JPH0499445A - 高温度媒体として有用な組成物 - Google Patents
高温度媒体として有用な組成物Info
- Publication number
- JPH0499445A JPH0499445A JP2410012A JP41001290A JPH0499445A JP H0499445 A JPH0499445 A JP H0499445A JP 2410012 A JP2410012 A JP 2410012A JP 41001290 A JP41001290 A JP 41001290A JP H0499445 A JPH0499445 A JP H0499445A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- weight
- composition
- group
- polyether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 63
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 35
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 31
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 24
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920005628 alkoxylated polyol Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 16
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 16
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 8
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 6
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000006474 Theobroma bicolor Species 0.000 claims description 4
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 4
- 244000144977 poultry Species 0.000 claims description 4
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 claims description 3
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 claims description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N cetoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N 0.000 claims description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N eicosatetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N 0.000 claims description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003473 lipid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 11
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 11
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 8
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 8
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 8
- 101100057159 Caenorhabditis elegans atg-13 gene Proteins 0.000 description 7
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100279860 Caenorhabditis elegans epg-2 gene Proteins 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)CCO1 XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241000238413 Octopus Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 1
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000013028 medium composition Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003716 rejuvenation Effects 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007984 tetrahydrofuranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
- A23L19/10—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops
- A23L19/12—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops of potatoes
- A23L19/18—Roasted or fried products, e.g. snacks or chips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
- A23L7/10—Cereal-derived products
- A23L7/117—Flakes or other shapes of ready-to-eat type; Semi-finished or partly-finished products therefor
- A23L7/13—Snacks or the like obtained by oil frying of a formed cereal dough
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[0001]
[産業上の利用分野]
本発明は、高温度媒体として有用な組成物に関する。さ
らに詳細には、本発明は、少くとも約10の沃素価を有
する脂肪酸エステル例えば植物、動物又は海産物の源か
ら誘導される脂質及び脂肪族エーテル例えばオキシアル
キレン繰返し単位を有するポリエーテルを含む組成物に
関する。 [0002] 本発明は、さらに脂肪族エーテルを熱的に安定化する方
法に関する。 [0003]
らに詳細には、本発明は、少くとも約10の沃素価を有
する脂肪酸エステル例えば植物、動物又は海産物の源か
ら誘導される脂質及び脂肪族エーテル例えばオキシアル
キレン繰返し単位を有するポリエーテルを含む組成物に
関する。 [0002] 本発明は、さらに脂肪族エーテルを熱的に安定化する方
法に関する。 [0003]
脂肪族エーテル特にポリエーテルは、長時間高温度にさ
らされることを要する末端の使用の応用で通常用いられ
ている。しかし、エーテル結合の固有の不安定な性質に
より熱的及び酸化劣化に脂肪族エーテルが一般にうえ易
いことは、高い作業温度で揮発性分解生成物を発生する
脂肪族エーテルの傾向により、やや制限されたこのよう
な用途を有する。 [0004] 例えば、エステル化したアルコキシル化ポリオールは、
最近低カロリー脂肪代替物として用いることが提案され
てきている(米国特許第4861613号明細書に記載
されている)。エステル化したアルコキシル化ポリオー
ルは、加熱を要しないサラダドレッシング又はアイスク
リームのような金品又は焼いた物品に容易に混入できる
が、このような物質は、パン・フライング又はディープ
・ファツト・フライングの処理に不安定な徴候を示す。 熱的安定性を測定するのに用いられる多くのテストの中
で、エステル化したアルコキシル化ポリオールの安定性
