JPH02207091A - ペルフルオロアルキルチオグリコシド - Google Patents

ペルフルオロアルキルチオグリコシド

Info

Publication number
JPH02207091A
JPH02207091A JP1321596A JP32159689A JPH02207091A JP H02207091 A JPH02207091 A JP H02207091A JP 1321596 A JP1321596 A JP 1321596A JP 32159689 A JP32159689 A JP 32159689A JP H02207091 A JPH02207091 A JP H02207091A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
compound
saccharide
perfluoroalkyl
units
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1321596A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert A Falk
ロバート・エー・フォーク
Kirtland P Clark
カートランド・ピー・クラーク
Gregory R Coughlin
グレゴリー・アール・コーリン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/353,586 external-priority patent/US4957904A/en
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH02207091A publication Critical patent/JPH02207091A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/14—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a sulfur, selenium or tellurium atom of a saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004—Surface-active compounds containing F

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ペルフルオロアルキルチオグリコシド並びに
生化学及び−数的な界面活性剤の応用にお（づる界面活
性剤としての使用に関する。
アルキルグルコシドはよく知られていて生化学研究に長
い間使用されてきた。しかしながら、それらは高価な洗
浄剤であってその使用は小規模な実験に限定されてきた
。
アルキルチオグリコシ）２は特開昭６１〜７２８８号公
報に開示されている。これらの化合物は〇−類似体より
優れた多くの改善された性質を持ち、また膜タンパク質
の可溶化、精製及び再構築に一般に必要とされる多くの
望ましい性質を有する。これらの性質は高い可溶化力、
タンパク質の非変性、高い臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）、
非イオン性、光学的透明性、高い化学的純度、高い水溶
性、酸性加水分解及び酵素加水分解に対する安定性、ク
ンバク質評価分析に対する不活性、及び合成の容易さを
含んでいる。
い（つかのペルフルオロアルキルグリコシド、たとえば
１．１．１〜）ルフルオロエチルグリコシドがＢｉｏｃ
ｈｅｍ、　９．　（１４０１２８９０−６（１９７０１
に、また１、１．１１〜トリヒドロペルフルオロウンデ
カノールから誘導されたオリゴマーのグリコシドが米国
特許第３．５９８，８６５号に報告された。ペルフルオ
ロアルキルチオサツカリドは今まで全く開示されていな
かった。
本発明の一局面は新規なペルフルオロアルキルチオグリ
コシドに関する。
これらの化合物は高い可溶化力、電気的中性を有し、既
知のアルキルペルフルオロアルキルグリコシドより著し
く安定である。その上、これらは多くのほかの望ましい
性質を持ち、これらはタンパク質に変性を起こすことな
く、高いＣＭＣを有し、性質が非イオン性であり、光学
的に透明であり、高い化学的純度を有し、高い水溶性を
