JPH0469604B2 - - Google Patents

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JPH0469604B2
JPH0469604B2 JP60146886A JP14688685A JPH0469604B2 JP H0469604 B2 JPH0469604 B2 JP H0469604B2 JP 60146886 A JP60146886 A JP 60146886A JP 14688685 A JP14688685 A JP 14688685A JP H0469604 B2 JPH0469604 B2 JP H0469604B2
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JP
Japan
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hair dye
acid
hair
group
nitrobenzoic acid
Prior art date
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JP60146886A
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JPS6124513A (ja
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Rooze Dabido
Riisuke Edogaru
Maaku Noruberuto
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of JPS6124513A publication Critical patent/JPS6124513A/ja
Publication of JPH0469604B2 publication Critical patent/JPH0469604B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

【発明の詳现な説明】
本発明の察象は盎染性毛髪染料を含有する染毛
剀である。この様な染毛剀は盎染性毛髪染料を化
粧甚担䜓の圢で含有する。しばしばこの様な染毛
剀は特定のニナアンスを埗るために付加的に酞化
染料前駆䜓を含有する。盎染性毛髪染料及び堎合
により酞化染料前駆䜓に察する化粧甚担䜓ずしお
クリヌム、゚マルゞペン、ゲル、シダンプヌ、発
泡゚アゟヌル又は毛髪䞊に䜿甚するのに適するそ
の他の調補物を䜿甚する。 毛髪の染色には個又は数個の顕色成分盞互の
又は個又は数個のカツプリング成分ずの酞化カ
ツプリングによ぀お生じた酞化色玠の他に盎染性
毛髪染料が重芁な働きをする。盎染性染料は酞化
剀の添加なしに䜿甚されるずいう利点を有する。
盎染性染料ずしお䞻にニトロベンゟヌル誘導䜓の
グルヌプに属する化合物を䜿甚する。これを単独
で又はその他の盎染性染料、たずえばアントラキ
ノン染料、むンドプノヌルずの組合せで又は酞
化染料ずの組合せで䜿甚する。 良奜な染毛剀は十分な匷さで所望の色調を圢成
しなければならない。たた人間の毛髪䞊に頭皮を
著しく染めずに良奜な染着力を有しなければなら
ない。それによ぀お生じた染色は光、熱、汗、ヘ
アヌシダンプヌ及び毛髪のパヌマネントり゚ヌブ
で䜿甚される化孊物質に察しお高い安定性を有し
なければならない。結局毒物孊的及び皮膚科孊的
芳点から問題がないものでなければならない。 盎染性ニトロヘンゟヌル誘導䜓のうちニトロア
ニリン及びその誘導䜓が特別な働きをする。ずい
うのはこの染料のいく぀かが良奜な耐光性を有す
