JPH04342544A - シクロプロピル酢酸誘導体 - Google Patents
シクロプロピル酢酸誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、2−(2,2−ジフル
オロシクロプロピル)−酢酸の新規誘導体、それらの製
造のための方法および中間体、これらの化合物を含む殺
虫剤、及びそれらの有害生物防除の使用方法に関する。
オロシクロプロピル)−酢酸の新規誘導体、それらの製
造のための方法および中間体、これらの化合物を含む殺
虫剤、及びそれらの有害生物防除の使用方法に関する。
【0002】本発明の2−(2,2−ジフルオロシクロ
プロピル)−酢酸誘導体は、次式I
プロピル)−酢酸誘導体は、次式I
【化7】
(Aが酸素原子または−NR1 −を表わし、Bが炭素
原子数2ないし6のアルキレンを表わし、Dが酸素原子
、硫黄原子または−O−CH2 −を表わし、Eがフェ
ニル基;ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし3のハロアルキル基及び炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基の群から選ばれた1な
いし3置換基によって置換されたフェニル基;窒素原子
、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ないし3
個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環;窒素原子
、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ないし3
個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環であり、ハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基および
炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群から選ばれ
た1ないし2置換基によって置換されたもの;1ないし
3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環;または1
ないし3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環であ
り、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
および炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群から
選ばれた1ないし2置換基によって置換されたものを表
わし、Lがハロゲン原子またはメチル基を表わし、nが
0、1または2を表わし、R1 が水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、フェニルチオ基またはトリ
ルチオ基を表わす)で表されるものに相当する。
原子数2ないし6のアルキレンを表わし、Dが酸素原子
、硫黄原子または−O−CH2 −を表わし、Eがフェ
ニル基;ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし3のハロアルキル基及び炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基の群から選ばれた1な
いし3置換基によって置換されたフェニル基;窒素原子
、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ないし3
個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環;窒素原子
、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ないし3
個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環であり、ハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基および
炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群から選ばれ
た1ないし2置換基によって置換されたもの;1ないし
3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環;または1
ないし3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環であ
り、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
および炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群から
選ばれた1ないし2置換基によって置換されたものを表
わし、Lがハロゲン原子またはメチル基を表わし、nが
0、1または2を表わし、R1 が水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、フェニルチオ基またはトリ
ルチオ基を表わす)で表されるものに相当する。
【0003】
【従来の技術】文献においては、2,2−ジフルオロシ
クロプロピルエタン誘導体が殺虫剤として欧州特許第3
18425号から公知である。しかし、これらの化合物
は殺虫剤としていつも完全に満足できるとは限らない。 それゆえ、改善された特性を持つ有害生物防除化合物が
継続的に必要とされる。
クロプロピルエタン誘導体が殺虫剤として欧州特許第3
18425号から公知である。しかし、これらの化合物
は殺虫剤としていつも完全に満足できるとは限らない。 それゆえ、改善された特性を持つ有害生物防除化合物が
継続的に必要とされる。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の式Iの定義にお
いては、個々の一般用語が以下の意味をもつと理解され
るべきである。置換基として考えられるハロゲン原子は
弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子であり、
弗素原子および塩素原子が好ましい。ここでハロゲン原
子は独立して置換基または置換ハロアルキル基の一部と
して理解されるべきである。
いては、個々の一般用語が以下の意味をもつと理解され
るべきである。置換基として考えられるハロゲン原子は
弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子であり、
弗素原子および塩素原子が好ましい。ここでハロゲン原
子は独立して置換基または置換ハロアルキル基の一部と
して理解されるべきである。
【0005】置換基として考えられるアルキル基および
アルコキシ基は直鎖または分枝状が良い。そのようなア
ルキル官能基の例として、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二
ブチル基または第三ブチル基が記載されうる。適当なア
ルコキシ官能基として、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基またはブトキシ基、及びそ
の異性体が記載されうる。
アルコキシ基は直鎖または分枝状が良い。そのようなア
ルキル官能基の例として、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二
ブチル基または第三ブチル基が記載されうる。適当なア
ルコキシ官能基として、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基またはブトキシ基、及びそ
の異性体が記載されうる。
【0006】置換基として考えられるアルキル基または
フェニル基または芳香族ヘテロ環がハロゲン原子によっ
て置換されるとき、それらは一部だけハロゲン化される
か、または過ハロゲン化されうる。上記の定義はここで
、ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基を適用
する。
フェニル基または芳香族ヘテロ環がハロゲン原子によっ
て置換されるとき、それらは一部だけハロゲン化される
か、または過ハロゲン化されうる。上記の定義はここで
、ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基を適用
する。
【0007】これらのグループのアルキル要素の例は、
弗素原子、塩素原子および/または臭素原子によって1
ないし3度置換されたメチル基、例えば、CHF2 ま
たはCF3 ;弗素原子、塩素原子および/または臭素
原子によって1ないし5度置換されたエチル基、例えば
、CH2 CF3 ,CF2 CF3 ,CF2 CC
l3 ,CF2 CHCl2 ,CF2 CHF2 ,
CF2 CFCl2 ,CF2 CHBr2 ,CF2
CHClF,CF2 CHBrFまたはCClFCH
ClF;弗素原子、塩素原子および/または臭素原子に
よって1ないし7度置換されたプロピル基またはイソプ
ロピル基、例えば、CH2 CHBrCH2 Br,C
F2 CHFCF3 ,CH2 CF2 CF3 また
はCH(CF3 )2 ;弗素原子、塩素原子および/
または臭素原子によって1ないし9度置換されたブチル
基、またはその異性体の一つ、例えば、CF(CF3
)CHFCF3 またはCH2 (CF2 )2 CF
3 である。
弗素原子、塩素原子および/または臭素原子によって1
ないし3度置換されたメチル基、例えば、CHF2 ま
たはCF3 ;弗素原子、塩素原子および/または臭素
原子によって1ないし5度置換されたエチル基、例えば
、CH2 CF3 ,CF2 CF3 ,CF2 CC
l3 ,CF2 CHCl2 ,CF2 CHF2 ,
CF2 CFCl2 ,CF2 CHBr2 ,CF2
CHClF,CF2 CHBrFまたはCClFCH
ClF;弗素原子、塩素原子および/または臭素原子に
よって1ないし7度置換されたプロピル基またはイソプ
ロピル基、例えば、CH2 CHBrCH2 Br,C
F2 CHFCF3 ,CH2 CF2 CF3 また
はCH(CF3 )2 ;弗素原子、塩素原子および/
または臭素原子によって1ないし9度置換されたブチル
基、またはその異性体の一つ、例えば、CF(CF3
)CHFCF3 またはCH2 (CF2 )2 CF
3 である。
【0008】芳香族ヘテロ環はヘテロ原子と一緒に環構
造を形成する炭素原子の一つに、好ましく考えられる置
換基を持つ。これらの環はまた一般に、橋かけ要素Dに
、環の炭素原子を介して結合される。本発明の官能基E
に定義された5員環芳香族ヘテロ環は以下の基本構造に
より好ましくは表される。ピロール、イミダゾール、ピ
ラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−ト
リアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾ
ール、イソチアゾール、1,2,3−チアジアゾール、
1,2,4−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾ
ール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オ
キサジアゾールまたは1,3,4−オキサジアゾール。
造を形成する炭素原子の一つに、好ましく考えられる置
換基を持つ。これらの環はまた一般に、橋かけ要素Dに
、環の炭素原子を介して結合される。本発明の官能基E
に定義された5員環芳香族ヘテロ環は以下の基本構造に
より好ましくは表される。ピロール、イミダゾール、ピ
ラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−ト
リアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾ
ール、イソチアゾール、1,2,3−チアジアゾール、
1,2,4−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾ
ール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オ
キサジアゾールまたは1,3,4−オキサジアゾール。
【0009】本発明のEと考えられる6員環芳香族ヘテ
ロ環は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン
、1,2,4−トリアジンまたは1,3,5−トリアジ
ンである。Eとして定義された芳香族官能基、及びフェ
ニル基がさらに置換されるとき、それらは列挙された中
から選ばれた個々の、または異なる置換基により、1な
いし3度置換されうる。
ロ環は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン
