JPH05194390A - モノカルボキシル樹脂酸の単量体ヒンダードアミンエステル及びそれにより安定化されたオレフィンポリマー組成物 - Google Patents
モノカルボキシル樹脂酸の単量体ヒンダードアミンエステル及びそれにより安定化されたオレフィンポリマー組成物Info
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- JPH05194390A JPH05194390A JP4261539A JP26153992A JPH05194390A JP H05194390 A JPH05194390 A JP H05194390A JP 4261539 A JP4261539 A JP 4261539A JP 26153992 A JP26153992 A JP 26153992A JP H05194390 A JPH05194390 A JP H05194390A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 機械的性質の損失及びオレフィンポリマーの
変色を生ずる分解を抑制し、オレフィンポリマーと相溶
性で“工程内”安定化に典型的に使用される溶媒と混和
性である新しい種類のオレフィンポリマーの安定剤を提
供することにある。更に、前記安定剤により安定化され
たオレフィンポリマー組成物を提供することにある。 【構成】 下式で表されるモノカルボキシル樹脂酸の単
量体ヒンダードアミンエステル及びそれにより安定化さ
れたオレフィンポリマー。 【化１】 （式中、Ｒは２０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和
カルボキシル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同
種の又は異種のＣ1-8 の線状又は分枝鎖状のアルキル基
であり、Ｒ5 は水素又はＣ1-8 の線状アルキル基であ
る。）
変色を生ずる分解を抑制し、オレフィンポリマーと相溶
性で“工程内”安定化に典型的に使用される溶媒と混和
性である新しい種類のオレフィンポリマーの安定剤を提
供することにある。更に、前記安定剤により安定化され
たオレフィンポリマー組成物を提供することにある。 【構成】 下式で表されるモノカルボキシル樹脂酸の単
量体ヒンダードアミンエステル及びそれにより安定化さ
れたオレフィンポリマー。 【化１】 （式中、Ｒは２０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和
カルボキシル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同
種の又は異種のＣ1-8 の線状又は分枝鎖状のアルキル基
であり、Ｒ5 は水素又はＣ1-8 の線状アルキル基であ
る。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化学的な製品に関する。
特に、本発明はオレフィンポリマー組成物中の安定剤と
して有用な新規化合物及びそれにより安定化されたオレ
フィンポリマー組成物に関する。
特に、本発明はオレフィンポリマー組成物中の安定剤と
して有用な新規化合物及びそれにより安定化されたオレ
フィンポリマー組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】チーグラー・ナッタ触媒の存在下における
オレフィンモノマーの重合により形成されるオレフィン
ポリマーは結晶度が高く、成形品、フィルム及び繊維の
製造に特に役立つ有益な物性を有する。チーグラー・ナ
ッタ触媒はテトラハロゲン化チタンのような周期律表の
第IV−VIII族の金属の無機化合物の反応により形成され
る。立体規則性でかつ立体特異性であるオレフィンポリ
マーはある種のチーグラー・ナッタ型触媒の存在下にお
けるオレフィンモノマーの重合により形成される。典型
的にはＸ線回折により決定された結晶度は約２０乃至約
９０％である。これらのオレフィンポリマーの非常に望
ましい有益な性質にもかかわらず、それらは太陽の光線
又はその他の紫外線照射源に長時間暴露されると非常に
分解しやすい。これまで、これらのオレフィンポリマー
の分解を抑制する傾向のある多くの安定剤が多年にわた
って開発されてきた。しかしながら、これらの安定剤は
一以上の欠陥を有する。例えば、加工中にオレフィンポ
リマーの物性に悪影響を及ぼしたり、オレフィンポリマ
ーとの相溶性が限られているために貯蔵安定性を有する
製品を提供できなかったりする。
オレフィンモノマーの重合により形成されるオレフィン
ポリマーは結晶度が高く、成形品、フィルム及び繊維の
製造に特に役立つ有益な物性を有する。チーグラー・ナ
ッタ触媒はテトラハロゲン化チタンのような周期律表の
第IV−VIII族の金属の無機化合物の反応により形成され
る。立体規則性でかつ立体特異性であるオレフィンポリ
マーはある種のチーグラー・ナッタ型触媒の存在下にお
けるオレフィンモノマーの重合により形成される。典型
的にはＸ線回折により決定された結晶度は約２０乃至約
９０％である。これらのオレフィンポリマーの非常に望
ましい有益な性質にもかかわらず、それらは太陽の光線
又はその他の紫外線照射源に長時間暴露されると非常に
分解しやすい。これまで、これらのオレフィンポリマー
の分解を抑制する傾向のある多くの安定剤が多年にわた
って開発されてきた。しかしながら、これらの安定剤は
一以上の欠陥を有する。例えば、加工中にオレフィンポ
リマーの物性に悪影響を及ぼしたり、オレフィンポリマ
ーとの相溶性が限られているために貯蔵安定性を有する
製品を提供できなかったりする。
【０００３】米国特許第４，２３３，４１０号には、高
分子光安定剤として重縮合反応又は重付加反応により製
造される低重合体又は重合体のポリアルキルピペリジン
誘導体が記載されている。高分子光安定剤は平均重合度
が２乃至５０で分子量が１０，０００以下であり、平均
分子量が１，０００乃至６，５００のポリマーが典型的
である。分子量が１，０００乃至２０，０００の、分子
内に少なくとも１個の２，２，６，６−テトラアルキル
ピペリジル基を含む不飽和カルボン酸エステルのポリマ
ー及びコポリマーあるいは前記不飽和カルボン酸エステ
ルと別の２，２，６，６−テトラアルキルピペリジル基
を含む共重合性不飽和モノマーとのコポリマーが高分子
光安定剤として欧州特許第６５６５５号に開示されてい
る。
分子光安定剤として重縮合反応又は重付加反応により製
造される低重合体又は重合体のポリアルキルピペリジン
誘導体が記載されている。高分子光安定剤は平均重合度
が２乃至５０で分子量が１０，０００以下であり、平均