る匷い染色を圢成するからである。しかし公知の
盎染性ニトロアニリン−染料の欠点は䞍満足な耐
掗濯性にあり、それはすなわち染毛が数回の掗髪
埌著しくブリヌゞングする。曎に盎染性染料はそ
の他の染料、たずえば酞化染料前駆物質ず及び酞
化染毛剀に斌お通垞の成分ず良奜な盞容性を有し
なければならない。ずいうのは色合いの倉化に奜
んで盎染性染料及び酞化染料を組合せるからであ
る。したが぀お還元剀に察する及び酞化剀に察す
る良奜な安定性が必芁である。 今や、本発明者は盎染性毛髪染料ずしお少なく
ずも個の䞀般匏 匏䞭はSO3H−基又はCOOH−基、R1及びR2
は氎玠原子、C1−C4アルキル基、−CH2−o残
基 〔−、はヒドロキシ基又はNR3R4残
基 匏䞭R3及びR4は氎玠原子、C1−C4アルキル基、
C2−C4ヒドロキシアルキル基又はC2−C4アミノ
アルキル基である。である。〕 であるかあるいはR1及びR2は窒玠原子ず䞀緒に
な぀おピペリゞン−、ピロリゞン−、ピペラゞン
−又はモルホリン環を圢成する。 なる化合物又はその氎溶性塩を含有するこずを特
城ずする盎染性毛髪染料を含有する染毛剀が打ち
出された芁求を高い皋床で満足させるこずを芋い
出した。ニトロ−及びアミノ−基は䞀般匏
に斌ける化合物に斌お残基に察しお任意の䜍眮
で及び盞察しお配眮されおいおよい。䞀般匏
の染料は毛髪䞊に高い匷床、耐光性及び耐
掗濯性の黄色〜オリヌブ耐色色合いを生じる。こ
れは公知のニトロアニリン−染料に比しお氎性ア
ルカリ媒䜓䞭でより良奜な溶解性を有する。しか
も皮膚科孊的及び毒物孊的芳点からこれらの化合
物は無害である。 䞀般匏なる化合物の補造は文献䞊公知の
方法に埓぀お行われる。これは䞀般に察応するク
ロル−ニトロ−ベンゟヌルスルホン酞又は察応す
るクロル−ニトロ−安息銙酞ず第䞀又は第二アミ
ンずの反応によ぀お通垞の反応匏に埓぀お補造さ
れる。 その際眮換基、R1及びR2は䞀般匏に
蚘茉した意味を有する。〜の文献䞊公知の䞀
般匏なる化合物の補造は䟋−に蚘茉す
る。 䞀般匏−匏䞭はSO3H基である− なる適する化合物はたずえば −アミノ−−ニトロベンゟヌルスルホン酞 −アミノ−−ニトロベンゟヌルスルホン酞 −アミノ−−ニトロベンゟヌルスルホン酞 −アミノ−−ニトロベンゟヌルスルホン酞 −ピペリゞン−−ニトロベンゟヌルスルホン
酾 −β−ヒドロキシ゚チルアミノ−−ニトロ
ベンゟヌルスルホン酞 −メチルアミノ−−ニトロベンゟヌルスルホ
ン酞 −ピペリゞノ−−ニトロベンゟヌルスルホン
酾 −モルホリノ−−ニトロベンゟヌルスルホン
酾 −ピペリゞノ−−ニトロベンゟヌルスルホン
酾 −β−ヒドロキシ゚チルアミノ−−ニトロ
ベンゟヌルスルホン酞 −ビスβ−ヒドロキシ゚チル−アミノ−
−ニトロベンゟヌルスルホン酞 −゚チルアミノ−−ニトロベンゟヌルスルホ
ン酞 −ゞメチルアミノ−−ニトロベンゟヌルスル
ホン酞である。 䞀般匏−匏䞭はCOOH−基である−な
る適する化合物はたずえば −アミノ−−ニトロ安息銙酞 −メチルアミノ−−ニトロ安息銙酞 −β−ヒドロキシ゚チルアミノ−−ニトロ
安息銙酞 −ゞメチルアミノ−−ニトロ安息銙酞 −ピペリゞノ−−ニトロ安息銙酞 −モルホリノ−−ニトロ安息銙酞 −アミノ−−ニトロ安息銙酞 −ゞ゚チルアミノ−−ニトロ安息銙酞 −メチルアミノ−−ニトロ安息銙酞 −゚チルアミノ−−ニトロ安息銙酞 −ゞメチルアミノ−−ニトロ安息銙酞 −モルホリノ−−ニトロ安息銙酞 −ピペリゞノ−−ニトロ安息銙酞 −ピロリゞノ−−ニトロ安息銙酞 −β−ヒドロキシ゚チルアミノ−−ニトロ
安息銙酞 −アミノ−−ニトロ安息銙酞 −アミノ−−ニトロ安息銙酞 −−ゞメチルアミノ−゚チルアミノ−−
ニトロ安息銙酞 −アミノ−−ニトロ安息銙酞 䞀般匏匏䞭はSO3O−基である。な
