JPH0445552B2 - - Google Patents

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JPH0445552B2
JPH0445552B2 JP60273976A JP27397685A JPH0445552B2 JP H0445552 B2 JPH0445552 B2 JP H0445552B2 JP 60273976 A JP60273976 A JP 60273976A JP 27397685 A JP27397685 A JP 27397685A JP H0445552 B2 JPH0445552 B2 JP H0445552B2
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reaction
adduct
cyclopentadiene
ethylidenenorbornene
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Hitoshi Yuasa
Mitsuo Matsuno
Hirosuke Imai
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Eneos Corp
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Nippon Oil Corp
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は高エネルギー燃料に関するもので、さ
らに詳しくはロケツトまたはジエツトエンジンの
ジエツト推進用に使用する高密度かつ高発熱量の
液体燃料に関するものである。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題
点］ ロケツトおよびターボジエツト、ラムジエツ
ト、パルスシエツトなどのジエツトエンジンには
高エネルギー液体燃料が用いられている。これら
のジエツトエンジンの推力を増加させるためには
単位重量当りの燃焼エネルギーのより大きい燃
料、すなわち高密度でかつ高燃焼熱の液体燃料が
要求される。これらのジエツトエンジン用の液体
燃料は燃焼室にパイプを経由して供給されるが、
ジエツトエンジンを搭載する飛行物体が高高度域
を飛行するため、および液体酸素と併用されるた
め液体燃料は極めて低温に曝される。したがつて
ジエツトエンジン用の液体燃料のもう一つの要求
性能は析出点、流動点が低く、かつ低温において
も適度の粘度を有することがあげられる。さらに
ジエツトエンジン用液体燃料としては不飽和結合
を有さず、長期の貯蔵に対して安定であることも
要求される。
このようなジエツトエンジン用液体燃料として
は従来ジシクロペンタジエンの水素添加物を酸触
媒で異性化して得られるエキソテトラヒドロジシ
クロペンタジエン（JP−10、特公昭45−20977号
公報）およびノルボナジエンを２量化して水素化
したもの（RJ−５、米国特許第3377398号公報）
などが知られている。JP−10は低温流動性は良
好であるが密度が低く、容積当りの燃焼熱が小さ
いという欠点を有する。一方RJ−５は容積当り
の発熱量は大きいが、低温流動性が不良で、また
RJ−５の合成が困難で高価格であるという欠点
を有している。
［問題点を解決するための手段］ 本発明はジエツトエンジン用液体燃料として要
求される上記の条件を満足し、安価でかつ工業的
に容易に製造できる高密度の、高発熱量の液体燃
料を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、先に一般式 〔ｍ，ｎは０または１、R1〜R3は水素また炭
素数１〜３のアルキル基を示す。ただしR1〜R3
の炭素数の総和は１〜３である。） で示される脂環式飽和炭化水素が高密度燃料油
として有効であることを見いだし特許出願を行っ
た（特願昭59−127768号、同59−177673号）。本
発明者らはさらに高密度燃料油としての性能を改
善すべく鋭意研究したところ、この飽和炭化水素
を酸触媒の存在下異性化することにより高密度
燃料油の重要な物性の一つである析出点が一層改
善されることを見いだし、本発明を完成するに至
つた。
すなわち本発明は一般式 〔ｍ，ｎは０または１、R1〜R3は水素また炭
素数１〜３のアルキル基を示す。ただしR1〜R3
の炭素数の総和は１〜３である。） で示される脂環式飽和炭化水素を酸触媒の存在下
異性化させ、この異性化物を高密度、高発熱量の
ジエツトエンジン用液体燃料とするものである。
本発明で用いる一般式（）で示される脂環式
飽和炭化水素は特願昭59−177673号公報に記載の
方法にしたがい、デイールス・アルダー反応と水
素化反応を利用して、次の(1)〜(3)式で示されるル