有し、酸性加水分解及び酵素加水分解に対して安定であ
り、タンパク質評価分析に対して不活性であり、そして
容易に合成される。
本発明のもう一つの局面は、血液代用品に使用されてい
るフッ素化学製品と本質的に相容性であることから、前
記の新規なフッ素化学製品界面活性剤を人工血液処方に
使用することに関する。
その上、本発明は安定なフッ素化学製品エマルジョンの
製造方法５タンパク質の可溶化及び再構築方法、並びに
酵素阻害方法を提供する。
本発明のペルフルオロアルキルチオグリコシドは一般式 ％式％ を有し、式中 Ｒ１は炭素原子１〜１８個の直鎖もしくは分枝ペルフル
オロアルキル又は炭素原子２〜６個のペルフルオロアル
コキシによって置換された前記ペルフルオロアルキルで
あり、 Ｅは炭素原子１〜１０個の分枝又は直鎖アルキレン、又
は−ＮＲ−１〜〇−１〜Ｓ−−８Ｏ□−−ＣＯＯ−１〜
ＯＯＣ− −ＣＯＮＲ−、−ＮＲＣＯ−、−３Ｏｓ　ＮＲ−及びＮ
Ｒ５０Ｘ−からなる群から選ばれる１〜３個の基によっ
て中断されるか、もしくは−ＣＯＮＲ−又は−３Ｏ＊Ｎ
Ｒ−でＲｆ末端が終結している前記のアルキレンであり
、その時Ｒｆは炭素原子又は硫黄原子に結び付けられて
おり、Ｒは独立して水素、炭素原子１〜６個のアルキル
又は炭素原子２〜６個のヒドロキシアルキルであり、そ
して サツカリドは１〜３０単位の５．６又は７炭糖を含むモ
ノ−、ジ−又はそれ以上のオリゴ糖である。好ましくは
サツカリドはグルコース、フルクトース、マンノース、
ガラクトース、クロース。
アロース、アルトロース、イドース、アラビノース、キ
シロース、リキソース、リボース又はその混合物を意味
する。
好ましくは式Ｉの本発明の化合物はＲ１が炭素原子１〜
１２個の直鎖もしくは分枝ペルフルオロアルキル又は炭
素原子２〜６個のペルフルオロアルコキシによって置換
された炭素原子２〜６個のペルフルオロアルキルである
化合物である。好ましくは式ＩのＥは炭素原子２〜６個
の直鎖もしくは分枝アルキレン、−ＣＯＮ　ＨＣＨ＊　
ＣＨｓ　−−ＣＨｔ　ＣＨｔ　Ｎ　（ＣＨｓｌＣＨ，Ｃ
Ｈ，−−ＣＨＩ　ＣＨ２Ｓｏｗ　ＮＨＣＨ，ＣＨｔ　−
−ＣＨオＣＨｔＯＣＨ＊ＣＨ＊−又は ＳＯ、ＮＨＣＨＩＧＨ１〜である０式ＩのＲは好ましく
は独立して水素、炭素原子１〜６個のアルキル又は炭素
原子２〜６個のヒドロキシアルキルである。
サツカリドは好ましくは１〜６、最も好ましくは１〜３
．単位の５，６又は７炭糖又はその混合物を含むモノ−
、ジ−、又はそれ以上のオリゴ糖である。
最も好ましいのはＲｆが炭素原子６〜１２個の直鎖又は
分枝ペルフルオロアルキルである式１の化合物である。
Ｅは最も好ましくはエチレンである。最も好ましいサツ
カリドは１〜３単位の６炭糖かうなる。
特に好ましくはグルコース、マンノース又はガラクトー
ス、最も特別にはグルコースである。
好ましい化合物群は、式Ｉにおいて、Ｒ２が炭素原子６
〜１２個のペルフルオロアルキルであり、Ｅがエチレン
であってサツカリドが１〜３単位の５．６又は７炭糖か
らなるモノ−、ジ−、又はそれ以上のオリゴ糖である化
合物である。
Ｒｆ基は、通常は、ペルフルオロアルキル部分の混合物
を表わすことが理解される。Ｒ２基がある数の炭素原子
を有するものとされるとき、前記Ｒ２基は、また、通常
は炭素原子数のより少ないペルフルオロアルキル基と炭
素原子数のより多いペルフルオロアルキル基を少量同時
に含有する。
本発明に従うＲ２−チオサツカリドは式Ｒｆ　−Ｅ−Ｓ
Ｈのペルフルオロアルキルチオールと１〜３０単位の５
．６又は７炭糖な含有するオリゴサツカリド又はアシル
化（好ましくはアセチル化）オリゴサツカリドとの反応
によって得ることができる。
一つの好ましい実施態様において、サツカリドはグルコ
ースペンタアセテートである。もう一つの好ましい実施
態様において、それはマルトースオクタアセテートであ
る。これらの中間体は高純度で商業的に入手でき、別の
中間体はたとえばセロビオースオクタアセテート、ガラ
クトースペンタアセテート、ペントース類、ヘキソース
類、ヘプトース類、三糖類、三糖類、四糖類、多糖類及
び０−アルキル多糖類である。
チオサツカリドの合成は次の方法によって成し遂げるこ
とができる。すなわち、（ａ）グリコジルハライドエス
テルとペルフルオロアルキルチオレートとの縮合、（ｂ
）１〜チオ糖のＳ−置換、（Ｃ）アルドースジベルフル
オロアルキルアセタールの部分的加水分解、（ｄ）別の
