JPH05255052A - 整髪用配合物及び整髪方法 - Google Patents
整髪用配合物及び整髪方法Info
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- JPH05255052A JPH05255052A JP5017230A JP1723093A JPH05255052A JP H05255052 A JPH05255052 A JP H05255052A JP 5017230 A JP5017230 A JP 5017230A JP 1723093 A JP1723093 A JP 1723093A JP H05255052 A JPH05255052 A JP H05255052A
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- JP
- Japan
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- hair
- amide
- siloxane units
- hair styling
- carbon atoms
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
Abstract
(57)【要約】
【目的】 少なくとも１種のアニオン性または非イオン
性の有機ポリマー皮膜形成剤を含有する整髪用配合物を
提供する。 【構成】 本発明の特徴は、１分子当たり平均して50〜
1000個のシロキサン単位を有し、そのうち１分子当たり
平均して１〜50個のシロキサン単位がアミド含有シロキ
サン単位であるアミド官能性ポリシロキサンを、整髪用
配合物中にその原料成分として含有させることにある。
性の有機ポリマー皮膜形成剤を含有する整髪用配合物を
提供する。 【構成】 本発明の特徴は、１分子当たり平均して50〜
1000個のシロキサン単位を有し、そのうち１分子当たり
平均して１〜50個のシロキサン単位がアミド含有シロキ
サン単位であるアミド官能性ポリシロキサンを、整髪用
配合物中にその原料成分として含有させることにある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アミド官能性シロキサ
ンポリマーと非イオン性またはアニオン性の皮膜形成有
機ポリマー樹脂との組合せを含む整髪用配合物に関す
る。
ンポリマーと非イオン性またはアニオン性の皮膜形成有
機ポリマー樹脂との組合せを含む整髪用配合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
によると、シリコーンとポリマー皮膜形成樹脂との新規
混合物を含有する整髪用配合物が提供される。ポリマー
皮膜形成樹脂と組み合わされたシリコーン成分が、整髪
用配合物に有益な改善されたコンディショニングを付与
することが発見された。
によると、シリコーンとポリマー皮膜形成樹脂との新規
混合物を含有する整髪用配合物が提供される。ポリマー
皮膜形成樹脂と組み合わされたシリコーン成分が、整髪
用配合物に有益な改善されたコンディショニングを付与
することが発見された。
【０００３】本発明は整髪用配合物と整髪方法に向けら
れ、その改善点は、整髪用配合物中にアミド官能性ポリ
シロキサンを含有する点にある。
れ、その改善点は、整髪用配合物中にアミド官能性ポリ
シロキサンを含有する点にある。
【０００４】本発明の目的は、整髪済の毛髪に改善され
た触質性を付与するアミド官能性ポリシロキサンを含有
する整髪用配合物を提供することである。
た触質性を付与するアミド官能性ポリシロキサンを含有
する整髪用配合物を提供することである。
【０００５】本発明の別の目的は、整髪済の毛髪に良好
なウェットな櫛どおりと重厚なコンディショニング感を
付与するアミド官能性ポリシロキサンを含有する整髪用
配合物を提供することである。
なウェットな櫛どおりと重厚なコンディショニング感を
付与するアミド官能性ポリシロキサンを含有する整髪用
配合物を提供することである。
【０００６】本発明のさらに別の目的は、整髪用配合物
のカール保持特性を損なうことなく、整髪済の毛髪に有
益な改善されたコンディショニングを付与するアミド官
能性ポリシロキサンを含有する整髪用配合物を付与する
ことである。
のカール保持特性を損なうことなく、整髪済の毛髪に有
益な改善されたコンディショニングを付与するアミド官
能性ポリシロキサンを含有する整髪用配合物を付与する
ことである。
【０００７】
【課題を解決するための手段、作用及び効果】本発明の
これら及びその他の目的、特徴及び利点は、以下に記載
する本発明の詳細な説明を考慮することによって明らか
になる。
これら及びその他の目的、特徴及び利点は、以下に記載
する本発明の詳細な説明を考慮することによって明らか
になる。
【０００８】本発明による整髪用配合物は、その原料成
分として、少なくとも１種のアニオン性または非イオン
性の有機ポリマー皮膜形成樹脂と溶剤とを含有する。そ
の改善点は、その整髪用配合物に、その原料成分とし
て、アミド官能性ポリシロキサンを含有させる点にあ
る。
分として、少なくとも１種のアニオン性または非イオン
性の有機ポリマー皮膜形成樹脂と溶剤とを含有する。そ
の改善点は、その整髪用配合物に、その原料成分とし
て、アミド官能性ポリシロキサンを含有させる点にあ
る。
【０００９】有機ポリマー皮膜形成樹脂は、整髪技術分
野に知られている従来の数多くのアニオン性または非イ
オン性の皮膜形成剤の中の任意の１種または２種以上か
ら構成されることができるが、本発明の目的にとって
は、ポリアクリレートであるアニオン性の有機ポリマー
皮膜形成樹脂であることが好ましい。最も好ましくは、
皮膜形成剤はポリ（メチルビニルエーテル／マレイン
酸）モノエチルエステルである。これらの特別な皮膜形
成剤は、GAF Chemicals 社（Wayne, New Jersey,U.S.
A.）から登録商標GANTREZ ES-225及びGANTREZ SP-215で
市販されている、エタノール中に固形分を50％含有する
溶液として利用できる。
野に知られている従来の数多くのアニオン性または非イ
オン性の皮膜形成剤の中の任意の１種または２種以上か
ら構成されることができるが、本発明の目的にとって
は、ポリアクリレートであるアニオン性の有機ポリマー
皮膜形成樹脂であることが好ましい。最も好ましくは、
皮膜形成剤はポリ（メチルビニルエーテル／マレイン
酸）モノエチルエステルである。これらの特別な皮膜形
成剤は、GAF Chemicals 社（Wayne, New Jersey,U.S.
