JPH04342544A - シクロプロピル酢酸誘導体 - Google Patents

シクロプロピル酢酸誘導体

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JPH04342544A
JPH04342544A JP3201506A JP20150691A JPH04342544A JP H04342544 A JPH04342544 A JP H04342544A JP 3201506 A JP3201506 A JP 3201506A JP 20150691 A JP20150691 A JP 20150691A JP H04342544 A JPH04342544 A JP H04342544A
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JP
Japan
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group
formula
acetic acid
atom
difluorocyclopropyl
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JP3201506A
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English (en)
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Manfred Boeger
マンフレッド　ボーゲル
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−（２，２−ジフル
オロシクロプロピル）−酢酸の新規誘導体、それらの製
造のための方法および中間体、これらの化合物を含む殺
虫剤、及びそれらの有害生物防除の使用方法に関する。
【０００２】本発明の２−（２，２−ジフルオロシクロ
プロピル）−酢酸誘導体は、次式Ｉ
【化７】 （Ａが酸素原子または−ＮＲ１　−を表わし、Ｂが炭素
原子数２ないし６のアルキレンを表わし、Ｄが酸素原子
、硫黄原子または−Ｏ−ＣＨ２　−を表わし、Ｅがフェ
ニル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基及び炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基の群から選ばれた１な
いし３置換基によって置換されたフェニル基；窒素原子
、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた１ないし３
個のヘテロ原子をもつ５員環芳香族ヘテロ環；窒素原子
、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた１ないし３
個のヘテロ原子をもつ５員環芳香族ヘテロ環であり、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基の群から選ばれ
た１ないし２置換基によって置換されたもの；１ないし
３個の窒素原子をもつ６員環芳香族ヘテロ環；または１
ないし３個の窒素原子をもつ６員環芳香族ヘテロ環であ
り、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
および炭素原子数１ないし３のハロアルキル基の群から
選ばれた１ないし２置換基によって置換されたものを表
わし、Ｌがハロゲン原子またはメチル基を表わし、ｎが
０、１または２を表わし、Ｒ１　が水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、フェニルチオ基またはトリ
ルチオ基を表わす）で表されるものに相当する。
【０００３】
【従来の技術】文献においては、２，２−ジフルオロシ
クロプロピルエタン誘導体が殺虫剤として欧州特許第３
１８４２５号から公知である。しかし、これらの化合物
は殺虫剤としていつも完全に満足できるとは限らない。 それゆえ、改善された特性を持つ有害生物防除化合物が
継続的に必要とされる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の式Ｉの定義にお
いては、個々の一般用語が以下の意味をもつと理解され
るべきである。置換基として考えられるハロゲン原子は
弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子であり、
弗素原子および塩素原子が好ましい。ここでハロゲン原
子は独立して置換基または置換ハロアルキル基の一部と
して理解されるべきである。
【０００５】置換基として考えられるアルキル基および
アルコキシ基は直鎖または分枝状が良い。そのようなア
ルキル官能基の例として、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二
ブチル基または第三ブチル基が記載されうる。適当なア
ルコキシ官能基として、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基またはブトキシ基、及びそ
の異性体が記載されうる。
【０００６】置換基として考えられるアルキル基または
フェニル基または芳香族ヘテロ環がハロゲン原子によっ
て置換されるとき、それらは一部だけハロゲン化される
か、または過ハロゲン化されうる。上記の定義はここで
、ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基を適用
する。
【０００７】これらのグループのアルキル要素の例は、
弗素原子、塩素原子および／または臭素原子によって１
ないし３度置換されたメチル基、例えば、ＣＨＦ２　ま
たはＣＦ３　；弗素原子、塩素原子および／または臭素
原子によって１ないし５度置換されたエチル基、例えば
、ＣＨ２　ＣＦ３　，ＣＦ２　ＣＦ３　，ＣＦ２　ＣＣ
ｌ３　，ＣＦ２　ＣＨＣｌ２　，ＣＦ２　ＣＨＦ２　，
ＣＦ２　ＣＦＣｌ２　，ＣＦ２　ＣＨＢｒ２　，ＣＦ２
　ＣＨＣｌＦ，ＣＦ２　ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨ
ＣｌＦ；弗素原子、塩素原子および／または臭素原子に
よって１ないし７度置換されたプロピル基またはイソプ
ロピル基、例えば、ＣＨ２　ＣＨＢｒＣＨ２　Ｂｒ，Ｃ
Ｆ２　ＣＨＦＣＦ３　，ＣＨ２　ＣＦ２　ＣＦ３　また
はＣＨ（ＣＦ３　）２　；弗素原子、塩素原子および／
または臭素原子によって１ないし９度置換されたブチル
基、またはその異性体の一つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ３　
）ＣＨＦＣＦ３　またはＣＨ２　（ＣＦ２　）２　ＣＦ
３　である。
【０００８】芳香族ヘテロ環はヘテロ原子と一緒に環構
造を形成する炭素原子の一つに、好ましく考えられる置
換基を持つ。これらの環はまた一般に、橋かけ要素Ｄに
、環の炭素原子を介して結合される。本発明の官能基Ｅ
に定義された５員環芳香族ヘテロ環は以下の基本構造に
より好ましくは表される。ピロール、イミダゾール、ピ
ラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−ト
リアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾ
ール、イソチアゾール、１，２，３−チアジアゾール、
１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾ
ール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オ
キサジアゾールまたは１，３，４−オキサジアゾール。
【０００９】本発明のＥと考えられる６員環芳香族ヘテ
ロ環は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン
、１，２，４−トリアジンまたは１，３，５−トリアジ
ンである。Ｅとして定義された芳香族官能基、及びフェ
ニル基がさらに置換されるとき、それらは列挙された中
から選ばれた個々の、または異なる置換基により、１な
いし３度置換されうる。
【００１０】好ましくは、置換された芳香族置換基は１
または２個の置換基を含む。−Ｄ−Ｅと定義されたル芳
香族官能基は特に、以下の個々の意味を表わす：フェノ
キシ基、フェニルチオ基、３，５−ジクロロピリジ−２
−イルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、３−クロロフェノキシ基、３−メチル−１，２，
４−チアジアゾール−５−イルオキシ基、４−フルオロ
フェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、２−フルオ
ロフェノキシ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジ−２−イルオキシ基、３−クロロ−５−（２，２
−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）−ピリ
ジ−２−イルオキシ基、３，５−ジフルオロフェノキシ
基、２−エトキシメチル−１，３，４−チアジアゾール
−５−イルメトキシ基、３−イソプロピル−１，２，４
−チアジアゾール−５−イルオキシ基、４−クロロフェ
ノキシ基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ基、４，５−ジクロロイミダゾール−１−イルメト
キシ基、５−ブロモチエン−２−イルメトキシ基、４−
トリフルオロメチルフェノキシ基、１−イミダゾリルメ
トキシ基、１，２，４−トリアゾール−１−イルメトキ
シ基、４−エチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキ
シ基、４−クロロフェニルチオ基、及び３−クロロピリ
ダジン−４−イルオキシ基。
【００１１】官能基−Ｄ−Ｅはフェニル官能基のオルソ
−、メタ−またはパラ−位を占有し、パラ−位が好まし
い。
【００１２】式Ｉの化合物で特記すべきことは、ａ）Ａ
が酸素原子を表わすか、または ｂ）Ｂがエチレン橋かけ結合を表わすか、またはｃ）Ａ
が−ＮＨ−橋かけ結合を表わすか、またはｄ）ｎが０を
表わすか、または ｅ）Ｄが酸素原子を表わすか、または ｆ）Ｅがフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基また
はチアジアゾイル基を表わすか、または弗素原子、塩素
原子、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基およびメ
チル基の群から選ばれた１または２個の置換基により置
換されたそれぞれのフェニル基、ピリジル基、ピリダジ
ニル基またはチアジアゾイル基を表わすサブグループと
理解される。
【００１３】サブグループｆ）の化合物のうち、Ｅがフ
ェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、メ
チルチアジアゾイル基、ピリジル基、ジクロロピリジル
基、クロロトリフルオロメチルピリジル基、クロロトリ
フルオロジクロロエチルピリジル基、またはクロロピリ
ダジニル基を表わす化合物が好ましい。
【００１４】式Ｉのこれらの好ましい化合物のうち、特
にＡが酸素原子を表わし、Ｂがエチレン橋かけ結合を表
わし、Ｄが酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてｎ
が０を表わすか、またはＡが−ＮＨ−橋かけ結合を表わ
し、Ｂがエチレン橋かけ結合を表わし、Ｄが酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、そしてｎが０を表わす化合物が
、それらの良好な活性によって特徴付けられる。
【００１５】以下に本発明の式Ｉの好ましい個々の化合
物を記載する。 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
（４−フェノキシフェノキシ）−エチルエステル、２−
（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−（４
−フェニルチオフェノキシ）−エチルエステル、２−（
２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−（４−
フェニルチオフェノキシ）−プロピルエステル、２−（
２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−（４−
