JPH05213944A - ナフトトリアゾリウム塩 - Google Patents
ナフトトリアゾリウム塩Info
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- JPH05213944A JPH05213944A JP3063700A JP6370091A JPH05213944A JP H05213944 A JPH05213944 A JP H05213944A JP 3063700 A JP3063700 A JP 3063700A JP 6370091 A JP6370091 A JP 6370091A JP H05213944 A JPH05213944 A JP H05213944A
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- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
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Abstract
(57)【要約】
【目 的】 還元物質の検定に有用なナフトトリアゾリ
ウム塩を提供する。 【構 成】 式 【化９】 （式中、Ａ及びＢは水素等、Ａｒはフェニル等、Ｈｅｔ
はベンゾチアゾリル等、Ｘは無機対陰イオンである）で
表されるナフトトリアゾリウム塩。
ウム塩を提供する。 【構 成】 式 【化９】 （式中、Ａ及びＢは水素等、Ａｒはフェニル等、Ｈｅｔ
はベンゾチアゾリル等、Ｘは無機対陰イオンである）で
表されるナフトトリアゾリウム塩。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はナフトトリアゾリウム
塩、その合成及び還元物質の測定におけるその使用に関
する。
塩、その合成及び還元物質の測定におけるその使用に関
する。
【０００２】
【従来の技術】本トリアゾリウム塩は通常無色又はわず
かに黄色の化合物で、還元されるとアゾ染料に転換され
る［R. Kuhn 及び E. Ludolphy, Liebigs, Ann. Chem.
５６４，３５−４３，（１９４９）］。
かに黄色の化合物で、還元されるとアゾ染料に転換され
る［R. Kuhn 及び E. Ludolphy, Liebigs, Ann. Chem.
５６４，３５−４３，（１９４９）］。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本化合物は、
たとえば吸光度又は反射率を測定すること等の測光学的
方法による、還元物質の量的測定に有用である。
たとえば吸光度又は反射率を測定すること等の測光学的
方法による、還元物質の量的測定に有用である。
【０００４】本出願の分野は、たとえば、大気圧中での
還元ガスの量的検知などである。そのような化合物は、
例えば、Ｈ2 Ｓ，ＡｓＨ3 ，Ｂ2 Ｈ6 又はＰＨ3 などで
ある。さらに他の還元物質もまた、本発明のナフトトリ
アゾリウム塩との反応によって検出され、たとえば、有
機チオール、アスコルビン酸及びたとえばＮＡＤＨ又は
ＮＡＤＰＨのような生物学的還元剤のようなものがそう
である。
還元ガスの量的検知などである。そのような化合物は、
例えば、Ｈ2 Ｓ，ＡｓＨ3 ，Ｂ2 Ｈ6 又はＰＨ3 などで
ある。さらに他の還元物質もまた、本発明のナフトトリ
アゾリウム塩との反応によって検出され、たとえば、有
機チオール、アスコルビン酸及びたとえばＮＡＤＨ又は
ＮＡＤＰＨのような生物学的還元剤のようなものがそう
である。
【０００５】Ｎ−メチルフェナジニウム塩又はジアフォ
ラーゼ酵素の存在下で、たとえばテトラゾリウム塩のよ
うな還元指示薬と反応する還元性のピリジンヌクレオチ
ドは、着色した生成物を与えるということが良く知られ
ている。（H. U. Bergmeyer,Methods of Euzymatic Ana
lysis, 第３版、Vol.Ｉ，ｐ．１９７ 以降参照）ＮＡ
ＤＨ又はＮＡＤＰＨのような還元されたピリジンヌクレ
オチドの多くの分析方法はこれらの反応に基づいてい
る。ジアフォラーゼ酵素の存在下でＮＡＤＨは、還元さ
れやすい指示薬たとえばテトラゾリウム塩等を、ＮＡＤ
の形成と共に還元して染料を与え、その染料の濃度は各
種の測光学的方法により検出される。この指示薬反応を
各種の酸化還元酵素反応と結びつけることにより、例え
ばグルコース又はコレステロールのような様々な異なる
分析物が体液中で分析できる。
ラーゼ酵素の存在下で、たとえばテトラゾリウム塩のよ
うな還元指示薬と反応する還元性のピリジンヌクレオチ
ドは、着色した生成物を与えるということが良く知られ
ている。（H. U. Bergmeyer,Methods of Euzymatic Ana
lysis, 第３版、Vol.Ｉ，ｐ．１９７ 以降参照）ＮＡ
ＤＨ又はＮＡＤＰＨのような還元されたピリジンヌクレ
オチドの多くの分析方法はこれらの反応に基づいてい
る。ジアフォラーゼ酵素の存在下でＮＡＤＨは、還元さ
れやすい指示薬たとえばテトラゾリウム塩等を、ＮＡＤ
の形成と共に還元して染料を与え、その染料の濃度は各
種の測光学的方法により検出される。この指示薬反応を
各種の酸化還元酵素反応と結びつけることにより、例え
ばグルコース又はコレステロールのような様々な異なる
分析物が体液中で分析できる。
【０００６】トリアゾリウム塩はよく知られているテト
ラゾリウム塩とは違って、ＮＡＤＨの検出に用いること
