JPH0488093A - ガソリン添加用組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ガソリン添加用組成物に関し、特に自動車用
エンジンの吸気弁における堆積物を著しく減少させるこ
とができるガソリン添加用組成物に関する。
エンジンの吸気弁における堆積物を著しく減少させるこ
とができるガソリン添加用組成物に関する。
従来、自動車におけるキャブレター及びエンジンの清浄
剤としてポリアルケニルコハク酸イミドやヒドロキシポ
リエーテルポリアミン等が知られ、またガソリン添加用
組成物としてポリアルケニルコハク酸イミドとオキシ化
合物とをキシレン等の有機溶媒に分散又は溶解させたも
のも知られている。
剤としてポリアルケニルコハク酸イミドやヒドロキシポ
リエーテルポリアミン等が知られ、またガソリン添加用
組成物としてポリアルケニルコハク酸イミドとオキシ化
合物とをキシレン等の有機溶媒に分散又は溶解させたも
のも知られている。
本発明はこの種ガソリン添加用組成物の改良に関するも
ので、特に吸気弁における堆積物を著しく減少しろるガ
ソリン添加用組成物の提供を課題とする。
ので、特に吸気弁における堆積物を著しく減少しろるガ
ソリン添加用組成物の提供を課題とする。
本発明のガソリン添加用組成物は、下記一般式で示され
る分子量500〜5000のベンジルアミン誘導体、及
びエステル、更に分子量500〜5000のポリオキシ
アルキレングリコール又はその誘導体を主成分とする。
る分子量500〜5000のベンジルアミン誘導体、及
びエステル、更に分子量500〜5000のポリオキシ
アルキレングリコール又はその誘導体を主成分とする。
一般式
(式中Rは分子量500〜4500のポリオレフィン重
合体から誘導されるアルキル基、R′はアルキレン基、
nは1〜10の整数を示す。)また、本発明のガソリン
添加用組成物は、上記ガソリン添加用組成物に更に粘度
3 mm2/s〜35mm”/s (100℃)の潤
滑油留分を添加したものであることことを特徴とする。
合体から誘導されるアルキル基、R′はアルキレン基、
nは1〜10の整数を示す。)また、本発明のガソリン
添加用組成物は、上記ガソリン添加用組成物に更に粘度
3 mm2/s〜35mm”/s (100℃)の潤
滑油留分を添加したものであることことを特徴とする。
上記一般式で示されるベンジルアミン誘導体の製造法と
しては、例えば2−ヒドロキシベンジルアミンを酸触媒
存在下にポリオレフィン重合体でアルキル化した後、更
にポリアルキレンポリアミンを反応させることにより調
製される。
しては、例えば2−ヒドロキシベンジルアミンを酸触媒
存在下にポリオレフィン重合体でアルキル化した後、更
にポリアルキレンポリアミンを反応させることにより調
製される。
上記ポリオレフィン重合体の単量体成分としては、例え
ばエチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブチレン、
1−ヘキセン、2−メチルペンテン−1,1−オクテン
等の炭素数2〜8のα−オレフィンであることができ、
好ましくはプロピレン、インブチレンである。ポリオレ
フィン重合体の分子量は、ガソリンとの相溶性を考慮し
、500〜4500のものとするとよい。
ばエチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブチレン、
1−ヘキセン、2−メチルペンテン−1,1−オクテン
等の炭素数2〜8のα−オレフィンであることができ、
好ましくはプロピレン、インブチレンである。ポリオレ
フィン重合体の分子量は、ガソリンとの相溶性を考慮し
、500〜4500のものとするとよい。
又、ポリアルキレンポリアミン重合体としては、前記一
般式における繰り返し単位数nが1〜10のものを使用
するとよく、ポリエチレンポリアミン、ポリプロピレン
ポリアミン、ポリブチレンポリアミン等が挙げられ、特
にポリエチレンポリアミンが好ましい。
般式における繰り返し単位数nが1〜10のものを使用
するとよく、ポリエチレンポリアミン、ポリプロピレン
ポリアミン、ポリブチレンポリアミン等が挙げられ、特
にポリエチレンポリアミンが好ましい。
このようにして製造されるベンジルアミン誘導体の分子
量は500〜5,000、好ましくは1000〜300
0のものを使用するとよく、分子量が500以下である
と堆積物の付着防止の効果が著しく低下し、また500
0を越えると吸気弁表面での流動性が低下し、それ自身
が堆積物の原因物質となるので好ましくない。
量は500〜5,000、好ましくは1000〜300
0のものを使用するとよく、分子量が500以下である
と堆積物の付着防止の効果が著しく低下し、また500
0を越えると吸気弁表面での流動性が低下し、それ自身
が堆積物の原因物質となるので好ましくない。
ベンジルアミン誘導体は、ガソリン全量に対して10p
pm〜5000 ppm含有するように添加するとよい
。
pm〜5000 ppm含有するように添加するとよい
。
次に、エステルとしては、モノエステル、ジエステル、
ポリオールエステルが挙げられる。
ポリオールエステルが挙げられる。
本発明におけるモノエステルは、炭素数4以上のアルコ
ールと炭素数4以上の有機酸とのエステル化反応によっ
て得られるものである。
ールと炭素数4以上の有機酸とのエステル化反応によっ
て得られるものである。
炭素数4以上のアルコールとしては、例えばn−ブタノ
ール、イソブタノール、n−ペンタノール、インペンタ
ノール、n−ヘキサノール、イソヘキサノール、n−ヘ
プタツール、イソヘプタツール、オクタツール、2−エ
チルヘキサノール、n−ノニルアルコール、イソノニル
