JPH051001A - アブシジン酸類縁体および植物生長調節剤 - Google Patents
アブシジン酸類縁体および植物生長調節剤Info
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- JPH051001A JPH051001A JP15190491A JP15190491A JPH051001A JP H051001 A JPH051001 A JP H051001A JP 15190491 A JP15190491 A JP 15190491A JP 15190491 A JP15190491 A JP 15190491A JP H051001 A JPH051001 A JP H051001A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式（Ｖ）または次式（ＶＩ）で表されるア
ブシジン酸類縁体およびそれらを有効成分とする植物生
長調節剤。 【化１】 【化２】 【効果】 新規な化合物が提供でき、しかも、これらの
化合物は、簡便な方法で合成することができるのみなら
ず、植物生長調節活性が高く、植物生長調節剤として極
めて有効である。
ブシジン酸類縁体およびそれらを有効成分とする植物生
長調節剤。 【化１】 【化２】 【効果】 新規な化合物が提供でき、しかも、これらの
化合物は、簡便な方法で合成することができるのみなら
ず、植物生長調節活性が高く、植物生長調節剤として極
めて有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農業上、成長抑制剤、成
熟促進剤等として有効なアブシジン酸類縁体およびそれ
を有効成分とする植物生長調節剤に関する。
熟促進剤等として有効なアブシジン酸類縁体およびそれ
を有効成分とする植物生長調節剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アブシジン酸は次式（ＩＶ）
【０００３】
【化４】
【０００４】で示される植物ホルモンの一種であるが、
その生理作用は他の植物ホルモンとは大きく異なり、植
物の成長に対して抑制的作用あるいは老化作用をしめ
す。また各種ストレスにより植物体内で濃度が上昇する
ことから、抗ストレス作用ももつと考えられている。そ
の代表的なものが、水分枯渇時の気孔閉塞作用である。
その生理作用は他の植物ホルモンとは大きく異なり、植
物の成長に対して抑制的作用あるいは老化作用をしめ
す。また各種ストレスにより植物体内で濃度が上昇する
ことから、抗ストレス作用ももつと考えられている。そ
の代表的なものが、水分枯渇時の気孔閉塞作用である。
【０００５】従来、天然型光学活性体が入手困難である
ことから、アブシジン酸の利用研究においては、合成ラ
セミ体が用いられてきたが、天然型光学活性体がカビに
より生産されることが明かとなり（特公昭６１−３５８
３８号公報）、さらに、特開平２−６０５９０号公報等
の方法により工業的生産も可能になりつつある。
ことから、アブシジン酸の利用研究においては、合成ラ
セミ体が用いられてきたが、天然型光学活性体がカビに
より生産されることが明かとなり（特公昭６１−３５８
３８号公報）、さらに、特開平２−６０５９０号公報等
の方法により工業的生産も可能になりつつある。
【０００６】また、アブシジン酸類縁体の構造活性相関
の研究は数多く行われてきており、活性の発現に必須の
構造も明かにされてきている（特開平１−２５４６３８
号公報、フレデリック・アディコット著「アブシジン
酸」ｐ１１３−１４６）。
の研究は数多く行われてきており、活性の発現に必須の
構造も明かにされてきている（特開平１−２５４６３８
号公報、フレデリック・アディコット著「アブシジン
酸」ｐ１１３−１４６）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
アブシジン酸類縁体では天然型アブシジン酸に勝る活性
を持つ化合物は見出だされていなかった。
アブシジン酸類縁体では天然型アブシジン酸に勝る活性
を持つ化合物は見出だされていなかった。
【０００８】天然型アブシジン酸が安価に供給可能にな
る見通しを得ている現在、天然型アブシジン酸を原料と
して、さらに高活性のアブシジン酸類縁体を得ることが
できれば、農業分野に広く利用が可能となる。
る見通しを得ている現在、天然型アブシジン酸を原料と
して、さらに高活性のアブシジン酸類縁体を得ることが
できれば、農業分野に広く利用が可能となる。
【０００９】したがって本発明の目的は、天然型アブシ
ジン酸より高活性を有する、新規化合物並びに該化合物
を有効成分とする植物生長調節剤を提供することであ
る。
ジン酸より高活性を有する、新規化合物並びに該化合物
を有効成分とする植物生長調節剤を提供することであ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、次
の一般式（Ｉ）
の一般式（Ｉ）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒは次式（ＩＩ）
【００１３】
【化６】
【００１４】または次式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化７】
【００１６】で示される基を表わす。）で表されるアブ
