JPH05155823A - ２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンの精製法 - Google Patents
２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンの精製法Info
- Publication number
- JPH05155823A JPH05155823A JP31890891A JP31890891A JPH05155823A JP H05155823 A JPH05155823 A JP H05155823A JP 31890891 A JP31890891 A JP 31890891A JP 31890891 A JP31890891 A JP 31890891A JP H05155823 A JPH05155823 A JP H05155823A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】ｐ−ニトロアニリンを鉱酸中塩素化剤を用い、
塩素化により、２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン
を製造する方法に於いて、反応後固液分離操作にて得ら
れる２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンをアルカリ
金属及びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水
溶液で攪拌処理することを特徴とする２，６−ジクロロ
−４−ニトロアニリンの精製法。 【効果】 簡便な操作により常に高品質のＤＣＮＡを得
る事が出来る。
塩素化により、２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン
を製造する方法に於いて、反応後固液分離操作にて得ら
れる２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンをアルカリ
金属及びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水
溶液で攪拌処理することを特徴とする２，６−ジクロロ
−４−ニトロアニリンの精製法。 【効果】 簡便な操作により常に高品質のＤＣＮＡを得
る事が出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，６−ジクロロ−４−
ニトロアニリンの精製法に関する。更に詳しくは、ｐ−
ニトロアニリンを塩素化して製造される２，６−ジクロ
ロ−４−ニトロアニリンの精製法に関する。
ニトロアニリンの精製法に関する。更に詳しくは、ｐ−
ニトロアニリンを塩素化して製造される２，６−ジクロ
ロ−４−ニトロアニリンの精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン
はアゾ系分散染料や殺虫剤の原料として有用な化合物で
ある。従来から、２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリ
ン（以下ＤＣＮＡと略記する。）は、ｐ−ニトロアニリ
ン（以下ＰＮＡと略記する。）を塩素化することにより
製造されることが一般的に知られている。とりわけ鉱酸
水溶液中、塩素ガスを用いて塩素化する方法が広く知ら
れている〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３，１７７２−５）；特
公昭６２−１２７８７；特開昭５６−３６４３５；特開
昭６２−７０３４５〕。それにもかかわらずＤＣＮＡの
精製法としては、広く公知である再結晶法やカラムクロ
マトグラフィー法がわずかに知られているのみである。
これらの精製法は、いずれも工程が煩雑化する。また、
再結晶母液へのＤＣＮＡの溶解やカラムクロマトグラフ
ィー担体への吸着が起こる。これらの理由のため収率が
大きく低下し、工業的に好ましくない。
はアゾ系分散染料や殺虫剤の原料として有用な化合物で
ある。従来から、２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリ
ン（以下ＤＣＮＡと略記する。）は、ｐ−ニトロアニリ
ン（以下ＰＮＡと略記する。）を塩素化することにより
製造されることが一般的に知られている。とりわけ鉱酸
水溶液中、塩素ガスを用いて塩素化する方法が広く知ら
れている〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３，１７７２−５）；特
公昭６２−１２７８７；特開昭５６−３６４３５；特開
昭６２−７０３４５〕。それにもかかわらずＤＣＮＡの
精製法としては、広く公知である再結晶法やカラムクロ
マトグラフィー法がわずかに知られているのみである。
これらの精製法は、いずれも工程が煩雑化する。また、
再結晶母液へのＤＣＮＡの溶解やカラムクロマトグラフ