アルコール、n−デシルアルコール、イソデシルアルコ
ール、ウンデカノール、ラウリルアルコール、ステアリ
ルアルコール等であり、好ましくは2−エチルヘキサノ
ール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコールで
ある。
ール、イソブタノール、n−ペンタノール、インペンタ
ノール、n−ヘキサノール、イソヘキサノール、n−ヘ
プタツール、イソヘプタツール、オクタツール、2−エ
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アルコール、n−デシルアルコール、イソデシルアルコ
ール、ウンデカノール、ラウリルアルコール、ステアリ
ルアルコール等であり、好ましくは2−エチルヘキサノ
ール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコールで
ある。
有機酸としては、例えばn−ブタン酸、イソブタン酸、
n−ペンタン酸、イソペンタン!、Tlヘキサン酸、2
−エチルブタン酸、シクロヘキサン酸、n−へブタン酸
、イソへブタン酸、メチルシクロヘキサン酸、n−オク
タン酸、ジメチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、
2. 4. 4トリメチルペンタン酸、イソオクタン酸
、3.55−トリメチルヘキサン酸、n−ノナン酸、イ
ソノナン酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、2−ブ
チルオクタン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキ
サデカン酸及びオクタデカン酸であり、好ましくはへブ
タン酸、n−オクタン酸、2−エチルヘキサン酸である
。
n−ペンタン酸、イソペンタン!、Tlヘキサン酸、2
−エチルブタン酸、シクロヘキサン酸、n−へブタン酸
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タン酸、ジメチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、
2. 4. 4トリメチルペンタン酸、イソオクタン酸
、3.55−トリメチルヘキサン酸、n−ノナン酸、イ
ソノナン酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、2−ブ
チルオクタン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキ
サデカン酸及びオクタデカン酸であり、好ましくはへブ
タン酸、n−オクタン酸、2−エチルヘキサン酸である
。
アルコールと有機酸とからのエステルの合成は、従来の
方法、例えば酸性触媒下で脱水縮合する方法によって行
うことができる。
方法、例えば酸性触媒下で脱水縮合する方法によって行
うことができる。
好ましいモノエステルとしては、イソデシルブタノエー
ト、イソデシルへブタノエート、イソデシルオクタノエ
ート、2−エチルへキシルオクタノエート、2−エチル
へキシルオクタノエート、2−エチルへキシルデカンエ
ート、イソノニルヘプタノエート、イソノニルアルコー
ル、イソノニルウンデカノエート等である。
ト、イソデシルへブタノエート、イソデシルオクタノエ
ート、2−エチルへキシルオクタノエート、2−エチル
へキシルオクタノエート、2−エチルへキシルデカンエ
ート、イソノニルヘプタノエート、イソノニルアルコー
ル、イソノニルウンデカノエート等である。
又、本発明で使用できるジエステルとしては、アルコー
ルとジカルボン酸とのエステル化反応によって得られる
ものである。
ルとジカルボン酸とのエステル化反応によって得られる
ものである。
アルコールとしては、例えばメタノール、エタ/−ル、
n−7’ロバノール、イソプロパツール、n−ブタノー
ル、イソブタノール、n−ペンタノール、イソペンタノ
ール、n−ヘキサノール、イソヘキサノール、n−ヘプ
タツール、イソヘプタツール、オクタツール、2−エチ
ルヘキサノール、η−ノニルアルコール、イソノニルア
ルコール、n−デシルアルコール、イソデシルアルコー
ル、ウンデカノール、ラウリルアルコール、ステアリル
アルコール等であり、好ましくは2−エチルヘキサノー
ル、イソノニルアルコール、イソデシルアルコールであ
る。
n−7’ロバノール、イソプロパツール、n−ブタノー
ル、イソブタノール、n−ペンタノール、イソペンタノ
ール、n−ヘキサノール、イソヘキサノール、n−ヘプ
タツール、イソヘプタツール、オクタツール、2−エチ
ルヘキサノール、η−ノニルアルコール、イソノニルア
ルコール、n−デシルアルコール、イソデシルアルコー
ル、ウンデカノール、ラウリルアルコール、ステアリル
アルコール等であり、好ましくは2−エチルヘキサノー
ル、イソノニルアルコール、イソデシルアルコールであ
る。
ジカルボン酸としては、例えばマロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ダメリン酸、コルク酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカンニ酸、
トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカンニ酸、ヘ
キサデカンニ酸ヘプタデカンニ酸、オクタデカン酸、ノ
ナデカンニ酸、アイコサンニ酸、フタル酸、テレフタル
酸等であり、好ましくはアジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、フタル酸である。
