JPH05213788A - 高沸点芳香族溶剤の製造方法 - Google Patents
高沸点芳香族溶剤の製造方法Info
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- JPH05213788A JPH05213788A JP4206962A JP20696292A JPH05213788A JP H05213788 A JPH05213788 A JP H05213788A JP 4206962 A JP4206962 A JP 4206962A JP 20696292 A JP20696292 A JP 20696292A JP H05213788 A JPH05213788 A JP H05213788A
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- solvent
- boiling point
- naphthalene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】ナフタレン類を含有する留分を固体酸触媒の存
在下に炭素数３以上のアルキル化剤でアルキル化するこ
とを特徴とする高沸点芳香族含有溶剤の製造方法。 【効果】安い製造コストで、混合アニリン点が低くて溶
解性に優れ、しかもナフタレン臭のない高沸点、高芳香
族含有溶剤を製造できる。
在下に炭素数３以上のアルキル化剤でアルキル化するこ
とを特徴とする高沸点芳香族含有溶剤の製造方法。 【効果】安い製造コストで、混合アニリン点が低くて溶
解性に優れ、しかもナフタレン臭のない高沸点、高芳香
族含有溶剤を製造できる。
Description
【産業上の利用分野】本発明はナフタレン臭を除去した
溶解性に優れた高沸点芳香族含有溶剤の製造方法に関す
る。
溶解性に優れた高沸点芳香族含有溶剤の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】沸点が１８５℃を越えるような高沸点
で、主として芳香族成分からなる留分は、感圧紙用溶
剤、或いはフェノール樹脂、アルキッド樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂等を用いた焼付け塗料
用の溶剤及びシンナー、金属部品の洗浄溶剤、農薬用の
乳剤、機械用の油剤配合剤さらには反応系の溶剤として
使用されている。
で、主として芳香族成分からなる留分は、感圧紙用溶
剤、或いはフェノール樹脂、アルキッド樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂等を用いた焼付け塗料
用の溶剤及びシンナー、金属部品の洗浄溶剤、農薬用の
乳剤、機械用の油剤配合剤さらには反応系の溶剤として
使用されている。
【０００３】従来、この種の溶剤は、石炭タ−ル油から
回収する方法、エチレンクラッカーボトムとＣ９ヘビヤ
ー（ナフサの改質反応により得られた改質油中から回収
された炭素数９以上の留分）をそれぞれ単独または混合
して水素化処理する方法、ナフタレンのアルキル化、単
環芳香族化合物の二核或いは三核体化等により製造され
ている。これらの方法は、一般に製造コストが高いとい
う問題があった。
回収する方法、エチレンクラッカーボトムとＣ９ヘビヤ
ー（ナフサの改質反応により得られた改質油中から回収
された炭素数９以上の留分）をそれぞれ単独または混合
して水素化処理する方法、ナフタレンのアルキル化、単
環芳香族化合物の二核或いは三核体化等により製造され
ている。これらの方法は、一般に製造コストが高いとい
う問題があった。
【０００４】本発明者は、灯油留分の接触改質により、
高沸点、高芳香族含有溶剤を得る方法を提案した(例え
ば、特開平１−１５３７９０号公報、特開平２−２４７
２８６〜９０号公報等参照）。ところで、かかる方法で
得られる溶剤のうちでも、沸点が２１５℃を越えるもの
はナフタレン臭があり、特に感圧紙溶剤として用いる場
合は好ましいものではなかった。
高沸点、高芳香族含有溶剤を得る方法を提案した(例え
ば、特開平１−１５３７９０号公報、特開平２−２４７
２８６〜９０号公報等参照）。ところで、かかる方法で
得られる溶剤のうちでも、沸点が２１５℃を越えるもの
はナフタレン臭があり、特に感圧紙溶剤として用いる場
合は好ましいものではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述のよう
