JPH0517495A - ビスグリコシド及びジオール - Google Patents

ビスグリコシド及びジオール

Info

Publication number
JPH0517495A
JPH0517495A JP3018820A JP1882091A JPH0517495A JP H0517495 A JPH0517495 A JP H0517495A JP 3018820 A JP3018820 A JP 3018820A JP 1882091 A JP1882091 A JP 1882091A JP H0517495 A JPH0517495 A JP H0517495A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
gly
alkyl
bisglycoside
groups
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP3018820A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Wolf
ヴオルフ ゲルハルト
Richard R Schmidt
エル シユミツト リヒヤルト
Karin Jankowski
ヤンコフスキ カーリン
Andreas Terjung
テルユンク アンドレアス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH0517495A publication Critical patent/JPH0517495A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/12—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式Ｉ： Gly−O−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−O−Gly Ｉ のビスグリコシド及びその製造用中間体としての一般式
ＩＩ： HO−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−OH ＩＩ のジオール。［式中Ｘは、Ｃ−Ｒ４又はＮを表わし、Ｘ
＝Ｃ−Ｒ４の場合にＲ１はＣ１〜Ｃ３０−アルキル又は
Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル又はＯ−Ｃ１〜Ｃ３０−アル
キル又はＯ−Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニルを表わし、Ｘ＝
Ｎの場合にＲ１はＣＯ−Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル又はＣ
Ｏ−Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニルを表わし、Ｒ２〜Ｒ
４は、水素又はＣ１〜Ｃ３０−アルキル又はＣ２〜Ｃ
３０−アルケニルを表わし、ｎは、１〜３を表わし、ｍ
は０又は１を表わし、ｐ，ｑは、０〜２を表わし、Ｇｌ
ｙはアルドペントース、アルドヘキソース及び／又はケ
トヘキソースから構成されたモノ−又はジサッカリドを
表わす］ 【効果】 生物学的に分解可能であり、環境汚染を軽減
させることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ： Gly−O−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−O−Gly Ｉ ［式中Ｘは、Ｃ−Ｒ4又はＮを表わし、Ｘ＝Ｃ−Ｒ4の場
合にＲ1はＣ1〜Ｃ30−アルキル又はＣ2〜Ｃ30−アルケ
ニル又はＯ−Ｃ1〜Ｃ30−アルキル又はＯ−Ｃ2〜Ｃ30−
アルケニルを表わし、Ｘ＝Ｎの場合にＲ1はＣＯ−Ｃ1〜
Ｃ30−アルキル又はＣＯ−Ｃ2〜Ｃ30−アルケニルを表
わし、Ｒ2〜Ｒ4は、水素又はＣ1〜Ｃ30−アルキル又は
Ｃ2〜Ｃ30−アルケニルを表わし、ｎは、１〜３を表わ
し、ｍは０又は１を表わし、ｐ、ｑは、０〜２を表わ
し、Ｇｌｙはアルドペントース、アルドヘキソース及び
／又はケトヘキソースから構成されたモノ−又はジサッ
カリドを表わす］の新規ビスグリコシドに関する。
【０００２】更に本発明は、このビスグリコシドの製
法、この製造用の中間体としての相応するジオール、グ
リコシドＩの、洗剤、浄化剤及び化粧品中での界面活性