A.）から登録商標GANTREZ ES-225及びGANTREZ SP-215で
市販されている、エタノール中に固形分を50％含有する
溶液として利用できる。
【００１０】本発明によって使用可能なその他の好まし
い皮膜形成樹脂は、どちらもGAF Chemicals 社（Wayne,
New Jersey, U.S.A.）から市販されている、ポリ（メ
チルビニルエーテル／マレイン酸）モノブチルエステル
であるGANTREZ(登録商標) ES-425及びポリ（メチルビニ
ルエーテル／マレイン酸）無水物であるGANTREZ(登録商
標) AN-149；Stephan 社（Northfield, Illinois, U.S.
A.）から市販されている、ポリビニルピロリドン／エチ
ルメタクリレート／メタクリル酸ターポリマーであるSt
ephanhold R-1 及びStephanhold Extra ；並びに、Nati
onal Starch &Chemical社（Bridgewater, New Jersey,
U.S.A.）から登録商標RESYN 28-1310及びRESYN 28-293
0 で市販されている、カルボキシル化ポリビニルアセテ
ートコポリマーである。
い皮膜形成樹脂は、どちらもGAF Chemicals 社（Wayne,
New Jersey, U.S.A.）から市販されている、ポリ（メ
チルビニルエーテル／マレイン酸）モノブチルエステル
であるGANTREZ(登録商標) ES-425及びポリ（メチルビニ
ルエーテル／マレイン酸）無水物であるGANTREZ(登録商
標) AN-149；Stephan 社（Northfield, Illinois, U.S.
A.）から市販されている、ポリビニルピロリドン／エチ
ルメタクリレート／メタクリル酸ターポリマーであるSt
ephanhold R-1 及びStephanhold Extra ；並びに、Nati
onal Starch &Chemical社（Bridgewater, New Jersey,
U.S.A.）から登録商標RESYN 28-1310及びRESYN 28-293
0 で市販されている、カルボキシル化ポリビニルアセテ
ートコポリマーである。
【００１１】本発明により使用されるアミド官能性ポリ
シロキサンとこれらの有機珪素化合物の製造方法は当該
技術分野に知られており、また本明細書で使用するアミ
ド官能性ポリシロキサンは市販されている。アミド官能
性ポリシロキサンと皮膜形成樹脂は、整髪用配合物中
に、重量比率２：１〜１：２の範囲で存在するが、その
比率は１：１であることが好ましい。
シロキサンとこれらの有機珪素化合物の製造方法は当該
技術分野に知られており、また本明細書で使用するアミ
ド官能性ポリシロキサンは市販されている。アミド官能
性ポリシロキサンと皮膜形成樹脂は、整髪用配合物中
に、重量比率２：１〜１：２の範囲で存在するが、その
比率は１：１であることが好ましい。
【００１２】アミド官能性ポリシロキサンは、１分子当
たり平均して50〜1000個のシロキサン単位を有するトリ
オルガノシロキサンで末端ブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンであって、１分子当たり平均して１〜50個
のシロキサン単位がアミド含有シロキサン単位であるポ
リジオルガノシロキサンである。アミド含有シロキサン
単位は以下の式で示される置換基を有する。
たり平均して50〜1000個のシロキサン単位を有するトリ
オルガノシロキサンで末端ブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンであって、１分子当たり平均して１〜50個
のシロキサン単位がアミド含有シロキサン単位であるポ
リジオルガノシロキサンである。アミド含有シロキサン
単位は以下の式で示される置換基を有する。
【００１３】
【化５】
【００１４】上式中、ｎは０または１であり、Ｒ’は炭
素原子数３〜６個のアルキレン基で表し、Ｒ”は水素基
または炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し、Ｘは以
下の式
素原子数３〜６個のアルキレン基で表し、Ｒ”は水素基
または炭素原子数１〜６個のアルキル基を表し、Ｘは以
下の式
【００１５】
【化６】
【００１６】で示されるアシル基であり、Ｘ’は水素基
またはＸを表し、Ｒ''' は炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基を表し、そして該ポリジオルガノシロキサン中のそ
の他の実質的にすべての有機置換基はメチル基である。
またはＸを表し、Ｒ''' は炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基を表し、そして該ポリジオルガノシロキサン中のそ
の他の実質的にすべての有機置換基はメチル基である。
【００１７】本発明によるアミド官能性シリコーン成分
は、アミドアルキル置換基を含有しているトリオルガノ
シロキサン末端ブロック化ポリジオルガノシロキサンか
ら実質的に成る。トリオルガノシロキサン末端ブロック
化ポリジオルガノシロキサン（アミド官能性シリコー
ン）は、式Ｒ3ＳｉＯ1/2の末端トリオルガノシロキサン
単位と式Ｒ2ＳｉＯ2/2の主鎖のジオルガノシロキサン単
位とから実質的に成る。アミド官能性シリコーン中の極
微量のその他のシロキサン単位、例えばＳｉＯ4/ 2 やＲ
ＳｉＯ3/2 は、市販のポリジオルガノシロキサン中に不
純物として存在することが普通であり、存在していても
かまわない。ＳｉＯ4/2 単位またはＲＳｉＯ3/2 単位
は、アミド官能性シリコーン中にはまったく含まれない
ことが好ましい。
は、アミドアルキル置換基を含有しているトリオルガノ
シロキサン末端ブロック化ポリジオルガノシロキサンか
ら実質的に成る。トリオルガノシロキサン末端ブロック
化ポリジオルガノシロキサン（アミド官能性シリコー
ン）は、式Ｒ3ＳｉＯ1/2の末端トリオルガノシロキサン
単位と式Ｒ2ＳｉＯ2/2の主鎖のジオルガノシロキサン単
位とから実質的に成る。アミド官能性シリコーン中の極
微量のその他のシロキサン単位、例えばＳｉＯ4/ 2 やＲ
ＳｉＯ3/2 は、市販のポリジオルガノシロキサン中に不
純物として存在することが普通であり、存在していても
かまわない。ＳｉＯ4/2 単位またはＲＳｉＯ3/2 単位
は、アミド官能性シリコーン中にはまったく含まれない
ことが好ましい。
【００１８】上記シロキサン単位のＲ基は、実質的に、
