JPH05213845A - インドアニリン化合物及びそれを含む感熱転写記録材料 - Google Patents
インドアニリン化合物及びそれを含む感熱転写記録材料Info
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 耐光性、耐熱性及び保存安定性が改良され、
有機溶剤に対する溶解性、熱拡散性等が向上した感熱転
写用染料として有用な含フッ素インドアニリン化合物を
提供する。 【構成】 一般式(I): ( 、R1 〜R3 は独立に水素原子、アルキル基、又は置換
もしくは非置換のフェニル基;R4 は水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基;R5 は ;そしてR6 とR7 は独立に水素原子、フッ素原子、炭
素原子数1〜12個のアルキル基を有するモノ−もしく
はジ−アルキルアミノ基、モノ−もしくはジ−アリール
アミノ基、炭素原子数1〜12個のアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、炭素原子数1〜12個のアルキルチオ
基、又はアリールチオ基を表わす)のインドアニリン化
合物、並びに該化合物を含む感熱層を有する感熱転写記
録材料。
有機溶剤に対する溶解性、熱拡散性等が向上した感熱転
写用染料として有用な含フッ素インドアニリン化合物を
提供する。 【構成】 一般式(I): ( 、R1 〜R3 は独立に水素原子、アルキル基、又は置換
もしくは非置換のフェニル基;R4 は水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基;R5 は ;そしてR6 とR7 は独立に水素原子、フッ素原子、炭
素原子数1〜12個のアルキル基を有するモノ−もしく
はジ−アルキルアミノ基、モノ−もしくはジ−アリール
アミノ基、炭素原子数1〜12個のアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、炭素原子数1〜12個のアルキルチオ
基、又はアリールチオ基を表わす)のインドアニリン化
合物、並びに該化合物を含む感熱層を有する感熱転写記
録材料。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な含フッ素インドア
ニリン化合物及び該化合物を含んで成る感熱層を有する
感熱転写記録材料に関する。本発明の化合物は、例え
ば、耐光性、耐熱性、保存安定性の高い昇華感熱転写記
録材料、光情報記録媒体、転写捺染用の染料、インクジ
ェット用のインクとして用いることができる。その中で
も本化合物は特に昇華型感熱転写記録材料として優れた
機能を有するものである。
ニリン化合物及び該化合物を含んで成る感熱層を有する
感熱転写記録材料に関する。本発明の化合物は、例え
ば、耐光性、耐熱性、保存安定性の高い昇華感熱転写記
録材料、光情報記録媒体、転写捺染用の染料、インクジ
ェット用のインクとして用いることができる。その中で
も本化合物は特に昇華型感熱転写記録材料として優れた
機能を有するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、インドアニリン化合物は感熱転写
材料用シアン色素として種々検討されており、例えば特
開昭59−78896号、同60−53563号、同6
0−239289号、同61−35994号、特開平2
−129268号、同2−175296号等の各公報中
に開示されているが、いずれも耐光性、耐熱性、熱拡散
性および色相に満足するものは得られていない。また、
有機溶剤に対する溶解性も十分でなく、使用に限界があ
る。
材料用シアン色素として種々検討されており、例えば特
開昭59−78896号、同60−53563号、同6
0−239289号、同61−35994号、特開平2
−129268号、同2−175296号等の各公報中
に開示されているが、いずれも耐光性、耐熱性、熱拡散
性および色相に満足するものは得られていない。また、
有機溶剤に対する溶解性も十分でなく、使用に限界があ
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、耐
光性、耐熱性及び保存安定性が改善されており、あるい
はさらにこれらの特性を損うことなく有機溶剤溶解性、
熱拡散性、色相等が改善されたインドアニリン化合物、
並びに該化合物を含んで成る感熱転写記録材料を提供し
ようとするものである。
光性、耐熱性及び保存安定性が改善されており、あるい
はさらにこれらの特性を損うことなく有機溶剤溶解性、
熱拡散性、色相等が改善されたインドアニリン化合物、
並びに該化合物を含んで成る感熱転写記録材料を提供し
ようとするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に本発明者は鋭意検討した結果、特定の位置にフッ素を
導入することによって優れた耐光性、耐熱性、および色
相を得ることができることを見出した。さらに、導入し
たフッ素の一部を置換基で置き換えることによって諸特
性を落とすことなく、有機溶媒への溶解性を上げること
ができることを見出した。
に本発明者は鋭意検討した結果、特定の位置にフッ素を
導入することによって優れた耐光性、耐熱性、および色
相を得ることができることを見出した。さらに、導入し
たフッ素の一部を置換基で置き換えることによって諸特
性を落とすことなく、有機溶媒への溶解性を上げること
ができることを見出した。
【0005】すなわち、下記一般式(I)に示すように
置換基R5 のフェニル基にフッ素を導入することによっ
て高い耐光性、耐熱性及び保存安定性が得られた。ま
た、R 6 又はR7 として炭素数1〜12個のアルキルア
ミノ、アルコキシもしくはアルキルチオ基、又はアリー
