JPH05112615A - アルカリ水溶性熱可塑性樹脂 - Google Patents
アルカリ水溶性熱可塑性樹脂Info
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- JPH05112615A JPH05112615A JP23548491A JP23548491A JPH05112615A JP H05112615 A JPH05112615 A JP H05112615A JP 23548491 A JP23548491 A JP 23548491A JP 23548491 A JP23548491 A JP 23548491A JP H05112615 A JPH05112615 A JP H05112615A
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- Japan
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- maleic anhydride
- butyl acrylate
- isobutylene
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 イソブチレン単位及び無水マレイン酸単位を
含有するにもかかわらず、イソブチレン／無水マレイン
酸共重合体の有する欠点、即ち熱分解開始温度が低いと
いう欠点及び熱成型加工性に乏しく硬くて脆いという欠
点を解消し、しかもフィルム特性に優れ、アルカリ性水
溶液に可溶な熱可塑性樹脂を得る。 【構成】 アルカリ水溶性熱可塑性樹脂は、イソブチレ
ン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレー
ト単位からなる三元共重合体であって、イソブチレン単
位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレート単
位の組成モル比が１：０．８〜１．２：０．２〜５．０
であり、分子量は５０００〜５０００００である。
含有するにもかかわらず、イソブチレン／無水マレイン
酸共重合体の有する欠点、即ち熱分解開始温度が低いと
いう欠点及び熱成型加工性に乏しく硬くて脆いという欠
点を解消し、しかもフィルム特性に優れ、アルカリ性水
溶液に可溶な熱可塑性樹脂を得る。 【構成】 アルカリ水溶性熱可塑性樹脂は、イソブチレ
ン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレー
ト単位からなる三元共重合体であって、イソブチレン単
位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレート単
位の組成モル比が１：０．８〜１．２：０．２〜５．０
であり、分子量は５０００〜５０００００である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルカリ性水溶液に可
溶な熱可塑性樹脂に関する。更に詳しくは、イソブチレ
ン／無水マレイン酸／ｎ−ブチルアクリレート三元共重
合体からなるアルカリ水溶性熱可塑性樹脂に関する。
溶な熱可塑性樹脂に関する。更に詳しくは、イソブチレ
ン／無水マレイン酸／ｎ−ブチルアクリレート三元共重
合体からなるアルカリ水溶性熱可塑性樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、水性接着剤、塗料等の素材として
アルカリ性水溶液に可溶な樹脂が用いられているが、そ
のような樹脂としてはイソブチレン／無水マレイン酸二
元共重合体が広く知られている。
アルカリ性水溶液に可溶な樹脂が用いられているが、そ
のような樹脂としてはイソブチレン／無水マレイン酸二
元共重合体が広く知られている。
【０００３】ところで、イソブチレン／無水マレイン酸
二元共重合体は、非常に高度の溶融粘度を有し、しかも
比較的低い熱分解（脱炭酸）開始温度を有しているため
に実質的に熱可塑性を示さない樹脂である。従って、樹
脂の溶融性を利用する分野、例えば、ホットメルト型粘
着剤や接着剤、プラスチック材料の改質剤等の分野の素
材として使用することはできなかった。しかも、イソブ
チレン／無水マレイン酸二元共重合体は硬く脆いうえ
に、前述したように実質的に熱可塑性を示さず非常に加
工成型性が悪いため、その利用分野が非常に制限されて
いた。
二元共重合体は、非常に高度の溶融粘度を有し、しかも
比較的低い熱分解（脱炭酸）開始温度を有しているため
に実質的に熱可塑性を示さない樹脂である。従って、樹
脂の溶融性を利用する分野、例えば、ホットメルト型粘
着剤や接着剤、プラスチック材料の改質剤等の分野の素
材として使用することはできなかった。しかも、イソブ
チレン／無水マレイン酸二元共重合体は硬く脆いうえ
に、前述したように実質的に熱可塑性を示さず非常に加
工成型性が悪いため、その利用分野が非常に制限されて
いた。
【０００４】これらの問題を解決するために、イソブチ
レンと無水マレイン酸とを共重合させる際に第３の共重
合体成分としてモノエチレン性不飽和モノマーを加える
こと、特にイソブチレン／無水マレイン酸共重合体の硬
くて脆い性質を改善するためにはガラス転移点の低いア
クリル酸エステルを加えることが提案されている（特公
昭４０−７２８６号公報、同４４−２０９９３号公
報）。
レンと無水マレイン酸とを共重合させる際に第３の共重
合体成分としてモノエチレン性不飽和モノマーを加える
こと、特にイソブチレン／無水マレイン酸共重合体の硬
くて脆い性質を改善するためにはガラス転移点の低いア
クリル酸エステルを加えることが提案されている（特公
昭４０−７２８６号公報、同４４−２０９９３号公
報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
特公昭４０−７２８６号公報及び同４４−２０９９３号
公報にアクリル酸エステルとして具体的に例示されてい
るメチルアクリレート、エチルアクリルレート及び２−
エチルヘキシルアクリレートには以下に述べるような問
題があった。
特公昭４０−７２８６号公報及び同４４−２０９９３号
公報にアクリル酸エステルとして具体的に例示されてい
るメチルアクリレート、エチルアクリルレート及び２−
エチルヘキシルアクリレートには以下に述べるような問
題があった。
【０００６】即ち、メチルアクリレート及びエチルアク
リレートは、他のモノマーと共重合させた際に生成する
共重合体を柔軟化（内部可塑化）する性質が大きくな
く、従って、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体が
有する硬く脆いという性質を大きく改善するためには、
メチルアクリレート及びエチルアクリレートを大量に共
重合させなければならず、得られた共重合体のアルカリ
性水溶液に対する溶解性が大きく低下するという問題が
あった。
リレートは、他のモノマーと共重合させた際に生成する
共重合体を柔軟化（内部可塑化）する性質が大きくな
く、従って、イソブチレン／無水マレイン酸共重合体が
有する硬く脆いという性質を大きく改善するためには、
メチルアクリレート及びエチルアクリレートを大量に共
重合させなければならず、得られた共重合体のアルカリ
性水溶液に対する溶解性が大きく低下するという問題が
あった。
【０００７】また、エチルヘキシルアクリレートには、