ルタル酸、アジピン酸、ダメリン酸、コルク酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカンニ酸、
トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカンニ酸、ヘ
キサデカンニ酸ヘプタデカンニ酸、オクタデカン酸、ノ
ナデカンニ酸、アイコサンニ酸、フタル酸、テレフタル
酸等であり、好ましくはアジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、フタル酸である。
アルコールとジカルボン酸とからのジエステル化反応は
、従来の方法、例えば酸性触媒下で脱水縮合する方法に
よって行うことができる。
、従来の方法、例えば酸性触媒下で脱水縮合する方法に
よって行うことができる。
好ましいジエステルとしては、ジ(2−エチルヘキシル
)アジペート、ジオクチルアジペート、ジイソノニルア
ジペート、ジイソデシルアジベト、ジ(2−エチルヘキ
シル)アゼレート、ジイソノニルアゼレート、ジオクチ
ルセバケート、ジイソデシルセバケート、ジ(2−エチ
ルヘキシル)フタレート等である。
)アジペート、ジオクチルアジペート、ジイソノニルア
ジペート、ジイソデシルアジベト、ジ(2−エチルヘキ
シル)アゼレート、ジイソノニルアゼレート、ジオクチ
ルセバケート、ジイソデシルセバケート、ジ(2−エチ
ルヘキシル)フタレート等である。
また、本発明で使用するポリオールエステルとしては、
炭素数5〜9のポリオールと炭素数4〜18の有機酸と
の合成によって作られる。
炭素数5〜9のポリオールと炭素数4〜18の有機酸と
の合成によって作られる。
炭素数5〜9のポリオールとしては、例えば22−ジメ
チルプロパン−1,3−ジオール(即チ、ネオペンチル
グリコール)、2−エチル−2ブチル−プロパン−1,
3−ジオール、2,2ジエチルプロパン−1,3−ジオ
ール、2,2ジブチルプロパン−1,3−ジオール、2
−メチル−2−プロピルプロパン−1,3−ジオール、
2−エチル−2−ブチルプロパン−1,3−ジオール、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリ
メチロールブタン、ペンタエリスリトール、好ましくは
ネオペンチルグリコール、2−メチル−2−プロピルプ
ロパン−13−ジオール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトールであり、特に好ましいのは、ネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトールである。
チルプロパン−1,3−ジオール(即チ、ネオペンチル
グリコール)、2−エチル−2ブチル−プロパン−1,
3−ジオール、2,2ジエチルプロパン−1,3−ジオ
ール、2,2ジブチルプロパン−1,3−ジオール、2
−メチル−2−プロピルプロパン−1,3−ジオール、
2−エチル−2−ブチルプロパン−1,3−ジオール、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリ
メチロールブタン、ペンタエリスリトール、好ましくは
ネオペンチルグリコール、2−メチル−2−プロピルプ
ロパン−13−ジオール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトールであり、特に好ましいのは、ネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトールである。
又、有機酸は例えばn−ブタン酸、イソブタンe、n
Sブタン酸、イソペンタン酸、n−ヘキザン酸、2−
エチルブタン酸、シクロヘキサン酸、n−へブタン酸、
イソへブタン酸、メチルシクロヘキサン酸、n−オクタ
ン酸、ジメチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、2
,4.4−)リメチルベンクン酸、イソオクタン酸、3
.5.5トリメチルヘキサン酸、n−ノナン酸、イソノ
ナン酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、2ブチルオ
クタン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸及びオクタデカン酸であり、好ましくはへブタン酸
、n−オクタン酸、2−エチルヘキサン酸である。
Sブタン酸、イソペンタン酸、n−ヘキザン酸、2−
エチルブタン酸、シクロヘキサン酸、n−へブタン酸、
イソへブタン酸、メチルシクロヘキサン酸、n−オクタ
ン酸、ジメチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、2
,4.4−)リメチルベンクン酸、イソオクタン酸、3
.5.5トリメチルヘキサン酸、n−ノナン酸、イソノ
ナン酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、2ブチルオ
クタン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸及びオクタデカン酸であり、好ましくはへブタン酸
、n−オクタン酸、2−エチルヘキサン酸である。
有機酸とポリオールとからのポリオールエステルの合成
は、従来の方法、例えば酸性触媒下に脱水縮合する方法
によって行うことができる。
は、従来の方法、例えば酸性触媒下に脱水縮合する方法
によって行うことができる。
好ましいポリオールエステルとしては(以下、ネオペン
チルをNPG、)IJメチロールプロパンをTMP、ペ
ンタエリスリトールをPEと略称する。) 、NPC・
ジー(ヘプタノエート)、NPG・ジー(2−エチルブ