１〜チオグリコシドの異性化、（ｅ）遊離糖又はグリコ
ジルエステルの直接的な、酸触媒加チオール分解、及び
Ｏ−アルキル多糖類のチオール類によるトランス−チオ
グリコシド化（チオグリコシド交換反応）である。
ｌ−チオグリコシドの合成に関しあまり一般的でない別
の手法が使用可能であり、それは（ａ）３．４．６−）
ソー０−アセチル−１，２−アンヒドロ−Ｄ−グルコー
スの加チオール分解、（ｂ）グリコジルキサンテートエ
ステルの熱分解、（ｃ）不飽和化合物へのチオールの光
化学的付加及び（ｄ）グリコジルジスルフィドからの硫
黄駆逐を含む。
酸性条件のもとてのアルドース、グリコシド及びベルア
セチル化糖の加チオール分解は一般に適用できる方法で
あり、それはアシルグリコシドベルアセテートを調製す
るためのへルフエリッチ（Ｈｅｌｆｅｒｉｃｈｌ法の応
用部分である。糖エステルの加チオール分解に触媒ＢＦ
、を用いるＦｅｒｒｉｅｒとＦｕｒｎｅａｕｘの最近の
刊行物（１９７６〜１９８０）に記載された方法は良好
な方法であることが証明された。
好ましい合成反応はクロロホルム中の主題のグリコシド
ベルエステルとペルフルオロアルキルチオールの均質反
応に関して三フッ化ホウ素触媒の使用を必要とする８反
応はトランス−ベルエステルによって容易に進行するが
シス異性体によっても容易に進行する０反応は等モルに
近い割合のチオール類を使用しクロロホルム中で１〜５
０時間を要して２０〜６５℃で円滑に進行し、適度に高
い生成収率を生じる。四塩化炭素、塩化メチレン、エー
テルなどを含むほかの非Ｂ　Ｆ　ｓ反応性溶媒も使用可
能である。
ベルエステル生成物は蒸発、クロマ１グラフイー又は結
晶化によって単離される。ペルフルオロアルキル−チオ
サツカリドは脱アセチル化によって得られる。メタノー
ル、トリエチルアミン及び水の混合物は脱アセチル化に
使用でき室温で１〜３日要する。生成物は塩基性（ＯＨ
）イオン交換樹脂を使用するイオン交換クロマトグラフ
ィーによってアセテート対イオンから分離され、続いて
凍結乾燥によって純チオサツカリドが単離される。単離
操作に関しては、たとえばにｏｅｌｔｚｏｗと　Ｕｒｆ
ｅｒのＪ、　Ａｍ、　Ｏｉｌ　（：ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、
旦（ｌＯ）、１６５１〜５　（１９８４１参照。
代わりに、米国特許第３，５４７．８２８号、第４，５
１０．３０６号、第４，６６３．４４４号に記述された
アルコールに対し記述されている方法と同様に、ペルフ
ルオロアルキルチオールはトランス−チオグリコシド化
によって反応させられることができる。これらの文献は
、経済的に実際的なトランスグリコシド化の方法を一般
的に開示している。
Ｆｉｓｃｈｅｒ型アセタール化、　Ｋｏｅｎｉｇｓ　Ｋ
ｎｏｒｒ　、酵素、及びアルカリ触媒チオエーテル生成
に基づく代わりの反応室も使用することができる。さら
に１〜８−置換ベルフルオロアルキル−チオサツカリド
も米国特許第４．６６３．４４４号の教示した方法を使
用して得ることができる。
本発明に有用なペルフルオロアルキルチオールはよく先
行技術に発表されている。たとえば、式Ｒｆ　−Ｅ−Ｓ
Ｈのチオールは米国特許第３．６５５．７３２号及び第
４．５８４，１４３号に記述されている。
本発明に特に好ましいのは式ＲｆＣＨ、ＣＨ。
ＳＨのチオールであり、式中Ｒｆは炭素原子６〜１２個
のペルフルオロアルキルである。これらのＲｆ−チオー
ルは非常に高収率でＲｆＣＨ＊ＣＨ，Ｉとチオ尿素から
調製可能である。
生成ペルフルオロアルキルチオサツカリドは特に純粋な
、均質なサツカリドから製造された場合、合成血液代用
品としてフッ素化学製品のミクロエマルジョン及びフッ
素化エマルジョンを調製するために使用することができ
る。
従って、本発明はまた合成血液代用品として使用するの
に適した安定な、水性エマルジョンにも関係があり、こ
れは （ａ）フッ素化学製品酸素担体、及び （ｂ）上記の式Ｒｆ−Ｅ−・−８−サッカリドの化合物
の有効量、を含も、好ましくは成分（ｂ）の前記の量は
全エマルジョンの０．０１〜２．００重量％の範囲内に
ある。
前記のエマルジョンは注射できるＯ８−担体として有用
であろうことが期待される。前記のエマルジョンに関し
必要な基準としてはフッ素化学製品酸素担体の可溶化性
、安定性、非イオン的特性、化学的不活性性、生物学的
受容性、非溶血性作用、及び工業的可能性が挙げられる