フェノキシフェノキシ）−プロピルエステル、２−（２
，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−〔４−（
ピリジ−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−エチルエス
テル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
〔４−（３−クロロフェノキシ）−フェノキシ）〕−エ
チルエステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
〔４−（４−フルオロフェノキシ）−フェノキシ）〕−
エチルエステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
〔４−（２−フルオロフェノキシ）−フェノキシ）〕−
エチルエステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
〔４−（３−メチル−１，２−チアジアゾール−５−イ
ルオキシ）−フェノキシ〕−エチルエステル、及び２−
（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−（４
−ベンジルオキシフェノキシ）−エチルエステル。
【００１６】式Ｉの２−（２，２−ジフルオロシクロプ
ロピル）−酢酸誘導体は、ａ）次式ＩＩ
【化８】 （Ｈａｌが塩素原子または臭素原子を表わす）で表され
る２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸ハ
ライドを、必要により不活性溶媒中、酸結合剤の存在下
、次式ＩＩＩ
【化９】 （Ａ，Ｂ，Ｌ，Ｄ，Ｅ及びｎが式Ｉの定義と同じ意味を
表わす）で表されるアルコールまたはアミンで反応させ
るか、またはｂ）次式ＩＶ
【化１０】 （Ａ，Ｂ，Ｌ，Ｄ，Ｅ及びｎが式Ｉの定義と同じ意味を
表わす）で表される３−ブテン酸誘導体を不活性溶媒中
、ジフルオロカルベンで反応させるか、またはｃ）次式
Ｖ
【化１１】 で表される遊離２−（２，２−ジフルオロシクロプロピ
ル）−酢酸を、不活性溶媒および触媒または水除去剤が
存在してもしなくても、式ＩＩＩで表されるアルコール
またはアミンで反応させることにより製造されうる。
【００１７】反応プロセスａ）（ＩＩ＋ＩＩＩ→Ｉ）は
ヒドロキシ基遊離な不活性溶媒中、有機塩基、例えば、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ルチジン、コ
リジン、トリアルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジアルキル
アニリンの存在下、または二環、非求核性塩基、例えば
、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ），１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノ
ネ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ
〔５．４．０〕ウンデセ−７−エン（１．５−５）（Ｄ
ＢＵ）の存在下、好ましくは行われる。
【００１８】反応は一般に、−３０℃ないし＋７０℃、
好ましくは−１０℃ないし＋５０℃の温度で行われる。 反応は、反応に不活性な溶媒または溶媒混合物の存在下
、都合良く行われる。適当な溶媒の例は、脂肪族および
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテル、ヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例
えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エ
ーテルおよびエーテル様化合物、例えば、ジアルキルエ
ーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン；ニトリル、例えば、アセトニ
トリル、プロピオニトリル；エステル、例えば、エチル
アセテート（酢酸エチルエステル）、プロピルアセテー
トまたはブチルアセテート；ケトン、例えば、アセトン
、ジエチルケトン、メチルエチルケトン；ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）のような化合物；及びそのような溶媒と他のひとつと
の混合物である。
【００１９】しかし、反応は過剰量の上記の塩基の一つ
で反応が行われうるか、または式ＩＩＩの化合物がアミ
ン（Ａ＝ＮＲ１　）のとき、塩基のかわりに、式ＩＩＩ
の化合物の第二当量またはより過剰量が使用されうる。 反応は、高められた圧力下または減圧下でも行われるに
もかかわらず、大気圧で行われる。
【００２０】反応変法ｂ）（ＩＶ＋ジフルオロカルベン
→Ｉ）を行うために適当な溶媒は好ましくはエーテル、
例えば、ダイグライム、トリグライムまたはテトラグラ
イムである。ジフルオロカルベンは、専門家の文献（Ｂ
ｕｒｔｏｎ　ａｎｄ　Ｈａｈｎｆｅｌｄ　著、Ｆｌｕｏ
ｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．　８（１９７７），１
１９ｆｆ）で公知の方法に従い製造される。適当なジフ
ルオロカルベン供与体は例えば、ナトリウム　　クロロ
ジフルオロアセテートのようなアルカリ金属クロロジフ
ルオロアセテート；クロロジフルオロメタンのようなハ
ロジフルオロ炭化水素；トリメチル（トリフルオロメチ
ル）スズのような有機スズ化合物；フェニル（トリフル
オロメチル）水銀のような有機水銀化合物；トリス（ト
リフルオロメチル）ジフルオロホスホラン及びトリフェ
ニル（ブロモジフルオロメチル）ホスホニウム　　ブロ
ミドのような有機リン化合物である。
【００２１】変法ｃ）（Ｖ＋ＩＩＩ→Ｉ）においては、
反応はエステル化反応に慣用な水除去剤の存在下、例え
ば、カルボジイミド〔ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）〕または１−メチル−２−クロロピリジニウ
ムヨーダイドのような１−アルキル−２−ハロピリジニ
ウム塩の存在下に都合良く行われる。
【００２２】次いで有効には、反応は、反応に不活性な
溶媒または溶媒混合物の存在下、−３０℃ないし＋７０
℃、好ましくは−１０℃ないし＋５０℃の温度で行われ
る。反応は塩基の存在下、例えば、トリアルキルアミン
（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミンまたはジイソプロピルエチルアミン）、ピリジン
（ピリジン自体、４−ジメチルアミノピリジンまたは４
−ピロリジノピリジン）、モルホリン（Ｎ−メチルモル
ホリン）またはＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリンまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルアニリ
ン）のような有機アミンの存在下、好ましく行われる。
【００２３】この反応に適当な溶媒の例は、脂肪族およ
び芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、石油エーテル、ヘキサン；ハロゲン化炭化水素、
例えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；
エーテルおよびエーテル様化合物、例えば、ジアルキル
エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン；ニトリル、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル；エステル、例えば、エチ
ルアセテート（酢酸エチルエステル）、プロピルアセテ
ートまたはブチルアセテート；及びそのような溶媒と他
のひとつとの混合物である。
【００２４】式ＩＩＩの化合物がアルコール（Ａ＝Ｏ）
のとき、変法ｃ）はまた、酸触媒、例えば、Ｈ２　ＳＯ
４　，ＨＣｌまたはメタンスルホン酸またはｐ−トルエ
ンスルホン酸のようなスルホン酸の存在下、行われる。 反応は過剰量の式ＩＩＩのアルコールを使用して、都合
良く行われる。この工程においては、遊離された水は連
続的に反応混合物から除去されうる。その目的に対する
慣用の方法は、溶媒と水の共沸混合物を蒸留することに
よる水反応生成物の除去である。その目的に対する適当
な溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
またはクロロホルムである。
【００２５】原則として、式Ｉの種々の誘導体は、たや
すく得ることができる２−（２，２−ジフルオロシクロ
プロピル）酢酸の低級アルキルエステルのエステル交換
反応またはアミド化によって得られる。
【００２６】例えば、式Ｉ（Ａ＝Ｏ）のエステル型誘導
体は次式Ｖａ
【化１２】 で表される低級アルキルエステルを次式ＩＩＩａ
【化１
３】 （Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｌ及びｎが式Ｉで定義された意味をもつ
）で表されるアルコールで塩基または酸で触媒されたエ
ステル交換反応させることにより得られる。
【００２７】特に適当な酸触媒はＨＣｌ，Ｈ２　ＳＯ４
　またはスルホン酸である。塩基で触媒されたエステル
交換反応に使用される塩基は好ましくは、式ＩＩＩａか
ら、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムの
添加により、得られる式ＩＩＩａのアルコールのナトリ
ウムまたはカリウムアルコレートである。エステル交換
反応は−２０℃ないし＋１２０℃、特に０℃ないし＋１
００℃の温度で好ましくは行われる。アルコール成分Ｉ
ＩＩａは過剰量で都合良く使用される。適当な溶媒はエ
ーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、ハロゲ
ン化炭化水素または脂肪族または芳香族炭化水素である
。
【００２８】式Ｉ（Ａ＝ＮＲ１　）のアミド型誘導体は
これらのエステルを次式ＩＩＩｂ
【化１４】 （Ｒ１　，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｌ及びｎが式Ｉで定義された意
味をもつ）で表されるアミンで反応することにより、式
Ｖａの低級アルキルエステルから得られる。アミド化反
応は０℃ないし＋１２０℃の温度で行われる。反応物は
不活性溶媒または溶媒混合物中、都合良く反応される。 適当な溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化水素、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキ
サン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエチレン；エーテルおよびエーテル様
化合物、例えば、ジアルキルエーテル（ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテ
ル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン
；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール；または水である。アミ
ン成分ＩＩＩｂは都合良く、過剰量で使用される。
【００２９】式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＩＩａ，ＩＩＩｂ，Ｖ
及びＶａの化合物、及びそれらの製造法は文献に公知で
ある。化合物ＩＩおよびＶは、２−（２，２−ジフルオ
ロシクロプロピル）酢酸ベンジルエステルの慣用の加水
分解およびハロゲン化反応により得られる。これは順番
に、ジフルオロカルベンを３−ブテン酸ベンジルエステ
ルに添加することによりたやすく製造できる。反応条件
はジフルオロカルベン添加のための反応変法ｂ）の条件
に相当する。
【００３０】ベンジルエステルから遊離酸を合成し、引
続き必要により、酸Ｖを式ＩＩの酸ハライドに転換する
ための反応条件は、カルボン酸の酸または塩基で触媒さ
れた加水分解、またはハロゲン化のための慣用の条件に
相当する。文献にまだ記載されていない式ＩＩＩ，ＩＩ
Ｉａ及びＩＩＩｂの化合物は、合成の慣用方法による公
知の方法で類似に得られる。
【００３１】式ＩＶの化合物は新規である。それらは式
