JPH05213845A - インドアニリン化合物及びそれを含む感熱転写記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 耐光性、耐熱性及び保存安定性が改良され、
有機溶剤に対する溶解性、熱拡散性等が向上した感熱転
写用染料として有用な含フッ素インドアニリン化合物を
提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）： （ 、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は独立に水素原子、アルキル基、又は置換
もしくは非置換のフェニル基；Ｒ₄ は水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基；Ｒ₅ は ；そしてＲ₆ とＲ₇ は独立に水素原子、フッ素原子、炭
素原子数１〜１２個のアルキル基を有するモノ−もしく
はジ−アルキルアミノ基、モノ−もしくはジ−アリール
アミノ基、炭素原子数１〜１２個のアルコキシ基、アリ
ールオキシ基、炭素原子数１〜１２個のアルキルチオ
基、又はアリールチオ基を表わす）のインドアニリン化
合物、並びに該化合物を含む感熱層を有する感熱転写記
録材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な含フッ素インドア
ニリン化合物及び該化合物を含んで成る感熱層を有する
感熱転写記録材料に関する。本発明の化合物は、例え
ば、耐光性、耐熱性、保存安定性の高い昇華感熱転写記
録材料、光情報記録媒体、転写捺染用の染料、インクジ
ェット用のインクとして用いることができる。その中で
も本化合物は特に昇華型感熱転写記録材料として優れた
機能を有するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、インドアニリン化合物は感熱転写
材料用シアン色素として種々検討されており、例えば特
開昭５９−７８８９６号、同６０−５３５６３号、同６
０−２３９２８９号、同６１−３５９９４号、特開平２
−１２９２６８号、同２−１７５２９６号等の各公報中
に開示されているが、いずれも耐光性、耐熱性、熱拡散
性および色相に満足するものは得られていない。また、
有機溶剤に対する溶解性も十分でなく、使用に限界があ
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、耐
光性、耐熱性及び保存安定性が改善されており、あるい
はさらにこれらの特性を損うことなく有機溶剤溶解性、
熱拡散性、色相等が改善されたインドアニリン化合物、
並びに該化合物を含んで成る感熱転写記録材料を提供し
ようとするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に本発明者は鋭意検討した結果、特定の位置にフッ素を
導入することによって優れた耐光性、耐熱性、および色
相を得ることができることを見出した。さらに、導入し
たフッ素の一部を置換基で置き換えることによって諸特
性を落とすことなく、有機溶媒への溶解性を上げること
ができることを見出した。

【０００５】すなわち、下記一般式（Ｉ）に示すように
置換基Ｒ₅ のフェニル基にフッ素を導入することによっ
て高い耐光性、耐熱性及び保存安定性が得られた。ま
た、Ｒ ₆ 又はＲ₇ として炭素数１〜１２個のアルキルア
ミノ、アルコキシもしくはアルキルチオ基、又はアリー
ルアミノ、アリールオキシもしくはアリールチオ基を導
入することによって耐光性などの諸特性を落とすことな
く、溶解性、熱拡散性、吸収波長、及び色相を制御する
ことができることを見出した。従って本発明は、次の一
般式（Ｉ）：

【０００６】

【化８】 （式中、

【化９】

【０００７】を表わし；Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は水素原子、アルキ
ル基、又は置換もしくは非置換のフェニル基であり；Ｒ
₄ は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり；Ｒ
₅ は、

【０００８】

【化１０】

【０００９】であり；そしてＲ₆ 及びＲ₇ はそれぞれ独
立に水素原子、フッ素原子、炭素原子数１〜１２個のア
ルニル基を有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ
基、モノ−もしくはジ−アリールアミノ基、炭素原子数
１〜１２個のアルコキシ基、アリールオキシ基、炭素原
子数１〜１２個のアルキルチオ基、又はアリールチオ基
を表わす）により表わされるインドアニリン化合物を提
供する。さらに好ましくは、本発明は、前記式（Ｉ）に
おいて、

【００１０】

【化１１】

【００１１】を表わし、Ｒ₁ が低級アルキル基を表わ
し、Ｒ₂ が低級アルキル基を表わし、Ｒ ₃ が水素原子又
は低級アルキル基を表わし、Ｒ₅ が

【００１２】

【化１２】

【００１３】を表わし、Ｒ₆ が水素原子、フッ素原子、
モノもしくはジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル）アミノ基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルオキシ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキ
ルチオ基を表わし、そしてＲ₇ がフッ素原子、ジ−（Ｃ
₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル）アミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル
オキシ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルチオ基を表わすイン
ドアニリン化合物を提供する。他の好ましい化合物とし
て、本発明は、前記式（Ｉ）において、