ルアミノ、アリールオキシもしくはアリールチオ基を導
入することによって耐光性などの諸特性を落とすことな
く、溶解性、熱拡散性、吸収波長、及び色相を制御する
ことができることを見出した。従って本発明は、次の一
般式(I):
置換基R5 のフェニル基にフッ素を導入することによっ
て高い耐光性、耐熱性及び保存安定性が得られた。ま
た、R 6 又はR7 として炭素数1〜12個のアルキルア
ミノ、アルコキシもしくはアルキルチオ基、又はアリー
ルアミノ、アリールオキシもしくはアリールチオ基を導
入することによって耐光性などの諸特性を落とすことな
く、溶解性、熱拡散性、吸収波長、及び色相を制御する
ことができることを見出した。従って本発明は、次の一
般式(I):
【0006】
【化8】 (式中、
【化9】
【0007】を表わし;R1 〜R3 は水素原子、アルキ
ル基、又は置換もしくは非置換のフェニル基であり;R
4 は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり;R
5 は、
ル基、又は置換もしくは非置換のフェニル基であり;R
4 は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり;R
5 は、
【0008】
【化10】
【0009】であり;そしてR6 及びR7 はそれぞれ独
立に水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜12個のア
ルニル基を有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
基、モノ−もしくはジ−アリールアミノ基、炭素原子数
1〜12個のアルコキシ基、アリールオキシ基、炭素原
子数1〜12個のアルキルチオ基、又はアリールチオ基
を表わす)により表わされるインドアニリン化合物を提
供する。さらに好ましくは、本発明は、前記式(I)に
おいて、
立に水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜12個のア
ルニル基を有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
基、モノ−もしくはジ−アリールアミノ基、炭素原子数
1〜12個のアルコキシ基、アリールオキシ基、炭素原
子数1〜12個のアルキルチオ基、又はアリールチオ基
を表わす)により表わされるインドアニリン化合物を提
供する。さらに好ましくは、本発明は、前記式(I)に
おいて、
【0010】
【化11】
【0011】を表わし、R1 が低級アルキル基を表わ
し、R2 が低級アルキル基を表わし、R 3 が水素原子又
は低級アルキル基を表わし、R5 が
し、R2 が低級アルキル基を表わし、R 3 が水素原子又
は低級アルキル基を表わし、R5 が
【0012】
【化12】
【0013】を表わし、R6 が水素原子、フッ素原子、
モノもしくはジ−(C1 〜C12−アルキル)アミノ基、
C1 〜C12−アルキルオキシ基又はC1 〜C12−アルキ
ルチオ基を表わし、そしてR7 がフッ素原子、ジ−(C
1 〜C12−アルキル)アミノ基、C1 〜C12−アルキル
オキシ基又はC1 〜C12−アルキルチオ基を表わすイン
ドアニリン化合物を提供する。他の好ましい化合物とし
て、本発明は、前記式(I)において、
モノもしくはジ−(C1 〜C12−アルキル)アミノ基、
C1 〜C12−アルキルオキシ基又はC1 〜C12−アルキ
ルチオ基を表わし、そしてR7 がフッ素原子、ジ−(C
1 〜C12−アルキル)アミノ基、C1 〜C12−アルキル
オキシ基又はC1 〜C12−アルキルチオ基を表わすイン
ドアニリン化合物を提供する。他の好ましい化合物とし
て、本発明は、前記式(I)において、
【0014】
【化13】
【0015】を表わし、R1 が低級アルキル基を表わ
し、R2 が低級アルキル基を表わし、R 3 が水素又は低
級アルキル基を表わし、R4 が水素又は低級アルキル基
を表わし、R5 が
し、R2 が低級アルキル基を表わし、R 3 が水素又は低
級アルキル基を表わし、R4 が水素又は低級アルキル基
を表わし、R5 が
【0016】
【化14】
【0017】を表わし、R6 が水素原子、フッ素原子、
モノもしくはジ−(C1 〜C12アルキル)アミノ基、C
1 〜C12−アルキルオキシ基又はC1 〜C12−アルキル
チオ基を表わし、そしてR7 がフッ素原子、ジ−(C1
〜C12−アルキル)アミノ基、C1 〜C12−アルキルオ
キシ基又はC1 〜C12−アルキルチオ基を表わす化合物
を提供する。本発明はさらに、上記いずれかの化合物を
含んで成る感熱層を有することを特徴とする感熱転写記
録材料を提供する。
モノもしくはジ−(C1 〜C12アルキル)アミノ基、C
1 〜C12−アルキルオキシ基又はC1 〜C12−アルキル
チオ基を表わし、そしてR7 がフッ素原子、ジ−(C1
〜C12−アルキル)アミノ基、C1 〜C12−アルキルオ
キシ基又はC1 〜C12−アルキルチオ基を表わす化合物
を提供する。本発明はさらに、上記いずれかの化合物を
含んで成る感熱層を有することを特徴とする感熱転写記
録材料を提供する。
【0018】
【具体的な説明】本発明において低級アルキル基とは炭
素原子数1〜7個のアルキル基を意味し、好ましくは炭
素原子数1〜4個のアルキル基を意味する。好ましい低
級アルキル基は例えば、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基
又はtert−ブチル基である。
素原子数1〜7個のアルキル基を意味し、好ましくは炭
素原子数1〜4個のアルキル基を意味する。好ましい低
級アルキル基は例えば、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基