Ｉの化合物の合成のため、特別に開発された。それゆえ
、本発明はまた、式ＩＶの化合物に関する。
【００３２】式ＩＶの化合物は公知の生成物から、式Ｖ
Ｉ：ＣＨ２　＝ＣＨ−ＣＨ２　−ＣＯＯＨで表される３
−ブテン酸を不活性溶媒、触媒および水除去剤が存在ま
たは不存在下で、式ＩＩＩのアルコールまたはアミンで
反応させることにより得られる。このエステル化または
アミド化に対する反応条件は、式Ｉの化合物の製造のた
めの本発明の変法ｃ）の条件に相当する。
【００３３】はっきりと記載しないかぎり、式Ｉの化合
物は光学異性体混合物の形態である。しかし、光学的に
純粋な異性体は、光学的に純粋な出発物質、例えば、Ｒ
−またはＳ−２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル
）酢酸、またはそれらのハライドを使用することによっ
て、またはラセミ体からそれ自体公知の方法により光学
的に純粋な異性体を分離することによって、得られる。
【００３４】例えば、光学異性体は一般式ＩＩまたはＶ
の化合物をキラル補助試薬、例えば、光学活性アミンま
たは光学活性アルコールで反応させることにより得られ
、次いで結果として生じたジアステレオ異性体は物理的
方法〔（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　３３，２７２５（１
９７７）　〕、例えば、結晶化、蒸留または固体／液体
クロマトグラフィにより分離されうる。酸または塩基触
媒のどちらかで行われうる連続加水分解分裂（ｓｕｂｓ
ｅｑｕｅｎｔ　ｈｙｄｒｏｌｙｔｉｃ　ｃｌｅａｖａｇ
ｅ）の方法により、本発明の化合物を形成するため変法
ｃ）に従い反応できる式Ｖの遊離酸の光学的異性体が得
られる。
【００３５】合成の際に形成される式Ｉの光学的異性体
の混合物はまた、キラル固定層のクロマトグラフィによ
り鏡像体、例えば、シクロデキストリン、スターチまた
はポリマーに結合した光学活性アミノ酸誘導体に分離さ
れうる。（Ａｎｇｅｗ．　Ｃｈｅｍ．　９２，１４（１
９８０））
【００３６】本発明の式Ｉの化合物は温血動
物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生物
防除において優れたる有効成分であることが見いだされ
た。本発明の化合物は特に、有益植物および農栽培の鑑
賞植物、特に綿、野菜および果実農園において、森林に
おいて、貯蔵物の保護および物質貯蔵において、及び衛
生的区域において、特に飼い慣らされた動物及び生産用
家畜に生じる昆虫およびダニに使用されうる。それらは
一般に敏感な種および耐性種の全または個々の成長段階
に有効である。それらの作用は、直接防除または時間が
経過するのを待たなくても、例えば、脱皮のとき有害生
物の死において、または減少された産卵および／または
減少された孵化速度においてそれ自身証明できる。
【００３７】上記の有害生物を以下に示す。鱗翅目から
、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）　種、アドキソフイエ
ス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アエゲリア（Ａｅｇｅ
ｒｉａ）　種、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）　種、ア
ラバマ　　アルギラシアエ（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉ
ｌｌａｃｅａｅ）　、アミロイス（Ａｍｙｌｏｉｓ）　
種、アンチカルジア　　ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓ
ｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）　、アルチプス（Ａｒｃ
ｈｉｐｓ）　種、アルギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａ
ｅｎｉａ）種、オートグラフア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ
）種、ブセオラ　　フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓ
ｃａ）、カドラ　　カウテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅ
ｌｌａ）、カルポシナ　　ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓ
ｉｎａ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チロ（Ｃｈｉｌ
ｏ）　種、コリストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒ
ａ）　種、クリジアアムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ）　、クナファロクロシス（Ｃｎａｐ
ｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）種、クネファシア（Ｃｎｅｐｈ
ａｓｉａ）　種、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）種、コ
レオフォアラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシドロ
ミア　　ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉ
ｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア　　レウコトレタ
（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ　ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ
）、サイデイア（Ｃｙｄｉａ）　種、ディアトラエ（Ｄ
ｉａｔｒａｅａ）種、ディパロプシス　　カスタネア（
Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリア
ス（Ｅａｒｉａｓ）種、エフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉ
ａ）種、エウコスマ（Ｅｕｃｏｓｍａ）　種、エウポエ
シリア　　アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ）　、エウプロクチス（Ｅｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ）　種、エウキソア（Ｅｕｘｏａ）　種、グラフ
ォリタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ）種、ヘディアヌビフェ
ラナ（Ｈｅｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）　種、ヘルラ　　ウンダリス
（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）　、ハイファント
リア　　クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）
、ケイフェリア　　リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ
　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　、ロイコプテラ　
　サイテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｓｃｉｔｅｌｌａ
）　、リソコレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）
種、ロベシア　　ボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒ
ａｎａ）　、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）　種
、リオネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソマ（Ｍ
ａｌａｃｏｓｏｍａ）種、マメストラ　　ブラシカエ（
Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンデュカ
　　セクスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）　、オペ
ロフテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ）　種、オストリニ
ア　　ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）、パムネメ（Ｐａｍｍｅｎｅ）　種、パンデミス
（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）種、パノリス　　フラメア（Ｐａ
ｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ペクチノフオラゴシ
ピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅ
ｌｌａ）、フソリマエア　　オペルキュレラ（Ｐｈｔｈ
ｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）　、ピエリ
ス　　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ピエリス
（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ　　キシロステラ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、プレイス（
Ｐｒａｙｓ）　種、シルポファガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａ
ｇａ）　種、セサミア（Ｓｅｓａｍｉａ）　種、スパル
ガノチス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、スポドプテ
ラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン（Ｓｙｎ
ａｎｔｈｅｄｏｎ）　種、サウメトポエア（Ｔｈａｕｍ
ｅｔｏｐｏｅａ）種、トルトリックス（Ｔｏｒｔｒｉｘ
）　種、トリコプルシアナイ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉ
ａ　ｎｉ）　、及びイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ）種；
【００３８】鞘翅目から、例えば、アグリオテス（Ａｇ
ｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ）種、アトマリア　　リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ
　ｌｉｎｅａｒｉｓ）　、チャエトクネマ　　チビアリ
ス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コ
スモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、クルク
リオ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ）　種、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ）種、エピラチャナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）　種、エ
レムヌス（Ｅｒｅｍｎｕｓ）　種、レプチノタルサ　　
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍ
ｌｉｎｅａｔａ）　、リッソルホプツルス（Ｌｉｓｓｏ
ｒｈｏｐｔｒｕｓ）　種、メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ）種、オリカエフィルス（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌ
ｕｓ）種、オチオハインクス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ）種、フリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ポ
ピリア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）種、サイリオデス（Ｐｓｙ
ｌｌｉｏｄｅｓ）種、リゾペルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ）　種、スカラベイダエ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ
）　種、シトフィラス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、シ
トツロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）　種、テネブリオ（Ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏ）種、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ）　種、トロゴテルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、
【００３９】多翅目から、例えばブラタ（Ｂｌａｔｔａ
）種、ブラテラ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ）　種、グリロタ
ルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）　種、レウコファエア
　　マデラアエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａ
ｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）　種、ペリプラネタ
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）　種、及びシストセルカ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ）種、シロアリ目から、例え
ば、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
）種、
【００４０】チャタテムシ目から、例えば、リポスセリ
ス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、シラミ目から、例えば
、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リ
ノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）　種、ペディク
ルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）　種、ペムフィグス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ）　種、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ）種；ハジラミ目から、例えば、ダマリネア（Ｄ
ａｍａｌｉｎｅａ）　種、及びトリコデクテス（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種；
【００４１】アザミウマ目か
ら、例えば、フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅ
ｌｌａ）　種、ヘルシノスリップス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓ）種、タエニオスリップス（Ｔａｅｎｉｏｔ
ｈｒｉｐｓ）種、スリップス　　パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
　ｐａｌｍｉ）、スリップス　　タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
　ｔａｂａｃｉ）　及びサイルトスリップス　　アウラ
ンチ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉｉ）
　；異翅亜目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）
　種、ジスタンチエラ　　セオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔ
ｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ダイスデルクス（
Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）　種、エウチスツス（Ｅｕｃｈｉ
ｓｔｕｓ）　種、エウリョガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔ
ｅｒ）種、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）　
種、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、ピエスマ（Ｐｉｅｓｍ
ａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種、サルベル
ゲラ　　シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓ
ｉｎｇｕｌａｒｉｓ）　、スコチノファラ（Ｓｃｏｔｉ
ｎｏｐｈａｒａ）種、及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍ
ａ）種；
【００４２】同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッ
ス　　フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆ
ｌｏｃｃｏｓｕｓ）　、アレイロデスブラシカエ（Ａｌ
ｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、アオニデイ
エラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）種、アフィディダエ（Ａ
ｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アフィス（Ａｐｈｉｓ）　種、
アスピジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ベミシア
　　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、セロプ
ラステル（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）　種、クリソンフ
ァルス　　アオニディウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕ
ｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムファルス　　ディク
チヨスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｄｉｃｔ
ｙｏｓｐｅｒｍｉ）、コッカス　　ヘスペリデュム（Ｃ
ｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、エンポアスカ
（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ　　ラリゲルム（
Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネ
ウラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガスカルディア
（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）　種、ラオデルファクス（Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム　　コルニ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス（Ｌｅｐｉ
ｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃｒｏｓｉ
ｐｈｕｓ）　種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）　種、ネフォ
テチックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）　種、ニラパル
ヴァタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）　種、パラトリア（
Ｐａｒａｔｏｒｉａ）種、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉ
ｇｕｓ）　種、プラノコカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ
）　種、シューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃ
ａｓｐｉｓ）　種、シュードコカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ）種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、プルヴィナ
リア　　アエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｅｔ
ｈｉｏｐｉｃａ）　、クアドラスピディオツス（Ｑｕａ
ｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）　種、ロパロシフム（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）　種、サイセチア（Ｓａｉｓ
ｓｅｔｉａ）　種、スカフォイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉ
ｄｅｕｓ）　種、シザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）
種、シトビオン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロ
デス　　ヴァポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、トリオザエリトレア
エ（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）　及びウナスピ
ス　　シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）　；
【０
０４３】膜翅目から、例えば、アクロミルメックス（Ａ
ｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アッタ（Ａｔｔａ）種、セフス
（Ｃｅｐｈｕｓ）種、ディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）
　種、ディプリオニダエ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）　
、ジリピニア　　ポリトマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌ
ｙｔｏｍａ）　、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ
）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム　　
ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ）、ネオディプリオン（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種