が示唆されて来たが、文献からは、テトラゾリウム塩と
比較して被還元性が劣り、それゆえ、反応が非常に緩慢
であるということが知られている［E. Seidler, Acta H
istochem. ８２，８９−９３（１９８７）］。さらに文
献に記載のトリアゾリウム塩の場合はその還元物の吸収
極大が非常に短い波長のものである（λmax ＜５４０n
m）。はっきりした長波長の吸収極大を有する染料化合
物を生成する指示薬は、例えばヘモグロビン又はビリル
ビンに妨害されない測定方法を実施できることが望まし
い。
ラゾリウム塩とは違って、ＮＡＤＨの検出に用いること
が示唆されて来たが、文献からは、テトラゾリウム塩と
比較して被還元性が劣り、それゆえ、反応が非常に緩慢
であるということが知られている［E. Seidler, Acta H
istochem. ８２，８９−９３（１９８７）］。さらに文
献に記載のトリアゾリウム塩の場合はその還元物の吸収
極大が非常に短い波長のものである（λmax ＜５４０n
m）。はっきりした長波長の吸収極大を有する染料化合
物を生成する指示薬は、例えばヘモグロビン又はビリル
ビンに妨害されない測定方法を実施できることが望まし
い。
【０００７】本発明の目的は、簡単で迅速な被還元性及
び深色吸収極大を特徴とし、それゆえ還元物質、特にＮ
ＡＤＨの、色原体による検定に有利に用いられるトリア
ゾリウム塩を提供することである。
び深色吸収極大を特徴とし、それゆえ還元物質、特にＮ
ＡＤＨの、色原体による検定に有利に用いられるトリア
ゾリウム塩を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従来未知であった、ヘテ
ロ環族で置換されている、式Ｉ
ロ環族で置換されている、式Ｉ
【０００９】
【化３】 ［式中、Ａ及びＢは互いに独立して、次の置換基：水
素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチ
ルのような炭素原子１〜４個を有するアルキル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキ
シのような炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ又はベンゾイルアミノ
のような炭素原子１〜８個を有するアシルアミノ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ又はブチルアミノのような炭素原子１
〜４個を有するアルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β
−スルファトエチルアミノ、スルホベンジルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、メトキシカルボニル
又はエトキシカルボニルのようなアルコキシ基の中に炭
素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、メチル
スルホニル又はエチルスルホニルのような炭素原子１〜
４個を有するアルキルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素又は臭素のようなハ
ロゲノ、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル又はＮ
−エチルカルバモイルのような、アルキル基中に１〜４
個の炭素を有するＮ−アルキルカルバモイル、スルファ
モイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスル
ファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル又はＮ−
ブチルスルファモイルのような炭素原子１〜４個を有す
るＮ−アルキルスルファモイル、Ｎ−（４−ヒドロキシ
エチル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキ
シエチル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイ
ル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボニル、スルホメチ
ル又はスルホであり、
素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチ
ルのような炭素原子１〜４個を有するアルキル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキ
シのような炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ又はベンゾイルアミノ
のような炭素原子１〜８個を有するアシルアミノ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ又はブチルアミノのような炭素原子１
〜４個を有するアルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β
−スルファトエチルアミノ、スルホベンジルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、メトキシカルボニル
又はエトキシカルボニルのようなアルコキシ基の中に炭
