JPH05255233A - 界面活性剤組成物およびその製造方法 - Google Patents

界面活性剤組成物およびその製造方法

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JPH05255233A
JPH05255233A JP4220120A JP22012092A JPH05255233A JP H05255233 A JPH05255233 A JP H05255233A JP 4220120 A JP4220120 A JP 4220120A JP 22012092 A JP22012092 A JP 22012092A JP H05255233 A JPH05255233 A JP H05255233A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 (a) 下式の化合物： （上式中、ＸはＮ，Ｏ及びＳから成る群から選択された
員であり；R1およびR2は独立的に、4 〜18個の炭素原子
を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和の、非
芳香族炭化水素であり；ｍは１又は２であり、そしてｎ
は０，１又は２である）と(b) 第一、第二、第三及び高
級アミンから成る群から選択された化合物であって、高
分子量を有し室温で液体である化合物との反応生成物を
提供する。 【効果】 これらの反応生成物は優れた界面活性剤性質
を有し、皮膚や衣服からの遊離性を改善するために着色
組成物中での利用に適する。該反応生成物は洗浄剤とし
ても有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般に界面活性剤組成
物の分野に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】大人
と子供が一般に利用できる従来のインキとペイントは日
常使用において幾つかの欠点を有する。そのような着色
組成物をこぼすと皮膚や衣服を染めてしまう。そのよう
な染色は数回洗浄した後でも洗い落とすことができない
ために、しばしば衣服を駄目にすることがある。そのよ
うな染色を落とすために皮膚は数回洗わなければならな
い。
【０００３】更に、多数のそのような着色組成物は、そ
れらが紙からにじみ出る（一般に「染み通し（strike-t
hrough）」として知られている）という点で、欠陥があ
る。皮膚や衣服からの着色組成物の遊離性(fugitivity)
を改善する試みによるそれらの組成物への従来の界面活
性剤の添加は、単に染み通しを増やしたに過ぎない。
【０００４】現在、一層容易に皮膚や布から洗い落とさ
れる着色組成物を開発する幾つかのアプローチとしては
(1) 布からの良好な遊離性を有する限定利用可能な染料
を使用しそして／または染料濃度を減らすこと、および
(2) ポリ（エチレングリコール）のような水溶性ポリマ
ー上に発色団（色素）を化学的にグラフトすることが挙
げられる。それらの方法の主な欠点は、費用がかかるこ
とである。
【０００５】界面活性剤は、固体または液体の界面エネ
ルギーを変化させることにより組成物の遊離性および洗
浄性を高めるためによく使われている。この能力は、界
面活性剤組成物の分子またはイオンの二元性に帰するこ
とができる。界面活性剤の単一分子またはイオン中に、
分散媒または溶媒をはじく傾向を有する基があり、そし
て同一分子またはイオン中の適当な距離のところに、分
散媒または溶液を誘引するもう一つの基がある。
【０００６】典型的には、スルホン化界面活性剤が最も
望ましい遊離性と洗浄性を示すため最も有用な界面活性
剤である。しかしながら、それらのスルホン化化合物は
室温では固体状態のままである傾向があるため、それら
を使用することは困難である。
【０００７】器具を製造する際に使われるような着色組
成物では、室温で固体状態のままであるスルホン化界面
活性剤の傾向は、キャピラリーマーキングシステム、例
えば不織布マーカーニブの目詰まりになる。従って、そ
れらのキャピラリーマーキングシステム上の蓋は、マー
キングシステムが実施不可能になる前の非常に短時間の
間しか外すことができない。
【０００８】従って、本発明の目的は、種々の着色組成
物に添加した時に増加された遊離性を提供することであ
る。本発明の更なる目的は、万一界面活性剤組成物が皮
膚と接触したとしても皮膚刺激の可能性を減らす界面活
性剤組成物を提供することである。
【０００９】本発明の追加の目的は、室温で液体状態の
ままである界面活性剤組成物を提供することである。本
発明の更に別の目的は、経済的に製造することができる
界面活性剤組成物を提供することである。上記および他
