、粒状配合物などとして配合すること
ができる。本発明のそれ以上の理解を促進するために、
次の実施例によって、本発明の特定の詳細を説明する。
これらの実施例は本発明を限定しない。用語ＮＭＲは核
磁気共鳴分光分析を示す。
厚物、湿潤性粉末、粒状配合物などとして配合すること
ができる。本発明のそれ以上の理解を促進するために、
次の実施例によって、本発明の特定の詳細を説明する。
これらの実施例は本発明を限定しない。用語ＮＭＲは核
磁気共鳴分光分析を示す。
【００２７】
【実施例】実施例１ メチル（５−フルオロ−２，４−ジニトロフェニル）ア
セテートの調製
セテートの調製
【００２８】
【化１３】
【００２９】硝酸（９０％、２４ｍｌ）および濃硫酸
（３０ｍｌ）の溶液を、ｍ−フルオロフェニル酢酸（２
０．０ｇ、１３０ミリモル）および濃硫酸（４０ｍｌ）
の溶液に、反応温度を２０〜３５℃に維持しながら、１
時間かけて滴々添加する。反応混合物を３５℃において
一夜撹拌し、氷上に注ぎ、濾過し、そして水で洗浄する
と、白色固体が得られ、これを７５℃において真空炉内
で５時間乾燥する。こうして形成した固体（２９．５
ｇ）、濃硫酸（１ｍｌ）およびメタノールの溶液を５時
間還流加熱し、そして室温において一夜冷却する。反応
混合物を氷浴中で冷却し、そしてｐＨを３Ｎ水酸化ナト
リウム溶液で約５の値にする。溶媒を真空除去すると、
溶液が得られ、これを酢酸エチルと水との間に分配す
る。有機相を分離し、順次に水および炭酸ナトリウム溶
液で洗浄し、乾燥し、そして真空濃縮すると、薄い褐色
の油が得られる。この油をシリカゲルのクロマトグラフ
ィーにかけ、１５〜２０％の酢酸エチル／ヘキサンを使
用すると、標題生成物が琥珀色の油（１６．３ｇ）とし
て得られ、これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分
析により同定される。
（３０ｍｌ）の溶液を、ｍ−フルオロフェニル酢酸（２
０．０ｇ、１３０ミリモル）および濃硫酸（４０ｍｌ）
の溶液に、反応温度を２０〜３５℃に維持しながら、１
時間かけて滴々添加する。反応混合物を３５℃において
一夜撹拌し、氷上に注ぎ、濾過し、そして水で洗浄する
と、白色固体が得られ、これを７５℃において真空炉内
で５時間乾燥する。こうして形成した固体（２９．５
ｇ）、濃硫酸（１ｍｌ）およびメタノールの溶液を５時
間還流加熱し、そして室温において一夜冷却する。反応
混合物を氷浴中で冷却し、そしてｐＨを３Ｎ水酸化ナト
リウム溶液で約５の値にする。溶媒を真空除去すると、
溶液が得られ、これを酢酸エチルと水との間に分配す
る。有機相を分離し、順次に水および炭酸ナトリウム溶
液で洗浄し、乾燥し、そして真空濃縮すると、薄い褐色
の油が得られる。この油をシリカゲルのクロマトグラフ
ィーにかけ、１５〜２０％の酢酸エチル／ヘキサンを使
用すると、標題生成物が琥珀色の油（１６．３ｇ）とし
て得られ、これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分
析により同定される。
【００３０】実施例２ ６−アミノ−５−フルオロ−２−インドリノンの調製
【００３１】
【化１４】
【００３２】１０％の炭素担持パラジウム（２．４４
ｇ、１０重量％）、メチル（５−フルオロ−２，４−ジ
ニトロフェニル）アセテート（２４．４ｇ、９３．８ミ
リモル）、エチレングリコールジメチルエーテル（１０
０ｍｌ）およびエタノール（１００ｍｌ）の混合物をパ
ール（Ｐａｒｒ）水素化装置で１．５時間水素化する。
４７〜４８ｐｓｉの吸収後、反応混合物を水素化装置か
ら取り出す。触媒を濾過し、そして濾液を真空濃縮する
と、暗色油が得られる。油を１モルの塩酸で希釈し、２
０分間還流加熱し、室温に冷却し、そしてｐＨを３モル
の水酸化ナトリウム溶液で８に調節する。ｐＨを調節し
た溶液を酢酸エチルで抽出し、そして一緒にした抽出液
を乾燥し、そして真空濃縮すると、標題生成物を薄い褐
色の固体（１３．２ｇ、融点１８５〜１８７℃、分解）
として得られ、これは1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析によ
り同定される。
ｇ、１０重量％）、メチル（５−フルオロ−２，４−ジ
ニトロフェニル）アセテート（２４．４ｇ、９３．８ミ
リモル）、エチレングリコールジメチルエーテル（１０
０ｍｌ）およびエタノール（１００ｍｌ）の混合物をパ
ール（Ｐａｒｒ）水素化装置で１．５時間水素化する。
４７〜４８ｐｓｉの吸収後、反応混合物を水素化装置か
ら取り出す。触媒を濾過し、そして濾液を真空濃縮する
と、暗色油が得られる。油を１モルの塩酸で希釈し、２
０分間還流加熱し、室温に冷却し、そしてｐＨを３モル
の水酸化ナトリウム溶液で８に調節する。ｐＨを調節し
た溶液を酢酸エチルで抽出し、そして一緒にした抽出液
を乾燥し、そして真空濃縮すると、標題生成物を薄い褐
色の固体（１３．２ｇ、融点１８５〜１８７℃、分解）
として得られ、これは1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析によ
り同定される。
【００３３】実施例２の手順に従い、メチル（５−フル
オロ−２，４−ジニトロフェニル）アセテートの代わり
にエチル（５−フルオロ−２，４−ジニトロフェニル）
アセテートを使用すると、６−アミノ−２−インドリノ
ンが黄褐色固体として得られる、融点１９４−１９５
℃。
オロ−２，４−ジニトロフェニル）アセテートの代わり
にエチル（５−フルオロ−２，４−ジニトロフェニル）
アセテートを使用すると、６−アミノ−２−インドリノ
ンが黄褐色固体として得られる、融点１９４−１９５
℃。
【００３４】実施例３ Ｎ−（５−フルオロ−２−オキソ−６−インドリニル）
−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの
調製
−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの
調製
【００３５】
【化１５】
【００３６】酢酸（３０ｍｌ）中の６−アミノ−５−フ
ルオロ−２−インドリノン（１０．５ｇ、６３．２５ミ
リモル）およびテトラヒドロフタル酸無水物（１０．９
５ｇ、６６．４２ミリモル）の混合物を２時間還流加熱
し、冷却し、そして真空濃縮すると、残留物が得られ
る。この残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにか
け、３：７酢酸エチル／塩化メチレン溶液を使用する
と、標題生成物が薄いバイオレットの固体（１４．７
ｇ、融点２３４−２３６℃）として得られる。
ルオロ−２−インドリノン（１０．５ｇ、６３．２５ミ
リモル）およびテトラヒドロフタル酸無水物（１０．９
５ｇ、６６．４２ミリモル）の混合物を２時間還流加熱
し、冷却し、そして真空濃縮すると、残留物が得られ
る。この残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにか
け、３：７酢酸エチル／塩化メチレン溶液を使用する
と、標題生成物が薄いバイオレットの固体（１４．７
ｇ、融点２３４−２３６℃）として得られる。
【００３７】実施例３の手順に従い、６−アミノ−５−
フルオロ−２−インドリノンの代わりに６−アミノ−５
−フルオロ−２−インドリノンを使用すると、Ｎ−（２
−オキソ−６−インドリニル）−１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミドが緑色固体として得られ
る、融点２２５−２２６℃。
フルオロ−２−インドリノンの代わりに６−アミノ−５
−フルオロ−２−インドリノンを使用すると、Ｎ−（２
−オキソ−６−インドリニル）−１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミドが緑色固体として得られ
る、融点２２５−２２６℃。
【００３８】実施例４ Ｎ−（１−アセチル−５−フルオロ−２−オキソ−６−
インドリニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミドの調製
インドリニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミドの調製
【００３９】
【化１６】
【００４０】Ｎ−（５−フルオロ−２−オキソ−６−イ
ンドリニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド（１４．７ｇ、４９ミリモル）、酢酸無水物
（７ｍｌ、７３．５ミリモル）および酢酸（１２ｍｌ）
の溶液を６時間還流加熱し、追加の酢酸無水物（２．４
ｍｌ）で処理し、１．５時間還流加熱し、追加の酢酸無
水物（２．４ｍｌ）で処理し、冷却し、そして真空濃縮
すると、褐色の半固体が得られる。この半固体を２０％
の酢酸エチル／ヘキサン中で撹拌し、そして濾過する
と、標題生成物が薄褐色の固体として得られる（１５．
３２ｇ、融点１９１−１９３．５℃）。
ンドリニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド（１４．７ｇ、４９ミリモル）、酢酸無水物
（７ｍｌ、７３．５ミリモル）および酢酸（１２ｍｌ）
の溶液を６時間還流加熱し、追加の酢酸無水物（２．４
ｍｌ）で処理し、１．５時間還流加熱し、追加の酢酸無
水物（２．４ｍｌ）で処理し、冷却し、そして真空濃縮
すると、褐色の半固体が得られる。この半固体を２０％
の酢酸エチル／ヘキサン中で撹拌し、そして濾過する
と、標題生成物が薄褐色の固体として得られる（１５．
３２ｇ、融点１９１−１９３．５℃）。
【００４１】実施例４の手順に従うが、Ｎ−（５−フル
オロ−２−オキソ−６−インドリニル）−１−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボキシイミドの代わりにＮ−
（２−オキソ−６−インドリニル）−１−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシイミドを使用すると、Ｎ−