【００１４】

【化１３】

【００１５】を表わし、Ｒ₁ が低級アルキル基を表わ
し、Ｒ₂ が低級アルキル基を表わし、Ｒ ₃ が水素又は低
級アルキル基を表わし、Ｒ₄ が水素又は低級アルキル基
を表わし、Ｒ₅ が

【００１６】

【化１４】

【００１７】を表わし、Ｒ₆ が水素原子、フッ素原子、
モノもしくはジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、Ｃ
₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルオキシ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル
チオ基を表わし、そしてＲ₇ がフッ素原子、ジ−（Ｃ₁
〜Ｃ₁₂−アルキル）アミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルオ
キシ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルチオ基を表わす化合物
を提供する。本発明はさらに、上記いずれかの化合物を
含んで成る感熱層を有することを特徴とする感熱転写記
録材料を提供する。

【００１８】

【具体的な説明】本発明において低級アルキル基とは炭
素原子数１〜７個のアルキル基を意味し、好ましくは炭
素原子数１〜４個のアルキル基を意味する。好ましい低
級アルキル基は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基
又はｔｅｒｔ−ブチル基である。

【００１９】Ｒ₁ は好ましくは低級アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ−ブチル
基であり、エチル基が特に好ましい。Ｒ₂ は好ましくは
低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒｔ−ブ
チル基であり、エチル基が特に好ましい。

【００２０】Ｒ₃ は好ましくは水素原子又は低級アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基又はｔｅｒ
ｔ−ブチル基であり、そしてメチル基が最も好ましい。
Ｒ₁ 〜Ｒ₃ のフェニル基が置換基を有する場合、置換基
は例えばメチル基、エチル基又はイソプロピル基であ
る。

【００２１】Ｒ₄ は好ましくは水素又は低級アルキル基
である。低級アルキル基は例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、メチル基が最
も好ましい。Ｒ₄ がアルコキシ基である場合そのアルキ
ル部分は上記の通りである。Ｒ₆ 及びＲ₇ におけるモノ
−もしくはジ−アリールアミノ、アリールオキシ及びア
リールチオ基中のアリール部分は、例えばフェニル基又
はナフチル基である。

【００２２】Ｒ₆ 及びＲ₇ は好ましくは水素原子、フッ
素原子、モノもしくはジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル）ア
ミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルオキシ又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−ア
ルキルチオ基である。これらの基中のアルキル部分は、
例えばメチル、エチル、直鎖もしくは分枝鎖プロピル、
直鎖又は分枝鎖ブチル、直鎖もしくは分枝鎖ペンチル、
直鎖もしくは分枝鎖ヘキシル、直鎖もしくは分枝鎖ヘプ
チル、直鎖もしくは分枝鎖オクチル、直鎖もしくは分枝
鎖ノニル、直鎖もしくは分枝鎖デシル、直鎖もしくは分
枝鎖ウンデシル、又は直鎖もくしは分枝鎖ドデシル基で
ある。アルキル基部分として直鎖又は分枝鎖のＣ₃ 〜Ｃ
₁₀−アルキル基が特に好ましい。本発明の好ましい化合
物の具体例を挙げると次の通りである。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】

【表６】

【００２９】

【表７】

【００３０】

【表８】

【００３１】本発明の化合物は、例えば次の経路で製造
することができる。

【化１５】

【００３２】

【化１６】

【００３３】上記反応式において、

【化１７】 を表わし、他の記号は式（Ｉ）において前に定義した意
味を有する。

【００３４】反応１は、例えば、不活性溶媒、例えばト
ルエン、ベンゼン、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル等
の中で５０〜１８０℃に加熱することにより行うことが
できる。反応３は例えば不活性溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、エチルエーテル、モトラヒドロフラン等の中
で−２０℃〜１００℃の温度範囲で行うことができる。
反応３及び４の酸化反応はアルカリ水溶液中で酸化剤と
してフェリシアン化カリウムを用いて行うことができ
る。