の目的は本発明が属する当業界の人々に明白になるだろ
う。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、着色組成物に
添加すると布および皮膚からの着色組成物の遊離性を有
意に増加させる一方で紙の染み通しを大幅に防ぐ新規界
面活性剤を提供することにより、従来の界面活性剤組成
物に関係する欠点を克服する。
【００１１】本発明は、それらの界面活性剤の固化の欠
点を回避しながら、従来のスルホン化界面活性剤の望ま
しい洗浄性質を付与する。従って本発明の組成物は、改
良され且つ好都合な洗浄性質を有する。
【００１２】一般に、本発明は、(a) 下式の化合物：
【化１１】 （上式中、ＸはＮ，ＯおよびＳから成る群から選択され
た員であり；Ｒ1 およびＲ2 は独立的に、４〜18個の炭
素原子を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和
の、非芳香族炭化水素であり；ｍは１または２であり、
そしてｎは０，１または２である）と(b) 第一、第二、
第三および高級アミンから成る群から選択された化合物
であって、室温で液体である化合物との反応生成物に関
する。
【００１３】第一アミンは-CH2NH2 基により特徴づけら
れ、一方第二アミンは(-CH2)2NH 基を含む。第三アミン
は(-CH2)3N基により特徴づけられる三置換アミンであ
り、例えばトリメチルアミン(CH3)3N である。高級アミ
ンは第一、第二または第三アミンの組合せであるアミン
である。
【００１４】一態様では、本発明は、(a) 単置換または
二置換ジフェニルエーテルジスルホン酸("DEDA")と(b)
第一、第二、第三および高級アミンから成る群の構成員
との反応生成物である。１つの好ましい態様では、前記
アミンがＮ−アミノエチルピペラジン("N-AEP") であ
る。
【００１５】本発明の組成物が、単置換または二置換DE
DAとN-AEP との反応生成物である時、この反応生成物は
下式により表されるだろう。
【化１２】 上式中、Ｒ1 は４〜18個の炭素原子を含む枝分かれまた
は直鎖、飽和または不飽和の非芳香族炭化水素であり、
そしてアミン成分中の３つの窒素原子のうちのいずれか
２つがプロトン化している。
【００１６】本発明の組成物は界面活性剤として有用で
ある。本発明の組成物は様々な酸性および塩基性染料、
並びにインキ、ペイントおよび他のマーキング組成物と
科学的に相溶性である。更に、本発明の組成物は、プラ
スチックやビニルなどの製品用の洗浄剤として有用であ
る。
【００１７】
【作用】第一、第二、第三および高級アミンと種々の酸
とが関与する反応は、化学文 献の至るところでよく論
じられている。本発明は、置換ジフェニルエーテルジス
ルホン酸("DEDA")と、第一、第二、第三および高級アミ
ンから成る群の化合物との反応を含む。
【００１８】それらの２つの試薬を反応させると界面活
性剤性質を有する生成物が結果として得られる。また、
この生成物は、紙の染み通しを大幅に防ぐ一方で、布や
皮膚からの脱離性を増加させるために約10重量％〜約40
重量％の量でインク、ペイント等に用いることができ
る。
【００１９】一般に、本発明は、(a) 下式の化合物：
【化１３】 （上式中、ＸはＮ，ＯおよびＳから成る群から選択され
た員であり；Ｒ1 およびＲ2 は独立的に、４〜18個の炭
素原子を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和
の、非芳香族炭化水素であり；ｍは１または２であり、
そしてｎは０，１または２である）と(b) 第一、第二、
第三および高級アミンから成る群から選択された化合物
であって、室温で液体である化合物との反応生成物であ
る。
【００２０】１つの好ましい態様によれば、本発明は、
(a) 下式の単置換または二置換ジフェニルエーテルジス
ルホン酸("DEDA")：
【化１４】 （上式中、Ｒ1 は４〜18個の炭素原子を含む直鎖または
枝分かれの、飽和または不飽和の、非芳香族炭化水素で
ある）と(b) 室温で液体である第一、第二、第三および
高級アミンから成る群の構成員との反応生成物である。
【００２１】アミンは、１または複数の水素原子を有機
基で置換することによってアンモニアから誘導された有
機化合物である。第一アミンは-CH2NH2 基により特徴づ
けられ、一方第二アミンは(-CH2)2NH 基を含む。第三ア
ミンは(-CH2)3N基により特徴づけられる三置換アミンで
あり、例えばトリメチルアミン(CH3)3N である。高級ア
ミンは第一、第二または第三アミンの組合せであるアミ
ンである。
【００２２】意外にも、第一、第二および第三アミンを