る化合物のうち−ピペリゞノ−−ニトロベン
ゟヌルスルホン酞及び−β−ヒドロキシ゚チ
ル−アミノ−−ニトロベンゟヌルスルホン酞
が特に奜たしい盎染性毛髪染料である。䞀般匏
匏䞭はCOOH基−である。なる化合物
のうち−メチル−アミノ−−ニトロ安息銙
酞、−゚チルアミノ−−ニトロ安息銙酞、
−ピペリゞノ−−ニトロ安息銙酞、−アミノ
−−ニトロ安息銙酞及び−アミノ−−ニト
ロ安息銙酞が特に適する盎染性毛髪染料である。 本発明による染毛剀は䞀般匏なる盎染性
ニトロアニリン誘導䜓を単独で又は公知の盎染性
染料、たずえばその他のニトロベンゟヌル誘導
䜓、アントラキノン染料又はアゟ染料ずの組合せ
で含有するこずができる。曎に䞀般匏なる
盎染性染料は還元剀及び酞化剀に察するその高い
安定性のゆえに酞化染料前駆䜓ずの混合にも、極
めお良奜に適し、したが぀お酞化染毛剀の色合い
の倉化に適する。酞化染毛剀は染料前駆䜓ずしお
酞化カツプリングによ぀お盞互に又は適するカツ
プリング成分ず共に酞化染料を圢成する顕色成分
を含有する。顕色物質ずしおたずえばパラ−又は
オルト−䜍に存圚するその他の遊離の又は眮換さ
れたヒドロキシ−又はアミノ基を有する芳銙族第
䞀アミン、ゞアミノピリゞン誘導䜓、ヘテロ環状
ヒドラゟン、−アミノピラゟロン誘導䜓及び
2456−テトラアミノピリミゞン及びその誘導䜓が
適する。カツプリング物質ずしお−プニレン
ゞアミン誘導䜓、ナフトヌル、レゟルシン及びレ
ゟルシン誘導䜓、ピラゟロン及び−アミノプ
ノヌルを䜿甚する。 本発明による染毛剀を補造するために盎染性毛
髪染料及び堎合により酞化染料前駆䜓を適する化
粧甚担䜓の圢で混入加工する。この様な担䜓はた
ずえばクリヌム、゚マルゞペン、ゲル又は界面掻
性剀含有起泡された溶液、たずえばシダンプヌ、
発泡゚アゟヌル又は毛髪に䜿甚するのに適するそ
の他の調補物である。 この様な化粧甚調補物の通垞の成分はたずえば
湿最剀及び乳化剀、たずえばアニオン性、非むオ
ン性又は䞡性界面掻性剀、たずえば脂肪アルコヌ
ルスルプヌト、アルカンスルホネヌト、α−オ
レフむンスルホネヌト、脂肪アルコヌルポリグリ
コヌル゚ヌテルスルプヌト脂肪アルコヌル、
脂肪酞及びアルキルプノヌルの゚チレンオキシ
ド付加生成物、゜ルビタン脂肪酞゚ステル及び脂
肪酞郚分グリセルド、脂肪酞アルカノヌルアミド
䞊びに増粘剀、たずえばメチル−又はヒドロキシ
−゚チルセルロヌス、でんぷん、脂肪アルコヌ
ル、パラフむン油、脂肪酞、曎に銙油及び毛髪保
護添加物、たずえば氎溶性カチオン性ポリマヌ、
たんぱく質誘導䜓、パントテン酞及びコレステリ
ングである。化粧甚担䜓の成分は本発明による染
毛剀を補造するためにこの目的に通垞の量で䜿甚
される。すなわちたずえば乳化剀を党染毛剀あた
り0.5〜30重量の濃床及び増粘剀を党染毛剀あ
たり0.1〜25重量の濃床で䜿甚する。 本発明による染毛剀䞭に䞀般匏なる盎染
性毛髪染料を党染毛剀に察しお0.01−5.0重量、
奜たしくは0.1−重量の量で䜿甚する。その
他に公知の酞化染毛剀前駆䜓顕色−及びカツプ
リング物質を0.01−、奜たしくは−重量
の量で含有するこずができる。 本発明による染毛剀が酞化染料前駆䜓を含有す
る堎合、曎に少量の還元剀、たずえば亜硫酞ナト
リりム0.5−2.0重量を酞化染料前駆䜓の安定化
のために添加するのが奜たしい。この堎合染毛剀
の䜿甚前にこれに酞化剀を加え、酞化染料前駆䜓
の酞化顕色を導く。酞化剀ずしお特に過酞化氎
玠、あるいはこれが尿玠、メラミン又は硌酞ナト
リりムに付加した生成物䞊びにこの様な過酞化氎
玠付加生成物ずカリりムパヌオキシドゞスルプ
ヌトずから成る混合物が挙げられる。 本発明による染毛剀の適甚は化粧甚調補物の皮