な高沸点、高芳香族溶剤におけるナフタレン臭の問題を
解決するもので、本発明の目的は、安い製造コストで、
混合アニリン点が低くて溶解性に優れ、しかもナフタレ
ン臭のない高沸点、高芳香族含有溶剤を製造する方法を
提供することにある。
な高沸点、高芳香族溶剤におけるナフタレン臭の問題を
解決するもので、本発明の目的は、安い製造コストで、
混合アニリン点が低くて溶解性に優れ、しかもナフタレ
ン臭のない高沸点、高芳香族含有溶剤を製造する方法を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の高沸点芳香族含
有溶剤の製造方法はナフタレン類を含有する留分を固体
酸触媒の存在下に炭素数３以上のアルキル化剤でアルキ
ル化することからなり、特に好ましくは、前記ナフタレ
ン類を含有する留分として灯油留分を接触改質して得ら
れた生成油を蒸留分離して２１５〜２９０℃の沸点範囲
の成分を採取したものを用い、或いは前記炭素数３以上
のアルキル化剤としてプロピレン、プロピルアルコー
ル、ブテン、ブチルアルコールから選定された化合物を
用いるものである。
有溶剤の製造方法はナフタレン類を含有する留分を固体
酸触媒の存在下に炭素数３以上のアルキル化剤でアルキ
ル化することからなり、特に好ましくは、前記ナフタレ
ン類を含有する留分として灯油留分を接触改質して得ら
れた生成油を蒸留分離して２１５〜２９０℃の沸点範囲
の成分を採取したものを用い、或いは前記炭素数３以上
のアルキル化剤としてプロピレン、プロピルアルコー
ル、ブテン、ブチルアルコールから選定された化合物を
用いるものである。
【０００７】本発明にいうナフタレン類を含有する留分
とは、その留分中にナフタレン、メチルナフタレン、ジ
メチルナフタレンを含有するもので、これらのナフタレ
ン類を少なくとも５０wt％以上、好ましくは７０wt％以
上含有するものが本発明の効果を顕著に達成できる。
とは、その留分中にナフタレン、メチルナフタレン、ジ
メチルナフタレンを含有するもので、これらのナフタレ
ン類を少なくとも５０wt％以上、好ましくは７０wt％以
上含有するものが本発明の効果を顕著に達成できる。
【０００８】このナフタレン類を含有する留分として
は、特には灯油留分を接触改質して得られた生成油を蒸
留分離して２１５〜２９０℃の沸点範囲の留分を採取し
たものを用いることが好適である。すなわち、蒸留分離
操作により１５０〜３００℃の温度範囲で留出する灯油
留分、例えば原油を常圧蒸留して得られた直留の灯油留
分の他、石油の各留分、残渣等の熱分解、接触分解、水
素化分解、アルキレーション、その他の精製処理等によ
り得られた前記沸点範囲の留分、さらにはこの灯油留分
からノルマルパラフィンを５０〜９５％程度の回収率で
回収除去したラフィネ−ト等を、一般にナフサ留分等か
ら高オクタン価ガソリンを製造する方法として広く用い
られている接触改質法、例えばアルミナを担体として、
白金、または白金に加えてレニウム、ゲルマニウム、す
ず、イリジウム、ルテニウム等を担持した触媒の存在下
に、４００〜５５０℃の温度、１〜５０kg／cm2の圧
力、液空間速度(ＬＨＳＶ)０.１〜３ｈ-1、水素／油モ
ル比０.５〜２０の条件下で、接触改質することにより
得られる接触改質油を蒸留分離して２１５〜２９０℃の
沸点範囲の成分を採取した留分を用いる。
は、特には灯油留分を接触改質して得られた生成油を蒸
留分離して２１５〜２９０℃の沸点範囲の留分を採取し
たものを用いることが好適である。すなわち、蒸留分離
操作により１５０〜３００℃の温度範囲で留出する灯油
留分、例えば原油を常圧蒸留して得られた直留の灯油留
分の他、石油の各留分、残渣等の熱分解、接触分解、水
素化分解、アルキレーション、その他の精製処理等によ
り得られた前記沸点範囲の留分、さらにはこの灯油留分
からノルマルパラフィンを５０〜９５％程度の回収率で
回収除去したラフィネ−ト等を、一般にナフサ留分等か
ら高オクタン価ガソリンを製造する方法として広く用い
られている接触改質法、例えばアルミナを担体として、
白金、または白金に加えてレニウム、ゲルマニウム、す
ず、イリジウム、ルテニウム等を担持した触媒の存在下
に、４００〜５５０℃の温度、１〜５０kg／cm2の圧
力、液空間速度(ＬＨＳＶ)０.１〜３ｈ-1、水素／油モ
ル比０.５〜２０の条件下で、接触改質することにより
得られる接触改質油を蒸留分離して２１５〜２９０℃の
沸点範囲の成分を採取した留分を用いる。
【０００９】本発明ではこのナフタレン類を含有する留