物質もしくは乳化剤としての使用並びに化合物Ｉを含有
する洗剤、浄化剤及び化粧品に関する。
【０００３】
【従来の技術】近年、界面活性剤−分野で、再生原料を
基礎とする非イオン性界面活性物質がますます注目され
ている。この種の物質は、一般に良好な生物学的分解
性、僅かな毒性及び従って良好な環境認容性を有する。
【０００４】このような非イオン性界面活性剤の重要な
群は、例えば文献ＴｅｎｓｉｄｅＳｕｒｆ．Ｄｅｔ．２
６（１９８９）５、３１８〜３２４、（Ｉ）に記載の長
鎖の疎水性アルキル基がアセタール結合により、分子の
親水性炭水化物分に直接結びついているアルキルグリコ
シドである。
【０００５】このような生成物は、所定の要求を非常に
十分に満たすが、いくつかの特性、例えば可溶化性にお
いては更に改良の必要があることが分かる。更に、界面
活性化合物は、洗剤及び浄化剤中で更に錯化剤−及び／
又はビルダー（Ｇｅｒｕｅｓｔｓｔｏｆｆ）−機能を少
くとも部分的に担当することが望ましい。
【０００６】シュミット（Ｒ．Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ）
は、文献 Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ．９８（１９８６）、
２１３〜２３６、（２）中で、Ｏ−グリコシル−トリク
ロルアセトイミデートの使用可能性及びグリコシド−及
びオリゴサッカリド−合成における他の活性基としての
トリフルオルメタンスルホネート基の使用を記載してい
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記欠点を
有さない再生原料を基礎とする非イオン性界面活性剤を
提供することを課題とした。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、冒頭で定義した
ビスグリコシドＩが開発された。
【０００９】基Ｒ1〜Ｒ4を基礎とする直鎖状又は分枝鎖
状のアルキル−又アルケニル基は、Ｃ−原子１〜３０個
もしくは２〜３０個から成る。殊に良好な結果は、Ｃ−
原子６〜２２個、殊にＣ−原子１０〜１８個を有する基
によりもたらされる。鎖の長さがＣ−原子１４〜１６個
の際に、特性が最適に達っする。それというのも、この
際明らかに最適な量関係が、疎水性及び親水性分子分の
間に存在するからである。
【００１０】例として、次のアルキル−もしくはアルケ
ニル基が挙げられる：メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチル
ヘキシル、ｎ−ノニル、イソ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ
−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、イソ−
トリデシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、エイコ
シル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、オレ
イル、リノリル及びリノレニル。
【００１１】Ｒ1がＣ−原子に結合している場合、Ｒ
1は、アルキル−もしくはアルケニル基又はアルコキシ
−もしくはアルケニルオキシ基を表わす。それに対し、
基Ｒ1がＮ−原子に結合している場合は、Ｒ1は、アルキ
ルカルボニル−もしくはアルケニルカルボニル基を表わ
す。
【００１２】基Ｒ2〜Ｒ4は、有利には水素を表わすが、
更にアルキル−もしくはアルケニル基も表わす。
【００１３】変数ｎは、特に１の値を表わすが、２又は
３も表わす。変数ｍは、０又は１を表わす。変数ｐ及び
ｑは、それぞれ別々に０、１又は２を表わすか、殊に共
に０を表わす。
【００１４】グリコシド基Ｇｌｙは、通常のペントース
及び／又はケトースから生じるモノ−又はジサッカリド
を表わす。この種の構成要素としては、アルドペントー
ス、例えばリボース、アラビノース、キシロース及びリ
キソース、アルドヘキソース、例えばアロース、アルト
ロース、グルコース、マンノース、グロース、イドー
ス、ガラクトース及びタロース並びにケトヘキソース、
例えばフルクトースがこれに該当する。
【００１５】ジサッカリドとしては、特にサッカロー
ス、ラクトース、マルトース及びセロビオースを使用す
ることができる。