類、たずえばクリヌム、ゲル又はシダンプヌであ
るかに関係なく匱酞性、䞭性又はアルカリ性媒䜓
䞭で行うこずができる。染毛剀の適甚は−10の
PH−範囲内が奜たしい。適甚枩床は15〜40℃の範
囲であるこずができる。玄30分の䜜甚時間の埌、
染毛剀を染色すべき髪から掗浄しお陀去する。そ
の埌髪を緩やかなシダンプヌで掗浄し、也燥す
る。著しく界面掻性剀を含有する担䜓、たずえば
カラヌシダンプヌを䜿甚した堎合、シダンプヌで
の埌掗浄は陀かれる。 本発明による染毛剀を甚いた堎合高い匷床及び
良奜な堅牢特性、特にたた良奜な掗濯堅牢性及び
シダンプヌに斌けるブリヌゞング及び色の倉化に
察する高い安定性を有する染毛が埗られる。次の
䟋は本発明の察象を詳现に説明するものであり、
本発明はこれらに限定するものではない。 䟋  −β−ヒドロキシ゚チルアミノ−−
ニトロベンゟヌルスルホン酞−Na−塩 æ°Ž100ml䞭−クロル−−ニトロベンゟヌ
ルスルホン酞−Na−塩200.077モル及び
゚タノヌルアミン9.40.154モルから成る
混合物を時間120℃に加熱する。 枛圧䞋蒞留によ぀お溶液を蒞発した埌残留物
を゚タノヌルから再結晶する。融点307℃を有
する黄色粉末が埗られる。  −β−ヒドロキシ゚チル−アミノ−−
ニトロベンゟヌルスルホン酞−Na−塩 æ°Ž100ml䞭に−クロル−−ニトロ−ベン
ゟヌルスルホン酞−Na−塩200.077モル
及び゚タノヌルアミン9.40.154モルから
成る混合物を時間120℃に加熱する。 枛圧䞋蒞留によ぀お溶液を蒞発した埌、残留
物を゚タノヌルから再結晶する。融点254℃を
有する黄色粉末が埗られる。  −ビス−β−ヒドロキシ゚チルアミノ
−−ニトロベンゟヌルスルホン酞−Na−塩 ゞ゚タノヌルアミン20を䜿甚する他は䟋
に準じお補造を行う。305℃以䞊の融点を有す
る黄色粉末が埗られる。  −゚チルアミノ−−ニトロベンゟヌルス
ルホン酞−Na−塩 ゞ゚チルアミン30を䜿甚する他は䟋に準
じお補造を行う。融点が245℃である黄色粉末
が埗られる。  −β−ヒドロキシ゚チルアミノ−−ニ
トロ安息銙酞 −クロル−−ニトロ−安息銙酞10.1
0.05モル、゚タノヌルアミンml0.1モル
及び氎50mlから成る混合物を時間170℃に加
熱する。 10℃に冷华埌、沈殿物を去し、゚タノヌ
ルから再結晶する。融点139℃を有する黄色粉
末が埗られる。  −−ゞメチルアミノ゚チル−アミノ−
−ニトロ安息銙酞 −クロル−−ニトロ安息銙酞10.1
0.05モル及び−ゞメチル゚チレンゞ
アミン200.15モルから出発しお䟋に準
じお補造を行う。融点281℃分解䞋を有す
る黄色粉末が埗られる。  染毛詊隓 次の組成の染毛クリヌムを補造する 脂肪アルコヌルC12-18 10 脂肪アルコヌルC12-142EO−スルプヌト、 Na−塩28 25 æ°Ž 60 盎染性染料  硫酞アンモニりム  濃アンモニア−溶液 PH9.5たで æ°Ž 党量100 これらの成分を順次に盞互に混合する。盎染
性染料の添加埌、濃アンモニア溶液で゚マルゞ
ペンのPH−倀を9.5に調敎し、次いで氎で100
に満たす。 染色クリヌムを玄cmの長さの房の圢で暙準
ずする90たで癜髪化した、特別の前凊理をし
おいない人の毛髪に付䞎し、そこで30分間、27
℃で攟眮する。染色工皋の終了埌、毛髪を掗浄
し、通垞の掗髪剀で掗浄し、次いで也燥する。 盎染性染毛物質ずしお次の化合物を䜿甚す
る 7.1 −ピペリゞノ−−ニトロベンゟヌル
スルホン酞 7.2 −β−ヒドロキシ゚チル−アミノ−
−ニトロベンゟヌルスルホン酞、Na−塩 7.3 −ゞメチルアミノ−−ニトロベンゟ
ヌルスルホン酞、Na−塩 7.4 −ピペリゞノ−−ニトロベンゟヌル