、1,2,4−トリアジンまたは1,3,5−トリアジ
ンである。Eとして定義された芳香族官能基、及びフェ
ニル基がさらに置換されるとき、それらは列挙された中
から選ばれた個々の、または異なる置換基により、1な
いし3度置換されうる。
【0010】好ましくは、置換された芳香族置換基は1
または2個の置換基を含む。−D−Eと定義されたル芳
香族官能基は特に、以下の個々の意味を表わす:フェノ
キシ基、フェニルチオ基、3,5−ジクロロピリジ−2
−イルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、3−クロロフェノキシ基、3−メチル−1,2,
4−チアジアゾール−5−イルオキシ基、4−フルオロ
フェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、2−フルオ
ロフェノキシ基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル
ピリジ−2−イルオキシ基、3−クロロ−5−(2,2
−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエチル)−ピリ
ジ−2−イルオキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ
基、2−エトキシメチル−1,3,4−チアジアゾール
−5−イルメトキシ基、3−イソプロピル−1,2,4
−チアジアゾール−5−イルオキシ基、4−クロロフェ
ノキシ基、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノ
キシ基、4,5−ジクロロイミダゾール−1−イルメト
キシ基、5−ブロモチエン−2−イルメトキシ基、4−
トリフルオロメチルフェノキシ基、1−イミダゾリルメ
トキシ基、1,2,4−トリアゾール−1−イルメトキ
シ基、4−エチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキ
シ基、4−クロロフェニルチオ基、及び3−クロロピリ
ダジン−4−イルオキシ基。
または2個の置換基を含む。−D−Eと定義されたル芳
香族官能基は特に、以下の個々の意味を表わす:フェノ
キシ基、フェニルチオ基、3,5−ジクロロピリジ−2
−イルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、3−クロロフェノキシ基、3−メチル−1,2,
4−チアジアゾール−5−イルオキシ基、4−フルオロ
フェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、2−フルオ
ロフェノキシ基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル
ピリジ−2−イルオキシ基、3−クロロ−5−(2,2
−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエチル)−ピリ
ジ−2−イルオキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ
基、2−エトキシメチル−1,3,4−チアジアゾール
−5−イルメトキシ基、3−イソプロピル−1,2,4
−チアジアゾール−5−イルオキシ基、4−クロロフェ
ノキシ基、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノ
キシ基、4,5−ジクロロイミダゾール−1−イルメト
キシ基、5−ブロモチエン−2−イルメトキシ基、4−
トリフルオロメチルフェノキシ基、1−イミダゾリルメ
トキシ基、1,2,4−トリアゾール−1−イルメトキ
シ基、4−エチルフェノキシ基、4−メトキシフェノキ
シ基、4−クロロフェニルチオ基、及び3−クロロピリ
ダジン−4−イルオキシ基。
【0011】官能基−D−Eはフェニル官能基のオルソ
−、メタ−またはパラ−位を占有し、パラ−位が好まし
い。
−、メタ−またはパラ−位を占有し、パラ−位が好まし
い。
【0012】式Iの化合物で特記すべきことは、a)A
が酸素原子を表わすか、または b)Bがエチレン橋かけ結合を表わすか、またはc)A
が−NH−橋かけ結合を表わすか、またはd)nが0を
表わすか、または e)Dが酸素原子を表わすか、または f)Eがフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基また
はチアジアゾイル基を表わすか、または弗素原子、塩素
原子、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基およびメ
チル基の群から選ばれた1または2個の置換基により置
換されたそれぞれのフェニル基、ピリジル基、ピリダジ
ニル基またはチアジアゾイル基を表わすサブグループと
理解される。
が酸素原子を表わすか、または b)Bがエチレン橋かけ結合を表わすか、またはc)A
が−NH−橋かけ結合を表わすか、またはd)nが0を
表わすか、または e)Dが酸素原子を表わすか、または f)Eがフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基また
はチアジアゾイル基を表わすか、または弗素原子、塩素
原子、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基およびメ
チル基の群から選ばれた1または2個の置換基により置
換されたそれぞれのフェニル基、ピリジル基、ピリダジ
ニル基またはチアジアゾイル基を表わすサブグループと
理解される。
【0013】サブグループf)の化合物のうち、Eがフ
ェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、メ
チルチアジアゾイル基、ピリジル基、ジクロロピリジル
基、クロロトリフルオロメチルピリジル基、クロロトリ
フルオロジクロロエチルピリジル基、またはクロロピリ
ダジニル基を表わす化合物が好ましい。
ェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、メ
チルチアジアゾイル基、ピリジル基、ジクロロピリジル
基、クロロトリフルオロメチルピリジル基、クロロトリ
フルオロジクロロエチルピリジル基、またはクロロピリ
ダジニル基を表わす化合物が好ましい。
【0014】式Iのこれらの好ましい化合物のうち、特
にAが酸素原子を表わし、Bがエチレン橋かけ結合を表
わし、Dが酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてn
が0を表わすか、またはAが−NH−橋かけ結合を表わ
し、Bがエチレン橋かけ結合を表わし、Dが酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、そしてnが0を表わす化合物が
、それらの良好な活性によって特徴付けられる。
にAが酸素原子を表わし、Bがエチレン橋かけ結合を表
わし、Dが酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてn
が0を表わすか、またはAが−NH−橋かけ結合を表わ
し、Bがエチレン橋かけ結合を表わし、Dが酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、そしてnが0を表わす化合物が
、それらの良好な活性によって特徴付けられる。
【0015】以下に本発明の式Iの好ましい個々の化合
物を記載する。 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
(4−フェノキシフェノキシ)−エチルエステル、2−
(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4
−フェニルチオフェノキシ)−エチルエステル、2−(
2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4−
フェニルチオフェノキシ)−プロピルエステル、2−(
2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4−
フェノキシフェノキシ)−プロピルエステル、2−(2
,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−〔4−(
ピリジ−2−イルオキシ)−フェノキシ〕−エチルエス
テル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(3−クロロフェノキシ)−フェノキシ)〕−エ
チルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(4−フルオロフェノキシ)−フェノキシ)〕−
エチルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(2−フルオロフェノキシ)−フェノキシ)〕−
エチルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(3−メチル−1,2−チアジアゾール−5−イ
ルオキシ)−フェノキシ〕−エチルエステル、及び2−
(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4
−ベンジルオキシフェノキシ)−エチルエステル。
物を記載する。 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
(4−フェノキシフェノキシ)−エチルエステル、2−
(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4
−フェニルチオフェノキシ)−エチルエステル、2−(
2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4−
フェニルチオフェノキシ)−プロピルエステル、2−(
2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4−
フェノキシフェノキシ)−プロピルエステル、2−(2
,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−〔4−(
ピリジ−2−イルオキシ)−フェノキシ〕−エチルエス
テル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(3−クロロフェノキシ)−フェノキシ)〕−エ
チルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(4−フルオロフェノキシ)−フェノキシ)〕−
エチルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(2−フルオロフェノキシ)−フェノキシ)〕−
エチルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(3−メチル−1,2−チアジアゾール−5−イ
ルオキシ)−フェノキシ〕−エチルエステル、及び2−
(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4
−ベンジルオキシフェノキシ)−エチルエステル。
【0016】式Iの2−(2,2−ジフルオロシクロプ
ロピル)−酢酸誘導体は、a)次式II
ロピル)−酢酸誘導体は、a)次式II
【化8】
(Halが塩素原子または臭素原子を表わす)で表され
る2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸ハ
ライドを、必要により不活性溶媒中、酸結合剤の存在下
、次式III
る2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸ハ
ライドを、必要により不活性溶媒中、酸結合剤の存在下
、次式III
【化9】
(A,B,L,D,E及びnが式Iの定義と同じ意味を
表わす)で表されるアルコールまたはアミンで反応させ
るか、またはb)次式IV
表わす)で表されるアルコールまたはアミンで反応させ
るか、またはb)次式IV
【化10】
(A,B,L,D,E及びnが式Iの定義と同じ意味を
表わす)で表される3−ブテン酸誘導体を不活性溶媒中
、ジフルオロカルベンで反応させるか、またはc)次式
V
表わす)で表される3−ブテン酸誘導体を不活性溶媒中
、ジフルオロカルベンで反応させるか、またはc)次式
V
【化11】
で表される遊離2−(2,2−ジフルオロシクロプロピ
ル)−酢酸を、不活性溶媒および触媒または水除去剤が
存在してもしなくても、式IIIで表されるアルコール
またはアミンで反応させることにより製造されうる。
ル)−酢酸を、不活性溶媒および触媒または水除去剤が
存在してもしなくても、式IIIで表されるアルコール
またはアミンで反応させることにより製造されうる。