素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、メチル
スルホニル又はエチルスルホニルのような炭素原子１〜
４個を有するアルキルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素又は臭素のようなハ
ロゲノ、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル又はＮ
−エチルカルバモイルのような、アルキル基中に１〜４
個の炭素を有するＮ−アルキルカルバモイル、スルファ
モイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスル
ファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル又はＮ−
ブチルスルファモイルのような炭素原子１〜４個を有す
るＮ−アルキルスルファモイル、Ｎ−（４−ヒドロキシ
エチル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキ
シエチル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイ
ル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボニル、スルホメチ
ル又はスルホであり、
【００１０】Ａｒは芳香族又はヘテロ芳香族基、
【００１１】Ｈｅｔはヘテロ環状ジアゾニウム化合物の
基であって、そして
基であって、そして
【００１２】Ｘ- は１価又は多価の有機もしくは無機対
陰イオンである］の、ナフトトリアゾリウム塩が迅速か
つたやすく還元され得、又、とりわけ深色方向吸収スペ
クトルによって際立っていることが発見された。
陰イオンである］の、ナフトトリアゾリウム塩が迅速か
つたやすく還元され得、又、とりわけ深色方向吸収スペ
クトルによって際立っていることが発見された。
【００１３】Ｈｅｔがヘテロ環残基チアゾリル、ベンゾ
チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、
１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾ
リル及びチオフェニルであることが特に好ましく、それ
らの残基は非置換であるかＡ及びＢとして上に列挙した
ものの中から選択される基、通常は１つの基によって置
換されている。特に有用であるのは下の表１の構造に示
されるヘテロ環残基すなわち、２−ベンゾチアゾリル、
３−ベンズイソチアゾリル及び２−（１，３，４−チア
ジアゾリル）であり、特にＡ及びＢが共に水素であって
Ａｒがフェニル又はニトロ置換フェニルのものである。
チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、
１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾ
リル及びチオフェニルであることが特に好ましく、それ
らの残基は非置換であるかＡ及びＢとして上に列挙した
ものの中から選択される基、通常は１つの基によって置
換されている。特に有用であるのは下の表１の構造に示
されるヘテロ環残基すなわち、２−ベンゾチアゾリル、
３−ベンズイソチアゾリル及び２−（１，３，４−チア
ジアゾリル）であり、特にＡ及びＢが共に水素であって
Ａｒがフェニル又はニトロ置換フェニルのものである。
【００１４】Ａｒ基は好ましくは次式：
【化４】 （式中、Ｃは上でＡ及びＢとして列挙した置換基から選
択されるか又は縮合した炭素環又はヘテロ環、たとえば
５〜８員の環である。）である。
択されるか又は縮合した炭素環又はヘテロ環、たとえば
５〜８員の環である。）である。
【００１５】本発明の指示薬化合物は、場合によっては
置換されている、式III ：
置換されている、式III ：
【化５】 のＮ−アリール−２−ナフチルアミンと、ジアゾ化した
ヘテロ環アミンとの公知の反応、
ヘテロ環アミンとの公知の反応、
【００１６】及びそれに続く、生成した式IV：
【化６】 のアゾ染料の酸化によって式Ｉの化合物を得ることによ
って製造される。
って製造される。
【００１７】化合物（IV）の処理のための好適な酸化剤
は、たとえば、Ｐｂ（ＯＡｃ）4 、Ｎ−ブロモサクシン
イミド及び亜硝酸イソアミルである。
は、たとえば、Ｐｂ（ＯＡｃ）4 、Ｎ−ブロモサクシン
イミド及び亜硝酸イソアミルである。
【００１８】対陰イオンＸは所望の溶解度を得るため
に、たとえば、陰イオン交換クロマトグラフィーのよう
な好適な方法などで次の段階で、修飾される。有用な対
陰イオンは、制限なしに、Ｆ- ，Ｃｌ- ，Ｂｒ- ，ＮＯ
2 -，ＢＦ4 -，ＣＨ3 ＣＯＯ- ，ＣＦ3 ＣＯＯ- ，ＨＳＯ
4 -，ＳＯ4 2- ，アルキルスルホネート、置換アルキルス
ルホネート、アリールスルホネート及び置換アリールス
ルホネートである。
に、たとえば、陰イオン交換クロマトグラフィーのよう
な好適な方法などで次の段階で、修飾される。有用な対
陰イオンは、制限なしに、Ｆ- ，Ｃｌ- ，Ｂｒ- ，ＮＯ
2 -，ＢＦ4 -，ＣＨ3 ＣＯＯ- ，ＣＦ3 ＣＯＯ- ，ＨＳＯ
4 -，ＳＯ4 2- ，アルキルスルホネート、置換アルキルス
ルホネート、アリールスルホネート及び置換アリールス
ルホネートである。
【００１９】出発化合物 (III)は公知の方法、例えばβ