ィー担体への吸着が起こる。これらの理由のため収率が
大きく低下し、工業的に好ましくない。
【０００３】また、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３，１７７２−
５）、特公昭６２−１２７８７、特開昭５６−３６４３
５及び特開昭６２−７０３４５に記載されるＰＮＡの塩
素化によるＤＣＮＡの製造法においては、水による洗
浄、亜硫酸ソーダ水溶液による洗浄、炭酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム或いは水酸化カリウム水溶液による洗
浄を行っている。しかし、これらの洗浄はＤＣＮＡ中に
残存する塩酸及び塩素の除去を目的とするものであり、
ＤＣＮＡの精製効果については開示がない。
エティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３，１７７２−
５）、特公昭６２−１２７８７、特開昭５６−３６４３
５及び特開昭６２−７０３４５に記載されるＰＮＡの塩
素化によるＤＣＮＡの製造法においては、水による洗
浄、亜硫酸ソーダ水溶液による洗浄、炭酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム或いは水酸化カリウム水溶液による洗
浄を行っている。しかし、これらの洗浄はＤＣＮＡ中に
残存する塩酸及び塩素の除去を目的とするものであり、
ＤＣＮＡの精製効果については開示がない。
【０００４】しかも、従来のＰＮＡの塩素化によるＤＣ
ＮＡの製造法では、塩素化反応の反応速度は速くはな
く、反応中には常に系中に塩素が存在する。その過剰の
塩素によってＤＣＮＡの酸化反応及び過塩素化反応が逐
次的に進行し、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン
（以下ＴＣＢＱと略記する。）等のベンゾキノン系化合
物、２，６−ジクロロ−４−ニトロフェノール（以下Ｄ
ＣＮＰと略記する。）等のニトロフェノール系化合物及
びテトラクロロ−４−ニトロアニリン（以下ＴＣＮＡと
略記する。）等の過塩素化物など多くの化合物が副生
し、これら副生物の抑制は不可避であり、ＤＣＮＡの品
質低下の原因となる。
ＮＡの製造法では、塩素化反応の反応速度は速くはな
く、反応中には常に系中に塩素が存在する。その過剰の
塩素によってＤＣＮＡの酸化反応及び過塩素化反応が逐
次的に進行し、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン
（以下ＴＣＢＱと略記する。）等のベンゾキノン系化合
物、２，６−ジクロロ−４−ニトロフェノール（以下Ｄ
ＣＮＰと略記する。）等のニトロフェノール系化合物及
びテトラクロロ−４−ニトロアニリン（以下ＴＣＮＡと
略記する。）等の過塩素化物など多くの化合物が副生
し、これら副生物の抑制は不可避であり、ＤＣＮＡの品
質低下の原因となる。
【０００５】実際に従来のＰＮＡの塩素化によるＤＣＮ
Ａ製造法に準拠し反応を行い、高速液体クロマトグラフ
ィーで追跡し、反応終点から更に１時間及び２時間塩素
ガスをＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒの割合で導入す
ると，得られるＤＣＮＡの純度換算収率はそれぞれ８
５．２％及び７５．５％であった。過剰の塩素でＤＣＮ
Ａの酸化反応及び過塩素化反応が進行し、反応成績が低
下するだけでなく、得られるＤＣＮＡの純度も低下する
ことは明らかである。これらの結果は比較例１及び２に
示す。
Ａ製造法に準拠し反応を行い、高速液体クロマトグラフ
ィーで追跡し、反応終点から更に１時間及び２時間塩素
ガスをＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒの割合で導入す
ると，得られるＤＣＮＡの純度換算収率はそれぞれ８
５．２％及び７５．５％であった。過剰の塩素でＤＣＮ
Ａの酸化反応及び過塩素化反応が進行し、反応成績が低
下するだけでなく、得られるＤＣＮＡの純度も低下する
ことは明らかである。これらの結果は比較例１及び２に
示す。
【０００６】このように、従来公知のＰＮＡの塩素化に
よるＤＣＮＡの製造法は、常に高品質のＤＣＮＡを製造
することは難しく、工業的に必ずしも満足できるもので
はなく、高品質のＤＣＮＡの精製法が要望されていた。
よるＤＣＮＡの製造法は、常に高品質のＤＣＮＡを製造
することは難しく、工業的に必ずしも満足できるもので
はなく、高品質のＤＣＮＡの精製法が要望されていた。
【０００７】
【発明を解決するための手段】本発明者等は、ＰＮＡの
塩素化によるＤＣＮＡの製造法において、生産性の向上
を計り、なおかつ、目的のＤＣＮＡを高純度に精製する
方法について鋭意検討した結果、塩酸水溶液中で塩素ガ
スを用いてＰＮＡを塩素化する方法において、得られた
ＤＣＮＡの後処理方法を工夫することにより目的が達成
できることを見出した。
塩素化によるＤＣＮＡの製造法において、生産性の向上