【0017】反応プロセスa)(II+III→I)は
ヒドロキシ基遊離な不活性溶媒中、有機塩基、例えば、
ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ルチジン、コ
リジン、トリアルキルアミンまたはN,N−ジアルキル
アニリンの存在下、または二環、非求核性塩基、例えば
、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン(D
ABCO),1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノ
ネ−5−エン(DBN)または1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕ウンデセ−7−エン(1.5−5)(D
BU)の存在下、好ましくは行われる。
ヒドロキシ基遊離な不活性溶媒中、有機塩基、例えば、
ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ルチジン、コ
リジン、トリアルキルアミンまたはN,N−ジアルキル
アニリンの存在下、または二環、非求核性塩基、例えば
、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン(D
ABCO),1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノ
ネ−5−エン(DBN)または1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕ウンデセ−7−エン(1.5−5)(D
BU)の存在下、好ましくは行われる。
【0018】反応は一般に、−30℃ないし+70℃、
好ましくは−10℃ないし+50℃の温度で行われる。 反応は、反応に不活性な溶媒または溶媒混合物の存在下
、都合良く行われる。適当な溶媒の例は、脂肪族および
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテル、ヘキサン;ハロゲン化炭化水素、例
えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン;エ
ーテルおよびエーテル様化合物、例えば、ジアルキルエ
ーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
第三ブチルメチルエーテル等)、アニソール、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン;ニトリル、例えば、アセトニ
トリル、プロピオニトリル;エステル、例えば、エチル
アセテート(酢酸エチルエステル)、プロピルアセテー
トまたはブチルアセテート;ケトン、例えば、アセトン
、ジエチルケトン、メチルエチルケトン;ジメチルスル
ホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF
)のような化合物;及びそのような溶媒と他のひとつと
の混合物である。
好ましくは−10℃ないし+50℃の温度で行われる。 反応は、反応に不活性な溶媒または溶媒混合物の存在下
、都合良く行われる。適当な溶媒の例は、脂肪族および
芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテル、ヘキサン;ハロゲン化炭化水素、例
えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン;エ
ーテルおよびエーテル様化合物、例えば、ジアルキルエ
ーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
第三ブチルメチルエーテル等)、アニソール、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン;ニトリル、例えば、アセトニ
トリル、プロピオニトリル;エステル、例えば、エチル
アセテート(酢酸エチルエステル)、プロピルアセテー
トまたはブチルアセテート;ケトン、例えば、アセトン
、ジエチルケトン、メチルエチルケトン;ジメチルスル
ホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF
)のような化合物;及びそのような溶媒と他のひとつと
の混合物である。
【0019】しかし、反応は過剰量の上記の塩基の一つ
で反応が行われうるか、または式IIIの化合物がアミ
ン(A=NR1 )のとき、塩基のかわりに、式III
の化合物の第二当量またはより過剰量が使用されうる。 反応は、高められた圧力下または減圧下でも行われるに
もかかわらず、大気圧で行われる。
で反応が行われうるか、または式IIIの化合物がアミ
ン(A=NR1 )のとき、塩基のかわりに、式III
の化合物の第二当量またはより過剰量が使用されうる。 反応は、高められた圧力下または減圧下でも行われるに
もかかわらず、大気圧で行われる。
【0020】反応変法b)(IV+ジフルオロカルベン
→I)を行うために適当な溶媒は好ましくはエーテル、
例えば、ダイグライム、トリグライムまたはテトラグラ
イムである。ジフルオロカルベンは、専門家の文献(B
urton and Hahnfeld 著、Fluo
rine Chem. Rev. 8(1977),1
19ff)で公知の方法に従い製造される。適当なジフ
ルオロカルベン供与体は例えば、ナトリウム クロロ
ジフルオロアセテートのようなアルカリ金属クロロジフ
ルオロアセテート;クロロジフルオロメタンのようなハ
ロジフルオロ炭化水素;トリメチル(トリフルオロメチ
ル)スズのような有機スズ化合物;フェニル(トリフル
オロメチル)水銀のような有機水銀化合物;トリス(ト
リフルオロメチル)ジフルオロホスホラン及びトリフェ
ニル(ブロモジフルオロメチル)ホスホニウム ブロ
ミドのような有機リン化合物である。
→I)を行うために適当な溶媒は好ましくはエーテル、
例えば、ダイグライム、トリグライムまたはテトラグラ
イムである。ジフルオロカルベンは、専門家の文献(B
urton and Hahnfeld 著、Fluo
rine Chem. Rev. 8(1977),1
19ff)で公知の方法に従い製造される。適当なジフ
ルオロカルベン供与体は例えば、ナトリウム クロロ
ジフルオロアセテートのようなアルカリ金属クロロジフ
ルオロアセテート;クロロジフルオロメタンのようなハ
ロジフルオロ炭化水素;トリメチル(トリフルオロメチ
ル)スズのような有機スズ化合物;フェニル(トリフル
オロメチル)水銀のような有機水銀化合物;トリス(ト
リフルオロメチル)ジフルオロホスホラン及びトリフェ
ニル(ブロモジフルオロメチル)ホスホニウム ブロ
ミドのような有機リン化合物である。
【0021】変法c)(V+III→I)においては、
反応はエステル化反応に慣用な水除去剤の存在下、例え
ば、カルボジイミド〔ジシクロヘキシルカルボジイミド
(DCC)〕または1−メチル−2−クロロピリジニウ
ムヨーダイドのような1−アルキル−2−ハロピリジニ
ウム塩の存在下に都合良く行われる。
反応はエステル化反応に慣用な水除去剤の存在下、例え
ば、カルボジイミド〔ジシクロヘキシルカルボジイミド
(DCC)〕または1−メチル−2−クロロピリジニウ
ムヨーダイドのような1−アルキル−2−ハロピリジニ
ウム塩の存在下に都合良く行われる。
【0022】次いで有効には、反応は、反応に不活性な
溶媒または溶媒混合物の存在下、−30℃ないし+70
℃、好ましくは−10℃ないし+50℃の温度で行われ
る。反応は塩基の存在下、例えば、トリアルキルアミン
(トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミンまたはジイソプロピルエチルアミン)、ピリジン
(ピリジン自体、4−ジメチルアミノピリジンまたは4
−ピロリジノピリジン)、モルホリン(N−メチルモル
ホリン)またはN,N−ジアルキルアニリン(N,N−
ジメチルアニリンまたはN−メチル−N−エチルアニリ
ン)のような有機アミンの存在下、好ましく行われる。
溶媒または溶媒混合物の存在下、−30℃ないし+70
℃、好ましくは−10℃ないし+50℃の温度で行われ
る。反応は塩基の存在下、例えば、トリアルキルアミン
(トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミンまたはジイソプロピルエチルアミン)、ピリジン
(ピリジン自体、4−ジメチルアミノピリジンまたは4
−ピロリジノピリジン)、モルホリン(N−メチルモル
ホリン)またはN,N−ジアルキルアニリン(N,N−
ジメチルアニリンまたはN−メチル−N−エチルアニリ
ン)のような有機アミンの存在下、好ましく行われる。
【0023】この反応に適当な溶媒の例は、脂肪族およ
び芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、石油エーテル、ヘキサン;ハロゲン化炭化水素、
例えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン;
エーテルおよびエーテル様化合物、例えば、ジアルキル
エーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、第三ブチルメチルエーテル等)、アニソール、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン;ニトリル、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル;エステル、例えば、エチ
ルアセテート(酢酸エチルエステル)、プロピルアセテ
ートまたはブチルアセテート;及びそのような溶媒と他
のひとつとの混合物である。
び芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、石油エーテル、ヘキサン;ハロゲン化炭化水素、
例えば、クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン;
エーテルおよびエーテル様化合物、例えば、ジアルキル
エーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、第三ブチルメチルエーテル等)、アニソール、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン;ニトリル、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル;エステル、例えば、エチ
ルアセテート(酢酸エチルエステル)、プロピルアセテ
ートまたはブチルアセテート;及びそのような溶媒と他
のひとつとの混合物である。
【0024】式IIIの化合物がアルコール(A=O)
のとき、変法c)はまた、酸触媒、例えば、H2 SO
4 ,HClまたはメタンスルホン酸またはp−トルエ
ンスルホン酸のようなスルホン酸の存在下、行われる。 反応は過剰量の式IIIのアルコールを使用して、都合
良く行われる。この工程においては、遊離された水は連
続的に反応混合物から除去されうる。その目的に対する
慣用の方法は、溶媒と水の共沸混合物を蒸留することに
よる水反応生成物の除去である。その目的に対する適当
な溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
またはクロロホルムである。
のとき、変法c)はまた、酸触媒、例えば、H2 SO
4 ,HClまたはメタンスルホン酸またはp−トルエ
ンスルホン酸のようなスルホン酸の存在下、行われる。 反応は過剰量の式IIIのアルコールを使用して、都合
良く行われる。この工程においては、遊離された水は連
続的に反応混合物から除去されうる。その目的に対する
慣用の方法は、溶媒と水の共沸混合物を蒸留することに
よる水反応生成物の除去である。その目的に対する適当
な溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
またはクロロホルムである。
【0025】原則として、式Iの種々の誘導体は、たや
すく得ることができる2−(2,2−ジフルオロシクロ
プロピル)酢酸の低級アルキルエステルのエステル交換
反応またはアミド化によって得られる。
すく得ることができる2−(2,2−ジフルオロシクロ
プロピル)酢酸の低級アルキルエステルのエステル交換
反応またはアミド化によって得られる。
【0026】例えば、式I(A=O)のエステル型誘導
体は次式Va
体は次式Va
【化12】
で表される低級アルキルエステルを次式IIIa
【化1
3】 (B,D,E,L及びnが式Iで定義された意味をもつ
)で表されるアルコールで塩基または酸で触媒されたエ
ステル交換反応させることにより得られる。
3】 (B,D,E,L及びnが式Iで定義された意味をもつ
)で表されるアルコールで塩基または酸で触媒されたエ
ステル交換反応させることにより得られる。
【0027】特に適当な酸触媒はHCl,H2 SO4