チレート)、NPG・ジ(シクロヘキサノニー)) 、
NPC・ジー(へブタノエート)、NPG・ジー(イソ
ヘプタノエート)、NPG・ジー(オクチレート) 、
NPC・ジー(2−エチルヘキサノエート)、NPG・
ジー(インオクタノエート) 、NPC・ジー(イソノ
ニレー)) 、NPC・ジー(イソデカノエート) 、
NPG・ジー(混合(ヘキサノエートヘプタノニー))
) 、NPC・ジー(混合(ヘキサノエート、オクタノ
エート)) 、NPC・ジー(混合(ヘキサノエート、
ノニレート))、NPC・ジー(混合(ヘプタノエート
、オクタノエート)) 、NPC・ジー(混合(ヘプタ
ノエート、ノニレー))) 、NPC・ジー(混合(ヘ
プタノエート、イソオクタノエート)) 、NPC・ジ
ー(混合(ヘプタノエート、イソノニレート))、NP
G・ジー(混合(イソオクタノエート、イソノニレート
)) 、NPC・ジー(混合(ブタノエート、トリデカ
ノエート)) 、NPC・ジー(混合(ブタノエート、
テトラゾカッエート))、NPG・ジー(混合(ブタノ
エート、ヘキサデカノエート)) 、NPC・ジ−C混
合(ブタノエート。
チルをNPG、)IJメチロールプロパンをTMP、ペ
ンタエリスリトールをPEと略称する。) 、NPC・
ジー(ヘプタノエート)、NPG・ジー(2−エチルブ
チレート)、NPG・ジ(シクロヘキサノニー)) 、
NPC・ジー(へブタノエート)、NPG・ジー(イソ
ヘプタノエート)、NPG・ジー(オクチレート) 、
NPC・ジー(2−エチルヘキサノエート)、NPG・
ジー(インオクタノエート) 、NPC・ジー(イソノ
ニレー)) 、NPC・ジー(イソデカノエート) 、
NPG・ジー(混合(ヘキサノエートヘプタノニー))
) 、NPC・ジー(混合(ヘキサノエート、オクタノ
エート)) 、NPC・ジー(混合(ヘキサノエート、
ノニレート))、NPC・ジー(混合(ヘプタノエート
、オクタノエート)) 、NPC・ジー(混合(ヘプタ
ノエート、ノニレー))) 、NPC・ジー(混合(ヘ
プタノエート、イソオクタノエート)) 、NPC・ジ
ー(混合(ヘプタノエート、イソノニレート))、NP
G・ジー(混合(イソオクタノエート、イソノニレート
)) 、NPC・ジー(混合(ブタノエート、トリデカ
ノエート)) 、NPC・ジー(混合(ブタノエート、
テトラゾカッエート))、NPG・ジー(混合(ブタノ
エート、ヘキサデカノエート)) 、NPC・ジ−C混
合(ブタノエート。
オクタデカノエー))) 、NPC・ジー(混合(ヘキ
サノエート、インオクタノエート、イソノニレー)))
、NPG・ジー(混合(ヘキサノエート、イソオクタ
ノエート、イソデカノエート))、NPG・ジー(混合
(ヘプタノエート、イソオクタノエート、イソノニレー
ト)) 、NPC・ジ(混合(ヘプタノエート、イソオ
クタノエート、イソデカノエート)) 、NPC・ジー
(混合(オクタノエート、イソノニレート、イソデカノ
エー))) 、TMP・トリー(ペンタノエート)、T
MP・トリー(ヘキサノエート)、TMP・トリー(ヘ
プタノエート)、TMP・トリー(オクタノエート)
、TMP・トリー(ノニレート)、TMP・トリー(イ
ソペンタノニー)) 、TMP・トリー(2−エチルブ
チレート)、TMP・トリー(イソペンタノエート)
、TMP・トリー(イソオクタノニー)) 、TMP・
トリー(2−エチルヘキサノエート) 、TMP・トリ
ー(イソノニレート)、TMP・トリー(インデカノエ
ート) 、TMP・トリー〔混合(ブチレート、オクタ
デカノエー))) 、TMP・トリー[混合(ヘキサノ
エート、ヘキサデカノエー))] 、TMP・トリー〔
混合(ヘプタノエート、トリデカノエー)):] 、T
MP・トリー〔混合(オクタノエート、デカノエート)
) 、TMP・トリー〔混合(オクタノエート、ノニレ
ート)] 、TMP・トリ〔混合(ブチレート、ヘプタ
ノエート、オクタデカノエート)〕、TMP・トリー〔
混合(ペンタノエート、ヘプタノエート、トリテ゛カッ
エート)〕、TMP・トリー〔混合(ヘキサノエート、
ヘプタノエート、オクタノエート)〕、又、PE・テト
ラ(ペンタノエート)、PE・テトラ (ヘキサノエー
ト)、PE・テトラ (イソペンタノニー)) 、PE
・テトラ(2−エチルブチレート)、PE・テトラ(イ
ソヘプタノエート)、PE・テトラ (イソオクタノエ
ート)、PE・テトラ (2エチルヘキサノエート)、
PE・テトラ(イソノニレート)、PE・テトラ (オ
レエート)、及びPEと炭素数4〜8の直鎮状又は分岐
状カルボン酸の混合物とのエステル等である。
サノエート、インオクタノエート、イソノニレー)))
、NPG・ジー(混合(ヘキサノエート、イソオクタ
ノエート、イソデカノエート))、NPG・ジー(混合
(ヘプタノエート、イソオクタノエート、イソノニレー
ト)) 、NPC・ジ(混合(ヘプタノエート、イソオ
クタノエート、イソデカノエート)) 、NPC・ジー
(混合(オクタノエート、イソノニレート、イソデカノ
エー))) 、TMP・トリー(ペンタノエート)、T
MP・トリー(ヘキサノエート)、TMP・トリー(ヘ
プタノエート)、TMP・トリー(オクタノエート)
、TMP・トリー(ノニレート)、TMP・トリー(イ
ソペンタノニー)) 、TMP・トリー(2−エチルブ
チレート)、TMP・トリー(イソペンタノエート)
、TMP・トリー(イソオクタノニー)) 、TMP・
トリー(2−エチルヘキサノエート) 、TMP・トリ
ー(イソノニレート)、TMP・トリー(インデカノエ
ート) 、TMP・トリー〔混合(ブチレート、オクタ
デカノエー))) 、TMP・トリー[混合(ヘキサノ
エート、ヘキサデカノエー))] 、TMP・トリー〔