以下の式：
以下の式：
【００１９】
【化７】
【００２０】で示されるアミド含有基か、またはメチル
基のいずれかである。市販のポリジオルガノシロキサン
中に不純物として通常存在する少量のその他の有機置換
基が存在することはかまわない。例えば、本発明のアミ
ド官能性シリコーンが、対応するアミノ官能性シリコー
ンのアシル化によってしばしば調製されることを理解す
べきである。それゆえ、アミド官能性シリコーンは、残
留性のアミノ官能性シロキサン単位を含有していてもよ
い。例えば、本発明において有用なアミド官能性シリコ
ーンには、Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2ＳｉＯ2/2 またはＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ2/2
のようなシロキサン単位が存在することも可能である。
しかしながら、本発明の目的にとっては、有意な水準の
（アミド官能性置換基の数の25％を超える）未修飾アミ
ノ官能性シロキサン単位を含有しないシリコーンオイル
を使用することが好ましい。
基のいずれかである。市販のポリジオルガノシロキサン
中に不純物として通常存在する少量のその他の有機置換
基が存在することはかまわない。例えば、本発明のアミ
ド官能性シリコーンが、対応するアミノ官能性シリコー
ンのアシル化によってしばしば調製されることを理解す
べきである。それゆえ、アミド官能性シリコーンは、残
留性のアミノ官能性シロキサン単位を含有していてもよ
い。例えば、本発明において有用なアミド官能性シリコ
ーンには、Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2ＳｉＯ2/2 またはＨ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＯ2/2
のようなシロキサン単位が存在することも可能である。
しかしながら、本発明の目的にとっては、有意な水準の
（アミド官能性置換基の数の25％を超える）未修飾アミ
ノ官能性シロキサン単位を含有しないシリコーンオイル
を使用することが好ましい。
【００２１】アミド含有基の式において、Ｒ’は炭素原
子数３〜６個のアルキレン基、例えば−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2 −、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−及び−
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2−を表す。珪素に結合し
たアミド含有基が、Ｒ’基のように、トリメチレン基ま
たはアルキル化トリメチレン基、例えば−ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2 −を有するアミド官能性シリコーン
は、合成及び利用がしやすいので好ましい。
子数３〜６個のアルキレン基、例えば−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2 −、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−及び−
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）ＣＨ2−を表す。珪素に結合し
たアミド含有基が、Ｒ’基のように、トリメチレン基ま
たはアルキル化トリメチレン基、例えば−ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2 −を有するアミド官能性シリコーン
は、合成及び利用がしやすいので好ましい。
【００２２】Ｒ”は、好ましいＲ”基である水素基、ま
たは炭素原子数１〜６個のアルキル基、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル及びイソブチル基、を表す。
たは炭素原子数１〜６個のアルキル基、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル及びイソブチル基、を表す。
【００２３】アミド含有基の式において、ｎは０または
１の値を有するので、該基は１個または２個の窒素原子
を含有することができる。Ｘは以下の式：
１の値を有するので、該基は１個または２個の窒素原子
を含有することができる。Ｘは以下の式：
【００２４】
【化８】
【００２５】で示されるアシル基を表し、そしてＸ’は
水素基またはＸを表す。アシル基において、Ｒ''' は炭
素原子数１〜４個のアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピルまたはブチルを表す。
水素基またはＸを表す。アシル基において、Ｒ''' は炭
素原子数１〜４個のアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピルまたはブチルを表す。
【００２６】上記定義によると、本発明の方法に使用す
るのに好ましいトリオルガノシロキサン末端ブロック化
ポリジオルガノシロキサンは、以下のシロキサン単位：
るのに好ましいトリオルガノシロキサン末端ブロック化
ポリジオルガノシロキサンは、以下のシロキサン単位：
【００２７】
【化９】
【００２８】（上式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ''' は先の定
義と同じ意味を有する）の中から選択されたシロキサン
単位から本質的に成る。非アシル化窒素原子を有する何
らかのシロキサン単位が、それらの塩形で存在すること
も可能であることを理解すべきである。このようなポリ
マーが鉱酸またはカルボン酸のような酸によって中和さ
れた場合に、塩形が存在することはよく知られている。
義と同じ意味を有する）の中から選択されたシロキサン
単位から本質的に成る。非アシル化窒素原子を有する何
らかのシロキサン単位が、それらの塩形で存在すること
も可能であることを理解すべきである。このようなポリ
マーが鉱酸またはカルボン酸のような酸によって中和さ
れた場合に、塩形が存在することはよく知られている。
【００２９】本発明のシリコーンポリマーは、以下の
式：
式：
【００３０】
【化１０】
【００３１】（上式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ''' は先の定