−ナフトールと芳香族アミンを縮合することにより製造
される。
−ナフトールと芳香族アミンを縮合することにより製造
される。
【００２０】本発明の指示薬化合物は還元物質の検定に
有用であり、特にＮＡＤＨに依存した反応に基づく分析
に有利である。そのようなＮＡＤＨ依存反応は酵素；乳
酸デヒドロゲナーゼ、アルコールデヒドロゲナーゼ、グ
ルコースデヒドロゲナーゼ、グリセルアルデヒドデヒド
ロゲナーゼ、グリセロ燐酸デヒドロゲナーゼ及びリンゴ
酸デヒドロゲナーゼなどによって触媒されるものであ
る。ＮＡＤＨはまた、グルタミン酸オキザロ酢酸トラン
スアミナーゼ（ＥＣ２．６．１１）、グルタミン酸ピル
ビン酸トランスアミナーゼ（ＥＣ２．６．１２）又は、
それに代わるクレアチニンキナーゼ（ＥＣ２．７．３
２）の分析における多段階酵素反応の最終産物として検
知される。
有用であり、特にＮＡＤＨに依存した反応に基づく分析
に有利である。そのようなＮＡＤＨ依存反応は酵素；乳
酸デヒドロゲナーゼ、アルコールデヒドロゲナーゼ、グ
ルコースデヒドロゲナーゼ、グリセルアルデヒドデヒド
ロゲナーゼ、グリセロ燐酸デヒドロゲナーゼ及びリンゴ
酸デヒドロゲナーゼなどによって触媒されるものであ
る。ＮＡＤＨはまた、グルタミン酸オキザロ酢酸トラン
スアミナーゼ（ＥＣ２．６．１１）、グルタミン酸ピル
ビン酸トランスアミナーゼ（ＥＣ２．６．１２）又は、
それに代わるクレアチニンキナーゼ（ＥＣ２．７．３
２）の分析における多段階酵素反応の最終産物として検
知される。
【００２１】本発明のトリアゾリウム塩指示薬は種々の
試験薬又は試験系中に含まれ得る。このような試験組成
物は液体試薬の形で又は粉末（たとえば凍結乾燥したも
の）、錠剤、試薬片、又はそのようなもの等の固体の形
であってよい。該指示薬に加えて、このような試薬組成
物は一般に、個々の分析に有用である、酵素、基質、補
酵素、エフェクター（effector）、抗原、抗体等のよう
な他の試薬類を含む。さらにそのような試験組成物、試
薬及び機器類はまた、緩衝剤、保湿剤及び安定剤のよう
な非反応性の物質をも含んでよい。
試験薬又は試験系中に含まれ得る。このような試験組成
物は液体試薬の形で又は粉末（たとえば凍結乾燥したも
の）、錠剤、試薬片、又はそのようなもの等の固体の形
であってよい。該指示薬に加えて、このような試薬組成
物は一般に、個々の分析に有用である、酵素、基質、補
酵素、エフェクター（effector）、抗原、抗体等のよう
な他の試薬類を含む。さらにそのような試験組成物、試
薬及び機器類はまた、緩衝剤、保湿剤及び安定剤のよう
な非反応性の物質をも含んでよい。
【００２２】いわゆる湿式化学分析のためには、試験組
成物は液体で、又は水もしくは他の好適な溶媒に溶解し
て試薬溶液を提供する固体で用いられる。試薬が個々の
構成要素よりなる場合、これらは一緒に混合して最終的
反応量を形成する。試料（例えば、基質溶液、酵素溶
液、血液、血清、血漿、又は尿）を試薬の一部と混合し
た後、生成する色を光学計で測定し、モル吸光係数と、
加えた試薬や試料の容量によって個々の分析対象物の濃
度を計算する。動力学及び終点測定も実施されてもよ
い。
成物は液体で、又は水もしくは他の好適な溶媒に溶解し
て試薬溶液を提供する固体で用いられる。試薬が個々の
構成要素よりなる場合、これらは一緒に混合して最終的
反応量を形成する。試料（例えば、基質溶液、酵素溶
液、血液、血清、血漿、又は尿）を試薬の一部と混合し
た後、生成する色を光学計で測定し、モル吸光係数と、
加えた試薬や試料の容量によって個々の分析対象物の濃
度を計算する。動力学及び終点測定も実施されてもよ
い。
【００２３】試験組成物はまた試薬片という形で、担体
マトリクスに包含されていてもよい。好適な担体マトリ
クスは当業者に公知であり、吸取紙、織布もしくは不織
布、ガラス繊維フィルター、ポリマー膜又はポリマーフ
ィルムをはじめとするものである。包含の方法は成形し
た担体マトリクスを試験組成物の溶液、懸濁液又は他の
液体形態中に一又は二段階で含浸して、その後該マトリ
クスを乾燥すること；及び、試験組成物の１つもしくは
それ以上の成分の存在下で、たとえばフィルムもしくは
膜を形成する組成の溶液を流延又は積層することにより
マトリクスを形成することなどをはじめとする。
マトリクスに包含されていてもよい。好適な担体マトリ
クスは当業者に公知であり、吸取紙、織布もしくは不織
布、ガラス繊維フィルター、ポリマー膜又はポリマーフ
ィルムをはじめとするものである。包含の方法は成形し
た担体マトリクスを試験組成物の溶液、懸濁液又は他の
液体形態中に一又は二段階で含浸して、その後該マトリ
クスを乾燥すること；及び、試験組成物の１つもしくは
それ以上の成分の存在下で、たとえばフィルムもしくは
膜を形成する組成の溶液を流延又は積層することにより
マトリクスを形成することなどをはじめとする。
【００２４】さらなる例として１つもしくはそれ以上の
含浸溶液が、水性又は有機もしくは混合の溶液の形態
で、試薬とその補助的成分の溶解度及び適合性に依存し
て製造され得る。吸収性もしくは膨潤性の濾紙、もしく
は吸収性ガラス繊維フィルターのような担体又は合成不
織布類はこれらの溶液に含浸されるかもしくは噴霧さ
れ、次いで乾燥される。試験組成物はまた、注入溶液か
ら製造された担体マトリクス中に包含されていてもよ
い。セルロース、セルロース誘導体、ゼラチン、ゼラチ
ン誘導体又は、それに代わってポリウレタン及びアクリ
