JPH0469604B2 - - Google Patents

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JPH0469604B2
JPH0469604B2 JP60146886A JP14688685A JPH0469604B2 JP H0469604 B2 JPH0469604 B2 JP H0469604B2 JP 60146886 A JP60146886 A JP 60146886A JP 14688685 A JP14688685 A JP 14688685A JP H0469604 B2 JPH0469604 B2 JP H0469604B2
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JP
Japan
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hair dye
acid
hair
group
nitrobenzoic acid
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JP60146886A
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JPS6124513A (ja
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Rooze Dabido
Riisuke Edogaru
Maaku Noruberuto
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Publication of JPS6124513A publication Critical patent/JPS6124513A/ja
Publication of JPH0469604B2 publication Critical patent/JPH0469604B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象は直染性毛髪染料を含有する染毛
剤である。この様な染毛剤は直染性毛髪染料を化
粧用担体の形で含有する。しばしばこの様な染毛
剤は特定のニユアンスを得るために付加的に酸化
染料前駆体を含有する。直染性毛髪染料及び場合
により酸化染料前駆体に対する化粧用担体として
クリーム、エマルジヨン、ゲル、シヤンプー、発
泡エアゾール又は毛髪上に使用するのに適するそ
の他の調製物を使用する。 毛髪の染色には１個又は数個の顕色成分相互の
又は１個又は数個のカツプリング成分との酸化カ
ツプリングによつて生じた酸化色素の他に直染性
毛髪染料が重要な働きをする。直染性染料は酸化
剤の添加なしに使用されるという利点を有する。
直染性染料として主にニトロベンゾール誘導体の
グループに属する化合物を使用する。これを単独
で又はその他の直染性染料、たとえばアントラキ
ノン染料、インドフエノールとの組合せで又は酸
化染料との組合せで使用する。 良好な染毛剤は十分な強さで所望の色調を形成
しなければならない。また人間の毛髪上に頭皮を
著しく染めずに良好な染着力を有しなければなら
ない。それによつて生じた染色は光、熱、汗、ヘ
アーシヤンプー及び毛髪のパーマネントウエーブ
で使用される化学物質に対して高い安定性を有し
なければならない。結局毒物学的及び皮膚科学的
観点から問題がないものでなければならない。 直染性ニトロヘンゾール誘導体のうちニトロア
ニリン及びその誘導体が特別な働きをする。とい
うのはこの染料のいくつかが良好な耐光性を有す
る強い染色を形成するからである。しかし公知の
直染性ニトロアニリン−染料の欠点は不満足な耐
洗濯性にあり、それはすなわち染毛が数回の洗髪
後著しくブリージングする。更に直染性染料はそ
の他の染料、たとえば酸化染料前駆物質と及び酸
化染毛剤に於て通常の成分と良好な相容性を有し
なければならない。というのは色合いの変化に好
んで直染性染料及び酸化染料を組合せるからであ
る。したがつて還元剤に対する及び酸化剤に対す
る良好な安定性が必要である。 今や、本発明者は直染性毛髪染料として少なく
とも１個の一般式（） ｛式中ＡはSO3H−基又はCOOH−基、R1及びR2