又はtert−ブチル基である。
【0019】R1 は好ましくは低級アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基又はtert−ブチル
基であり、エチル基が特に好ましい。R2 は好ましくは
低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はtert−ブ
チル基であり、エチル基が特に好ましい。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基又はtert−ブチル
基であり、エチル基が特に好ましい。R2 は好ましくは
低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はtert−ブ
チル基であり、エチル基が特に好ましい。
【0020】R3 は好ましくは水素原子又は低級アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はter
t−ブチル基であり、そしてメチル基が最も好ましい。
R1 〜R3 のフェニル基が置換基を有する場合、置換基
は例えばメチル基、エチル基又はイソプロピル基であ
る。
ル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はter
t−ブチル基であり、そしてメチル基が最も好ましい。
R1 〜R3 のフェニル基が置換基を有する場合、置換基
は例えばメチル基、エチル基又はイソプロピル基であ
る。
【0021】R4 は好ましくは水素又は低級アルキル基
である。低級アルキル基は例えばメチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基又はtert−ブチル基であり、メチル基が最
も好ましい。R4 がアルコキシ基である場合そのアルキ
ル部分は上記の通りである。R6 及びR7 におけるモノ
−もしくはジ−アリールアミノ、アリールオキシ及びア
リールチオ基中のアリール部分は、例えばフェニル基又
はナフチル基である。
である。低級アルキル基は例えばメチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基又はtert−ブチル基であり、メチル基が最
も好ましい。R4 がアルコキシ基である場合そのアルキ
ル部分は上記の通りである。R6 及びR7 におけるモノ
−もしくはジ−アリールアミノ、アリールオキシ及びア
リールチオ基中のアリール部分は、例えばフェニル基又
はナフチル基である。
【0022】R6 及びR7 は好ましくは水素原子、フッ
素原子、モノもしくはジ−(C1 〜C12−アルキル)ア
ミノ、C1 〜C12−アルキルオキシ又はC1 〜C12−ア
ルキルチオ基である。これらの基中のアルキル部分は、
例えばメチル、エチル、直鎖もしくは分枝鎖プロピル、
直鎖又は分枝鎖ブチル、直鎖もしくは分枝鎖ペンチル、
直鎖もしくは分枝鎖ヘキシル、直鎖もしくは分枝鎖ヘプ
チル、直鎖もしくは分枝鎖オクチル、直鎖もしくは分枝
鎖ノニル、直鎖もしくは分枝鎖デシル、直鎖もしくは分
枝鎖ウンデシル、又は直鎖もくしは分枝鎖ドデシル基で
ある。アルキル基部分として直鎖又は分枝鎖のC3 〜C
10−アルキル基が特に好ましい。本発明の好ましい化合
物の具体例を挙げると次の通りである。
素原子、モノもしくはジ−(C1 〜C12−アルキル)ア
ミノ、C1 〜C12−アルキルオキシ又はC1 〜C12−ア
ルキルチオ基である。これらの基中のアルキル部分は、
例えばメチル、エチル、直鎖もしくは分枝鎖プロピル、
直鎖又は分枝鎖ブチル、直鎖もしくは分枝鎖ペンチル、
直鎖もしくは分枝鎖ヘキシル、直鎖もしくは分枝鎖ヘプ
チル、直鎖もしくは分枝鎖オクチル、直鎖もしくは分枝
鎖ノニル、直鎖もしくは分枝鎖デシル、直鎖もしくは分
枝鎖ウンデシル、又は直鎖もくしは分枝鎖ドデシル基で
ある。アルキル基部分として直鎖又は分枝鎖のC3 〜C
10−アルキル基が特に好ましい。本発明の好ましい化合
物の具体例を挙げると次の通りである。
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】
【表3】
【0026】
【表4】
【0027】
【表5】
【0028】
【表6】
【0029】
【表7】
【0030】
【表8】
【0031】本発明の化合物は、例えば次の経路で製造
することができる。
することができる。
【化15】
【0032】
【化16】
【0033】上記反応式において、
【化17】 を表わし、他の記号は式(I)において前に定義した意
味を有する。
味を有する。
【0034】反応1は、例えば、不活性溶媒、例えばト
ルエン、ベンゼン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル等
の中で50〜180℃に加熱することにより行うことが
できる。反応3は例えば不活性溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、エチルエーテル、モトラヒドロフラン等の中
で−20℃〜100℃の温度範囲で行うことができる。
反応3及び4の酸化反応はアルカリ水溶液中で酸化剤と
してフェリシアン化カリウムを用いて行うことができ
る。
ルエン、ベンゼン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル等
の中で50〜180℃に加熱することにより行うことが
できる。反応3は例えば不活性溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、エチルエーテル、モトラヒドロフラン等の中
で−20℃〜100℃の温度範囲で行うことができる。
反応3及び4の酸化反応はアルカリ水溶液中で酸化剤と
してフェリシアン化カリウムを用いて行うことができ