ルアミドのような多孔性プラスチックも実施例として記
述されてもよい。
含浸溶液が、水性又は有機もしくは混合の溶液の形態
で、試薬とその補助的成分の溶解度及び適合性に依存し
て製造され得る。吸収性もしくは膨潤性の濾紙、もしく
は吸収性ガラス繊維フィルターのような担体又は合成不
織布類はこれらの溶液に含浸されるかもしくは噴霧さ
れ、次いで乾燥される。試験組成物はまた、注入溶液か
ら製造された担体マトリクス中に包含されていてもよ
い。セルロース、セルロース誘導体、ゼラチン、ゼラチ
ン誘導体又は、それに代わってポリウレタン及びアクリ
ルアミドのような多孔性プラスチックも実施例として記
述されてもよい。
【００２５】試薬片は液体、たとえば、血液、尿もしく
は唾液のような体液又は、食物中の、たとえば果汁、ミ
ルクその他の構成成分の直接的検知のための迅速な診断
法として用いる。試験液体は通常、直接に試薬担体に接
触させるか、又は担体を簡易に液体に浸漬する。半定量
的な検出法は、このようにして生成する色をカラーチャ
ートに符合させることにより可能である。定量分析は反
射率の測定により実施される。
は唾液のような体液又は、食物中の、たとえば果汁、ミ
ルクその他の構成成分の直接的検知のための迅速な診断
法として用いる。試験液体は通常、直接に試薬担体に接
触させるか、又は担体を簡易に液体に浸漬する。半定量
的な検出法は、このようにして生成する色をカラーチャ
ートに符合させることにより可能である。定量分析は反
射率の測定により実施される。
【００２６】本発明の試験化合物のための好適な緩衝剤
には制限はないが、リン酸塩、クエン酸塩、ホウ酸塩及
びアルカリ金属又はアンモニウム対イオンを有するＧＯ
ＯＤの緩衝剤である。望ましいpH値は一般に約５から１
０であり、より好ましくは約６．５から約７．５であ
る。
には制限はないが、リン酸塩、クエン酸塩、ホウ酸塩及
びアルカリ金属又はアンモニウム対イオンを有するＧＯ
ＯＤの緩衝剤である。望ましいpH値は一般に約５から１
０であり、より好ましくは約６．５から約７．５であ
る。
【００２７】有利な湿潤剤には制限はないが、イオン的
に本発明の指示薬と相互作用する陰イオン及び陽イオン
性湿潤剤である。しかし、酵素を活性化する非イオン性
湿潤剤もまた用いられる。ラウリル硫酸ナトリウム、ス
ルホコハク酸ジオクチルナトリウム及びアルキルアリー
ルポリエーテルアルコールが一般に好ましい。
に本発明の指示薬と相互作用する陰イオン及び陽イオン
性湿潤剤である。しかし、酵素を活性化する非イオン性
湿潤剤もまた用いられる。ラウリル硫酸ナトリウム、ス
ルホコハク酸ジオクチルナトリウム及びアルキルアリー
ルポリエーテルアルコールが一般に好ましい。
【００２８】試験組成物に含まれていてもよい補助的物
質は他の色原体を用いる対応する試験で公知である、典
型的な増粘剤、可溶剤、乳化剤、光沢剤、造影剤等であ
る。
質は他の色原体を用いる対応する試験で公知である、典
型的な増粘剤、可溶剤、乳化剤、光沢剤、造影剤等であ
る。
【００２９】本発明をこれから説明するが次の実施例に
よって、制限することを意図するものではない。
よって、制限することを意図するものではない。
【００３０】
【実施例１】２−アミノベンゾチアゾール４．３ｇ
（０．０２９モル）を８５％力価のＨ3ＰＯ4 ４０mlと
酢酸２０mlの混合物中に導入した。ニトロシル硫酸１０
ml（０．０２９モル）を、この混合物中に０〜５℃で滴
加し、混合物を次いで０℃で４時間攪拌した。このよう
にして得られたジアゾニウム塩溶液を０〜５℃で、エタ
ノール２００ml中のＮ−フェニル−２−ナフチルアミン
（０．０２９モル）６．４ｇの溶液中に少しづつ注加し
た。この混合物を、次いで、１０℃で２時間攪拌し、沈
殿した反応生成物を吸収濾過した。Ｈ2 Ｏで洗浄した
後、式（Ｖ）
（０．０２９モル）を８５％力価のＨ3ＰＯ4 ４０mlと
酢酸２０mlの混合物中に導入した。ニトロシル硫酸１０
ml（０．０２９モル）を、この混合物中に０〜５℃で滴
加し、混合物を次いで０℃で４時間攪拌した。このよう
にして得られたジアゾニウム塩溶液を０〜５℃で、エタ
ノール２００ml中のＮ−フェニル−２−ナフチルアミン
（０．０２９モル）６．４ｇの溶液中に少しづつ注加し
た。この混合物を、次いで、１０℃で２時間攪拌し、沈
殿した反応生成物を吸収濾過した。Ｈ2 Ｏで洗浄した
後、式（Ｖ）
【化７】 のアゾ色素１０．５ｇが得られた。
【００３１】上記のアゾ色素６ｇ（０．０１６モル）を
最初に酢酸３２０ml中に導入した。混合物を５０℃に暖
め、２．６mlの亜硝酸イソアミル（０．０２０モル）を
この温度下で加えた。５０℃で１時間攪拌の後に酸化が
完成した。暖かい状態の溶液を濾過して不溶成分を除去
し、酢酸をウォータージェトによって留去した。残留し
た油はアセトニトリル中に取り込み、生成物をジエチル
エーテルを加えて沈殿させた。式（VI）
最初に酢酸３２０ml中に導入した。混合物を５０℃に暖
め、２．６mlの亜硝酸イソアミル（０．０２０モル）を
この温度下で加えた。５０℃で１時間攪拌の後に酸化が
完成した。暖かい状態の溶液を濾過して不溶成分を除去
し、酢酸をウォータージェトによって留去した。残留し
た油はアセトニトリル中に取り込み、生成物をジエチル
エーテルを加えて沈殿させた。式（VI）
【化８】 のトリアゾリウム塩３ｇが得られた。
【００３２】この生成物の構造は質量分光分析（ＦＡ
Ｂ）により確認された。対イオンは、たとえば交換クロ
マトグラフィーにより修飾される。例えば表１