（１−アセチル−２−オキソ−６−インドリニル）−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドが淡黄
褐色結晶として得られる、融点２１４−２１５℃。
オロ−２−オキソ−６−インドリニル）−１−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボキシイミドの代わりにＮ−
（２−オキソ−６−インドリニル）−１−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシイミドを使用すると、Ｎ−
（１−アセチル−２−オキソ−６−インドリニル）−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドが淡黄
褐色結晶として得られる、融点２１４−２１５℃。
【００４２】実施例５ Ｎ−（１’−アセチル−５’−フルオロ−２’−オキソ
スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
６’−イル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミドの調製
スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
６’−イル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミドの調製
【００４３】
【化１７】
【００４４】１，２−ジブロモエタン（２．１８ｇ、１
４．９６ミリモル）および炭酸カリウム（１．８８ｇ、
１３．６ミリモル）を、ジメチルスルホキシド（５０ｍ
ｌ）のＮ−（１−アセチル−５−フルオロ−２−オキソ
−６−インドリニル）−１−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミド（４．６５ｇ、１３．６ミリモル）
の溶液に添加する。この反応混合物を２時間撹拌し、追
加の炭酸カリウム（０．９４ｇ）で処理し、２．５時間
撹拌し、追加の炭酸カリウム（０．９４ｇ）で処理し、
１８．５時間撹拌し、水中に注ぎ、そしてエーテルで分
配する。有機相を順次に水およびブラインで洗浄し、乾
燥し、そして真空濃縮すると、残留物が得られる。残留
物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、１５％−
２０％の酢酸エチル／ヘキサン溶液を使用すると、標題
化合物が黄褐色固体として得られる（１．０４ｇ、融点
１９９−２０１℃）。
４．９６ミリモル）および炭酸カリウム（１．８８ｇ、
１３．６ミリモル）を、ジメチルスルホキシド（５０ｍ
ｌ）のＮ−（１−アセチル−５−フルオロ−２−オキソ
−６−インドリニル）−１−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミド（４．６５ｇ、１３．６ミリモル）
の溶液に添加する。この反応混合物を２時間撹拌し、追
加の炭酸カリウム（０．９４ｇ）で処理し、２．５時間
撹拌し、追加の炭酸カリウム（０．９４ｇ）で処理し、
１８．５時間撹拌し、水中に注ぎ、そしてエーテルで分
配する。有機相を順次に水およびブラインで洗浄し、乾
燥し、そして真空濃縮すると、残留物が得られる。残留
物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、１５％−
２０％の酢酸エチル／ヘキサン溶液を使用すると、標題
化合物が黄褐色固体として得られる（１．０４ｇ、融点
１９９−２０１℃）。
【００４５】実施例５の手順に従うが、Ｎ−（１−アセ
チル−５−フルオロ−２−オキソ−６−インドリニル）
−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの
代わりにＮ−（１−アセチル−２−オキソ−６−インド
リニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミドを使用すると、Ｎ−（１’−アセチル−２’−オ
キソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノ
ン〕−６’−イル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシイミドが黄色結晶として得られる、融点２３
７−２３８℃。
チル−５−フルオロ−２−オキソ−６−インドリニル）
−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの
代わりにＮ−（１−アセチル−２−オキソ−６−インド
リニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミドを使用すると、Ｎ−（１’−アセチル−２’−オ
キソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノ
ン〕−６’−イル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシイミドが黄色結晶として得られる、融点２３
７−２３８℃。
【００４６】実施例６ Ｎ−｛５’−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロプ
ロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
ロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
【００４７】
【化１８】
【００４８】Ｎ−（１’−アセチル−５’−フルオロ−
２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−イン
ドリノン〕−６’−イル）−１−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド（３．０５ｇ、８．２９ミリモ
ル）、硫酸（３Ｎ、３０ｍｌ）およびテトラヒドロフラ
ン（３０ｍｌ）の溶液を３時間還流加熱し、冷却し、そ
して酢酸エチルで分配する。有機相を水および飽和炭酸
水素ナトリウム溶液で洗浄し、そして真空濃縮すると、
標題生成物が黄褐色固体として得られる（１．９２ｇ、
融点２８４−２８５℃）。
２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−イン
ドリノン〕−６’−イル）−１−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド（３．０５ｇ、８．２９ミリモ
ル）、硫酸（３Ｎ、３０ｍｌ）およびテトラヒドロフラ
ン（３０ｍｌ）の溶液を３時間還流加熱し、冷却し、そ
して酢酸エチルで分配する。有機相を水および飽和炭酸
水素ナトリウム溶液で洗浄し、そして真空濃縮すると、
標題生成物が黄褐色固体として得られる（１．９２ｇ、
融点２８４−２８５℃）。
【００４９】実施例６の手順に従うが、Ｎ−（１’−ア
セチル−５’−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロ
プロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル）−
１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの代
わりにＮ−（１’−アセチル−２’−オキソスピロ〔シ
クロプロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イ
ル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミ
ドを使用すると、Ｎ−｛２’−オキソスピロ〔シクロプ
ロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドが黄褐
色結晶として得られる、融点２７．４−２７６℃。
セチル−５’−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロ
プロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル）−
１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの代
わりにＮ−（１’−アセチル−２’−オキソスピロ〔シ
クロプロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イ
ル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミ
ドを使用すると、Ｎ−｛２’−オキソスピロ〔シクロプ
ロパン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドが黄褐
色結晶として得られる、融点２７．４−２７６℃。
【００５０】実施例７ ６’−（１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイ
ミド）−５’−フルオロ−１’−（２−プロピニル）ス
ピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
２’−オンの調製
ミド）−５’−フルオロ−１’−（２−プロピニル）ス
ピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
２’−オンの調製
【００５１】
【化１９】
【００５２】ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中のＮ−
｛５’−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロプロパ
ン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド（０．６