柔軟化成分としての性能は十分であるが、イソブチレン
及び無水マレイン酸と共重合させる際の反応性が低すぎ
るので、均一な組成の共重合体が得られ難いという問題
があった。
柔軟化成分としての性能は十分であるが、イソブチレン
及び無水マレイン酸と共重合させる際の反応性が低すぎ
るので、均一な組成の共重合体が得られ難いという問題
があった。
【０００８】本発明は、以上のような従来の技術の問題
点を解決しようとするものであり、イソブチレン単位及
び無水マレイン酸単位を含有するにもかかわらず、イソ
ブチレン／無水マレイン酸共重合体の有する欠点、即ち
熱分解開始温度が低いという欠点及び熱成型加工性に乏
しく硬くて脆いという欠点を有さず、柔軟性、引っ張り
強度等のフィルム特性に優れしかもアルカリ性水溶液に
可溶な熱可塑性樹脂を提供することを目的とする。
点を解決しようとするものであり、イソブチレン単位及
び無水マレイン酸単位を含有するにもかかわらず、イソ
ブチレン／無水マレイン酸共重合体の有する欠点、即ち
熱分解開始温度が低いという欠点及び熱成型加工性に乏
しく硬くて脆いという欠点を有さず、柔軟性、引っ張り
強度等のフィルム特性に優れしかもアルカリ性水溶液に
可溶な熱可塑性樹脂を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の目的
が、モノマーとしてイソブチレン及び無水マレイン酸に
加えてｎ−ブチルアクリレートを特定モル比の範囲で共
重合させることにより達成できることを見出し本発明を
完成するに至った。
が、モノマーとしてイソブチレン及び無水マレイン酸に
加えてｎ−ブチルアクリレートを特定モル比の範囲で共
重合させることにより達成できることを見出し本発明を
完成するに至った。
【００１０】即ち、本発明は、イソブチレン単位、無水
マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレート単位からな
り、イソブチレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブ
チルアクリレート単位の組成モル比が１：０．８〜１．
２：０．２〜５．０であることを特徴とするアルカリ水
溶性熱可塑性樹脂を提供する。
マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレート単位からな
り、イソブチレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブ
チルアクリレート単位の組成モル比が１：０．８〜１．
２：０．２〜５．０であることを特徴とするアルカリ水
溶性熱可塑性樹脂を提供する。
【００１１】このように本発明は、イソブチレンと無水
マレイン酸とを共重合させる際に、それらを柔軟化させ
るとともに熱分解温度を上昇させる性質が高く、しかも
共重合反応性の比較的高いｎ−ブチルアクリレートを特
定モル比で共重合させることを特徴とする。以下、本発
明を詳細に説明する。
マレイン酸とを共重合させる際に、それらを柔軟化させ
るとともに熱分解温度を上昇させる性質が高く、しかも
共重合反応性の比較的高いｎ−ブチルアクリレートを特
定モル比で共重合させることを特徴とする。以下、本発
明を詳細に説明する。
【００１２】本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂は、
前述したように、イソブチレン単位、無水マレイン酸単
位及びｎ−ブチルアクリレート単位からなる三元共重合
体であって、樹脂中のそれらの構造単位のモル比が特定
の範囲にあることを特徴とする。即ち、ｎ−ブチルアク
リレート単位のモル比が小さすぎる場合には、熱分解開
始温度が十分に上昇せず、しかも熱可塑性及びフィルム
特性、特に柔軟性の改善が不十分となる。逆に、ｎ−ブ
チルアクリレート単位のモル比が大きすぎる場合には、
共重合体中の無水マレイン酸単位が相対的に大きく減少
する傾向にあるので、アルカリ性水溶液に対する溶解性
が大きく低下する。従って、本発明のアルカリ水溶性熱
可塑性樹脂、即ち、イソブチレン／無水マレイン酸／ｎ
−ブチルアクリレート三元共重合体におけるイソブチレ
ン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレー
ト単位の組成モルは、１：０．８〜１．２：０．２〜
５．０、好ましくは１：０．９〜１．１：０．４〜３．
０とする。
前述したように、イソブチレン単位、無水マレイン酸単
位及びｎ−ブチルアクリレート単位からなる三元共重合
体であって、樹脂中のそれらの構造単位のモル比が特定
の範囲にあることを特徴とする。即ち、ｎ−ブチルアク
リレート単位のモル比が小さすぎる場合には、熱分解開
始温度が十分に上昇せず、しかも熱可塑性及びフィルム
特性、特に柔軟性の改善が不十分となる。逆に、ｎ−ブ
チルアクリレート単位のモル比が大きすぎる場合には、
共重合体中の無水マレイン酸単位が相対的に大きく減少
する傾向にあるので、アルカリ性水溶液に対する溶解性
が大きく低下する。従って、本発明のアルカリ水溶性熱
可塑性樹脂、即ち、イソブチレン／無水マレイン酸／ｎ
−ブチルアクリレート三元共重合体におけるイソブチレ
ン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレー
ト単位の組成モルは、１：０．８〜１．２：０．２〜
５．０、好ましくは１：０．９〜１．１：０．４〜３．
０とする。
【００１３】また、本発明の熱可塑性アルカリ水溶性樹
脂の分子量は、熱成型加工性、フィルム特性等の点か
ら、好ましくは５０００〜５０００００，より好ましく
は１００００〜３０００００の範囲である。
脂の分子量は、熱成型加工性、フィルム特性等の点か
ら、好ましくは５０００〜５０００００，より好ましく
は１００００〜３０００００の範囲である。
【００１４】なお、本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹
脂には無水マレイン酸単位が含有されているので、その
酸無水物結合部分をアンモニア水や水酸化ナトリウム水
溶液等のアルカリで加水分解すればアルカリ性水溶液に
可溶となる。また、その酸無水物結合部分の反応性を利
用して、他の化合物を反応させることにより変性するこ
とができる。例えば、アルコールでエステル化、アミン
でアミド化、多官能性化合物で架橋を形成することによ
り更に変性することができる。
脂には無水マレイン酸単位が含有されているので、その
酸無水物結合部分をアンモニア水や水酸化ナトリウム水
溶液等のアルカリで加水分解すればアルカリ性水溶液に
可溶となる。また、その酸無水物結合部分の反応性を利
用して、他の化合物を反応させることにより変性するこ
とができる。例えば、アルコールでエステル化、アミン
でアミド化、多官能性化合物で架橋を形成することによ
り更に変性することができる。
【００１５】本発明の熱可塑性アルカリ水溶性樹脂は、
原料モノマーとしてイソブチレン、無水マレイン酸及び
ｎ−ブチルアクリレーを用いて常法により製造すること
ができる。例えば、これら原料のモノマーを反応容器に
仕込み、ラジカル重合開始剤とともに溶液重合法や沈殿
重合法により共重合させることにより製造できる。
原料モノマーとしてイソブチレン、無水マレイン酸及び
ｎ−ブチルアクリレーを用いて常法により製造すること
ができる。例えば、これら原料のモノマーを反応容器に