は水素原子、C1−C4アルキル基、−（CH2−）oＸ残
基 〔ｎ＝２−４、Ｘはヒドロキシ基又はNR3R4残
基 （式中R3及びR4は水素原子、C1−C4アルキル基、
C2−C4ヒドロキシアルキル基又はC2−C4アミノ
アルキル基である。）である。〕 であるかあるいはR1及びR2は窒素原子と一緒に
なつてピペリジン−、ピロリジン−、ピペラジン
−又はモルホリン環を形成する。｝ なる化合物又はその水溶性塩を含有することを特
徴とする直染性毛髪染料を含有する染毛剤が打ち
出された要求を高い程度で満足させることを見い
出した。ニトロ−及びアミノ−基は一般式（）
に於ける化合物に於てＡ残基に対して任意の位置
で及び相対して配置されていてよい。一般式
（）の染料は毛髪上に高い強度、耐光性及び耐
洗濯性の黄色〜オリーブ褐色色合いを生じる。こ
れは公知のニトロアニリン−染料に比して水性ア
ルカリ媒体中でより良好な溶解性を有する。しか
も皮膚科学的及び毒物学的観点からこれらの化合
物は無害である。 一般式（）なる化合物の製造は文献上公知の
方法に従つて行われる。これは一般に対応するク
ロル−ニトロ−ベンゾールスルホン酸又は対応す
るクロル−ニトロ−安息香酸と第一又は第二アミ
ンとの反応によつて通常の反応式に従つて製造さ
れる。 その際置換基Ａ、R1及びR2は一般式（）に
記載した意味を有する。２〜３の文献上公知の一
般式（）なる化合物の製造は例１−６に記載す
る。 一般式（）−式中ＡはSO3H基である− なる適する化合物はたとえば ２−アミノ−３−ニトロベンゾールスルホン酸 ３−アミノ−２−ニトロベンゾールスルホン酸 ４−アミノ−２−ニトロベンゾールスルホン酸 ２−アミノ−４−ニトロベンゾールスルホン酸 ４−ピペリジン−３−ニトロベンゾールスルホン
酸 ４−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロ
ベンゾールスルホン酸 ４−メチルアミノ−３−ニトロベンゾールスルホ
ン酸 ２−ピペリジノ−５−ニトロベンゾールスルホン
酸 ３−モルホリノ−５−ニトロベンゾールスルホン
酸 ２−ピペリジノ−５−ニトロベンゾールスルホン
酸 ２−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−５−ニトロ
ベンゾールスルホン酸 ２−ビス（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５
−ニトロベンゾールスルホン酸 ２−エチルアミノ−５−ニトロベンゾールスルホ
ン酸 ２−ジメチルアミノ−５−ニトロベンゾールスル
ホン酸である。 一般式（）−式中ＡはCOOH−基である−な
る適する化合物はたとえば ２−アミノ−４−ニトロ安息香酸 ２−メチルアミノ−５−ニトロ安息香酸 ２−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−５−ニトロ
安息香酸 ２−ジメチルアミノ−５−ニトロ安息香酸 ２−ピペリジノ−５−ニトロ安息香酸 ２−モルホリノ−５−ニトロ安息香酸 ４−アミノ−３−ニトロ安息香酸 ４−ジエチルアミノ−３−ニトロ安息香酸 ４−メチルアミノ−３−ニトロ安息香酸 ４−エチルアミノ−３−ニトロ安息香酸 ４−ジメチルアミノ−３−ニトロ安息香酸 ４−モルホリノ−３−ニトロ安息香酸 ４−ピペリジノ−３−ニトロ安息香酸 ４−ピロリジノ−３−ニトロ安息香酸 ４−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−３−ニトロ
安息香酸 ３−アミノ−２−ニトロ安息香酸 ２−アミノ−３−ニトロ安息香酸 ４−（２−ジメチルアミノ）−エチルアミノ−３−
ニトロ安息香酸 ５−アミノ−２−ニトロ安息香酸 一般式（）（式中ＡはSO3O−基である。）な
る化合物のうち２−ピペリジノ−５−ニトロベン
ゾールスルホン酸及び４−（β−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ−３−ニトロベンゾールスルホン酸
が特に好ましい直染性毛髪染料である。一般式
（）（式中ＡはCOOH基−である。）なる化合物
のうち４−メチル−アミノ−３−ニトロ安息香
酸、４−エチルアミノ−３−ニトロ安息香酸、２