含む高級アミンであるＮ−アミノエチルピペラジン("N-
AEP") が、特に使用に適する。高分子量を有する大型分
子と同様に、AEP は溶液中で低い易動度を示し、これは
本発明の反応生成物に下される属性である。低易動度
は、それがほとんど染み通しがなくなるという点で重要
である。
【００２３】N-AEP に加えて、他の適当なアミンとし
て、第一アミン、例えばＮ−ブチルアミン；第二アミ
ン、例えばエチルアミノエタノール、ブチルモノエタノ
ールアミンおよびジエチルアミン；第三アミン、例えば
ジエチルアミノエタノール、エチルジエタノールアミ
ン、トリエチルアミン、ｎ−ブチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリンおよ
びトリエチレンジアミン；並びに高級アミン、例えば第
一アミンと第三アミンの両方を含むジメチルアミノプロ
ピルアミンが挙げられる。
【００２４】N-AEP と同様に、上記化合物は高分子量を
有し、室温よりも高い融点を有し、そして適当な反応生
成物を形成するのに十分な程塩基性である。本発明の好
ましい態様は、ドデシル置換DEDAと、室温で液体である
第一、第二、第三および高級アミンから成る群の化合物
との反応生成物である。
【００２５】本発明の更に好ましい態様は、モノ−また
はジ−ドデシルDEDAとN-AEP との反応生成物である。得
られる反応生成物は、下式：
【化１５】 であると思われる。ここで、アミン成分中の３つの窒素
原子のうちのいずれか２つがプロトン化している。言い
換えれば、水素原子はアミン成分中のある部位から別の
部位に容易に移動することができる。
【００２６】ドデシルDEDAは、商標"Poly-Tergent 2EP
Acid" のもとにOlin Chemical から販売されている酸と
して商業的に入手可能である。この市販品は、約45重量
％のドデシルDEDAと約55重量％の水を含む。試薬N-AEP
は、商標“"5379 Ｎ−アミノエチルピペラジン”のもと
にTexaco Chemical Company により販売されている100
％液体として商業的に入手可能である。
【００２７】一般に、本発明の反応生成物の製造方法
は、約７〜約10、好ましくは約７〜約８、より好ましく
は約7.0 のpHが達成されるまで、(a) 式Ｉの化合物と
(b) 室温で液体である第一、第二、第三および高級アミ
ンから成る群の構成員とを通常は滴定により混合するこ
とである。
【００２８】より詳しくは、ドデシルDEDAとN-AEP との
反応は、好ましくは、N-AEP 約５重量％〜約15重量％、
好ましくは約10重量％を、約45重量％のドデシルDEDAと
約55重量％の水とを含む市販品約95重量％〜約85重量
％、好ましくは約90重量％に添加し、そして約 7.0〜約
10.0のpH、好ましくは約 7.0〜約 8.0のpH、最も好まし
くは約 7.0のpHが達成されるまで反応を続行させること
により行われる。これは、約10重量％〜約30重量％、好
ましくは20重量％のN-AEP 対、約90重量％〜約70重量
％、好ましくは約80重量％のドデシルDEDAの割合に等し
い。反応液のpHは任意の常法により調べることができ
る。pHを測定する適当な方法はpHメーターである。反応
体の温度が25℃から約50℃に増加する程度で中和反応に
おいて熱が発生する。
【００２９】典型的には、DEDAは２〜３％余分な硫酸を
含み、N-AEP を添加した時にそれがピペラジン硫酸塩の
形成を引き起こす。ピペラジン硫酸塩はやがて溶液から
沈殿するだろう。ピペラジン硫酸塩は不活性であるけれ
ども、万一本発明の組成物をキャピラリーマーキング方
式のマーキング組成物において使用したとしても、沈澱
物の粒度はキャピラリーマーキング方式、例えば不織布
マーカーニブを塞ぐことがある。従ってピペラジン硫酸
塩沈澱物は、反応生成物から除去すべきである。沈澱物
の適当な除去方法は、30μフィルターを通して組成物を
濾過することである。
【００３０】本発明の反応生成物である組成物は多数の
用途において有用である。該組成物は、色素、インキお
よびペイントといった着色組成物において使用すると、
皮膚や布からの遊離性を改善し、そして洗浄剤としても
機能することができる。下記の実施例を参照することに
より本発明がより一層理解されるだろう。
【００３１】
【実施例】本発明の組成物は、様々な酸性および塩基性
染料並びにそれらの着色剤を使って形成されるインクと
化学的に相溶性である。着色組成物、例えば本発明を使
ったインクは、約10重量％〜約40重量％、好ましくは約
20重量％〜約30重量％の本発明の反応生成物；約40重量
％〜約60重量％、好ましくは約43重量％の脱イオン水