仕込み、ラジカル重合開始剤とともに溶液重合法や沈殿
重合法により共重合させることにより製造できる。
【００１６】ラジカル重合開始剤としては、従来から使
用されているものの中から適宜選択して使用することが
できる。例えば、ジ（ドデカノイル）パーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、キュメンヒドロパーオキサ
イド、ｔ−ブチルヒドロパーオキサイド等の有機過酸化
物、２，２´−アゾビスイソブチロニトリル、２，２´
−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ジメチル−
２，２´−アゾビスイソブチレート、α，α´−アゾ−
α−エチルブチロニトリル等のアゾ化合物等を使用する
ことができる。ラジカル重合開始剤の使用量は、一般的
にはモノマー１００重量部に対して約０．０５〜５．０
重量部の範囲である。
用されているものの中から適宜選択して使用することが
できる。例えば、ジ（ドデカノイル）パーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、キュメンヒドロパーオキサ
イド、ｔ−ブチルヒドロパーオキサイド等の有機過酸化
物、２，２´−アゾビスイソブチロニトリル、２，２´
−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ジメチル−
２，２´−アゾビスイソブチレート、α，α´−アゾ−
α−エチルブチロニトリル等のアゾ化合物等を使用する
ことができる。ラジカル重合開始剤の使用量は、一般的
にはモノマー１００重量部に対して約０．０５〜５．０
重量部の範囲である。
【００１７】また、重合反応の際に使用する溶媒として
は、ラジカル重合を阻害しない種々の溶媒を使用するこ
とができる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、
酢酸エチル、酢酸イソプロピル等の脂肪酸エステル類、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラハイドロ
フラン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類等を使用することができる。これら
の溶媒は単独で或いは混合して使用してもよい。
は、ラジカル重合を阻害しない種々の溶媒を使用するこ
とができる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、
酢酸エチル、酢酸イソプロピル等の脂肪酸エステル類、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラハイドロ
フラン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類等を使用することができる。これら
の溶媒は単独で或いは混合して使用してもよい。
【００１８】重合温度は、使用する溶媒やラジカル重合
開始剤等により異なるが、一般には０〜２００℃、好ま
しくは３０〜１５０℃の範囲である。重合時間も、使用
する溶媒やラジカル重合開始剤、重合温度等により異な
るが、一般には１〜５０時間、好ましくは２〜２０時間
の範囲である。また、重合は一般には大気圧下もしくは
それ以上の圧力下で行うことができる。
開始剤等により異なるが、一般には０〜２００℃、好ま
しくは３０〜１５０℃の範囲である。重合時間も、使用
する溶媒やラジカル重合開始剤、重合温度等により異な
るが、一般には１〜５０時間、好ましくは２〜２０時間
の範囲である。また、重合は一般には大気圧下もしくは
それ以上の圧力下で行うことができる。
【００１９】重合を完了した反応液からのアルカリ水溶
性熱可塑性樹脂の分離回収は、常法により行うことがで
きる。例えば、沈殿重合法を採用した場合は沈殿ポリマ
ーを濾過脱液後に乾燥することにより回収できる。ま
た、溶液重合法を採用した場合には、溶媒を追いだした
後に乾燥することにより回収できる。
性熱可塑性樹脂の分離回収は、常法により行うことがで
きる。例えば、沈殿重合法を採用した場合は沈殿ポリマ
ーを濾過脱液後に乾燥することにより回収できる。ま
た、溶液重合法を採用した場合には、溶媒を追いだした
後に乾燥することにより回収できる。
【００２０】なお、本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹
脂の原料のイソブチレンモノマー、無水マレイン酸モノ
マー及びｎ−ブチルアクリレートモノマーは互いに反応
性が若干異なるので、それらの仕込み量のモル比がその
まま共重合体の構造単位のモル比となる訳ではないが、
これら３種の原料モノマーの仕込み量のモル比は、一般
には本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂の組成モル比
と同じ比率で、即ちイソブチレンモノマー、無水マレイ
ン酸モノマー酸及びｎ−ブチルアクリレートモノマーの
モル比が１：０．８〜１．２：０．２〜５．０となる比
率で仕込むことが好ましい。このように、原料モノマー
の組成比を特定範囲で変化させることができるので、軟
化点、溶融粘度、耐熱分解性、フィルム特性、アルカリ
水への溶解性等の諸性質の程度の異なる樹脂が得られ
る。
脂の原料のイソブチレンモノマー、無水マレイン酸モノ
マー及びｎ−ブチルアクリレートモノマーは互いに反応
性が若干異なるので、それらの仕込み量のモル比がその
まま共重合体の構造単位のモル比となる訳ではないが、
これら３種の原料モノマーの仕込み量のモル比は、一般
には本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂の組成モル比
と同じ比率で、即ちイソブチレンモノマー、無水マレイ
ン酸モノマー酸及びｎ−ブチルアクリレートモノマーの
モル比が１：０．８〜１．２：０．２〜５．０となる比
率で仕込むことが好ましい。このように、原料モノマー
の組成比を特定範囲で変化させることができるので、軟
化点、溶融粘度、耐熱分解性、フィルム特性、アルカリ
水への溶解性等の諸性質の程度の異なる樹脂が得られ
る。
【００２１】また、原料モノマーを仕込む場合には、原
料モノマーの重合反応性の相違を考慮して仕込むことに
より均一な組成の共重合体を得ることができる。例え
ば、反応性の低いｎ−ブチルアクリレートは、重合反応
の初期段階でその反応系中の濃度が高くなるように仕込
み、一方、無水マレイン酸は重合反応中、反応系中で一
定の濃度になるように仕込むことが好ましい
料モノマーの重合反応性の相違を考慮して仕込むことに
より均一な組成の共重合体を得ることができる。例え
ば、反応性の低いｎ−ブチルアクリレートは、重合反応
の初期段階でその反応系中の濃度が高くなるように仕込
み、一方、無水マレイン酸は重合反応中、反応系中で一
定の濃度になるように仕込むことが好ましい
【００２２】
【作用】本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂において
は、原料のイソブチレンと無水マレイン酸とを共重合さ
せる際に、それらを柔軟化させるとともに熱分解温度を
上昇させる性質が高く、しかも共重合反応性の比較的高
いｎ−ブチルアクリレートを特定モル比で共重合させて
いるので、樹脂の熱分解温度を上昇させることが可能と