ｇ、１．８４ミリモル）の溶液を、−１０℃においてジ
メチルホルムアミド（５ｍｌ）中の水素化ナトリウム
（０．０８ｇ、２．０２ミリモル）の混合物に５分かけ
て添加する。この反応混合物を−１０℃において２０分
間撹拌し、次いでプロパルギルブロミド（０．２６ｇ、
２．２１ミリモル）の溶液を添加する。この反応混合物
を−１０℃において２時間、１０℃において２．５時
間、そして３５℃において１５．５時間撹拌する。この
反応混合物を０℃に冷却し、そして追加の水素化ナトリ
ウム（０．０５ｇ）を添加する。この反応混合物は直ち
に暗色になり、そしてエーテル／水混合物中に注ぐ。有
機相を分離し、順次に水およびブラインで洗浄し、乾燥
し、そして真空濃縮すると、褐色の残留物が得られる。
この残留物ををシリカゲルのクロマトグラフィーにか
け、２５％の酢酸エチル／ヘキサン溶液を使用すると、
標題生成物が白色固体として得られ（０．１３ｇ、融点
２０９−２１２℃）これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトル分析により同定される。
｛５’−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロプロパ
ン−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド（０．６
ｇ、１．８４ミリモル）の溶液を、−１０℃においてジ
メチルホルムアミド（５ｍｌ）中の水素化ナトリウム
（０．０８ｇ、２．０２ミリモル）の混合物に５分かけ
て添加する。この反応混合物を−１０℃において２０分
間撹拌し、次いでプロパルギルブロミド（０．２６ｇ、
２．２１ミリモル）の溶液を添加する。この反応混合物
を−１０℃において２時間、１０℃において２．５時
間、そして３５℃において１５．５時間撹拌する。この
反応混合物を０℃に冷却し、そして追加の水素化ナトリ
ウム（０．０５ｇ）を添加する。この反応混合物は直ち
に暗色になり、そしてエーテル／水混合物中に注ぐ。有
機相を分離し、順次に水およびブラインで洗浄し、乾燥
し、そして真空濃縮すると、褐色の残留物が得られる。
この残留物ををシリカゲルのクロマトグラフィーにか
け、２５％の酢酸エチル／ヘキサン溶液を使用すると、
標題生成物が白色固体として得られ（０．１３ｇ、融点
２０９−２１２℃）これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトル分析により同定される。
【００５３】上の手順に従うが、Ｎ−｛２’−オキソス
ピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミドまたはＮ−｛５’−フルオロ−２’−オキソ
スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミドＮ−｛２’−オキソスピロ〔シクロプロパン
−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドおよび適当な
アルキル化剤を使用すると、下に示す化合物が得られ
る。
ピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミドまたはＮ−｛５’−フルオロ−２’−オキソ
スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕−
６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミドＮ−｛２’−オキソスピロ〔シクロプロパン
−１，３’−インドリノン〕−６’−イル｝−１−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドおよび適当な
アルキル化剤を使用すると、下に示す化合物が得られ
る。
【００５４】
【表１】
【００５５】実施例８ Ｎ−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
【００５６】
【化２０】
【００５７】氷酢酸中の３，４，５，６−テトラヒドロ
フタル酸無水物（２２．８ｇ、１５０ミリモル）、２−
フルオロ−５−ニトロアニリン（２３．４ｇ、１５０ミ
リモル）の混合物は２３時間還流加熱し、冷却し、そし
て水／トルエン混合物中に注ぐ。有機相を分離し、順次
に水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥
し、そして真空濃縮すると、黄色固体が得られる。固体
をエタノールから再結晶化すると、標題化合物が灰色の
板として得られ（２６．６ｇ、融点１５４−１５６℃）
これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同
定される。
フタル酸無水物（２２．８ｇ、１５０ミリモル）、２−
フルオロ−５−ニトロアニリン（２３．４ｇ、１５０ミ
リモル）の混合物は２３時間還流加熱し、冷却し、そし
て水／トルエン混合物中に注ぐ。有機相を分離し、順次
に水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥
し、そして真空濃縮すると、黄色固体が得られる。固体
をエタノールから再結晶化すると、標題化合物が灰色の
板として得られ（２６．６ｇ、融点１５４−１５６℃）
これは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同
定される。
【００５８】実施例９ Ｎ−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−１−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
【００５９】
【化２１】
【００６０】湿潤ラネーニッケル（０．９ｇ）を４：１
エチレングリコールジメチルエーテル／エタノール溶液
中のＮ−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド（１．０
ｇ、３．４ミリモル）の溶液に添加する。この反応混合
物を４５ｐｓｉの水素で、この反応混合物が９ｐｓｉを
吸収するまで、水素化する。この反応混合物をケイ藻土
を通して濾過し、そして真空濃縮すると、黄色残留物が
得られる。この残留物をシリカゲルのクロマトグラフィ
ーにかけると、標題生成物が黄色−オレンジ色の固体と
して得られ（０．８４ｇ、融点１３４−１３６℃）これ
は1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同定さ
れる。
エチレングリコールジメチルエーテル／エタノール溶液
中のＮ−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド（１．０
ｇ、３．４ミリモル）の溶液に添加する。この反応混合
物を４５ｐｓｉの水素で、この反応混合物が９ｐｓｉを
吸収するまで、水素化する。この反応混合物をケイ藻土
を通して濾過し、そして真空濃縮すると、黄色残留物が
得られる。この残留物をシリカゲルのクロマトグラフィ
ーにかけると、標題生成物が黄色−オレンジ色の固体と
して得られ（０．８４ｇ、融点１３４−１３６℃）これ
は1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同定さ
れる。
【００６１】実施例１０ Ｎ−〔５−フルオロ−３−（メチルチオ）−２−オキソ
−６−インドリニル 〕−１−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミドおよびＮ−〔５−フルオロ−３−
（メチルチオ）−２−オキソ−４−インドリニル〕−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
−６−インドリニル 〕−１−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミドおよびＮ−〔５−フルオロ−３−
（メチルチオ）−２−オキソ−４−インドリニル〕−１
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
【００６２】
【化２２】
【００６３】塩化メチレン中のエチルメチルチオアセテ
ート（２８．５ｍｌ、２２０ミリモル）の溶液を、−７
８℃において塩化メチレン中の塩素ガス（１０．５ｍ
ｌ、２３０ミリモル）の溶液に添加する。５分間撹拌し
た後、塩化メチレン中のＮ−（５−アミノ−２−フルオ
ロフェニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド（５２．８ｍｌ、２００ミリモル）の溶液を
反応混合物に１時間かけて添加する。この反応混合物を
−７８℃において撹拌し、そして追加のトリエチルアミ
ン（４１．５ｍｌ、３００ミリモル）を添加する。この
反応混合物を１．５時間かけて撹拌しながら室温に加温
し、次いで水中に注ぐ。有機相を分離し、乾燥し、そし
て真空濃縮すると、暗褐色油が得られる。トルエンおよ
びｐ−トルエンスルホン酸（１．９ｇ）を油に添加し、
そしてこの混合物を４時間還流加熱し、室温に冷却し、
そして濾過すると、固体が得られる。この固体を塩化メ
チレン／ヘキサン溶液から再結晶化すると、Ｎ−〔５−
フルオロ−３−（メチルチオ）−２−オキソ−４−イン
ドリニル〕−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキ
シイミドが白色固体として得られ（融点２２５−２２６
℃）そして母液からＮ−〔５−フルオロ−３−（メチル
チオ）−２−オキソ−６−インドリニル〕−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドが黄褐色固体と
して得られる（融点２５２−２５５℃、分解）。
ート（２８．５ｍｌ、２２０ミリモル）の溶液を、−７
８℃において塩化メチレン中の塩素ガス（１０．５ｍ