分子量が１，０００乃至６，５００のポリマーが典型的
である。分子量が１，０００乃至２０，０００の、分子
内に少なくとも１個の２，２，６，６−テトラアルキル
ピペリジル基を含む不飽和カルボン酸エステルのポリマ
ー及びコポリマーあるいは前記不飽和カルボン酸エステ
ルと別の２，２，６，６−テトラアルキルピペリジル基
を含む共重合性不飽和モノマーとのコポリマーが高分子
光安定剤として欧州特許第６５６５５号に開示されてい
る。
【０００４】米国特許第４，７７５，４９６号及び第
４，９４６，８７９号には、少なくとも１個のカルボン
酸基と反応しうる官能基及び４−ヒドロメチル−２，６
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４，４′−メチレンビス
（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′−ブ
チリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｏ−
クレゾール）、２−メルカプトベンズイミダゾール、ｐ
−アミノ−ジフェニルアミン、ｐ−ヒドロキシ−ジフェ
ニルアミン、ｐ−ヒドロキシ−ｐ′−アミノ−ジフェニ
ルアミン及びｐ，ｐ′−ジアミノ−ジフェニルアミンか
ら成る群から選択された分解防止特性を有する別の官能
基を有する多官能性化合物とロジン酸との反応生成物を
含むゴム化合物のための分解防止剤が記載されている。
４，９４６，８７９号には、少なくとも１個のカルボン
酸基と反応しうる官能基及び４−ヒドロメチル−２，６
−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４，４′−メチレンビス
（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′−ブ
チリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｏ−
クレゾール）、２−メルカプトベンズイミダゾール、ｐ
−アミノ−ジフェニルアミン、ｐ−ヒドロキシ−ジフェ
ニルアミン、ｐ−ヒドロキシ−ｐ′−アミノ−ジフェニ
ルアミン及びｐ，ｐ′−ジアミノ−ジフェニルアミンか
ら成る群から選択された分解防止特性を有する別の官能
基を有する多官能性化合物とロジン酸との反応生成物を
含むゴム化合物のための分解防止剤が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、機械的性質
の損失及びオレフィンポリマーの変色を生ずる分解を抑
制し、オレフィンポリマーと相溶性で“工程内”安定化
に典型的に使用される溶媒と混和性である新しい種類の
オレフィンポリマーの安定剤を提供する。これらの新規
安定剤は、通例樹脂酸と呼ばれるモノカルボン酸の単量
体エステルである。単量体エステルは以下の式で表され
る。
の損失及びオレフィンポリマーの変色を生ずる分解を抑
制し、オレフィンポリマーと相溶性で“工程内”安定化
に典型的に使用される溶媒と混和性である新しい種類の
オレフィンポリマーの安定剤を提供する。これらの新規
安定剤は、通例樹脂酸と呼ばれるモノカルボン酸の単量
体エステルである。単量体エステルは以下の式で表され
る。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒは２０個の炭素原子を有する飽
和又は不飽和カルボキシル基であり（炭素原子数にはカ
ルボキシル基の炭素も含まれる）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及
びＲ4 は同種の又は異種のＣ1-8 の線状又は分枝鎖状の
アルキル基であり、Ｒ5 は水素又はＣ1-8 の線状又は分
枝鎖状のアルキル基である。）本発明は更に、有効量の
前記式を有する単量体エステルで安定化されたオレフィ
ンポリマー組成物に関する。特に指示がないかぎり、全
ての百分率は重量である。周囲温度又は室温は約２５℃
である。
和又は不飽和カルボキシル基であり（炭素原子数にはカ
ルボキシル基の炭素も含まれる）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及
びＲ4 は同種の又は異種のＣ1-8 の線状又は分枝鎖状の
アルキル基であり、Ｒ5 は水素又はＣ1-8 の線状又は分
枝鎖状のアルキル基である。）本発明は更に、有効量の
前記式を有する単量体エステルで安定化されたオレフィ
ンポリマー組成物に関する。特に指示がないかぎり、全
ての百分率は重量である。周囲温度又は室温は約２５℃
である。
【０００８】前記式において、典型的なＲ基にはアビエ
チル、ネオアビエチル、テトラヒドロアビエチル、デヒ
ドロアビエチル、ジヒドロアビエチル、ピマリル、レボ
ピマリル、デキストロピマリル、イソデキストロピマリ
ル、テトラヒドロピマリル、ジヒドロピマリル及びそれ
らの混合物が含まれ；適するＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及
びＲ5 アルキル基にはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル、２−メ
チル−３−エチルブチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチ
ル、２−メチル−３−エチルペンチル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、２−
エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキ
シル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−
メチルヘプチル、及び５−メチルヘプチルが含まれる。
チル、ネオアビエチル、テトラヒドロアビエチル、デヒ
ドロアビエチル、ジヒドロアビエチル、ピマリル、レボ
ピマリル、デキストロピマリル、イソデキストロピマリ
ル、テトラヒドロピマリル、ジヒドロピマリル及びそれ
らの混合物が含まれ；適するＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及
びＲ5 アルキル基にはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル、２−メ
チル−３−エチルブチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチ
ル、２−メチル−３−エチルペンチル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、２−
エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキ
シル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−
メチルヘプチル、及び５−メチルヘプチルが含まれる。
【０００９】好ましくは、本発明の単量体エステルは溶
媒の存在下で樹脂酸物質又はそれらの混合物をチオニル
クロライドと反応させ、得られた中間体をピペリジノー
ルと反応させることにより調製される。あるいは、溶媒
の存在下又は不在下における樹脂酸のエステルとピペリ
ジノールのエステル交換により調製される。本発明の単
量体エステルの分子量は３００乃至５００である。
媒の存在下で樹脂酸物質又はそれらの混合物をチオニル
クロライドと反応させ、得られた中間体をピペリジノー
ルと反応させることにより調製される。あるいは、溶媒
の存在下又は不在下における樹脂酸のエステルとピペリ
ジノールのエステル交換により調製される。本発明の単
量体エステルの分子量は３００乃至５００である。
【００１０】樹脂酸はウッドロジン、ガムロジン及びタ
ル油ロジン中に見いだされる。樹脂酸は典型的には、En
cyclopedia of Chemical Technology ，Vol.II,779,786
-87(1953) に示される特徴にしたがってアビエチン酸形
又はピマル酸形のいずれかに分類される。本発明の実施
に有用な樹脂酸には、アビエチン酸、ネオアビエチン
酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テ
トラヒドロアビエチン酸、パルストリン酸、ピマル酸、
レボピマル酸、デキストロピマル酸、イソピマル酸、ジ
ヒドロピマル酸及びテトラヒドロピマル酸が含まれる。
これらの酸の混合物も使用しうる。個々の樹脂酸は単離
した形で使用しうる。樹脂酸を単離する技術は前述のEn
cyclopedia of Chemical Technology の第４８４頁に記
載されている。
ル油ロジン中に見いだされる。樹脂酸は典型的には、En
cyclopedia of Chemical Technology ，Vol.II,779,786
-87(1953) に示される特徴にしたがってアビエチン酸形
又はピマル酸形のいずれかに分類される。本発明の実施
に有用な樹脂酸には、アビエチン酸、ネオアビエチン
酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テ
トラヒドロアビエチン酸、パルストリン酸、ピマル酸、
レボピマル酸、デキストロピマル酸、イソピマル酸、ジ
ヒドロピマル酸及びテトラヒドロピマル酸が含まれる。
これらの酸の混合物も使用しうる。個々の樹脂酸は単離
した形で使用しうる。樹脂酸を単離する技術は前述のEn
cyclopedia of Chemical Technology の第４８４頁に記
載されている。
【００１１】水素化した樹脂酸物質及びそれらの混合物
も使用でき、好ましい。本明細書において使用されてい
る“水素化樹脂酸物質”という用語は、樹脂酸のエチレ
ン不飽和が部分的に又は実質的に完全に水素化されてい
る樹脂酸物質を意味する。典型的には部分的に水素化さ
れた樹脂酸物質は、全エチレン不飽和の４０乃至６０％
程度が水素化されて飽和されている。実質的に完全に水
素化されている樹脂酸物質は、通常全エチレン不飽和の
６０％以上約９８％まで、好ましくは約６５％乃至約９
５％、もっとも好ましくは約６５％乃至９０％が水素で
飽和されている。実質的に完全に水素化された樹脂酸物
質は一般的には製造業者により市販されている高度に水
素化された樹脂酸物質と呼ばれる。典型的には本発明の
実施に有用な樹脂酸は５乃至２８の臭素価を有する。し
たがって、樹脂酸物質は樹脂酸又はそれらの水素化誘導
体であり、そのような樹脂酸物質の種々の組み合わせの
混合物でもよい。
も使用でき、好ましい。本明細書において使用されてい
る“水素化樹脂酸物質”という用語は、樹脂酸のエチレ
ン不飽和が部分的に又は実質的に完全に水素化されてい
る樹脂酸物質を意味する。典型的には部分的に水素化さ
れた樹脂酸物質は、全エチレン不飽和の４０乃至６０％
程度が水素化されて飽和されている。実質的に完全に水
素化されている樹脂酸物質は、通常全エチレン不飽和の
６０％以上約９８％まで、好ましくは約６５％乃至約９
５％、もっとも好ましくは約６５％乃至９０％が水素で
飽和されている。実質的に完全に水素化された樹脂酸物
質は一般的には製造業者により市販されている高度に水
素化された樹脂酸物質と呼ばれる。典型的には本発明の
実施に有用な樹脂酸は５乃至２８の臭素価を有する。し
たがって、樹脂酸物質は樹脂酸又はそれらの水素化誘導
体であり、そのような樹脂酸物質の種々の組み合わせの
混合物でもよい。
【００１２】好ましいアルキル置換ピペリジノール化合
物には、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ノール及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジノールが含まれる。ピペリジノール化合物は市販
されているか又は公知の方法により調製されうる。エス
テルの調製に適する溶媒には、トリエチルアミン、メチ
レンクロライド及びトルエンが含まれる。トリエチルア
ミンが好ましい溶媒である。
物には、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ノール及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジノールが含まれる。ピペリジノール化合物は市販
されているか又は公知の方法により調製されうる。エス
テルの調製に適する溶媒には、トリエチルアミン、メチ
レンクロライド及びトルエンが含まれる。トリエチルア
ミンが好ましい溶媒である。
【００１３】本発明のエステルにより安定化されうるオ
レフィンポリマーはＣ2-10のオレフィンモノマーを重合
させること又は、Ｘ線回折により決定される結晶度又は
半結晶度が２０乃至約９０％であるポリマーとなるよう
に、そのようなオレフィンモノマー一種と異なる一種又
は二種のそのようなオレフィンモノマーとの共重合又は
三元共重合させることにより調製されるものである。好
ましいオレフィンポリマーはプロピレンポリマー物質で
ある。適するプロピレンポリマー物質には（ａ）プロピ
レンのホモポリマー；（ｂ）プロピレンと、エチレン及
びＣ4 −Ｃ10のα−オレフィンから成る群から選択され