なる。しかも、その熱成型加工性をも改善させることが
可能となる。
は、原料のイソブチレンと無水マレイン酸とを共重合さ
せる際に、それらを柔軟化させるとともに熱分解温度を
上昇させる性質が高く、しかも共重合反応性の比較的高
いｎ−ブチルアクリレートを特定モル比で共重合させて
いるので、樹脂の熱分解温度を上昇させることが可能と
なる。しかも、その熱成型加工性をも改善させることが
可能となる。
【００２３】また、本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹
脂においては、構造単位として無水マレイン酸単位を含
有するので、その構造単位をアルカリ加水分解すればア
ルカリ水溶性とすることが可能となる。更に、その酸無
水物結合部分の反応性を利用して種々の変性を行うこと
が可能となる。
脂においては、構造単位として無水マレイン酸単位を含
有するので、その構造単位をアルカリ加水分解すればア
ルカリ水溶性とすることが可能となる。更に、その酸無
水物結合部分の反応性を利用して種々の変性を行うこと
が可能となる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００２５】実施例１ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブにアセトン
２３８．８ｇ、無水マレイン酸３．９ｇ（０．０４モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート６４．１ｇ（０．５モ
ル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶液
とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置換
し、ついでイソブテン２６．９ｇ（０．４８モル）を仕
込み７０℃に昇温した。
２３８．８ｇ、無水マレイン酸３．９ｇ（０．０４モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート６４．１ｇ（０．５モ
ル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶液
とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置換
し、ついでイソブテン２６．９ｇ（０．４８モル）を仕
込み７０℃に昇温した。
【００２６】続いて、別途調製した２，２´−アゾビス
イソブチロニトリル１．９７ｇ（０．０１２モル）、無
水マレイン酸３５．３ｇ（０．３６モル）、ｎ−ブチル
アクリレート３８．５ｇ（０．３モル）及びアセトン５
９．７ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕込み、更
に３時間、７０℃で重合反応を行った。
イソブチロニトリル１．９７ｇ（０．０１２モル）、無
水マレイン酸３５．３ｇ（０．３６モル）、ｎ−ブチル
アクリレート３８．５ｇ（０．３モル）及びアセトン５
９．７ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕込み、更
に３時間、７０℃で重合反応を行った。
【００２７】重合終了後、オートクレーブ中の反応液を
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、１
６２．１ｇの本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂を得
た。この樹脂中のイソブチレン単位、無水マレイン酸単
位及びｎ−ブチルアクリレート単位の組成モル比は、Ｈ
１−ＮＭＲの測定結果によれば、１：１．０：１．９で
あった。
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、１
６２．１ｇの本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂を得
た。この樹脂中のイソブチレン単位、無水マレイン酸単
位及びｎ−ブチルアクリレート単位の組成モル比は、Ｈ
１−ＮＭＲの測定結果によれば、１：１．０：１．９で
あった。
【００２８】以下に、この実施例で得られた樹脂の諸物
性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝３１３００ 重量平均分子量＝８７７００ ２ 酸価： ２８１ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）：１４℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）：２４
６℃ ５ 赤外吸収スペクトル： １３９０ｃｍ−１ （イソブチレン単位由来） １３７０ｃｍ−１ （イソブチレン単位由来） １８５０ｃｍ−１ （無水マレイン酸単位由来） １７７０ｃｍ−１ （無水マレイン酸単位由来） １７３０ｃｍ−１ （ｎ−ブチルアクリレート単位由
来） 次に得られた樹脂を、１５０℃でヒートプレス成型する
ことにより０．５ｍｍ厚のシートを作成し、インストロ
ン（商品名、インストロンジャパン製）を用いて引っ張
り速度５０ｍｍ／ｍｉｎという条件で引っ張り試験を行
った。その結果は以下に示すものであった。
性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝３１３００ 重量平均分子量＝８７７００ ２ 酸価： ２８１ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）：１４℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）：２４
６℃ ５ 赤外吸収スペクトル： １３９０ｃｍ−１ （イソブチレン単位由来） １３７０ｃｍ−１ （イソブチレン単位由来） １８５０ｃｍ−１ （無水マレイン酸単位由来） １７７０ｃｍ−１ （無水マレイン酸単位由来） １７３０ｃｍ−１ （ｎ−ブチルアクリレート単位由
来） 次に得られた樹脂を、１５０℃でヒートプレス成型する
ことにより０．５ｍｍ厚のシートを作成し、インストロ
ン（商品名、インストロンジャパン製）を用いて引っ張
り速度５０ｍｍ／ｍｉｎという条件で引っ張り試験を行
った。その結果は以下に示すものであった。
【００２９】引っ張り試験： 破断強度 ４２ｋｇ／ｃｍ２ 破断伸度 ８４％ また、得られた樹脂１０ｇを、水酸化ナトリウム水溶液
６８．７ｇ（ＮａＯＨ１．８ｇ含有）中で９０℃に加熱
し４時間攪拌したところ、ｐＨ１０．６、粘度１６４ｃ
ｐｓ（３０℃）の透明な水溶液となった。
６８．７ｇ（ＮａＯＨ１．８ｇ含有）中で９０℃に加熱
し４時間攪拌したところ、ｐＨ１０．６、粘度１６４ｃ
ｐｓ（３０℃）の透明な水溶液となった。
【００３０】このように、この実施例のアルカリ水溶性
熱可塑性樹脂は、熱成型加工性に優れ、得られたフィル
ムの特性も優れたものであった。しかも、アルカリ性水
溶液に対して優れた溶解性を示した。
熱可塑性樹脂は、熱成型加工性に優れ、得られたフィル
ムの特性も優れたものであった。しかも、アルカリ性水
溶液に対して優れた溶解性を示した。
【００３１】実施例２ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブにアセトン
１２７．９ｇ、無水マレイン酸１４．７ｇ（０．１５モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート１７．９ｇ（０．１４
モル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶
液とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置
換し、ついでイソブテン３０．９ｇ（０．５５モル）を
仕込み７０℃に昇温した。
１２７．９ｇ、無水マレイン酸１４．７ｇ（０．１５モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート１７．９ｇ（０．１４
モル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶
液とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置
換し、ついでイソブテン３０．９ｇ（０．５５モル）を
仕込み７０℃に昇温した。
【００３２】続いて、別途調製した２，２´−アゾビス
イソブチロニトリル１．１５ｇ（０．００７モル）、無
水マレイン酸３４．３ｇ（０．３５モル）、ｎ−ブチル
アクリレート７．７ｇ（０．０６モル）及びアセトン６
０．０ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕込み、更
に３時間、７０℃で重合反応を行った。
イソブチロニトリル１．１５ｇ（０．００７モル）、無
水マレイン酸３４．３ｇ（０．３５モル）、ｎ−ブチル
アクリレート７．７ｇ（０．０６モル）及びアセトン６
０．０ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕込み、更
に３時間、７０℃で重合反応を行った。
【００３３】重合終了後、オートクレーブ中の反応液を
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、９
８．７ｇの本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂を得
た。この樹脂中のイソブチレン単位、無水マレイン酸単
位及びｎ−ブチルアクリレート単位の組成モル比は、Ｈ
１−ＮＭＲの測定結果によれば、１：１．０：０．３９
であった。
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、９
８．７ｇの本発明のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂を得
た。この樹脂中のイソブチレン単位、無水マレイン酸単
位及びｎ−ブチルアクリレート単位の組成モル比は、Ｈ
１−ＮＭＲの測定結果によれば、１：１．０：０．３９
であった。
【００３４】以下にこの実施例で得られた樹脂の諸物性
を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝３６１００ 重量平均分子量＝９６３００ ２ 酸価： ５４９ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： ７１℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： ２
３９℃ ５ 赤外吸収スペクトル： 実施例１と同様に、各構造単位の存在が確認できた。
を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝３６１００ 重量平均分子量＝９６３００ ２ 酸価： ５４９ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： ７１℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： ２
３９℃ ５ 赤外吸収スペクトル： 実施例１と同様に、各構造単位の存在が確認できた。
【００３５】次に得られた樹脂を、１５０℃でヒートプ
レス成型することにより０．５ｍｍ厚のシートを作成
し、インストロン（商品名、インストンジャパン製）を
用いて引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎという条件で引っ
張り試験を行った。その結果は以下に示すものであっ
た。
レス成型することにより０．５ｍｍ厚のシートを作成
し、インストロン（商品名、インストンジャパン製）を
用いて引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎという条件で引っ
張り試験を行った。その結果は以下に示すものであっ
た。
【００３６】引っ張り試験： 破断強度 ７６ｋｇ／ｃｍ２ 破断伸度 １２％ また、得られた樹脂１０ｇを、水酸化ナトリウム水溶液
８０ｇ（ＮａＯＨ３．５ｇ含有）中で９０℃に加熱し４
時間攪拌したところ、ｐＨ９．８、粘度２８０ｃｐｓ
（３０℃）の透明な水溶液となった。
８０ｇ（ＮａＯＨ３．５ｇ含有）中で９０℃に加熱し４
時間攪拌したところ、ｐＨ９．８、粘度２８０ｃｐｓ
（３０℃）の透明な水溶液となった。
【００３７】このように、この実施例のアルカリ水溶性
熱可塑性樹脂は、熱成型加工性に優れ、得られたフィル
ムの特性も優れたものであった。しかも、アルカリ性水
溶液に対して優れた溶解性を示した。
熱可塑性樹脂は、熱成型加工性に優れ、得られたフィル
ムの特性も優れたものであった。しかも、アルカリ性水
溶液に対して優れた溶解性を示した。
【００３８】比較例１ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブにアセトン
１３１．７ｇ、無水マレイン酸１７．７ｇ（０．１８モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート５．４ｇ（０．０４２
モル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶
液とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置
換し、ついでイソブテン３７．０ｇ（０．６６モル）を
仕込み７０℃に昇温した。
１３１．７ｇ、無水マレイン酸１７．７ｇ（０．１８モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート５．４ｇ（０．０４２
モル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶
液とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置
換し、ついでイソブテン３７．０ｇ（０．６６モル）を
仕込み７０℃に昇温した。
【００３９】続いて、別途調製した２，２´−アゾビス
イソブチロニトリル１．０８ｇ（０．００６６モル）、
無水マレイン酸４１．２ｇ（０．４２モル）、ｎ−ブチ
ルアクリレート２．３ｇ（０．０１８モル）及びアセト
ン５０．０ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕込
み、更に３時間、７０℃で重合反応を行った。
イソブチロニトリル１．０８ｇ（０．００６６モル）、
無水マレイン酸４１．２ｇ（０．４２モル）、ｎ−ブチ
ルアクリレート２．３ｇ（０．０１８モル）及びアセト