またはスルホン酸である。塩基で触媒されたエステル
交換反応に使用される塩基は好ましくは、式IIIaか
ら、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムの
添加により、得られる式IIIaのアルコールのナトリ
ウムまたはカリウムアルコレートである。エステル交換
反応は−20℃ないし+120℃、特に0℃ないし+1
00℃の温度で好ましくは行われる。アルコール成分I
IIaは過剰量で都合良く使用される。適当な溶媒はエ
ーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、ハロゲ
ン化炭化水素または脂肪族または芳香族炭化水素である
。
またはスルホン酸である。塩基で触媒されたエステル
交換反応に使用される塩基は好ましくは、式IIIaか
ら、例えば、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムの
添加により、得られる式IIIaのアルコールのナトリ
ウムまたはカリウムアルコレートである。エステル交換
反応は−20℃ないし+120℃、特に0℃ないし+1
00℃の温度で好ましくは行われる。アルコール成分I
IIaは過剰量で都合良く使用される。適当な溶媒はエ
ーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、ハロゲ
ン化炭化水素または脂肪族または芳香族炭化水素である
。
【0028】式I(A=NR1 )のアミド型誘導体は
これらのエステルを次式IIIb
これらのエステルを次式IIIb
【化14】
(R1 ,B,D,E,L及びnが式Iで定義された意
味をもつ)で表されるアミンで反応することにより、式
Vaの低級アルキルエステルから得られる。アミド化反
応は0℃ないし+120℃の温度で行われる。反応物は
不活性溶媒または溶媒混合物中、都合良く反応される。 適当な溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化水素、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキ
サン;ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエチレン;エーテルおよびエーテル様
化合物、例えば、ジアルキルエーテル(ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテ
ル等)、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン
;ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル;アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール;または水である。アミ
ン成分IIIbは都合良く、過剰量で使用される。
味をもつ)で表されるアミンで反応することにより、式
Vaの低級アルキルエステルから得られる。アミド化反
応は0℃ないし+120℃の温度で行われる。反応物は
不活性溶媒または溶媒混合物中、都合良く反応される。 適当な溶媒の例は脂肪族および芳香族炭化水素、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキ
サン;ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエチレン;エーテルおよびエーテル様
化合物、例えば、ジアルキルエーテル(ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテ
ル等)、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン
;ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル;アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール;または水である。アミ
ン成分IIIbは都合良く、過剰量で使用される。
【0029】式II,III,IIIa,IIIb,V
及びVaの化合物、及びそれらの製造法は文献に公知で
ある。化合物IIおよびVは、2−(2,2−ジフルオ
ロシクロプロピル)酢酸ベンジルエステルの慣用の加水
分解およびハロゲン化反応により得られる。これは順番
に、ジフルオロカルベンを3−ブテン酸ベンジルエステ
ルに添加することによりたやすく製造できる。反応条件
はジフルオロカルベン添加のための反応変法b)の条件
に相当する。
及びVaの化合物、及びそれらの製造法は文献に公知で
ある。化合物IIおよびVは、2−(2,2−ジフルオ
ロシクロプロピル)酢酸ベンジルエステルの慣用の加水
分解およびハロゲン化反応により得られる。これは順番
に、ジフルオロカルベンを3−ブテン酸ベンジルエステ
ルに添加することによりたやすく製造できる。反応条件
はジフルオロカルベン添加のための反応変法b)の条件
に相当する。
【0030】ベンジルエステルから遊離酸を合成し、引
続き必要により、酸Vを式IIの酸ハライドに転換する
ための反応条件は、カルボン酸の酸または塩基で触媒さ
れた加水分解、またはハロゲン化のための慣用の条件に
相当する。文献にまだ記載されていない式III,II
Ia及びIIIbの化合物は、合成の慣用方法による公
知の方法で類似に得られる。
続き必要により、酸Vを式IIの酸ハライドに転換する
ための反応条件は、カルボン酸の酸または塩基で触媒さ
れた加水分解、またはハロゲン化のための慣用の条件に
相当する。文献にまだ記載されていない式III,II
Ia及びIIIbの化合物は、合成の慣用方法による公
知の方法で類似に得られる。
【0031】式IVの化合物は新規である。それらは式
Iの化合物の合成のため、特別に開発された。それゆえ
、本発明はまた、式IVの化合物に関する。
Iの化合物の合成のため、特別に開発された。それゆえ
、本発明はまた、式IVの化合物に関する。
【0032】式IVの化合物は公知の生成物から、式V
I:CH2 =CH−CH2 −COOHで表される3
−ブテン酸を不活性溶媒、触媒および水除去剤が存在ま
たは不存在下で、式IIIのアルコールまたはアミンで
反応させることにより得られる。このエステル化または
アミド化に対する反応条件は、式Iの化合物の製造のた
めの本発明の変法c)の条件に相当する。
I:CH2 =CH−CH2 −COOHで表される3
−ブテン酸を不活性溶媒、触媒および水除去剤が存在ま
たは不存在下で、式IIIのアルコールまたはアミンで
反応させることにより得られる。このエステル化または
アミド化に対する反応条件は、式Iの化合物の製造のた
めの本発明の変法c)の条件に相当する。
【0033】はっきりと記載しないかぎり、式Iの化合
物は光学異性体混合物の形態である。しかし、光学的に
純粋な異性体は、光学的に純粋な出発物質、例えば、R
−またはS−2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル
)酢酸、またはそれらのハライドを使用することによっ
て、またはラセミ体からそれ自体公知の方法により光学
的に純粋な異性体を分離することによって、得られる。
物は光学異性体混合物の形態である。しかし、光学的に
純粋な異性体は、光学的に純粋な出発物質、例えば、R
−またはS−2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル
)酢酸、またはそれらのハライドを使用することによっ
て、またはラセミ体からそれ自体公知の方法により光学
的に純粋な異性体を分離することによって、得られる。
【0034】例えば、光学異性体は一般式IIまたはV
の化合物をキラル補助試薬、例えば、光学活性アミンま
たは光学活性アルコールで反応させることにより得られ
、次いで結果として生じたジアステレオ異性体は物理的
方法〔(Tetrahedron 33,2725(1
977) 〕、例えば、結晶化、蒸留または固体/液体
クロマトグラフィにより分離されうる。酸または塩基触
媒のどちらかで行われうる連続加水分解分裂(subs
equent hydrolytic cleavag
e)の方法により、本発明の化合物を形成するため変法
c)に従い反応できる式Vの遊離酸の光学的異性体が得
られる。
の化合物をキラル補助試薬、例えば、光学活性アミンま
たは光学活性アルコールで反応させることにより得られ
、次いで結果として生じたジアステレオ異性体は物理的
方法〔(Tetrahedron 33,2725(1
977) 〕、例えば、結晶化、蒸留または固体/液体
クロマトグラフィにより分離されうる。酸または塩基触
媒のどちらかで行われうる連続加水分解分裂(subs
equent hydrolytic cleavag
e)の方法により、本発明の化合物を形成するため変法
c)に従い反応できる式Vの遊離酸の光学的異性体が得
られる。
【0035】合成の際に形成される式Iの光学的異性体
の混合物はまた、キラル固定層のクロマトグラフィによ
り鏡像体、例えば、シクロデキストリン、スターチまた
はポリマーに結合した光学活性アミノ酸誘導体に分離さ
れうる。(Angew. Chem. 92,14(1
980))
の混合物はまた、キラル固定層のクロマトグラフィによ
り鏡像体、例えば、シクロデキストリン、スターチまた
はポリマーに結合した光学活性アミノ酸誘導体に分離さ
れうる。(Angew. Chem. 92,14(1
980))
【0036】本発明の式Iの化合物は温血動
物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生物
防除において優れたる有効成分であることが見いだされ
た。本発明の化合物は特に、有益植物および農栽培の鑑
賞植物、特に綿、野菜および果実農園において、森林に
おいて、貯蔵物の保護および物質貯蔵において、及び衛
生的区域において、特に飼い慣らされた動物及び生産用
家畜に生じる昆虫およびダニに使用されうる。それらは
一般に敏感な種および耐性種の全または個々の成長段階
に有効である。それらの作用は、直接防除または時間が
経過するのを待たなくても、例えば、脱皮のとき有害生
物の死において、または減少された産卵および/または
減少された孵化速度においてそれ自身証明できる。
物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生物
防除において優れたる有効成分であることが見いだされ
た。本発明の化合物は特に、有益植物および農栽培の鑑
賞植物、特に綿、野菜および果実農園において、森林に
おいて、貯蔵物の保護および物質貯蔵において、及び衛
生的区域において、特に飼い慣らされた動物及び生産用
家畜に生じる昆虫およびダニに使用されうる。それらは
一般に敏感な種および耐性種の全または個々の成長段階
に有効である。それらの作用は、直接防除または時間が
経過するのを待たなくても、例えば、脱皮のとき有害生
物の死において、または減少された産卵および/または
減少された孵化速度においてそれ自身証明できる。
【0037】上記の有害生物を以下に示す。鱗翅目から
、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエ
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aege
ria) 種、アグロチス(Agrotis) 種、ア
ラバマ アルギラシアエ(Alabama argi
llaceae) 、アミロイス(Amylois)
種、アンチカルジア ゲマタリス(Anticars
ia gemmatalis) 、アルチプス(Arc
hips) 種、アルギロタエニア(Argyrota
enia)種、オートグラフア(Autographa
)種、ブセオラ フスカ(Busseola fus
ca)、カドラ カウテラ(Cadra caute
lla)、カルポシナ ニポネンシス(Carpos
ina nipponensis) 、チロ(Chil
o) 種、コリストネウラ(Choristoneur
a) 種、クリジアアムビグエラ(Clysia am
biguella) 、クナファロクロシス(Cnap
halocrocis)種、クネファシア(Cneph
asia) 種、コチリス(Cochylis)種、コ
レオフォアラ(Coleophora)種、クロシドロ
ミア ビノタリス(Crocidolomia bi
notalis)、クリプトフレビア レウコトレタ
(Cryptophlebia leucotreta
)、サイデイア(Cydia) 種、ディアトラエ(D
iatraea)種、ディパロプシス カスタネア(
Diparopsis castanea)、エアリア
ス(Earias)種、エフェスチア(Ephesti
a)種、エウコスマ(Eucosma) 種、エウポエ
シリア アムビグエラ(Eupoecilia am