ートで合成することができる。
ここでｍ，ｎは０または１を示し、R1〜R3は
水素また炭素数１〜３のアルキル基、R4〜R5は
水素また炭素数１〜３のアルキル基もしくはアル
ケニル基を示す。ただしR1〜R3の炭素数の総和
は１〜３、R4〜R5の炭素数の総和は１〜３であ
る。
特願昭59−127768号公報に記載の方法にしたが
い、アルキリデンノルボルネンを用いて次のよう
に合成することもできる。
ここでｍ，ｎは０または１を示し、R7およびR8
は水素また炭素数１〜２のアルキル基を示す。た
だしR7およびR8の炭素数の和は０〜２である。
このようにして得られる一般式で示される脂
環式飽和炭化水素はそのままでも高密度燃料油と
して使用できるものであるが、これを酸触媒の存
在下異性化させると析出点が低下し、高密度燃料
油としての性能を一層向上させることができる。
この異性化反応に用いられる酸触媒としては塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化鉄、塩
化錫、塩化チタン、硫酸、塩酸、フツ化水素、三
フツ化ホウ素、五フツ化アンチモン、トリフルオ
ロメタンスルホン酸、フツ化スルホン酸などが挙
げられる。またゼオライトおよびゼオライトと
Mg，Ca，Sr，Ba，Ｂ，Al，Ga，Se，Pt，Re，
Ni，Co，Fe，Cu，Ge，Rh，Os，Ir，Mo，Ｗ，
Agなどの金属を組合せた固体酸も用いることが
できる。これらの酸触媒は脂環式飽和炭化水素
に対して0.1〜20重量％、好ましくは１〜10重量
％の割合で使用する。
この異性化反応は無溶媒下でも実施できるが、
脂肪酸飽和炭化水素およびハロゲン化飽和炭化水
素などの溶媒中でも実施することができる。その
具体例としてはヘキサン、ヘプタン、デカン、塩
化メチレン、臭化メチレン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン、１，２−ジクロルプロパ
ン、１，４−ジクロルブタンなどを挙げることが
できる。溶媒の使用量については特に制限はない
が、通常は脂環式飽和炭化水素の使用量に対し
て１〜６倍用いる。
反応温度は−20〜100℃、好ましくは10〜80℃
であり、また反応時間については反応温度など他
の条件により異なるが、通常は0.1〜10時間であ
る。
この異性化反応を実施するにあたつては、回分
式、半回分式あるいは連続式の反応様式のいずれ
も採用できる。異性化物は触媒を分離あるいは失
活したのち、蒸留などの手段で精製する。
本発明において得られる異性化物は多数の異性
体の混合物である。これらの異性体の構造を特定
することは困難であるが、異性体の２，３の例を
挙げれば次のような化合物が考えられる。
この他にアダマンタン誘導体あるいはR1〜R3
の置換基が反応に関与した転位生成物も考えられ
る。
［発明の効果］ このようにして合成される一般式 〔ｍ，ｎは０または１、R1〜R3は水素また炭
素数１〜３のアルキル基を示す。ただしR1〜R3
の炭素数の和は１〜３である。） で示される脂環式飽和炭化水素の異性化物は原
料の脂環式飽和炭化水素と同様に高密度で、高
発熱量であるとともに、その融点は−70℃であ
り、低温における流動特性が特に優れている。
しかも本発明の原料である脂環式化合物は工
業的に入手容易なプロピレン、ブテン類、ペンテ
ン類、ブタジエン、ピパリレン、イソプレンなど
の不飽和炭化水素とシクロペンタジエン、メチル
シクロペンタジエン、ジンクロペンタジエン、ジ
メチルシクロペンタジエンといつた安価な出発原
料を用いて製造することができ、さらにこの脂環
式化合物の異性化反応も低温でかつ高収率で行
うことができる。したがつて本発明の液体燃料は
従来のジエツト燃料に比べて安価に合成できると
いう利点も有している。なお本発明の液体燃料は
化学的に安定であり長蔵安定性がよく、金属に対
して腐食性がないという利点を有する。
本発明の液体燃料は単独でジエツトエンジン用
燃料として使用できるが、また公知の液体燃料と
して混合して使用することもできる。本発明の液
体燃料に混合できる公知の燃料としてはエキソテ
トラヒドロジシクロペンタジエン、RJ−５とし
て公知のノルボルナジエンの２量体の水素化物、
シクロペンタジエンよおびメチルシクロペンタジ
エンの３量体の水素化物（特開昭57−59820）、ジ
またはトリシクロヘキシルアルカン（英国特許第
977322号公報）、モノまたはジシクロヘキシル−
ジサイクリツクアルカン（英国特許第977323号公
報）、ナフテン系炭化水素およびイソパラフイン
系炭化水素（特願昭57−139186号公報）などがあ
げられる。
［実施例］ 以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに制限されるものではな
い。
実施例 １ 窒素置換した容量２のステンレス製オートク