ン５０．０ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕込
み、更に３時間、７０℃で重合反応を行った。
【００４０】重合終了後、オートクレーブ中の反応液を
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、９
７．８ｇの三元共重合体を得た。この重合体中のイソブ
チレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリ
レート単位の組成モル比は、Ｈ１−ＮＭＲの測定結果に
よれば、１：１．０：０．１０であった。
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、９
７．８ｇの三元共重合体を得た。この重合体中のイソブ
チレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリ
レート単位の組成モル比は、Ｈ１−ＮＭＲの測定結果に
よれば、１：１．０：０．１０であった。
【００４１】以下にこの実施例で得られた三元共重合体
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝２７３００ 重量平均分子量＝７９７００ ２ 酸価： ６７０ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： １２６℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： １
５４℃ 次に得られた三元共重合体を、実施例１と同様に、１５
０℃でヒートプレス成型することを試みたが、１５０℃
という温度はこの重合体の熱分解温度に近く、また、ガ
ラス転移温度と大きく相違しないので十分な溶融状態と
ならず、目的とするシートを成形できなかった。また、
共重合反応終了後のアセトン溶液を流延乾燥してフィル
ムを製造したところ、得られたフィルムは硬く且つ極め
て脆いものであった。
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝２７３００ 重量平均分子量＝７９７００ ２ 酸価： ６７０ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： １２６℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： １
５４℃ 次に得られた三元共重合体を、実施例１と同様に、１５
０℃でヒートプレス成型することを試みたが、１５０℃
という温度はこの重合体の熱分解温度に近く、また、ガ
ラス転移温度と大きく相違しないので十分な溶融状態と
ならず、目的とするシートを成形できなかった。また、
共重合反応終了後のアセトン溶液を流延乾燥してフィル
ムを製造したところ、得られたフィルムは硬く且つ極め
て脆いものであった。
【００４２】比較例２ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブにアセトン
２３８．４ｇ、無水マレイン酸３．９ｇ（０．０４モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート８９．７ｇ（０．７モ
ル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶液
とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置換
し、ついでイソブテン１３．５ｇ（０．２４モル）を仕
込み７５℃に昇温した。
２３８．４ｇ、無水マレイン酸３．９ｇ（０．０４モ
ル）及びｎ−ブチルアクリレート８９．７ｇ（０．７モ
ル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶液
とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置換
し、ついでイソブテン１３．５ｇ（０．２４モル）を仕
込み７５℃に昇温した。
【００４３】続いて、別途調製した２，２´−アゾビス
イソブチロニトリル２．３０ｇ（０．０１４モル）、無
水マレイン酸１５．７ｇ（０．１６モル）、ｎ−ブチル
アクリレート８９．７ｇ（０．７モル）及びアセトン１
００．０ｇの混合溶液を６時間かけて連続的に仕込み、
更に３時間、７５℃で重合反応を行った。
イソブチロニトリル２．３０ｇ（０．０１４モル）、無
水マレイン酸１５．７ｇ（０．１６モル）、ｎ−ブチル
アクリレート８９．７ｇ（０．７モル）及びアセトン１
００．０ｇの混合溶液を６時間かけて連続的に仕込み、
更に３時間、７５℃で重合反応を行った。
【００４４】重合終了後、オートクレーブ中の反応液を
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、常
温で粘着性の柔軟な三元共重合体を１９８．２ｇ得た。
この重合体中のイソブチレン単位、無水マレイン酸単位
及びｎ−ブチルアクリレート単位の組成モル比は、Ｈ１
−ＮＭＲの測定結果によれば、１：１．１：６．９であ
った。
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、常
温で粘着性の柔軟な三元共重合体を１９８．２ｇ得た。
この重合体中のイソブチレン単位、無水マレイン酸単位
及びｎ−ブチルアクリレート単位の組成モル比は、Ｈ１
−ＮＭＲの測定結果によれば、１：１．１：６．９であ
った。
【００４５】以下にこの実施例で得られた三元共重合体
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝１９８００ 重量平均分子量＝６２６００ ２ 酸価： １１８ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： −２８℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： ２
４８℃ 次に、得られた三元共重合体は、常温で粘着性で柔軟な
重合体であったので、目的とするシートを成形できなか
った。また、この重合体１０ｇを、水酸化ナトリウム水
溶液６１．７７ｇ（ＮａＯＨ０．７７ｇ含有）中で９０
℃に加熱し４時間攪拌したが、不溶分が多く透明な水溶
液とはならなかった。
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝１９８００ 重量平均分子量＝６２６００ ２ 酸価： １１８ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： −２８℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： ２
４８℃ 次に、得られた三元共重合体は、常温で粘着性で柔軟な
重合体であったので、目的とするシートを成形できなか
った。また、この重合体１０ｇを、水酸化ナトリウム水
溶液６１．７７ｇ（ＮａＯＨ０．７７ｇ含有）中で９０
℃に加熱し４時間攪拌したが、不溶分が多く透明な水溶
液とはならなかった。
【００４６】比較例３ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブにアセトン
１４０．０ｇ、無水マレイン酸３．９ｇ（０．０４モ
ル）及びエチルアクリレート７０．１ｇ（０．７モル）