義と同じ意味を有する）で示されるアミド含有シロキサ
ン単位を含有することができる。これらのアミド含有単
位が示すアシル基対窒素原子の比は約０．５である。
義と同じ意味を有する）で示されるアミド含有シロキサ
ン単位を含有することができる。これらのアミド含有単
位が示すアシル基対窒素原子の比は約０．５である。
【００３２】本発明による整髪用添加剤としてのアミド
官能性ポリシロキサンの使用について例示するために、
GANTREZ ES-225（登録商標）ポリマー樹脂を使用して数
種類の毛髪固定用配合物を調製した。配合物は、アミド
官能性ポリシロキサン１グラムと、エタノール９グラム
と、そしてGANTREZ AN-149（登録商標）ポリマーの固体
を１０重量％含有するエタノール１０グラムとを含有し
た。エタノール中で、ビニルメチルエーテルと無水マレ
イン酸とから形成されたポリカルボキシル樹脂であるGA
NTREZ AN-149が反応して、ビニルメチルエーテルと無水
マレイン酸とから形成されたポリカルボキシル樹脂の部
分エチルエステルから成るポリマーであるエチル半エス
テルのGANTREZ ES-225を提供する。これらの樹脂ポリマ
ーの各々についての化学式を以下に記載する：
官能性ポリシロキサンの使用について例示するために、
GANTREZ ES-225（登録商標）ポリマー樹脂を使用して数
種類の毛髪固定用配合物を調製した。配合物は、アミド
官能性ポリシロキサン１グラムと、エタノール９グラム
と、そしてGANTREZ AN-149（登録商標）ポリマーの固体
を１０重量％含有するエタノール１０グラムとを含有し
た。エタノール中で、ビニルメチルエーテルと無水マレ
イン酸とから形成されたポリカルボキシル樹脂であるGA
NTREZ AN-149が反応して、ビニルメチルエーテルと無水
マレイン酸とから形成されたポリカルボキシル樹脂の部
分エチルエステルから成るポリマーであるエチル半エス
テルのGANTREZ ES-225を提供する。これらの樹脂ポリマ
ーの各々についての化学式を以下に記載する：
【００３３】
【化１１】
【００３４】配合物は、２−アミノ−２−メチル−１−
プロパノールでそれぞれ１０％中和された。各配合物
は、付着レベルを基準として毛髪１束当たり約０．２グ
ラムの処理量を含有すると評価された毛髪束について評
価した。各配合物は、毛髪束に適用されて、毛髪中に作
用した。その束をカールごてで１分間カールして、一端
から吊り下げた。カールした毛髪束の長さを時間と湿度
を関数として監視した。この手順の際には、濡れたもの
と乾燥したものの両方の処理済毛髪束の触質性を記録し
た。試験したアミド官能性ポリシロキサンの中で、GANT
REZ 樹脂の持続特性またはカール保持性を低下させるも
のはないことがわかった。
プロパノールでそれぞれ１０％中和された。各配合物
は、付着レベルを基準として毛髪１束当たり約０．２グ
ラムの処理量を含有すると評価された毛髪束について評
価した。各配合物は、毛髪束に適用されて、毛髪中に作
用した。その束をカールごてで１分間カールして、一端
から吊り下げた。カールした毛髪束の長さを時間と湿度
を関数として監視した。この手順の際には、濡れたもの
と乾燥したものの両方の処理済毛髪束の触質性を記録し
た。試験したアミド官能性ポリシロキサンの中で、GANT
REZ 樹脂の持続特性またはカール保持性を低下させるも
のはないことがわかった。
【００３５】使用したアミド官能性ポリシロキサンは、
以下の式で示され：
以下の式で示され：
【００３６】
【化１２】
【００３７】上式中、Ｍｅはメチル基であり；ｘは４５
〜５００であり；ｙは１〜２０であり；そしてＲは以下
の基である：
〜５００であり；ｙは１〜２０であり；そしてＲは以下
の基である：
【００３８】
【化１３】
【００３９】上式に一致する５種のアミド官能性ポリシ
ロキサンについて試験した。すなわち、（ｉ）２モル％
のアミド単位を含有する重合度５０のアミド官能性ポリ
シロキサン；（ii）４．５モル％のアミド単位を含有す
る重合度５０のアミド官能性ポリシロキサン；（ iii）
２モル％のアミド単位を含有する重合度１００のアミド
官能性ポリシロキサン；（iv）２．５モル％のアミド単
位を含有する重合度２００のアミド官能性ポリシロキサ
ン；及び（ｖ）０．５モル％のアミド単位を含有する重
合度４００のアミド官能性ポリシロキサン、について試
験した。重合度は、ポリマー鎖中の反復単位数で示され
るポリマー鎖の長さである。
ロキサンについて試験した。すなわち、（ｉ）２モル％
のアミド単位を含有する重合度５０のアミド官能性ポリ
シロキサン；（ii）４．５モル％のアミド単位を含有す
る重合度５０のアミド官能性ポリシロキサン；（ iii）
２モル％のアミド単位を含有する重合度１００のアミド
官能性ポリシロキサン；（iv）２．５モル％のアミド単
位を含有する重合度２００のアミド官能性ポリシロキサ
ン；及び（ｖ）０．５モル％のアミド単位を含有する重
合度４００のアミド官能性ポリシロキサン、について試
験した。重合度は、ポリマー鎖中の反復単位数で示され
るポリマー鎖の長さである。
【００４０】アミド官能性ポリシロキサンを含まない対
照溶液と比較した場合の処理済毛髪束の主観的評価は、
アミド官能性ポリシロキサン（ｉ）を含有する整髪用配
合物がウェットな櫛どおりを改善したことを示した。ア
ミド官能性ポリシロキサン（iii）及び（iv）は、非常
に重厚なコンディショニング効果がはっきりする程度に
までウェット感を改善したことを示した。アミド官能性
ポリシロキサン（ｉ）、（ii）及び（ｖ）は、重厚なコ
ンディショニング効果がはっきりする程度にまでウェッ
ト感を改善したことを示した。アミド官能性ポリシロキ
サン（ｉ）、（iii）及び（iv）についてはドライ感の
改善が認められた。本発明のアミド官能性ポリシロキサ
ンは、エタノール適合性があり、また現存の整髪用配合
物に直接添加できることがわかった。こうして、整髪用
添加剤として一般に有用である一方で、本発明のアミド
官能性ポリシロキサンは、エタノール系ヘアスプレー用
配合物中のコンディショニング用添加剤として使用する
のに特に適している。
照溶液と比較した場合の処理済毛髪束の主観的評価は、
アミド官能性ポリシロキサン（ｉ）を含有する整髪用配
合物がウェットな櫛どおりを改善したことを示した。ア
ミド官能性ポリシロキサン（iii）及び（iv）は、非常
に重厚なコンディショニング効果がはっきりする程度に
までウェット感を改善したことを示した。アミド官能性