と従来の食用油のそれとを比べるのに最も有用なことが
分った一つは、一定の温度における経時の重量損失であ
る。料理用油又は脂肪がもし重量の損失が最小にできる
ならば、より長く用いられそしてより頻繁でない補充を
要するので、これは実際上の見地から有用なテストであ
る。同じ重量損失の問題は、又フライングよりも低い温
度を用いる焼き又は他のクツキング技術でより少く観察
できる。分解はより低い温度でより明白に予想されない
が、安定性の増大はなお非常に望まれる。 [0005] 同様に、ポリエーテル例えばポリプロピレングリコール
及びエチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリエー
テルポリオールは、しばしば潤滑剤、作動液、伝熱媒体
又は他のダイブの機能性流体として利用される。ポリエ
ーテル機能性流体は、代表的には長期間高温度にさらさ
れ、従って熱的劣化に対する安定化を必要とする。 [0006]
らされることを要する末端の使用の応用で通常用いられ
ている。しかし、エーテル結合の固有の不安定な性質に
より熱的及び酸化劣化に脂肪族エーテルが一般にうえ易
いことは、高い作業温度で揮発性分解生成物を発生する
脂肪族エーテルの傾向により、やや制限されたこのよう
な用途を有する。 [0004] 例えば、エステル化したアルコキシル化ポリオールは、
最近低カロリー脂肪代替物として用いることが提案され
てきている(米国特許第4861613号明細書に記載
されている)。エステル化したアルコキシル化ポリオー
ルは、加熱を要しないサラダドレッシング又はアイスク
リームのような金品又は焼いた物品に容易に混入できる
が、このような物質は、パン・フライング又はディープ
・ファツト・フライングの処理に不安定な徴候を示す。 熱的安定性を測定するのに用いられる多くのテストの中
で、エステル化したアルコキシル化ポリオールの安定性
と従来の食用油のそれとを比べるのに最も有用なことが
分った一つは、一定の温度における経時の重量損失であ
る。料理用油又は脂肪がもし重量の損失が最小にできる
ならば、より長く用いられそしてより頻繁でない補充を
要するので、これは実際上の見地から有用なテストであ
る。同じ重量損失の問題は、又フライングよりも低い温
度を用いる焼き又は他のクツキング技術でより少く観察
できる。分解はより低い温度でより明白に予想されない
が、安定性の増大はなお非常に望まれる。 [0005] 同様に、ポリエーテル例えばポリプロピレングリコール
及びエチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリエー
テルポリオールは、しばしば潤滑剤、作動液、伝熱媒体
又は他のダイブの機能性流体として利用される。ポリエ
ーテル機能性流体は、代表的には長期間高温度にさらさ
れ、従って熱的劣化に対する安定化を必要とする。 [0006]
本発明は、約10〜90重量%の少くとも約10の沃素
価を有する脂肪酸エステル及び約10〜90重量%の脂
肪族エーテルを含む高温度媒体として用いるのに好適な
組成物を提供する。脂肪酸エステルは、好ましくはグリ
セリンの012〜C24脂肪酸エステルであり、そして
植物、動物又は海産物の源から誘導される脂質でありう
る。脂肪族エーテルは、好ましくはオキシエチレン、オ
キシトリメチレン、オキシプロピレン、オキシテトラメ
チレン及びオキシブチレンよりなる群から選ばれる繰返
し単位を有ししかも約250〜30000の数平均分子
量を有するエステル化したアルコキシル化ポリオール又
は飽和脂肪族ポリエーテルのようなオキシアルキレン繰
返し単位を有するポリエーテルである。エステル化した
プロポキシル化グリセリン及び食用脂質例えば植物油を
含む組成物は、熱的安定性の増大した低カロリー高温度
クツキング媒体として有用である。 [0007] 本発明は、又10〜90重量部の脂肪族エーテルと10
0−x重量部(ただしXは脂肪族エーテルの重量部を表
す)の少くとも約10の沃素価を有する脂肪酸エステル
とを組合わせることよりなる脂肪族エーテルを熱的に安
定化する方法を提供する。 [0008] 本発明の組成物に用いるのに好適なエーテルは、酸素原
子が分子構造で2個の脂肪族炭素原子の間にはさまれて
いるすべての有機化合物を含む。脂肪族エーテルは好ま
しく約250〜30000の数平均分子量を有し、そし
て好ましくは少くとも約200℃の大気圧下の沸点を有
する。エーテルが液体又は低融点固体でありそして組成
物の脂質成分と実質的に混和しうろことが一般に望まし
い。エーテルは、モノエーテル又はさらに好ましくはオ
キシアルキレン繰返し単位を含むポリエーテルであるこ
とができる。例示のしかも好ましいオキシアルキレン繰
返し単位は、それに限られないが、オキシエチレン(−
〇CH2CH2−) オキシプロピレン(−0CH(C
H)CH2−)及びオキシトリメチレン(−〇CHCH
CH−) オキシブチレン(−〇CH(CHCH)C
H2−>及びオキシテトラメチレン(−〇CH2CH2
CH2CH2−)を含む。 [0009] はエステル化したアルコキシル化ポ 特に好ましい態
様において、エーテルリオールである。ポリオールは、
少くとも2個のヒドロキシル基(さらに好ましくは少く
とも3個のヒドロキシル基)を含むすべてのポリアルコ
ールである。ポリオールは、エポキシド、オキシエタン
及びオキソランよりなる群から選ばれる02〜C12環
状エーテルによりアルコキシル化され、そして得られた
アルコキシル化ポリオールは、カルボン酸又はカルボン
酸誘導体例えばアルキルエステル又は酸ハロゲン化物に
より全部又は部分的にエステル化される。好適なポリオ
ールは、グリコール例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、1,4−ブタンジオールなど、トリオ
ール例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、トリ
ヒドロキシヘキサンなど、テトロール例えばペンタエリ
スリトール並びに高級官能性ポリオール例えばシュガー
アルコール、単糖類、三糖類、オリゴ糖類及び多糖類を
含む。用いることのできる環状エーテルの例は、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、1−ブテンオキシド
、スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、イソブ
チレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、エビク
ロロヒドリン、オキセタン、2.2−ジメチルオキセタ
ン、テトラヒドロフランなどを含む。 [0010] エステル化したアルコキシル化ポリオールのエステル基
は、C1〜C3o線状又は枝分れ鎖の脂肪族、アルアル
キル及び芳香族カルボン酸を含むすべてのカルボン酸又
はカルボン酸誘導体から誘導できる。脂肪族カルボン酸
は、飽和又は不飽和でよく、他の置換基例えばヒドロキ
シルを含むことができる。 [0011] もし組成物が低カロリー高温度クツキング媒体として用
いられるならば、次の一般構造式、化4: [0012] [0013] (式中Pはポリオールから誘導される有機基であり、w
+x+y十zの合計は2〜8であり、x+y/w+x十
y+zは0〜約0.5の範囲内の平均数であり2は約2
〜w十x十y+zの合計の範囲内の平均数であり、Aは
オキジアルキの少くとも一つは水素以外の部分であり、
そしてC2は平均で0〜約15%第一級である炭素であ
る)のエステル化したアルコキシル化ポリオールを用い
るのが好ましい。 [0014] 好ましくは、Pはグリセリル基でありそして2は約2〜
3の平均数である。Aは最も好ましくはR、R、R又は
R4の一つのみがメチルであり他のR基は水素であるオ
キシプロピレン単位である。アルコキシル化の程度は、
低下した消化性のために、C(m、z)+ (n、y)
)の平均値がO〜約25の範囲にあるように望ましくは
調節される。エステル基BCO○は、好ましくは不飽和
及び飽和の脂肪酸を含むC12〜C2゜脂肪酸から誘導
される。本発明の組成物に用いるのに好適なエステル化
したアルコキシル化ポリオールの例は、米国特許第48
61613号明細書に詳しく記載され、その教示はその
全体を参考としてここにそう人される。 [0015] 本発明により低カロリー高温度クツキング媒体の成分と
して用いることのできる他の脂肪族ポリエーテルの例は
、東ドイツ特許第207070号明細書に記載されたよ
うなポリグリセロール及びポリグリコールのエステル及
びエーテルを含み、米国特許第4849242号明細書
に記載されたような消化により実質的に加水分解したポ
リオキシアルキレンの脂肪酸エステルを含む。これらの
特許明細書の教示は、その全体を参考としてここにそう
人される。 [0016] 他の好ましい態様では、本発明の組成物のエーテル成分