【００１６】ビスグリコシドＩの製造条件に応じて、更
に僅少量の、８までのグリコシド化度を有するオリゴサ
ッカリド及び８より高いグリコシド化度を有するポリサ
ッカリドを、化合物Ｉ中の成分として含有していてよ
い。
【００１７】通常、天然で生じるＤ−系の炭水化物が使
用されるが、Ｌ−系のものも使用される。
【００１８】Ｉの炭水化物−成分と残りの分子部分との
結合は、一般にアノマーＣ−原子の所でのアセタール結
合によって起き、この際α−もβ−アノマーも存在しう
る。 一般式Ｉａ： Ｇｌｙ−Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ1−（ＣＨＲ3）m−Ｏ−Ｇｌｙ Ｉａ ［式中Ｒ1は、Ｘ＝Ｃ−Ｒ4の場合に示したものを表わ
す］のビスグリコシドが有利である。
【００１９】更に、一般式Ｉｂ： Gly−O−CHR2−(CH2)p−NR1−(CH2)q−CHR3−O−Gly Ｉｂ ［式中Ｒ1は、Ｘ＝Ｎの場合に示したものを表わす］の
ビスグリコシドが有利である。
【００２０】ビスグリコシドＩは、有利には、 ａ） 一般式ＩＩ： HO−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−OH ＩＩ のジオールと一般式ＩＩＩ：
【００２１】
【化１】
【００２２】［式中Ｈａｌは、フッ素、塩素又は臭素を
表わしかつ］Ｇｌｙ′は、アルドペントース、アルドヘ
キソース及び／又はケトヘキソースから生じかつここで
その残りのヒドロキシル基が慣例の保護基を有する、モ
ノ−又はジサッカリドのグリコシル基を表わす］の保護
されたグリコシル−トリハロゲンアセトイミダートとの
反応又は ｂ） ジオールＩＩから得られる一般式ＩＶ： CF3SO2O−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−OSO2CF3 ＩＶ のジストリフルオルメタンスルホネートと一般式Ｖ： Ｇｌｙ′−ＯＨ の保護されたモノ−又はジサッカリドとの反応及び引き
続くグリコシル基の保護基の除去により、常法によって
有利に製造される。
【００２３】両実施態様（ａ）及び（ｂ）の基礎とな
る、この物質類に慣用の合成法は、（２）中に示されて
いる。
【００２４】炭水化物−化合物ＩＩＩ及びＶにおいて、
Ｉの残りの分子部分との結合に役立ちかつ一般にアノマ
ーのＣ−原子、すなわち１−Ｃ−原子の所に存在するも
の以外の全ての残りのヒドロキシル基は、不所望な副反
応を回避するための保護基を有する。
【００２５】ここで慣例の保護基は、例えばアセチル
基、ベンジル基又はイソプロピリデン基であり、これら
は反応終了後に、常法により、例えば触媒量のナトリウ
ムアルコレート又はプロトン酸、例えば酢酸を用いて、
再び簡単に除去することができる。
【００２６】トリハロゲンアセトイミデート−法（ａ）
においては、ジオールＩＩとアセトイミデートＩＩと
を、通例、触媒量のプロトン酸又はルイス−酸の存在下
で反応させる。このために、ルイス−酸は、例えば四塩
化スズ、四塩化チタン及び特に三フッ化ホウ素−付加生
成物、例えば三フッ化ホウ素−エテレートを使用するの
が有利である。アセトイミデートＩＩＩは、トリクロロ
アセトイミデートが最も有利に使用される。
【００２７】方法（ａ）においては、一般に水不含不活
性溶剤、例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサン、トルオール、クロロホルム、ジクロルメタン、
テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル又はこれらの
溶剤の混合物中で、室温又は僅かに高めた温度〜約５０
℃まで、かつ標準圧で操作される。反応は大抵１〜５時
間後に終了する。場合による生成物の精製には、クロマ
トグラフィー法が最適である。
【００２８】トリフルオルメタンスルホネート−法
（ｂ）においては、ジオールＩＩから、例えばトリフル
オルメタンスルホン酸無水物との反応によって得られる
ビストリフルオルメタンスルホネートＩＶと、炭水化物
Ｖとを、一般に強塩基、例えばアルカリ金属アルコレー
ト又はアルカリ金属ヒドリドの存在下で反応させる。こ
こで通常（ａ）のような無水の不活性溶剤中で、室温又
は約８０℃まで高めた温度でかつ標準圧で操作される。
保護ガス、例えば窒素又はアルゴンの使用が望ましい。
場合による生成物の精製には、クロマトグラフィー法が
最適である。