シジン酸類縁体であり、また、これらのアブシジン酸類
縁体を有効成分とする植物生長調節剤である。
シジン酸類縁体であり、また、これらのアブシジン酸類
縁体を有効成分とする植物生長調節剤である。
【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１８】本発明化合物は、上記式（Ｉ）で表わされ
るアブシジン酸類縁体であり、次式（Ｖ）
るアブシジン酸類縁体であり、次式（Ｖ）
【００１９】
【化８】
【００２０】で表わされる化合物（以下、アブシジン酸
類縁体Ｉと称する）または次式（ＶＩ）
類縁体Ｉと称する）または次式（ＶＩ）
【００２１】
【化９】
【００２２】で表わされる化合物（以下、アブシジン酸
類縁体ＩＩと称する）である。
類縁体ＩＩと称する）である。
【００２３】まず、本発明のアブシジン酸類縁体Ｉおよ
びＩＩの製造方法について説明する。
びＩＩの製造方法について説明する。
【００２４】本発明のアブシジン酸類縁体Ｉは例えば次
の反応式（Ａ）で示されるように天然型アブシジン酸と
７−ヒドロキシクマリンをエステル化反応せしめること
により合成できる。
の反応式（Ａ）で示されるように天然型アブシジン酸と
７−ヒドロキシクマリンをエステル化反応せしめること
により合成できる。
【００２５】
【化１０】
【００２６】また、本発明のアブシジン酸類縁体ＩＩは
例えば次の反応式（Ｂ）で示されるように天然型アブシ
ジン酸とパラヒドロキシケイヒ酸メチルエステルをエス
テル化反応せしめることにより合成できる。
例えば次の反応式（Ｂ）で示されるように天然型アブシ
ジン酸とパラヒドロキシケイヒ酸メチルエステルをエス
テル化反応せしめることにより合成できる。
【００２７】
【化１１】
【００２８】ここで原料として使用する天然型アブシジ
ン酸は、いかなる方法で得られたものでも使用可能であ
るが、例えば、特公昭６１−３５８３８号公報、特開平
２−６０５９０号公報記載の公知の方法で製造すること
ができる。
ン酸は、いかなる方法で得られたものでも使用可能であ
るが、例えば、特公昭６１−３５８３８号公報、特開平
２−６０５９０号公報記載の公知の方法で製造すること
ができる。
【００２９】天然型アブシジン酸は、もう一方の原料で
ある７−ヒドロキシクマリンまたはパラヒドロキシケイ
ヒ酸メチルエステル１モルに対して通常１モル用いる。
ある７−ヒドロキシクマリンまたはパラヒドロキシケイ
ヒ酸メチルエステル１モルに対して通常１モル用いる。
【００３０】天然型アブシジン酸と７−ヒドロキシクマ
リンまたはパラヒドロキシケイヒ酸メチルエステルの反
応は、通常反応剤の存在下で行なう。反応剤としては、
例えば、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド等を使用する
ことができる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメ
タンを使用することができ、使用量は、天然型アブシジ
ン酸１重量部に対して１０重量部以上用いる。
リンまたはパラヒドロキシケイヒ酸メチルエステルの反
応は、通常反応剤の存在下で行なう。反応剤としては、
例えば、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド等を使用する
ことができる。反応溶媒としては、例えば、ジクロロメ
タンを使用することができ、使用量は、天然型アブシジ
ン酸１重量部に対して１０重量部以上用いる。
【００３１】反応温度は、通常、０〜５０℃であり、室
温で十分である。反応時間は、反応温度にもよるが、通
常５〜２０時間であり、１２時間程度で反応は終了す
る。
温で十分である。反応時間は、反応温度にもよるが、通
常５〜２０時間であり、１２時間程度で反応は終了す
る。
【００３２】かくして、反応終了後、反応混合物からの
本発明のアブシジン酸類縁体ＩまたはＩＩの単離・精製
は、例えば、薄層クロマトグラフィーにより行なうこと
ができる。すなわち、例えば、反応混合物を濃縮し、酢
酸エチルに溶解後、飽和炭酸水素ナトリウム液で洗浄
し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで脱水後、薄層クロマトグラフィーで単
離・精製する。
本発明のアブシジン酸類縁体ＩまたはＩＩの単離・精製
は、例えば、薄層クロマトグラフィーにより行なうこと
ができる。すなわち、例えば、反応混合物を濃縮し、酢
酸エチルに溶解後、飽和炭酸水素ナトリウム液で洗浄
し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで脱水後、薄層クロマトグラフィーで単
離・精製する。
【００３３】かくして得られた本発明のアブシジン酸類
縁体ＩまたはＩＩは白色結晶である。本発明の化合物
は、アブシジン酸の構造に芳香環をエステル化反応によ
り導入したものであり、容易に合成できるのみならず、
植物生長調節剤としての活性が著しく向上し、かつ活性
が安定化している。
縁体ＩまたはＩＩは白色結晶である。本発明の化合物
は、アブシジン酸の構造に芳香環をエステル化反応によ
り導入したものであり、容易に合成できるのみならず、
植物生長調節剤としての活性が著しく向上し、かつ活性
が安定化している。
【００３４】本発明のアブシジン酸類縁体ＩまたはＩＩ
は、植物生長調節剤の有効成分として用いられる。