は、オキシアルキレン繰返し単位を有する飽和脂肪族ポ
リエーテルポリオールである。オキシアルキレン繰返し
単位は、オキシエチレン、オキシトリメチレン、オキシ
プロピレン、オキシテトラメチレン、オキシブチレンな
ど又はこれらの任意の組合わせである。 飽和脂肪族ポリエーテルポリオールの例は、それに限定
されないが、ポリプロピレングリコール、エチレンオキ
シド/プロピレンオキシドポリエーテルポリオール(ブ
ロック又はランダム、線状又は枝分れ鎖) ポリテトラ
メチレングリコール、ポリトリメチレングリコールなど
及びこれらの混合物又はブレンドを含む。 ポリエーテルポリオールは、アルキルエーテル末端基を
含むヒドロキシル末端基又は任意の他のタイプの末端基
を有することができる。このような化合物は当業者にと
り周知であり、例えば”1.2−Epoxide P
olymers”Enc clo edia o
f Pol mer 5cience and
Technolo 、5econd Editi
on、Vol、6.pp、255−307.Wi 1e
y−Intersc 1ence (1986)、に記
載されており、その教示はその全部をここにそう人する
。 [0017] 市販されている好適な飽和脂肪族ポリエーテルポリオー
ルの例は、ユニオン・カーバイドから売り出されている
Ucon(商標)流体及び潤滑剤のLBシリーズを含み
、それらは約340〜2490の数平均分子量におよぶ
モノアルコール出発オキシプロピレン重合体であり、さ
らにUcon流体及び潤滑剤のHBシリーズを含み、そ
れらは1個の末端ヒドロキシル基及び等重量のオキシエ
チレン及びオキシプロピレン基を含みさらに約270〜
3930の数平均分子量を有するモノアルコール出発ポ
リエーテルである。又使用に好適なのは、ポリテトラメ
チレンエーテルグリコール例えばTetrathane
(商標)1000及びTetrathane2000
(イー・アイ・デュ・ボン・ド・ヌモアーズ・アンド
・カンパニーの生成物)及びプロピレンオキシド及びエ
チレンオキシドのホモポリオール又はコポリオール例え
ばThanol (商標)PPG−2000(ARC
Oケミカルカンパニーにより販売されている2000の
分子量のポリオキシプロピレンジオール) Than
ol 5F−55−5(ARC○ケミカルカンパニー
により販売されている約15重量%のエチレンオキシド
によりキャップされている5000の分子量のポリオキ
シプロピレントリオール)及びThanolF−352
0(ARCOケミカルカンパニーにより販売されている
エチレンオキシド及びプロピレンオキドの3500の分
子量のランダム共重合トリオール)である。 [0018] 本発明の組成物の他の成分は、少くとも約10の沃素価
を有する脂肪酸エステルである。さらに好ましくは、沃
素価は少くとも約50である。もしそれが少くとも成る
不飽和度を含むならば、長鎖カルボン酸のすべてのエス
テルを用いることができるが、好ましくはグリセリンの
012〜C24脂肪酸エステル(例えば千ノー ジー
又はトリグリセリド)を用いる。他のアルコール例えば
メタノール、エタノール、C3〜C24アルカノール(
線状、枝分れ鎖又は環状、飽和又は不飽和)、フェノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,
4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、トリヒ
ドロキシヘキサン、ペンタエリスリトール、シュガーア
ルコール、単糖類、三糖類、オリゴ糖類、多糖類などの
エステルもしかし用いることができる。植物、動物又は
海産物の源から誘導される脂質(即ち脂肪又は油)が、
本発明の脂肪酸エステルとして好適に用いることができ
る。このような脂質は、 ”Fats and F
atty 0ils”Kirk Othmer
Enc clo edia of Chemi
cal Technolof Vol、9.pp
、795−831.Wiley−Interscien
ce (1983)及び’Vegetable 0i
ls”Kirk Othmer Enc clo
edia of Chemical Tec
hnolo Vol、23.pp、717−74
1.Wiley−Interscience (198
3)に記載されているように周知でありそして容易に入
手できる。これらの論文の教示は、その全部を参考とし
てここにそう人する。脂質の例は、それに制限されない
が、家禽脂肪、獣脂、ラード、魚油、ミルクファツト、
テオブロマ油、とうもろこし油、オリーブ油、紅花油、
綿実油、ココナツツ油、落花生油、大豆油、菜種油、パ
ーム油、ひまわり油及びこれらの混合物を含む。これら
の脂質の部分的水素化誘導体も文月いることができる。 このタイプの脂質は、主として012〜C24脂肪酸の
グリセリドエステルよりなる。脂肪酸は、代表的には飽
和及び不飽和の脂肪酸の混合物である。単一のグリセリ
ル残基は、3種以内の脂肪酸部分を有することができ、
そのそれぞれは同−又は異なりそして鎖の長さ、不飽和
度などが変化できる。好ましくは、脂質は、オレイン酸
、リノール酸、リシノール酸、ガドレイン酸、アラキド
ン酸、エイコサテトラエン酸、セトレイン酸、ドコサペ
ンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、パルミトレイン酸、
リノレン酸、エレオステアリン酸及びエルシン酸よりな
る群から選ばれる少くとも1種の012〜C24不飽和
脂肪酸の少くとも1種のグリセリルエステルを含むだろ
う。 [0019] 本発明で用いられうる脂肪酸エステルは、もちろん、直
接エステル化、トランスエステル化、エステル交換又は
アルコールと脂肪酸ハロゲン化物との反応のような当業
者に周知のすべての好適な方法を用いて合成的に製造で
きる。 [00201 本発明の高温度媒体組成物は、約10〜90重量%の脂
肪酸エステル及び約10〜90重量%の脂肪族エーテル
を含む。さらに好ましくは、約25〜75重量%の各成
分が存在する。十分な脂肪酸エステルが加えられて、脂
肪酸エステルの不存在下脂肪族エーテルの安定性に関す
る脂肪族エーテルの熱的安定性を増大させる。この量は
、もちろん、脂肪酸エステルの化学的組成(特に沃素価
に反映される、存在する不飽和のレベル)に依存して変
化しよう。十分に理解されていない理由により、観察さ
れる熱的安定性の増大は、一般に簡単な希釈の効果から
予想されるのより遥に大きい。 [0021] 組成物中の成分の割合は、又もし組成物が低カロリー高
温度クツキング媒体として用いられるならば、特別な所
望のカロリー含量を達成するために変化できる。植物、
動物又は海産物の源から誘導される食用脂質は、組成物
を安定化させるのに助けとなり、一方エステル化したア
ルコキシル化ポリオールは、組成物で料理された金品に
付与されるカロリーの数を減少させる。 [0022] もし組成物が機能的流体として用いられるならば、粘度
、密度、流動点、上限の温度及び他の物理的性質は、同
様に組成物の成分の相対的割合を変えることにより、所
望に応じて調節できる。 [0023] 前記から、当業者は、本発明の必須の特徴を容易に確か
めることができ、そしてその趣旨及び範囲から離れるこ
となく、それを種々の用途、条件及び態様に適合させる
ために、本発明のいろいろな変化及び変更を行うことが
できる。 [0024]
価を有する脂肪酸エステル及び約10〜90重量%の脂
肪族エーテルを含む高温度媒体として用いるのに好適な
組成物を提供する。脂肪酸エステルは、好ましくはグリ
セリンの012〜C24脂肪酸エステルであり、そして
植物、動物又は海産物の源から誘導される脂質でありう
る。脂肪族エーテルは、好ましくはオキシエチレン、オ
キシトリメチレン、オキシプロピレン、オキシテトラメ
チレン及びオキシブチレンよりなる群から選ばれる繰返
し単位を有ししかも約250〜30000の数平均分子
量を有するエステル化したアルコキシル化ポリオール又
は飽和脂肪族ポリエーテルのようなオキシアルキレン繰
返し単位を有するポリエーテルである。エステル化した
プロポキシル化グリセリン及び食用脂質例えば植物油を
含む組成物は、熱的安定性の増大した低カロリー高温度
クツキング媒体として有用である。 [0007] 本発明は、又10〜90重量部の脂肪族エーテルと10
0−x重量部(ただしXは脂肪族エーテルの重量部を表
す)の少くとも約10の沃素価を有する脂肪酸エステル
とを組合わせることよりなる脂肪族エーテルを熱的に安
定化する方法を提供する。 [0008] 本発明の組成物に用いるのに好適なエーテルは、酸素原
子が分子構造で2個の脂肪族炭素原子の間にはさまれて
いるすべての有機化合物を含む。脂肪族エーテルは好ま
しく約250〜30000の数平均分子量を有し、そし
て好ましくは少くとも約200℃の大気圧下の沸点を有
する。エーテルが液体又は低融点固体でありそして組成