【００２９】更に、本発明の目的は、ビスグリコシドＩ
製造用中間体としての一般式ＩＩ： HO−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−OH ＩＩ のジオールである。
【００３０】ビスグリコシドＩは、洗剤及び浄化剤中の
界面活性物質、主に非イオン性界面活性剤又は乳化剤と
して、例えば工業及び家事における浄化法、例えば繊維
の洗濯、又は食料品分野における浄化法で、例えば飲料
ビンの洗浄のために使用される。更にこれは、化粧品、
例えば美肌クリーム、ローション、ジェル、スキンオイ
ル又はヘアシャンプー中で乳化剤として使用される。
【００３１】更に、洗剤及び浄化剤中で、ビスグリコシ
ドＩは、錯化剤及びビルダー（Ｂｕｉｌｄｅｒ）として
の作用をし、これは、２種の炭水化物−単位のキレート
化作用に帰因する。ヒドロキシル基と炭水化物−基との
相互作用によって、金属イオン、例えばカルシウム−、
マグネシウム−及び鉄イオンが錯化され、これにより浄
化作用の強化がもたらされる。
【００３２】本発明の目的は、同時に、ビスグリコシド
Ｉ又はこのようなビスグリコシドの混合物１〜５０重量
％、特に５〜３０重量％を含有する洗剤、浄化剤及び化
粧品である。洗剤及び浄化剤並びに化粧品の通常成分及
び組成は、専門家に公知でありかつ従ってここで更に記
載する必要はない。
【００３３】本発明のビスグリコシドＩは、約３０〜約
５０ｍＮ／ｍの範囲の低い表面張力及び特に約１〜約
０．００１ｍモル／リットルの範囲の非常に低い臨界ミ
セル濃度（ＣＭＣ）をもたらす。低いＣＭＣ−値は、化
合物Ｉの著しい可溶化性を示す。従って洗剤、浄化剤及
び化粧品調合物中で本発明の化合物Ｉは、慣例のアルキ
ルグリコシドの場合より著しく僅かな濃度を必要とす
る。
【００３４】更に生物学的に簡単に分解可能なビスグリ
コシドＩは、洗剤及び浄化剤中で付加的に錯化剤及びビ
ルダーとして作用しかつ従って慣例の、生物学的に分解
困難な錯化剤及びビルダーと少くとも部分的に代わるこ
とができ、それによって環境汚染を軽減させることがで
きるという利点を有する。
【００３５】
【実施例】
製造例 例 １ ２−（β−Ｄ−グリコピラノシルオキシメチル）−ドデ
シル−１−β−Ｄ−グルコピラノシド ２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−グル
コピラノシル−トリクロルアセトイミデート２．０５ｇ
（４．１８ｍモル）及び２−ヒドロキシメチル−１−ド
デカノール０．４３ｇ（２．０ｍモル）を等容量部の水
不含ｎ−ヘキサン及び水不含ジクロルメタンからの混合
物２０ｍｌ中に溶かした。湿潤除去下で、ゆっくりとジ
エチルエーテル（ＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ ０．２ｍモルに相
応）中の三フッ化ホウ素−エ−テレ−トの約１．５重量
％溶液２．０ｇを滴加した。
【００３６】室温で２．５時間撹拌後に、炭酸水素ナト
リウム０．３ｇ及びジクロルメタン２０ｍｌを加えた。
溶剤の濾過、留去及び得られる粗生成物のフラッシュク
ロマトグラフィー（トルオール／酢酸エチルエステル
７：３）による精製の後に、生成物を水不含メタノール
６０ｍｌ中に溶かしかつメタノール中の０．１モルナト
リウムメタノレート溶液０．５ｍｌと共に室温で５時間
撹拌することによりアセチル−保護基を除去した。
【００３７】酸性イオン交換物質を用いる処理後に、溶
液を水流ポンプ真空下に濃縮させかつ最終生成物をフラ
ッシュクロマトグラフィー（ジクロルメタン／メタノー
ル５：３）によって精製した。表題化合物が収率５２％
で得られかつ融点１４６〜１４６．５℃及び比旋光度
［α］20 D＝−２４．７°を有した。
【００３８】例 ２ ２−（β−Ｄ−グルコピラノシルオキシメチル）−テト
ラデシル−１−β−Ｄ−グルコピラノシド ２−ヒドロキシメチル−１−テトラデカノールから出発
して例１と同様にして表題化合物が収率５３％で製造さ
れた。これは、融点１８１．１〜１８１．６℃及び比旋
光度［α］20 D＝−８．５°を有した。
【００３９】例 ３ ２−（β−Ｄ−グルコピラノシルオキシメチル）−ヘキ
サデシル−１−β−Ｄ−グルコピラノシド ２−ヒドロキシメチル−１−ヘキサデカノールから出発
して例１と同様にして表題化合物が収率６９％で製造さ
れた。これは、融点１５４．１〜１５４．６℃及び比旋
光度［α］20 D＝−１８．２°を有した。