たオレフィンとのランダムポリマー（但しオレフィンが
エチレンの場合には、最大の重合したエチレン含量が約
１０重量％、好ましくは約４重量％であり、オレフィン
がＣ4 −Ｃ10のα−オレフィンの場合には、最大の重合
したＣ4 −Ｃ10のα−オレフィン含量が約２０重量％、
好ましくは約１６重量％である。）；（ｃ）プロピレン
と、エチレン及びＣ4 −Ｃ8 のα−オレフィンから成る
群から選択されたオレフィンとのランダムターポリマー
（但し最大の重合したＣ4 −Ｃ8 のα−オレフィン含量
が約２０重量％、好ましくは約１６重量％であり、エチ
レンがオレフィンの一である場合には、最大の重合した
エチレン含量が約５重量％、好ましくは約４重量％であ
る。）；あるいは（ｄ）（ａ）又は（ｂ）の存在下反応
器中又は一連の反応器中で均質ブレンドが得られるまで
（ａ）又は（ｂ）をエチレン−プロピレンゴムと物理的
にブレンドすることによりゴムで耐衝撃性を変性した
（ａ）のホモポリマー又は（ｂ）のランダムコポリマー
が含まれる。（ｄ）のエチレン−プロピレンゴム含量は
約５乃至約４０％であり、前記ゴムのエチレン含量は約
７乃至約６０％、好ましくは約１０乃至約４０％であ
る。Ｃ4 −Ｃ10のα−オレフィンには、例えば１−ブテ
ン、１−ペンテン、３−メチル−１−ブテン、４−メチ
ル−１−ペンテン、１−ヘキセン、３，４−ジメチル−
１−ブテン、１−ヘプテン、３−メチル−１−ヘキセン
等のような線状及び分枝鎖状のＣ4 −Ｃ10のαオレフィ
ンが含まれる。プロピレンホモポリマー及びプロピレン
のランダムコポリマーがもっとも好ましい。
レフィンポリマーはＣ2-10のオレフィンモノマーを重合
させること又は、Ｘ線回折により決定される結晶度又は
半結晶度が２０乃至約９０％であるポリマーとなるよう
に、そのようなオレフィンモノマー一種と異なる一種又
は二種のそのようなオレフィンモノマーとの共重合又は
三元共重合させることにより調製されるものである。好
ましいオレフィンポリマーはプロピレンポリマー物質で
ある。適するプロピレンポリマー物質には（ａ）プロピ
レンのホモポリマー；（ｂ）プロピレンと、エチレン及
びＣ4 −Ｃ10のα−オレフィンから成る群から選択され
たオレフィンとのランダムポリマー（但しオレフィンが
エチレンの場合には、最大の重合したエチレン含量が約
１０重量％、好ましくは約４重量％であり、オレフィン
がＣ4 −Ｃ10のα−オレフィンの場合には、最大の重合
したＣ4 −Ｃ10のα−オレフィン含量が約２０重量％、
好ましくは約１６重量％である。）；（ｃ）プロピレン
と、エチレン及びＣ4 −Ｃ8 のα−オレフィンから成る
群から選択されたオレフィンとのランダムターポリマー
（但し最大の重合したＣ4 −Ｃ8 のα−オレフィン含量
が約２０重量％、好ましくは約１６重量％であり、エチ
レンがオレフィンの一である場合には、最大の重合した
エチレン含量が約５重量％、好ましくは約４重量％であ
る。）；あるいは（ｄ）（ａ）又は（ｂ）の存在下反応
器中又は一連の反応器中で均質ブレンドが得られるまで
（ａ）又は（ｂ）をエチレン−プロピレンゴムと物理的
にブレンドすることによりゴムで耐衝撃性を変性した
（ａ）のホモポリマー又は（ｂ）のランダムコポリマー
が含まれる。（ｄ）のエチレン−プロピレンゴム含量は
約５乃至約４０％であり、前記ゴムのエチレン含量は約
７乃至約６０％、好ましくは約１０乃至約４０％であ
る。Ｃ4 −Ｃ10のα−オレフィンには、例えば１−ブテ
ン、１−ペンテン、３−メチル−１−ブテン、４−メチ
ル−１−ペンテン、１−ヘキセン、３，４−ジメチル−
１−ブテン、１−ヘプテン、３−メチル−１−ヘキセン
等のような線状及び分枝鎖状のＣ4 −Ｃ10のαオレフィ
ンが含まれる。プロピレンホモポリマー及びプロピレン
のランダムコポリマーがもっとも好ましい。
【００１４】オレフィンポリマー及びオレフィンポリマ
ーを基剤とする組成物を安定化するには一般的にはオレ
フィンポリマーに対して０．００５乃至３重量％の本発
明のエステル安定剤を使用しうる。典型的には０．０１
乃至０．５、好ましくは０．０１乃至０．３、もっとも
好ましくは０．０５乃至０．２５重量％を使用しうる。
本発明の安定剤は補助安定剤を必要としない。しかしな
がら、ジステアリルチオジプロピオネート（ＤＳＴＤ
Ｐ）、ジラウリルチオジプロピオネート（ＤＤＬＴＤ
Ｐ）、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホ
スファイト、テトラキス〔メチレン−３−（３′，５′
−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート又は主成分がテトラキス（２，４−ジ−tert−ブ
チルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイ
ト及びトリス（４−ノニルフェニル）ホスファイト（Ｔ
ＮＰＰ）である安定剤組成物のような安定剤は本発明の
安定剤と共に使用しうる。そのような安定剤を使用する
場合には、典型的にはそれらは全組成物の０．０１乃至
０．３０重量％存在する。更に、ポリオレフィンは制酸
剤、過酸化物、顔料及び充填剤のようなその他の従来の
添加剤を含みうる。
ーを基剤とする組成物を安定化するには一般的にはオレ
フィンポリマーに対して０．００５乃至３重量％の本発
明のエステル安定剤を使用しうる。典型的には０．０１
乃至０．５、好ましくは０．０１乃至０．３、もっとも
好ましくは０．０５乃至０．２５重量％を使用しうる。
本発明の安定剤は補助安定剤を必要としない。しかしな
がら、ジステアリルチオジプロピオネート（ＤＳＴＤ
Ｐ）、ジラウリルチオジプロピオネート（ＤＤＬＴＤ
Ｐ）、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホ
スファイト、テトラキス〔メチレン−３−（３′，５′
−ジ−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート又は主成分がテトラキス（２，４−ジ−tert−ブ
チルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイ
ト及びトリス（４−ノニルフェニル）ホスファイト（Ｔ
ＮＰＰ）である安定剤組成物のような安定剤は本発明の
安定剤と共に使用しうる。そのような安定剤を使用する
場合には、典型的にはそれらは全組成物の０．０１乃至
０．３０重量％存在する。更に、ポリオレフィンは制酸
剤、過酸化物、顔料及び充填剤のようなその他の従来の
添加剤を含みうる。
【００１５】
【実施例】以下の実施例は本発明の好ましい実施態様を
説明する。実施例１ この実施例は本発明の単量体エステル及びその製法を説