【００３５】本発明の感熱転写材料は、前記色素をバイ
ンダーと共に溶媒中に溶解するかあるいは微粒子状に分
散させることにより色素を含有するインキを調整し、該
インキを支持体上に塗布、乾燥することによってインキ
層または感熱層が得られる。本発明に用いられる色素の
使用量は、支持体１ｍ² 当り0.１ｇ〜２０ｇが好まし
い。

【００３６】このようにして得られた感熱転写材料は、
通常の画像形成方法、例えば受像材料を用意し、感熱層
と受像層面とを合わせてから感熱転写材料の支持体の裏
面から画像情報に応じて熱を与えると、この熱画像に応
じた色素が受像層に拡散して、そこで色素が定着される
方法によって色素画像が得られる。

【００３７】前記バインダーとしては、セルロース系、
ポリアクリル酸系、ポリビニルアルコール系、ポリビニ
ルピロリドン系等の水溶性ポリマー、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセルロース等
の有機溶媒に可溶のポリマーがある。有機溶媒に可溶の
ポリマーを用いる場合は、有機溶媒に溶解して用いるだ
けでなく、ラテックス分散の形で使用してもよい。

【００３８】バインダーの使用量としては、支持体１ｍ
² 当り0.１ｇ〜５０ｇが好ましい。本発明に用いられる
支持体としては、寸法安定性がよく、感熱ヘッドでの記
録の際の熱に耐えるものならば、何でもよいが、コンデ
ンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリアミド、ポリカーボネートのような
耐熱性のプラスチックフィルムを用いることができる。

【００３９】支持体の厚さは、２〜３０μｍが好まし
く、また支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素
の支持体側への転写、染着を防止する目的で下引層を有
していてもよい。更に支持体の裏面（インキ層と反対
側）には、ヘッドが支持体に粘着するのを防止する目的
でスリッピング層を有していてもよい。本発明に用いら
れるインキ層、即ち感熱層は、支持体上に塗布するか、
またはグラビア法等の印刷法により支持体上に印刷され
る。感熱層の厚さは乾燥膜厚で0.１μｍ〜５μｍが好ま
しい。

【００４０】感熱層のインキを調整するための溶媒とし
ては、水、アルコール類（例えばエタノール、プロパノ
ール）、セロソルブ類（例えば酢酸エチル）、芳香族類
（例えばトルエン、キシレン、クロルベンゼン）、ケト
ン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、エーテ
ル類（例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン）、塩素
系溶剤（例えばクロロホルム、トリクロルエチレン）等
が挙げられる。

【００４１】本発明の化合物はフッ素を含んでいるので
有機溶剤に対する溶解度が増加しており、さらにフッ素
の求核置換反応を利用することによりＲ₆ 及び／又はＲ
₇ の基が導入されているので溶解度がさらに増加してい
る。このことを、本発明の化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，
Ｆ及びＧと従来技術の化合物（参考化合物１及び参考化
合物２）との比較により示す。この様に溶解性が向上す
ることにより、インキ用のバインダー、被記録材のバイ
ンダー樹脂との相互作用が良くなり熱拡散性が向上し、
転写性が改良される。

【００４２】さらに、吸収波長についても参考化合物１
と化合物Ａとを比較するとフッ素の導入によって長波長
側へシフトし、化合物Ｂのようにジ（ノルマルブチル）
アミノ基を導入しても長波長側へシフトする。このよう
に本化合物のようにフッ素、および、種々の置換基を導
入することによって吸収波長が変化するので、その置換
基の種類、数を選ぶことによって吸収波長を制御するこ
とができる。

【００４３】

【表９】

【００４４】

【表１０】

【００４５】

【実施例】以下、本発明における新規物質の製造方法な
らびに感熱転写色素の評価結果について実施例により具
体的に説明する。

【００４６】実施例１．αヒドロキシナフトエ酸５ｇ
（0.０２７mol)と２，３，５，６−テトラフルオロアニ
リン4.４６ｇ（0.０２７mol)をトルエン３０ｇ中に溶解
し還流攪拌下において、三塩化リン1.２２ｇ（0.００９
mol)を含んだトルエン５ｇを３０分かけて滴下した。８
時間反応させた後冷却し炭酸ナトリウム水溶液にあけて
水蒸気蒸留を行った後析出した結晶をろ過水洗乾燥し下
記の化合物（ａ）を6.６７ｇ（αヒドロキシナフトエ酸
に対して７3.７ mol％) 得た。