は、植物生長調節剤の有効成分として用いられる。
【００３５】本発明において、「植物生長調節剤」と
は、植物の発芽阻害または成長阻害を作用とし除草効果
を有する除草剤および、植物の成長を抑制することを作
用とし植物を倒れにくくする等の効果を有する矮化剤
等、各種の植物生長調節作用を有する薬剤をいう。
は、植物の発芽阻害または成長阻害を作用とし除草効果
を有する除草剤および、植物の成長を抑制することを作
用とし植物を倒れにくくする等の効果を有する矮化剤
等、各種の植物生長調節作用を有する薬剤をいう。
【００３６】本発明の植物生長調節剤は本発明のアブシ
ジン酸類縁体ＩまたはＩＩを水溶液等の形態で植物また
は植物種子のある地面に散布して用いることができる。
また公知の植物生長調節剤、除草剤、殺菌剤、殺虫剤等
と混用して用いることもできる。
ジン酸類縁体ＩまたはＩＩを水溶液等の形態で植物また
は植物種子のある地面に散布して用いることができる。
また公知の植物生長調節剤、除草剤、殺菌剤、殺虫剤等
と混用して用いることもできる。
【００３７】本発明の植物生長調節剤を使用する場合、
通常、有効成分として本発明のアブシジン酸類縁体Ｉま
たはＩＩを１リットルあたり０．１ｍｇ〜１０００ｍｇ
含んだ溶液を、１ア−ルあたり１０リットル程度地面散
布すればよい。
通常、有効成分として本発明のアブシジン酸類縁体Ｉま
たはＩＩを１リットルあたり０．１ｍｇ〜１０００ｍｇ
含んだ溶液を、１ア−ルあたり１０リットル程度地面散
布すればよい。
【００３８】本発明の植物生長調節剤は、常法に従っ
て、粉剤、乳化剤、水和剤等の剤形として用いることが
できる。
て、粉剤、乳化剤、水和剤等の剤形として用いることが
できる。
【００３９】
【実施例】以下実施例によって本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００４０】実施例１
（アブシジン酸類縁体Ｉの合成）（＋）−２−シス，４
−トランス−アブシジン酸０．０７６ミリモル、７−ヒ
ドロキシクマリン０．１５ミリモルを０．０３ミリモル
の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンおよび０．
１１ミリモルのＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドと１０ミリリットルの無水ジクロロメタン中、室温で
１２時間反応させた。得られた反応混合物を濃縮し、酢
酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム液で洗浄
後、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄して、無
水硫酸ナトリウムで脱水した。その後展開溶媒として酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１（体積比）を用いた、
調製用シリカゲル薄層クロマトグラフィ−で精製した。
以上の操作により化合物Ａを収率７８％で取得した。融
点は１５５〜１５８℃であった。
−トランス−アブシジン酸０．０７６ミリモル、７−ヒ
ドロキシクマリン０．１５ミリモルを０．０３ミリモル
の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンおよび０．
１１ミリモルのＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドと１０ミリリットルの無水ジクロロメタン中、室温で
１２時間反応させた。得られた反応混合物を濃縮し、酢
酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム液で洗浄
後、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄して、無
水硫酸ナトリウムで脱水した。その後展開溶媒として酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１（体積比）を用いた、
調製用シリカゲル薄層クロマトグラフィ−で精製した。
以上の操作により化合物Ａを収率７８％で取得した。融
点は１５５〜１５８℃であった。
【００４１】この化合物Ａの構造確認は、赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）およびプロトン核磁気共鳴スペクトル（
１ＨＮＭＲ）で行なった。化合物ＡのＩＲの測定結果を
図１に示し、１ＨＮＭＲの測定結果（溶媒：ＣＤＣ
ｌ３、内部標準：ＴＭＳ）を次に示す。
クトル（ＩＲ）およびプロトン核磁気共鳴スペクトル（
１ＨＮＭＲ）で行なった。化合物ＡのＩＲの測定結果を
図１に示し、１ＨＮＭＲの測定結果（溶媒：ＣＤＣ
ｌ３、内部標準：ＴＭＳ）を次に示す。
【００４２】δ１．０２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ１．
０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ１．９０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ３ ）、δ２．１２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ２．２８
