JPH05214136A - 耐衝撃性良好なプラスチックレンズの製造法 - Google Patents

耐衝撃性良好なプラスチックレンズの製造法

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JPH05214136A
JPH05214136A JP4020885A JP2088592A JPH05214136A JP H05214136 A JPH05214136 A JP H05214136A JP 4020885 A JP4020885 A JP 4020885A JP 2088592 A JP2088592 A JP 2088592A JP H05214136 A JPH05214136 A JP H05214136A
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JP
Japan
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impact resistance
glycol
primer
group
coating
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Pending
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JP4020885A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Fukushima
洋 福島
Eriko Suda
恵理子 須田
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Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Publication date
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  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐衝撃性と耐摩耗性の良好なプラスチックレ
ンズの製造法。 【構成】 アルキルエーテル化したメラミン樹脂10〜
80重量%と、分子内に少なくとも1つのヒドロキシ基
を含むアルコール系化合物20〜90重量%からなるプ
ライマー液を塗布硬化後、シリコン系ハードコート剤を
塗布する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、耐衝撃性と耐摩耗性の
良好なプラスチックレンズの製造法に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】プラスチックレンズは、ガラスに比べ軽
量で耐衝撃性、加工性、染色性に優れるなどの長所があ
り、光学材料特に眼鏡レンズ材料として急速に普及しつ
つある。 しかし、一方では傷がつきやすい、耐熱性に
劣るなどの欠点があり、改良を必要とする面もある。
【0003】現在素材の改良や、ハードコート剤の開発
が進みメガネレンズとしての使用に耐え得る性能をもつ
ものが数多く提案され、確実にその市場を広げつつあ
る。また耐衝撃性に関しては、米国FDA規格を満足さ
せるためのハードコート剤やプライマー等の開発が進め
られている。
【0004】コーティングによる表面硬度向上における
問題点の一つにプラスチックレンズの長所である耐衝撃
性の低下がある。無機の反射防止膜を施したプラスチッ
クレンズではさらに耐衝撃性は低下する。
【0005】この問題を解決するためにマイナスレンズ
の場合、レンズの中心厚を厚くすることが行われている
が、このことはレンズのコバ厚を増大させレンズが重く
なるなどの原因となり、外観が損なわれ実用上も好まし
くない。
【0006】耐衝撃性を改良する方法としては、 ハードコート剤を塗布する前にプライマー組成物と
して、アクリル系及び/またはメタクリル系化合物を用
いる方法(特開昭60−214302号公報)、 アクリルポリオールと多官能有機イソシアネート化
合物からなるプライマー組成物を用いる方法(特開昭6
1−114203号公報)、などがある。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
た方法には以下のような欠点がある。
【0008】即ち前者のエマルジョンプライマーを用
いる場合にはプライマーの乾燥時に水の残量や乾燥時間
を要する等の問題があり、また耐衝撃性は改善されてい
ない。後者の方法では、耐衝撃性はやや改善されるも
のの、プライマー液の安定性や塗布作業性に劣るという
問題がある。
【0009】本発明者らは、上記した問題について鋭意
検討したところ、メラミン樹脂が耐衝撃性向上に有効な
ことを見いだした。しかし、メラミン樹脂はレベリング
性が悪く、ピンホール・ハジキ・オレンジピール等の外
観欠陥が発生し、通常のアクリルポエリオールとの配合
では、薄膜として用いることができなかった。
【0010】本発明は上記の事情にかんがみてなされた
ものであり、その目的とするところは、前記した従来技
術の欠点を解消し、耐衝撃性と耐摩耗性に優れるプラス
チックを製造する、新しい方法を提供するものである。
【0011】
【問題を解決するための手段】そこでさらに検討を重ね
た結果、特定のヒドロキシ基含有物とメラミン樹脂を組
み合わせることによりレベリング性を改良し、これをプ