、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種、及びヴェ
スパ（Ｖｅｓｐａ）　種；
【００４４】双翅目から、例
えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）　種、アンセリゴナ　　
ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ　ｓｏｃｃａｔａ）　
、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、カリフォラ　　エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、セラチ
チス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）　種、クリソミア（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ）種、クレッス（Ｃｕｌｅｘ）　種、ク
テレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ダカス（Ｄａｃｕ
ｓ）　種、ドロソフィラ　　メラノガステル（Ｄｒｏｓ
ｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、ファニ
ア（Ｆａｎｎｉａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種
、ハイポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）　種、ハイポボ
スカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）、リリオマイザ（Ｌｉｒ
ｉｏｍｙｚａ）　種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）　種
、メラナグロマイザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ）　
種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）　種、オエスツルス（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ）　種、オルセオリア（Ｏｒｓｅｏｌｉａ）種
、オシネラ　　フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ
）、ペゴマイア　　ヨシャミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙ
ｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）　種
、ラゴレチス　　ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐ
ｏｍｏｎｅｌｌａ）、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）種、スト
モキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａ
ｎｕｓ）　種、タニア（Ｔａｎｎｉａ）種、及びチプラ
（Ｔｉｐｕｌａ）種；
【００４５】ノミ目から、例えば、セラトフィルス（Ｃ
ｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）　種、キセノシラ　　チェ
オピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ），
【００４６】ダニ目から、例えば、アカルス　　シロ（
Ａｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）　、アセリア　　シェルドニ
（Ａｃｅｒｉａ　ｓｈｅｌｄｏｎｉ）　、アクルス　　
シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅ
ｎｄａｌｉ）、アンブリョンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）
　種、アルガス（Ａｒｇａｓ）　種、ボフィルス（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ）　種、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐ
ａｌｐｕｓ）　種、ブリョビア　　プラエチオサ（Ｂｒ
ｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、カリピトリメルス
（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、コリオプテス（
Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニスス　　ガリナエ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオ
テトラニクス　　カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）　、エリオフィエス（Ｅｒｉｏｐ
ｈｙｅｓ）　種、ヒヤロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、
イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニクス　　プラ
テニス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
）　、オルニソドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種
、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、フィロコプ
ツルタ　　オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス　　
ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌ
ａｔｕｓ）　、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）　
種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）　
種、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、サ
ルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）　種、タルソネムス
（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、及びテトラニクス（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ）　種；及び、シラミ目から、例え
ば、レピスマ　　サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃ
ｃｈａｒｉｎａ）；
【００４７】特に式Ｉの化合物は果
実および稲栽培における有害生物、例えば、クモダニ（
ｓｐｉｄｅｒ　ｍｉｔｅｓ）、アブラムシ（ａｐｈｉｄ
ｓ）およびセミ（ｒｉｃｅ　ｃｉｃａｄａｓ）を防除す
るのに適当である。さらに、式Ｉの化合物はまた、温血
動物の寄生虫、例えばダニおよびマダニを防除するため
の有効な方法で使用されうる。
【００４８】本発明の式Ｉの化合物の良好な有害生物防
除活性は、上記有害生物の少なくとも５０〜６０％の死
滅率に相当する。
【００４９】本発明の化合物、及びそれらを含む組成物
の作用は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によっ
て、かなり拡大する事ができ、与えられた環境を克服し
、適合させる事ができる。適当な添加剤の例として以下
の化合物群を含む；有機リン化合物、ニトロフェノール
、及びその誘導体、ホルムアミジン、ウレア、カーバメ
ート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、およびバシルス
　　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ）製剤。
【００５０】式Ｉの化合物は非変成の形態で、あるいは
好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、それ
ゆえ、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な
、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性
粉末、粉剤、粒剤、及びポリマー物質によるカプセル化
剤により製剤化される。組成物と共に、噴霧、散粉、散
布散水、又は注水のような適用法は目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。
【００５１】製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）また
はそれと他の殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び
適当な場合には、固体または液体の助剤を含む組成物、
生成物または混合物は、公知の方法により、例えば、有
効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化
合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／
または粉砕する事により、製造される。
【００５２】適当な溶媒を以下に示す。芳香族炭化水素
、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし１
２の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナフ
タレン；シクロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒド
ロナフタレンのような脂肪族または脂環式炭化水素；エ
タノール、プロパノールまたはブタノールのようなアル
コール、及びプロピレングリコール、ジプロピレングリ
コールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなグリ
コール、並びにそれらのエーテル、エステル；シクロヘ
キサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−　ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；または水、並びにナタネ油、ヒマシ油、ココナ
ッツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；適当な
らばシリコン油。
【００５３】例えば、粉剤及び分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良する為に、高分散ケイ酸または高
分散吸収性ポリマーを加える事も可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライト又はベントナイトであり、適当な
非吸収性担体は例えば、方解石または砂のような物質で
ある。さらに非常に多くの粒状化した無機質及び有機質
の物質、特にドロマイト又は紛状化植物残骸を使用し得
る。
【００５４】製剤化すべき式Ｉの化合物、又はそれらと
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン
性界面活性剤である。”界面活性剤”の用語は界面活性
剤の混合物を含む物と理解されたい。適当なアニオン性
界面活性剤は、水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合
物の両者であり得る。
【００５５】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２０