物の脂質成分と実質的に混和しうろことが一般に望まし
い。エーテルは、モノエーテル又はさらに好ましくはオ
キシアルキレン繰返し単位を含むポリエーテルであるこ
とができる。例示のしかも好ましいオキシアルキレン繰
返し単位は、それに限られないが、オキシエチレン(−
〇CH2CH2−) オキシプロピレン(−0CH(C
H)CH2−)及びオキシトリメチレン(−〇CHCH
CH−) オキシブチレン(−〇CH(CHCH)C
H2−>及びオキシテトラメチレン(−〇CH2CH2
CH2CH2−)を含む。 [0009] はエステル化したアルコキシル化ポ 特に好ましい態
様において、エーテルリオールである。ポリオールは、
少くとも2個のヒドロキシル基(さらに好ましくは少く
とも3個のヒドロキシル基)を含むすべてのポリアルコ
ールである。ポリオールは、エポキシド、オキシエタン
及びオキソランよりなる群から選ばれる02〜C12環
状エーテルによりアルコキシル化され、そして得られた
アルコキシル化ポリオールは、カルボン酸又はカルボン
酸誘導体例えばアルキルエステル又は酸ハロゲン化物に
より全部又は部分的にエステル化される。好適なポリオ
ールは、グリコール例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、1,4−ブタンジオールなど、トリオ
ール例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、トリ
ヒドロキシヘキサンなど、テトロール例えばペンタエリ
スリトール並びに高級官能性ポリオール例えばシュガー
アルコール、単糖類、三糖類、オリゴ糖類及び多糖類を
含む。用いることのできる環状エーテルの例は、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、1−ブテンオキシド
、スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、イソブ
チレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、エビク
ロロヒドリン、オキセタン、2.2−ジメチルオキセタ
ン、テトラヒドロフランなどを含む。 [0010] エステル化したアルコキシル化ポリオールのエステル基
は、C1〜C3o線状又は枝分れ鎖の脂肪族、アルアル
キル及び芳香族カルボン酸を含むすべてのカルボン酸又
はカルボン酸誘導体から誘導できる。脂肪族カルボン酸
は、飽和又は不飽和でよく、他の置換基例えばヒドロキ
シルを含むことができる。 [0011] もし組成物が低カロリー高温度クツキング媒体として用
いられるならば、次の一般構造式、化4: [0012] [0013] (式中Pはポリオールから誘導される有機基であり、w
+x+y十zの合計は2〜8であり、x+y/w+x十
y+zは0〜約0.5の範囲内の平均数であり2は約2
〜w十x十y+zの合計の範囲内の平均数であり、Aは
オキジアルキの少くとも一つは水素以外の部分であり、
そしてC2は平均で0〜約15%第一級である炭素であ
る)のエステル化したアルコキシル化ポリオールを用い
るのが好ましい。 [0014] 好ましくは、Pはグリセリル基でありそして2は約2〜
3の平均数である。Aは最も好ましくはR、R、R又は
R4の一つのみがメチルであり他のR基は水素であるオ
キシプロピレン単位である。アルコキシル化の程度は、
低下した消化性のために、C(m、z)+ (n、y)
)の平均値がO〜約25の範囲にあるように望ましくは
調節される。エステル基BCO○は、好ましくは不飽和
及び飽和の脂肪酸を含むC12〜C2゜脂肪酸から誘導
される。本発明の組成物に用いるのに好適なエステル化
したアルコキシル化ポリオールの例は、米国特許第48
61613号明細書に詳しく記載され、その教示はその
全体を参考としてここにそう人される。 [0015] 本発明により低カロリー高温度クツキング媒体の成分と
して用いることのできる他の脂肪族ポリエーテルの例は
、東ドイツ特許第207070号明細書に記載されたよ
うなポリグリセロール及びポリグリコールのエステル及
びエーテルを含み、米国特許第4849242号明細書
に記載されたような消化により実質的に加水分解したポ
リオキシアルキレンの脂肪酸エステルを含む。これらの
特許明細書の教示は、その全体を参考としてここにそう
人される。 [0016] 他の好ましい態様では、本発明の組成物のエーテル成分
は、オキシアルキレン繰返し単位を有する飽和脂肪族ポ
リエーテルポリオールである。オキシアルキレン繰返し
単位は、オキシエチレン、オキシトリメチレン、オキシ
プロピレン、オキシテトラメチレン、オキシブチレンな
ど又はこれらの任意の組合わせである。 飽和脂肪族ポリエーテルポリオールの例は、それに限定
されないが、ポリプロピレングリコール、エチレンオキ
シド/プロピレンオキシドポリエーテルポリオール(ブ
ロック又はランダム、線状又は枝分れ鎖) ポリテトラ
メチレングリコール、ポリトリメチレングリコールなど
及びこれらの混合物又はブレンドを含む。 ポリエーテルポリオールは、アルキルエーテル末端基を
含むヒドロキシル末端基又は任意の他のタイプの末端基
を有することができる。このような化合物は当業者にと
り周知であり、例えば”1.2−Epoxide P
olymers”Enc clo edia o
f Pol mer 5cience and
Technolo 、5econd Editi
on、Vol、6.pp、255−307.Wi 1e
y−Intersc 1ence (1986)、に記
載されており、その教示はその全部をここにそう人する
。 [0017] 市販されている好適な飽和脂肪族ポリエーテルポリオー
ルの例は、ユニオン・カーバイドから売り出されている
Ucon(商標)流体及び潤滑剤のLBシリーズを含み
、それらは約340〜2490の数平均分子量におよぶ
モノアルコール出発オキシプロピレン重合体であり、さ
らにUcon流体及び潤滑剤のHBシリーズを含み、そ
れらは1個の末端ヒドロキシル基及び等重量のオキシエ
チレン及びオキシプロピレン基を含みさらに約270〜
3930の数平均分子量を有するモノアルコール出発ポ
リエーテルである。又使用に好適なのは、ポリテトラメ
チレンエーテルグリコール例えばTetrathane
(商標)1000及びTetrathane2000
(イー・アイ・デュ・ボン・ド・ヌモアーズ・アンド
・カンパニーの生成物)及びプロピレンオキシド及びエ
チレンオキシドのホモポリオール又はコポリオール例え
ばThanol (商標)PPG−2000(ARC
Oケミカルカンパニーにより販売されている2000の
分子量のポリオキシプロピレンジオール) Than
ol 5F−55−5(ARC○ケミカルカンパニー
により販売されている約15重量%のエチレンオキシド
によりキャップされている5000の分子量のポリオキ
シプロピレントリオール)及びThanolF−352
0(ARCOケミカルカンパニーにより販売されている
エチレンオキシド及びプロピレンオキドの3500の分
子量のランダム共重合トリオール)である。 [0018] 本発明の組成物の他の成分は、少くとも約10の沃素価
を有する脂肪酸エステルである。さらに好ましくは、沃
素価は少くとも約50である。もしそれが少くとも成る
不飽和度を含むならば、長鎖カルボン酸のすべてのエス
テルを用いることができるが、好ましくはグリセリンの
012〜C24脂肪酸エステル(例えば千ノー ジー
又はトリグリセリド)を用いる。他のアルコール例えば
メタノール、エタノール、C3〜C24アルカノール(
線状、枝分れ鎖又は環状、飽和又は不飽和)、フェノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,
4−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、トリヒ
ドロキシヘキサン、ペンタエリスリトール、シュガーア
ルコール、単糖類、三糖類、オリゴ糖類、多糖類などの
エステルもしかし用いることができる。植物、動物又は
海産物の源から誘導される脂質(即ち脂肪又は油)が、
本発明の脂肪酸エステルとして好適に用いることができ
る。このような脂質は、 ”Fats and F
atty 0ils”Kirk Othmer
Enc clo edia of Chemi
cal Technolof Vol、9.pp
、795−831.Wiley−Interscien
ce (1983)及び’Vegetable 0i
ls”Kirk Othmer Enc clo
edia of Chemical Tec
hnolo Vol、23.pp、717−74
1.Wiley−Interscience (198
3)に記載されているように周知でありそして容易に入
手できる。これらの論文の教示は、その全部を参考とし
てここにそう人する。脂質の例は、それに制限されない