−ピペリジノ−５−ニトロ安息香酸、５−アミノ
−２−ニトロ安息香酸及び２−アミノ−４−ニト
ロ安息香酸が特に適する直染性毛髪染料である。 本発明による染毛剤は一般式（）なる直染性
ニトロアニリン誘導体を単独で又は公知の直染性
染料、たとえばその他のニトロベンゾール誘導
体、アントラキノン染料又はアゾ染料との組合せ
で含有することができる。更に一般式（）なる
直染性染料は還元剤及び酸化剤に対するその高い
安定性のゆえに酸化染料前駆体との混合にも、極
めて良好に適し、したがつて酸化染毛剤の色合い
の変化に適する。酸化染毛剤は染料前駆体として
酸化カツプリングによつて相互に又は適するカツ
プリング成分と共に酸化染料を形成する顕色成分
を含有する。顕色物質としてたとえばパラ−又は
オルト−位に存在するその他の遊離の又は置換さ
れたヒドロキシ−又はアミノ基を有する芳香族第
一アミン、ジアミノピリジン誘導体、ヘテロ環状
ヒドラゾン、４−アミノピラゾロン誘導体及び
2456−テトラアミノピリミジン及びその誘導体が
適する。カツプリング物質としてｍ−フエニレン
ジアミン誘導体、ナフトール、レゾルシン及びレ
ゾルシン誘導体、ピラゾロン及びｍ−アミノフエ
ノールを使用する。 本発明による染毛剤を製造するために直染性毛
髪染料及び場合により酸化染料前駆体を適する化
粧用担体の形で混入加工する。この様な担体はた
とえばクリーム、エマルジヨン、ゲル又は界面活
性剤含有起泡された溶液、たとえばシヤンプー、
発泡エアゾール又は毛髪に使用するのに適するそ
の他の調製物である。 この様な化粧用調製物の通常の成分はたとえば
湿潤剤及び乳化剤、たとえばアニオン性、非イオ
ン性又は両性界面活性剤、たとえば脂肪アルコー
ルスルフエート、アルカンスルホネート、α−オ
レフインスルホネート、脂肪アルコールポリグリ
コールエーテルスルフエート；脂肪アルコール、
脂肪酸及びアルキルフエノールのエチレンオキシ
ド付加生成物、ソルビタン脂肪酸エステル及び脂
肪酸部分グリセルド、脂肪酸アルカノールアミド
並びに増粘剤、たとえばメチル−又はヒドロキシ
−エチルセルロース、でんぷん、脂肪アルコー
ル、パラフイン油、脂肪酸、更に香油及び毛髪保
護添加物、たとえば水溶性カチオン性ポリマー、
たんぱく質誘導体、パントテン酸及びコレステリ
ングである。化粧用担体の成分は本発明による染
毛剤を製造するためにこの目的に通常の量で使用
される。すなわちたとえば乳化剤を全染毛剤あた
り0.5〜30重量％の濃度及び増粘剤を全染毛剤あ
たり0.1〜25重量％の濃度で使用する。 本発明による染毛剤中に一般式（）なる直染
性毛髪染料を全染毛剤に対して0.01−5.0重量％、
好ましくは0.1−２重量％の量で使用する。その
他に公知の酸化染毛剤前駆体（顕色−及びカツプ
リング物質）を0.01−５、好ましくは１−３重量
％の量で含有することができる。 本発明による染毛剤が酸化染料前駆体を含有す
る場合、更に少量の還元剤、たとえば亜硫酸ナト
リウム0.5−2.0重量％を酸化染料前駆体の安定化
のために添加するのが好ましい。この場合染毛剤
の使用前にこれに酸化剤を加え、酸化染料前駆体
の酸化顕色を導く。酸化剤として特に過酸化水
素、あるいはこれが尿素、メラミン又は硼酸ナト
リウムに付加した生成物並びにこの様な過酸化水
素付加生成物とカリウムパーオキシドジスルフエ
ートとから成る混合物が挙げられる。 本発明による染毛剤の適用は化粧用調製物の種
類、たとえばクリーム、ゲル又はシヤンプーであ
るかに関係なく弱酸性、中性又はアルカリ性媒体
中で行うことができる。染毛剤の適用は８−10の
PH−範囲内が好ましい。適用温度は15〜40℃の範
囲であることができる。約30分の作用時間の後、
染毛剤を染色すべき髪から洗浄して除去する。そ
の後髪を緩やかなシヤンプーで洗浄し、乾燥す
る。著しく界面活性剤を含有する担体、たとえば
カラーシヤンプーを使用した場合、シヤンプーで
の後洗浄は除かれる。 本発明による染毛剤を用いた場合高い強度及び
良好な堅牢特性、特にまた良好な洗濯堅牢性及び
シヤンプーに於けるブリージング及び色の変化に
対する高い安定性を有する染毛が得られる。次の
例は本発明の対象を詳細に説明するものであり、
本発明はこれらに限定するものではない。 例 １ ４−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−３−