biguella) 、エウプロクチス(Euproc
tis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラフ
ォリタ(Grapholita)種、ヘディアヌビフェ
ラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチ
ス(Heliothis) 種、ヘルラ ウンダリス
(Hellula undalis) 、ハイファント
リア クネア(Hyphantria cunea)
、ケイフェリア リコペルシセラ(Keiferia
lycopersicella) 、ロイコプテラ
サイテラ(Leucoptera scitella
) 、リソコレチス(Lithocollethis)
種、ロベシア ボツラナ(Lobesia botr
ana) 、リマントリア(Lymantria) 種
、リオネチア(Lyonetia)種、マラコソマ(M
alacosoma)種、マメストラ ブラシカエ(
Mamestra brassicae)、マンデュカ
セクスタ(Manduca sexta) 、オペ
ロフテラ(Operophtera) 種、オストリニ
ア ヌビラリス(Ostrinia nubilal
is)、パムネメ(Pammene) 種、パンデミス
(Pandemis)種、パノリス フラメア(Pa
nolis flammea) 、ペクチノフオラゴシ
ピエラ(Pectinophora gossypie
lla)、フソリマエア オペルキュレラ(Phth
orimaea operculella) 、ピエリ
ス ラパエ(Pieris rapae)、ピエリス
(Pieris)種、プルテラ キシロステラ(Pl
utella xylostella) 、プレイス(
Prays) 種、シルポファガ(Scirpopha
ga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパル
ガノチス(Sparganothis)種、スポドプテ
ラ(Spodoptera)種、シナンテドン(Syn
anthedon) 種、サウメトポエア(Thaum
etopoea)種、トルトリックス(Tortrix
) 種、トリコプルシアナイ(Trichoplusi
a ni) 、及びイポノメウタ(Yponomeut
a)種;
、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエ
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aege
ria) 種、アグロチス(Agrotis) 種、ア
ラバマ アルギラシアエ(Alabama argi
llaceae) 、アミロイス(Amylois)
種、アンチカルジア ゲマタリス(Anticars
ia gemmatalis) 、アルチプス(Arc
hips) 種、アルギロタエニア(Argyrota
enia)種、オートグラフア(Autographa
)種、ブセオラ フスカ(Busseola fus
ca)、カドラ カウテラ(Cadra caute
lla)、カルポシナ ニポネンシス(Carpos
ina nipponensis) 、チロ(Chil
o) 種、コリストネウラ(Choristoneur
a) 種、クリジアアムビグエラ(Clysia am
biguella) 、クナファロクロシス(Cnap
halocrocis)種、クネファシア(Cneph
asia) 種、コチリス(Cochylis)種、コ
レオフォアラ(Coleophora)種、クロシドロ
ミア ビノタリス(Crocidolomia bi
notalis)、クリプトフレビア レウコトレタ
(Cryptophlebia leucotreta
)、サイデイア(Cydia) 種、ディアトラエ(D
iatraea)種、ディパロプシス カスタネア(
Diparopsis castanea)、エアリア
ス(Earias)種、エフェスチア(Ephesti
a)種、エウコスマ(Eucosma) 種、エウポエ
シリア アムビグエラ(Eupoecilia am
biguella) 、エウプロクチス(Euproc
tis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラフ
ォリタ(Grapholita)種、ヘディアヌビフェ
ラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチ
ス(Heliothis) 種、ヘルラ ウンダリス
(Hellula undalis) 、ハイファント
リア クネア(Hyphantria cunea)
、ケイフェリア リコペルシセラ(Keiferia
lycopersicella) 、ロイコプテラ
サイテラ(Leucoptera scitella
) 、リソコレチス(Lithocollethis)
種、ロベシア ボツラナ(Lobesia botr
ana) 、リマントリア(Lymantria) 種
、リオネチア(Lyonetia)種、マラコソマ(M
alacosoma)種、マメストラ ブラシカエ(
Mamestra brassicae)、マンデュカ
セクスタ(Manduca sexta) 、オペ
ロフテラ(Operophtera) 種、オストリニ
ア ヌビラリス(Ostrinia nubilal
is)、パムネメ(Pammene) 種、パンデミス
(Pandemis)種、パノリス フラメア(Pa
nolis flammea) 、ペクチノフオラゴシ
ピエラ(Pectinophora gossypie
lla)、フソリマエア オペルキュレラ(Phth
orimaea operculella) 、ピエリ
ス ラパエ(Pieris rapae)、ピエリス
(Pieris)種、プルテラ キシロステラ(Pl
utella xylostella) 、プレイス(
Prays) 種、シルポファガ(Scirpopha
ga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパル
ガノチス(Sparganothis)種、スポドプテ
ラ(Spodoptera)種、シナンテドン(Syn
anthedon) 種、サウメトポエア(Thaum
etopoea)種、トルトリックス(Tortrix
) 種、トリコプルシアナイ(Trichoplusi
a ni) 、及びイポノメウタ(Yponomeut
a)種;
【0038】鞘翅目から、例えば、アグリオテス(Ag
riotes)種、アントノムス(Anthonomu
s)種、アトマリア リネアリス(Atomaria
linearis) 、チャエトクネマ チビアリ
ス(Chaetocnema tibialis)、コ
スモポリテス(Cosmopolites)種、クルク
リオ(Curculio)種、デルメステス(Derm
estes) 種、ジアブロチカ(Diabrotic
a)種、エピラチャナ(Epilachna) 種、エ
レムヌス(Eremnus) 種、レプチノタルサ
デセムリネアタ(Leptinotarsadecem
lineata) 、リッソルホプツルス(Lisso
rhoptrus) 種、メロロンサ(Melolon
tha)種、オリカエフィルス(Orycaephil
us)種、オチオハインクス(Otiorhynchu
s)種、フリクチヌス(Phlyctinus)種、ポ
ピリア(Popillia)種、サイリオデス(Psy
lliodes)種、リゾペルサ(Rhizopert
ha) 種、スカラベイダエ(Scarabeidae
) 種、シトフィラス(Sitophilus)種、シ
トツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(T
enebrio)種、トリボリウム(Triboliu
m) 種、トロゴテルマ(Trogoderma)種、
riotes)種、アントノムス(Anthonomu
s)種、アトマリア リネアリス(Atomaria
linearis) 、チャエトクネマ チビアリ
ス(Chaetocnema tibialis)、コ
スモポリテス(Cosmopolites)種、クルク
リオ(Curculio)種、デルメステス(Derm
estes) 種、ジアブロチカ(Diabrotic
a)種、エピラチャナ(Epilachna) 種、エ
レムヌス(Eremnus) 種、レプチノタルサ
デセムリネアタ(Leptinotarsadecem
lineata) 、リッソルホプツルス(Lisso
rhoptrus) 種、メロロンサ(Melolon
tha)種、オリカエフィルス(Orycaephil
us)種、オチオハインクス(Otiorhynchu
s)種、フリクチヌス(Phlyctinus)種、ポ
ピリア(Popillia)種、サイリオデス(Psy
lliodes)種、リゾペルサ(Rhizopert
ha) 種、スカラベイダエ(Scarabeidae
) 種、シトフィラス(Sitophilus)種、シ
トツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(T
enebrio)種、トリボリウム(Triboliu
m) 種、トロゴテルマ(Trogoderma)種、
【0039】多翅目から、例えばブラタ(Blatta
)種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタ
ルパ(Gryllotalpa) 種、レウコファエア
マデラアエ(Leucophaea madera
e)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ
(Periplaneta) 種、及びシストセルカ(
Schistocerca)種、シロアリ目から、例え
ば、レチクリテルメス(Reticulitermes
)種、
)種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタ
ルパ(Gryllotalpa) 種、レウコファエア
マデラアエ(Leucophaea madera
e)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ
(Periplaneta) 種、及びシストセルカ(
Schistocerca)種、シロアリ目から、例え
ば、レチクリテルメス(Reticulitermes
)種、
【0040】チャタテムシ目から、例えば、リポスセリ
ス(Liposcelis)種、シラミ目から、例えば
、ハエマトピヌス(Haematopinus)種、リ
ノグナスス(Linognathus) 種、ペディク
ルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pe
mphigus) 種、フィロキセラ(Phyllox
era)種;ハジラミ目から、例えば、ダマリネア(D
amalinea) 種、及びトリコデクテス(Tri
chodectes)種;
ス(Liposcelis)種、シラミ目から、例えば
、ハエマトピヌス(Haematopinus)種、リ
ノグナスス(Linognathus) 種、ペディク
ルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pe
mphigus) 種、フィロキセラ(Phyllox
era)種;ハジラミ目から、例えば、ダマリネア(D
amalinea) 種、及びトリコデクテス(Tri
chodectes)種;
【0041】アザミウマ目か
ら、例えば、フランクリニエラ(Franklinie
lla) 種、ヘルシノスリップス(Hercinot
hrips)種、タエニオスリップス(Taeniot
hrips)種、スリップス パルミ(Thrips
palmi)、スリップス タバシ(Thrips
tabaci) 及びサイルトスリップス アウラ
ンチ(Scirtothrips aurantii)
;異翅亜目から、例えば、シメックス(Cimex)
種、ジスタンチエラ セオブロマ(Distant
iella theobroma)、ダイスデルクス(
Dysdercus) 種、エウチスツス(Euchi
stus) 種、エウリョガステル(Eurygast
er)種、レプトコリサ(Leptocorisa)
種、ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesm
a)種、ロドニウス(Rhodnius)種、サルベル
ゲラ シングラリス(Sahlbergella s
ingularis) 、スコチノファラ(Scoti
nophara)種、及びトリアトマ(Triatom
a)種;
ら、例えば、フランクリニエラ(Franklinie
lla) 種、ヘルシノスリップス(Hercinot
hrips)種、タエニオスリップス(Taeniot
hrips)種、スリップス パルミ(Thrips
palmi)、スリップス タバシ(Thrips
tabaci) 及びサイルトスリップス アウラ
ンチ(Scirtothrips aurantii)
;異翅亜目から、例えば、シメックス(Cimex)