分を固体酸触媒の存在下にアルキル化するものである
が、この固体酸触媒としてはシリカアルミナ、ＨＹ型や
モルデナイトなどの結晶性アルミノシリケート、酸性白
土、モンモリロナイト、塩化アルミニウム等、或いは本
出願人が先に提案したジルコニア、チタニア、酸化鉄等
を硫酸で処理した触媒（特公昭５９−６１８１号公報、
同５９−４００５６号公報、特開平０１−２８８３３９
号公報、特願平０２−３１１５１２号、同０２−３１１
５１３号参照）を用いることができ、特には、シリカア
ルミナ、ＨＹ型やモルデナイトなどの結晶性アルミノシ
リケート、或いはジルコニアまたはアルミナを硫酸で処
理した触媒が好適である。また、アルキル化に用いる炭
素数３以上のアルキル化剤としては、炭素数３以上のオ
レフィン或いはアルコールを用いるが、特にはプロピレ
ン、プロピルアルコール、ブテン、ブチルアルコールを
用いることが好ましい。
分を固体酸触媒の存在下にアルキル化するものである
が、この固体酸触媒としてはシリカアルミナ、ＨＹ型や
モルデナイトなどの結晶性アルミノシリケート、酸性白
土、モンモリロナイト、塩化アルミニウム等、或いは本
出願人が先に提案したジルコニア、チタニア、酸化鉄等
を硫酸で処理した触媒（特公昭５９−６１８１号公報、
同５９−４００５６号公報、特開平０１−２８８３３９
号公報、特願平０２−３１１５１２号、同０２−３１１
５１３号参照）を用いることができ、特には、シリカア
ルミナ、ＨＹ型やモルデナイトなどの結晶性アルミノシ
リケート、或いはジルコニアまたはアルミナを硫酸で処
理した触媒が好適である。また、アルキル化に用いる炭
素数３以上のアルキル化剤としては、炭素数３以上のオ
レフィン或いはアルコールを用いるが、特にはプロピレ
ン、プロピルアルコール、ブテン、ブチルアルコールを
用いることが好ましい。
【００１０】このアルキル化反応は、用いる触媒及びア
ルキル化剤により最適反応条件がそれぞれ異なるが、一
般には反応温度５０〜３００℃、好ましくは１００〜２
００℃、反応圧力０〜５０kg/cm2G、好ましくは０〜１
０kg/cm2G、アルキル化剤の使用量をナフタレン類に対
し０.１倍当量以上、好ましくは０.３〜３倍当量の範囲
から適宜選定して行うと良い。
ルキル化剤により最適反応条件がそれぞれ異なるが、一
般には反応温度５０〜３００℃、好ましくは１００〜２
００℃、反応圧力０〜５０kg/cm2G、好ましくは０〜１
０kg/cm2G、アルキル化剤の使用量をナフタレン類に対
し０.１倍当量以上、好ましくは０.３〜３倍当量の範囲
から適宜選定して行うと良い。
【００１１】このようにして得られたアルキル化油は、
目的に応じ、未反応物等を蒸留分離し、所望の留分を分
取して溶剤とする。特に、感圧紙溶剤として用いる場合
は２７０〜３３０℃の留分を用いると好適である。
目的に応じ、未反応物等を蒸留分離し、所望の留分を分
取して溶剤とする。特に、感圧紙溶剤として用いる場合
は２７０〜３３０℃の留分を用いると好適である。
【００１２】本発明の方法で製造される高沸点芳香族溶
剤は、前述したように感圧紙用溶剤、或いはフェノール
樹脂、アルキッド樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、ア
クリル樹脂等を用いた焼付け塗料用の溶剤及びシンナ
ー、前記樹脂用の添加剤溶剤、金属部品の洗浄溶剤、農
薬用の乳剤、機械用の油剤配合剤さらには反応系の溶剤
として使用できるが、特には、感圧複写紙、ノーカーボ
ンペーパー等において染料をマイクロカプセル化して紙
に塗布するために染料を溶解する溶剤である感圧紙用溶
剤として適している。
剤は、前述したように感圧紙用溶剤、或いはフェノール
樹脂、アルキッド樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、ア
クリル樹脂等を用いた焼付け塗料用の溶剤及びシンナ
ー、前記樹脂用の添加剤溶剤、金属部品の洗浄溶剤、農
薬用の乳剤、機械用の油剤配合剤さらには反応系の溶剤
として使用できるが、特には、感圧複写紙、ノーカーボ
ンペーパー等において染料をマイクロカプセル化して紙
に塗布するために染料を溶解する溶剤である感圧紙用溶
剤として適している。
【００１３】
【実施例】実施例１ 灯油留分を水添脱硫した脱硫灯油留分を原料として、ア
ルミナ担体に白金を０.２重量％担持した接触改質触媒
を用いて、圧力を８kg／cm2、温度を５００℃、ＬＨＳ
Ｖを１.０Hr-1、水素/油をモル比で３の条件下で、改質