ポリシロキサン（ｉ）、（ii）及び（ｖ）は、重厚なコ
ンディショニング効果がはっきりする程度にまでウェッ
ト感を改善したことを示した。アミド官能性ポリシロキ
サン（ｉ）、（iii）及び（iv）についてはドライ感の
改善が認められた。本発明のアミド官能性ポリシロキサ
ンは、エタノール適合性があり、また現存の整髪用配合
物に直接添加できることがわかった。こうして、整髪用
添加剤として一般に有用である一方で、本発明のアミド
官能性ポリシロキサンは、エタノール系ヘアスプレー用
配合物中のコンディショニング用添加剤として使用する
のに特に適している。
【００４１】これは、アルコール系固定剤中にアニオン
樹脂を組み合わせたその他の珪素材料の試みられた使用
とは対照的である。ほとんどのシロキサン材料はアルコ
ール系溶剤に不溶性であるため不適当である。シリコー
ンポリエーテルは可溶性であり、また樹脂の可塑剤とし
て用いられているが、それらは、毛髪保持特性を犠牲に
することなくコンディショナーとして作用することはな
い。アミノシリコーンは毛髪に有益なコンディショニン
グを付与することがよく知られているが、しかしこれら
の材料はカルボン酸官能性樹脂とは不相溶性であり、沈
澱物を形成してしまう。アミドシリコーンはアルコール
系固定剤に可溶性であり、しかもアニオン樹脂と不均質
系の皮膜を形成する一方で、溶液中での溶解性及び相溶
性を維持する。それゆえ、それらは樹脂の可塑剤として
は作用せず、また送られた樹脂の保持を低下させない
が、それらはコンディショナーとして作用し、よってコ
ンディショニング用アルコール系固定剤として特徴付け
られる新たな製品形態を生じる。
樹脂を組み合わせたその他の珪素材料の試みられた使用
とは対照的である。ほとんどのシロキサン材料はアルコ
ール系溶剤に不溶性であるため不適当である。シリコー
ンポリエーテルは可溶性であり、また樹脂の可塑剤とし
て用いられているが、それらは、毛髪保持特性を犠牲に
することなくコンディショナーとして作用することはな
い。アミノシリコーンは毛髪に有益なコンディショニン
グを付与することがよく知られているが、しかしこれら
の材料はカルボン酸官能性樹脂とは不相溶性であり、沈
澱物を形成してしまう。アミドシリコーンはアルコール
系固定剤に可溶性であり、しかもアニオン樹脂と不均質
系の皮膜を形成する一方で、溶液中での溶解性及び相溶
性を維持する。それゆえ、それらは樹脂の可塑剤として
は作用せず、また送られた樹脂の保持を低下させない
が、それらはコンディショナーとして作用し、よってコ
ンディショニング用アルコール系固定剤として特徴付け
られる新たな製品形態を生じる。
【００４２】本発明の毛髪固定剤配合物は、アニオン
性、両性非イオン性、カチオン性及び双性イオン性の界
面活性剤より成る群から選択された乳化剤を含有するこ
とができる。適当なアニオン性界面活性剤には、スルホ
ン化及び硫酸化アルキル、アラルキル及びアルカリルア
ニオン性界面活性剤；アルキルスクシネート；アルキル
スルホスクシネート並びにN-アルキルサルコシネートが
含まれる。一般に両性洗剤として分類されている界面活
性剤には、中でも、ココアンフォカルボキシグリシネー
ト、ココアンフォカルボキシプロピオネート、ココベタ
イン、N-コカミドプロピルジメチルグリシン及びN-ラウ
リル -N-カルボキシメチル-N-(2-ヒドロキシエチル）エ
チレンジアミンが含まれる。その他の適当な両性洗剤に
は、米国特許第 3,964,500号明細書に開示されている第
四シクロイミデート、ベタイン及びスルタインが含まれ
る。本発明の配合物は非イオン性界面活性剤を含有する
ことができる。本発明の非イオン性界面活性剤は、脂肪
酸アルカノールアミド及びアミンオキシド界面活性剤よ
り成る群から選択される。本発明による適当なカチオン
性界面活性剤には、第一、第二及び第三脂肪アミン類の
第四アンモニウム塩が含まれる。使用可能な双性イオン
性界面活性剤は、脂肪族置換基を含有し、そのうちの一
つがカルボキシ、ホスフェート、ホスホネート、スルフ
ェートまたはスルホネート官能性である、第四アンモニ
ウム、ホスホニウム及びスルホニウム化合物である。
性、両性非イオン性、カチオン性及び双性イオン性の界
面活性剤より成る群から選択された乳化剤を含有するこ
とができる。適当なアニオン性界面活性剤には、スルホ
ン化及び硫酸化アルキル、アラルキル及びアルカリルア
ニオン性界面活性剤；アルキルスクシネート；アルキル
スルホスクシネート並びにN-アルキルサルコシネートが
含まれる。一般に両性洗剤として分類されている界面活
性剤には、中でも、ココアンフォカルボキシグリシネー
ト、ココアンフォカルボキシプロピオネート、ココベタ
イン、N-コカミドプロピルジメチルグリシン及びN-ラウ
リル -N-カルボキシメチル-N-(2-ヒドロキシエチル）エ
チレンジアミンが含まれる。その他の適当な両性洗剤に
は、米国特許第 3,964,500号明細書に開示されている第
四シクロイミデート、ベタイン及びスルタインが含まれ
る。本発明の配合物は非イオン性界面活性剤を含有する
ことができる。本発明の非イオン性界面活性剤は、脂肪
酸アルカノールアミド及びアミンオキシド界面活性剤よ
り成る群から選択される。本発明による適当なカチオン
性界面活性剤には、第一、第二及び第三脂肪アミン類の
第四アンモニウム塩が含まれる。使用可能な双性イオン
性界面活性剤は、脂肪族置換基を含有し、そのうちの一
つがカルボキシ、ホスフェート、ホスホネート、スルフ
ェートまたはスルホネート官能性である、第四アンモニ
ウム、ホスホニウム及びスルホニウム化合物である。
【００４３】本発明の配合物には、その他の添加剤、例
えば可塑剤、増粘剤、香料、着色剤、電解質、pH調整
剤、抗微生物剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び薬品を
添加することができる。固定剤がゲルまたはローション
状である場合には、配合物中に増粘剤を使用して、配合
物の毛髪への手による適用をしやすくすることが好まし
いこともある。増粘剤は、都合のよい粘度を付与するの
に十分な量で使用することが好ましい。例えば、ローシ
ョンに対しては、４００〜６０００ cpsの範囲内の粘度
が好ましい。ゲルに対してはさらに高い粘度が好まし
く、一方、スプレーに対してはより低い粘度が好まし
い。
えば可塑剤、増粘剤、香料、着色剤、電解質、pH調整
剤、抗微生物剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び薬品を