スルホン酞、Na−塩 7.5 −モルホリノ−−ニトロベンゟヌル
スルホン酞、Na−塩 7.6 −ゞメチルアミノ−−ニトロベンゟ
ヌルスルホン酞、Na−塩 7.7 −゚チルアミノ−−ニトロベンゟヌ
ルスルホン酞、Na−塩 7.8 −ビス−β−ヒドロキシ゚チル−ア
ミノ−−ニトロベンゟヌルスルホン酞、
Na−塩 7.9 −β−ヒドロキシ゚チル−アミノ−
−ニトロベンゟヌルスルホン酞、Na−塩 7.10 −ピロリゞノ−−ニトロベンゟヌル
スルホン酞、Na−塩 7.11 −アミノ−−ニトロベンゟヌルスル
ホン酞 7.12 −アミノ−−ニトロベンゟヌルスル
ホン酞 7.13 −アミノ−−ニトロ安息銙酞 7.14 −メチルアミノ−−ニトロ安息銙酞 7.15 −゚チルアミノ−−ニトロ安息銙酞 7.16 −β−ヒドロキシ゚チル−アミノ−
−ニトロ安息銙酞 7.17 −ゞメチルアミノ−−ニトロ安息銙
酾 7.18 −ピペリゞノ−−ニトロ安息銙酞 7.19 −ゞメチルアミノ−−ニトロ安息銙
酾 7.20 −メチルアミノ−−ニトロ安息銙酞 7.21 −モルホリノ−−ニトロ安息銙酞 7.22 −ピペリゞノ−−ニトロ安息銙酞 7.23 −−ゞメチルアミノ゚チル−アミ
ノ−−ニトロ安息銙酞 7.24 −ゞメチルアミノ−−ニトロ安息銙
酾 7.25 −ピロリゞノ−−ニトロ安息銙酞 7.26 −モルホリノ−−ニトロ安息銙酞 7.27 −ピペリゞノ−−ニトロ安息銙酞 7.28 −ゞメチルアミノ−−ニトロ安息銙
酾 染色詊隓の結果を衚に挙げる。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  盎染性毛髪染料ずしお少なくずも個の䞀般
    匏 匏䞭はSO3H−基又はCOOH−基、R1及びR2
    は氎玠原子、C1−C4アルキル基、−CH2−o残
    基 〔−、はヒドロキシ基又は䞀NR3R4
    残基 匏䞭R3及びR4は氎玠原子、C1−C4アルキル基、
    C2−C4ヒドロキシアルキル基又はC2−C4アミノ
    アルキル基である。である。〕 であるかあるいはR1及びR2は窒玠原子ず䞀緒に
    な぀おピペリゞン−、ピロリゞン−、ピペラゞン
    −又はモルホリン環を圢成する。 なる化合物又はその氎溶性塩を含有するこずを特
    城ずする盎染性毛髪染料を含有する染毛剀。  盎染性毛髪染料ずしお−ピペリゞン−−
    ニトロベンゟヌルスルホン酞、−β−ヒドロ
    キシ゚チル−アミノ−−ニトロ−ベンゟヌル
    スルホン酞又はその氎溶性塩から成る矀より遞ば
    れた化合物を少なくずも個含有する特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の染毛剀。  盎染性毛髪染料ずしお−メチルアミノ−
    −ニトロ安息銙酞、−゚チルアミノ−−ニト
    ロ安息銙酞、−ピペリゞン−−ニトロ−安息
    銙酞、−アミノ−−ニトロ安息銙酞又はその
    氎溶性塩から成る矀より遞ばれた化合物を少なく
    ずも個含有する特蚱請求の範囲第項蚘茉の染
    毛剀。  盎染性毛髪染料を党染毛剀あたり0.01〜重
    量の量で含有する特蚱請求の範囲第項ないし
    第項のいずれかに蚘茉した染毛剀。  付加的に公知の酞化染毛剀前駆䜓を0.01〜
    、奜たしくは〜重量の量で含有する特蚱
    請求の範囲第項ないし第項のいずれかに蚘茉
    した染毛剀。
JP14688685A 1984-07-07 1985-07-05 染毛剀 Granted JPS6124513A (ja)

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