。
本発明によるペルフルオロアルキルチオサツカリドは水
溶液において高い表面活性を示す、ペルフルオロアルキ
ルとサツカリド置換基の選択によっては、希釈溶液はｏ
、ｏｉ重量％のペルフルオロアルキル−チオサツカリド
の添加で１７ダイン／ｃｍ以下の表面張力を示す。
従って、本発明は、本発明のペルフルオロアルキルチオ
グリコシド又はその混合物の有効量の添加、好ましくは
約０．０００１〜約２，０重量％の添加からなる水溶液
の表面張力の低下方法を包含する。
本発明を以下の実施例によって説明する。
実施例　ｌ ペンタ−０−アセチルｂ−Ｄ−グルコビラノース（３０
，０ｇ、７６．９ミリモル）と１．１゜２．２−テトラ
ヒドロペルフルオロオクタンチオール（３２，１ｇ、８
４．６ミリモル）を９０−のクロロホルムに溶解し続い
て触媒量の三フッ化ホウ素エーテレート（１，５ｇ、２
２．１ミリモル）を添加した。混合物を窒素還流のもと
て２時間加熱し次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液で２回
、蒸留水で２回抽出した。それからクロロホルムを真空
のもとで除去し透明なシロップを生じ、それは白色固体
に固化した（ＧＬＣにより７３％）、ヘキサン／アセト
ン（１２：ｌ）で再結晶させて融点８６〜８７℃の白色
結晶性固体を生じた（ＧＬＣにより１００％）。
ｂ）１．１．２．２−テトラヒドロペルフルオロ−オク
タン−ｂ−Ｄ−チオグリコピラノース実施例１ａのテト
ラアセテートをメタノール、トリエチルアミン及び水（
２：２：１）からなる溶液（３００ｄ）に溶解し、脱ア
セチル化が完了するまで室温で１５時間かきまぜた。そ
れから溶液をＡｎ＋ｂｅｒｌｉｔｅ　Ｉ　ＲＡ−４００
（ＯＨ）イオン交換樹脂を充填したカラムを通過させた
。生成物をメタノールで溶離し真空のもとてメタノール
を除去して単離し続いて凍結乾燥して融点２１８°Ｃの
白色結晶固体を生じた（ＧＬＣにより９４％）。
ＮＭＲは２．５９ｐｐｍに、２個のプロトン、ＣＦ２−
ＣＨｔ　　：　２．９３　　ｐｐｍに、２、個のプロト
ン、ＣＨｉ　−Ｓ　：　３．　２８　　ｐｐｍに大側の
プロトン、ＨＯ−Ｃ−旦：３．６４ｐｐｍ及び３．８５
ｐｐｍに各１個のプロトン、ＣＨｉ　−ＯＨ。
４、　４２　　ｐｐｍに１個のプロトン、５−Ｃ−Ｈの
１個のプロトンの共鳴を示した。
０．０１　　　　　　　　　１６．９ ０゜ ０゜ 実施例　２ ３６、２ ６０、７ し、次いでｇｌｃにかけ、溶媒を真空のもとで選択され
た画分から除去して融点１０５〜１０７℃の白色結晶性
固体を生じた。
オクタ−０−アセチルｂ−Ｄ−マルトピラノース（２０
，０ｇ、２９．５ミリモル）と１．１゜２．２−テトラ
ヒドロペルフルオロオクタンチオール（１２，３ｇ、３
２．４ミリモル）を７０−のクロロホルムに溶解し続い
て触媒量の三フッ化ホウ素エーテレート（０，５ｇ、７
．３ミリモル）を添加した。混合物を窒素還流のもとて
２．５時間加熱し次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液で２
回、蒸留水で２回抽出した。それからクロロホルムを真
空のもとで除去して深檀色のシロップを生じた。このシ
ロップをヘプタン／アセトン（９：１）に溶解し、シリ
カゲルを詰めたフラッシュクロマトグラフィーのカラム
にかけてヘキサン／アセトン（９：１）で溶離した０両
分を採取実施例２ａの物質をメタノール、トリエチルア
ミン及び水（２：２：ｌ）からなる脱アセチル化溶液（
４００Ｍ１）に溶解した。溶液を脱アセチル化が完了す
るまで室温で１５時間撹拌した。それから溶液をＡｍｂ
ｅｒｌｉｔｅ　Ｉ　ＲＡ−４００（ＯＨ）イオン交換樹
脂°を詰め込んだカラムにかける。生成物をメタノール
で希釈したのち真空のもとてメタノールを除去して単離
し続いて凍結乾燥して融点２７９℃（分解）の白色結晶
性固体を得た。
蒸留水中の表面物性 ｌｌ工ｔｅｌ墨工 毘皿玉力 ダイン／ｃｍ ７．７ １１．９ ２８．１ 表型」力 ダイン／ｃｍ Ｏ，１０２２，２ ０，０１２４，４ ０，００１４５，２ 実施例　３〜１４ 記述された方法を使用して実施例１及び２と同様の技術
によって、以下の表に示される選ばれたフッ素化学製品
前駆体とサツカリド中間体からチオサツカリドを調製す
ることができる。
Ｃ，Ｆ、、Ｃ１，ＣＨオＳＯ□ＮＨＣＨ，ＣＨ２５ＨＣ