("DI")；および約 0.5重量％〜約10.0重量％、好ましく
は約 4.0重量％の着色剤を含んで成る。
【００３２】着色剤は酸性または塩基性染料であること
ができる。本発明のマーキング組成物において使われる
典型的な色素としては、アシッドレッド１、アシッドレ
ッド388 、アシッドイエロー23、アシッドイエロー17、
アシッドブルー９、およびアシッドバイオレット12が挙
げられる。
【００３３】所望により、着色組成物は更に保湿剤およ
び防腐剤、例えば殺生物剤や殺カビ剤を含んでもよい。
【００３４】保湿剤の添加は、インクの形態である時に
着色組成物がキャピラリーマーキング系、例えば不織布
マーキングニブの中で早々に乾燥しないようにする。本
発明の着色組成物において使うことができる典型的な保
湿剤としては、多価アルコール、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコールお
よびポリ（エチレングリコール）、並びにヒドロキシル
化されたデンプンが挙げられる。保湿剤は好ましくはグ
リセリンである。保湿剤は着色組成物の通常約０重量％
〜約30重量％、好ましくは約22重量％存在する。
【００３５】防腐剤の添加は、水性製品中での細菌やカ
ビの繁殖を抑制する。好ましい殺生物剤である"Nuosept
95"は二環式オキサゾリジン溶液であり、Hulls Americ
a, Inc. から市販されている。Nuosept 95は、着色組成
物中で化学的に安定であるため、好ましい殺生物剤であ
る。殺生物剤は組成物の通常約０重量％〜約 0.5重量
％、好ましくは約0.06重量％〜約 0.5重量％、最も好ま
しくは約0.5 重量％存在する。好ましい殺カビ剤は、Tr
oy Chemical から市販されている"Polyphase P100"であ
る。Polyphase P100は主として３−ヨード−２−プロピ
ニルブチルカルバメートを含み、そして一般的には式C8
H12INO2 により表される。Polyphase P100は非常に低い
オーダーの毒性を示すため好ましい殺カビ剤である。殺
カビ剤は組成物の通常約０重量％〜約2.5 重量％、好ま
しくは約0.08重量％〜約0.6 重量％、最も好ましくは約
0.6 重量％存在する。
【００３６】本発明を利用した可洗着色組成物は、好ま
しくは脱イオン水、使用する場合には保湿剤および他の
任意成分、本発明の反応生成物並びに着色剤を一緒に混
合することにより製造される。本発明の組成物を使った
可洗着色組成物の例は下記のものである。量は重量％で
与えられている。
【００３７】可洗着色組成物 成分 ブルー グリーン 脱イオン水 47.88 50.90 グリセリン 16.00 19.80 本発明の組成物* 32.00 25.20 アシッドレッド 388 2.08 − アシッドイエロー 17 − 3.00 アシッドブルー 9 1.54 0.60 Nuosept 95 0.50 0.50* ドデシルDEDAとN-AEP との反応生成物。
【００３８】通常、着色組成物中約10重量％〜約40重量
％、好ましくは約20重量％〜約30重量％の本発明の反応
生成物は、おそらく皮膚、布または表面の上に着色剤が
結合するのを阻止することにより、改善された皮膚、布
または表面からの遊離性を提供する。モノドデシルDEDA
とN-AEP との反応生成物を配合した着色組成物の皮膚か
らの遊離性は、次の試験により測定された。
【００３９】１．石鹸と温水で手を洗う。この染色前洗
浄は、皮膚から余分な油と汚れを除去し、一貫した皮膚
表面を試験に提供する。皮膚を30秒間乾燥させる。 ２．着色組成物を含むマーカーの場合、ニブの平らな側
で手のひらの上に縞を書く。通常の場合、幅1/4 インチ
（0.635 cm）長さ１インチ（2.54 cm ）の縞がよい。２
またはそれ以上の組成物の間での比較を行うために十分
な圧力および／または複数の往復を適用する。複数の縞
を買いてもよい。その縞を15分間乾燥させる。
【００４０】３．マーキングした手を温水で簡単にすす
ぎ、余分な着色組成物を落とす。 ４．最小量の石鹸を使って手を洗い、適度の圧力で30秒
間活発に両手を一緒に擦り、次いで石鹸を洗い流す。 ５．ペーパータオルで手を拭き、そして比較的乾燥した
タオルで乾燥を完全にする。乾燥したタオルは微量の残
余着色剤の除去を助けるだろう。
【００４１】６．次の外観等級方式を使って得点を与え
ることにより、皮膚からの着色組成物の遊離性を評価す
る。 ５＝染色なし ４＝かろうじて目に見える染色 ３＝わずかな染色 ２＝中程度の染色 １＝激しい染色 マークの除去が不完全であった場合、段階４から６まで
を繰り返す。
【００４２】皮膚洗浄試験は、着色剤約 4.0重量％；脱
イオン水約43重量％；グリセリン約22重量％；殺生物剤