を計り、なおかつ、目的のＤＣＮＡを高純度に精製する
方法について鋭意検討した結果、塩酸水溶液中で塩素ガ
スを用いてＰＮＡを塩素化する方法において、得られた
ＤＣＮＡの後処理方法を工夫することにより目的が達成
できることを見出した。
【０００８】即ち、塩素化反応終了後、固液分離操作に
て得られるＤＣＮＡを更にアルカリ水溶液中で攪拌処理
を行うことにより、ＤＣＮＡ中の不純物の一部或いは大
部分が選択的に除去され、結果的にＤＣＮＡ純度の向上
がはかれることを見出し、本発明を完成するに至った。
て得られるＤＣＮＡを更にアルカリ水溶液中で攪拌処理
を行うことにより、ＤＣＮＡ中の不純物の一部或いは大
部分が選択的に除去され、結果的にＤＣＮＡ純度の向上
がはかれることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】本発明の方法は、ＰＮＡを鉱酸水溶液中で
塩素ガスにより塩素化するＤＣＮＡの製造法において、
得られたＤＣＮＡ中、塩素の酸化反応及び過塩素化反応
により生じる副生物を選択的に除去することを目的とす
るＤＣＮＡの精製法である。即ち、本発明は、ＰＮＡを
鉱酸水溶液中で塩素ガスにより塩素化するＤＣＮＡの製
造法において、反応終了後固液分離操作にて得られる結
晶のＤＣＮＡをアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水
酸化物或いは炭酸塩の水溶液で攪拌処理することを特徴
とするＤＣＮＡの精製法である。
塩素ガスにより塩素化するＤＣＮＡの製造法において、
得られたＤＣＮＡ中、塩素の酸化反応及び過塩素化反応
により生じる副生物を選択的に除去することを目的とす
るＤＣＮＡの精製法である。即ち、本発明は、ＰＮＡを
鉱酸水溶液中で塩素ガスにより塩素化するＤＣＮＡの製
造法において、反応終了後固液分離操作にて得られる結
晶のＤＣＮＡをアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水
酸化物或いは炭酸塩の水溶液で攪拌処理することを特徴
とするＤＣＮＡの精製法である。
【００１０】本発明の方法では、ＰＮＡを鉱酸水溶液中
で塩素ガスにより塩素化して得られるＤＣＮＡを用い
る。ＰＮＡの塩素化は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９
３，１７７２−５、特公昭６２−１２７８７、特開昭５
６−３６４３５、特開昭６２−７０３４５で公知の方法
にて実施される。
で塩素ガスにより塩素化して得られるＤＣＮＡを用い
る。ＰＮＡの塩素化は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９
３，１７７２−５、特公昭６２−１２７８７、特開昭５
６−３６４３５、特開昭６２−７０３４５で公知の方法
にて実施される。
【００１１】本発明の方法で用いられるアルカリ金属及
びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩としては水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化フランシウ
ム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、水
酸化ラジウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸フランシ
ウム、炭酸ベリリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム及び炭酸ラジ
ウム等が挙げられ、好適には水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム及び炭酸マグネシウムが用いられる。
びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩としては水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化フランシウ
ム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、水
酸化ラジウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸フランシ
ウム、炭酸ベリリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム及び炭酸ラジ
ウム等が挙げられ、好適には水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム及び炭酸マグネシウムが用いられる。
【００１２】アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸
化物或いは炭酸塩の濃度としては、固液分離操作にて得
られるＤＣＮＡ中の鉱酸を中和し、尚且つ水溶液がアル
カリ性を保ちうる濃度であり、２重量％以上、２０重量