種、ジスタンチエラ セオブロマ(Distant
iella theobroma)、ダイスデルクス(
Dysdercus) 種、エウチスツス(Euchi
stus) 種、エウリョガステル(Eurygast
er)種、レプトコリサ(Leptocorisa)
種、ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesm
a)種、ロドニウス(Rhodnius)種、サルベル
ゲラ シングラリス(Sahlbergella s
ingularis) 、スコチノファラ(Scoti
nophara)種、及びトリアトマ(Triatom
a)種;
【0042】同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッ
ス フロッコスス(Aleurothrixus f
loccosus) 、アレイロデスブラシカエ(Al
eyrodes brassicae) 、アオニデイ
エラ(Aonidiella)種、アフィディダエ(A
phididae) 、アフィス(Aphis) 種、
アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベミシア
タバシ(Bemisia tabaci)、セロプ
ラステル(Ceroplaster) 種、クリソンフ
ァルス アオニディウム(Chrysomphalu
s aonidium)、クリソムファルス ディク
チヨスペルミ(Chrysomphalus dict
yospermi)、コッカス ヘスペリデュム(C
occus hesperidum) 、エンポアスカ
(Empoasca)種、エリオソマ ラリゲルム(
Eriosoma larigerum)、エリスロネ
ウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア
(Gascardia) 種、ラオデルファクス(La
odelphax)種、レカニウム コルニ(Lec
anium corni)、レピドサフェス(Lepi
dosaphes)種、マクロシフス(Macrosi
phus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォ
テチックス(Nephotettix) 種、ニラパル
ヴァタ(Nilaparvata) 種、パラトリア(
Paratoria)種、ペムフィグス(Pemphi
gus) 種、プラノコカス(Planococcus
) 種、シューダウラカスピス(Pseudaulac
aspis) 種、シュードコカス(Pseudoco
ccus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナ
リア アエチオピカ(Pulvinaria aet
hiopica) 、クアドラスピディオツス(Qua
draspidiotus) 種、ロパロシフム(Rh
opalosiphum) 種、サイセチア(Sais
setia) 種、スカフォイデウス(Scaphoi
deus) 種、シザフィス(Schizaphis)
種、シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロ
デス ヴァポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum) 、トリオザエリトレア
エ(Trioza erytreae) 及びウナスピ
ス シトリ(Unaspis citri) ;
ス フロッコスス(Aleurothrixus f
loccosus) 、アレイロデスブラシカエ(Al
eyrodes brassicae) 、アオニデイ
エラ(Aonidiella)種、アフィディダエ(A
phididae) 、アフィス(Aphis) 種、
アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベミシア
タバシ(Bemisia tabaci)、セロプ
ラステル(Ceroplaster) 種、クリソンフ
ァルス アオニディウム(Chrysomphalu
s aonidium)、クリソムファルス ディク
チヨスペルミ(Chrysomphalus dict
yospermi)、コッカス ヘスペリデュム(C
occus hesperidum) 、エンポアスカ
(Empoasca)種、エリオソマ ラリゲルム(
Eriosoma larigerum)、エリスロネ
ウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア
(Gascardia) 種、ラオデルファクス(La
odelphax)種、レカニウム コルニ(Lec
anium corni)、レピドサフェス(Lepi
dosaphes)種、マクロシフス(Macrosi
phus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォ
テチックス(Nephotettix) 種、ニラパル
ヴァタ(Nilaparvata) 種、パラトリア(
Paratoria)種、ペムフィグス(Pemphi
gus) 種、プラノコカス(Planococcus
) 種、シューダウラカスピス(Pseudaulac
aspis) 種、シュードコカス(Pseudoco
ccus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナ
リア アエチオピカ(Pulvinaria aet
hiopica) 、クアドラスピディオツス(Qua
draspidiotus) 種、ロパロシフム(Rh
opalosiphum) 種、サイセチア(Sais
setia) 種、スカフォイデウス(Scaphoi
deus) 種、シザフィス(Schizaphis)
種、シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロ
デス ヴァポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum) 、トリオザエリトレア
エ(Trioza erytreae) 及びウナスピ
ス シトリ(Unaspis citri) ;
【0
043】膜翅目から、例えば、アクロミルメックス(A
cromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス
(Cephus)種、ディプリオン(Diprion)
種、ディプリオニダエ(Diprionidae)
、ジリピニア ポリトマ(Gilpinia pol
ytoma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa
)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム
ファラオニス(Monomorium pharaon
is)、ネオディプリオン(Neodiprion)種
、ソレノプシス(Solenopsis)種、及びヴェ
スパ(Vespa) 種;
043】膜翅目から、例えば、アクロミルメックス(A
cromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス
(Cephus)種、ディプリオン(Diprion)
種、ディプリオニダエ(Diprionidae)
、ジリピニア ポリトマ(Gilpinia pol
ytoma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa
)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム
ファラオニス(Monomorium pharaon
is)、ネオディプリオン(Neodiprion)種
、ソレノプシス(Solenopsis)種、及びヴェ
スパ(Vespa) 種;
【0044】双翅目から、例
えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ
ソカタ(Antherigona soccata)
、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulan
us)、カリフォラ エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチ
チス(Ceratitis) 種、クリソミア(Chr
ysomyia)種、クレッス(Culex) 種、ク
テレブラ(Cuterebra)種、ダカス(Dacu
s) 種、ドロソフィラ メラノガステル(Dros
ophila melanogaster) 、ファニ
ア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastr
ophilus)種、グロシナ(Glossina)種
、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、ハイポボ
スカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Lir
iomyza) 種、ルシリア(Lucilia) 種
、メラナグロマイザ(Melanagromyza)
種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oes
trus) 種、オルセオリア(Orseolia)種
、オシネラ フリト(Oscinella frit
)、ペゴマイア ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種
、ラゴレチス ポモネラ(Rhagoletis p
omonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Taba
nus) 種、タニア(Tannia)種、及びチプラ
(Tipula)種;
えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ
ソカタ(Antherigona soccata)
、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulan
us)、カリフォラ エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチ
チス(Ceratitis) 種、クリソミア(Chr
ysomyia)種、クレッス(Culex) 種、ク
テレブラ(Cuterebra)種、ダカス(Dacu
s) 種、ドロソフィラ メラノガステル(Dros
ophila melanogaster) 、ファニ
ア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastr
ophilus)種、グロシナ(Glossina)種
、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、ハイポボ
スカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Lir
iomyza) 種、ルシリア(Lucilia) 種
、メラナグロマイザ(Melanagromyza)
種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oes
trus) 種、オルセオリア(Orseolia)種
、オシネラ フリト(Oscinella frit
)、ペゴマイア ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種
、ラゴレチス ポモネラ(Rhagoletis p
omonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Taba
nus) 種、タニア(Tannia)種、及びチプラ
(Tipula)種;
【0045】ノミ目から、例えば、セラトフィルス(C
eratophyllus) 種、キセノシラ チェ
オピス(Xenopsylla cheopis),
eratophyllus) 種、キセノシラ チェ
オピス(Xenopsylla cheopis),
【0046】ダニ目から、例えば、アカルス シロ(
Acarus siro) 、アセリア シェルドニ
(Aceria sheldoni) 、アクルス
シュレクテンダリ(Aculus schlechte
ndali)、アンブリョンマ(Amblyomma)
種、アルガス(Argas) 種、ボフィルス(Bo
ophilus) 種、ブレビパルプス(Brevip
alpus) 種、ブリョビア プラエチオサ(Br
yobiapraetiosa) 、カリピトリメルス
(Calipitrimerus)種、コリオプテス(
Chorioptes)種、デルマニスス ガリナエ
(Dermanyssus gallinae)、エオ
テトラニクス カルピニ(Eotetranychu
s carpini) 、エリオフィエス(Eriop