0.5重量％；殺カビ剤 2.5重量％；および下記に列挙さ
れるアミンとモノドデシル置換DEDAとの反応の結果とし
て形成された反応生成物28重量％を含んで成る着色組成
物を使って行った。
【００４３】化合物 皮膚洗浄評点 Ｎ−メチルモルホリン 3.0 Ｎ−エチルモルホリン 2.5 Ｎ−ＡＥＰ 4.5 エチルアミノエタノール 4.5 エチルジエタノールアミン 4.5 ジエチルアミノエタノール 4.0 ブチルモノエタノールアミン 3.0 ｎ−ブチルジエタノールアミン 3.0 ジエチルアミン 3.5 トリエチルアミン 4.5 Ｎ−ブチルアミン 4.0 ジメチルアミノプロピルアミン 3.5 トリエチレンジアミン 3.5
【００４４】本発明の組成物を含有する着色組成物の布
からの遊離性は、綿100 ％の布("Fabric 419")と綿50％
／ポリエステル50％の布("Fabric 9406 WRL") の両方に
おいて行った標準洗浄試験により試験した。子供服は主
にFabric 9406 WRL から構成される。この試験では、試
験した各界面活性剤に洗浄適性値または「デルタＥ」を
与えた。デルタＥ値が高くなればなるほど、布の上に残
る染色が悪化する。一般に、3.0 以下の染色が消費者標
準により許容されると考えられる。
【００４５】本発明の組成物を幾つかの市販の洗浄剤と
比較試験した。洗浄剤としては、商標"AEROSOL OT 75%"
のもとにAmerican Cyanamid Company から市販されてい
るジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；商標"POLYSTE
P-B5" のもとにStepan Co.により市販されているラウリ
ル硫酸ナトリウム；および商標"WITCO 1298HA"のもとに
Witco Organic Divisionにより市販されているプロピレ
ンベンゼンスルホン酸が含まれる。
【００４６】標準洗浄試験において試験しようとする各
洗浄剤約28重量％を、脱イオン水約43重量％；アシッド
ブルー染料約４重量％；グリセリン約28重量％；殺生物
剤約0.5 重量％；および殺カビ剤約 2.5重量％を含んで
成る着色組成物に添加した。
【００４７】 Fabric 9406 WRL Fabric 419 洗浄剤添加物 デルタＥ デルタＥ 本発明の組成物* 0.40 0.24 ジオクチルスルホコハク酸 ナトリウム 1.83 1.07 ラウリル硫酸ナトリウム 2.09 0.56 プロピレンベンゼンスルホン酸 ナトリウム 3.79 4.75* ドデシルDEDAとN-AEP との反応生成物
【００４８】染料を含む着色組成物中の本発明の反応生
成物は、洗浄水の上に着色組成物を入れて懸濁させるこ
とにより、布の洗浄の間の洗浄水中の染料配合量の増加
も可能にする。よって、得られた着色組成物中の反応生
成物は、それが布から容易に遊離できるため、該組成物
の洗浄能力を増加させる。その上、本発明の界面活性剤
約10重量％〜約40重量％を含む着色組成物は、皮膚に接
触した時に皮膚刺激を引き起こさないことが観察され
た。
【００４９】通常、着色組成物中約10重量％〜約40重量
％、好ましくは約20重量％〜約30重量％の本発明の反応
組成物は、前記着色組成物の耐光堅牢度を改善し、且つ
明度を増加させる。
【００５０】着色組成物への約10重量％〜約40重量、好
ましくは約20重量％〜約30重量％の本発明の反応生成物
の添加は、紙または他の材料から該組成物が移るのも抑
制する。結果として、本発明の組成物を含むインキやペ
イントの染み通しが減少する。それらの性質は、高分子
量の大型分子を有する反応生成物に起因すると思われ
る。それらの大型分子は低い易動度を有する。着色組成
物に添加すると、得られた配合物は、紙から並びに皮膚
または他の表面上での低い易動度、低い粘度および低い
表面張力を有する。
【００５１】有効量の本発明の組成物を着色組成物に添
加しても組成物の色は変化しない。反応生成物はほとん
ど全ての常用の水性着色組成物と化学的に相溶性である
ため、色は変わらない。
【００５２】本発明の反応生成物を着色組成物中におい
て紙上で使うと、乾燥した時、該反応生成物を含まない
組成物よりも色が均一である。反応生成物は、水によっ
て運ばれる組成物が紙繊維を平等に湿らせるのを可能に
し、曇った紙繊維を生じる。反応生成物を含まない系で
は、染料が繊維の片側に沈下し、よって繊維を目立たせ
る傾向がある。
【００５３】水性ペイント組成物を含むペイント組成物
への約10重量％〜約40重量、好ましくは約20重量％〜約
30重量％の本発明の反応生成物の添加は、布や皮膚から
のペイント組成物の遊離性を効果的に増加させる。好ま