が、家禽脂肪、獣脂、ラード、魚油、ミルクファツト、
テオブロマ油、とうもろこし油、オリーブ油、紅花油、
綿実油、ココナツツ油、落花生油、大豆油、菜種油、パ
ーム油、ひまわり油及びこれらの混合物を含む。これら
の脂質の部分的水素化誘導体も文月いることができる。 このタイプの脂質は、主として012〜C24脂肪酸の
グリセリドエステルよりなる。脂肪酸は、代表的には飽
和及び不飽和の脂肪酸の混合物である。単一のグリセリ
ル残基は、3種以内の脂肪酸部分を有することができ、
そのそれぞれは同−又は異なりそして鎖の長さ、不飽和
度などが変化できる。好ましくは、脂質は、オレイン酸
、リノール酸、リシノール酸、ガドレイン酸、アラキド
ン酸、エイコサテトラエン酸、セトレイン酸、ドコサペ
ンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、パルミトレイン酸、
リノレン酸、エレオステアリン酸及びエルシン酸よりな
る群から選ばれる少くとも1種の012〜C24不飽和
脂肪酸の少くとも1種のグリセリルエステルを含むだろ
う。 [0019] 本発明で用いられうる脂肪酸エステルは、もちろん、直
接エステル化、トランスエステル化、エステル交換又は
アルコールと脂肪酸ハロゲン化物との反応のような当業
者に周知のすべての好適な方法を用いて合成的に製造で
きる。 [00201 本発明の高温度媒体組成物は、約10〜90重量%の脂
肪酸エステル及び約10〜90重量%の脂肪族エーテル
を含む。さらに好ましくは、約25〜75重量%の各成
分が存在する。十分な脂肪酸エステルが加えられて、脂
肪酸エステルの不存在下脂肪族エーテルの安定性に関す
る脂肪族エーテルの熱的安定性を増大させる。この量は
、もちろん、脂肪酸エステルの化学的組成(特に沃素価
に反映される、存在する不飽和のレベル)に依存して変
化しよう。十分に理解されていない理由により、観察さ
れる熱的安定性の増大は、一般に簡単な希釈の効果から
予想されるのより遥に大きい。 [0021] 組成物中の成分の割合は、又もし組成物が低カロリー高
温度クツキング媒体として用いられるならば、特別な所
望のカロリー含量を達成するために変化できる。植物、
動物又は海産物の源から誘導される食用脂質は、組成物
を安定化させるのに助けとなり、一方エステル化したア
ルコキシル化ポリオールは、組成物で料理された金品に
付与されるカロリーの数を減少させる。 [0022] もし組成物が機能的流体として用いられるならば、粘度
、密度、流動点、上限の温度及び他の物理的性質は、同
様に組成物の成分の相対的割合を変えることにより、所
望に応じて調節できる。 [0023] 前記から、当業者は、本発明の必須の特徴を容易に確か
めることができ、そしてその趣旨及び範囲から離れるこ
となく、それを種々の用途、条件及び態様に適合させる
ために、本発明のいろいろな変化及び変更を行うことが
できる。 [0024]
下記の実施例は、さらに本発明を説明するが、どんなや
り方でも全く本発明を制限するものではない。 [0025] 二股Ωを回正法 [0026] 脂肪族エーテル化合物は、市販の源がら又は周知の方法
により合成及び精製して得られた。種々の脂肪酸エステ
ルとの脂肪族エーテルのブランドは、非粘着性仕上げで
被覆された約25cm(10インチ)の直径のフライパ
ン中で約190℃〜200℃の温度で各ブレンド200
gを加熱することにより、製造されそして熱及び酸化の
安定性についてテストサれた。脂肪族エーテル及び脂肪
酸エステルは比較の目的で個々にテストされた。各サン
プルの重量は、経時的に失われる揮発物の重量を測定す
るために、特定の間隔で記録された。安定性のテストの
結果は、表1〜4にリストされる。 [0027] エステルヒしたプロポキシル化グリセリン EPG−1
の製造[0028] プロポキシル化グリセリン(分子量550)を、ヒドロ
キシル基の95%転換が得られるまで(ヒドロキシルの
数分析により測定) 窒素下200〜230℃でラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸の
混合物(ココナツツ脂肪酸)とともに加熱した。過剰の
酸を、真空水蒸気蒸留によりそして飽和アルカリ溶液の
添加により除いた。濾過後、残った脂肪酸塩を硅酸マグ
ネシウムへの吸着により除いた。生成物は、−5℃の凝
固点を有する透明な淡黄色の液体であった。 [0029] 結果9検討 [00301 実施例1〜6は、たとえ11000ppの従来の安定剤
又は抗酸化剤により処理されても、ココナツツ脂肪酸を
用いて製造されたエステル化したプロポキシル化グリセ
リンカ& 200℃で比較的貧弱な熱的安定性を有する
ことを示す。しかし、実施例8〜10及び18は、エス
テル化したプロポキシル化グリセリンが脂質例えば少く
とも約10の沃化価を有するとうもろこし油、大豆油又
は部分的水素植物油とブレンドされたとき、得られた組
成物がエステル化したプロポキシル化グリセリンのみ(
実施例1)よりも高温度で遥に安定であることを示す。 [00311 その上、安定性のこの増大は、より安定な脂質の存在か
ら生ずる簡単な希釈効果から予想されるのより遥に大き
い。これは、各成分単独について観察される重量損失が
、ブレンドについて得られる結果について比べたとき、
明らかになる。 例えば、約7%の重量の損失が、EPG−1(実施例1
)及びとうもろこし油(実施例12)のみについての結
果に基づいて、200℃で4時間後EPG−1及びとう
もろこし油の50150ブレンドについて予想されよう
。しかし、実際の重量の損失は、0.84%に過ぎず、
それはとうもろこし油のみについて観察されるのより僅
かに大きいだけである。 [0032] 少くとも約10の沃素価を有する脂肪酸エステルを用い
る重要性は、実施例17に示される。トリステアリン(
ステアリン酸のトリグリセリドエステル、完全に飽和し
た脂肪酸)をEPG−1とブレンドしたとき、200℃
で4時間後の重量の損失は、8%に近く、即ち希釈効果
から予想される効果とほぼ同じであった。エステル化し
ていないポリアルキレングリコールポリオール例えばポ
リプロピレングリコール、ポリエチレングリコール及び
ポリテトラメチレングリコールは実施例14.16及び
20により示されるように、脂肪酸エステルとのブレン
ドにより熱的劣化に対して同様に安定化できる。 [0033] 実施部I上二主且 [0034] これらの実施例は、本発明の組成物が安定な高温度クツ
キング媒体として有用であることを示す。 [0035] 実施男至上 [0036] エステル化したプロポキシル化グリセリン(EPG−2
)を、分子量550のプロポキシル化グリセリン及び大
豆油から誘導した脂肪酸の混合物を用いて、前記と同じ
やり方で製造した。新しいフレンチフライ切りじゃがい
もを、190〜200℃に予熱した500m1のEPG
−2及び500m1の植物油の混合物に加えた・ 15
分間フライした後、じゃがいもをブレンドから取り出し
、油を切った・7−フイしたじゃがいもは、純粋な植物
油中でフライしたじゃがいもと外観、色、匂い及び味が
同じであった。 [0037] 実施化AI [0038] 実施例19のフライのやり方を、500m1の植物油及
び500m1のEPG−1を用いて繰返した。同様な結
果を観察しな。 [0039] 実施伝A主 [00401 EPG−2(750ml)及び植物油(250ml)の
ブレンドを製造し、実施例19のフライのやり方を繰返
した。再び、フライしたじゃがいもの外観、色匂い及び
味は、純粋な植物油中で料理したじゃがいものそれと区
別できなかった。 [0041] 実施例メ」− [0042] 10100OのEPG−1のみを実施例19のやり方に
従って新しく切ったじゃがいも用のクツキング媒体とし
て用いたとき、純粋な植物油又はEPG/植物油混合物
の何れかを用いたときより顕著に多い煙の発生(熱分解
をしめず)が観察された。しかし、フライしたじゃがい
もの外観、色、匂い及び味は、純粋の植物油中で料理し
た食品とは大きく異なっていなかった。 [0043] 実施用AΣ [0044] 新しい若どりの足を、500m1のEPG−1及び50
0m1の植物油の混合物中でフライした。生じた煙の量
は、純粋な植物油を用いて観察されたのより多くなかっ
た。外観、色、匂い及び味は影響されなかった。 [0045]
り方でも全く本発明を制限するものではない。 [0025] 二股Ωを回正法 [0026] 脂肪族エーテル化合物は、市販の源がら又は周知の方法
により合成及び精製して得られた。種々の脂肪酸エステ
ルとの脂肪族エーテルのブランドは、非粘着性仕上げで
被覆された約25cm(10インチ)の直径のフライパ
ン中で約190℃〜200℃の温度で各ブレンド200
gを加熱することにより、製造されそして熱及び酸化の
安定性についてテストサれた。脂肪族エーテル及び脂肪
酸エステルは比較の目的で個々にテストされた。各サン
プルの重量は、経時的に失われる揮発物の重量を測定す