る。
【0035】本発明の感熱転写材料は、前記色素をバイ
ンダーと共に溶媒中に溶解するかあるいは微粒子状に分
散させることにより色素を含有するインキを調整し、該
インキを支持体上に塗布、乾燥することによってインキ
層または感熱層が得られる。本発明に用いられる色素の
使用量は、支持体1m2 当り0.1g〜20gが好まし
い。
ンダーと共に溶媒中に溶解するかあるいは微粒子状に分
散させることにより色素を含有するインキを調整し、該
インキを支持体上に塗布、乾燥することによってインキ
層または感熱層が得られる。本発明に用いられる色素の
使用量は、支持体1m2 当り0.1g〜20gが好まし
い。
【0036】このようにして得られた感熱転写材料は、
通常の画像形成方法、例えば受像材料を用意し、感熱層
と受像層面とを合わせてから感熱転写材料の支持体の裏
面から画像情報に応じて熱を与えると、この熱画像に応
じた色素が受像層に拡散して、そこで色素が定着される
方法によって色素画像が得られる。
通常の画像形成方法、例えば受像材料を用意し、感熱層
と受像層面とを合わせてから感熱転写材料の支持体の裏
面から画像情報に応じて熱を与えると、この熱画像に応
じた色素が受像層に拡散して、そこで色素が定着される
方法によって色素画像が得られる。
【0037】前記バインダーとしては、セルロース系、
ポリアクリル酸系、ポリビニルアルコール系、ポリビニ
ルピロリドン系等の水溶性ポリマー、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセルロース等
の有機溶媒に可溶のポリマーがある。有機溶媒に可溶の
ポリマーを用いる場合は、有機溶媒に溶解して用いるだ
けでなく、ラテックス分散の形で使用してもよい。
ポリアクリル酸系、ポリビニルアルコール系、ポリビニ
ルピロリドン系等の水溶性ポリマー、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセルロース等
の有機溶媒に可溶のポリマーがある。有機溶媒に可溶の
ポリマーを用いる場合は、有機溶媒に溶解して用いるだ
けでなく、ラテックス分散の形で使用してもよい。
【0038】バインダーの使用量としては、支持体1m
2 当り0.1g〜50gが好ましい。本発明に用いられる
支持体としては、寸法安定性がよく、感熱ヘッドでの記
録の際の熱に耐えるものならば、何でもよいが、コンデ
ンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリアミド、ポリカーボネートのような
耐熱性のプラスチックフィルムを用いることができる。
2 当り0.1g〜50gが好ましい。本発明に用いられる
支持体としては、寸法安定性がよく、感熱ヘッドでの記
録の際の熱に耐えるものならば、何でもよいが、コンデ
ンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリアミド、ポリカーボネートのような
耐熱性のプラスチックフィルムを用いることができる。
【0039】支持体の厚さは、2〜30μmが好まし
く、また支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素
の支持体側への転写、染着を防止する目的で下引層を有
していてもよい。更に支持体の裏面(インキ層と反対
側)には、ヘッドが支持体に粘着するのを防止する目的
でスリッピング層を有していてもよい。本発明に用いら
れるインキ層、即ち感熱層は、支持体上に塗布するか、
またはグラビア法等の印刷法により支持体上に印刷され
る。感熱層の厚さは乾燥膜厚で0.1μm〜5μmが好ま
しい。
く、また支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素
の支持体側への転写、染着を防止する目的で下引層を有
していてもよい。更に支持体の裏面(インキ層と反対
側)には、ヘッドが支持体に粘着するのを防止する目的
でスリッピング層を有していてもよい。本発明に用いら
れるインキ層、即ち感熱層は、支持体上に塗布するか、
またはグラビア法等の印刷法により支持体上に印刷され
る。感熱層の厚さは乾燥膜厚で0.1μm〜5μmが好ま
しい。
【0040】感熱層のインキを調整するための溶媒とし
ては、水、アルコール類(例えばエタノール、プロパノ
ール)、セロソルブ類(例えば酢酸エチル)、芳香族類
(例えばトルエン、キシレン、クロルベンゼン)、ケト
ン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、エーテ
ル類(例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン)、塩素
系溶剤(例えばクロロホルム、トリクロルエチレン)等
が挙げられる。
ては、水、アルコール類(例えばエタノール、プロパノ
ール)、セロソルブ類(例えば酢酸エチル)、芳香族類
(例えばトルエン、キシレン、クロルベンゼン)、ケト
ン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、エーテ
ル類(例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン)、塩素
系溶剤(例えばクロロホルム、トリクロルエチレン)等
が挙げられる。
【0041】本発明の化合物はフッ素を含んでいるので
有機溶剤に対する溶解度が増加しており、さらにフッ素
の求核置換反応を利用することによりR6 及び/又はR
7 の基が導入されているので溶解度がさらに増加してい
る。このことを、本発明の化合物A,B,C,D,E,
F及びGと従来技術の化合物(参考化合物1及び参考化
合物2)との比較により示す。この様に溶解性が向上す
ることにより、インキ用のバインダー、被記録材のバイ