％以下が好ましい。アルカリ金属及びアルカリ土類金属
の水酸化物或いは炭酸塩の濃度が２重量％未満の水溶液
で処理するには、大量の水溶液が必要となり、工業的に
好ましくない。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水
酸化物或いは炭酸塩の濃度が２０重量％を越える水溶液
で処理すると、ＤＣＮＡとアルカリが反応し、ＤＣＮＰ
等のフェノール系化合物が生成することから好ましくな
い。
化物或いは炭酸塩の濃度としては、固液分離操作にて得
られるＤＣＮＡ中の鉱酸を中和し、尚且つ水溶液がアル
カリ性を保ちうる濃度であり、２重量％以上、２０重量
％以下が好ましい。アルカリ金属及びアルカリ土類金属
の水酸化物或いは炭酸塩の濃度が２重量％未満の水溶液
で処理するには、大量の水溶液が必要となり、工業的に
好ましくない。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水
酸化物或いは炭酸塩の濃度が２０重量％を越える水溶液
で処理すると、ＤＣＮＡとアルカリが反応し、ＤＣＮＰ
等のフェノール系化合物が生成することから好ましくな
い。
【００１３】また、次工程で酸による中和或いは大量の
水による水洗が必要であり工業的に好ましくない。２重
量％以上２０重量％以下のアルカリ金属及びアルカリ土
類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水溶液で処理すると、
反応中或いは反応終了後系内に残存する塩素ガスにより
副生したＴＣＢＱ等のベンゾキノン系化合物、ＤＣＮＰ
等のニトロフェノール系化合物及びＴＣＮＡ等の過塩素
化物を取り除くことができ、なおかつ酸で中和すること
なく比較的少量の水による洗浄だけでアルカリ分を除去
することができるので好適である。
水による水洗が必要であり工業的に好ましくない。２重
量％以上２０重量％以下のアルカリ金属及びアルカリ土
類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水溶液で処理すると、
反応中或いは反応終了後系内に残存する塩素ガスにより
副生したＴＣＢＱ等のベンゾキノン系化合物、ＤＣＮＰ
等のニトロフェノール系化合物及びＴＣＮＡ等の過塩素
化物を取り除くことができ、なおかつ酸で中和すること
なく比較的少量の水による洗浄だけでアルカリ分を除去
することができるので好適である。
【００１４】本発明の方法は、濾過して得られる結晶の
ＤＣＮＡをアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物或いは炭酸塩の水溶液で攪拌処理することに特徴があ
る。固液分離操作後得られるＤＣＮＡをアルカリ金属及
びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水溶液で
洗浄すると、アルカリ水溶液とＤＣＮＡの接触時間が短
いために湿ケーキ中で洗浄の不十分な部分が生じ、高純
度のＤＣＮＡを得ることができないので好ましくない。
また、十分な洗浄を行うために接触時間を長くしようと
すると、大量のアルカリ水溶液が必要となり工業的に好
ましくない。
ＤＣＮＡをアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物或いは炭酸塩の水溶液で攪拌処理することに特徴があ
る。固液分離操作後得られるＤＣＮＡをアルカリ金属及
びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水溶液で
洗浄すると、アルカリ水溶液とＤＣＮＡの接触時間が短
いために湿ケーキ中で洗浄の不十分な部分が生じ、高純
度のＤＣＮＡを得ることができないので好ましくない。
また、十分な洗浄を行うために接触時間を長くしようと
すると、大量のアルカリ水溶液が必要となり工業的に好
ましくない。
【００１５】一方、固液分離操作後得られるＤＣＮＡを
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭
酸塩の水溶液で攪拌処理すると、塩素ガスにより生成し
たＴＣＢＱ系化合物、ＤＣＮＰ等のニトロフェノール系
化合物及びＴＣＮＡ等の過塩素化物等の副生物を取り除
くことができる。このとき、少量のアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水溶液で攪拌
処理することにより、ＤＣＮＡとの接触時間を長くで
き、なおかつ高純度のＤＣＮＡを得ることができ好適で
ある。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸
化物或いは炭酸塩の水溶液は、ＤＣＮＡ中の塩酸分を中
和し、且つＰＨ１０以上になる量が必要である。
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭
酸塩の水溶液で攪拌処理すると、塩素ガスにより生成し
たＴＣＢＱ系化合物、ＤＣＮＰ等のニトロフェノール系