【００４７】

【化１８】

【００４８】上記化合物（ａ）（６mmol) をアセトン２
０mlに溶解し１０％炭酸ナトリウム水溶液２００mlに加
え、そこにジエチルアミノフェニレンジアミン硫酸塩1.
７２ｇ（6.６mmol) の水溶液５０mlを加えた後、フェリ
シアン化カリウム１5.８ｇ（４８mmol) の水溶液１００
mlをゆっくり滴下した。約１時間反応させた後１５０ml
の水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥し下記の化合物
（Ａ）を３ｇ（化合物（ａ）に対して９６ mol％) 得
た。

【００４９】

【化１９】

【００５０】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ６5.４５ 4.２４ 8.４８ １1.５２ 分析値 ６5.５３ 4.１０ 8.２３ １1.３８ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図１に示す。

【００５１】実施例２．テトラフルオロニトロベンゼン
５ｇ（２3.５mmol) をフッ化カリウム1.３６ｇとともに
イソプロピルエーテル１００ml中にいれ、ｎジブチルア
ミンのイソプロピルエーテル溶液３０mlを滴下し還流下
５時間反応後、水洗乾燥後蒸発乾固しｐ−（ｎジブチル
アミノ）テトラフルオロニトロベンゼン6.８ｇ（テトラ
フルオロニトロベンゼンに対して９０ mol％) を得た。
ｐ−（ｎジブチルアミノ）テトラフルオロニトロベンゼ
ン５ｇをエタノール３０ml、鉄粉１０ｇ、塩化アンモニ
ウム0.２ｇとともに還流下３時間反応し、ろ過後反応液
に濃塩酸を加えイソプロピルエーテルで抽出後蒸発乾固
してｐ−（ｎジブチルアミノ）テトラフルオロフェニレ
ンジアミン5.５ｇを得た。

【００５２】ｐ−（ｎジブチルアミノ）テトラフルオロ
フェニレンジアミン1.５５ｇとαヒドロキシナフトエ酸
１ｇをトルエン１０ｇ中に溶かし、そこに三塩化リン0.
２４ｇを含んだトルエン２ｇを滴下した後、還流下攪拌
しながら５時間反応した。冷却後炭酸ナトリウム水溶液
を入れ分液して有機層を蒸発乾固して化合物（ｂ）を2.
４ｇ得た（αヒドロキシナフトエ酸に対して９７モル
％）。

【００５３】

【化２０】

【００５４】化合物（ｂ）1.９ｇ（４mmol) をアセトン
２０mlに溶解し２０％炭酸ナトリウム水溶液２０mlに加
え、そこに４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニレン
ジアミン硫酸塩0.９７ｇ（4.５mmol) の水溶液５０mlを
加えた後、フェリシアン化カリウム１0.８ｇ（３３mmo
l) の水溶液４０mlをゆっくり滴下した。約１時間反応
させた後１５０mlの水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥
し化合物（Ｂ）を2.３５ｇ（化合物（ｂ）に対して９０
mol％) 得た。

【００５５】

【化２１】

【００５６】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ６7.９２ 6.２９ 8.８１ １1.９５ 分析値 ６8.０３ 6.１１ 8.１７ １1.４９ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図２に示す。

【００５７】実施例３．ｏ−アミノフェノール５ｇ（0.
０４６mol)とトリエチルアミン4.６４ｇ（0.０４６mol)
をジエチルエーテル２００ml中に溶解し、０℃かくはん
下において、ペンタフルオロベンゾイルクロライド１0.
５６ｇ（0.０４６mol)を含んだジエチルエーテル溶液１
００mlを１時間かけて滴下した。０℃で４時間反応さ
せ、さらに室温で２１時間反応させた。冷却後、ジエチ
ルエーテルを蒸発乾固し、析出した結晶をろ過水洗乾燥
し、下記の化合物（ｃ）を１3.２６ｇ（ｏ−アミノフェ
ノールに対して９5.５ mol％) 得た。