明する。機械的攪拌器、冷却器及び窒素スパージャーを
具備する反応容器に、臭素価が５のForal HHテトラヒド
ロアビエチン酸（Hercules Incorporated より市販され
ている高度に水素化されている樹脂物質）１００ｇ（３
２６mmol）及び５００mlの四塩化炭素に溶解させたチオ
ニルクロライド５５ｇ（４６２mmol）を添加し、窒素雰
囲気下還流温度に５時間加熱した。次いで四塩化炭素及
び未反応チオニルクロライドを減圧蒸留すると淡褐色の
オイルとして９７ｇ（９２％）のテトラヒドロアビエチ
ン酸クロライドが得られた。機械的攪拌器、温度計、滴
下漏斗、窒素入口管及び冷却器を具備する第二の反応容
器に、前記の得られたテトラヒドロアビエチン酸クロラ
イド５０ｇ（１５４mmol）、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジノール３１．５ｇ（２００mmol）及
び２５０mlのトルエンに溶解させたトリエチルアミン
７．３ｇ（７２mmol）を窒素雰囲気下で添加した。混合
物を攪拌しながら還流温度に加熱し、１８．８ｇ（１８
６mmol）のトリエチルアミンを３０分間にわたって滴下
した。更に６時間加熱を保持し、次いで冷却したのちス
ラリを濾過してトリエチルアミン塩酸塩を分離した。固
体を１００mlのトルエンで２回洗浄した。トルエン溶液
を一緒にして真空下で蒸発させると６２ｇのガラス様低
融点固体の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニルテトラヒドロアビエテートが得られた。
説明する。実施例１ この実施例は本発明の単量体エステル及びその製法を説
明する。機械的攪拌器、冷却器及び窒素スパージャーを
具備する反応容器に、臭素価が５のForal HHテトラヒド
ロアビエチン酸（Hercules Incorporated より市販され
ている高度に水素化されている樹脂物質）１００ｇ（３
２６mmol）及び５００mlの四塩化炭素に溶解させたチオ
ニルクロライド５５ｇ（４６２mmol）を添加し、窒素雰
囲気下還流温度に５時間加熱した。次いで四塩化炭素及
び未反応チオニルクロライドを減圧蒸留すると淡褐色の
オイルとして９７ｇ（９２％）のテトラヒドロアビエチ
ン酸クロライドが得られた。機械的攪拌器、温度計、滴
下漏斗、窒素入口管及び冷却器を具備する第二の反応容
器に、前記の得られたテトラヒドロアビエチン酸クロラ
イド５０ｇ（１５４mmol）、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジノール３１．５ｇ（２００mmol）及
び２５０mlのトルエンに溶解させたトリエチルアミン
７．３ｇ（７２mmol）を窒素雰囲気下で添加した。混合
物を攪拌しながら還流温度に加熱し、１８．８ｇ（１８
６mmol）のトリエチルアミンを３０分間にわたって滴下
した。更に６時間加熱を保持し、次いで冷却したのちス
ラリを濾過してトリエチルアミン塩酸塩を分離した。固
体を１００mlのトルエンで２回洗浄した。トルエン溶液
を一緒にして真空下で蒸発させると６２ｇのガラス様低
融点固体の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニルテトラヒドロアビエテートが得られた。
【００１６】実施例２ Foral HH テトラヒドロアビエチン酸の代わりに臭素価
２６のForal AX アビエチン酸（Hercules Incorporate
d から市販されているテトラヒドロ、ジヒドロ及びデヒ
ドロアビエチン酸の混合物）を使用すること以外は実施
例１の方法及び成分を用いた。６８ｇの２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニルテトラヒドロアビエ
テート及び異性体が得られた。
２６のForal AX アビエチン酸（Hercules Incorporate
d から市販されているテトラヒドロ、ジヒドロ及びデヒ
ドロアビエチン酸の混合物）を使用すること以外は実施
例１の方法及び成分を用いた。６８ｇの２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニルテトラヒドロアビエ
テート及び異性体が得られた。
【００１７】実施例３ 機械的攪拌器及び冷却器を具備する反応容器に、６４．
３ｇ（４０８mmol）の２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジノール、６４．４ｇの４７％水性ホルムア
ミド、１６．８ｇのぎ酸を添加した。混合物を還流温度
に約７時間加熱した。室温に冷却したのち、１００mlの
１０Ｍ水性ＫＯＨ溶液を攪拌しながら混合物に添加し
た。攪拌を停止すると、混合物は二層に分離した。有機
層は迅速に凝固して白色結晶塊となった。完全に溶解す
るまで固体塊にエーテルを添加した。有機相は分離して
回収し、水性相はエーテルで３回洗浄した。有機層を一
緒にして蒸発させると白色固体が得られ、このものを高
真空下室温において３時間更に乾燥させた。６５ｇの
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノー
ル（９３％の収率）が得られた。第二の反応容器におい
て真空下で、前記の得られた１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジノール２９．７ｇ（１７３mmo
l）、実施例１において前述のようにして調製したForal
HH テトラヒドロアビエチン酸クロライド５５ｇ（１
６９mmol）、及びトリエチルアミン１９ｇ（１８８mmo
l）を３００mlのトルエンに溶解させた。反応混合物を
還流温度に６時間加熱し、室温に冷却して濾過した。固
体を２００mlのエーテルで２回洗浄した。エーテル溶液
を一緒にして水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
させて蒸発させると、６７ｇの１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジニルテトラヒドロアビエテー
トが得られた。
３ｇ（４０８mmol）の２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジノール、６４．４ｇの４７％水性ホルムア
ミド、１６．８ｇのぎ酸を添加した。混合物を還流温度
に約７時間加熱した。室温に冷却したのち、１００mlの
１０Ｍ水性ＫＯＨ溶液を攪拌しながら混合物に添加し
た。攪拌を停止すると、混合物は二層に分離した。有機