しい水性液体ペイント組成物はテンペラ絵の具である。
テンペラ絵の具は典型的には絵筆または類似の道具を使
って適用される。
【００５４】本発明の組成物をインキ組成物中に使用す
る時、溶剤系は水性系であっても非水性系であってもよ
い。常用の非水性系溶剤、例えばトルエン、ケトンおよ
び酸素化溶剤が適当である。
【００５５】本発明の反応生成物は、望ましい洗浄性質
もまた有するので、ビニルやプラスチックといった製品
用の洗浄剤として使用することができる。洗浄剤として
使用する時、本発明の反応生成物はほとんどのキャリヤ
ーと適当に組み合わせられる。好ましいキャリヤーは水
である。反応生成物は洗浄用組成物の通常約 1.0重量％
〜約50重量％の量で存在する。
【００５６】前記発明が単に例示として与えられた上記
実施例により限定されないことは、当業者により理解さ
れるだろう。また、発明の精神および範囲から逸脱する
ことなく変更を行い得ることも理解されるだろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 3/30 Ｄ０６Ｐ 1/52 7306−4Ｈ

Claims (43)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (a) 下式の化合物： 【化１】 （上式中、ＸはＮ，ＯおよびＳから成る群から選択され
    た員であり；Ｒ1 およびＲ2 は独立的に、４〜18個の炭
    素原子を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和
    の、非芳香族炭化水素であり；ｍは１または２であり、
    そしてｎは０，１または２である）と(b) 第一、第二、
    第三および高級アミンから成る群から選択された化合物
    であって、高分子量を有し、室温で液体である化合物と
    の反応生成物。
  2. 【請求項２】 前記ＸがＯであり；ｍが１または２であ
    り；そしてｎが０である、請求項１に記載の反応生成
    物。
  3. 【請求項３】 前記Ｒ1 が12個の炭素原子を含む枝分か
    れアルキル基である、請求項１に記載の反応生成物。
  4. 【請求項４】 前記Ｒ1 が 【化２】 である、請求項１に記載の反応生成物。
  5. 【請求項５】 前記反応生成物が、約7.0 〜約10.0のpH
    が達成されるまで約10重量％〜約30重量％のＮ−アミノ
    エチルピペラジンと約90重量％〜約70重量％のモノ−ま
    たはジ−ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸との
    反応により製造される、請求項１に記載の反応生成物。
  6. 【請求項６】 前記第一アミンがＮ−ブチルアミンであ
    る、請求項１に記載の反応生成物。
  7. 【請求項７】 前記第二アミンがブチルモノエタノール
    アミン、エチルアミノエタノールおよびジエチルアミン
    から成る群から選択される、請求項１に記載の反応生成
    物。
  8. 【請求項８】 前記第三アミンがジエチルアミノエタノ
    ール、エチルジエタノールアミン、トリエチルアミン、
    ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−メチルモルホリ
    ン、Ｎ−エチルモルホリンおよびトリエチレンジアミン
    から成る群から選択される、請求項１に記載の反応生成
    物。
  9. 【請求項９】 前記高級アミンがＮ−アミノエチルピペ
    ラジンおよびジメチルアミノプロピルアミンから成る群
    から選択される、請求項１に記載の反応生成物。
  10. 【請求項１０】 単置換または二置換ドデシルジフェニ
    ルエーテルジスルホン酸とＮ−アミノエチルピペラジン
    との反応生成物であって、下式： 【化３】 （上式中、Ｒ1 は４〜18個の炭素原子を含む枝分かれま
    たは直鎖、飽和または不飽和の非芳香族炭化水素であ
    り、そしてアミン成分中の３つの窒素原子のうちのいず
    れか２つがプロトン化している）を有する反応生成物。
  11. 【請求項１１】 Ｎ−アミノエチルピペラジンと単置換
    または二置換ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸
    とを反応させることを含んで成る界面活性剤の製造方法
    であって、 (a) 約7.0 〜約10.0のpHが達成されるまで、約10重量％
    〜約30重量％のＮ−アミノエチルピペラジンと約90重量
    ％〜約70重量％の単置換または二置換ジフェニルエーテ