るために、特定の間隔で記録された。安定性のテストの
結果は、表1〜4にリストされる。 [0027] エステルヒしたプロポキシル化グリセリン EPG−1
の製造[0028] プロポキシル化グリセリン(分子量550)を、ヒドロ
キシル基の95%転換が得られるまで(ヒドロキシルの
数分析により測定) 窒素下200〜230℃でラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸の
混合物(ココナツツ脂肪酸)とともに加熱した。過剰の
酸を、真空水蒸気蒸留によりそして飽和アルカリ溶液の
添加により除いた。濾過後、残った脂肪酸塩を硅酸マグ
ネシウムへの吸着により除いた。生成物は、−5℃の凝
固点を有する透明な淡黄色の液体であった。 [0029] 結果9検討 [00301 実施例1〜6は、たとえ11000ppの従来の安定剤
又は抗酸化剤により処理されても、ココナツツ脂肪酸を
用いて製造されたエステル化したプロポキシル化グリセ
リンカ& 200℃で比較的貧弱な熱的安定性を有する
ことを示す。しかし、実施例8〜10及び18は、エス
テル化したプロポキシル化グリセリンが脂質例えば少く
とも約10の沃化価を有するとうもろこし油、大豆油又
は部分的水素植物油とブレンドされたとき、得られた組
成物がエステル化したプロポキシル化グリセリンのみ(
実施例1)よりも高温度で遥に安定であることを示す。 [00311 その上、安定性のこの増大は、より安定な脂質の存在か
ら生ずる簡単な希釈効果から予想されるのより遥に大き
い。これは、各成分単独について観察される重量損失が
、ブレンドについて得られる結果について比べたとき、
明らかになる。 例えば、約7%の重量の損失が、EPG−1(実施例1
)及びとうもろこし油(実施例12)のみについての結
果に基づいて、200℃で4時間後EPG−1及びとう
もろこし油の50150ブレンドについて予想されよう
。しかし、実際の重量の損失は、0.84%に過ぎず、
それはとうもろこし油のみについて観察されるのより僅
かに大きいだけである。 [0032] 少くとも約10の沃素価を有する脂肪酸エステルを用い
る重要性は、実施例17に示される。トリステアリン(
ステアリン酸のトリグリセリドエステル、完全に飽和し
た脂肪酸)をEPG−1とブレンドしたとき、200℃
で4時間後の重量の損失は、8%に近く、即ち希釈効果
から予想される効果とほぼ同じであった。エステル化し
ていないポリアルキレングリコールポリオール例えばポ
リプロピレングリコール、ポリエチレングリコール及び
ポリテトラメチレングリコールは実施例14.16及び
20により示されるように、脂肪酸エステルとのブレン
ドにより熱的劣化に対して同様に安定化できる。 [0033] 実施部I上二主且 [0034] これらの実施例は、本発明の組成物が安定な高温度クツ
キング媒体として有用であることを示す。 [0035] 実施男至上 [0036] エステル化したプロポキシル化グリセリン(EPG−2
)を、分子量550のプロポキシル化グリセリン及び大
豆油から誘導した脂肪酸の混合物を用いて、前記と同じ
やり方で製造した。新しいフレンチフライ切りじゃがい
もを、190〜200℃に予熱した500m1のEPG
−2及び500m1の植物油の混合物に加えた・ 15
分間フライした後、じゃがいもをブレンドから取り出し
、油を切った・7−フイしたじゃがいもは、純粋な植物
油中でフライしたじゃがいもと外観、色、匂い及び味が
同じであった。 [0037] 実施化AI [0038] 実施例19のフライのやり方を、500m1の植物油及
び500m1のEPG−1を用いて繰返した。同様な結
果を観察しな。 [0039] 実施伝A主 [00401 EPG−2(750ml)及び植物油(250ml)の
ブレンドを製造し、実施例19のフライのやり方を繰返
した。再び、フライしたじゃがいもの外観、色匂い及び
味は、純粋な植物油中で料理したじゃがいものそれと区
別できなかった。 [0041] 実施例メ」− [0042] 10100OのEPG−1のみを実施例19のやり方に
従って新しく切ったじゃがいも用のクツキング媒体とし
て用いたとき、純粋な植物油又はEPG/植物油混合物
の何れかを用いたときより顕著に多い煙の発生(熱分解
をしめず)が観察された。しかし、フライしたじゃがい
もの外観、色、匂い及び味は、純粋の植物油中で料理し
た食品とは大きく異なっていなかった。 [0043] 実施用AΣ [0044] 新しい若どりの足を、500m1のEPG−1及び50
0m1の植物油の混合物中でフライした。生じた煙の量
は、純粋な植物油を用いて観察されたのより多くなかっ
た。外観、色、匂い及び味は影響されなかった。 [0045]
【表4】
O
Uつ
U)
U)
こ〕
Claims (28)
- 【請求項1】(a)約10〜90重量%の少くとも約1
0の沃素価を有する脂肪酸エステル;及び (b)約10〜90重量%の脂肪族エーテルを含む高温
度媒体として用いるのに好適な組成物。 - 【請求項2】脂肪酸エステルがグリセリンのC_1_2
〜C_2_4脂肪酸エステルである請求項1の組成物。 - 【請求項3】脂肪酸エステルが植物、動物又は海産物の
源から誘導される脂質である請求項1の組成物。 - 【請求項4】脂肪族エーテルがオキシアルキレン繰返し
単位を有するポリエーテルである請求項1の組成物。 - 【請求項5】オキシアルキレン繰返し単位が、エポキシ
ド、オキシエタン及びオキソランよりなる群から選ばれ
る少くとも1種のC_2〜C_1_2環状エーテル単量
体から誘導される請求項4の組成物。 - 【請求項6】(a)約10〜90重量%の植物、動物又
は海産物の源から誘導されしかも少くとも約10の沃素
価を有する脂質;及び(b)約10〜90重量%のオキ
シアルキレン繰返し単位を有するポリエーテルを含む高
温度媒体として用いるのに好適な組成物。 - 【請求項7】脂質がC_1_2〜C_2_4不飽和脂肪
酸のグリセリルエステルを含む請求項6の組成物。 - 【請求項8】不飽和脂肪酸がオレイン酸、リノール酸、
リシノール酸、ガドレイン酸、アラキドン酸、エイコサ
テトラエン酸、セトレイン酸、ドコサペンタエン酸、ド
コサヘキサエン酸、パルミトレイン酸、リノレン酸、エ
レオステアリン酸、エルシン酸及びこれらの混合物より
なる群から選ばれる請求項7の組成物。 - 【請求項9】ポリエーテルのオキシアルキレン繰返し単
位が、オキシエチレン、オキシトリメチレン、オキシプ
ロピレン、オキシテトラメチレン及びオキシブチレンよ
りなる群から選ばれる請求項6の組成物。 - 【請求項10】ポリエーテルが約250〜30000の
数平均分子量を有する請求項6の組成物。 - 【請求項11】ポリエーテルがエステル化したアルコキ
シル化ポリオールである請求項6の組成物。 - 【請求項12】エステル化したアルコキシル化ポリオー
ルが次の一般構造式、化1: 【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Pはポリオールから誘導される有機基であり、w
+x+y+zは2〜8であり、x+y/w+x+y+z
は0〜約0.50の範囲の平均数であり、zは約2から
w+x+y+zの合計の範囲の平均数であり、nおよび
mはそれぞれ少くとも1であり、Aはオキシアルキレン
単位であり、そしてBはC_7〜C_2_3炭化水素基
であり、R^1、R^2、R^3又はR^4の少くとも
一つは水素以外の部分でありそしてC^2は平均で0〜
約15%の第一級である炭素である)を有する請求項1
1の組成物。 - 【請求項13】(a)約10〜90重量%の植物、動物
又は海産物の源から誘導されしかも少くと約10の沃素
価を有する食用脂質;(b)約10〜90重量%の次の
一般構造式、化2:【化2】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Pはポリオールから誘導される有機基であり、w
+x+y+zは2〜8であり、x+y/w+x+y+z
は0〜約0.50の範囲の平均数であり、zは約2から
w+x+y+zの合計の範囲の平均数であり、nおよび
mはそれぞれ少くとも1であり、Aはオキシアルキレン
単位であり、そしてBはC_7〜C_2_3炭化水素基
であり、R^1、R^2、R^3又はR^4の少くとも
一つは水素以外の部分でありそしてC^2は平均で0〜
約15%の第一級である炭素である)の実質的にノンカ
ロリーのエステル化したアルコキシル化ポリオールを含
む高温度クッキング媒体として用いるのに好適なカロリ
ーの低いオイル様組成物。 - 【請求項14】食用脂質が家禽脂肪、獣脂、ラード、魚
油、ミルクファット、テオブロマ油、とうもろこし油、
オリーブ油、紅花油、ココナッツ油、落花生油、大豆油
、菜種油、パーム油、ひまわり油、その部分的に水素化
した誘導体及びこれらの混合物よりなる群から選択され
る請求項13の組成物。 - 【請求項15】Pがグリセリル基でありそしてzが約2