Ｂ）により確認された。対イオンは、たとえば交換クロ
マトグラフィーにより修飾される。例えば表１
【表１】の２〜１０の構造を有する他のトリアゾリウム
塩は同様の方法で得られた。
塩は同様の方法で得られた。
【００３３】
【実施例２】ＮＡＤＨ検出のための指示薬の光学的性質 光学的及び動力学的性質を試験する方法は次の通りであ
る。好適な溶媒中のジアフォラーゼ溶液（２００ kU/l
）及び試験される指示薬（通常２０mmol/l）溶液２０
μｌを測定キュベット中の２mlの緩衝液（１００mmol/
l，pH４．７又は９）に加えた。この溶液のブランクの
吸光度を測定した。反応を次いで２０μｌのＮＡＤＨ
（５mmol/l）を加えることにより開始し、５分後に、ブ
ランクに対する吸光度を測定した。
る。好適な溶媒中のジアフォラーゼ溶液（２００ kU/l
）及び試験される指示薬（通常２０mmol/l）溶液２０
μｌを測定キュベット中の２mlの緩衝液（１００mmol/
l，pH４．７又は９）に加えた。この溶液のブランクの
吸光度を測定した。反応を次いで２０μｌのＮＡＤＨ
（５mmol/l）を加えることにより開始し、５分後に、ブ
ランクに対する吸光度を測定した。
【００３４】試験される指示薬の場合には、反応の終止
点は最大で２．５分以内に達成された。
点は最大で２．５分以内に達成された。
【００３５】用いられた緩衝液（１００mmol/l）：pH５
クエン酸−ＮａＯＨ pH７及びpH９：トリス−ヒドロキ
シメチルアミノメタンＨＣｌ。
クエン酸−ＮａＯＨ pH７及びpH９：トリス−ヒドロキ
シメチルアミノメタンＨＣｌ。
【００３６】以下の表１は本発明による化合物の光学的
又は動力学的性質を示している。
又は動力学的性質を示している。
【００３７】本発明を上記に詳細に記載し、例示した。
明らかに本発明の他の変型及び変更は本発明の要旨及び
範囲から離れることなしになされ得る。
明らかに本発明の他の変型及び変更は本発明の要旨及び
範囲から離れることなしになされ得る。
【表１】
【表１】
【表１】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年６月７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】（式中、Ａ及びＢは、互いに独立して、水素、
炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアシル
アミノ、アミノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルア
ミノ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミ
ノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジル
アミノ、アルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシカルボニル、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、
ハロゲノ、カルバモイル、アルキル基中に炭素原子１〜
４個を有するＮ−アルキルカルバモイル、スルファモイ
ル、炭素原子１〜４個を有するＮ−アルキルスルファモ
イル、Ｎ−（４−ヒドロキシエチル）スルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキ
シル、カルボキシル、スルホメチル又はスルホであり；
Ａｒは芳香族又はヘテロ芳香族基であり；Ｈｅｔはヘテ
ロ環ジアゾニウム化合物の置換基であるヘテロ環基であ
り、かつＸ−は１価又は多価の有機もしくは無機対陰イ
オンである）のナフトトリアゾリウム塩。
炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアシル
アミノ、アミノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルア
ミノ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミ
ノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジル
アミノ、アルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシカルボニル、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、
ハロゲノ、カルバモイル、アルキル基中に炭素原子１〜
４個を有するＮ−アルキルカルバモイル、スルファモイ
ル、炭素原子１〜４個を有するＮ−アルキルスルファモ
イル、Ｎ−（４−ヒドロキシエチル）スルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキ
シル、カルボキシル、スルホメチル又はスルホであり；
Ａｒは芳香族又はヘテロ芳香族基であり；Ｈｅｔはヘテ
ロ環ジアゾニウム化合物の置換基であるヘテロ環基であ
り、かつＸ−は１価又は多価の有機もしくは無機対陰イ
オンである）のナフトトリアゾリウム塩。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】Ｈｅｔはヘテロ環状ジアゾニウム化合物の
置換基であるヘテロ環基であって、そして
置換基であるヘテロ環基であって、そして