反応させた。この改質油を蒸留分離して、２５３〜２６
１℃の留分を採取した。この性状を原料改質留分として
第１表に示した。また、この留分を水晶発信器を用いた
臭いセンサー〔相互薬工(株)製〕で測定した結果、臭い
強度１００％であり、１０人のパネラーによる官能試験
の結果、全員が強いナフタレン臭を認めた。
ルミナ担体に白金を０.２重量％担持した接触改質触媒
を用いて、圧力を８kg／cm2、温度を５００℃、ＬＨＳ
Ｖを１.０Hr-1、水素/油をモル比で３の条件下で、改質
反応させた。この改質油を蒸留分離して、２５３〜２６
１℃の留分を採取した。この性状を原料改質留分として
第１表に示した。また、この留分を水晶発信器を用いた
臭いセンサー〔相互薬工(株)製〕で測定した結果、臭い
強度１００％であり、１０人のパネラーによる官能試験
の結果、全員が強いナフタレン臭を認めた。
【００１４】この留分１００mlに、固体酸触媒(水酸化
ジルコニアに８重量倍の１規定の硫酸を含浸させ、１２
０℃で２時間乾燥後、５７０℃で３時間焼成したもの)
５gを１５０℃に保持して、プロピレンを４００ml/min
の流量で、４時間吹き込み、アルキル化した。このアル
キル化油中のメチルナフタレン、エチルナフタレン、ジ
メチルナフタレンを測定し、これから転化率を算出した
結果、９９.３％であった。このアルキル化油を上記の
臭いセンサーで測定した結果、臭い強度２１.７％であ
り、１０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナ
フタレン臭を認めなかった。
ジルコニアに８重量倍の１規定の硫酸を含浸させ、１２
０℃で２時間乾燥後、５７０℃で３時間焼成したもの)
５gを１５０℃に保持して、プロピレンを４００ml/min
の流量で、４時間吹き込み、アルキル化した。このアル
キル化油中のメチルナフタレン、エチルナフタレン、ジ
メチルナフタレンを測定し、これから転化率を算出した
結果、９９.３％であった。このアルキル化油を上記の
臭いセンサーで測定した結果、臭い強度２１.７％であ
り、１０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナ
フタレン臭を認めなかった。
【００１５】また、このアルキル化油を蒸留して２９０
〜３２０℃の留分を採取し、感圧紙用溶剤としての評価
を行った。即ち、この溶剤に感圧紙の発色剤の染料とし
て用いられているクリスタルバイオレットラクトンの５
重量％を加熱して溶解し、室温で５時間放置した。この
結果、クリスタルバイオレットラクトン結晶の析出は認
められず、感圧紙用溶剤として用いることができること
は明らかであった。なお、この溶剤の性状を第１表に示
した。
〜３２０℃の留分を採取し、感圧紙用溶剤としての評価
を行った。即ち、この溶剤に感圧紙の発色剤の染料とし
て用いられているクリスタルバイオレットラクトンの５
重量％を加熱して溶解し、室温で５時間放置した。この
結果、クリスタルバイオレットラクトン結晶の析出は認
められず、感圧紙用溶剤として用いることができること
は明らかであった。なお、この溶剤の性状を第１表に示
した。
【００１６】さらに、この感圧紙用溶剤を上記の臭いセ
ンサーで測定した結果、臭い強度１２.７％であり、１
０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナフタレ
ン臭を認めなかった。尚、官能試験によるナフタレン臭
が認められない市販のジイソプロピルナフタレンからな
る感圧紙用溶剤について、臭いセンサーを用いて臭い強
度を測定した結果は３４.６％であった。
ンサーで測定した結果、臭い強度１２.７％であり、１
０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナフタレ
ン臭を認めなかった。尚、官能試験によるナフタレン臭
が認められない市販のジイソプロピルナフタレンからな
る感圧紙用溶剤について、臭いセンサーを用いて臭い強
度を測定した結果は３４.６％であった。
【表１】
【００１７】実施例２ 固体酸触媒としてＨＹ型ゼオライトを用いた以外は実施
例１と同様の操作を行った。この結果、転化率は９８.
５％、臭いセンサーでの臭い強度は２２.８％であり、
１０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナフタ
レン臭を認めなかった。
例１と同様の操作を行った。この結果、転化率は９８.