ンダー樹脂との相互作用が良くなり熱拡散性が向上し、
転写性が改良される。
有機溶剤に対する溶解度が増加しており、さらにフッ素
の求核置換反応を利用することによりR6 及び/又はR
7 の基が導入されているので溶解度がさらに増加してい
る。このことを、本発明の化合物A,B,C,D,E,
F及びGと従来技術の化合物(参考化合物1及び参考化
合物2)との比較により示す。この様に溶解性が向上す
ることにより、インキ用のバインダー、被記録材のバイ
ンダー樹脂との相互作用が良くなり熱拡散性が向上し、
転写性が改良される。
【0042】さらに、吸収波長についても参考化合物1
と化合物Aとを比較するとフッ素の導入によって長波長
側へシフトし、化合物Bのようにジ(ノルマルブチル)
アミノ基を導入しても長波長側へシフトする。このよう
に本化合物のようにフッ素、および、種々の置換基を導
入することによって吸収波長が変化するので、その置換
基の種類、数を選ぶことによって吸収波長を制御するこ
とができる。
と化合物Aとを比較するとフッ素の導入によって長波長
側へシフトし、化合物Bのようにジ(ノルマルブチル)
アミノ基を導入しても長波長側へシフトする。このよう
に本化合物のようにフッ素、および、種々の置換基を導
入することによって吸収波長が変化するので、その置換
基の種類、数を選ぶことによって吸収波長を制御するこ
とができる。
【0043】
【表9】
【0044】
【表10】
【0045】
【実施例】以下、本発明における新規物質の製造方法な
らびに感熱転写色素の評価結果について実施例により具
体的に説明する。
らびに感熱転写色素の評価結果について実施例により具
体的に説明する。
【0046】実施例1.αヒドロキシナフトエ酸5g
(0.027mol)と2,3,5,6−テトラフルオロアニ
リン4.46g(0.027mol)をトルエン30g中に溶解
し還流攪拌下において、三塩化リン1.22g(0.009
mol)を含んだトルエン5gを30分かけて滴下した。8
時間反応させた後冷却し炭酸ナトリウム水溶液にあけて
水蒸気蒸留を行った後析出した結晶をろ過水洗乾燥し下
記の化合物(a)を6.67g(αヒドロキシナフトエ酸
に対して73.7 mol%) 得た。
(0.027mol)と2,3,5,6−テトラフルオロアニ
リン4.46g(0.027mol)をトルエン30g中に溶解
し還流攪拌下において、三塩化リン1.22g(0.009
mol)を含んだトルエン5gを30分かけて滴下した。8
時間反応させた後冷却し炭酸ナトリウム水溶液にあけて
水蒸気蒸留を行った後析出した結晶をろ過水洗乾燥し下
記の化合物(a)を6.67g(αヒドロキシナフトエ酸
に対して73.7 mol%) 得た。
【0047】
【化18】
【0048】上記化合物(a)(6mmol) をアセトン2
0mlに溶解し10%炭酸ナトリウム水溶液200mlに加
え、そこにジエチルアミノフェニレンジアミン硫酸塩1.
72g(6.6mmol) の水溶液50mlを加えた後、フェリ
シアン化カリウム15.8g(48mmol) の水溶液100
mlをゆっくり滴下した。約1時間反応させた後150ml
の水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥し下記の化合物
(A)を3g(化合物(a)に対して96 mol%) 得
た。
0mlに溶解し10%炭酸ナトリウム水溶液200mlに加
え、そこにジエチルアミノフェニレンジアミン硫酸塩1.
72g(6.6mmol) の水溶液50mlを加えた後、フェリ
シアン化カリウム15.8g(48mmol) の水溶液100
mlをゆっくり滴下した。約1時間反応させた後150ml
の水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥し下記の化合物
(A)を3g(化合物(a)に対して96 mol%) 得
た。
【0049】
【化19】
【0050】 元素分析値 C(%) H(%) N(%) F(%) 理論値 65.45 4.24 8.48 11.52 分析値 65.53 4.10 8.23 11.38 赤外吸収スペクトル(KBr板) この物質の赤外吸収スペクトルを図1に示す。
【0051】実施例2.テトラフルオロニトロベンゼン
5g(23.5mmol) をフッ化カリウム1.36gとともに
イソプロピルエーテル100ml中にいれ、nジブチルア
ミンのイソプロピルエーテル溶液30mlを滴下し還流下
5時間反応後、水洗乾燥後蒸発乾固しp−(nジブチル
アミノ)テトラフルオロニトロベンゼン6.8g(テトラ
フルオロニトロベンゼンに対して90 mol%) を得た。
p−(nジブチルアミノ)テトラフルオロニトロベンゼ
ン5gをエタノール30ml、鉄粉10g、塩化アンモニ
ウム0.2gとともに還流下3時間反応し、ろ過後反応液
に濃塩酸を加えイソプロピルエーテルで抽出後蒸発乾固
してp−(nジブチルアミノ)テトラフルオロフェニレ
ンジアミン5.5gを得た。
5g(23.5mmol) をフッ化カリウム1.36gとともに
イソプロピルエーテル100ml中にいれ、nジブチルア
ミンのイソプロピルエーテル溶液30mlを滴下し還流下
5時間反応後、水洗乾燥後蒸発乾固しp−(nジブチル
アミノ)テトラフルオロニトロベンゼン6.8g(テトラ
フルオロニトロベンゼンに対して90 mol%) を得た。
p−(nジブチルアミノ)テトラフルオロニトロベンゼ
ン5gをエタノール30ml、鉄粉10g、塩化アンモニ
ウム0.2gとともに還流下3時間反応し、ろ過後反応液
に濃塩酸を加えイソプロピルエーテルで抽出後蒸発乾固
してp−(nジブチルアミノ)テトラフルオロフェニレ
ンジアミン5.5gを得た。
【0052】p−(nジブチルアミノ)テトラフルオロ
フェニレンジアミン1.55gとαヒドロキシナフトエ酸
1gをトルエン10g中に溶かし、そこに三塩化リン0.