ライマーとして使用すればこの発明の目的達成に有効で
あることを見い出し、この発明を完成するに至った。
【0012】すなわち本発明の耐衝撃性と耐摩耗性の良
好なプラスチックレンズの製造方法は、 (A) アルキルエーテル化したメラミン樹脂10〜8
0重量% (B) 分子内に少なくとも1つのヒドロキシ基を含む
アルコール系化合物20〜90重量% からなるプライマー液を塗布硬化後、シリコン系ハード
コート剤を塗布することを特徴とするものである。
【0013】次に本発明の各成分について説明する。
(A)成分であるアルキルエーテル化したメラミン樹脂
はプライマー皮膜に耐衝撃性・耐熱性を持たせるもので
あり、アミノトリアジンをメチロール化し、シクロヘキ
サノールや炭素数1〜6のアルカノールでアルキルエー
テル化して得られるものである。
【0014】市販されているものとしては、メチルエー
テル化メラミン樹脂、エチルエーテル化メラミン樹脂、
ブチルエーテル化メラミン樹脂、(三井サイアナミド
(株)製 商品名:サイメル)、ブチルメチル混合メラミ
ン樹脂(三井東圧化学(株)製商品名:ユ−バン20S
E、大日本インキ化学(株)製 商品名:スーパーベッカ
ミン)が挙げられる。
【0015】具体例としては、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキ
サエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラ
プロピレングリコール、ペンタプロピレングリコール、
ヘキサプロピレングリコール、ノナプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ジブチレングリコール、トリ
ブチレングリコール、テトラブチレングリコール、ペン
タブチレングリコール、ヘキサブチレングリコール、ノ
ナブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ネオ
ペンチルグリコールのエチレンオキシド(2〜10モ
ル)付加物、トリメチレロールプロパン、トリメチレロ
ールプロパンのエチレンオキシド(2〜10モル)付加
物、トリメチレロールプロパンのプロピレンオキシド
(2〜10モル)付加物、グリセリン、グリセリンのエ
チレンオキシド(2〜10モル)付加物、グリセリンの
プロピレンオキシド(2〜10モル)付加物、ペンタエ
リスリトール、ペンタエリスリトールのエチレンオキシ
ド(2〜10モル)付加物、ペンタエリスリトールのプ
ロピレンオキシド(2〜10モル)付加物、ジペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトールのエチレンオキ
シド(2〜10モル)付加物、ジペンタエリスリトール
のプロピレンオキシド(2〜10モル)付加物、ソルビ
トールポリエステルポリオール、2−ヒドロキシエチル
メタアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピルメタアクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチル
メタアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、等が挙げられる。
【0016】上記した中でも2−ヒドロキシエチルメタ
アクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタアクリレー
トが特に好ましい。
【0017】(A)成分の使用割合は10〜80%、好
ましくは30〜70%である。(A)成分が80%を越
えるとレベリング性が劣り、10%を未満では十分な耐
撃性性能が得られない。
【0018】(B)成分である分子内に少なくとも1つ
のヒドロキシ基を含むアルコール系化合物は、(A)成
分と反応して強靱な被膜を形成するとともに、プライマ
ー層のレベリング性を良好にするものである。
【0019】このアルコール系化合物は分子量50〜1
000のものが好ましい。分子量が50未満ではプライ
マー塗膜の強靱性が得られず、分子量が1000を越え
ると、レベリング性が悪化する。好ましくは70〜50
0である。
【0020】使用割合は、20〜90%であり、好まし
くは30〜70%である。(B)成分が、20%未満で
はレベリング性が悪く、90%を越えると耐衝撃性性能
が得られない。
【0021】本発明のプライマー組成物は、塗布に適し
た濃度に希釈された樹脂溶液として使用するが、希釈に
用いられる溶媒は炭化水素、ハロゲン化物アルコール
類、ケトン類、エステル類、エーテル類があり、その他
公知の溶剤の使用が可能である。これらの溶剤は単独で
用いても良いし、2種以上の混合溶剤として用いても良
い。
【0022】また、各種レベリング剤あるいは耐候性の
向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤さらに染料
や顔料、その他膜の性能や機能を高める公知の添加剤を
併用することができる。
【0023】プライマー用組成物の塗布方法はスピナー
法、ディッピング法、スプレー法、その他公知の方法の
中から適宜選択すれば良い。このプライマー層の膜厚は
1〜20mμに塗布するのが良い。特に好ましくは2〜
10mμである。1mμ未満では耐衝撃性が不十分であ
り、20mμ以上ではレンズに塗布した時のレベリング
性が低下する。