レーブに５−エチリデンノルボルネン−２
359gとジシクロペンタジエン230gを入れ、167℃
で21時間反応させた。反応終了後反応液の減圧蒸
留を行つたところ５−エチリデンノルボルネン−
２とシクロペンタジエンの１：１付加物（86℃／
１mmHg）が395g得られた。
なおこのデイールス・アルダー反応における５
−エチリデンノルボルネン−２の反応率は76％で
あり、５−エチリデンノルボルネンとシクロペン
タジエンの１：１付加物の収率は71％であつた。
この１：１付加物の水素化は次のように行つ
た。
容量２のステンレス製オートクレーブに上記
の方法で合成した１：１付加物390gとパラジウ
ム５％担持のパラジウム−炭素3.4gをいれたの
ち、水素圧を８Kg／cm2に保ちながら30℃で反応さ
せた。反応時間が20時間経過したところで水素の
追加を停止したところ水素の吸収がないことがわ
かつたので、反応を終了した。触媒を濾別したの
ち減圧蒸留を行つたところ、５−エチリデンノル
ボルネン−２とシクロペンタジエンの１：１付加
物の水素化物（66℃／0.3mmHg）が391gが得られ
た。
このようにして得られた５−エチリデンノルボ
ルネン−２とシクロペンタジエンの１：１付加物
の水素化物を用いて以下のように異性化反応を行
つた。
攪拌機、冷却管および滴下ロートを備えた容量
１の３つ口フラスコに塩化アルミニウム5gと
１、２−ジクロロエタン100mlを入れたのち、５
−エチリデンノルボルネン−２とシクロペンタジ
エンの１：１付加物の水素化物100gと1.2−ジク
ロロエタン100mlからなる溶液を滴下ロートを用
いて室温で攪拌しながら１時間かけてゆつくりと
添加した。その後45℃で４時間反応を続けた。
反応終了後、水を添加して塩化アルミニウムを
分解したのち油層を水洗し、次いで脱水後減圧蒸
留を行つたところ５−エチリデンノルボルネン−
２とシクロペンタジエンの１：１付加物の水素化
物の異性化物が62〜70℃／0.3mmHgの沸点で97g
得られた。
この異性化物のガスクローマス分析を行つたと
ころ、この異性化物は多成分を含んでおり、各成
分はいずれも分子量が190の異性体であることが
わかつた。またこの異性化物の1Ｈ−NMR分析
ではσ3.7〜7.0ppmに吸収がなく、不飽和結合を
有していないことがわかつた。
この異性化物は析出点が−78℃以下であり、比
重0.981（15℃／４℃）、真発熱量10050cal／ｇ、
粘度60cst（−20℃）であつた。
実施例 ２ 容積２のステンレス製オートクレーブを窒素
置換したのち５−エチリデンノルボルネン−２ 400gとジメチルジシクロペンタジエン360gを
入れ、175℃で12時間反応させた。反応終了後反
応液の減圧蒸留を行つたところ５−エチリデンノ
ルボルネン−２とメチルシクロペンタジエンの
１：１付加物（沸点87℃／0.7mmHg）が241g得ら
れた。
次に容量１のステンレス製オートクレーブに
５−エチリデンノルボルネン−２とメチルシクロ
ペンタジエンの１：１付加物300gとパラジウム
0.2％担持のパラジウム−アルミナ8.1gを入れ、
水素圧を11Kg／cm2に保ちながら50℃で13時間反応
させた。反応終了後、触媒を濾別し、反応液を減
圧蒸留し、５−エチリデンノルボルネン−２とメ
チルシクロペンタジエンの１：１付加物の水素化
物（沸点78℃／0.3mmHg）を183g得た。
この１：１付加物の水素化物の異性化反応を以
下のように行つた。容量１の３つ口フラスコに
ヘキサン100mlを入れたのち、塩化アルミニウム
5gを攪拌しながら添加した。一方５−エチリデ
ンノルボルネン−２とメチルシクロペンタジエン
の１：１付加物の水素化物102gとヘキサン230ml
の溶液をあらかじめ調製しておき、これを滴下ロ
ートより1.5時間かけて室温で攪拌しながら加え
た。滴下終了後、反応温度を50℃まで昇温し、さ
らに８時間反応を続けた。ガスクロマトグラフイ
ーによる分析で原料の５−エチリデンノルボルネ
ン−２とメチルシクロペンタジエンの１：１付加
物の水素化物が完全に反応していることを確認
し、反応を終了した。反応液を水洗したのち、減
圧蒸留を行つたところ、異性化物（73〜82℃／
0.3mmHg）が96g得られた。
この異性化物は析出点が−70℃以下であり、比
重は0.97（15℃／４℃）、真発熱量は10030cal／ｇ
であつた。
実施例 ３ 内容積２のステンレス製オートクレーブを窒
素置換したのちシクロペンタジエン331gと２ー
ブテン283gを仕込み、攪拌しながら徐々に加熱
し、２時間かけて内部温度が25℃から120℃にな
るように上昇させた。その後120℃で９時間反応
させた。反応終了後未反応の２−ブテンをパージ
したのち、反応液をまず常圧蒸留して未反応シク
ロペンタジエンを除去し、次に減圧蒸留したとこ
ろ、５，６−ジメチル−２−ノルボルネンが