添加することができる。固定剤がゲルまたはローション
状である場合には、配合物中に増粘剤を使用して、配合
物の毛髪への手による適用をしやすくすることが好まし
いこともある。増粘剤は、都合のよい粘度を付与するの
に十分な量で使用することが好ましい。例えば、ローシ
ョンに対しては、４００〜６０００ cpsの範囲内の粘度
が好ましい。ゲルに対してはさらに高い粘度が好まし
く、一方、スプレーに対してはより低い粘度が好まし
い。
【００４４】適当な増粘剤には、とりわけ、アルギン酸
ナトリウム、アラビヤゴム、ポリオキシエチレン、ガー
ゴム、ヒドロキシプロピルガーゴム、セルロース誘導
体、例えばメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリプ
ロピルヒドロキシエチルセルロース、スターチ及びスタ
ーチ誘導体、例えばヒドロキシエチルアミロース及びス
ターチアミロース、ハリエンジュ豆ガム、電解質、例え
ばNaCl、サッカライド、例えばフルクトース及びグルコ
ール、並びにサッカライド誘導体、例えばPEG-120 メチ
ルグルコースジオレート、が含まれる。好ましい増粘剤
には、セルロース誘導体及びサッカライド誘導体が含ま
れる。本発明には、グルコース誘導体、PEG-120 メチル
グルコースジオレートが特に好ましい。塩化ナトリウム
や塩化アンモニウムを含む電解質は、特に水溶液系で増
粘性を付与するので、本発明に従い使用することもでき
る。
ナトリウム、アラビヤゴム、ポリオキシエチレン、ガー
ゴム、ヒドロキシプロピルガーゴム、セルロース誘導
体、例えばメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリプ
ロピルヒドロキシエチルセルロース、スターチ及びスタ
ーチ誘導体、例えばヒドロキシエチルアミロース及びス
ターチアミロース、ハリエンジュ豆ガム、電解質、例え
ばNaCl、サッカライド、例えばフルクトース及びグルコ
ール、並びにサッカライド誘導体、例えばPEG-120 メチ
ルグルコースジオレート、が含まれる。好ましい増粘剤
には、セルロース誘導体及びサッカライド誘導体が含ま
れる。本発明には、グルコース誘導体、PEG-120 メチル
グルコースジオレートが特に好ましい。塩化ナトリウム
や塩化アンモニウムを含む電解質は、特に水溶液系で増
粘性を付与するので、本発明に従い使用することもでき
る。
【００４５】使用可能な代表的可塑剤には、ポリプロピ
レングリコール、グリセリン及びポリシロキサンが含ま
れる。本発明によると、シロキサンポリマー、例えばポ
リジメチルシロキサン、環状ポリジメチルシロキサン、
フェニルポリジメチルシロキサン並びにメチレン及び／
またはプロピレンオキシド側鎖を有するポリジメチルシ
ロキサンが特に好ましい。
レングリコール、グリセリン及びポリシロキサンが含ま
れる。本発明によると、シロキサンポリマー、例えばポ
リジメチルシロキサン、環状ポリジメチルシロキサン、
フェニルポリジメチルシロキサン並びにメチレン及び／
またはプロピレンオキシド側鎖を有するポリジメチルシ
ロキサンが特に好ましい。
【００４６】該配合物中に使用できる香料は、化粧品と
して好ましい香料でなければならない。着色剤は、配合
物に色を付与するために用いられ、また一般に使用可能
である。必要ではないが、時には酸または塩基を使用し
て、本発明の配合物のpHを好ましくは５〜９の範囲内
に、またより好ましくは６〜８の範囲内に調整する。カ
ルボン酸や鉱酸といった任意の水溶性酸でも適当であ
る。例えば、適当な酸には、塩酸、硫酸及びリン酸のよ
うな鉱酸；酢酸、乳酸またはプロピオン酸のようなモノ
カルボン酸；並びにコハク酸、アジピン酸及びクエン酸
のようなポリカルボン酸が含まれる。塩基が必要な場合
には、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールのよ
うな有機アミン類が適している。
して好ましい香料でなければならない。着色剤は、配合
物に色を付与するために用いられ、また一般に使用可能
である。必要ではないが、時には酸または塩基を使用し
て、本発明の配合物のpHを好ましくは５〜９の範囲内
に、またより好ましくは６〜８の範囲内に調整する。カ
ルボン酸や鉱酸といった任意の水溶性酸でも適当であ
る。例えば、適当な酸には、塩酸、硫酸及びリン酸のよ
うな鉱酸；酢酸、乳酸またはプロピオン酸のようなモノ
カルボン酸；並びにコハク酸、アジピン酸及びクエン酸
のようなポリカルボン酸が含まれる。塩基が必要な場合
には、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールのよ
うな有機アミン類が適している。
【００４７】特別な目的のために新たに別のコンディシ
ョナーが望まれる場合には、それらを添加することがで
きる。例えば、周知の任意の有機カチオン性ヘアコンデ
ィショニング成分を添加することができる。整髪性を付
与するために本発明において使用することができるカチ
オン性コンディショニング成分には、セルロースエーテ
ルの第四窒素誘導体、ジメチルジアリルアンモニウムク
ロリドのホモポリマー、アクリルアミドとジメチルジア
リルアンモニウムクロリドのコポリマー、エステルまた
はアミド結合によってポリマーに結合されたカチオン性
窒素官能性基を含有するアクリル酸またはメタクリル酸
由来のホモポリマーまたはコポリマー、N,N'- ビス-(2,
3-エポキシプロピル)-ピペラジンまたはピペラジン−ビ
ス−アクリルアミド及びピペラジンの重縮合生成物、ポ
リ（ジメチルブテニルアンモニウムクロリド）−α，ω
−ビス−（トリエタノールアンモニウム）クロリド、並
びに第四窒素官能価を有するアクリル酸エステル及びビ
ニルピロリドンのコポリマー、が含まれる。上記のカチ
オン性有機ポリマー及びその他については、米国特許第
4,240,450号明細書にさらに詳しく記載されている。そ
の他のカテゴリーの有機コンディショナー、例えばタン
パク質、モノマー性有機第四化合物及びベタインを使用
することも可能である。
ョナーが望まれる場合には、それらを添加することがで
きる。例えば、周知の任意の有機カチオン性ヘアコンデ
ィショニング成分を添加することができる。整髪性を付
与するために本発明において使用することができるカチ
オン性コンディショニング成分には、セルロースエーテ
ルの第四窒素誘導体、ジメチルジアリルアンモニウムク
ロリドのホモポリマー、アクリルアミドとジメチルジア