    ルジスルホン酸を添加し；そして(b) 沈澱物を除去す
    る、ことによる方法。
  12. 【請求項１２】 前記単置換または二置換ジフェニルエ
    ーテルジスルホン酸がドデシルジフェニルエーテルジス
    ルホン酸である、請求項１１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 着色組成物であって、 (a) 着色剤；および (b) １）下式の化合物： 【化４】 （上式中、ＸはＮ，ＯおよびＳから成る群から選択され
    た員であり；Ｒ1 およびＲ2 は独立的に、４〜18個の炭
    素原子を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和
    の、非芳香族炭化水素であり；ｍは１または２であり、
    そしてｎは０，１または２である）と ２）第一、第二、第三および高級アミンから成る群から
    選択された化合物であって、室温で液体である化合物と
    の反応生成物を含んで成る着色組成物。
  14. 【請求項１４】 インキ組成物であって、 (a) インキ；および (b) １）下式の化合物： 【化５】 （上式中、ＸはＮ，ＯおよびＳから成る群から選択され
    た員であり；Ｒ1 およびＲ2 は独立的に、４〜18個の炭
    素原子を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和
    の、非芳香族炭化水素であり；ｍは１または２であり、
    そしてｎは０，１または２である）と ２）第一、第二、第三および高級アミンから成る群から
    選択された化合物であって、室温で液体である化合物と
    の反応生成物を含んで成るインキ組成物。
  15. 【請求項１５】 前記ＸがＯであり；ｍが１または２で
    あり；そしてｎが０である、請求項１４に記載のインキ
    組成物。
  16. 【請求項１６】 前記Ｒ1 が12個の炭素原子を含む枝分
    かれアルキル基である、請求項１４に記載のインキ組成
    物。
  17. 【請求項１７】 前記Ｒ1 が 【化６】 である、請求項１４に記載のインキ組成物。
  18. 【請求項１８】 前記反応生成物が、約7.0 〜約10.0の
    pHが達成されるまで約10重量％〜約30重量％のＮ−アミ
    ノエチルピペラジンと約90重量％〜約70重量％のモノ−
    またはジ−ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸と
    の反応により製造される、請求項１４に記載のインキ組
    成物。
  19. 【請求項１９】 前記第一アミンがＮ−ブチルアミンで
    ある、請求項１４に記載のインキ組成物。
  20. 【請求項２０】 前記第二アミンがブチルモノエタノー
    ルアミン、エチルアミノエタノールおよびジエチルアミ
    ンから成る群から選択される、請求項１４に記載のイン
    キ組成物。
  21. 【請求項２１】 前記第三アミンがジエチルアミノエタ
    ノール、エチルジエタノールアミン、トリエチルアミ
    ン、ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−メチルモルホ
    リン、Ｎ−エチルモルホリンおよびトリエチレンジアミ
    ンから成る群から選択される、請求項１４に記載のイン
    キ組成物。
  22. 【請求項２２】 前記高級アミンがＮ−アミノエチルピ
    ペラジンおよびジメチルアミノプロピルアミンから成る
    群から選択される、請求項１４に記載のインキ組成物。
  23. 【請求項２３】 前記反応生成物の量が前記組成物の約
    20重量％〜約30重量％である、請求項１４に記載のイン
    キ組成物。
  24. 【請求項２４】 防腐剤および保湿剤を更に含んで成
    る、請求項１４に記載のインキ組成物。
  25. 【請求項２５】 水性ペイント組成物であって、 (a) 水性ペイント；および (b) １）下式の化合物： 【化７】 （上式中、ＸはＮ，ＯおよびＳから成る群から選択され
    た員であり；Ｒ1 およびＲ2 は独立的に、４〜18個の炭
    素原子を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和
    の、非芳香族炭化水素であり；ｍは１または２であり、
    そしてｎは０，１または２である）と ２）第一、第二、第三および高級アミンから成る群から
    選択された化合物であって、室温で液体である化合物と
    の反応生成物を含んで成る水性ペイント組成物。