層は迅速に凝固して白色結晶塊となった。完全に溶解す
るまで固体塊にエーテルを添加した。有機相は分離して
回収し、水性相はエーテルで３回洗浄した。有機層を一
緒にして蒸発させると白色固体が得られ、このものを高
真空下室温において３時間更に乾燥させた。６５ｇの
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノー
ル（９３％の収率）が得られた。第二の反応容器におい
て真空下で、前記の得られた１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジノール２９．７ｇ（１７３mmo
l）、実施例１において前述のようにして調製したForal
HH テトラヒドロアビエチン酸クロライド５５ｇ（１
６９mmol）、及びトリエチルアミン１９ｇ（１８８mmo
l）を３００mlのトルエンに溶解させた。反応混合物を
還流温度に６時間加熱し、室温に冷却して濾過した。固
体を２００mlのエーテルで２回洗浄した。エーテル溶液
を一緒にして水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
させて蒸発させると、６７ｇの１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジニルテトラヒドロアビエテー
トが得られた。
【００１８】実施例４ Foral HH テトラヒドロアビエチン酸の代わりに臭素価
２６のForal AX アビエチン酸（Hercules Incorporate
d から市販されているテトラヒドロ、ジヒドロ及びデヒ
ドロアビエチン酸の混合物）を使用すること以外は実施
例３の方法及び成分を用いた。１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジニルテトラヒドロアビエテー
トの混合物が７０．９ｇ得られた。
２６のForal AX アビエチン酸（Hercules Incorporate
d から市販されているテトラヒドロ、ジヒドロ及びデヒ
ドロアビエチン酸の混合物）を使用すること以外は実施
例３の方法及び成分を用いた。１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジニルテトラヒドロアビエテー
トの混合物が７０．９ｇ得られた。
【００１９】実施例５及び６においては使用する安定剤
の重量％は、本発明の化合物及び比較例の化合物の活性
ヒンダードアミンの官能価の等量モル比に基づく。実施例５ この実施例はプロピレンポリマーにＵＶ安定剤として本
発明の単量体エステルを使用することを説明する。実施
例１、２、３、及び４のエステル及び２種類の従来の安
定剤であるTinuvin 765 ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート及びTinuvi
n 770 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）セバケートを、呼称溶融流量０．３dg／分の
Pro-fax6801 プロピレンホモポリマー１００部、ステ
アリン酸カルシウム０．１部、トリス（２，４−ジ−te
rt−ブチルフェニル）ホスファイト及びテトラキス〔メ
チレン−３−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタンのブレン
ドであるIrganox B225 安定剤組成物０．０５部と以下
の表１に示す量で均質混合物が得られるまで溶融配合し
た。次いでＡＳＴＭNo.3 型を用い、混合物をミクロ引
張棒に射出成形した。HIMONT Incorporatedから市販さ
れているHIMONT Test Method HI/R&DC-204にしたがって
棒をキセノン光に１０００、２０００及び３０００時間
暴露することによりＵＶ照射を実施した。
の重量％は、本発明の化合物及び比較例の化合物の活性
ヒンダードアミンの官能価の等量モル比に基づく。実施例５ この実施例はプロピレンポリマーにＵＶ安定剤として本
発明の単量体エステルを使用することを説明する。実施
例１、２、３、及び４のエステル及び２種類の従来の安
定剤であるTinuvin 765 ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート及びTinuvi
n 770 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）セバケートを、呼称溶融流量０．３dg／分の
Pro-fax6801 プロピレンホモポリマー１００部、ステ
アリン酸カルシウム０．１部、トリス（２，４−ジ−te
rt−ブチルフェニル）ホスファイト及びテトラキス〔メ
チレン−３−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタンのブレン
ドであるIrganox B225 安定剤組成物０．０５部と以下
の表１に示す量で均質混合物が得られるまで溶融配合し
た。次いでＡＳＴＭNo.3 型を用い、混合物をミクロ引
張棒に射出成形した。HIMONT Incorporatedから市販さ
れているHIMONT Test Method HI/R&DC-204にしたがって
棒をキセノン光に１０００、２０００及び３０００時間
暴露することによりＵＶ照射を実施した。
【００２０】
【表１】成分 Pro-fax 6801樹脂 100 100 100 100 100 100 ステアリン酸カルシウム 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Irganox B225安定剤 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 実施例１ 0.1 -- -- -- -- -- 実施例２ -- 0.1 -- -- -- -- 実施例３ -- -- 0.1 -- -- -- 実施例４ -- -- -- 0.1 -- -- Tinuvin 765 安定剤 -- -- -- -- 0.05 -- Tinuvin 770 安定剤 -- -- -- -- -- 0.05 引張強さ ＠0 キセノン時間 7850 7600 7575 7675 7775 7600 ＠1000キセノン時間 8400 8275 8075 7975 6775 6500 % 保持率 107 109 107 104 87 86 ＠2000キセノン時間 8000 8050 8125 7950 8275 8100 % 保持率 102 106 107 104 106 107 ＠3000キセノン時間 8550 6523 8500 8050 8100 8000 % 保持率 109 86 112 105 104 105