〜3である請求項13の組成物。 - 【請求項16】Aがオキシプロピレン単位でありそして
R^1、R^2、R^3およびR^4の一つのみがメチ
ルであり他のR基が水素である請求項13の組成物。 - 【請求項17】(a)約10〜90重量%のC_1_2
〜C_2_4不飽和脂肪酸のグリセリルエステルを含み
しかも少くとも約10の沃素価を有する食用脂質;及び
(b)約10〜90重量%の次の一般構造式、化3:【
化3】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Pはグリセリル基であり、w+x+y+zの合計
は約3であり、x+y/w+x+y+zは約0.50よ
り小さい平均数であり、zは約2〜3の範囲の平均数で
あり、Aはオキシプロピレン単位であり、〔(m.z)
+(n.y)〕の平均値は0〜約25の範囲にあり、B
はC_1_1〜C_2_1炭化水素基であり、R^1R
^2、R^3およびR^4の一つのみがメチルであって
他のR基は水素であり、そしてC^2は平均で0〜約5
%の第一級である炭素である)の実質的にノンカロリー
のエステル化したプロポキシル化グリセリンを含む高温
度クッキング媒体として用いるのに好適なカロリーの低
下した油様組成物。 - 【請求項18】食用脂質が家禽脂肪、獣脂、ラード、魚
油、ミルクファット、テオブロマ油、とうもろこし油、
オリーブ油、紅花油、ココナッツ油、落花生油、大豆油
、菜種油、パーム油、ひまわり油、その部分的に水素化
した誘導体及びこれらの混合物よりなる群から選択され
る請求項17の組成物。 - 【請求項19】x+y/w+x+y+zが約0.15よ
り小さい平均数である請求項17の組成物。 - 【請求項20】zが約3である請求項17の組成物。
- 【請求項21】Bが飽和C_1_1〜C_2_1炭化水
素基である請求項17の組成物。 - 【請求項22】(a)約10〜90重量%の植物、動物
又は海産物から誘導されしかもC_1_1〜C_2_4
不飽和脂肪酸のグリセリルエステルを含みさらに少くと
も約10の沃素価を有する脂質;及び (b)約10〜90重量%のオキシエチレン、オキシト
リメチレン、オキシテトラメチレン、オキシプロピレン
及びオキシブチレンよりなる群から選ばれる繰返し単位
を有ししかも約250〜30000の数平均分子量を有
する飽和脂肪族ポリエーテル を含む高温度機能流体として用いるのに好適な組成物。 - 【請求項23】脂質油が食用脂質が家禽脂肪、獣脂、ラ
ード、魚油、ミルクファット、テオブロマ油、とうもろ
こし油、オリーブ油、紅花油、ココナッツ油、落花生油
、大豆油、菜種油、パーム油、ひまわり油、その部分的
に水素化した誘導体及びこれらの混合物よりなる群から
選択される請求項22の組成物。 - 【請求項24】飽和脂肪族ポリエーテルが、ポリプロピ
レングリコール、エチレンオキシド/プロピレンオキシ
ドポリエーテルポリオール、ポリテトラメチレングリコ
ール、ポリトリメチレングリコール及びこれらの混合物
よりなる群から選ばれる請求項22の組成物。 - 【請求項25】10〜90重量部の脂肪族エーテルと1
00−x重量部(ただしxは脂肪族エーテルの重量部を
表す)の少くとも約10の沃素価を有する脂肪酸エステ
ルとを組合わせることよりなる脂肪族エーテルを熱的に
安定化する方法。 - 【請求項26】10〜90重量部のポリエーテルと10
0−x重量部(ただしxはポリエーテルの重量部を表す
)の植物、動物又は海産物の源から誘導される脂質とを
組合わせることよりなるオキシアルキレン繰返し単位を
有するポリエーテルを熱的に安定化する方法。 - 【請求項27】10〜90重量部の飽和脂肪族ポリーテ
ルと100−x重量部(ただしxは飽和脂肪族ポリエー
テルの重量部を表す)の植物、動物又は海産物の源から
誘導され、不飽和脂肪酸のグリセリルエステルを含みそ
して少くとも約10の沃素価を有する脂質とを組合わせ
ることよりなる、オキシエチレン、オキシトリメチレン
、オキシプロピレン、オキシテトラメチレン及びオキシ
ブチレンよりなる群から選ばれる繰返し単位を有ししか
も約250〜30000の数平均分子量を有する飽和脂
肪族ポリエーテルを熱的に安定化する方法。 - 【請求項28】10〜90重量部のエステル化したアル
コキシル化ポリオールと100−x重量部(ただしxは
エステル化したアルコキシル化ポリオールの重量部を表
す)の植物、動物又は海産物の源から誘導され、不飽和
脂肪酸のグリセリルエステルを含みそして少くとも約1
0の沃素価を有する脂質とを組分せることよりなるエス
テル化したアルコキシル化ポリオールを熱的に安定化す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44840089A | 1989-12-11 | 1989-12-11 | |
US448400 | 1989-12-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0499445A true JPH0499445A (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=23780165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2410012A Pending JPH0499445A (ja) | 1989-12-11 | 1990-12-11 | 高温度媒体として有用な組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0433016B1 (ja) |
JP (1) | JPH0499445A (ja) |
CA (1) | CA2031879C (ja) |
DE (1) | DE69004226T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8342751B2 (en) | 2006-02-24 | 2013-01-01 | Schaeffler Technologies AG & Co. KG | Guide rail with a cover strip for a linear bearing |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2053147A1 (en) * | 1990-10-15 | 1992-04-16 | Charles F. Cooper | Esterified polyoxyalkylene block copolymers as reduced calorie fat substitutes |
US5387429A (en) * | 1992-05-20 | 1995-02-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie cocoa butter substitutes |
US5298637A (en) * | 1992-10-22 | 1994-03-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie lipid composition |
US5288884A (en) * | 1992-10-22 | 1994-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition |
US5399729A (en) * | 1993-08-31 | 1995-03-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content |
US5376398A (en) * | 1993-10-22 | 1994-12-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes |
US5362894A (en) * | 1993-11-12 | 1994-11-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing an esterified alkoxylated polyol |
US5427815A (en) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5374446A (en) * | 1993-12-10 | 1994-12-20 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
EP0667105A1 (en) * | 1994-01-12 | 1995-08-16 | Cpc International Inc. | Improved frying fats and oils |