125g得られた。
この５，６−ジメチル−２−ノルボルネンとシ
クロペンタジエンのデイールス・アルダー反応を
前記の方法と同様に行なつた。すなわち５，６−
ジメチル−２−ノルボルネン119gとシクロペン
タジエン192gをオートクレーブに仕込み３時間
かけて内部温度が25℃から120℃になるように上
昇させた。その後120℃で７時間反応させた。反
応終了後反応液を常圧蒸留して未反応シクロペン
タジエンを除去し、次に減圧蒸留したところシク
ロペンタジエンと２−ブテンの２：１付加物
（106℃／３mmHg）の留分が80g得られた。
次に500mlのステンレス製オートクレーブを窒
素置換したのち、上記のシクロペンタジエンと２
−ブテンの２：１付加物78g、トルエン100mlお
よびラネーニツケル0.6gを入れて攪拌し、反応温
度を45℃にコントロールしながら水素を連続的に
15Kg／cm2になるように加えた。反応時間が５時間
経過したところで水素の追加を停止し、圧力の低
下を観察したところ全く水素の消費がないことが
判明したので、反応液を取り出し、窒素気流下で
触媒を濾別し、反応液の減圧蒸留を行なつたとこ
ろ２：１付加物の水素化物が114℃／４mmHgで
74g得られた。
この２：１付加物の水素化物を用いて異性化反
応を次のようにして行つた。容量１の３つ口フ
ラスコに濃硫酸15g、１，３−ジクロロプロパン
100mlを入れたのち、この２：１付加物の水素化
物70gと１，２−ジクロロプロパン200mlの溶液
を室温で１時間かけて添加した。添加終了後、反
応温度を100℃まで昇温し、さらに10時間反応を
続けた。反応終了後反応液を水洗したのち減圧蒸
留を行つたところ異性化物（沸点105〜119℃／４
mmHg）が65g得られた。この異性化物は析出点が
−70℃以下であり、比重は0.983（15℃／４℃）、
真発熱量10000cal／ｇであつた。
実施例 ４ 実施例３と同様にしてジメチルジシクロペンタ
ジエンとプロピレンを原料としてデイールス・ア
ルダー反応と水素化反応を行い、メチルシクロペ
ンタジエンとプロピレンの２：１付加もの水素化
物を調製し、これを用いて異性化反応を行つた。
容量１の３つ口フラスコに１，２−ジクロロ
エタン100mlと三フツ化ホウ素3gを入れたのち、
メチルシクロペンタジエンとプロピレンの２：１
付加物の水素化物50gと１，２−ジクロロエタン
50mlの溶液を室温で添加した。その後、50℃まで
昇温し、攪拌しながら５時間反応させた。反応終
了後水を添加して触媒を分解したのち、油層を水
洗し減圧蒸留を行つたところ異性化物が45g得ら
れた。
この異性化物は析出点が−70℃以下であり、比
重は0.971（15℃／４℃）、真発熱量は9980cal／ｇ
であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔ｍ，ｎは０または１、R1〜R3は水素また炭
    素数１〜３のアルキル基を示す。ただしR1〜R3
    の炭素数の和は１〜３である。） で示される脂環式飽和炭化水素を酸触媒の存在下
    異性化して得られる異性化物を主成分とする高密
    度燃料油。
JP60273976A 1985-12-05 1985-12-05 高密度燃料油 Granted JPS62132998A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60273976A JPS62132998A (ja) 1985-12-05 1985-12-05 高密度燃料油
DE8686309468T DE3669171D1 (de) 1985-12-05 1986-12-04 Fluessiger brennstoff hoher dichte.
EP86309468A EP0226404B1 (en) 1985-12-05 1986-12-04 High-density fuel oil
US07/153,502 US4804795A (en) 1985-12-05 1988-02-02 High-density fuel oil

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JP60273976A JPS62132998A (ja) 1985-12-05 1985-12-05 高密度燃料油

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JPS62132998A JPS62132998A (ja) 1987-06-16
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EP (1) EP0226404B1 (ja)
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