ｌ、２３０ミリモル）の溶液に添加する。５分間撹拌し
た後、塩化メチレン中のＮ−（５−アミノ−２−フルオ
ロフェニル）−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド（５２．８ｍｌ、２００ミリモル）の溶液を
反応混合物に１時間かけて添加する。この反応混合物を
−７８℃において撹拌し、そして追加のトリエチルアミ
ン（４１．５ｍｌ、３００ミリモル）を添加する。この
反応混合物を１．５時間かけて撹拌しながら室温に加温
し、次いで水中に注ぐ。有機相を分離し、乾燥し、そし
て真空濃縮すると、暗褐色油が得られる。トルエンおよ
びｐ−トルエンスルホン酸（１．９ｇ）を油に添加し、
そしてこの混合物を４時間還流加熱し、室温に冷却し、
そして濾過すると、固体が得られる。この固体を塩化メ
チレン／ヘキサン溶液から再結晶化すると、Ｎ−〔５−
フルオロ−３−（メチルチオ）−２−オキソ−４−イン
ドリニル〕−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキ
シイミドが白色固体として得られ（融点２２５−２２６
℃）そして母液からＮ−〔５−フルオロ−３−（メチル
チオ）−２−オキソ−６−インドリニル〕−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドが黄褐色固体と
して得られる（融点２５２−２５５℃、分解）。
【００６４】実施例１１ Ｎ−〔５−フルオロ−３−メチル−３−（メチルチオ）
−２−オキソ−６−インドリニル〕−１−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
−２−オキソ−６−インドリニル〕−１−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
【００６５】
【化２３】
【００６６】ジメチルスルホキシド中のＮ−〔５−フル
オロ−３−（メチルチオ）−２−オキソ−６−インドリ
ニル〕−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイ
ミド（６．０ｇ、１７．３４ミリモル）および水素化ナ
トリウム（０．７３ｇ、１８．２１ミリモル）の混合物
を３０分間撹拌する。次いでジメチルスルホキシド中の
ヨウ化メチルの溶液を滴々添加し、そしてこの反応混合
物を２時間撹拌し、そしてエーテル／水混合物中に注
ぐ。酢酸エチルを添加し、そして有機相を分離し、順次
に水およびブラインで洗浄し、そして真空濃縮すると、
固体が得られる。この固体を酢酸エチル／ヘキサン溶液
中で粉砕し、濾過すると、標題生成物が黄褐色固体とし
て得られ（４．１ｇ、融点２６８−２７２℃、分解）こ
れは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同定
される。
オロ−３−（メチルチオ）−２−オキソ−６−インドリ
ニル〕−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイ
ミド（６．０ｇ、１７．３４ミリモル）および水素化ナ
トリウム（０．７３ｇ、１８．２１ミリモル）の混合物
を３０分間撹拌する。次いでジメチルスルホキシド中の
ヨウ化メチルの溶液を滴々添加し、そしてこの反応混合
物を２時間撹拌し、そしてエーテル／水混合物中に注
ぐ。酢酸エチルを添加し、そして有機相を分離し、順次
に水およびブラインで洗浄し、そして真空濃縮すると、
固体が得られる。この固体を酢酸エチル／ヘキサン溶液
中で粉砕し、濾過すると、標題生成物が黄褐色固体とし
て得られ（４．１ｇ、融点２６８−２７２℃、分解）こ
れは1Ｈおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析により同定
される。
【００６７】上の手順に従うが、Ｎ−〔５−フルオロ−
３−（メチルチオ）−２−オキソ−６−インドリニル〕
−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの
代わりにＮ−〔５−フルオロ−３−（メチルチオ）−２
−オキソ−４−インドリニル〕−１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミドを使用すると、Ｎ−〔５−
フルオロ−３−メチル−３−（メチルチオ）−２−オキ
ソ−６−インドリニル〕−１−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシイミドが黄色固体として得られる、融点
２６７−２７１℃（分解）。
３−（メチルチオ）−２−オキソ−６−インドリニル〕
−１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの
代わりにＮ−〔５−フルオロ−３−（メチルチオ）−２
−オキソ−４−インドリニル〕−１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミドを使用すると、Ｎ−〔５−
フルオロ−３−メチル−３−（メチルチオ）−２−オキ
ソ−６−インドリニル〕−１−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシイミドが黄色固体として得られる、融点
２６７−２７１℃（分解）。
【００６８】実施例１２ Ｎ−〔５−フルオロ−１，３−ジメチル−３−（メチル
チオ）−２−オキソ−４−インドリニル〕−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
チオ）−２−オキソ−４−インドリニル〕−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドの調製
【００６９】
【化２４】
【００７０】ジメチルスルホキシド中のＮ−〔５−フル
オロ−３−メチル−３−（メチルチオ）−２−オキソ−
６−インドリニル〕−１−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシイミド（１．３２ｇ、５．０６ミリモル）お
よび水素化ナトリウム（０．２２ｇ、５．５７ミリモ
ル）の混合物を３０分間撹拌し、ジメチルスルホキシド
中のヨウ化メチルの溶液で処理し、４時間撹拌し、そし
て酢酸エチル／水混合物中に注ぐ。有機相を分離し、乾
燥し、そして真空濃縮すると、黄色残留物が得られる。
この残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、
１：３〜１：２の酢酸エチル／ヒドロキシ溶液を使用す
ると、標題生成物が白色固体として得られ（０．７５
ｇ、融点２２６−２２８℃）これは1Ｈおよび13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル分析により同定される。
オロ−３−メチル−３−（メチルチオ）−２−オキソ−
６−インドリニル〕−１−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシイミド（１．３２ｇ、５．０６ミリモル）お
よび水素化ナトリウム（０．２２ｇ、５．５７ミリモ
ル）の混合物を３０分間撹拌し、ジメチルスルホキシド
中のヨウ化メチルの溶液で処理し、４時間撹拌し、そし
て酢酸エチル／水混合物中に注ぐ。有機相を分離し、乾
燥し、そして真空濃縮すると、黄色残留物が得られる。
この残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、
１：３〜１：２の酢酸エチル／ヒドロキシ溶液を使用す
ると、標題生成物が白色固体として得られ（０．７５
ｇ、融点２２６−２２８℃）これは1Ｈおよび13Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル分析により同定される。
【００７１】実施例１３ エチル（２，４−ジニトロフェニル）アセテートの調製
【００７２】
【化２５】
【００７３】２，４−ジニトロフェニル酢酸（１００
ｇ、０．４４２モル）、濃硫酸（１．５ｍｌ）およびエ
タノール（７００ｍｌ）を含有する混合物を６．５時間
還流加熱し、室温に冷却し、そして濾過する。濾液を２
００ｍｌの体積に真空濃縮し、次いで水で希釈する。水
性混合物のｐＨを固体炭酸水素ナトリウムで約８に調節
し、そしてエーテルで抽出する。一緒にした有機抽出液
を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、木炭で脱
色し、そして真空濃縮すると、標題化合物が黄色油とし
て得られる（１０２．４ｇ）。
ｇ、０．４４２モル）、濃硫酸（１．５ｍｌ）およびエ
タノール（７００ｍｌ）を含有する混合物を６．５時間
還流加熱し、室温に冷却し、そして濾過する。濾液を２
００ｍｌの体積に真空濃縮し、次いで水で希釈する。水
性混合物のｐＨを固体炭酸水素ナトリウムで約８に調節
し、そしてエーテルで抽出する。一緒にした有機抽出液
を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、木炭で脱
色し、そして真空濃縮すると、標題化合物が黄色油とし
て得られる（１０２．４ｇ）。
【００７４】実施例１４ 試験化合物の発芽後の除草の評価 本発明の化合物の発芽後の除草活性を次の試験により実
証し、ここで種々の単子葉植物および双子葉植物を水性
アセトン混合物の中に分散した化合物で処理する。試験
において、実生の植物を平箱（ｊｉｆｆｙ ｆｌａｔ
ｓ）の中で約２週間成長させる。標題化合物を約０．５
％のツイーン−２０、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート界面活性剤（アトラス・ケミカル・インダ
ストリーズ）を含有する５０／５０アセトン／水混合物
の中に分散させ、ここで試験化合物の量は４０ｐｓｉで
作動する噴霧ノズルを通して前以て決定した時間の間植
物に適用するとき、約０．０３２〜４．０ｋｇ／ヘクタ