US5597605A (en) * | 1995-02-09 | 1997-01-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
US5589217A (en) * | 1995-05-11 | 1996-12-31 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
DE69627015T2 (de) * | 1995-12-20 | 2003-08-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Fettsäure-verestertes propoxyliertes glyzerin in frittieröl-zusammensetzungen |
US20030072864A1 (en) * | 2001-10-01 | 2003-04-17 | Sekula Bernard Charles | Low calorie oils which develop characteristic flavor notes during frying |
US6863908B2 (en) * | 2002-04-25 | 2005-03-08 | Unilever Bestfoods, North America Division Of Conopco Inc. | Universal sauce base |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2968563A (en) * | 1958-01-21 | 1961-01-17 | Nat Dairy Prod Corp | Liquid shortening |
US3490918A (en) * | 1968-10-11 | 1970-01-20 | Ashland Oil Inc | Shortenings containing ethoxylated partial glycerol esters |
US4169901A (en) * | 1978-03-01 | 1979-10-02 | The Procter & Gamble Company | Meaty-flavored deep-fat frying compositions |
US4849242A (en) * | 1986-03-31 | 1989-07-18 | The Dow Chemical Company | Method for reducing the available calories in a food composition |
US4861613A (en) * | 1986-07-25 | 1989-08-29 | Arco Chemical Technology, Inc. | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value |
EP0287157A3 (en) * | 1987-04-15 | 1990-07-04 | The Procter & Gamble Company | Sugar polyester frying mediums with improved frylife and foods fried in the frying mediums |
EP0396406A3 (en) * | 1989-05-05 | 1992-03-18 | ARCO Chemical Technology, L.P. | Pharmaceutical formulations employing esterified alkoxylated polyols as vehicles |
-
1990
- 1990-12-10 CA CA002031879A patent/CA2031879C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-11 JP JP2410012A patent/JPH0499445A/ja active Pending
- 1990-12-11 EP EP90313441A patent/EP0433016B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-11 DE DE90313441T patent/DE69004226T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8342751B2 (en) | 2006-02-24 | 2013-01-01 | Schaeffler Technologies AG & Co. KG | Guide rail with a cover strip for a linear bearing |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0433016A2 (en) | 1991-06-19 |
DE69004226T2 (de) | 1994-03-03 |
EP0433016A3 (en) | 1991-08-14 |
EP0433016B1 (en) | 1993-10-27 |
CA2031879A1 (en) | 1991-06-12 |
DE69004226D1 (de) | 1993-12-02 |
CA2031879C (en) | 1999-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0499445A (ja) | 高温度媒体として有用な組成物 | |
US5514405A (en) | Frying oil or fat composition | |
US5736174A (en) | Alkoxylated alcohol fat substitutes | |
US5635236A (en) | Reduced calorie fried foods | |
US5427815A (en) | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes | |
EP0481717B1 (en) | Esterified polyoxyalkylene block copolymers as reduced calorie fat substitutes | |
US7037549B2 (en) | Oil and fat compositions having antifoaming effect | |
CA2108648A1 (en) | Process for producing a reduced calorie lipid composition | |
EP0619291A1 (en) | Process for the preparation of highly esterified alkoxylated polyol compositions | |
McIntyre | Polyglycerol esters | |
JP3465926B2 (ja) | 加熱調理用油脂組成物 | |
EP0654220B1 (en) | Reduced calorie food composition | |
Babayan et al. | Preparation and properties of some polyglycerol esters of short and medium chain length fatty acids | |
KR100707041B1 (ko) | 분자당 옥시알킬렌 그룹의 평균 수가 5 이하인 감소된 칼로리의 지방 모조물 | |
JP5672281B2 (ja) | 油脂組成物およびこれを含有する食品 | |
CN103564066B (zh) | 含赤藓糖醇脂肪酸四酯的煎炸油组合物及其应用 | |
JP2003313583A (ja) | 泡立ち抑制効果を有する油脂組成物 | |
JP4046437B2 (ja) | 油脂組成物 | |
US4120990A (en) | Polyoxyalkylene propylene glycol esters for improved cooking and salad oil | |
CN101336284B (zh) | 用于柴油的十六烷值提高组分和含有该组分的柴油燃料 | |
CN109418431B (zh) | 油脂组合物 | |
US3042530A (en) | Shortening emulsifier and method for preparing the same | |
JP2000290681A (ja) | 油脂組成物 | |
US2701769A (en) | Stabilized monoester compositions and method of making the same | |
TW201914434A (zh) | 加熱調理用油脂組成物及其製造方法 |