24gを含んだトルエン2gを滴下した後、還流下攪拌
しながら5時間反応した。冷却後炭酸ナトリウム水溶液
を入れ分液して有機層を蒸発乾固して化合物(b)を2.
4g得た(αヒドロキシナフトエ酸に対して97モル
%)。
フェニレンジアミン1.55gとαヒドロキシナフトエ酸
1gをトルエン10g中に溶かし、そこに三塩化リン0.
24gを含んだトルエン2gを滴下した後、還流下攪拌
しながら5時間反応した。冷却後炭酸ナトリウム水溶液
を入れ分液して有機層を蒸発乾固して化合物(b)を2.
4g得た(αヒドロキシナフトエ酸に対して97モル
%)。
【0053】
【化20】
【0054】化合物(b)1.9g(4mmol) をアセトン
20mlに溶解し20%炭酸ナトリウム水溶液20mlに加
え、そこに4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニレン
ジアミン硫酸塩0.97g(4.5mmol) の水溶液50mlを
加えた後、フェリシアン化カリウム10.8g(33mmo
l) の水溶液40mlをゆっくり滴下した。約1時間反応
させた後150mlの水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥
し化合物(B)を2.35g(化合物(b)に対して90
mol%) 得た。
20mlに溶解し20%炭酸ナトリウム水溶液20mlに加
え、そこに4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニレン
ジアミン硫酸塩0.97g(4.5mmol) の水溶液50mlを
加えた後、フェリシアン化カリウム10.8g(33mmo
l) の水溶液40mlをゆっくり滴下した。約1時間反応
させた後150mlの水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥
し化合物(B)を2.35g(化合物(b)に対して90
mol%) 得た。
【0055】
【化21】
【0056】 元素分析値 C(%) H(%) N(%) F(%) 理論値 67.92 6.29 8.81 11.95 分析値 68.03 6.11 8.17 11.49 赤外吸収スペクトル(KBr板) この物質の赤外吸収スペクトルを図2に示す。
【0057】実施例3.o−アミノフェノール5g(0.
046mol)とトリエチルアミン4.64g(0.046mol)
をジエチルエーテル200ml中に溶解し、0℃かくはん
下において、ペンタフルオロベンゾイルクロライド10.
56g(0.046mol)を含んだジエチルエーテル溶液1
00mlを1時間かけて滴下した。0℃で4時間反応さ
せ、さらに室温で21時間反応させた。冷却後、ジエチ
ルエーテルを蒸発乾固し、析出した結晶をろ過水洗乾燥
し、下記の化合物(c)を13.26g(o−アミノフェ
ノールに対して95.5 mol%) 得た。
046mol)とトリエチルアミン4.64g(0.046mol)
をジエチルエーテル200ml中に溶解し、0℃かくはん
下において、ペンタフルオロベンゾイルクロライド10.
56g(0.046mol)を含んだジエチルエーテル溶液1
00mlを1時間かけて滴下した。0℃で4時間反応さ
せ、さらに室温で21時間反応させた。冷却後、ジエチ
ルエーテルを蒸発乾固し、析出した結晶をろ過水洗乾燥
し、下記の化合物(c)を13.26g(o−アミノフェ
ノールに対して95.5 mol%) 得た。
【0058】
【化22】
【0059】化合物(c)3g(9.9mmol) をアセトン
40mlに溶解し9%炭酸ナトリウム水溶液100mlに加
え、そこに2−アミノ−5ジエチルアミノトルエン塩酸
塩2.86g(11mmol) の水溶液を25mlを加えた後フ
ェリシアン化カリウム26.1g(79mmol) の水溶液1
00mlを75分かけて滴下した。90分間反応させた後
250mlの水を加え、紺色の結晶をろ過水洗乾燥し化合
物(C)を4g(化合物(c)に対して87.3 mol%)
得た。
40mlに溶解し9%炭酸ナトリウム水溶液100mlに加
え、そこに2−アミノ−5ジエチルアミノトルエン塩酸
塩2.86g(11mmol) の水溶液を25mlを加えた後フ
ェリシアン化カリウム26.1g(79mmol) の水溶液1
00mlを75分かけて滴下した。90分間反応させた後
250mlの水を加え、紺色の結晶をろ過水洗乾燥し化合
物(C)を4g(化合物(c)に対して87.3 mol%)
得た。
【0060】
【化23】
【0061】 元素分析値 C(%) H(%) N(%) F(%) 理論値 59.61 3.92 9.07 20.50 分析値 59.43 3.96 8.95 20.29
【0062】実施例4.6−アミノ−m−クレゾール7
g(0.057mol)とトリエチルアミン5.75g(0.05
7mol)をジエチルエーテル250ml中に溶解し0℃かく
はん下において、ペンタフルオロベンゾイルクロライド
13.10g(0.057mol)を含んだジエチルエーテル溶
液100mlを100分かけて滴下した。室温で17時間
反応させた後、さらに4時間還流下で反応を行った。冷
却後、ジエチルエーテルを蒸発乾固し、析出した結晶を
ろ過水洗乾燥し下記の化合物(d)を17.05g(6−
アミノ−m−クレゾールに対して94.6 mol%)得た。
g(0.057mol)とトリエチルアミン5.75g(0.05
7mol)をジエチルエーテル250ml中に溶解し0℃かく
はん下において、ペンタフルオロベンゾイルクロライド
13.10g(0.057mol)を含んだジエチルエーテル溶
液100mlを100分かけて滴下した。室温で17時間
反応させた後、さらに4時間還流下で反応を行った。冷
却後、ジエチルエーテルを蒸発乾固し、析出した結晶を
ろ過水洗乾燥し下記の化合物(d)を17.05g(6−
アミノ−m−クレゾールに対して94.6 mol%)得た。
【0063】
【化24】
【0064】化合物(d)3g(9.5mmol) をアセトン
70mlに溶解し9%炭酸ナトリウム水溶液100mlに加
え、そこに2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエン塩
酸塩2.24g(10mmol) の水溶液を30mlを加えた
後、フェリシアン化カリウム24.91g(75mmol) の
水溶液100mlを30分かけて滴下した。90分間反応
させた後200mlの水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥
し化合物(D)を4.43g(化合物(d)に対して95.