【００２１】表１に示される結果は、本発明の単量体エ
ステルで安定化されたポリプロピレンが前記の延長され
た試験期間にわたって従来のＵＶ安定剤で安定化された
ポリプロピレンに匹敵するＵＶ安定性を保持することを
示す。
ステルで安定化されたポリプロピレンが前記の延長され
た試験期間にわたって従来のＵＶ安定剤で安定化された
ポリプロピレンに匹敵するＵＶ安定性を保持することを
示す。
【００２２】実施例６ この実施例は本発明の単量体エステルの耐放射線性を示
す。ステアリン酸カルシウム及びIrganox B225の代わり
にDHT-4Aジヒドロタルカイト制酸剤を用いること以外は
実施例５に示した配合及び方法を用い、得られたブレン
ドを４０mlのシートに押し出した。配合物から調製した
シートの全てを２種類の線量、すなわち３Mrad及び５Mr
adのコバルト６０γ線に暴露した。放射後、全伝送モー
ド（まず対照として空気を用いて標準化した）において
Hunter D25P-2 比色計を用い、ASTM D1925-70,Section
I にしたがって何枚かについて色を測定した。黄色度は
支配的な波長範囲が５７０乃至５８０nmの白色度からの
彩度のずれと定義される。黄色度指数は酸化マグネシウ
ム対照標準に対する黄色度の大きさの尺度である。数が
小さければ小さいほど色は良い。残りの照射されたシー
トを６０℃で老化させ、５３週までの照射後の選択され
た期間において衝撃強さ（Gardner)を測定した。同一の
方法にしたがって未照射の同一の配合物も評価した。
２．０in-lb 以下の衝撃強さを失ったと考えられる。未
照射試料の典型的な衝撃強さは３０乃至３５in-lb であ
った。
す。ステアリン酸カルシウム及びIrganox B225の代わり
にDHT-4Aジヒドロタルカイト制酸剤を用いること以外は
実施例５に示した配合及び方法を用い、得られたブレン
ドを４０mlのシートに押し出した。配合物から調製した
シートの全てを２種類の線量、すなわち３Mrad及び５Mr
adのコバルト６０γ線に暴露した。放射後、全伝送モー
ド（まず対照として空気を用いて標準化した）において
Hunter D25P-2 比色計を用い、ASTM D1925-70,Section
I にしたがって何枚かについて色を測定した。黄色度は
支配的な波長範囲が５７０乃至５８０nmの白色度からの
彩度のずれと定義される。黄色度指数は酸化マグネシウ
ム対照標準に対する黄色度の大きさの尺度である。数が
小さければ小さいほど色は良い。残りの照射されたシー
トを６０℃で老化させ、５３週までの照射後の選択され
た期間において衝撃強さ（Gardner)を測定した。同一の
方法にしたがって未照射の同一の配合物も評価した。
２．０in-lb 以下の衝撃強さを失ったと考えられる。未
照射試料の典型的な衝撃強さは３０乃至３５in-lb であ
った。
【００２３】
【表２】成分 Pro-fax 6801樹脂 100 100 100 100 100 DHT-4A制酸剤 0.04 0.04 0.04 0.04 0.04 実施例１ 0.05 -- -- -- -- 実施例２ -- 0.05 -- -- -- 実施例４ -- -- 0.05 -- -- Tinuvin 765 安定剤 -- -- -- 0.1 -- Tinuvin 770 安定剤 -- -- -- -- 0.1放射線量 破壊日数／黄色度 0 Mrad ＞364/1.9 ＞364/1.9 ＞364/1.9 ＞364/1.7 ＞364/1.6 3 Mrad 84/2.7 84/2.8 ＞364/2.5 112/2.3 84/2.3 5 Mrad 7/2.8 7/3.3 7/2.7 0/2.5 0/2.6
【００２４】表２に示される結果は、本発明の単量体エ
ステルで安定化されたポリプロピレンが従来の安定剤で
安定化されたポリプロピレンと比較して３Mradにおいて
は同等の、５Mradにおいては良好な耐放射線性を保持す
ることを示す。黄色度指数に有意差はみられなかった。
ステルで安定化されたポリプロピレンが従来の安定剤で
安定化されたポリプロピレンと比較して３Mradにおいて
は同等の、５Mradにおいては良好な耐放射線性を保持す
ることを示す。黄色度指数に有意差はみられなかった。
【００２５】実施例７ この実施例はプロピレンポリマーにおける本発明の単量
体エステルの溶解性を示す。実施例１のエステル及び表
３に示されるTinuvin 770 ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）セバケートを呼称溶融流
量が１０dg／分で密度が０．９０３g/cm3 のプロピレン
の結晶質ホモポリマーPro-fax 6300３５ｇと、均質混合
物が得られるまでブラベンダートルクレオメーター中１
８０℃において７時間６０回／分の速度で配合した。ま
ず、混合物を常温プレスし、次いで電気的に加熱した定
盤を具備する１００トンのダニエルプレスを用いて圧縮
成形して添加剤を含むプラック（５cm×５cm×３mm）を
調製した。混合物は最初は圧力０で１８０℃において２
分間プレスし、その後全圧力で１分間プレスした。次い
でプラックを全圧力下で約１５分間室温に冷却した。安
定剤を用いないこと以外は同一の方法を用いて添加剤を
含まないポリプロピレンフィルム（５cm×５cm×２５０
m)を調製し、１分間の予熱時間その後の全圧力下の１分
間に１６０℃を用いた。Al-Malaika et al.,Polymer De
gradation and Stability,32,321-247, (1991)に記載さ
れているような４枚のスタックを有する溶解度セルを用
いて溶解度を測定した。各スタックは、６０℃において
特別な添加剤で過飽和された前述の添加剤を含むプラッ
ク２枚間に挟まれた、窒素雰囲気下で１２０℃に１時間
加熱した３枚の前述の添加剤を含まないポリプロピレン
フィルムを有した。４枚のスタックを上部及び底部の金
属ケーシング間の溶解度セル中に置いた。圧縮バネによ
り対称的に圧力を加えて気泡を除去し、フィルム及びプ
ラックの層間を密着させた。次いで溶解度セルを６０℃
（＋２℃）の真空オーブン中に置いた。確立された平衡
を時々追跡した。スタックのフィルム層中の添加剤の濃
度が一定値に達したときに実験を停止した。スタックの
添加剤を含まないポリマーフィルム中の の濃度はBeck
man DU-7高速ＵＶ／ＶＩＳ分光光度計及びPerkins-Elme
r 599 赤外分光光度計により測定した。
体エステルの溶解性を示す。実施例１のエステル及び表