ニトロベンゾールスルホン酸−Na−塩 水100ml中４−クロル−３−ニトロベンゾー
ルスルホン酸−Na−塩20ｇ（0.077モル）及び
エタノールアミン9.4ｇ（0.154モル）から成る
混合物を６時間120℃に加熱する。 減圧下蒸留によつて溶液を蒸発した後残留物
をエタノールから再結晶する。融点307℃を有
する黄色粉末が得られる。 ２ ２−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−５−
ニトロベンゾールスルホン酸−Na−塩 水100ml中に２−クロル−５−ニトロ−ベン
ゾールスルホン酸−Na−塩20ｇ（0.077モル）
及びエタノールアミン9.4ｇ（0.154モル）から
成る混合物を６時間120℃に加熱する。 減圧下蒸留によつて溶液を蒸発した後、残留
物をエタノールから再結晶する。融点254℃を
有する黄色粉末が得られる。 ３ ２−ビス−（β−ヒドロキシエチル）アミノ
−５−ニトロベンゾールスルホン酸−Na−塩 ジエタノールアミン20ｇを使用する他は例２
に準じて製造を行う。305℃以上の融点を有す
る黄色粉末が得られる。 ４ ２−エチルアミノ−５−ニトロベンゾールス
ルホン酸−Na−塩 ジエチルアミン30ｇを使用する他は例２に準
じて製造を行う。融点が245℃である黄色粉末
が得られる。 ５ ２−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−５−ニ
トロ安息香酸 ２−クロル−５−ニトロ−安息香酸10.1ｇ
（0.05モル）、エタノールアミン６ml（0.1モル）
及び水50mlから成る混合物を７時間170℃に加
熱する。 ＋10℃に冷却後、沈殿物を去し、エタノー
ルから再結晶する。融点139℃を有する黄色粉
末が得られる。 ６ ４−（２−ジメチルアミノエチル）−アミノ−
３−ニトロ安息香酸 ４−クロル−３−ニトロ安息香酸10.1ｇ
（0.05モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジ
アミン20ｇ（0.15モル）から出発して例５に準
じて製造を行う。融点281℃（分解下）を有す
る黄色粉末が得られる。 ７ 染毛試験 次の組成の染毛クリームを製造する； 脂肪アルコールC12-18 10ｇ 脂肪アルコールC12-14＋2EO−スルフエート、 Na−塩（28％） 25ｇ 水 60ｇ 直染性染料 １ｇ 硫酸アンモニウム １ｇ 濃アンモニア−溶液 PH＝9.5まで 水 全量100ｇ これらの成分を順次に相互に混合する。直染
性染料の添加後、濃アンモニア溶液でエマルジ
ヨンのPH−値を9.5に調整し、次いで水で100ｇ
に満たす。 染色クリームを約５cmの長さの房の形で標準
とする90％まで白髪化した、特別の前処理をし
ていない人の毛髪に付与し、そこで30分間、27
℃で放置する。染色工程の終了後、毛髪を洗浄
し、通常の洗髪剤で洗浄し、次いで乾燥する。 直染性染毛物質として次の化合物を使用す
る： 7.1 ２−ピペリジノ−５−ニトロベンゾール
スルホン酸 7.2 ４−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−
３−ニトロベンゾールスルホン酸、Na−塩 7.3 ４−ジメチルアミノ−３−ニトロベンゾ
ールスルホン酸、Na−塩 7.4 ４−ピペリジノ−３−ニトロベンゾール
スルホン酸、Na−塩 7.5 ２−モルホリノ−５−ニトロベンゾール
スルホン酸、Na−塩 7.6 ２−ジメチルアミノ−５−ニトロベンゾ
ールスルホン酸、Na−塩 7.7 ２−エチルアミノ−５−ニトロベンゾー
ルスルホン酸、Na−塩 7.8 ２−ビス−（β−ヒドロキシエチル）−ア
ミノ−５−ニトロベンゾールスルホン酸、
Na−塩 7.9 ２−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−
５−ニトロベンゾールスルホン酸、Na−塩 7.10 ２−ピロリジノ−５−ニトロベンゾール
スルホン酸、Na−塩 7.11 ２−アミノ−５−ニトロベンゾールスル
ホン酸 7.12 ４−アミノ−２−ニトロベンゾールスル