化合物及びＴＣＮＡ等の過塩素化物等の副生物を取り除
くことができる。このとき、少量のアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩の水溶液で攪拌
処理することにより、ＤＣＮＡとの接触時間を長くで
き、なおかつ高純度のＤＣＮＡを得ることができ好適で
ある。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸
化物或いは炭酸塩の水溶液は、ＤＣＮＡ中の塩酸分を中
和し、且つＰＨ１０以上になる量が必要である。
【００１６】本発明の方法での処理温度は、スラリー温
度が６０℃以下、好ましくは４０℃以下で行うことであ
る。スラリー温度が６０℃を越えると、ＤＣＮＡはアル
カリと反応し、ＤＣＮＰ等のフェノール系化合物を生成
し易くなるので好ましくない。濾過、洗浄したＤＣＮＡ
を水洗後乾燥させるだけで、純度９８％以上のＤＣＮＡ
を得ることができる。
度が６０℃以下、好ましくは４０℃以下で行うことであ
る。スラリー温度が６０℃を越えると、ＤＣＮＡはアル
カリと反応し、ＤＣＮＰ等のフェノール系化合物を生成
し易くなるので好ましくない。濾過、洗浄したＤＣＮＡ
を水洗後乾燥させるだけで、純度９８％以上のＤＣＮＡ
を得ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。
【００１８】実施例１ 反応器中にＰＮＡ７０．６ｇ（０．５１１ｍｏｌ）と３
５％塩酸８１２ｇを導入した。懸濁液を攪拌し、温度を
５５℃以下に保ちながら、塩素ガスを浸漬管を用いて前
記装置内にＰＮＡに対し２．１モル比（反応終点に達し
た後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで１時間）で導入
した。濾過後、生成物を５５℃の加温水３００ｇで１回
洗浄した。結晶部を２０〜２５℃において５％水酸化ナ
トリウム水溶液３１１ｇ中で攪拌し、再び濾過した。こ
のＤＣＮＡ湿ケーキを、室温の水２８０ｇで５回水洗処
理した後、乾燥し、生成物９４．１ｇを得た。純度換算
収率は８９．０％であった。得られた生成物の分析結果
を下記に示す。 ＤＣＮＡ ９８．２％ ＤＣＯＮＡ １．２％
５％塩酸８１２ｇを導入した。懸濁液を攪拌し、温度を
５５℃以下に保ちながら、塩素ガスを浸漬管を用いて前
記装置内にＰＮＡに対し２．１モル比（反応終点に達し
た後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで１時間）で導入
した。濾過後、生成物を５５℃の加温水３００ｇで１回
洗浄した。結晶部を２０〜２５℃において５％水酸化ナ
トリウム水溶液３１１ｇ中で攪拌し、再び濾過した。こ
のＤＣＮＡ湿ケーキを、室温の水２８０ｇで５回水洗処
理した後、乾燥し、生成物９４．１ｇを得た。純度換算
収率は８９．０％であった。得られた生成物の分析結果
を下記に示す。 ＤＣＮＡ ９８．２％ ＤＣＯＮＡ １．２％
【００１９】実施例２ 塩素ガスをＰＮＡに対し２．２モル比（反応終点に達し
た後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで２時間）で導入
した事以外は実施例１と同様に行ない、生成物８８．９
ｇを得た。純度換算収率は８４．０％であった。得られ
た生成物の分析結果を下記に示す。 ＤＣＮＡ ９８．０％ ＤＣＯＮＡ １．３％
た後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで２時間）で導入
した事以外は実施例１と同様に行ない、生成物８８．９
ｇを得た。純度換算収率は８４．０％であった。得られ
た生成物の分析結果を下記に示す。 ＤＣＮＡ ９８．０％ ＤＣＯＮＡ １．３％
【００２０】比較例１ 反応器中にＰＮＡ７０．６ｇ（０．５１１ｍｏｌ）と３
５％塩酸８１２ｇを導入した。懸濁液を攪拌し、温度を
３０〜５５℃に保ちながら、塩素ガスを浸漬管を用いて
前記装置内にＰＮＡに対し２．１モル比（反応終点に達
した後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで１時間）で導
入した。濾過後、生成物を５５℃の加温水３００ｇで１
回洗浄した。室温の水２８０ｇで５回水洗処理した後、
乾燥し、生成物９４．２ｇを得た。純度換算収率は８
５．２％であった。得られた生成物の分析結果を下記に
示す。 ＤＣＮＡ ９５．６％ ＤＣＯＮＡ １．３％
５％塩酸８１２ｇを導入した。懸濁液を攪拌し、温度を
３０〜５５℃に保ちながら、塩素ガスを浸漬管を用いて
前記装置内にＰＮＡに対し２．１モル比（反応終点に達
した後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで１時間）で導
入した。濾過後、生成物を５５℃の加温水３００ｇで１
回洗浄した。室温の水２８０ｇで５回水洗処理した後、
乾燥し、生成物９４．２ｇを得た。純度換算収率は８
５．２％であった。得られた生成物の分析結果を下記に