【００４０】例 ４ ２−（β−Ｄ−グルコピラノシルオキシメチル）−オク
タデシル−１−β−Ｄ−グルコピラノシド ２−ヒドロキシメチル−１−オクタデカノールから出発
して例１と同様にして表題化合物が収率４３％で製造さ
れた。これは、融点２１４．１〜２１４．７℃及び比旋
光度［α］20 D＝−９．７°を有した。
【００４１】 例 ５２−デシルオキシ−３−（β−グルコピラノシル
オキシ）−プロピル−１−β−Ｄ−グルコピラノシド ２−デシルオキシ−１，３−プロパンジオールから出発
して、例１と同様にして表題化合物が収率１６４．５〜
１６４．８℃及び比旋光度［α］20 D＝−１２．９°を
有した。
【００４２】例 ６ ２−デシルオキシ−１，３−ジ−（β−Ｄ−マンノフラ
ノシルオキシ）−プロパン ２，３：５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−マンノフ
ラノース３．９０ｇ（１５．０ｍモル）を保護ガスとし
て窒素下で、水不含トルオール１００ｍｌ中に溶かしか
つ水素化ナトリウム４００ｍｇを加えた。水素発生終了
後に、５０℃まで加熱した。２−デシルオキシ−１，３
−ジ−（トリフルオルメタンスルホニルオキシ）−プロ
パン３．７２ｇ（７．５ｍモル）をゆっくりと滴加し
た。
【００４３】反応終了後に、過剰の水素化ナトリウムを
冷却下にメタノールを用いて分解し、反応混合物に酢酸
エチルエステルを加えかつ飽和ＮａＣｌ−溶液及び水を
用いて洗浄した。ＭｇＳＯ4上での乾燥及び水流ポンプ
真空中での溶液の濃縮後に、粗生成物をフラッシュクロ
マトグラフィー（ペトロールエーテル／酢酸エチルエス
テル５：３）により精製した。
【００４４】９０％酢酸１２０ｍリットル中の得られた
生成物を室温で５日間撹拌することによりイソプロピリ
デン−保護基を除去した。水流ポンプ真空中での酢酸及
び水の留去後に、最終生成物をフラッシュクロマトグラ
フィー（ジクロルメタン／メタノール／水１４：６：
１）により精製した。表題化合物が収率５５％で得られ
た。
【００４５】例 ７ ２−ドデシルオキシ−１，３−ジ−（β−Ｄ−マンノフ
ラノシルオキシ）−プロパン ２−ドデシルオキシ−１，３−ジ−（トリフルオルメタ
ンスルホニルオキシ）−プロパンから出発して例６と同
様にして表題化合物が収率５８％で製造された。
【００４６】例 ８ ２−ヘキサデシルオキシ−１，３−ジ−（β−Ｄ−マン
ノフラノシルオキシ）−プロパン ２−ヘキサデシルオキシ−１，３−ジ−（トリフルオル
メタンスルホニルオキシ）−プロパンから出発して例６
と同様にして表題化合物が収率５９％で製造された。
【００４７】使用技術的特性 例１〜５（Ｘ＝ＣＨ、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、ｎ＝ｍ＝１、ｐ＝
ｑ＝０、Ｇｌｙ＝グリコシル）からのビスグリコシドを
臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）及び表面張力に関して試験し
た。比較例としてデシル−及びドテシル−β−Ｄ−グル
コシドの相応する値を文献（１）の表２から引用した。
【００４８】ＣＭＣ−値を２０℃で常法により測定し
た。
【００４９】表面張力は、ドイツ工業規格（ＤＩＮ）５
３９１４により測定した。その際、水平に掛けられた環
又は輪を液体表面から引き出すのに必要な力をｍＮ／ｍ
で測定する。
【００５０】次の表に測定の結果を示す： ビスグリコシド Ｒ1 ＣＭＣ 表面張力 ［ｍモル／リットル］ ［ｍＮ／ｍ］ 例 １ ｎ−デシル ０．５９４ ４２．３ 例 ２ ｎ−ドデシル ０．０６５ ３８．９ 例 ３ ｎ−テトラデシル ０．００２６ ３８．５ 例 ４ ｎ−ヘキサデシル ０．０６１９ ４４．１ 例 ５ ｎ−デシルオキシ ０．４７２ ４６．８ 比較： デシル−β−Ｄ−グルコシド １．９ ３０．５ ドデシル−β−Ｄ−グルコシド ０．０８ ３６
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リヒヤルト エル シユミツト ドイツ連邦共和国 コンスタンツ 16 グ ロースヘルツオーク−フリードリツヒ−シ ユトラーセ 11 (72)発明者 カーリン ヤンコフスキ ドイツ連邦共和国 コンスタンツ シユツ ツエンシユトラーセ 34 (72)発明者 アンドレアス テルユンク ドイツ連邦共和国 ラドルフツエル シユ ヴアーネンヴエーク ２