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マインハルト・ロルフ ドイツ国、5090 レーベルキューセン １、ベルタ−ファウ、スットナー−ストラ ーセ 24 (72)発明者 クラウス・ウェーリンク ドイツ国、5600 ヴッペルタル、アム ロ ーム 121
Claims (9)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ａ及びＢは、互いに独立して、水素、炭素原子
１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有する
アルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアシルアミノ、
アミノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、フ
ェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ、スルホ
ベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、ア
ルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカ
ルボニル、炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲノ、
カルバモイル、アルキル基中に炭素原子１〜４個を有す
るＮ−アルキルカルバモイル、スルファモイル、炭素原
子１〜４個を有するＮ−アルキルスルファモイル、Ｎ−
（４−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ−フェ
ニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボ
キシル、スルホメチル又はスルホであり；Ａｒは芳香族
又はヘテロ芳香族基であり；Ｈｅｔはヘテロ環ジアゾニ
ウム化合物の基であり、かつＸ- は１価又は多価の有機
もしくは無機対陰イオンである）のナフトトリアゾリウ
ム塩。 - 【請求項２】 Ｈｅｔがチアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、イソチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、１，２，
４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル及び
チオフェニルから選択される、請求項１のトリアゾリウ
ム塩。 - 【請求項３】 Ｈｅｔが、非置換であるか、炭素原子１
〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアシルアミノ、ア
ミノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、フェ
ニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−βスルファトエチルアミノ、スルホベ
ンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、アル
コキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカル
ボニル、炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲノ、
カルバモイル、アルキル基中に炭素原子１〜４個を有す
るＮ−アルキルカルバモイル、スルファモイル、炭素原
子１〜４個を有するＮ−アルキルスルファモイル、Ｎ−
（４−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ−フェニ
ルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキ
シル、スルホメチル又はスルホで置換されている、請求
項２のトリアゾリウム塩。 - 【請求項４】 Ｈｅｔが、２−ベンゾチアゾリル、３−
ベンズイソチアゾリル又は２−（１，３，４−チアジア
ゾリル）基である、請求項１のトリアゾリウム塩。 - 【請求項５】 Ａ及びＢが共に水素であってＡｒがフェ
ニル又はニトロ置換フェニルである、請求項４のトリア
ゾリウム塩。 - 【請求項６】 Ａｒが、式： 【化２】 （式中、Ｃは、水素、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
〜８個を有するアシルアミノ、アミノ、炭素原子数１〜
４個を有するアルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−
スルファトエチルアミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、アルコキシ基中に炭素原
子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、炭素原子１
〜４個を有するアルキルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、ハロゲノ、カルバモイル、アルキ
ル基中に炭素原子１〜４個を有するＮ−アルキルカルバ
モイル、スルファモイル、炭素原子１〜４個を有するＮ