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ２ ）、δ２．４７（ｄ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ２ ）、δ５．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ）、δ
５．９６（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ６．２８
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ６．３８（ｄ，１
Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ７．０３〜７．１２（ｍ，
２Ｈ，ＡｒＨ）、δ７．４７（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ）、δ
７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ）、δ７．８８
（ｄ，１Ｈ，ＣＯＨ−ＣＨ＝ＣＨ）。
０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ１．９０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ３ ）、δ２．１２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ２．２８
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ２ ）、δ２．４７（ｄ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ２ ）、δ５．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ）、δ
５．９６（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ６．２８
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ６．３８（ｄ，１
Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ７．０３〜７．１２（ｍ，
２Ｈ，ＡｒＨ）、δ７．４７（ｄ，１Ｈ，ＡｒＨ）、δ
７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ）、δ７．８８
（ｄ，１Ｈ，ＣＯＨ−ＣＨ＝ＣＨ）。
【００４３】この結果から、化合物Ａは、アブシジン酸
類縁体Ｉの構造を示すことが確認された。
類縁体Ｉの構造を示すことが確認された。
【００４４】また、紫外吸収の結果からも得られた化合
物Ａがアブシジン酸類縁体Ｉの構造を示すことが確認さ
れた。
物Ａがアブシジン酸類縁体Ｉの構造を示すことが確認さ
れた。
【００４５】実施例２
（アブシジン酸類縁体ＩＩの合成）０．０７６ミリモル
の（＋）−２−シス，４−トランス−アブシジン酸、
０．１１ミリモルのパラヒドロキシケイヒ酸メチルエス
テル、０．０３ミリモルの４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジンおよび０．１１ミリモルのＮ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドと１０ミリリットルの無水ジ
クロロメタン中、室温で１２時間反応させた。得られた
反応混合物を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水
素ナトリウム液で洗浄後、酢酸エチル層を水および飽和
食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで脱水した。そ
の後展開溶媒としてベンゼン／酢酸エチル＝１／１（３
％酢酸含有）（体積比）を用いた調製用シリカゲル薄層
クロマトグラフィ−で精製した。以上の操作により化合
物Ｂを収率８３％で取得した。
の（＋）−２−シス，４−トランス−アブシジン酸、
０．１１ミリモルのパラヒドロキシケイヒ酸メチルエス
テル、０．０３ミリモルの４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジンおよび０．１１ミリモルのＮ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドと１０ミリリットルの無水ジ
クロロメタン中、室温で１２時間反応させた。得られた
反応混合物を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水
素ナトリウム液で洗浄後、酢酸エチル層を水および飽和
食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで脱水した。そ
の後展開溶媒としてベンゼン／酢酸エチル＝１／１（３
％酢酸含有）（体積比）を用いた調製用シリカゲル薄層
クロマトグラフィ−で精製した。以上の操作により化合
物Ｂを収率８３％で取得した。
【００４６】この化合物Ｂの構造確認は、赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）およびプロトン核磁気共鳴スペクトル（