3 mol%) 得た。
70mlに溶解し9%炭酸ナトリウム水溶液100mlに加
え、そこに2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエン塩
酸塩2.24g(10mmol) の水溶液を30mlを加えた
後、フェリシアン化カリウム24.91g(75mmol) の
水溶液100mlを30分かけて滴下した。90分間反応
させた後200mlの水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥
し化合物(D)を4.43g(化合物(d)に対して95.
3 mol%) 得た。
【0065】
【化25】
【0066】 元素分析値 C(%) H(%) N(%) F(%) 理論値 61.10 4.51 8.55 19.33 分析値 61.03 4.61 8.34 19.20
【0067】実施例5.実施例2においてn−ジブチル
アミンの代わりにn−モノブチルアミンを用いた以外は
実施例2と同様な方法で化合物(E)を合成した。
アミンの代わりにn−モノブチルアミンを用いた以外は
実施例2と同様な方法で化合物(E)を合成した。
【0068】
【化26】
【0069】 元素分析値 C(%) H(%) N(%) F(%) 理論値 66.20 5.56 9.65 13.09 分析値 66.32 5.49 9.71 12.96
【0070】実施例6.実施例2においてn−ジブチル
アミンの代わりにn−ブタンチオールを用いた以外は実
施例2と同様な方法で化合物(F)を合成した。
アミンの代わりにn−ブタンチオールを用いた以外は実
施例2と同様な方法で化合物(F)を合成した。
【0071】
【化27】
【0072】 元素分析値 C(%) H(%) N(%) F(%) 理論値 64.31 5.23 7.03 12.71 分析値 63.84 5.30 7.00 12.98
【0073】実施例7.実施例2においてn−ジブチル
アミンの代わりにt−ブタノールを用いた以外は実施例
2と同様な方法で化合物(G)を合成した。
アミンの代わりにt−ブタノールを用いた以外は実施例
2と同様な方法で化合物(G)を合成した。
【0074】
【化28】
【0075】 元素分析値 C(%) H(%) N(%) F(%) 理論値 66.08 5.37 7.22 13.07 分析値 65.59 5.52 7.31 13.18
【0076】実施例8〜14.下記組成の染料層形成用
インキ組成物を調製し、背面に耐熱処理を施した6μm
厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、乾燥塗布
量が1.0g/m2 になる様に塗布及び乾燥して本発明の
熱転写シートを得た。 本発明の染料 3.0 部 ポリビニルブチラール樹脂 4.5 部 メチルエチルケトン 46.25部 トルエン 46.25部 本発明の染料として、実施例8,9,10,11,1
2,13及び14においてそれぞれ前記表9及び表10
に記載した化合物A,B,C及びDを用いた。
インキ組成物を調製し、背面に耐熱処理を施した6μm
厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、乾燥塗布
量が1.0g/m2 になる様に塗布及び乾燥して本発明の
熱転写シートを得た。 本発明の染料 3.0 部 ポリビニルブチラール樹脂 4.5 部 メチルエチルケトン 46.25部 トルエン 46.25部 本発明の染料として、実施例8,9,10,11,1
2,13及び14においてそれぞれ前記表9及び表10
に記載した化合物A,B,C及びDを用いた。
【0077】比較例1〜2.染料として前記表10に記
載した参考化合物1及び2を用い、実施例8と同様にし
てぞれぞれ比較例1及び2を実施した。次に、基材シー
トとして合成紙(王子油化製、ユポFPG#150)を
用い、この一方の面に下記の組成の塗工液を乾燥時10.
0g/m2 になる割合で塗布し、100℃で30分間乾
燥して被転写材を得た。
載した参考化合物1及び2を用い、実施例8と同様にし
てぞれぞれ比較例1及び2を実施した。次に、基材シー
トとして合成紙(王子油化製、ユポFPG#150)を
用い、この一方の面に下記の組成の塗工液を乾燥時10.