ｓＦ＋５ＣＨｚＣＨｓ１ １〜チオ−ｂ−Ｄ− ス ＣｍＦ＋ｙＣＨ＊ＣＨｔＳＨ デンプン マンノ− （：ａＦｌｓ　（ＣＬＬＳＩ＋ メチルグリコシド ＣＦ、ＣＦ、ＣＨ＊ＣＨ＊ＳＨ ブチルマルトオリゴ糖 （ニーＦ＋ｙｃＨ−ＣＨ＊ＳＨ グルコース

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I Ｒ＿ｆ−Ｅ−Ｓ−サッカリド（ I ） 式中 Ｒ＿ｆは炭素原子１〜１８個の直鎖もしくは分枝ペルフ
    ルオロアルキル又は炭素原子２〜６個のペルフルオロア
    ルコキシによって置換された前記ペルフルオロアルキル
    であり、 Ｅは炭素原子１〜１０個の分枝もしくは直鎖アルキレン
    、又は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、−Ｃ
    ＯＯ−、−ＯＯＣ−、 −ＣＯＮＲ−、−ＮＲＣＯ−、−ＳＯ＿２ＮＲ−及びＮ
    ＲＳＯ＿２−からなる群から選ばれた１〜３個の基によ
    って中断されるか、もしくは −ＣＯＮＲ−又は−ＳＯ＿２ＮＲ−でＲ＿ｆ末端が終結
    している前記のアルキレンであり、その時Ｒ＿ｆは炭素
    原子又は硫黄原子に結び付けられており、Ｒは独立して
    水素、炭素原子１〜６個のアルキル又は炭素原子２〜６
    個のヒドロキシアルキルであり、そして サッカリドは１〜３０単位の５、６又は７炭糖又はその
    混合物を含むモノ−、ジ−又はそれ以上のオリゴ糖であ
    る、 の化合物。 ２、Ｒ＿ｆが炭素原子１〜１２個の直鎖もしくは分枝ペ
    ルフルオロアルキル又は炭素原子２〜６個のペルフルオ
    ロアルコキシによって置換された炭素原子２〜６個のペ
    ルフルオロアルキルである請求項１記載の化合物。 ３、前記Ｒ＿ｆが炭素原子６〜１２個の直鎖又は分枝ペ
    ルフルオロアルキルである請求項１記載の化合物。 ４、Ｅが炭素原子２〜６個の直鎖もしくは 分枝アルキレン、−ＣＯＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−、又はＳＯ＿２
    ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２−である請求項１記載の化合物。 ５、前記Ｅが炭素原子２〜６個の分枝又は直鎖アルキレ
    ンである請求項１記載の化合物。 ６、前記Ｅがエチレンである請求項１記載の化合物。 ７、前記サッカリドが１〜６単位の５、６又は７炭糖又
    はその混合物を含むモノ−、ジ−、又はそれ以上のオリ
    ゴ糖である請求項１記載の化合物。 ８、前記サッカリドが１〜３単位の５、６又は７炭糖又
    はその混合物を含むモノ−、ジ−、又はそれ以上のオリ
    ゴ糖である請求項１記載の化合物。 ９、前記の糖が６炭糖であり、１〜３単位からなる請求
    項１記載の化合物。 １０、前記の糖がグルコース、フルクトース、マンノー
    ス、ガラクトース、タロース、アロース、アルトロース
    、イドース、アラビノース、キシロース、リキソース、
    リボース及びその混合物からなる群から選ばれる請求項
    １記載の化合物。 １１、前記の糖がグルコース、マンノース、ガラクトー
    ス及びその混合物からなる群から選ばれる請求項１０記
    載の化合物。 １２、前記の糖がグルコースである請求項１１記載の化
    合物。 １３、Ｒ＿ｆが炭素原子６〜１２個のペルフルオロアル
    キルであり、Ｅがエチレンでありそしてサッカリドが１
    〜３単位の５、６又は７炭糖を含むモノ−、ジ−、又は
    それ以上のオリゴ糖である請求項１記載の化合物。 １４、酸性条件のもとで式Ｒ＿ｆ−Ｅ−ＳＨの化合物（
    ただしＲ＿ｆ及びＥは請求項１で定めたと同じ意味を有
    する）と１〜３０単位の５、６又は７炭糖を含有するオ
    リゴ糖又はアシル化オリゴ糖とを反応させ、反応生成物
    を脱アシル化することからなる請求項１記載の式 I の
    化合物又はその混合物の製造方法。 １５、サッカリドがアセチル化される請求項１４記載の
    方法。 １６、（ａ）フッ素化学製品酸素担体、及び（ｂ）有効
    量の請求項１記載の化合物 を含む合成血液代用品として使用するために適した安定
    な、水性エマルジョン。 １７、水溶液に請求項１記載の化合物又はその混合物を