１ＨＮＭＲ）で行なった。化合物ＢのＩＲの測定結果を
図２に示し、１ＨＮＭＲの測定結果（溶媒：ＣＤＣ
ｌ３、内部標準：ＴＭＳ）を次に示す。
クトル（ＩＲ）およびプロトン核磁気共鳴スペクトル（
１ＨＮＭＲ）で行なった。化合物ＢのＩＲの測定結果を
図２に示し、１ＨＮＭＲの測定結果（溶媒：ＣＤＣ
ｌ３、内部標準：ＴＭＳ）を次に示す。
【００４７】δ１．０１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ１．
０８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ１．８９（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ３ ）、δ２．１０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ２．２７
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ２ ）、δ２．４６（ｄ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ２ ）、δ３．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ５．８９
（ｓ，１Ｈ，ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ）、δ５．９２（ｓ，１
Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ６．２６（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ）、δ６．３７（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｏ）、δ７．１２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．５３
（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、δ７．７７（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−
ＣＨ＝ＣＨ）、δ７．８９（ｄ，１Ｈ，ＣＯＨ−ＣＨ＝
ＣＨ）。
０８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ１．８９（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ３ ）、δ２．１０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ２．２７
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ２ ）、δ２．４６（ｄ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ２ ）、δ３．７９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ ）、δ５．８９
（ｓ，１Ｈ，ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ）、δ５．９２（ｓ，１
Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−ＣＯ）、δ６．２６（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ）、δ６．３７（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｏ）、δ７．１２（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、７．５３
（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ）、δ７．７７（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−
ＣＨ＝ＣＨ）、δ７．８９（ｄ，１Ｈ，ＣＯＨ−ＣＨ＝
ＣＨ）。
【００４８】この結果から、化合物Ｂは、アブシジン酸
類縁体ＩＩの構造を示すことが確認された。
類縁体ＩＩの構造を示すことが確認された。
【００４９】また、紫外吸収の結果からも得られた化合
物Ｂがアブシジン酸類縁体ＩＩの構造を示すことが確認
された。
物Ｂがアブシジン酸類縁体ＩＩの構造を示すことが確認
された。
【００５０】実施例３
（ハカブラ発芽阻害試験）アブシジン酸類縁体Ｉの濃度
を表１に示すように変化させた試料液３ｍｌをしみこま
せた濾紙を直径９ｃｍのシャ−レに各々のせ、ハカブラ
の種子を水洗後、試料液濾紙上に置き、２日間、２５
℃、暗所で発芽させ、ハカブラ種子の発芽阻害試験をお
こなった。結果を表１に示す。
を表１に示すように変化させた試料液３ｍｌをしみこま
せた濾紙を直径９ｃｍのシャ−レに各々のせ、ハカブラ
の種子を水洗後、試料液濾紙上に置き、２日間、２５
℃、暗所で発芽させ、ハカブラ種子の発芽阻害試験をお