ールの活性化合物を提供する量に等しい。噴霧後、植物
を温室のベンチ上に置き、そして普通の温室の実施に釣
り合った方法で面倒を見る。処理後１〜２週に、実生植
物を検査し、そして下に記載する等級システムに従い等
級づける。得られたデータを表Ｉに示す。
証し、ここで種々の単子葉植物および双子葉植物を水性
アセトン混合物の中に分散した化合物で処理する。試験
において、実生の植物を平箱（ｊｉｆｆｙ ｆｌａｔ
ｓ）の中で約２週間成長させる。標題化合物を約０．５
％のツイーン−２０、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート界面活性剤（アトラス・ケミカル・インダ
ストリーズ）を含有する５０／５０アセトン／水混合物
の中に分散させ、ここで試験化合物の量は４０ｐｓｉで
作動する噴霧ノズルを通して前以て決定した時間の間植
物に適用するとき、約０．０３２〜４．０ｋｇ／ヘクタ
ールの活性化合物を提供する量に等しい。噴霧後、植物
を温室のベンチ上に置き、そして普通の温室の実施に釣
り合った方法で面倒を見る。処理後１〜２週に、実生植
物を検査し、そして下に記載する等級システムに従い等
級づける。得られたデータを表Ｉに示す。
【００７５】等級の目盛りは、対照と比較した、植物の
直立状態、成長力、大きさ、黄白化および全体の植物の
外観の視的観察に基づく。
直立状態、成長力、大きさ、黄白化および全体の植物の
外観の視的観察に基づく。
【００７６】 等級 抑制％（査照標準との比較） ９ 完全な殺し １００ ８ 完全な殺しに近付く ９１〜９９ ７ すぐれた除草作用 ８０〜９０ ６ 除草作用 ６５〜７９ ５ 有限の損傷 ４５〜６４ ４ 損傷 ３０〜４４ ３ 中程度作用 １６〜２９ ２ わずかの作用 ６〜１５ １ 微量の作用 １〜５ ０ 作用なし ０ 使用した植物種 欄の見出し 普通名 学名 Ｂａｒｎｙａｒｄ イヌエビ ＥＣＨＩＮＯＣＨＬＯＡ Ｇｒ ＣＲＵＳＧＡＬＬＩ、（Ｌ）ＢＥＡＵ Ｌａｒｇｅ オヒシバ、 ＤＩＧＩＴＡＲＩＡ ＳＡＮＧＵＩ− Ｃｒａｂ （毛状）大きい ＮＡＬＩＳ、（Ｌ）ＳＣＯＰ Ｇｒｅｅｎ エノコログサ、 ＳＥＴＡＲＩＡ ＶＩＲＩＤＩＳ、 Ｆｏｘ 緑色 （Ｌ）ＢＥＡＵ Ｍｒｎｇｌｒｙ ヒルガオ種 ＩＰＯＭＯＥＡ ＳＰＰ． Ｓｐ Ｐｉｇｗｅｅｄ アカザ ＡＭＡＲＡＮＴＨＵＳ ＳＰＰ． Ｓｐ Ｒａｇｗｅｅｄ ブタクサ、 ＡＭＢＯＲＯＳＩＡ ＡＲＴＥＭＩ− 普通 ＳＩＩＦＯＬＩＡ、Ｌ． Ｖｅｌｖｅｔ ベルベットリーフ ＡＢＵＴＩＬＯＮ ＴＨＥＯＰＨＲ− ｌｅａｆ ＡＳＴＩ、ＭＥＤＩＣ． Ｃｏｒｎ トウモロコシ、 ＺＥＡ ＭＡＹＳ、Ｌ． Ｆｉｅｌｄ 野の Ｓｏｙｂｅａｎ ダイズ ＧＬＹＣＩＮＥ ＭＡＸ、（Ｌ） ＭＥＲＲ． Ｒｉｃｅ イネ、 ＯＲＹＺＡ ＳＡＴＩＶＡ、Ｌ． Ｕｐｌｎｄ 高地 Ｗ Ｗｈｅａｔ コムギ、 ＴＲＩＴＩＣＵＭ ＡＥＳＴＩＶ− ＸＸ 冬、ＸＸ ＵＭ、Ｌ
【００７７】
【表２】
【００７８】
【表３】
【００７９】
【表４】
【００８０】
【表５】
【００８１】
【表６】
【００８２】実施例１５ 試験化合物の発芽前の除草の評価 本発明の化合物の発芽前の除草活性は次の試験により例
示し、ここで種々の単子葉植物および双子葉植物の種子
を植え付けの土と混合し、そして平箱（ｊｉｆｆｙ ｆ
ｌａｔｓ）の中の約２．５４ｃｍ（１インチ）の上部に
植える。植えた後、平箱を０．５００〜４．０００ｋｇ
／ヘクタールの試験化合物／平箱の量を提供するために
十分な量の試験化合物を含有する水性アセトン溶液で噴
霧する。次いで、処理した平箱を温室のベンチ上に置
き、そして普通の温室の実施に釣り合った方法で面倒を
見る。処理後２〜３週に、平箱を検査し、そして上に記
載する等級システムに従い等級づける。得られたデータ
を表ＩＩに示す。
示し、ここで種々の単子葉植物および双子葉植物の種子
を植え付けの土と混合し、そして平箱（ｊｉｆｆｙ ｆ
ｌａｔｓ）の中の約２．５４ｃｍ（１インチ）の上部に
植える。植えた後、平箱を０．５００〜４．０００ｋｇ
／ヘクタールの試験化合物／平箱の量を提供するために
十分な量の試験化合物を含有する水性アセトン溶液で噴
霧する。次いで、処理した平箱を温室のベンチ上に置
き、そして普通の温室の実施に釣り合った方法で面倒を
見る。処理後２〜３週に、平箱を検査し、そして上に記
載する等級システムに従い等級づける。得られたデータ
を表ＩＩに示す。
【００８３】
【表７】
【００８４】
【表８】
【００８５】
【表９】
【００８６】
【表１０】
【００８７】
【表１１】
【００８８】実施例１６ 移植したイネの存在下の発芽前の除草の評価 本発明の化合物の選択性を次の試験において例示し、こ
こで発芽後２０日の実生を７００ｇの砂のローム土を含
有する直径１０．５ｃｍの９０７ｇ（３２オンス）のプ
ラスチック容器の中に植えた。イヌエビ、すなわち、移
植したイネ栽培植物の中の重要な雑草種の種子を土の上
部の０．５〜１．０ｃｍの中に植えた。植えた後、容器
を水で溢れさせ、そして水面を土の表面より０．５〜
３．０ｃｍ上に維持する。移植後３〜７日に、カップの
水で溢れた土の表面を０．０４０〜０．０６０ｋｇ／ヘ
クタールの試験化合物／カップの量を提供するために十
分な量の試験化合物を含有する選択した水性アセトン溶
液で処理する。次いで処理したカップを温室のベンチの
上に置き、水面が前述のように維持されるように水をや
り、そして普通の温室の実施に釣り合った方法で面倒を
見る。処理後３〜５週に、各カップを検査し、そして実
施例１４に従う等級システムに従い等級づける。得られ
たデータを下表ＩＩＩに示す。
こで発芽後２０日の実生を７００ｇの砂のローム土を含
有する直径１０．５ｃｍの９０７ｇ（３２オンス）のプ
ラスチック容器の中に植えた。イヌエビ、すなわち、移
植したイネ栽培植物の中の重要な雑草種の種子を土の上
部の０．５〜１．０ｃｍの中に植えた。植えた後、容器
を水で溢れさせ、そして水面を土の表面より０．５〜
３．０ｃｍ上に維持する。移植後３〜７日に、カップの
水で溢れた土の表面を０．０４０〜０．０６０ｋｇ／ヘ
クタールの試験化合物／カップの量を提供するために十
分な量の試験化合物を含有する選択した水性アセトン溶
液で処理する。次いで処理したカップを温室のベンチの
上に置き、水面が前述のように維持されるように水をや
り、そして普通の温室の実施に釣り合った方法で面倒を
見る。処理後３〜５週に、各カップを検査し、そして実
施例１４に従う等級システムに従い等級づける。得られ
たデータを下表ＩＩＩに示す。
【００８９】 使用した植物種 欄の見出し 普通名 学名 Ｂａｒｎｙｄｇｒ イヌエビ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ、（Ｌ）ｂｅａｕ Ｒｉｃｅ イネＣｖ． Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ Ｔｅｂｏｎ Ｔｅｂｏｎｎｅｔ
【００９０】
【表１２】 表ＩＩＩ 移植したイネの存在下の発芽前の除草の評価 割合 Rice Barn 化合物 kg/ha Tebon ydgr 6'-(1-シクロヘキセン-1,2-ジカル ボキシイミド)-5'-フルオロ-1'-(2 0.060 1.5 9 -プロピニル)-スピロ〔シクロプロパ 0.050 1 9 ン-1,3'-インドリノン〕-2'-オン 0.040 1 8 本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
【００９１】１、構造式
【００９２】
【化２６】
【００９３】式中、ＲおよびＲ1は各々独立に水素、Ｃ
１−Ｃ６アルキル（この基はヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミ
ノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオ
キシで置換されていてもよい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ル（この基はＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、アミノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキルオキシで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニ
ル、またはＣ3−Ｃ6アルキニルであり、そしてＲおよび
Ｒ1はそれらが結合する炭素原子と一緒になって飽和も
しくは不飽和のＣ3−Ｃ7シクロアルキル（この基はＯ、
ＳまたはＮで中断置換されていてもよい）を表し、Ｒ2
は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまたはカ
ルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されていても
よい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまた
はカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されてい
てもよい）、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニル
またはシクロプロピルメチルであり、Ｗは水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（この基は１または２以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ１−Ｃ
３アルキル（この基は１または２以上のハロゲン原子で
置換されていてもよい）であり、Ｑは
１−Ｃ６アルキル（この基はヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミ
ノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオ
キシで置換されていてもよい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキ
ル（この基はＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、アミノ、カルボキシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキルオキシで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニ
ル、またはＣ3−Ｃ6アルキニルであり、そしてＲおよび
Ｒ1はそれらが結合する炭素原子と一緒になって飽和も
しくは不飽和のＣ3−Ｃ7シクロアルキル（この基はＯ、
ＳまたはＮで中断置換されていてもよい）を表し、Ｒ2
は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまたはカ
ルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されていても
よい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまた
はカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されてい
てもよい）、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニル
またはシクロプロピルメチルであり、Ｗは水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（この基は１または２以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよい）またはＣ１−Ｃ
３アルキル（この基は１または２以上のハロゲン原子で
置換されていてもよい）であり、Ｑは
【００９４】
【化２７】
【００９５】から選択され、Ｒ3およびＲ4は各々独立に
Ｃ１−Ｃ６アルキル（この基は１または２以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）またはまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキル（この基は１または２以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）であり、そしてＲ3および
Ｒ4はそれらが結合する原子と一緒になって４〜７員の
置換もしくは非置換の環（この環はＯ、ＳまたはＮによ
り中断置換されていてもよく、そして１〜３つのメチル
基または１または２以上のハロゲン原子により置換され
ていてもよい）を表し、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立
に水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｘはハロゲン
またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、ＹおよびＹ1は各々
独立にＯまたはＳであり、ＺはＮまたはＣＨであり、そ
してＡはヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ
またはＣ１−Ｃ３アルキルチオであり、ただしＷがイン
ドリノン環の５位置であり、そしてＱが
Ｃ１−Ｃ６アルキル（この基は１または２以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい）またはまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキル（この基は１または２以上のハロゲン原
子で置換されていてもよい）であり、そしてＲ3および
Ｒ4はそれらが結合する原子と一緒になって４〜７員の
置換もしくは非置換の環（この環はＯ、ＳまたはＮによ
り中断置換されていてもよく、そして１〜３つのメチル
基または１または２以上のハロゲン原子により置換され
ていてもよい）を表し、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立
に水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｘはハロゲン
またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、ＹおよびＹ1は各々
独立にＯまたはＳであり、ＺはＮまたはＣＨであり、そ
してＡはヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ
またはＣ１−Ｃ３アルキルチオであり、ただしＷがイン
ドリノン環の５位置であり、そしてＱが
【００９６】
【化２８】
【００９７】でありかつインドリノン環の６位置にある
とき、ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素以外の置換
基である、を有する化合物。
とき、ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素以外の置換
基である、を有する化合物。
【００９８】２、構造式
【００９９】
【化２９】
【０１００】式中、Ｒは水素またはＣ１−Ｃ４アルキル
であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ア
ルキルチオであり、そしてＲおよびＲ1はそれらが結合
する炭素原子と一緒になってＣ3−Ｃ7シクロアルキルを
表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されて
いてもよい）、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはシクロプロピルメチ
ルであり、そしてＷは水素またはハロゲンである、を有
する上記第１項記載の化合物。
であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ア
ルキルチオであり、そしてＲおよびＲ1はそれらが結合
する炭素原子と一緒になってＣ3−Ｃ7シクロアルキルを
表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されて
いてもよい）、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはシクロプロピルメチ
ルであり、そしてＷは水素またはハロゲンである、を有
する上記第１項記載の化合物。
【０１０１】３、６’−（１−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシイミド）−５’−フルオロ−１’−（２
−プロピニル）スピロ〔シクロプロパン−１，３’−イ
ンドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛５’−フルオロ−
２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−イン
ドリノン〕−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド；Ｎ−（１’−アセチル−５’
−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−６’−イル）−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−５’
−フルオロ−１’−メチル−スピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−２’−オン；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−１’
−（２−プロピニル）−スピロ〔シクロプロパン−１，
３’−インドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛２’−オキ
ソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕
−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド；および６’−（１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミド）−１’−（２−プロペニ
ル）−スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノ
ン〕−２’−オンから成る群より選択される、上記第２
項記載の化合物。
−ジカルボキシイミド）−５’−フルオロ−１’−（２
−プロピニル）スピロ〔シクロプロパン−１，３’−イ
ンドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛５’−フルオロ−
２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−イン
ドリノン〕−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド；Ｎ−（１’−アセチル−５’
−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−６’−イル）−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−５’
−フルオロ−１’−メチル−スピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−２’−オン；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−１’
−（２−プロピニル）−スピロ〔シクロプロパン−１，