を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶液とし
た。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置換し、
ついでイソブテン１３．５ｇ（０．２４モル）を仕込み
７５℃に昇温した。
１４０．０ｇ、無水マレイン酸３．９ｇ（０．０４モ
ル）及びエチルアクリレート７０．１ｇ（０．７モル）
を仕込み、３０分間攪拌することにより混合し溶液とし
た。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒素置換し、
ついでイソブテン１３．５ｇ（０．２４モル）を仕込み
７５℃に昇温した。
【００４７】続いて、別途調製した２，２´−アゾビス
イソブチロニトリル１．９７ｇ（０．０１２モル）、無
水マレイン酸１５．７ｇ（０．１６モル）、エチルアク
リレート７０．１ｇ（０．７モル）及びアセトン９０．
０ｇの混合溶液を６時間かけて連続的に仕込み、更に３
時間、７５℃で重合反応を行った。
イソブチロニトリル１．９７ｇ（０．０１２モル）、無
水マレイン酸１５．７ｇ（０．１６モル）、エチルアク
リレート７０．１ｇ（０．７モル）及びアセトン９０．
０ｇの混合溶液を６時間かけて連続的に仕込み、更に３
時間、７５℃で重合反応を行った。
【００４８】重合終了後、オートクレーブ中の反応液を
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、１
６４．８ｇの三元共重合体を得た。この重合体中のイソ
ブチレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアク
リレート単位の組成モル比は、Ｈ１−ＮＭＲの測定結果
によれば、１：１．０：６．９であった。
取り出し、一晩風乾させた後、８０℃で真空乾燥し、１
６４．８ｇの三元共重合体を得た。この重合体中のイソ
ブチレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアク
リレート単位の組成モル比は、Ｈ１−ＮＭＲの測定結果
によれば、１：１．０：６．９であった。
【００４９】以下にこの実施例で得られた三元共重合体
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝２０７００ 重量平均分子量＝６８４００ ２ 酸価： １４４ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： ６℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： ２
１１℃ ５ 赤外吸収スペクトル： 実施例１と同様に、各構造単位の存在が確認できた。
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝２０７００ 重量平均分子量＝６８４００ ２ 酸価： １４４ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ ガラス転移点（ＤＳＣ測定）： ６℃ ４ 熱分解開始温度（ＴＧＡ測定、Ｎ２雰囲気）： ２
１１℃ ５ 赤外吸収スペクトル： 実施例１と同様に、各構造単位の存在が確認できた。
【００５０】次に得られた三元共重合体を、１５０℃で
ヒートプレス成型することにより０．５ｍｍ厚のシート
を作成し、インストロン（商品名、インストロンジャパ
ン製）を用いて引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎという条
件で引っ張り試験を行った。その結果は以下に示すもの
であった。
ヒートプレス成型することにより０．５ｍｍ厚のシート
を作成し、インストロン（商品名、インストロンジャパ
ン製）を用いて引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎという条
件で引っ張り試験を行った。その結果は以下に示すもの
であった。
【００５１】引っ張り試験： 破断強度 ３８ｋｇ／ｃｍ２ 破断伸度 ９２％ また、得られた三元共重合体１０ｇを、水酸化ナトリウ
ム水溶液６３．２２ｇ（ＮａＯＨ０．９２ｇ含有）中で
９０℃に加熱し４時間攪拌したが、不溶分が多く透明な
水溶液とはならなかった。
ム水溶液６３．２２ｇ（ＮａＯＨ０．９２ｇ含有）中で
９０℃に加熱し４時間攪拌したが、不溶分が多く透明な
水溶液とはならなかった。
【００５２】このように、この実施例の三元共重合体
は、熱成型加工性、及び得られたフィルムの特性も満足
できるものであったが、アルカリ性水溶液に対して十分
な溶解性を示さなかった。
は、熱成型加工性、及び得られたフィルムの特性も満足
できるものであったが、アルカリ性水溶液に対して十分
な溶解性を示さなかった。
【００５３】比較例４ 攪拌機を備えた１リットルのオートクレーブにアセトン
２９４．０ｇ、無水マレイン酸９．８ｇ（０．１モル）
及び２−エチルヘキシルアクリレート８２．９ｇ（０．
４５モル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合
し溶液とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒
素置換し、ついでイソブテン３３．７ｇ（０．６モル）
を仕込み７０℃に昇温した。
２９４．０ｇ、無水マレイン酸９．８ｇ（０．１モル）
及び２−エチルヘキシルアクリレート８２．９ｇ（０．
４５モル）を仕込み、３０分間攪拌することにより混合
し溶液とした。その後、オートクレーブ中の雰囲気を窒
素置換し、ついでイソブテン３３．７ｇ（０．６モル）
を仕込み７０℃に昇温した。
【００５４】続いて、別途調製した２，２´−アゾビス
イソブチロニトリル１．９７ｇ（０．０１２モル）、無
水マレイン酸３９．２ｇ（０．４モル）、２−エチルヘ
キシルアクリレート５５．３ｇ（０．３モル）及びアセ
トン１００．０ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕
込み、更に３時間、７０℃で重合反応を行った。
イソブチロニトリル１．９７ｇ（０．０１２モル）、無
水マレイン酸３９．２ｇ（０．４モル）、２−エチルヘ
キシルアクリレート５５．３ｇ（０．３モル）及びアセ
トン１００．０ｇの混合溶液を５時間かけて連続的に仕
込み、更に３時間、７０℃で重合反応を行った。
【００５５】重合終了後、オートクレーブ中の反応液を
取り出し、一晩風乾させた後、１００℃で真空乾燥し、
１８７．７ｇの三元共重合体を得たが、理論量である２
１５．３ｇより大幅に少ないものであった。この理由
は、未反応の無水マレイン酸の量が極めて少ないことか
ら、反応性の低い２−エチルヘキシルアクリレートが未
反応であったためと考えられる。なお、この重合体中の
イソブチレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチル
アクリレート単位の組成モル比は、Ｈ１−ＮＭＲの測定
結果によれば、１：１．０：０．６１であった。
取り出し、一晩風乾させた後、１００℃で真空乾燥し、
１８７．７ｇの三元共重合体を得たが、理論量である２
１５．３ｇより大幅に少ないものであった。この理由
は、未反応の無水マレイン酸の量が極めて少ないことか
ら、反応性の低い２−エチルヘキシルアクリレートが未