リルアンモニウムクロリドのコポリマー、エステルまた
はアミド結合によってポリマーに結合されたカチオン性
窒素官能性基を含有するアクリル酸またはメタクリル酸
由来のホモポリマーまたはコポリマー、N,N'- ビス-(2,
3-エポキシプロピル)-ピペラジンまたはピペラジン−ビ
ス−アクリルアミド及びピペラジンの重縮合生成物、ポ
リ（ジメチルブテニルアンモニウムクロリド）−α，ω
−ビス−（トリエタノールアンモニウム）クロリド、並
びに第四窒素官能価を有するアクリル酸エステル及びビ
ニルピロリドンのコポリマー、が含まれる。上記のカチ
オン性有機ポリマー及びその他については、米国特許第
4,240,450号明細書にさらに詳しく記載されている。そ
の他のカテゴリーの有機コンディショナー、例えばタン
パク質、モノマー性有機第四化合物及びベタインを使用
することも可能である。
【００４８】保存剤が必要であることもあり、そして使
用可能な代表的保存剤としては、約０．１〜０．２重量
％の化合物、例えばホルムアルデヒド、ジメチロールジ
メチルヒダントイン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３
−ジオキサン、メチル−及びプロピルパラ−ヒドロキシ
ベンゾエート、並びにこのようなベンゾエートとデヒド
ロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸及びイミダゾリジニル尿
素との混合物、が含まれる。
用可能な代表的保存剤としては、約０．１〜０．２重量
％の化合物、例えばホルムアルデヒド、ジメチロールジ
メチルヒダントイン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３
−ジオキサン、メチル−及びプロピルパラ−ヒドロキシ
ベンゾエート、並びにこのようなベンゾエートとデヒド
ロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸及びイミダゾリジニル尿
素との混合物、が含まれる。
【００４９】本発明の配合物は、例えばパーマ系や染髪
料として適用するのに必要な、染料、着色剤、還元剤、
中和剤及び保存剤を配合して含有することもできる。そ
の活性配合物は、例えばローション、ゲル、ムース、エ
アゾール及びポンプスプレーを含むいくつかの異なる形
態で、またコンディショナーやシャンプーとして、適用
することができる。活性成分は溶剤を含み、そして毛髪
保護用配合物に適した溶剤流体は、水、並びに、例えば
アルコール、すなわちエタノールまたはイソプロパノー
ル、炭化水素類及びハロゲン化炭化水素類、例えばミネ
ラルスピリットやトリクロロエタン、超臨界流体、例え
ば超臨界二酸化炭素及び窒素、環状シロキサン類及びエ
アゾール噴射剤、といった流体である。エマルションま
たはマイクロエマルションの形態で活性剤を含有させた
い場合には、エマルションに関する米国特許第 4,501,6
19号（1985年 2月26日発行）またはマイクロエマルショ
ンに関する米国特許第 4,620,878号（1986年11月 4日発
行）に従って、このようなエマルションを調製すること
ができる。
料として適用するのに必要な、染料、着色剤、還元剤、
中和剤及び保存剤を配合して含有することもできる。そ
の活性配合物は、例えばローション、ゲル、ムース、エ
アゾール及びポンプスプレーを含むいくつかの異なる形
態で、またコンディショナーやシャンプーとして、適用
することができる。活性成分は溶剤を含み、そして毛髪
保護用配合物に適した溶剤流体は、水、並びに、例えば
アルコール、すなわちエタノールまたはイソプロパノー
ル、炭化水素類及びハロゲン化炭化水素類、例えばミネ
ラルスピリットやトリクロロエタン、超臨界流体、例え
ば超臨界二酸化炭素及び窒素、環状シロキサン類及びエ
アゾール噴射剤、といった流体である。エマルションま
たはマイクロエマルションの形態で活性剤を含有させた
い場合には、エマルションに関する米国特許第 4,501,6
19号（1985年 2月26日発行）またはマイクロエマルショ
ンに関する米国特許第 4,620,878号（1986年11月 4日発
行）に従って、このようなエマルションを調製すること
ができる。
【００５０】該配合物をエアゾール適用する場合には、
噴射剤ガス、例えば二酸化炭素、窒素、亜酸化窒素、揮
発性炭化水素類、例えばブタン、イソブタンまたはプロ
パン、並びに塩素化またはフッ素化炭化水素類、例えば
ジクロロジフルオロメタン及びジクロロテトラフルオロ
エタンまたはジメチルエーテル、を含有させることがで
きる。溶剤系がアルコールを含まない場合には、スプレ
ー及びエアゾール用配合物中に機械的及び化学的乾燥剤
を使用することもできる。
噴射剤ガス、例えば二酸化炭素、窒素、亜酸化窒素、揮
発性炭化水素類、例えばブタン、イソブタンまたはプロ
パン、並びに塩素化またはフッ素化炭化水素類、例えば
ジクロロジフルオロメタン及びジクロロテトラフルオロ
エタンまたはジメチルエーテル、を含有させることがで
きる。溶剤系がアルコールを含まない場合には、スプレ
ー及びエアゾール用配合物中に機械的及び化学的乾燥剤
を使用することもできる。
【００５１】本発明の本質的な特徴及び概念から実質的
に逸脱することなく、本明細書中に記載されている化合
物、配合物及び方法において多くの他の変更や改質を行
うことができることは、上述より明白である。従って、
本明細書中に記載されている本発明の態様は例示にすぎ
ず、特許請求の範囲に定義されている本発明の範囲を限
定するものではないことをはっきりと理解すべきであ
る。
に逸脱することなく、本明細書中に記載されている化合
物、配合物及び方法において多くの他の変更や改質を行
うことができることは、上述より明白である。従って、
本明細書中に記載されている本発明の態様は例示にすぎ
ず、特許請求の範囲に定義されている本発明の範囲を限
定するものではないことをはっきりと理解すべきであ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも１種のアニオン性または非イ
オン性の有機ポリマー皮膜形成樹脂と溶剤とを原料成分
として含有する整髪用配合物において、その原料成分と
して、１分子当たり平均して50〜1000個のシロキサン単
位を有し、そのうち１分子当たり平均して１〜50個のシ
ロキサン単位が以下の式： 【化１】 （上式中、ｎは０または１の値を有し；Ｒ’は炭素原子
数３〜６個のアルキレン基であり；Ｒ”は水素基または