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸ま
たはステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩も記載され
うる。
【００５６】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。
【００５７】脂肪酸スルホネート又はサルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置換
または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そして
アシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２
２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデ
シルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪ア
ルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカル
シウム塩である。これらの化合物には脂肪酸アルコール
／エチレンオキシド付加物の硫酸およびスルホン酸の塩
も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む。
【００５８】アルキルアリールスルホネートの例は、ド
デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノー
ルアミン塩である。対応するホスフェート、例えば４な
いし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ−ノニルフェ
ノール付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質も
適当である。
【００５９】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオ
ン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ
コールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子
を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付
加物であり、その付加物は２０ないし２５０　個のエチ
レングリコールエーテル基及び１０ないし１００　個の
プロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合
物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個
のエチレングリコール単位を含む。
【００６０】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル例えば、ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
【００６１】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムブロミドである。
【００６２】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている：”マクカッチャンズ　　
デタージェンツ　　アンド　　エマルジファイアーズ　
　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒ
ｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎ
ｕａｌ）”マック出版社、グレンロック、ニュージャー
ジー州、１９８８年；ヘルムートシュタッヘ（Ｈｅｌｕ
ｍｕｔ　Ｓｔａｃｈｅ），”テンジッド　　タッシェン
ブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）”　
，カール　　ハンーザー　　フェルラーク　　（Ｃａｒ
ｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ），ミュンヘン及びウ
ィーン，１９８１年。エム　　アンド　　ジェー　　ア
シュ（Ｍ．　ａｎｄ　Ｊ．　Ａｓｈ），　”エンサイク
ロペディア　　オブ　　サーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａｏｆ　Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”，　
Ｉ〜ＩＩＩ巻，ケミカル出版社，ニューヨーク，１９８
０〜１９８１。
【００６３】有害生物防除組成物は通常、式Ｉの化合物
の０．１　ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５
％、固体または液体助剤の１ないし９９．９％、界面活
性剤の０ないし２５％、好ましくは０．１　ないし２５
％を含む。市販品は好ましくは濃厚物として製剤化され
るが、消費者は通常、実質的低濃度の有効成分濃縮物を
含む希釈製剤を使用する。代表的な施用濃度は０．１な
いし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし５０００
ｐｐｍを使用する。ヘクタールあたりの施用濃度は一般
に、有効成分１ないし１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２
５ないし５００ｇ／ｈａである。
【００６４】好ましい製剤は特に以下の組成をもつ（パ
ーセントはすべて重量による） 乳剤原液 有効成分：　　　　　　　　　　　　　　１ないし９０
％、好ましくは５ないし２０％界面活性剤：　　　　　
　　　　　　　１ないし３０％、好ましくは１０ないし
２０％液体担体：　　　　　　　　　　　　　　５ない
し９４％、好ましくは７０ないし８５％粉剤 有効成分：　　　　　　　　　　　　０．１ないし１０
％、好ましくは０．１ないし１％固体担体：　　　　　
　　　９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ない
し９９％
【００６５】 　　懸濁原液 有効成分：　　　　　　　　　　　　　　５ないし７５
％、好ましくは１０ないし５０％水：　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　９４ないし２４％、好ましく
は８８ないし３０％界面活性剤：　　　　　　　　　　
　　１ないし４０％、好ましくは２ないし３０％水和剤 有効成分：　　　　　　　　　　　　０．５ないし９０
％、好ましくは１ないし８０％界面活性剤：　　　　　
　　　　　０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％固体担体：　　　　　　　　　　　　５ないし９５
％、好ましくは１５ないし９０％粒剤 有効成分：　　　　　　　　　　　　０．５ないし３０
％、好ましくは３ないし１５％固体担体：　　　　　　
　　９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５
％
【００６６】組成物はまた、他の補助剤、例えば、植
物油またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油
、ナタネ油または大豆油）のような安定剤、シリコン油
のような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付
与剤ならびに肥料または特別な効果を得るための他の有
効成分を含有してもよい。
【００６７】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、発明を限定するものではない。
【実施例】
製造実施例 実施例Ｐ１：　　２−（２，２−ジフルオロシクロプロ
ピル）酢酸２−（４−フェノキシフェノキシ）−エチル
エステル
【化１５】 ０．１ｇの４−ピロリジノピリジン及び２．５３ｇの２
−（４−フェノキシフェノキシ）−エタノールを、２０
ｍｌの塩化メチレンに溶解した１．５ｇの２−（２，２
−ジフルオロシクロプロピル）酢酸溶液に添加し、その
混合物を０℃に冷却する。０℃ないし＋５℃の温度で、
２．５ｇのＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
を滴下し、氷で冷却しながら除去し、そして反応混合物
を攪拌しながら５時間かけて室温に温める。
【００６８】沈澱物として得られたＮ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルウレアは分離され、廃棄される。上澄み溶液を
１０ｍｌの水で２度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
、蒸発によって濃縮する。残渣をシリカゲル（溶離液：
ヘキサン／酢酸エチル、８５：１５）のカラムクロマト
グラフィにより精製し、屈折率ｎＤ２２：１．５３０９
をもつ黄色油状物の形態で純粋な２−（２，２−ジフル
オロシクロプロピル）酢酸２−（４−フェノキシフェノ
キシ）−エチルエステルを得る。
【００６９】実施例Ｐ２：　　２−（２，２−ジフルオ
ロシクロプロピル）酢酸２−（４−フェノキシフェノキ
シ）−エチルエステル
【化１６】 ａ）３−ブテン酸２−（４−フェノキシフェノキシ）−
エチルエステル ０．０５ｇの４−ピロリジノピリジン及び１７．２５ｇ
の２−（４−フェノキシフェノキシ）−エタノールを室
温で攪拌しながら、１００ｍｌのジクロロメタンに溶解
した６．４５ｇの３−ブテン酸溶液に添加する。０℃で
１７．０ｇ（８２．５ミリモル）のＮ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドを滴下し、反応混合物を室温で
３時間攪拌する。反応混合物をろ過する。分離された沈
澱物を廃棄し、ろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。蒸発によって濃縮後、油状物をヘキサン／酢酸
エチル、（９：１）のシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィにより精製し、屈折率ｎＤ２２：１．５５３８をも
つ無色油状物の形態で２０．０ｇの次式
【化１７】 で表される３−ブテン酸２−（４−フェノキシフェノキ
シ）−エチルエステルを得る。
【００７０】ｂ）１４．８ｇの３−ブテン酸２−（４−
フェノキシフェノキシ）−エチルエステルを３０ｍｌの
ジエチレングリコールジメチルエーテル（ダイグライム
）に溶解し、溶液を攪拌しながら＋１６５℃に加熱する
。次いで、３０ｍｌのダイグライムに溶解した１５．２
５ｇのクロロジフルオロ酢酸のナトリウム塩の溶液をそ
の温度で８時間かけて滴下する。混合物をさらに１時間
、＋１６５℃で攪拌し、その後、室温に冷却する。反応
混合物をろ過し、残渣を２０ｍｌのダイグラムで洗浄し
、ろ液を蒸発により完全に濃縮し、次いで４０ｍｌのジ
エチルエーテルに溶解し、２０ｍｌの水で２度洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を蒸発により濃縮し、
次いで油状残渣をヘキサン／酢酸エチル、（９：１）の
シリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製し、屈
折率ｎＤ２２：１．５３０９をもつ無色油状物の形態で
１２．１ｇの２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル
）酢酸２−（４−フェノキシフェノキシ）−エチルエス
テルを得る。
【００７１】以下の表に列挙された式Ｉの化合物は類似
して製造されうる。 第１表：
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【００７２】第２表：
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【００７３】製剤例（パーセントはすべて重量による）
実施例Ｆ１：乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）
　　　　　　ｃ）化合物番号１．０１　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２５％　　　　４０％　