混合(ヘプタノエート、トリデカノエー)):] 、T
MP・トリー〔混合(オクタノエート、デカノエート)
) 、TMP・トリー〔混合(オクタノエート、ノニレ
ート)] 、TMP・トリ〔混合(ブチレート、ヘプタ
ノエート、オクタデカノエート)〕、TMP・トリー〔
混合(ペンタノエート、ヘプタノエート、トリテ゛カッ
エート)〕、TMP・トリー〔混合(ヘキサノエート、
ヘプタノエート、オクタノエート)〕、又、PE・テト
ラ(ペンタノエート)、PE・テトラ (ヘキサノエー
ト)、PE・テトラ (イソペンタノニー)) 、PE
・テトラ(2−エチルブチレート)、PE・テトラ(イ
ソヘプタノエート)、PE・テトラ (イソオクタノエ
ート)、PE・テトラ (2エチルヘキサノエート)、
PE・テトラ(イソノニレート)、PE・テトラ (オ
レエート)、及びPEと炭素数4〜8の直鎮状又は分岐
状カルボン酸の混合物とのエステル等である。
又、NPG、TMP及びPE以外のネオペンチルポリオ
ール、即ち2−メチル−2−プロピルプロパン−1,3
−ジオール、2.2−ジエチルプロパンジオール、トリ
メチロールエタン及ヒドリメチロールヘキサンと上記の
ごとき有機酸単独、又は混合とのエステル等が挙げられ
る。
ール、即ち2−メチル−2−プロピルプロパン−1,3
−ジオール、2.2−ジエチルプロパンジオール、トリ
メチロールエタン及ヒドリメチロールヘキサンと上記の
ごとき有機酸単独、又は混合とのエステル等が挙げられ
る。
これらのエステルは、ガソリン全量に対して10ppm
〜5000ppm含有するように添加するとよい。
〜5000ppm含有するように添加するとよい。
また、本発明で使用するポリオキシアルキレングリコー
ルとしては、一般式 %式%) (但し、R1はアルキレン基であり、好ましくはエチレ
ン、プロピレン、ブチレン、またはそれらの混合アルキ
レン基を示す。)で示されるものである。
ルとしては、一般式 %式%) (但し、R1はアルキレン基であり、好ましくはエチレ
ン、プロピレン、ブチレン、またはそれらの混合アルキ
レン基を示す。)で示されるものである。
またポリオキシアルキレングリコールの誘導体としては
エーテル化合物、エステル化合物、またエーテル・アミ
ノ酸エステル化合物が挙げられる。
エーテル化合物、エステル化合物、またエーテル・アミ
ノ酸エステル化合物が挙げられる。
エーテル化合物としては、一般式
R20−R,−(OR,) l、−OHで示されるモ
ノエーテル類と、一般式 %式% で示されるジエーテル類がある。
ノエーテル類と、一般式 %式% で示されるジエーテル類がある。
(但し、R1は上記と同じものであり、R2は脂肪族、
環式脂肪族、芳香族の炭化水素基を表わし、ジエーテル
類におけるR2は同じものでも文具なるものでもよい。
環式脂肪族、芳香族の炭化水素基を表わし、ジエーテル
類におけるR2は同じものでも文具なるものでもよい。
)
特に、R2はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、(t)−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、フェニ
ル、ベンジル、トリル、キシリル、フェネチル、p−メ
トキシフェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル基が
好ましい。
、ブチル、イソブチル、(t)−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、フェニ
ル、ベンジル、トリル、キシリル、フェネチル、p−メ
トキシフェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル基が
好ましい。
エステル化合物としては、一般式
%式%
で示されるモノエステル類と、一般式
R3COO−R,−(OR,)、 −0COR3で示さ
れるジエステル類がある。
れるジエステル類がある。
(但しR1、R2は上記と同じものであるが、R2は水
素でもよく、R3は脂肪酸残基を示す。)R3における
脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、醋酸、吉草酸、
カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
n−デカン酸、nウンデカン酸、n−ドデカン酸(ラウ
リン酸)、n−ペンタデカン酸、n−ヘプタデカン酸、
nヘプタデカン酸(パルミチン酸)、n−オクタデカン
酸(ステアリン酸)、n−エイコサン酸、nトコサン酸
くベヘニン酸)、n−ペンタエイコサン酸、n−へブタ
エイコサン酸、n−ヘキサエイコサン酸、n−オクタエ
イコサン酸、n−トリアコンタン酸等が挙げられ、また
魚油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸等の天然物から誘
導されるような混合脂肪酸を用いることもでき、好まし
くはこれらの水添脂肪酸が使用される。
素でもよく、R3は脂肪酸残基を示す。)R3における
脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、醋酸、吉草酸、
カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
n−デカン酸、nウンデカン酸、n−ドデカン酸(ラウ
リン酸)、n−ペンタデカン酸、n−ヘプタデカン酸、
nヘプタデカン酸(パルミチン酸)、n−オクタデカン
酸(ステアリン酸)、n−エイコサン酸、nトコサン酸
くベヘニン酸)、n−ペンタエイコサン酸、n−へブタ
エイコサン酸、n−ヘキサエイコサン酸、n−オクタエ