【0024】また、基材へのより強固な密着性を得るた
めに、前処理として基材に対して一般に用いられている
酸・アルカリ・各種有機溶剤による化学的処理、プラズ
マ・紫外線等による物理的処理、各種洗剤を用いる洗浄
処理など表面を侵す処理を行うことも有効である。さら
に、低温短時間硬化させるために熱触媒としてスルホン
酸基またはりん酸基を含有する有機化合物を添加するこ
とも可能である。
【0025】本発明では、前記プライマー層を塗布硬化
した後、シリコン系ハードコート剤を塗布する。シリコ
ン系ハードコート剤としては、下記化1で示されるオル
ガノアルコキシシラン及び/またはその加水分解物、及
びコロイダルシリカ(粒径1〜100mμ)からなるコ
ーティング組成物が挙げられる。
【0026】
【化1】 (ここでR1 、R2 は各々アルキル基、アルケニル基、
アリル基、またはハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、
メルカプト基、メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を
有する炭化水素基、R3 は炭素数が1〜8のアルキル
基、アルコキシアル基、アシル基、フェニル基であり、
a及びbは0または1である。)で表される有機ケイ素
化合物。
【0027】これらオルガノアルコキシシランの具体例
としては、メチルトリメトキシシラン、エチルトリエト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキ
シエトキシ)シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキ
シシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グ
リシドキシメチルプロポキシシラングリシドキシメチル
トリブトキシシランまたはその加水分解物が挙げられ
る。
【0028】これらは単体または2種類以上併用して用
いることが可能である。加水分解はアルコールの有機溶
剤中、酸の存在下で加水分解して使用するのが好まし
い。コロイダルシリカは、粒径1〜100mμのシリカ
微粒子、さらに好ましくは粒径5〜40mμのシリカ微
粒子を、メタノール、nーブタノール等のアルコール、
水等の溶剤に分散させたものである。
【0029】このシリコン系ハードコート剤を硬化する
際には、プライマー層に塗布後、加熱及び/または紫外
線等活性エネルギー線照射などによって達しうるが、硬
化促進などを目的とした各種の硬化剤を併用しても良
い。
【0030】硬化剤の具体的な例としては、各種の有機
酸及びそれらの酸無水物、窒素含有化合物、各種金属錯
体あるいは金属アルコキシド、炭酸塩などの各種塩がそ
の例である。特に好ましいのは金属塩であり、これらは
単独で用いても良いし、2種類以上併用しても良い。
【0031】コーティング方法はプライマー組成物のコ
ーティング方式と同様にスプレー法、ディッピング法、
スピンナー法などの公知の方法から適宜選択すればよ
い。
【0032】ハードコート剤の被膜形成後、さらに単層
または多層の反射防止膜を施す。反射防止膜形成に用い
る物質としては、無機物であって、金属・金属あるいは
半金属の酸化物、フッ化物、ケイ化物、ホウ化物、炭化
物、窒化物、硫化物等が挙げられる具体的には、SiO
2 、SiO、ZrO2 、Al23 、TiO2 、Sb2
5 、酸化タンタルなどの金属酸化物、MgF2 などの
フッ化物等が例である。
【0033】前記物質から構成される単層または多層の
反射防止膜を形成させる方法としては、真空蒸着法、イ
オンビームアシスト法、などが挙げられる。
【0034】このようにして得られる本発明のプラスチ
ックレンズ上の複合膜は、反射防止性の上に耐摩耗性と
耐衝撃性に優れた性能を有する眼鏡用レンズその他の光
学用物品として用いられる。
【0035】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【0036】[実施例1] プラスチックレンズ基材の製造 ジフェン酸ジアリル90g、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート10gを混合し、これにジイソプロ
ピルパーオキシカーボネート3gを添加後室温で攪拌
し、中心厚が1.8mmのプラノ型のガラス母型に注入
し、加熱により成型した。
【0037】プライマー被膜の形成 メチロール化メラミン(三井サイアナミド(株)製 商
品名:サイメル303)21g、2−ヒドロキシエチル
アクリレート9g、ブチルセロソルブ70gを混合し、
酸系熱触媒(三井サイアナミド(株)製 商品名:キャタ
リスト4040)を2%添加した。このものをで作成
したレンズ 基材にディップ法にて約5mμになるよう
に塗布し、115℃×1hrで硬化させた。
【0038】ハードコート剤の被膜の形成 信越化学(株)製 商品名:トスガード510をディップ
法によって約2mμ厚になるように塗布し、115℃×
1hrで硬化させた。
【0039】反射防止膜の形成 前述の方法により形成されたプライマー、シリコン系ー
ハードコート剤塗膜を有するレンズ基材上に無機物質で
あるZn O2 /SiO2 混合物(光学的膜厚nd=λ/
2)、SiO2 (nd=λ/4)を順次真空蒸着法で多
層被覆させた。
【0040】[実施例2〜6、比較例1〜7]実施例1
と同様に、表1に示す配合比でコーティング液を調整