　　　５０％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　
　　　　　５％　　　　　　８％　　　　　　６％ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル　　　　（エチレンオキシ
ド３６モル）　　　　　　　　　　　　　　５％　　　
　　　−−　　　　　　−−トリブチルフェノール　　
ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　　　　　　　　　　　
　　　−−　　　　１２％　　　　　　４％シクロヘキ
サノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　−−　　　　１５％　　　　２０％キシレン混
合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　６５％　　　　２５％　　　　２０％いかなる望
ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによ
って得られる。
【００７４】実施例Ｆ２：溶液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　
ｃ）　　　　　　ｄ）化合物番号１．０５　　　　　　
　　　　　　　　　　８０％　　　　１０％　　　　　
　５％　　　　９５％エチレングリコールモノエチル エーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２０％　　　　　　−−　　　　　　−−　
　　　　　−−ポリエチレングリコール 　　　　　　　　　　（ｍｏｌ．ｗｔ．４００）　　　
　　　　　　　　　　　−−　　　　７０％　　　　　
　−−　　　　　　−−Ｎ−メチル−２−　ピロリドン
　　　　　　　　　　　　　　−−　　　　２０％　　
　　　　−−　　　　　　−−エポキシ化されたココナ
ッツ油　　　　　　　　−−　　　　　　−−　　　　
　　１％　　　　　　５％石油留分（沸点１６０−１９
０　℃）　　　　　　　　　　−−　　　　　　−−　
　　　９４％　　　　　　−−これらの溶液は微小滴の
形態での施用に適する。
【００７５】実施例Ｆ３：粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　
ｃ）　　　　　　ｄ）化合物番号１．０２　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５％　　　　１０％　　　　
　　８％　　　　２１％カオリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９４％　　　　　　
−−　　　　７９％　　　　５４％高分散ケイ酸　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％　　
　　　　−−　　　　１３％　　　　　　７％アタパル
ジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−
−　　　　９０％　　　　　　−−　　　　１８％有効
成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧し、
引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
【００７６】実施例Ｆ４：粉剤 すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を均質に混合する。
【００７７】実施例Ｆ５：水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　
　　ｃ）化合物番号１．０７　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２５％　　　　５０％　　　　７５％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　
　　　　５％　　　　　　−−ラウリル硫酸ナトリウム
　　　　　　　　　　　　　　３％　　　　　　−−　
　　　　　５％ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−−　　　　　　６％　　　　１０％オクチ
ルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−−　　　　　　２％　　　　　　−−高分散ケイ
酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５％　　　　１０％　　　　１０％カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２％　
　　　２７％　　　　　　−−有効成分は助剤と十分に
混合し、混合物を適当なミルですっかり混合し、望まし
い濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を
得る。
【００７８】実施例Ｆ６：乳剤原液 化合物番号１．０７　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１０％オクチルフェノールポ
リエチレングリコールエーテル（７−８モルエチレンオ
キシド）　　　　　　　　　　３％ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　３％ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル　　　　（エチレンオキシ
ド３６モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　４％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３０％キシレン混合
物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５０％いかなる望ましい濃度の乳剤も
、この原液を水で希釈することによって得られる。
【００７９】実施例Ｆ７：粉剤 すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕するこ
とにより、得られる。
【００８０】実施例Ｆ８：押し出し粒剤化合物番号１．
０７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　
　　　　　　　　　２％カルボキシメチルセルロース　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８７％有効成分を助剤と混合し、粉砕し
、その後混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し成型
し、空気流で乾燥する。
【００８１】実施例Ｆ９：被覆粒剤 化合物番号１．０７　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３％ポリエチレングリコール（ｍ
ｏｌ．ｗｔ．２００）　　　　　　　　　　３％カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　９４％ミキサー中で、有効成分の
細粉物を、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリ
ンに不統一に施用する。この方法で、非粉剤の被覆粒剤
を得る。
【００８２】実施例Ｆ１０：懸濁原液 化合物番号１．０７　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４０％エチレングリコール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリエチレング
リコールエーテル（エチレンオキサイド１５モル　　）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　１０％
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　
１％７５％水性乳剤のシリコン油　　　　　　　　　　
　　　　１％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３２％細粉された有
効成分を助剤と均一に混合し、水と希釈する事によって
どんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。
【００８３】生物学的実施例 実施例Ｂ１：ブーフィルス　　ミクロプルス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）　に対する作用 血液で飽食にされた成虫の雌ダニをＰＶＣ板に貼り、脱
脂綿で覆う。処理のため、試験化合物を１２５ｐｐｍ含
有する水性試験溶液１０ｍｌを試験種に注ぐ。そして脱
脂綿を除去し、産卵がおきるまでダニを４週間培養する
。ブーフィルス　　ミクロプルスに対する活性は雌の死
、または不妊によるか、または卵の場合、卵殺卵作用に
よって証明される。表１及び２の化合物はこの試験で、
ブーフィルス　　ミクロプルスに対し、良好な活性を示
した。特に化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．
０４，１．０５，１．０６，１．０７，１．０８，１．
１０，１．１１，１．１２，１．１４，１．３２，２．
０１，２．０４，２．０５及び２．１４が８０％以上の
有効性を持つ。
【００８４】実施例Ｂ２：ニラパルヴァタ　　ルゲンス
（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する作
用稲植物を試験化合物４００ｐｐｍを含む水性乳濁液で
噴霧する。塗膜が乾燥した後、稲植物それぞれに第二及
び第三期のシカダ　　ラルバエ（ｃｉｃａｄａｌａｒｖ
ａｅ）　を寄生させる。 評価は２１日後に行われる。集団の減少パーセント（作
用％）は未処理植物に対する処理された植物の生存した
シカダスの数を比較することにより、確かめる。表１及
び２の化合物はこの試験で、ニラパルヴァタ　　ルゲン
スに対し、良好な活性を示した。特に化合物１．０１，
１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，１．０６，
１．０７，１．０８，１．０９，１．１０，１．１１，
１．１２及び１．１４が８０％以上の有効性を持つ。
【００８５】実施例Ｂ３：テトラキス　　ウルチカエ（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）　に対する
作用若い豆の植物にテトラキス　　ウルチカエの混合集
団を寄生させ、１日後、試験化合物４００ｐｐｍを含む
水性乳濁液を噴霧する。そして植物を２５℃で６日間培
養し、その後、評価する。処理された植物の死滅した卵
、幼虫及び成虫の数と、未処理植物の死滅した卵、幼虫
及び成虫の数とを比較することにより集団の減少パーセ
ント（作用％）を確かめる。表１及び２の化合物はこの
試験で、テトラキス　　ウルチカエに対し、良好な活性
を示した。特に化合物１．０１，１．０２，１．０３，
１．０４，１．０５，１．０６，１．０７，１．０９，
１．１０，１．１１，１．１４及び２．２６が８０％以
上の有効性を持つ。
【００８６】実施例Ｂ４：アフィス　　クラッシボラ（
Ａｐｈｉｓ　　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）　対する作用エ
ンドウの種にアフィス　　クラッシボラを寄生させ、試
験化合物４００ｐｐｍを含む噴霧混合物を噴霧し、２０
℃で保温する。評価は３日後、及び６日後に行う。集団
の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する処理
された植物の死滅したアブラムシの数を比較することに
より、確かめる。表１及び２の化合物はこの試験で、ア
フィス　　クラッシボラに対し、良好な活性を示した。 特に化合物１．０２，１．０３，１．０４，１．０５，
１．０９，１．１０，１．１１，１．１２，１．３２及
び２．０４が８０％以上の有効性を持つ。
【００８７】実施例Ｂ５：ニラパルヴァタ　　ルゲンス
（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する浸
透作用稲植物を含む植木鉢をそれぞれ試験化合物４００
ｐｐｍを含む水性乳濁溶液中に置く。そして稲植物に第