イコサン酸、n−トリアコンタン酸等が挙げられ、また
魚油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸等の天然物から誘
導されるような混合脂肪酸を用いることもでき、好まし
くはこれらの水添脂肪酸が使用される。
更ニ、エーテル・アミノ酸エステル化合物としては、下
記式で示される、ポリオキシアルキレングリコール又は
そのモノアルキルエーテルとωアミノ脂肪酸とのエステ
ルである。
記式で示される、ポリオキシアルキレングリコール又は
そのモノアルキルエーテルとωアミノ脂肪酸とのエステ
ルである。
式
%式%
(式中R3は水素、又は低級アルキル基、R2は低級ア
ルキレン基を示す。mは2〜8の整数を表す。)式中、
R3は水素又は低級アルキル基、好ましくはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基であり、またR1は、低級アルキレン
基、好ましくはエチレン基(−CH,CH2−)、プロ
ピレン基(−CH(CH3)−CH□−)、ブチレン基
(−C)l(C2115)−CH2)−)が好ましい。
ルキレン基を示す。mは2〜8の整数を表す。)式中、
R3は水素又は低級アルキル基、好ましくはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基であり、またR1は、低級アルキレン
基、好ましくはエチレン基(−CH,CH2−)、プロ
ピレン基(−CH(CH3)−CH□−)、ブチレン基
(−C)l(C2115)−CH2)−)が好ましい。
これらのポリオキシアルキレングリコール又はその誘導
体は、分子量500〜5000、好ましくは1000〜
3000のものを使用するとよく、分子量が500以下
であると堆積物の付着防止の効果が著しく低下し、また
5000を越えると吸気弁表面での流動性が低下し、そ
れ自身が堆積物の原因物質となるので好ましくない。
体は、分子量500〜5000、好ましくは1000〜
3000のものを使用するとよく、分子量が500以下
であると堆積物の付着防止の効果が著しく低下し、また
5000を越えると吸気弁表面での流動性が低下し、そ
れ自身が堆積物の原因物質となるので好ましくない。
ポリオキシアルキレングリコール又はその誘導体は、ガ
ソリン全量に対して10ppm〜5000ppm含有す
るように添加するとよい。
ソリン全量に対して10ppm〜5000ppm含有す
るように添加するとよい。
本発明のガソリン添加用組成物において、ベンジルアミ
ン誘導体はポリオキシアルキレングリコール又はその誘
導体、エステルと共に吸気弁表面に付着することにより
堆積物の付着防止作用を示すものである。
ン誘導体はポリオキシアルキレングリコール又はその誘
導体、エステルと共に吸気弁表面に付着することにより
堆積物の付着防止作用を示すものである。
又、エステルは吸気弁表面への堆積物の沈着を防止する
機能と共に、吸気弁表面でガソリンが蒸発した後のベン
ジルアミン誘導体、ポリオキシアルキレングリコール又
はその誘導体の流動性を高め、ガソリンへの溶解性を高
める機能、所謂キャリアオイルとして機能するものと推
定される。
機能と共に、吸気弁表面でガソリンが蒸発した後のベン
ジルアミン誘導体、ポリオキシアルキレングリコール又
はその誘導体の流動性を高め、ガソリンへの溶解性を高
める機能、所謂キャリアオイルとして機能するものと推
定される。
又、必要に応じてキャリアオイルとして潤滑油留分が添
加されるが、潤滑油留分は、ベンジルアミン誘導体、エ
ステル、ポリオキシアルキレングリコール又はその誘導
体との相溶性がよく、吸気弁表面でガソリンが蒸発した
後のベンジルアミン誘導体、エステル、ポリオキシアル
キレングリコール又はその誘導体の流動性、及びガソリ
ンへの溶解性を高め、堆積物の沈着を防止する機能を有
するものである。
加されるが、潤滑油留分は、ベンジルアミン誘導体、エ
ステル、ポリオキシアルキレングリコール又はその誘導
体との相溶性がよく、吸気弁表面でガソリンが蒸発した
後のベンジルアミン誘導体、エステル、ポリオキシアル
キレングリコール又はその誘導体の流動性、及びガソリ
ンへの溶解性を高め、堆積物の沈着を防止する機能を有
するものである。
このような潤滑油留分としては、3 mm2/s〜35
mm2/s (100℃)の粘度を有する潤滑油留分
てあり、例えば減圧薄部留出油をフェノール、フルフラ
ール、N−メチルピロリドン等の溶剤で抽出処理して得
られるラフィネートをプロパンやメチルエチルケトン等
の溶剤で溶剤脱線処理した後、必要に応じて更に水素化
精製に供して色相の改善や不安定な物質の除去を行った
後に得られる炭化水素留出油、又はこの炭化水素留出油
と溶剤抽出、溶剤脱線及び溶剤脱歴処理を行った残渣油
との混合物を使用することができる。また溶剤脱線処理
の代わりに接触脱線処理を行うこともある。
mm2/s (100℃)の粘度を有する潤滑油留分
てあり、例えば減圧薄部留出油をフェノール、フルフラ
ール、N−メチルピロリドン等の溶剤で抽出処理して得
られるラフィネートをプロパンやメチルエチルケトン等
の溶剤で溶剤脱線処理した後、必要に応じて更に水素化
精製に供して色相の改善や不安定な物質の除去を行った
後に得られる炭化水素留出油、又はこの炭化水素留出油
と溶剤抽出、溶剤脱線及び溶剤脱歴処理を行った残渣油
との混合物を使用することができる。また溶剤脱線処理
の代わりに接触脱線処理を行うこともある。
これらの精製鉱油は組成上、パラフィン系、ナフテン系
などで単独、又はこれらの混合系潤滑油留分である。
などで単独、又はこれらの混合系潤滑油留分である。
潤滑油留分の粘度が3mm2/Sより小さいとガソリン