炭素原子数１〜６個のアルキル基であり；Ｘは以下の
式： 【化２】 で示されるアシル基であり；Ｘ’は水素基またはＸであ
り；Ｒ''' は炭素原子数１〜４個のアルキル基であり；
そして該ポリシロキサン中のその他の実質的にすべての
有機置換基はメチル基である）で示される置換基を有す
るアミド含有シロキサン単位であるアミド官能性ポリシ
ロキサンを含有していることを特徴とする整髪用配合
物。 - 【請求項２】 少なくとも１種のアニオン性または非イ
オン性の有機ポリマー皮膜形成樹脂と溶剤とを原料成分
として含有する整髪用配合物を毛髪に適用する整髪方法
において、１分子当たり平均して50〜1000個のシロキサ
ン単位を有し、そのうち１分子当たり平均して１〜50個
のシロキサン単位が以下の式： 【化３】 （上式中、ｎは０または１の値を有し；Ｒ’は炭素原子
数３〜６個のアルキレン基であり；Ｒ”は水素基または
炭素原子数１〜６個のアルキル基であり；Ｘは以下の
式： 【化４】 で示されるアシル基であり；Ｘ’は水素基またはＸであ
り；Ｒ''' は炭素原子数１〜４個のアルキル基であり；
そして該ポリシロキサン中のその他の実質的にすべての
有機置換基はメチル基である）で示される置換基を有す
るアミド含有シロキサン単位であるアミド官能性ポリシ
ロキサンを、該整髪用配合物を毛髪に適用する前に該整
髪用配合物にその原料成分として含有させることを特徴
とする整髪方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/833,262 US5180580A (en) | 1992-02-10 | 1992-02-10 | Hairstyling preparations containing amidofunctional siloxanes |
| US833262 | 2004-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255052A true JPH05255052A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=25263902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5017230A Pending JPH05255052A (ja) | 1992-02-10 | 1993-02-04 | 整髪用配合物及び整髪方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5180580A (ja) |
| JP (1) | JPH05255052A (ja) |
| CA (1) | CA2088543A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009142020A1 (ja) * | 2008-05-21 | 2009-11-26 | 花王株式会社 | 整髪方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075103A (en) * | 1990-07-06 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives comprising nonpolar silsesquioxanes |
| US5338536A (en) * | 1991-08-08 | 1994-08-16 | General Electric Company | Personal care compositions containing polyalkylsiloxane copolymers |
| EP0640643B1 (en) * | 1993-08-10 | 2000-04-26 | Kao Corporation | Organopolysiloxanes and a method of setting hair using the same |
| ATE155341T1 (de) * | 1995-08-01 | 1997-08-15 | Goldwell Gmbh | Haarbehandlungsmittel |
| US20110243875A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Rajan Keshav Panandiker | Care polymers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4487883A (en) * | 1982-12-27 | 1984-12-11 | Dow Corning Corporation | One-part moisture cured aminosiloxanes |
| US4586518A (en) * | 1984-08-06 | 1986-05-06 | Dow Corning Corporation | Hair setting method using aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
-
1992
- 1992-02-10 US US07/833,262 patent/US5180580A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-01 CA CA002088543A patent/CA2088543A1/en not_active Abandoned
- 1993-02-04 JP JP5017230A patent/JPH05255052A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009142020A1 (ja) * | 2008-05-21 | 2009-11-26 | 花王株式会社 | 整髪方法 |
| US8574560B2 (en) | 2008-05-21 | 2013-11-05 | Kao Corporation | Hair styling method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5180580A (en) | 1993-01-19 |
| CA2088543A1 (en) | 1993-08-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030325 |