し、被膜を作成した。
【0041】
【表1】
【0042】表中の略号は次の通りである。 メラミン樹脂A:ブチルエーテル化メラミンサイメル3
03(三井サイアナミド(株)製) PPG :T−400(旭電化工業(株)製) 2−HEMA :2−ヒドロキシメタクリレート HPMA :2−ヒドロキシプロピルメタアクリレ
ート
【0043】また、以下に示す4項目で行った、実施例
1〜6、比較例1〜7の塗膜の評価結果を表2に示し
た。
【0044】(1)外観 … 作成した被膜の外観を
目視で評価した。 (2)耐擦傷性… #000のスチールウールを直径2
5mmの円筒先端に装着し、水平に置かれたサンプル面
に接触させ、1Kg荷重で10回往復摩耗した後傷のつ
き具合を目視で評価した。 (3)耐衝撃性… 中心厚1.8mmのレンズの中心に
127cmの高さから鋼球を落下させ、破損に耐え得た
最大グラム数を表示した。 (4)密着性 … 硬化塗膜に1mm間隔で基料に達す
るクロスカットを入れ1mm2 の碁盤目を100個作
り、その上に粘着テープ(ニチバン製セロテープ)を強
く貼りつけて急速に剥がし、硬化膜の剥離の有無を調べ
た。
【0045】
【表2】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物はアルキルエ
ーテル化したメラミン樹脂と、OH基を含む(ポリ)ア
ルコール又は(メタ)アクリレートを使用することによ
り高いレベルの耐衝撃性を有するプラスチックレンズを
提供することができるものである。またこのプライマー
は、各種プラスチックレンズに対し、基材やその上にコ
ートするハードコート剤の種類を選ばず良好な密着性を
示すので、既存のプラスチックレンズやハードコート剤
に対し、FDA規格に合格する耐衝撃性を有する肉薄な
レンズを提供することを可能にする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02B 1/10 Z 7820−2K G02C 7/02 // B29K 105:32 B29L 11:00 4F

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記組成物からなるプライマー液を塗布
    硬化後、シリコン系ハードコート剤を塗布することを特
    徴とする耐衝撃性良好なプラスチックレンズの製造方
    法。 (A) アルキルエーテル化したメラミン樹脂10〜8
    0重量% (B) 分子内に少なくとも1つのヒドロキシ基を含む
    アルコール系化合物20〜90重量%
JP4020885A 1992-02-06 1992-02-06 耐衝撃性良好なプラスチックレンズの製造法 Pending JPH05214136A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004066001A1 (en) * 2003-01-22 2004-08-05 Fuji Photo Film Co., Ltd. Antireflection film, polarizing plate and display device
EP2115071A1 (en) * 2007-01-05 2009-11-11 LG Chem, Ltd. Optical films resin composition comprising polyarylate resin and amino resin having triazine structure, and optical films prepared by using the same

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004066001A1 (en) * 2003-01-22 2004-08-05 Fuji Photo Film Co., Ltd. Antireflection film, polarizing plate and display device
US7592121B2 (en) 2003-01-22 2009-09-22 Fujifilm Corporation Antireflection film, polarizing plate and display device
EP2115071A1 (en) * 2007-01-05 2009-11-11 LG Chem, Ltd. Optical films resin composition comprising polyarylate resin and amino resin having triazine structure, and optical films prepared by using the same
EP2115071A4 (en) * 2007-01-05 2012-01-11 Lg Chemical Ltd RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL FILMS COMPRISING A POLYARYLATE RESIN AND AN AMINO RESIN HAVING A TRIAZINE STRUCTURE, AND OPTICAL FILMS PREPARED USING SUCH A COMPOSITION

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