と共に蒸発してしまい、キャリアオイルとして機能しな
くなり、また3 5 mm2/sを越えると流動性が低
下し、潤滑油留分自身が堆積物の原因物質になってしま
うので好ましくない。
と共に蒸発してしまい、キャリアオイルとして機能しな
くなり、また3 5 mm2/sを越えると流動性が低
下し、潤滑油留分自身が堆積物の原因物質になってしま
うので好ましくない。
潤滑油留分は、ベンジルアミン誘導体、エステル、ポリ
オキシアルキレングリコール又はその誘導体の合計量1
重量部に対して0,1重量部〜5重量部を使用するとよ
い。
オキシアルキレングリコール又はその誘導体の合計量1
重量部に対して0,1重量部〜5重量部を使用するとよ
い。
本発明の組成物が添加されるガソリンは、直留ナフ勺、
重合ガソリン、天然ガソリン、また接触分解又は熱分解
、或いは接触改質した原料油から得られる、ガソリン沸
点範囲を有する通常の自動車用燃料である。
重合ガソリン、天然ガソリン、また接触分解又は熱分解
、或いは接触改質した原料油から得られる、ガソリン沸
点範囲を有する通常の自動車用燃料である。
また、本発明の組成物の他にも、例えばメチルtert
−ブチルエーテル(MTBE)等のオクタン価向上剤、
静電防止剤、腐食抑制剤、酸化防止剤、氷結防止剤、染
料等が添加されてもよい。
−ブチルエーテル(MTBE)等のオクタン価向上剤、
静電防止剤、腐食抑制剤、酸化防止剤、氷結防止剤、染
料等が添加されてもよい。
本発明のガソリン添加用組成物は、ベンジルアミン誘導
体、エステルとポリオキシアルキレングリコール又はそ
の誘導体、また必要により更に粘度3 mm2/s〜3
5mm2/s (100℃)の潤滑油留分を主成分と
することにより、熱安定性に優れると共にベンジルアミ
ン誘導体、エステル、ポリオキシアルキレングリコール
又はその誘導体による堆積物付着防止作用に加えて、エ
ステル又は潤滑油留分が添加剤のキャリアオイルとして
機能するものであり、ガソリンへの分散効果に優れ、吸
気弁等の金属表面への堆積物の付着を効果的に防止する
ことができるものである。
体、エステルとポリオキシアルキレングリコール又はそ
の誘導体、また必要により更に粘度3 mm2/s〜3
5mm2/s (100℃)の潤滑油留分を主成分と
することにより、熱安定性に優れると共にベンジルアミ
ン誘導体、エステル、ポリオキシアルキレングリコール
又はその誘導体による堆積物付着防止作用に加えて、エ
ステル又は潤滑油留分が添加剤のキャリアオイルとして
機能するものであり、ガソリンへの分散効果に優れ、吸
気弁等の金属表面への堆積物の付着を効果的に防止する
ことができるものである。
以下、実施例により本発明のガソリン添加用組成物につ
いて説明する。
いて説明する。
〔実施例1〕
密度0. 752g/cm2(15℃)、リード蒸気圧
0. 750Kgf/cm2(37,8℃)、芳香族分
402%、オレフィン分19.6%、10%留出温度4
6.5℃、50%留出温度99.0℃、90%留出温度
147.0℃の蒸留性状を有するガソリンに、 ■、下記構造式を有するベンジルアミン誘導体く分子量
2500)をガソリン全量に対して100重量ppm (式中、Rは、重量平均分子量2000のポリイソブテ
ニル基、nは約8) ■、トリメチロールプロパン・トリー(2−エチルヘキ
サノエート)をガソリン全量に対して200重量ppm
。
0. 750Kgf/cm2(37,8℃)、芳香族分
402%、オレフィン分19.6%、10%留出温度4
6.5℃、50%留出温度99.0℃、90%留出温度
147.0℃の蒸留性状を有するガソリンに、 ■、下記構造式を有するベンジルアミン誘導体く分子量
2500)をガソリン全量に対して100重量ppm (式中、Rは、重量平均分子量2000のポリイソブテ
ニル基、nは約8) ■、トリメチロールプロパン・トリー(2−エチルヘキ
サノエート)をガソリン全量に対して200重量ppm
。
■、ポリオキシプロピレングリコール(分子量1000
)をガソリン全量に対して100重量ppm\ 含有するようにガソリンに添加し、試料油1を調製した
。
)をガソリン全量に対して100重量ppm\ 含有するようにガソリンに添加し、試料油1を調製した
。
この試料油1、及びエンジン油としてマルチグレード油
(SAEエンジン油粘度番号10W30)を使用し、実
機による吸気弁へのデポジット堆積試験を実施した。
(SAEエンジン油粘度番号10W30)を使用し、実
機による吸気弁へのデポジット堆積試験を実施した。
この試験には、動力計に連結したトヨタIGFE型エン
ジン(直列6気筒4バルブ方式)を使用し、所定の条件
下で100時間運転後、エンジンを分解して吸気弁を取
り出し、堆積物の付着状態をCRC法の評価基準に基づ
いて付着物最大量の評価点1から、付着物無しの評価点
10まで10段階からなる目視判定で行った。また付着
物の重量は直接計量して求めた。サンプル(吸気弁)数
は12で行った。
ジン(直列6気筒4バルブ方式)を使用し、所定の条件
下で100時間運転後、エンジンを分解して吸気弁を取
り出し、堆積物の付着状態をCRC法の評価基準に基づ
いて付着物最大量の評価点1から、付着物無しの評価点
10まで10段階からなる目視判定で行った。また付着
物の重量は直接計量して求めた。サンプル(吸気弁)数
は12で行った。
結果を後述する表に示す。
〔実施例2〕
実施例1におけるガソリン添加用組成物において、更に
粘度が4. 7mm2/s (100℃)の潤滑油(
150ニユートラル油)をガソリン全量に対して100
重量ppm含有するように添加し、試料油2を調製した
。
粘度が4. 7mm2/s (100℃)の潤滑油(
150ニユートラル油)をガソリン全量に対して100