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： Gly−O−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−O−Gly Ｉ ［式中Ｘは、Ｃ−Ｒ4又はＮを表わし、Ｘ＝Ｃ−Ｒ4の場
    合にＲ1はＣ1〜Ｃ30−アルキル又はＣ2〜Ｃ30−アルケ
    ニル又はＯ−Ｃ1〜Ｃ30−アルキル又はＯ−Ｃ2〜Ｃ30−
    アルケニルを表わし、Ｘ＝Ｎの場合にＲ1はＣＯ−Ｃ1〜
    Ｃ30−アルキル又はＣＯ−Ｃ2〜Ｃ30−アルケニルを表
    わし、Ｒ2〜Ｒ4は、水素又はＣ1〜Ｃ30−アルキル又は
    Ｃ2〜Ｃ30−アルケニルを表わし、ｎは、１〜３を表わ
    し、ｍは０又は１を表わし、ｐ、ｑは、０〜２を表わ
    し、Ｇｌｙはアルドペントース、アルドヘキソース及び
    ／又はケトヘキソースから構成されたモノ−又はジサッ
    カリドを表わす］のビスグリコシド。
  2. 【請求項２】 ビスグリコシドＩの製造用中間体として
    の、一般式ＩＩ： HO−CHR2−(CH2)p−(XR1)n−(CH2)q−(CHR3)m−OH ＩＩ のジオール。
JP3018820A 1990-02-16 1991-02-12 ビスグリコシド及びジオール Withdrawn JPH0517495A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4004884.5 1990-02-16
DE4004884A DE4004884A1 (de) 1990-02-16 1990-02-16 Bisglykoside