    有効量添加することからなる該水溶液の表面張力を低下
    させる方法。 １８、約０．０００１〜約２．０重量％の請求項１記載
    の化合物又はその混合物を添加する請求項１７記載の方
    法。
JP1321596A 1988-12-19 1989-12-13 ペルフルオロアルキルチオグリコシド Pending JPH02207091A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28655388A 1988-12-19 1988-12-19
US286553 1988-12-19
US353586 1989-05-18
US07/353,586 US4957904A (en) 1988-05-24 1989-05-18 Perfluoroalkylthioglycosides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02207091A true JPH02207091A (ja) 1990-08-16

Family

ID=26963902

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1321596A Pending JPH02207091A (ja) 1988-12-19 1989-12-13 ペルフルオロアルキルチオグリコシド

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0375610A3 (ja)
JP (1) JPH02207091A (ja)
CA (1) CA2005653A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219538A (en) * 1987-03-13 1993-06-15 Micro-Pak, Inc. Gas and oxygen carrying lipid vesicles
FR2750134B1 (fr) * 1996-06-20 1998-08-14 Ceca Sa 1-c-perfluoroalkyl glycosides, procede de preparation et utilisations
US6015838A (en) * 1996-11-04 2000-01-18 3M Innovative Properties Company Aqueous film-forming foam compositions
US5998521A (en) * 1996-11-04 1999-12-07 3M Innovative Properties Company Aqueous fluoropolymer compositions and method of preparing the same
GB2364702A (en) * 2000-07-17 2002-02-06 Unilever Plc Perfluoroalkyl amphiphilic fabric treatment compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4089804A (en) * 1976-12-30 1978-05-16 Ciba-Geigy Corporation Method of improving fluorinated surfactants
US4351946A (en) * 1979-07-30 1982-09-28 Pennwalt Corporation Fluorinated heterocyclic sulfides
JPS617288A (ja) * 1984-06-20 1986-01-13 Doujin Kagaku Kenkyusho:Kk アルキルチオグルコシド誘導体
FR2602774B1 (fr) * 1986-07-29 1990-10-19 Atta Nouvelles molecules amphiphiles polyhydroxylees et perfluoroalkylees ayant des proprietes tensioactives

Also Published As

Publication number Publication date
EP0375610A3 (en) 1992-01-02
CA2005653A1 (en) 1990-06-19