【００５８】

【化２２】

【００５９】化合物（ｃ）３ｇ（9.９mmol) をアセトン
４０mlに溶解し９％炭酸ナトリウム水溶液１００mlに加
え、そこに２−アミノ−５ジエチルアミノトルエン塩酸
塩2.８６ｇ（１１mmol) の水溶液を２５mlを加えた後フ
ェリシアン化カリウム２6.１ｇ（７９mmol) の水溶液１
００mlを７５分かけて滴下した。９０分間反応させた後
２５０mlの水を加え、紺色の結晶をろ過水洗乾燥し化合
物（Ｃ）を４ｇ（化合物（ｃ）に対して８7.３ mol％)
得た。

【００６０】

【化２３】

【００６１】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ５9.６１ 3.９２ 9.０７ ２0.５０ 分析値 ５9.４３ 3.９６ 8.９５ ２0.２９

【００６２】実施例４．６−アミノ−ｍ−クレゾール７
ｇ（0.０５７mol)とトリエチルアミン5.７５ｇ（0.０５
７mol)をジエチルエーテル２５０ml中に溶解し０℃かく
はん下において、ペンタフルオロベンゾイルクロライド
１3.１０ｇ（0.０５７mol)を含んだジエチルエーテル溶
液１００mlを１００分かけて滴下した。室温で１７時間
反応させた後、さらに４時間還流下で反応を行った。冷
却後、ジエチルエーテルを蒸発乾固し、析出した結晶を
ろ過水洗乾燥し下記の化合物（ｄ）を１7.０５ｇ（６−
アミノ−ｍ−クレゾールに対して９4.６ mol％）得た。

【００６３】

【化２４】

【００６４】化合物（ｄ）３ｇ（9.５mmol) をアセトン
７０mlに溶解し９％炭酸ナトリウム水溶液１００mlに加
え、そこに２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン塩
酸塩2.２４ｇ（１０mmol) の水溶液を３０mlを加えた
後、フェリシアン化カリウム２4.９１ｇ（７５mmol) の
水溶液１００mlを３０分かけて滴下した。９０分間反応
させた後２００mlの水を加え紺色の結晶をろ過水洗乾燥
し化合物（Ｄ）を4.４３ｇ（化合物（ｄ）に対して９5.
３ mol％) 得た。

【００６５】

【化２５】

【００６６】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ６1.１０ 4.５１ 8.５５ １9.３３ 分析値 ６1.０３ 4.６１ 8.３４ １9.２０

【００６７】実施例５．実施例２においてｎ−ジブチル
アミンの代わりにｎ−モノブチルアミンを用いた以外は
実施例２と同様な方法で化合物（Ｅ）を合成した。

【００６８】

【化２６】

【００６９】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ６6.２０ 5.５６ 9.６５ １3.０９ 分析値 ６6.３２ 5.４９ 9.７１ １2.９６

【００７０】実施例６．実施例２においてｎ−ジブチル
アミンの代わりにｎ−ブタンチオールを用いた以外は実
施例２と同様な方法で化合物（Ｆ）を合成した。

【００７１】

【化２７】

【００７２】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ６4.３１ 5.２３ 7.０３ １2.７１ 分析値 ６3.８４ 5.３０ 7.００ １2.９８

【００７３】実施例７．実施例２においてｎ−ジブチル
アミンの代わりにｔ−ブタノールを用いた以外は実施例
２と同様な方法で化合物（Ｇ）を合成した。

【００７４】

【化２８】

【００７５】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ６6.０８ 5.３７ 7.２２ １3.０７ 分析値 ６5.５９ 5.５２ 7.３１ １3.１８

【００７６】実施例８〜１４．下記組成の染料層形成用
インキ組成物を調製し、背面に耐熱処理を施した６μｍ
厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、乾燥塗布
量が1.０ｇ／ｍ² になる様に塗布及び乾燥して本発明の
熱転写シートを得た。 本発明の染料 3.０ 部 ポリビニルブチラール樹脂 4.５ 部 メチルエチルケトン ４6.２５部 トルエン ４6.２５部 本発明の染料として、実施例８，９，１０，１１，１
２，１３及び１４においてそれぞれ前記表９及び表１０
に記載した化合物Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤを用いた。

【００７７】比較例１〜２．染料として前記表１０に記
載した参考化合物１及び２を用い、実施例８と同様にし
てぞれぞれ比較例１及び２を実施した。次に、基材シー
トとして合成紙（王子油化製、ユポＦＰＧ＃１５０）を
用い、この一方の面に下記の組成の塗工液を乾燥時１0.
０ｇ／ｍ² になる割合で塗布し、１００℃で３０分間乾
燥して被転写材を得た。