５％、臭いセンサーでの臭い強度は２２.８％であり、
１０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナフタ
レン臭を認めなかった。
【００１８】実施例３ 固体酸触媒としてＨＭ型モルデナイトを用いた以外は実
施例１と同様の操作を行った。この結果、転化率は９
７.９％、臭いセンサーでの臭い強度は２１.８％であ
り、１０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナ
フタレン臭を認めなかった。
施例１と同様の操作を行った。この結果、転化率は９
７.９％、臭いセンサーでの臭い強度は２１.８％であ
り、１０人のパネラーによる官能試験の結果、全員がナ
フタレン臭を認めなかった。
【００１９】実施例４ 固体酸触媒としてアルミナを硫酸で処理した触媒(比表
面積１４０m2/g、細孔容積０.４cc/gのアルミナ担体を
４００℃で３時間乾燥した後、１.２重量倍の４.２規定
の硫酸をスプレー担持させ、濾過、風乾後、５５０℃で
２時間焼成したもの)を用いた以外は実施例１と同様の
操作を行った。この結果、転化率は９９.１％、臭いセ
ンサーでの臭い強度は２２.０％であり、１０人のパネ
ラーによる官能試験の結果、全員がナフタレン臭を認め
なかった。
面積１４０m2/g、細孔容積０.４cc/gのアルミナ担体を
４００℃で３時間乾燥した後、１.２重量倍の４.２規定
の硫酸をスプレー担持させ、濾過、風乾後、５５０℃で
２時間焼成したもの)を用いた以外は実施例１と同様の
操作を行った。この結果、転化率は９９.１％、臭いセ
ンサーでの臭い強度は２２.０％であり、１０人のパネ
ラーによる官能試験の結果、全員がナフタレン臭を認め
なかった。
【００２０】
【発明の効果】以上のような本発明は、安い製造コスト
で、混合アニリン点が低くて溶解性に優れ、しかもナフ
タレン臭のない高沸点、高芳香族含有溶剤を製造できる
という格別の効果を奏するものである。
で、混合アニリン点が低くて溶解性に優れ、しかもナフ
タレン臭のない高沸点、高芳香族含有溶剤を製造できる
という格別の効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 2/70 2/86 // Ｃ１０Ｇ 35/09 6958−4Ｈ 47/00 2115−4Ｈ
Claims (4)
- 【請求項１】 ナフタレン類を含有する留分を固体酸触
媒の存在下に炭素数３以上のアルキル化剤でアルキル化
することを特徴とする高沸点芳香族含有溶剤の製造方
法。 - 【請求項２】 請求項１に記載のナフタレン類を含有す
る留分が灯油留分を接触改質して得られた生成油を蒸留
分離して２１５〜２９０℃の沸点範囲の成分を採取した
ものであることを特徴とする高沸点芳香族含有溶剤の製
造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の炭素数３以上のアルキ
ル化剤がプロピレン、プロピルアルコール、ブテン、ブ
チルアルコールから選定された化合物であることを特徴
とする高沸点芳香族含有溶剤の製造方法。 - 【請求項４】 請求項１〜３に記載の高沸点芳香族含有
溶剤が感圧紙用溶剤であることを特徴とする高沸点芳香
族含有溶剤の製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20696292A JP3161556B2 (ja) | 1991-07-23 | 1992-07-13 | 高沸点芳香族溶剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-205592 | 1991-07-23 | ||
| JP20559291 | 1991-07-23 | ||
| JP20696292A JP3161556B2 (ja) | 1991-07-23 | 1992-07-13 | 高沸点芳香族溶剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213788A true JPH05213788A (ja) | 1993-08-24 |
| JP3161556B2 JP3161556B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=26515144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20696292A Expired - Fee Related JP3161556B2 (ja) | 1991-07-23 | 1992-07-13 | 高沸点芳香族溶剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3161556B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005087368A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Japan Science And Technology Agency | メチルナフタレン製造触媒及び製造法 |
| KR100552124B1 (ko) * | 2003-12-15 | 2006-02-13 | 삼성토탈 주식회사 | 혹한기에도 고체 석출이 없는 고비점 방향족 용제 조성물 |
| JP2006096786A (ja) * | 2004-09-28 | 2006-04-13 | Japan Energy Corp | ナフテン系溶剤及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7241930B2 (en) | 2003-04-16 | 2007-07-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Transalkylation of aromatic fluids |
-
1992
- 1992-07-13 JP JP20696292A patent/JP3161556B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100552124B1 (ko) * | 2003-12-15 | 2006-02-13 | 삼성토탈 주식회사 | 혹한기에도 고체 석출이 없는 고비점 방향족 용제 조성물 |
| WO2005087368A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Japan Science And Technology Agency | メチルナフタレン製造触媒及び製造法 |
| JP2006096786A (ja) * | 2004-09-28 | 2006-04-13 | Japan Energy Corp | ナフテン系溶剤及びその製造方法 |
| JP4613266B2 (ja) * | 2004-09-28 | 2011-01-12 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ナフテン系溶剤及びその製造方法 |
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