ホン酸 7.13 ２−アミノ−４−ニトロ安息香酸 7.14 ４−メチルアミノ−３−ニトロ安息香酸 7.15 ４−エチルアミノ−３−ニトロ安息香酸 7.16 ２−（β−ヒドロキシエチル）−アミノ−
５−ニトロ安息香酸 7.17 ２−ジメチルアミノ−５−ニトロ安息香
酸 7.18 ２−ピペリジノ−５−ニトロ安息香酸 7.19 ４−ジメチルアミノ−３−ニトロ安息香
酸 7.20 ２−メチルアミノ−５−ニトロ安息香酸 7.21 ２−モルホリノ−５−ニトロ安息香酸 7.22 ２−ピペリジノ−５−ニトロ安息香酸 7.23 ４−（２−ジメチルアミノエチル）−アミ
ノ−３−ニトロ安息香酸 7.24 ２−ジメチルアミノ−５−ニトロ安息香
酸 7.25 ４−ピロリジノ−３−ニトロ安息香酸 7.26 ４−モルホリノ−３−ニトロ安息香酸 7.27 ４−ピペリジノ−３−ニトロ安息香酸 7.28 ４−ジメチルアミノ−３−ニトロ安息香
酸 染色試験の結果を表に挙げる。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 直染性毛髪染料として少なくとも１個の一般
    式（） ｛式中ＡはSO3H−基又はCOOH−基、R1及びR2
    は水素原子、C1−C4アルキル基、−（CH2−）oＸ残
    基 〔ｎ＝２−４、Ｘはヒドロキシ基又は一NR3R4
    残基 （式中R3及びR4は水素原子、C1−C4アルキル基、
    C2−C4ヒドロキシアルキル基又はC2−C4アミノ
    アルキル基である。）である。〕 であるかあるいはR1及びR2は窒素原子と一緒に
    なつてピペリジン−、ピロリジン−、ピペラジン
    −又はモルホリン環を形成する。｝ なる化合物又はその水溶性塩を含有することを特
    徴とする直染性毛髪染料を含有する染毛剤。 ２ 直染性毛髪染料として２−ピペリジン−５−
    ニトロベンゾールスルホン酸、４−（β−ヒドロ
    キシエチル）−アミノ−３−ニトロ−ベンゾール
    スルホン酸又はその水溶性塩から成る群より選ば
    れた化合物を少なくとも１個含有する特許請求の
    範囲第１項記載の染毛剤。 ３ 直染性毛髪染料として４−メチルアミノ−３
    −ニトロ安息香酸、４−エチルアミノ−３−ニト
    ロ安息香酸、２−ピペリジン−５−ニトロ−安息
    香酸、２−アミノ−４−ニトロ安息香酸又はその
    水溶性塩から成る群より選ばれた化合物を少なく
    とも１個含有する特許請求の範囲第１項記載の染
    毛剤。 ４ 直染性毛髪染料を全染毛剤あたり0.01〜５重
    量％の量で含有する特許請求の範囲第１項ないし
    第３項のいずれかに記載した染毛剤。 ５ 付加的に公知の酸化染毛剤前駆体を0.01〜
    ５、好ましくは１〜３重量％の量で含有する特許
    請求の範囲第１項ないし第４項のいずれかに記載
    した染毛剤。
JP14688685A 1984-07-07 1985-07-05 染毛剤 Granted JPS6124513A (ja)

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DE19843425151 DE3425151A1 (de) 1984-07-07 1984-07-07 Haarfaerbemittel
DE3425151.0 1984-07-07

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JPS6124513A JPS6124513A (ja) 1986-02-03
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JP14688685A Granted JPS6124513A (ja) 1984-07-07 1985-07-05 染毛剤

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EP (1) EP0170069B1 (ja)
JP (1) JPS6124513A (ja)
AT (1) ATE47033T1 (ja)
DE (2) DE3425151A1 (ja)
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