【００７８】 ポリエステル樹脂（Ｖｙｌｏｎ２００、東洋紡製) １1.５部 塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体（ＶＹＨＨ、ＵＣＣ製） 5.０部 アミノ変性シリコーン （ＸＦ−３９３、信越化学工業製） 1.２部 エポキシ変性シリコーン （Ｘ−２２−３４３、信越化学工業製） 1.２部 メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサノン （重量比４：４：２） １０2.０部

【００７９】前記の本発明の熱転写シートと上記の被転
写材とを夫々の染料層と染料受容面とを対向させて重ね
合せ、熱転写シートの裏面からヘッド印加電圧１０Ｖ、
印字時間8.０msec. の条件でサールマヘッドで記録を行
い下記表１１の結果を得た。

【００８０】 表１１ ─────────────────────────────── 例 No. 保存性 発色性 耐光性 総合評価 ─────────────────────────────── 実施例８ ○ ○ ○ ○ 実施例９ ○ ○ ○ ○ 実施例10 ○ ○ ○ ○ 実施例11 ○ ○ ○ ○ 実施例12 ○ ○ ○ ○ 実施例13 ○ ○ ○ ○ 実施例14 ○ ○ ○ ○ 比較例１ △ × × × 比較例２ △ △ × × ─────────────────────────────── 保存性：記録画像を５０℃の雰囲気中に長時間放置して
評価した。 発色性：米国マクベス社製のデンシトメーターＲＤ−９
１８で測定した評価。 耐光性：ＪＩＳ Ｌ ０８４２に基き１０時間の耐光性
試験を行い評価した。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は実施例１の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。

【図２】図２は実施例２の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。

【図３】図３は実施例３の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。

【図４】図４は実施例４の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 53/02 8619−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｃ 6917−4Ｈ Ｄ０６Ｐ 5/00 １１７ Ｃ 9160−4Ｈ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 【化２】 を表わし；Ｒ₁ 〜Ｒ₃ はそれぞれ独立に水素原子、アル
   キル基、又は置換もしくは非置換のフェニル基であり；
   Ｒ₄ は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり；
   Ｒ₅ は、 【化３】 であり；そしてＲ₆ 及びＲ₇ はそれぞれ独立に水素原
   子、フッ素原子、炭素原子数１〜１２個のアルキル基を
   有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、モノ−も
   しくはジ−アリールアミノ基、炭素原子数１〜１２個の
   アルコキシ基、アリールオキシ基、炭素原子数１〜１２
   個のアルキルチオ基、又はアリールチオ基を表わす）に
   より表わされるインドアニリン化合物。
2. 【請求項２】 前記式（Ｉ）において、 【化４】 を表わし、Ｒ₁ が低級アルキル基を表わし、Ｒ₂ が低級
   アルキル基を表わし、Ｒ ₃ が水素原子又は低級アルキル
   基を表わし、Ｒ₅ が 【化５】 を表わし、Ｒ₆ が水素原子、フッ素原子、モノもしくは
   ジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキル）アミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−
   アルキルオキシ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルチオ基を表
   わし、そしてＲ₇ が水素原子、フッ素原子、ジ−（Ｃ₁
   〜Ｃ₁₂−アルキル）アミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルオ
   キシ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルチオ基を表わす、請求
   項１に記載のインドアニリン化合物。
3. 【請求項３】 前記式（Ｉ）において、 【化６】 を表わし、Ｒ₁ が低級アルキル基を表わし、Ｒ₂ が低級
   アルキル基を表わし、Ｒ ₃ が水素原子又は低級アルキル
   基を表わし、Ｒ₄ が水素又は低級アルキル基を表わし、
   Ｒ₅ が 【化７】 を表わし、Ｒ₆ が水素原子、フッ素原子、モノもしくは
   ジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−ア
   ルキルオキシ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルチオ基を表わ
   し、そしてＲ₇ が水素原子、フッ素原子、ジ−（Ｃ₁ 〜
   Ｃ₁₂−アルキル）アミノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂−アルキルオキ
   シ基又はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキルチオ基を表わす、請求項１
   に記載のインドアニリン化合物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項に記載のイ
   ンドアニリン化合物を含んで成る感熱層を有することを
   特徴とする感熱転写記録材料。