３’−インドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛２’−オキ
ソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕
−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド；および６’−（１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミド）−１’−（２−プロペニ
ル）−スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノ
ン〕−２’−オンから成る群より選択される、上記第２
項記載の化合物。
【０１０２】４、望ましくない植物種の葉に、あるいは
その種子または増殖器官を含有する土または水に、除草
的に有効量の構造式
その種子または増殖器官を含有する土または水に、除草
的に有効量の構造式
【０１０３】
【化３０】
【０１０４】式中Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、ＱおよびＷ上記第１項
記載の通りである、を有する化合物を適用することから
なる、望ましくない植物種を抑制する方法。 ５、化合物は、構造式
記載の通りである、を有する化合物を適用することから
なる、望ましくない植物種を抑制する方法。 ５、化合物は、構造式
【０１０５】
【化３１】
【０１０６】式中、Ｒは水素またはＣ１−Ｃ４アルキル
であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ア
ルキルチオであり、そしてＲおよびＲ1はそれらが結合
する炭素原子と一緒になってＣ3−Ｃ7シクロアルキルを
表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されて
いてもよい）、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはシクロプロピルメチ
ルであり、そしてＷは水素またはハロゲンである、を有
する上記第４項記載の化合物。
であり、Ｒ1はＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ア
ルキルチオであり、そしてＲおよびＲ1はそれらが結合
する炭素原子と一緒になってＣ3−Ｃ7シクロアルキルを
表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されて
いてもよい）、Ｃ3−Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはシクロプロピルメチ
ルであり、そしてＷは水素またはハロゲンである、を有
する上記第４項記載の化合物。
【０１０７】６、６’−（１−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシイミド）−５’−フルオロ−１’−（２
−プロピニル）スピロ〔シクロプロパン−１，３’−イ
ンドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛５’−フルオロ−
２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−イン
ドリノン〕−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド；Ｎ−（１’−アセチル−５’
−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−６’−イル）−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−５’
−フルオロ−１’−メチル−スピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−２’−オン；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−１’
−（２−プロピニル）−スピロ〔シクロプロパン−１，
３’−インドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛２’−オキ
ソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕
−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド；および６’−（１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミド）−１’−（２−プロペニ
ル）−スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノ
ン〕−２’−オンから成る群より選択される、上記第５
項記載の化合物。
−ジカルボキシイミド）−５’−フルオロ−１’−（２
−プロピニル）スピロ〔シクロプロパン−１，３’−イ
ンドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛５’−フルオロ−
２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−イン
ドリノン〕−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド；Ｎ−（１’−アセチル−５’
−フルオロ−２’−オキソスピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−６’−イル）−１−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−５’
−フルオロ−１’−メチル−スピロ〔シクロプロパン−
１，３’−インドリノン〕−２’−オン；６’−（１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド）−１’
−（２−プロピニル）−スピロ〔シクロプロパン−１，
３’−インドリノン〕−２’−オン；Ｎ−｛２’−オキ
ソスピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノン〕
−６’−イル｝−１−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド；および６’−（１−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミド）−１’−（２−プロペニ
ル）−スピロ〔シクロプロパン−１，３’−インドリノ
ン〕−２’−オンから成る群より選択される、上記第５
項記載の化合物。
【０１０８】７、望ましくない植物種の葉に、あるいは
その種子または増殖器官を含有する土または水に、約
０．０１６ｋｇ／ヘクタール〜４．０ｋｇ／ヘクタール
の割合で適用することからなる、上記第４項記載の方
法。
その種子または増殖器官を含有する土または水に、約
０．０１６ｋｇ／ヘクタール〜４．０ｋｇ／ヘクタール
の割合で適用することからなる、上記第４項記載の方
法。
【０１０９】８、耕種学的に許容されうる担体および除
草的に有効量の上記第１項記載の化合物からなる、望ま
しくない植物種を抑制するための組成物。
草的に有効量の上記第１項記載の化合物からなる、望ま
しくない植物種を抑制するための組成物。
【０１１０】９、溢れる水または土に発芽前の移植後の
処理として上記第１項記載の化合物を適用することから
なる、移植したイネの存在下に、望ましくない植物種を
選択的に抑制する方法。
処理として上記第１項記載の化合物を適用することから
なる、移植したイネの存在下に、望ましくない植物種を
選択的に抑制する方法。
【０１１１】１０、化合物は溢れる水または土に、約
０．０１６ｋｇ／ヘクタール〜４．０ｋｇ／ヘクタール
の割合で適用することからなる、上記第９項記載の方
法。
０．０１６ｋｇ／ヘクタール〜４．０ｋｇ／ヘクタール
の割合で適用することからなる、上記第９項記載の方
法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/58 Ｂ 8930−4Ｈ 43/647 8930−4Ｈ 43/653 Ｑ 8930−4Ｈ 43/707 8930−4Ｈ 43/76 8930−4Ｈ 43/82 １０１ Ｅ 8930−4Ｈ １０４ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/96 9283−4Ｃ 403/04 8829−4Ｃ 413/04 ２０９ 8829−4Ｃ 417/04 ２０９ 9051−4Ｃ (72)発明者 ゲイリー・ミツチエル・カープ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州プリン ストンジヤンクシヨン・カートライトドラ イブ37
Claims (1)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 式中、 ＲおよびＲ1は各々独立に水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル
（この基はヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、メルカ
プト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミノ、カルボキシま
たはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されて
いてもよい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（この基はＣ１
−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