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0517495A true JPH0517495A (ja) 1993-01-26

Family

ID=6400326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3018820A Withdrawn JPH0517495A (ja) 1990-02-16 1991-02-12 ビスグリコシド及びジオール

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5126441A (ja)
EP (1) EP0442371A3 (ja)
JP (1) JPH0517495A (ja)
CA (1) CA2036069A1 (ja)
DE (1) DE4004884A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005514340A (ja) * 2001-10-25 2005-05-19 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック 無機フィラーまたは顔料を含む水中油型エマルジョンの調製のための乳化剤としてのアルキルポリグリコシドの使用、およびそのようなアルキルポリグリコシドを含む水中油型エマルジョン
US9404512B2 (en) 2011-09-05 2016-08-02 Boge Kompressoren Otto Boge Gmbh & Co. Kg System for storing energy by means of compressed air

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19645189A1 (de) * 1996-11-02 1998-05-07 Henkel Kgaa Geminitenside

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4043951A (en) * 1975-10-30 1977-08-23 Union Carbide Corporation Acrylonitrile-capped polyether-siloxane
US4103006A (en) * 1976-05-20 1978-07-25 Wisconsin Alumni Research Foundation Glycosides of 2,6-bis(hydroxy-phenyl)-3,7-dioxabicyclo [3,3,0] octane
DE3220427A1 (de) * 1982-05-29 1983-12-01 Behringwerke Ag, 3550 Marburg Ss-d-galactosederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
BR8402706A (pt) * 1983-06-08 1985-05-14 Du Pont Processo para preparar uma mistura de 1,4-butanodiol e 2-alquil-1,4-butanodiol;processo para preparar 2-alquil-1,4-butanodiol;processo para preparar uma mistura de tetraidrofurano e 3-alquiltetraidro-furano;processo para preparar um copolimero de tetraidrofurano e 3-alquiltetraidrofurano
GB8421884D0 (en) * 1984-08-30 1984-10-03 Manchester Inst Science Tech Liquid carbohydrate derivatives
US4963399A (en) * 1987-03-31 1990-10-16 Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. Polyurethane foam with low vinyl-staining tendencies
DE3729843A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-23 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden
GB2213155B (en) * 1987-12-04 1991-12-11 Sanyo Chemical Ind Ltd Polymer/polyol composition, processes for making the same and polyurethane therefrom

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005514340A (ja) * 2001-10-25 2005-05-19 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック 無機フィラーまたは顔料を含む水中油型エマルジョンの調製のための乳化剤としてのアルキルポリグリコシドの使用、およびそのようなアルキルポリグリコシドを含む水中油型エマルジョン
US9404512B2 (en) 2011-09-05 2016-08-02 Boge Kompressoren Otto Boge Gmbh & Co. Kg System for storing energy by means of compressed air

Also Published As

Publication number Publication date
EP0442371A3 (en) 1992-02-26
EP0442371A2 (de) 1991-08-21
US5126441A (en) 1992-06-30
CA2036069A1 (en) 1991-08-17
DE4004884A1 (de) 1991-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6800741B1 (en) Alkoxylated surfactants based upon alkyl polyglycoside
US5501812A (en) Toilet bar compositions containing glycolipid surfactants and a process for manufacturing such surfactants
US5688929A (en) Surface active galacturonic acid derivatives
US5681949A (en) Alkyl glycoside and use thereof
KR970011305B1 (ko) 글리코시드의 에스테르 및 그의 효소적 제조방법
KR920701456A (ko) 글리코시드 에스테르 및 글리코시드 에스테르를 함유하는 조성물의 제조방법
US5539134A (en) Process for the preparation of N-alkanoyl-polyhydroxyalkylamines
US7241875B2 (en) Method for the production of surface active agent mixtures
US5480979A (en) Process for the production of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides
Gouéth et al. Synthesis of novel bis (glycosyl) ethers as bolaamphiphile surfactants
US5432269A (en) Process for producing alkyl glycosides
US6774113B2 (en) Process for preparing solubilization adjuvants from fusel oils and saccharides
JPH0517495A (ja) ビスグリコシド及びジオール
EP0729970B1 (en) Alkylpolyglycosides with a high degree of polymerisation and a process for the preparation thereof
US5686603A (en) Sulfated polyhydroxy compounds as anionic surfactants and a process for their manufacture
EP1003605A1 (en) Use of alkyl polyglycosides to improve foam stabilization of amphoacetates
US20060154846A1 (en) Novel structural family on non-ionic carbohydrate based surfactants (NICBS) and a novel process for their synthesis
JPH03163198A (ja) 洗浄剤組成物
US7022661B2 (en) Alkyl-and/or alkylene oligoglycoside betaine ester quaternaries
Cook et al. A Simple Route to β, β-Trehalose via Trichloroacetimidates
DE4444094A1 (de) Spezielle Niotenside in Handgeschirrspülmitteln
US5898070A (en) Process for the production of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides
JPH02207091A (ja) ペルフルオロアルキルチオグリコシド
US5739301A (en) 1-(2'-hydroxy and 2'-sulfatoalkyl) glycoside
US5442046A (en) Alkyl and/or alkenyl oligoglycoside isethionates

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 19980514