  26. 【請求項２６】 前記ＸがＯであり；ｍが１または２で
    あり；そしてｎが０である、請求項２５に記載の水性ペ
    イント組成物。
  27. 【請求項２７】 前記Ｒ1 が12個の炭素原子を含む枝分
    かれアルキル基である、請求項２５に記載の水性ペイン
    ト組成物。
  28. 【請求項２８】 前記Ｒ1 が 【化８】 である、請求項２５に記載の水性ペイント組成物。
  29. 【請求項２９】 前記反応生成物が、約7.0 〜約10.0の
    pHが達成されるまで約10重量％〜約30重量％のＮ−アミ
    ノエチルピペラジンと約90重量％〜約70重量％のモノ−
    またはジ−ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸と
    の反応により製造される、請求項２５に記載の水性ペイ
    ント組成物。
  30. 【請求項３０】 前記第一アミンがＮ−ブチルアミンで
    ある、請求項２５に記載の水性ペイント組成物。
  31. 【請求項３１】 前記第二アミンがブチルモノエタノー
    ルアミン、エチルアミノエタノールおよびジエチルアミ
    ンから成る群から選択される、請求項２５に記載の水性
    ペイント組成物。
  32. 【請求項３２】 前記第三アミンがジエチルアミノエタ
    ノール、エチルジエタノールアミン、トリエチルアミ
    ン、ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−メチルモルホ
    リン、Ｎ−エチルモルホリンおよびトリエチレンジアミ
    ンから成る群から選択される、請求項２５に記載の水性
    ペイント組成物。
  33. 【請求項３３】 前記高級アミンがＮ−アミノエチルピ
    ペラジンおよびジメチルアミノプロピルアミンから成る
    群から選択される、請求項２５に記載の水性ペイント組
    成物。
  34. 【請求項３４】 洗浄用組成物であって、 (a) １）下式の化合物： 【化９】 （上式中、ＸはＮ，ＯおよびＳから成る群から選択され
    た員であり；Ｒ1 およびＲ2 は独立的に、４〜18個の炭
    素原子を含む直鎖または枝分かれの、飽和または不飽和
    の、非芳香族炭化水素であり；ｍは１または２であり、
    そしてｎは０，１または２である）と ２）第一、第二、第三および高級アミンから成る群から
    選択された化合物であって、室温で液体である化合物と
    の反応生成物；および (b) キャリヤーを含んで成る洗浄用組成物。
  35. 【請求項３５】 前記ＸがＯであり；ｍが１または２で
    あり；そしてｎが０である、請求項３４に記載の洗浄用
    組成物。
  36. 【請求項３６】 前記Ｒ1 が12個の炭素原子を含む枝分
    かれアルキル基である、請求項３４に記載の洗浄用組成
    物。
  37. 【請求項３７】 前記Ｒ1 が： 【化１０】 である、請求項３４に記載の洗浄用組成物。
  38. 【請求項３８】 前記反応生成物が、約7.0 〜約10.0の
    pHが達成されるまで約10重量％〜約30重量％のＮ−アミ
    ノエチルピペラジンと約90重量％〜約70重量％のモノ−
    またはジ−ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸と
    の反応により製造される、請求項３４に記載の洗浄用組
    成物。
  39. 【請求項３９】 前記第一アミンがＮ−ブチルアミンで
    ある、請求項３４に記載の洗浄用組成物。
  40. 【請求項４０】 前記第二アミンがブチルモノエタノー
    ルアミン、エチルアミノエタノールおよびジエチルアミ
    ンから成る群から選択される、請求項３４に記載の洗浄
    用組成物。
  41. 【請求項４１】 前記第三アミンがジエチルアミノエタ
    ノール、エチルジエタノールアミン、トリエチルアミ
    ン、ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−メチルモルホ
    リン、Ｎ−エチルモルホリンおよびトリエチレンジアミ
    ンから成る群から選択される、請求項３４に記載の洗浄
    用組成物。
  42. 【請求項４２】 前記高級アミンがＮ−アミノエチルピ
    ペラジンおよびジメチルアミノプロピルアミンから成る
    群から選択される、請求項３４に記載の洗浄用組成物。
  43. 【請求項４３】 前記キャリヤーが水である、請求項３
    ４に記載の洗浄用組成物。
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