−アルキルスルファモイル、Ｎ−（４−ヒドロキシエチ
ル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエ
チル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル
もしくはスルホから選択されるか、又は縮合した炭素環
もしくはヘテロ環である）である請求項１のトリアゾリ
ウム塩。 - 【請求項７】 Ｘ- がＦ- ，Ｃｌ- ，Ｂｒ- ，ＮＯ2 -，
ＮＯ3 -，ＢＦ4 -，ＣＨ3 ＣＯＯ- ，ＣＦ3 ＣＯＯ- ，Ｈ
ＳＯ4 -，ＳＯ4 2- ，アルキルスルホネート、置換アルキ
ルスルホネート、アリールスルホネート、又は置換アリ
ールスルホネートである請求項１のトリアゾリウム塩。 - 【請求項８】 水性検体中の還元物質を検定する方法で
あって、該検体を請求項１ないし７のいずれか１項に記
載のナフトトリアゾリウム塩指示薬と接触させる段階及
び生成する色の変化を測定する段階からなる方法。 - 【請求項９】 該還元物質がＮＡＤＨである、請求項８
の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4007058A DE4007058A1 (de) | 1990-03-07 | 1990-03-07 | Naphthotriazoliumsalze |
| DE4007058.1 | 1990-03-07 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=6401553
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0445412B1 (ja) |
| JP (1) | JP3065692B2 (ja) |
| AU (1) | AU623823B2 (ja) |
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| DE (2) | DE4007058A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2261729A (en) * | 1991-10-11 | 1993-05-26 | Ashutosh Sharma | Method and optical probe for the determination of reduced nicotinamide adenine dinucleotide in a sample |
| DE19605448A1 (de) | 1996-02-15 | 1997-08-21 | Bayer Ag | Elektrochromes System |
| DE19631728A1 (de) | 1996-08-06 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Elektrochrome Anzeigevorrichtung |
| DE19756740A1 (de) | 1997-12-19 | 1999-06-24 | Bayer Ag | UV-geschützte elektrochrome Vorrichtung |
| ATE281502T1 (de) | 1998-09-08 | 2004-11-15 | Bayer Chemicals Ag | Elektrochrome vorrichtung mit gelbfilter |
| DE19905797A1 (de) | 1999-02-12 | 2000-08-17 | Bayer Ag | Elektrochrome Vorrichtung mit Nanoteilchen und UV-Absorber in der Schutzschicht |
| DE19906655A1 (de) | 1999-02-18 | 2000-11-16 | Bayer Ag | Elektrochrome Vorrichtung mit verbesserter Lichtechtheit |
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| EP2096490A4 (en) | 2006-12-21 | 2014-01-22 | Konica Minolta Holdings Inc | DISPLAY ELEMENT AND CONTROL PROCEDURE THEREFOR |
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- 1990-12-20 DE DE69010184T patent/DE69010184T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-02-19 US US07/656,711 patent/US5128267A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-22 CA CA002036893A patent/CA2036893A1/en not_active Abandoned
- 1991-03-06 AU AU72664/91A patent/AU623823B2/en not_active Ceased
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