重量ppm含有するように添加し、試料油2を調製した
。
この試料油2を使用し、実施例1と同様の試験を実施し
、その結果を同じく表に示す。
、その結果を同じく表に示す。
〔実施例3〕
実施例1におけるエステルに代えて、ジイソノニルアジ
ペートを同量添加し、試料油3を調製した。
ペートを同量添加し、試料油3を調製した。
この試料油3を使用し、実施例1と同様の試験を実施し
、その結果を同じく表に示す。
、その結果を同じく表に示す。
〔実施例4〕
実施例1におけるポリオキシプロピレングリコールに代
えて、ポリオキシプロピレングリコールのモノブチルエ
ーテル(分子量1100)を同量添加し、試料油4を調
製した。
えて、ポリオキシプロピレングリコールのモノブチルエ
ーテル(分子量1100)を同量添加し、試料油4を調
製した。
この試料油4を使用し、実施例1と同様の試験を実施し
、その結果を同じく表に示す。
、その結果を同じく表に示す。
〔実施例5〕
実施例1におけるポリオキシプロピレングリコールに代
えて、ポリオキシプロピレングリコールの酢酸エステル
(分子量1100)を同量添加し、試料油5を調製した
。
えて、ポリオキシプロピレングリコールの酢酸エステル
(分子量1100)を同量添加し、試料油5を調製した
。
この試料油5を使用し、実施例1と同様の試験を実施し
、その結果を同じく表に示す。
、その結果を同じく表に示す。
〔実施例6〕
実施例1におけるポリオキシプロピレングリコールに代
えて、式 %式% で示される、ポリオキシイソブチレングリコールモノブ
チルエーテルと3−アミノプロピオン酸とのエステル(
分子量1000、分解開始温度320℃)を同量添加し
、試料油6を調製した。
えて、式 %式% で示される、ポリオキシイソブチレングリコールモノブ
チルエーテルと3−アミノプロピオン酸とのエステル(
分子量1000、分解開始温度320℃)を同量添加し
、試料油6を調製した。
この試料油6を使用し、実施例1と同様の試験を実施し
、その結果を同じく表に示す。
、その結果を同じく表に示す。
〔比較例1〕
実施例1において添加剤を添加しないで、ガソリンのみ
として比較油1を調製し、実施例1同様に試験をした結
果を同じく表に示す。
として比較油1を調製し、実施例1同様に試験をした結
果を同じく表に示す。
出 願 人
復代理人弁理士
東 燃 株式会社
内田亘彦(外7名)
Claims (1)
- (1)下記一般式で示される分子量500〜5000の
ベンジルアミン誘導体、及びエステル、更に分子量50
0〜5000のポリオキシアルキレングリコール又はそ
の誘導体を主成分とするガソリン添加用組成物。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは分子量500〜4500のポリオレフィン重
合体から誘導されるアルキル基、R′はアルキレン基、
nは1〜10の整数を示す。)(2)上記請求項1記載
のガソリン添加用組成物に、更に粘度3mm^2/s〜
35mm^2/s(100℃)の潤滑油留分を添加して
なるガソリン添加用組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20490290A JPH0488093A (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | ガソリン添加用組成物 |
US07/706,598 US5242469A (en) | 1990-06-07 | 1991-05-30 | Gasoline additive composition |
CA002043765A CA2043765A1 (en) | 1990-06-07 | 1991-06-03 | Gasoline additive composition |
DE69111702T DE69111702T2 (de) | 1990-06-07 | 1991-06-06 | Zusätze für Benzinzusammensetzung. |
EP91305128A EP0460957B1 (en) | 1990-06-07 | 1991-06-06 | Gasoline additive composition |
EP95100484A EP0654524A3 (en) | 1990-06-07 | 1991-06-06 | Fuel additive composition. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20490290A JPH0488093A (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | ガソリン添加用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0488093A true JPH0488093A (ja) | 1992-03-19 |
Family
ID=16498286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20490290A Pending JPH0488093A (ja) | 1990-06-07 | 1990-07-30 | ガソリン添加用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0488093A (ja) |
-
1990
- 1990-07-30 JP JP20490290A patent/JPH0488093A/ja active Pending
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