メルカプト、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミノ、カルボ
キシまたはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換
されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
６アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、またはＣ3−Ｃ6
アルキニルであり、そしてＲおよびＲ1はそれらが結合
する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和のＣ3
−Ｃ7シクロアルキル（この基はＯ、ＳまたはＮで中断
置換されていてもよい）を表し、 Ｒ2は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（この基はＣ１−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシまた
はカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換されてい
てもよい）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（この基はＣ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、カルボキシ
またはカルブ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシで置換され
ていてもよい）、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキ
ニルまたはシクロプロピルメチルであり、 Ｗは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ（この基は
１または２以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）またはＣ１−Ｃ３アルキル（この基は１または２以
上のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、 Ｑは 【化２】 から選択され、 Ｒ3およびＲ4は各々独立にＣ１−Ｃ６アルキル（この基
は１または２以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
い）またはまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキル（この基は１
または２以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）
であり、そしてＲ3およびＲ4はそれらが結合する原子と
一緒になって４〜７員の置換もしくは非置換の環（この
環はＯ、ＳまたはＮにより中断置換されていてもよく、
そして１〜３つのメチル基または１または２以上のハロ
ゲン原子により置換されていてもよい）を表し、 Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立に水素またはＣ１−Ｃ３
アルキルであり、 ＸはハロゲンまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり、 ＹおよびＹ1は各々独立にＯまたはＳであり、 ＺはＮまたはＣＨであり、そしてＡはヒドロキシ、ハロ
ゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたはＣ１−Ｃ３アルキル
チオであり、ただしＷがインドリノン環の５位置であ
り、そしてＱが 【化３】 でありかつインドリノン環の６位置にあるとき、Ｒおよ
びＲ1の少なくとも一方は水素以外の置換基である、を
有する化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/815,674 US5252536A (en) | 1991-12-31 | 1991-12-31 | Substituted indolinones useful as herbicidal agents |
| US815674 | 1991-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255246A true JPH05255246A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=25218482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4358800A Pending JPH05255246A (ja) | 1991-12-31 | 1992-12-28 | 除草剤として有用な置換インドリノン類 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5252536A (ja) |
| EP (1) | EP0549892A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05255246A (ja) |
| AU (1) | AU652500B2 (ja) |
| CA (1) | CA2086359A1 (ja) |
| TW (1) | TW238240B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2007516252A (ja) * | 2003-12-12 | 2007-06-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬としてのスピロ縮合インドリン誘導体 |
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|---|---|---|---|---|
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| US20060004154A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-05 | Derudder James L | Thermoplastic polycarbonate compositions, method of manufacture, and method of use thereof |
| ES2320955B1 (es) | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida. |
| ES2329639B1 (es) | 2007-04-26 | 2010-09-23 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de 4,8-difenilpoliazanaftaleno. |
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| EP2113503A1 (en) | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Laboratorios Almirall, S.A. | New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors |
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| DE3807295A1 (de) * | 1988-03-05 | 1989-09-14 | Basf Ag | Neue n-heteroaryl-tetrahydrophthalimidverbindungen |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| DE3924052A1 (de) * | 1989-07-21 | 1991-01-24 | Bayer Ag | N- (indol-6-yl)-heterocyclen |
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-
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-
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- 1992-12-28 JP JP4358800A patent/JPH05255246A/ja active Pending
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007516254A (ja) * | 2003-12-12 | 2007-06-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性を有するスピロインドリン誘導体 |
| JP2007516252A (ja) * | 2003-12-12 | 2007-06-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬としてのスピロ縮合インドリン誘導体 |
Also Published As
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|---|---|
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| EP0549892A1 (en) | 1993-07-07 |
| TW238240B (ja) | 1995-01-11 |
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