こなった。結果を表１に示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】表１の結果から明らかなように、本発明の
アブシジン酸類縁体Ｉは天然型アブシジン酸と比較して
約１０倍の強い活性を示した。
アブシジン酸類縁体Ｉは天然型アブシジン酸と比較して
約１０倍の強い活性を示した。
【００５３】実施例４
（イネ幼植物成長抑制試験）イネ（品種：日本晴）の種
子を２５℃、水中、暗所で４日間発芽させ、１ｍｍ程度
芽の出た種子を選んで、表２に示すようにアブシジン酸
類縁体ＩＩの濃度をそれぞれ変えた試料液で、７日間、
３０℃、暗所で生育させ、イネ幼植物の成長抑制試験を
行なった。結果を表２に示す。
子を２５℃、水中、暗所で４日間発芽させ、１ｍｍ程度
芽の出た種子を選んで、表２に示すようにアブシジン酸
類縁体ＩＩの濃度をそれぞれ変えた試料液で、７日間、
３０℃、暗所で生育させ、イネ幼植物の成長抑制試験を
行なった。結果を表２に示す。
【００５４】
【表２】
【００５５】表２の結果から明らかなように、本発明化
合物であるアブシジン酸類縁体ＩＩは、天然型アブシジ
ン酸と比較して約４倍の強い活性を示した。
合物であるアブシジン酸類縁体ＩＩは、天然型アブシジ
ン酸と比較して約４倍の強い活性を示した。
【００５６】
【発明の効果】本発明のアブシジン酸類縁体ＩおよびＩ
Ｉにより、新規な化合物が提供でき、しかも、これらの
化合物は、簡便な方法で合成することができるのみなら
ず、植物生長調節活性が高く、植物生長調節剤として極
めて有効である。
Ｉにより、新規な化合物が提供でき、しかも、これらの
化合物は、簡便な方法で合成することができるのみなら
ず、植物生長調節活性が高く、植物生長調節剤として極
めて有効である。
【図１】 本発明の実施例１で製造された化合物Ａの赤
外吸収スペクトル（ＩＲ）のチャートを示す。
外吸収スペクトル（ＩＲ）のチャートを示す。
【図２】 本発明の実施例２で製造された化合物Ｂの赤
外吸収スペクトル（ＩＲ）のチャートを示す。
外吸収スペクトル（ＩＲ）のチャートを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年５月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【化８】
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは次式（ＩＩ） 【化２】 または次式（ＩＩＩ） 【化３】 で示される基を表わす。）で表されるアブシジン酸類縁
体。 - 【請求項２】 請求項１記載のアブシジン酸類縁体を有
効成分とする植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15190491A JP2903778B2 (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | アブシジン酸類縁体および植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15190491A JP2903778B2 (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | アブシジン酸類縁体および植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051001A true JPH051001A (ja) | 1993-01-08 |
| JP2903778B2 JP2903778B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=15528738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15190491A Expired - Lifetime JP2903778B2 (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | アブシジン酸類縁体および植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2903778B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11185642B2 (en) | 2011-07-15 | 2021-11-30 | Antares Pharma, Inc. | Injection device with cammed ram assembly |
-
1991
- 1991-06-24 JP JP15190491A patent/JP2903778B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11185642B2 (en) | 2011-07-15 | 2021-11-30 | Antares Pharma, Inc. | Injection device with cammed ram assembly |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2903778B2 (ja) | 1999-06-14 |
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