二及び第三期の幼虫を寄生させる。評価は６日後に行わ
れる。集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に
対する処理された植物の生存したシカダスの数を比較す
ることにより、確かめる。表１及び２の化合物はこの試
験で、ニラパルヴァタ　　ルゲンスに対し、良好な活性
を示した。特に化合物１．０４が８０％以上の有効性を
持つ。
【００８８】実施例Ｂ６：デルマニスス　　ガリナエ（
Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する
作用試験化合物１０ｐｐｍ　を含む溶液２ないし３ｍｌ
、及び成長の異なる期間の約２００匹のダニを先端が開
いているガラス容器に入れる。そして容器を脱脂綿で閉
じ、ダニがすっかり濡れるまで１０分間振り、一時的に
逆さにするため、残った試験溶液は脱脂綿に吸収される
。ダニの死滅率は３日後に確かめられる。表１及び２の
化合物はこの試験で、デルマニスス　　ガリナエに対し
、良好な活性を示した。特に化合物１．０１，１．０２
，１．０３，１．０４，１．１２及び１．３２が８０％
以上の有効性を持つ。
【００８９】実施例Ｂ７：パノニキス　　ウルミ（Ｐａ
ｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）（ＯＰ−及びカルバメー
ト耐性）リンゴの苗木にパノニキス　　ウルミの成虫の
雌を寄生させる。７日後、培養された植物に試験化合物
４００ｐｐｍを含む水性乳濁液をしたたり落ちるほど噴
霧し、温室で栽培する。評価は１４日後に行われる。集
団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する処
理された植物の死滅したクモダニの数を比較することに
より、確かめる。表１及び２の化合物はこの試験で、ニ
ラパルヴァタルゲンスに対し、良好な活性を示した。特
に化合物１．０１，１．０２，１．０３，１．０４，１
．０５，１．０６，１．０７，１．０８，１．０９，１
．１０，１．１１及び２．１６が８０％以上の有効性を
持つ。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次式Ｉ 【化１】 （Ａが酸素原子または−ＮＲ１　−を表わし、Ｂが炭素
    原子数２ないし６のアルキレンを表わし、Ｄが酸素原子
    、硫黄原子または−Ｏ−ＣＨ２　−を表わし、Ｅがフェ
    ニル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基及び炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基の群から選ばれた１な
    いし３個の置換基によって置換されたフェニル基；窒素
    原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた１ない
    し３個のヘテロ原子をもつ５員環芳香族ヘテロ環；窒素
    原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた１ない
    し３個のヘテロ原子をもつ５員環芳香族ヘテロ環であり
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    及び炭素原子数１ないし３のハロアルキル基の群から選
    ばれた１ないし２置換基によって置換されたもの；１な
    いし３個の窒素原子をもつ６員環芳香族ヘテロ環；また
    は１ないし３個の窒素原子をもつ６員環芳香族ヘテロ環
    であり、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、及び炭素原子数１ないし３のハロアルキル基の群
    から選ばれた１ないし２置換基によって置換されたもの
    を表わし、Ｌがハロゲン原子またはメチル基を表わし、
    ｎが０、１または２を表わし、Ｒ１　が水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、フェニルチオ基または
    トリルチオ基を表わす）で表される２−（２，２−ジフ
    ルオロシクロプロピル）−酢酸誘導体。
  2. 【請求項２】　　Ａが酸素原子を表わす請求項１記載の
    化合物。
  3. 【請求項３】　　Ｂがエチレン橋かけ結合を表わす請求
    項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　Ａが−ＮＨ−を表わす請求項１記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】　　ｎが０を表わす請求項１記載の化合物
    。
  6. 【請求項６】　　Ｄが酸素原子を表わす請求項１記載の
    化合物。
  7. 【請求項７】　　Ｅがフェニル基、ピリジル基、ピリダ
    ジニル基またはチアジアゾイル基を表わすか、または弗
    素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし２のハロアルキ
    ル基およびメチル基の群から選ばれた１または２個の置
    換基により置換されたそれぞれのフェニル基、ピリジル
    基、ピリダジニル基またはチアジアゾイル基を表わす請
    求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】　　Ｅがフェニル基、クロロフェニル基、
    フルオロフェニル基、メチルチアジアゾイル基、ピリジ
    ル基、ジクロロピリジル基、クロロトリフルオロメチル
    ピリジル基、クロロトリフルオロジクロロエチルピリジ
    ル基、またはクロロピリダジニル基をを表わす請求項７
    記載の化合物。
  9. 【請求項９】　　Ａが酸素原子を表わし、Ｂがエチレン
    橋かけ結合を表わし、Ｄが酸素原子または硫黄原子を表
    わし、そしてｎが０を表わす請求項７記載の化合物。
  10. 【請求項１０】　　Ａが−ＮＨ−橋かけ結合を表わし、
    Ｂがエチレン橋かけ結合を表わし、Ｄが酸素原子または
    硫黄原子を表わし、そしてｎが０を表わす請求項７記載
    の化合物。
  11. 【請求項１１】　　２−（２，２−ジフルオロシクロプ
    ロピル）−酢酸２−（４−フェノキシフェノキシ）−エ
    チルエステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
    （４−フェニルチオフェノキシ）−エチルエステル、２
    −（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−（
    ４−フェニルチオフェノキシ）−プロピルエステル、２
    −（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−（
    ４−フェノキシフェノキシ）−プロピルエステル、２−
    （２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−〔４
    −（ピリジ−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−エチル
    エステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
    〔４−（３−クロロフェノキシ）−フェノキシ）〕−エ
    チルエステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
    〔４−（４−フルオロフェノキシ）−フェノキシ）〕−
    エチルエステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
    〔４−（２−フルオロフェノキシ）−フェノキシ）〕−
    エチルエステル、 ２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−
    〔４−（３−メチル−１，２−チアジアゾール−５−イ
    ルオキシ）−フェノキシ〕−エチルエステル、及び２−
    （２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸２−（４
    −ベンジルオキシフェノキシ）−エチルエステルの群か
    ら選ばれた化合物。
  12. 【請求項１２】　　ａ）次式ＩＩ 【化２】 （Ｈａｌが塩素原子または臭素原子を表わす）で表され
    る２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−酢酸ハ
    ライドを、必要により不活性溶媒中、酸結合剤の存在下
    、次式ＩＩＩ 【化３】 （Ａ，Ｂ，Ｌ，Ｄ，Ｅ及びｎが式Ｉの定義と同じ意味を
    表わす）で表されるアルコールまたはアミンと反応させ
    るか、またはｂ）次式ＩＶ 【化４】 （Ａ，Ｂ，Ｌ，Ｄ，Ｅ及びｎが式Ｉの定義と同じ意味を
    表わす）で表される３−ブテン酸誘導体を不活性溶媒中
    、ジフルオロカルベンと反応させるか、またはｃ）次式
    Ｖ【化５】 で表される遊離２−（２，２−ジフルオロシクロプロピ
    ル）−酢酸を、不活性溶媒および触媒または水除去剤の
    存在または不存在下に、式ＩＩＩで表されるアルコール
    またはアミンと反応させることからなる請求項１記載の
    式Ｉの化合物の製造方法。。
  13. 【請求項１３】　　有効成分として、少なくとも１個の
    請求項１記載の式Ｉの化合物を含む殺虫用組成物。
  14. 【請求項１４】　　さらに少なくとも１個の担体を含む
    請求項１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】　　動物および植物の有害生物の防除の
    ために請求項１記載の式Ｉで表される化合物を使用する
    方法。
  16. 【請求項１６】　　有害生物が植物破壊性昆虫およびダ
    ニである請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】　　有害生物またはそれらの生育場所を
    有効量の請求項１記載の式Ｉの化合物で処理することか
    らなる動物および植物に対して有害な昆虫およびダニを
    防除する方法。
  18. 【請求項１８】　　次式ＩＶ 【化６】 （Ａが酸素原子または−ＮＲ１　−を表わし、Ｂが炭素
    原子数２ないし６のアルキレンを表わし、Ｄが酸素原子
    、硫黄原子または−Ｏ−ＣＨ２　−を表わし、Ｅがフェ
    ニル基；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基及び炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基の群から選ばれた１な
    いし３個の置換基によって置換されたフェニル基；窒素
    原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた１ない
    し３個のヘテロ原子をもつ５員環芳香族ヘテロ環；窒素
    原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた１ない
    し３個のヘテロ原子をもつ５員環芳香族ヘテロ環であり
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    及び炭素原子数１ないし３のハロアルキル基の群から選
    ばれた１ないし２置換基によって置換されたもの；１な
    いし３個の窒素原子をもつ６員環芳香族ヘテロ環；また
    は１ないし３個の窒素原子をもつ６員環芳香族ヘテロ環
    であり、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、及び炭素原子数１ないし３のハロアルキル基の群
    から選ばれた１ないし２置換基によって置換されたもの
    を表わし、Ｌがハロゲン原子またはメチル基を表わし、
    ｎが０、１または２を表わし、Ｒ１　が水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、フェニルチオ基または
    トリルチオ基を表わす）で表される３−ブテン酸誘導体
    。
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