0g/m2 になる割合で塗布し、100℃で30分間乾
燥して被転写材を得た。
【0078】 ポリエステル樹脂(Vylon200、東洋紡製) 11.5部 塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体(VYHH、UCC製) 5.0部 アミノ変性シリコーン (XF−393、信越化学工業製) 1.2部 エポキシ変性シリコーン (X−22−343、信越化学工業製) 1.2部 メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサノン (重量比4:4:2) 102.0部
【0079】前記の本発明の熱転写シートと上記の被転
写材とを夫々の染料層と染料受容面とを対向させて重ね
合せ、熱転写シートの裏面からヘッド印加電圧10V、
印字時間8.0msec. の条件でサールマヘッドで記録を行
い下記表11の結果を得た。
写材とを夫々の染料層と染料受容面とを対向させて重ね
合せ、熱転写シートの裏面からヘッド印加電圧10V、
印字時間8.0msec. の条件でサールマヘッドで記録を行
い下記表11の結果を得た。
【0080】 表11 ─────────────────────────────── 例 No. 保存性 発色性 耐光性 総合評価 ─────────────────────────────── 実施例8 ○ ○ ○ ○ 実施例9 ○ ○ ○ ○ 実施例10 ○ ○ ○ ○ 実施例11 ○ ○ ○ ○ 実施例12 ○ ○ ○ ○ 実施例13 ○ ○ ○ ○ 実施例14 ○ ○ ○ ○ 比較例1 △ × × × 比較例2 △ △ × × ─────────────────────────────── 保存性:記録画像を50℃の雰囲気中に長時間放置して
評価した。 発色性:米国マクベス社製のデンシトメーターRD−9
18で測定した評価。 耐光性:JIS L 0842に基き10時間の耐光性
試験を行い評価した。
評価した。 発色性:米国マクベス社製のデンシトメーターRD−9
18で測定した評価。 耐光性:JIS L 0842に基き10時間の耐光性
試験を行い評価した。
【図1】図1は実施例1の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
ルを示す。
【図2】図2は実施例2の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
ルを示す。
【図3】図3は実施例3の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
ルを示す。
【図4】図4は実施例4の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
ルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09B 53/02 8619−4H C09K 9/02 C 6917−4H D06P 5/00 117 C 9160−4H
Claims (4)
- 【請求項1】 次の式(I): 【化1】 (式中、 【化2】 を表わし;R1 〜R3 はそれぞれ独立に水素原子、アル
キル基、又は置換もしくは非置換のフェニル基であり;
R4 は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり;
R5 は、 【化3】 であり;そしてR6 及びR7 はそれぞれ独立に水素原
子、フッ素原子、炭素原子数1〜12個のアルキル基を
有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、モノ−も
しくはジ−アリールアミノ基、炭素原子数1〜12個の
アルコキシ基、アリールオキシ基、炭素原子数1〜12
個のアルキルチオ基、又はアリールチオ基を表わす)に
より表わされるインドアニリン化合物。 - 【請求項2】 前記式(I)において、 【化4】 を表わし、R1 が低級アルキル基を表わし、R2 が低級
アルキル基を表わし、R 3 が水素原子又は低級アルキル
基を表わし、R5 が 【化5】 を表わし、R6 が水素原子、フッ素原子、モノもしくは
ジ−(C1 〜C12−アルキル)アミノ基、C1 〜C12−
アルキルオキシ基又はC1 〜C12−アルキルチオ基を表
わし、そしてR7 が水素原子、フッ素原子、ジ−(C1
〜C12−アルキル)アミノ基、C1 〜C12−アルキルオ
キシ基又はC1 〜C12−アルキルチオ基を表わす、請求
項1に記載のインドアニリン化合物。 - 【請求項3】 前記式(I)において、 【化6】 を表わし、R1 が低級アルキル基を表わし、R2 が低級
アルキル基を表わし、R 3 が水素原子又は低級アルキル
基を表わし、R4 が水素又は低級アルキル基を表わし、
R5 が 【化7】 を表わし、R6 が水素原子、フッ素原子、モノもしくは
ジ−(C1 〜C12アルキル)アミノ基、C1 〜C12−ア
ルキルオキシ基又はC1 〜C12−アルキルチオ基を表わ
し、そしてR7 が水素原子、フッ素原子、ジ−(C1 〜
C12−アルキル)アミノ基、C1 〜C12−アルキルオキ
シ基又はC1 〜C12アルキルチオ基を表わす、請求項1
に記載のインドアニリン化合物。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれか1項に記載のイ
ンドアニリン化合物を含んで成る感熱層を有することを
特徴とする感熱転写記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4022743A JPH05213845A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | インドアニリン化合物及びそれを含む感熱転写記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4022743A JPH05213845A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | インドアニリン化合物及びそれを含む感熱転写記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05213845A true JPH05213845A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12091190
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4022743A Pending JPH05213845A (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | インドアニリン化合物及びそれを含む感熱転写記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05213845A (ja) |
-
1992
- 1992-02-07 JP JP4022743A patent/JPH05213845A/ja active Pending
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