反応であったためと考えられる。なお、この重合体中の
イソブチレン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチル
アクリレート単位の組成モル比は、Ｈ１−ＮＭＲの測定
結果によれば、１：１．０：０．６１であった。
【００５６】以下にこの実施例で得られた三元共重合体
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝１６３００ 重量平均分子量＝４２１００ ２ 酸価： ２９６ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ 赤外吸収スペクトル： 各構造単位の存在が確認できた。
の諸物性を示す。 １ 平均分子量（ＧＰＣ測定、ポリスチレン換算）： 数平均分子量＝１６３００ 重量平均分子量＝４２１００ ２ 酸価： ２９６ｍｇＫＯＨ／ｇ ３ 赤外吸収スペクトル： 各構造単位の存在が確認できた。
【００５７】また、得られた三元共重合体１０ｇを、水
酸化ナトリウム水溶液６９．３ｇ（ＮａＯＨ１．９ｇ含
有）中で９０℃に加熱し４時間攪拌したが、重合体の酸
価は高いにもかかわらず、不溶分が多く透明な水溶液と
はならなかった。このことは、得られた重合体の組成が
不均一であることを示している。
酸化ナトリウム水溶液６９．３ｇ（ＮａＯＨ１．９ｇ含
有）中で９０℃に加熱し４時間攪拌したが、重合体の酸
価は高いにもかかわらず、不溶分が多く透明な水溶液と
はならなかった。このことは、得られた重合体の組成が
不均一であることを示している。
【００５８】
【発明の効果】本発明によれば、イソブチレン単位及び
無水マレイン酸単位を含有するにもかかわらず、イソブ
チレン／無水マレイン酸共重合体の有する欠点、即ち熱
分解開始温度が低いという欠点及び熱成型加工性に乏し
く硬くて脆いという欠点を有さず、柔軟性、引っ張り強
度等のフィルム特性に優れ、しかもアルカリ性水溶液に
可溶な熱可塑性樹脂が得られた。
無水マレイン酸単位を含有するにもかかわらず、イソブ
チレン／無水マレイン酸共重合体の有する欠点、即ち熱
分解開始温度が低いという欠点及び熱成型加工性に乏し
く硬くて脆いという欠点を有さず、柔軟性、引っ張り強
度等のフィルム特性に優れ、しかもアルカリ性水溶液に
可溶な熱可塑性樹脂が得られた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１０月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 アルカリ水溶性熱可塑性樹脂
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
Claims (2)
- 【請求項１】 イソブチレン単位、無水マレイン酸単位
及びｎ−ブチルアクリレート単位からなり、イソブチレ
ン単位、無水マレイン酸単位及びｎ−ブチルアクリレー
ト単位の組成モル比が１：０．８〜１．２：０．２〜
５．０であることを特徴とするアルカリ水溶性熱可塑性
樹脂。 - 【請求項２】 分子量が５０００〜５０００００である
請求項１記載のアルカリ水溶性熱可塑性樹脂。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23548491A JPH05112615A (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | アルカリ水溶性熱可塑性樹脂 |
| US07/929,011 US5237027A (en) | 1991-08-22 | 1992-08-13 | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
| CA002076520A CA2076520C (en) | 1991-08-22 | 1992-08-20 | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
| DE69211628T DE69211628T2 (de) | 1991-08-22 | 1992-08-21 | Alkalisches wasserlösliches thermoplastisches Harz und dieses enthaltende Klebstoffzusammensetzung |
| EP92114378A EP0530628B1 (en) | 1991-08-22 | 1992-08-21 | Alkaline water-soluble thermoplastic resin and adhesive comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23548491A JPH05112615A (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | アルカリ水溶性熱可塑性樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112615A true JPH05112615A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=16986745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23548491A Pending JPH05112615A (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | アルカリ水溶性熱可塑性樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05112615A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010526929A (ja) * | 2007-05-16 | 2010-08-05 | エルジー・ケム・リミテッド | アルケン、アクリレート、および不飽和酸無水物を含む共重合体、およびその製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49103983A (ja) * | 1973-02-02 | 1974-10-02 | ||
| JPS5049387A (ja) * | 1973-07-27 | 1975-05-02 |
-
1991
- 1991-08-22 JP JP23548491A patent/JPH05112615A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49103983A (ja) * | 1973-02-02 | 1974-10-02 | ||
| JPS5049387A (ja) * | 1973-07-27 | 1975-05-02 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010526929A (ja) * | 2007-05-16 | 2010-08-05 | エルジー・ケム・リミテッド | アルケン、アクリレート、および不飽和酸無水物を含む共重合体、およびその製造方法 |
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