EP0375610A2 (en) 1990-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4990605A (en) Method of manufacturing alkyloligoglycosides
US5527892A (en) Process for preparing APG's
Mukaiyama et al. Stereoselective synthesis of 1, 2-cis-glycofuranosides using glycofuranosyl fluorides
EP0077167B1 (en) A process for preparing surface-active glycosides and the use of the glycosides in cosmetic, pharmaceutical and household products
US4349669A (en) Purification of alkylglycosides by distillative removal of unconverted alcohols
Mukaiyama et al. An efficient glucosylation of alcohol using 1-thioglucoside derivative
USH171H (en) Branched chain glycosides
JPH06501498A (ja) ガラクツロン酸誘導体、その製法及びその使用
US3314936A (en) Process for the production of ethers of organic polyhydroxy compounds
US4957904A (en) Perfluoroalkylthioglycosides
JPH02207091A (ja) ペルフルオロアルキルチオグリコシド
Gouéth et al. Synthesis of novel bis (glycosyl) ethers as bolaamphiphile surfactants
CA1285558C (en) Process for the preparation of alkyloligoglycosides
JPH01249794A (ja) 長鎖アルキルグルコシドの精製法
Fernández et al. Synthesis of new extended surfactants containing a xylitol polar group
EP2350108B1 (fr) Composes c-glycosides et procedes de preparation de composes c-glycosides
KR100225168B1 (ko) 1-씨-퍼플루오로알킬 글리코시드와 그 제조 방법 및 용도
Zhang et al. Chemoenzymatic synthesis of ganglioside GM4 analogs as potential immunosuppressive agents
US5126441A (en) Bisglycosides
Srivastava et al. Synthesis and characterization of a tetramer, propyl 6-O-β-d-galactopyranosyl-(1→ 6)-O-β-d-galactopyraosyl-(1→ 6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→ 6)-β-d-galactopyranoside
US3300413A (en) Surface active compositions containing mixtures of mono- and di-alkyloxymethyl ethers of sugar
JPH08500350A (ja) アルキルグリコシドの製法
Gurjars et al. Novel Synthesis of Hex-2-Enopyranosides
KR920003820B1 (ko) 메틸 α-D-글루코피라노사이드의 모노아실화 유도체 및 그 제조방법
JPH09509162A (ja) １−（２′−ヒドロキシ−及び２′−スルファトアルキル）グリコシド