示す。 ＤＣＮＡ ９５．６％ ＤＣＯＮＡ １．３％
【００２１】比較例２ 塩素ガスをＰＮＡに対し２．２モル比（反応終点に達し
た後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで２時間）で導入
した事以外は比較例１と同様に行ない、生成物９０．０
ｇを得た。純度換算収率は７５．５％であった。得られ
た生成物の分析結果を下記に示す。 ＤＣＮＡ ８８．７％ ＤＣＯＮＡ １．０％
た後ＰＮＡに対し０．１モル比／ｈｒで２時間）で導入
した事以外は比較例１と同様に行ない、生成物９０．０
ｇを得た。純度換算収率は７５．５％であった。得られ
た生成物の分析結果を下記に示す。 ＤＣＮＡ ８８．７％ ＤＣＯＮＡ １．０％
【００２２】比較例３ 固液分離操作後、得られたＤＣＮＡを５％水酸化ナトリ
ウム水溶液３１１ｇで洗浄し、室温の水２８０ｇで５回
水洗処理した事以外は比較例１と同様に行ない、生成物
９２．１ｇを得た。純度換算収率は８４．１％であっ
た。得られた生成物の分析結果を下記に示す。 ＤＣＮＡ ９６．６％ ＤＣＯＮＡ １．３％
ウム水溶液３１１ｇで洗浄し、室温の水２８０ｇで５回
水洗処理した事以外は比較例１と同様に行ない、生成物
９２．１ｇを得た。純度換算収率は８４．１％であっ
た。得られた生成物の分析結果を下記に示す。 ＤＣＮＡ ９６．６％ ＤＣＯＮＡ １．３％
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法は、簡便な操作により常に
高品質のＤＣＮＡを得る方法であり、工業的に極めて有
用である。
高品質のＤＣＮＡを得る方法であり、工業的に極めて有
用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三田 隆一 福岡県大牟田市浅牟田町30 三井東圧化学 株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 ｐ−ニトロアニリンを鉱酸中塩素化剤を
用い、塩素化により、２，６−ジクロロ−４−ニトロア
ニリンを製造する方法に於いて、反応後固液分離操作に
て得られる２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンをア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸
塩の水溶液で攪拌処理することを特徴とする２，６−ジ
クロロ−４−ニトロアニリンの精製法。 - 【請求項２】 アルカリ金属或いはアルカリ土類金属の
水酸化物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化カルシウム或いは水酸化マグネシウ
ムである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アルカリ金属或いはアルカリ土類金属の
炭酸塩が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシ
ウム或いは炭酸マグネシウムである請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】 処理温度６０℃以下に於いてアルカリ金
属或いはアルカリ土類金属の水酸化物或いは炭酸塩で処
理する請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31890891A JPH05155823A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | ２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31890891A JPH05155823A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | ２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155823A true JPH05155823A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18104318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31890891A Pending JPH05155823A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | ２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05155823A (ja) |
-
1991
- 1991-12-03 JP JP31890891A patent/JPH05155823A/ja active Pending
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