３に示されるTinuvin 770 ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）セバケートを呼称溶融流
量が１０dg／分で密度が０．９０３g/cm3 のプロピレン
の結晶質ホモポリマーPro-fax 6300３５ｇと、均質混合
物が得られるまでブラベンダートルクレオメーター中１
８０℃において７時間６０回／分の速度で配合した。ま
ず、混合物を常温プレスし、次いで電気的に加熱した定
盤を具備する１００トンのダニエルプレスを用いて圧縮
成形して添加剤を含むプラック（５cm×５cm×３mm）を
調製した。混合物は最初は圧力０で１８０℃において２
分間プレスし、その後全圧力で１分間プレスした。次い
でプラックを全圧力下で約１５分間室温に冷却した。安
定剤を用いないこと以外は同一の方法を用いて添加剤を
含まないポリプロピレンフィルム（５cm×５cm×２５０
m)を調製し、１分間の予熱時間その後の全圧力下の１分
間に１６０℃を用いた。Al-Malaika et al.,Polymer De
gradation and Stability,32,321-247, (1991)に記載さ
れているような４枚のスタックを有する溶解度セルを用
いて溶解度を測定した。各スタックは、６０℃において
特別な添加剤で過飽和された前述の添加剤を含むプラッ
ク２枚間に挟まれた、窒素雰囲気下で１２０℃に１時間
加熱した３枚の前述の添加剤を含まないポリプロピレン
フィルムを有した。４枚のスタックを上部及び底部の金
属ケーシング間の溶解度セル中に置いた。圧縮バネによ
り対称的に圧力を加えて気泡を除去し、フィルム及びプ
ラックの層間を密着させた。次いで溶解度セルを６０℃
（＋２℃）の真空オーブン中に置いた。確立された平衡
を時々追跡した。スタックのフィルム層中の添加剤の濃
度が一定値に達したときに実験を停止した。スタックの
添加剤を含まないポリマーフィルム中の の濃度はBeck
man DU-7高速ＵＶ／ＶＩＳ分光光度計及びPerkins-Elme
r 599 赤外分光光度計により測定した。
【００２６】
【表３】 ６０℃（＋２℃）における溶解度（重量％）安定剤 ＵＶ吸収 ＩＲ吸収 実施例１ 1.380 1.015 Tinuvin 770 安定剤 -- 0.64
【００２７】前述の表３に示されるように、本発明の単
量体エステルの溶解度は従来の安定剤の溶解度よりずっ
と高い。したがって、本発明の単量体エステルの相溶性
のほうが良好であることが示された。本明細書に開示さ
れているその他の特徴、利点及び実施態様は、前述の記
載内容を読めば当業者には容易に明らかであろう。この
点に関して、本発明の特定の実施態様がかなり詳細に記
載されているけれども、これらの実施態様の変化及び修
正が本発明の精神及び範囲から逸脱することなく実施し
うる。
量体エステルの溶解度は従来の安定剤の溶解度よりずっ
と高い。したがって、本発明の単量体エステルの相溶性
のほうが良好であることが示された。本明細書に開示さ
れているその他の特徴、利点及び実施態様は、前述の記
載内容を読めば当業者には容易に明らかであろう。この
点に関して、本発明の特定の実施態様がかなり詳細に記
載されているけれども、これらの実施態様の変化及び修
正が本発明の精神及び範囲から逸脱することなく実施し
うる。
Claims (13)
- 【請求項１】 下式で表される単量体エステル。 【化１】 （式中、Ｒは２０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和
カルボキシル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同
種の又は異種のＣ1-8 の線状又は分枝鎖状のアルキル基
であり、Ｒ5 は水素又はＣ1-8 の線状アルキル基であ
る。） - 【請求項２】 Ｒがアビエチル、ネオアビエチル、テト
ラヒドロアビエチル、デヒドロアビエチル、ジヒドロア
ビエチル、ピマリル、レボピマリル、デキストロピマリ
ル、イソデキストロピマリル、テトラヒドロピマリル、
ジヒドロピマリル及びそれらの混合物から成る群から選
択される請求項１記載の単量体エステル。 - 【請求項３】 Ｒがテトラヒドロアビエチルであり、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 がメチルでありかつＲ5 が水素
である請求項１記載の単量体エステル。 - 【請求項４】 Ｒがテトラヒドロアビエチルであり、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 がメチルである請求項１
記載の単量体エステル。 - 【請求項５】 少なくとも一種のポリマー及び有効な安
定化量の少なくとも一種の下式で表される単量体エステ
ルを含むオレフィンポリマー組成物。 【化２】 （式中、Ｒは２０個の炭素原子を有する飽和又は不飽和
カルボキシル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同
種の又は異種のＣ1-8 の線状又は分枝鎖状のアルキル基
であり、Ｒ5 は水素又はＣ1-8 の線状アルキル基であ
る。） - 【請求項６】 単量体エステルがオレフィンポリマーの
０．００５乃至３重量％存在する請求項５記載の組成
物。 - 【請求項７】 単量体エステルの式中のＲがアビエチ
ル、ネオアビエチル、テトラヒドロアビエチル、デヒド
ロアビエチル、ジヒドロアビエチル、ピマリル、レボピ
マリル、デキストロピマリル、イソデキストロピマリ
ル、テトラヒドロピマリル、ジヒドロピマリル及びそれ
らの混合物から成る群から選択される請求項６記載の組
成物。 - 【請求項８】 単量体エステルの式中のＲがテトラヒド
ロアビエチルであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 がメチ
ルでありかつＲ5 が水素である請求項５記載の組成物。 - 【請求項９】 単量体エステルの式中のＲがテトラヒド
ロアビエチルであり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
がメチルである請求項５記載の組成物。 - 【請求項１０】 単量体エステルがオレフィンポリマー
の０．０１乃至０．５重量％存在する請求項５記載の組
成物。 - 【請求項１１】 オレフィンポリマーがプロピレンポリ
マー物質である請求項５記載の組成物。 - 【請求項１２】 オレフィンポリマーがプロピレンポリ
マー物質である請求項６記載の組成物。 - 【請求項１３】 請求項５記載の組成物を含む有用な製
品。
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