hyes) 種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、
イキソデス(Ixodes)種、オリゴニクス プラ
テニス(Olygonychus pratensis
) 、オルニソドロス(Ornithodoros)種
、パノニクス(Panonychus)種、フィロコプ
ツルタ オレイヴォラ(Phyllocoptrut
a oleivora)、ポリファゴタルソネムス
ラツス(Polyphagotarsonemus l
atus) 、プソロプテス(Psoroptes)
種、リピセファルス(Rhipicephalus)
種、リゾグリフス(Rhizoglyphus)種、サ
ルコプテス(Sarcoptes) 種、タルソネムス
(Tarsonemus)種、及びテトラニクス(Te
tranychus) 種;及び、シラミ目から、例え
ば、レピスマ サッカリナ(Lepisma sac
charina);
Acarus siro) 、アセリア シェルドニ
(Aceria sheldoni) 、アクルス
シュレクテンダリ(Aculus schlechte
ndali)、アンブリョンマ(Amblyomma)
種、アルガス(Argas) 種、ボフィルス(Bo
ophilus) 種、ブレビパルプス(Brevip
alpus) 種、ブリョビア プラエチオサ(Br
yobiapraetiosa) 、カリピトリメルス
(Calipitrimerus)種、コリオプテス(
Chorioptes)種、デルマニスス ガリナエ
(Dermanyssus gallinae)、エオ
テトラニクス カルピニ(Eotetranychu
s carpini) 、エリオフィエス(Eriop
hyes) 種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、
イキソデス(Ixodes)種、オリゴニクス プラ
テニス(Olygonychus pratensis
) 、オルニソドロス(Ornithodoros)種
、パノニクス(Panonychus)種、フィロコプ
ツルタ オレイヴォラ(Phyllocoptrut
a oleivora)、ポリファゴタルソネムス
ラツス(Polyphagotarsonemus l
atus) 、プソロプテス(Psoroptes)
種、リピセファルス(Rhipicephalus)
種、リゾグリフス(Rhizoglyphus)種、サ
ルコプテス(Sarcoptes) 種、タルソネムス
(Tarsonemus)種、及びテトラニクス(Te
tranychus) 種;及び、シラミ目から、例え
ば、レピスマ サッカリナ(Lepisma sac
charina);
【0047】特に式Iの化合物は果
実および稲栽培における有害生物、例えば、クモダニ(
spider mites)、アブラムシ(aphid
s)およびセミ(rice cicadas)を防除す
るのに適当である。さらに、式Iの化合物はまた、温血
動物の寄生虫、例えばダニおよびマダニを防除するため
の有効な方法で使用されうる。
実および稲栽培における有害生物、例えば、クモダニ(
spider mites)、アブラムシ(aphid
s)およびセミ(rice cicadas)を防除す
るのに適当である。さらに、式Iの化合物はまた、温血
動物の寄生虫、例えばダニおよびマダニを防除するため
の有効な方法で使用されうる。
【0048】本発明の式Iの化合物の良好な有害生物防
除活性は、上記有害生物の少なくとも50〜60%の死
滅率に相当する。
除活性は、上記有害生物の少なくとも50〜60%の死
滅率に相当する。
【0049】本発明の化合物、及びそれらを含む組成物
の作用は、他の殺虫剤及び/又は殺ダニ剤の添加によっ
て、かなり拡大する事ができ、与えられた環境を克服し
、適合させる事ができる。適当な添加剤の例として以下
の化合物群を含む;有機リン化合物、ニトロフェノール
、及びその誘導体、ホルムアミジン、ウレア、カーバメ
ート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、およびバシルス
スリンギエンシス(Bacillus thuri
ngiensis)製剤。
の作用は、他の殺虫剤及び/又は殺ダニ剤の添加によっ
て、かなり拡大する事ができ、与えられた環境を克服し
、適合させる事ができる。適当な添加剤の例として以下
の化合物群を含む;有機リン化合物、ニトロフェノール
、及びその誘導体、ホルムアミジン、ウレア、カーバメ
ート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、およびバシルス
スリンギエンシス(Bacillus thuri
ngiensis)製剤。
【0050】式Iの化合物は非変成の形態で、あるいは
好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、それ
ゆえ、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な
、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性
粉末、粉剤、粒剤、及びポリマー物質によるカプセル化
剤により製剤化される。組成物と共に、噴霧、散粉、散
布散水、又は注水のような適用法は目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。
好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、それ
ゆえ、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な
、又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性
粉末、粉剤、粒剤、及びポリマー物質によるカプセル化
剤により製剤化される。組成物と共に、噴霧、散粉、散
布散水、又は注水のような適用法は目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。
【0051】製剤、即ち式Iの化合物(有効成分)また
はそれと他の殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び
適当な場合には、固体または液体の助剤を含む組成物、
生成物または混合物は、公知の方法により、例えば、有
効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化
合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混合及び/
または粉砕する事により、製造される。
はそれと他の殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び
適当な場合には、固体または液体の助剤を含む組成物、
生成物または混合物は、公知の方法により、例えば、有
効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化
合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混合及び/
または粉砕する事により、製造される。
【0052】適当な溶媒を以下に示す。芳香族炭化水素
、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数8ないし1
2の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナフ
タレン;シクロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒド
ロナフタレンのような脂肪族または脂環式炭化水素;エ
タノール、プロパノールまたはブタノールのようなアル
コール、及びプロピレングリコール、ジプロピレングリ
コールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなグリ
コール、並びにそれらのエーテル、エステル;シクロヘ
キサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのよ
うなケトン;N−メチル−2− ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒;または水、並びにナタネ油、ヒマシ油、ココナ
ッツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油;適当な
らばシリコン油。
、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数8ないし1
2の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナフ
タレン;シクロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒド
ロナフタレンのような脂肪族または脂環式炭化水素;エ
タノール、プロパノールまたはブタノールのようなアル
コール、及びプロピレングリコール、ジプロピレングリ
コールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなグリ
コール、並びにそれらのエーテル、エステル;シクロヘ
キサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのよ
うなケトン;N−メチル−2− ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒;または水、並びにナタネ油、ヒマシ油、ココナ
ッツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油;適当な
らばシリコン油。
【0053】例えば、粉剤及び分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良する為に、高分散ケイ酸または高
分散吸収性ポリマーを加える事も可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライト又はベントナイトであり、適当な
非吸収性担体は例えば、方解石または砂のような物質で
ある。さらに非常に多くの粒状化した無機質及び有機質
の物質、特にドロマイト又は紛状化植物残骸を使用し得
る。
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良する為に、高分散ケイ酸または高
分散吸収性ポリマーを加える事も可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライト又はベントナイトであり、適当な
非吸収性担体は例えば、方解石または砂のような物質で
ある。さらに非常に多くの粒状化した無機質及び有機質
の物質、特にドロマイト又は紛状化植物残骸を使用し得
る。
【0054】製剤化すべき式Iの化合物、又はそれらと
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性及び/またはアニオン
性界面活性剤である。”界面活性剤”の用語は界面活性
剤の混合物を含む物と理解されたい。適当なアニオン性
界面活性剤は、水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合
物の両者であり得る。
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性及び/またはアニオン
性界面活性剤である。”界面活性剤”の用語は界面活性
剤の混合物を含む物と理解されたい。適当なアニオン性
界面活性剤は、水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合
物の両者であり得る。
【0055】適当な石鹸は高級脂肪酸(C10〜C20
)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸ま
たはステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩も記載され
うる。
)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸ま
たはステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩も記載され
うる。
【0056】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。
【0057】脂肪酸スルホネート又はサルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置換
または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そして
アシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数8ないし2
2のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデ
シルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪ア
ルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカル
シウム塩である。これらの化合物には脂肪酸アルコール
/エチレンオキシド付加物の硫酸およびスルホン酸の塩
も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と8ないし22の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む。
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置換
または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そして
アシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数8ないし2
2のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデ
シルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪ア
ルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカル
シウム塩である。これらの化合物には脂肪酸アルコール
/エチレンオキシド付加物の硫酸およびスルホン酸の塩
も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と8ないし22の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む。
【0058】アルキルアリールスルホネートの例は、ド
デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸またはナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノー
ルアミン塩である。対応するホスフェート、例えば4な
いし14モルのエチレンオキシドを含むp−ノニルフェ
ノール付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質も
適当である。
デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸またはナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノー
ルアミン塩である。対応するホスフェート、例えば4な
いし14モルのエチレンオキシドを含むp−ノニルフェ
ノール付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質も
適当である。
【0059】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコール
エーテル基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に6ないし18個の炭素原子を含む。他の適当な非イオ
ン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ
コールおよびアルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子
を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付
加物であり、その付加物は20ないし250 個のエチ
レングリコールエーテル基及び10ないし100 個の
プロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合
物は通常プロピレングリコール単位当たり1ないし5個
のエチレングリコール単位を含む。
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコール
エーテル基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に6ないし18個の炭素原子を含む。他の適当な非イオ
ン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ
コールおよびアルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子
を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付
加物であり、その付加物は20ないし250 個のエチ
レングリコールエーテル基及び10ないし100 個の
プロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合
物は通常プロピレングリコール単位当たり1ないし5個
のエチレングリコール単位を含む。
【0060】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル例えば、ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル例えば、ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
【0061】カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数8ないし22
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−(2−クロロエチル
)エチルアンモニウムブロミドである。
置換基として少なくとも一つの炭素原子数8ないし22
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−(2−クロロエチル
)エチルアンモニウムブロミドである。
【0062】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている:”マクカッチャンズ
デタージェンツ アンド エマルジファイアーズ
アニュアル(McCutcheon’s Deter
gents and Emulsifiers Ann
ual)”マック出版社、グレンロック、ニュージャー
ジー州、1988年;ヘルムートシュタッヘ(Helu
mut Stache),”テンジッド タッシェン
ブーフ(Tensid Taschenbuch)”
,カール ハンーザー フェルラーク (Car
l Hanser Verlag),ミュンヘン及びウ
ィーン,1981年。エム アンド ジェー ア
シュ(M. and J. Ash), ”エンサイク
ロペディア オブ サーファクタンツ(Encyc
lopediaof Surfactants)”,
I〜III巻,ケミカル出版社,ニューヨーク,198
0〜1981。
記の刊行物に記載されている:”マクカッチャンズ
デタージェンツ アンド エマルジファイアーズ
アニュアル(McCutcheon’s Deter
gents and Emulsifiers Ann
ual)”マック出版社、グレンロック、ニュージャー
ジー州、1988年;ヘルムートシュタッヘ(Helu
mut Stache),”テンジッド タッシェン
ブーフ(Tensid Taschenbuch)”
,カール ハンーザー フェルラーク (Car
l Hanser Verlag),ミュンヘン及びウ
ィーン,1981年。エム アンド ジェー ア
シュ(M. and J. Ash), ”エンサイク
ロペディア オブ サーファクタンツ(Encyc
lopediaof Surfactants)”,
I〜III巻,ケミカル出版社,ニューヨーク,198
0〜1981。
【0063】有害生物防除組成物は通常、式Iの化合物
の0.1 ないし99%、好ましくは0.1ないし95
%、固体または液体助剤の1ないし99.9%、界面活
性剤の0ないし25%、好ましくは0.1 ないし25
%を含む。市販品は好ましくは濃厚物として製剤化され
るが、消費者は通常、実質的低濃度の有効成分濃縮物を
含む希釈製剤を使用する。代表的な施用濃度は0.1な
いし1000ppm、好ましくは0.1ないし5000
ppmを使用する。ヘクタールあたりの施用濃度は一般
に、有効成分1ないし1000g/ha、好ましくは2
5ないし500g/haである。
の0.1 ないし99%、好ましくは0.1ないし95
%、固体または液体助剤の1ないし99.9%、界面活
性剤の0ないし25%、好ましくは0.1 ないし25
%を含む。市販品は好ましくは濃厚物として製剤化され
るが、消費者は通常、実質的低濃度の有効成分濃縮物を
含む希釈製剤を使用する。代表的な施用濃度は0.1な
いし1000ppm、好ましくは0.1ないし5000
ppmを使用する。ヘクタールあたりの施用濃度は一般
に、有効成分1ないし1000g/ha、好ましくは2
5ないし500g/haである。
【0064】好ましい製剤は特に以下の組成をもつ(パ
ーセントはすべて重量による) 乳剤原液 有効成分: 1ないし90
%、好ましくは5ないし20%界面活性剤:
1ないし30%、好ましくは10ないし
20%液体担体: 5ない
し94%、好ましくは70ないし85%粉剤 有効成分: 0.1ないし10
%、好ましくは0.1ないし1%固体担体:
99.9ないし90%、好ましくは99.9ない
し99%
ーセントはすべて重量による) 乳剤原液 有効成分: 1ないし90
%、好ましくは5ないし20%界面活性剤:
1ないし30%、好ましくは10ないし
20%液体担体: 5ない
し94%、好ましくは70ないし85%粉剤 有効成分: 0.1ないし10
%、好ましくは0.1ないし1%固体担体:
99.9ないし90%、好ましくは99.9ない
し99%
【0065】
懸濁原液
有効成分: 5ないし75
%、好ましくは10ないし50%水:
94ないし24%、好ましく
は88ないし30%界面活性剤:
1ないし40%、好ましくは2ないし30%水和剤 有効成分: 0.5ないし90
%、好ましくは1ないし80%界面活性剤:
0.5ないし20%、好ましくは1ないし1
5%固体担体: 5ないし95
%、好ましくは15ないし90%粒剤 有効成分: 0.5ないし30
%、好ましくは3ないし15%固体担体:
99.5ないし70%、好ましくは97ないし85
%
%、好ましくは10ないし50%水:
94ないし24%、好ましく
は88ないし30%界面活性剤:
1ないし40%、好ましくは2ないし30%水和剤 有効成分: 0.5ないし90
%、好ましくは1ないし80%界面活性剤:
0.5ないし20%、好ましくは1ないし1
5%固体担体: 5ないし95
%、好ましくは15ないし90%粒剤 有効成分: 0.5ないし30
%、好ましくは3ないし15%固体担体:
99.5ないし70%、好ましくは97ないし85
%
【0066】組成物はまた、他の補助剤、例えば、植
物油またはエポキシ化植物油(エポキシ化ココナッツ油
、ナタネ油または大豆油)のような安定剤、シリコン油
のような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付
与剤ならびに肥料または特別な効果を得るための他の有
効成分を含有してもよい。
物油またはエポキシ化植物油(エポキシ化ココナッツ油
、ナタネ油または大豆油)のような安定剤、シリコン油
のような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付
与剤ならびに肥料または特別な効果を得るための他の有
効成分を含有してもよい。
【0067】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、発明を限定するものではない。
り、発明を限定するものではない。
製造実施例
実施例P1: 2−(2,2−ジフルオロシクロプロ
ピル)酢酸2−(4−フェノキシフェノキシ)−エチル
エステル
ピル)酢酸2−(4−フェノキシフェノキシ)−エチル
エステル
【化15】
0.1gの4−ピロリジノピリジン及び2.53gの2
−(4−フェノキシフェノキシ)−エタノールを、20
mlの塩化メチレンに溶解した1.5gの2−(2,2
−ジフルオロシクロプロピル)酢酸溶液に添加し、その
混合物を0℃に冷却する。0℃ないし+5℃の温度で、
2.5gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
を滴下し、氷で冷却しながら除去し、そして反応混合物
を攪拌しながら5時間かけて室温に温める。
−(4−フェノキシフェノキシ)−エタノールを、20
mlの塩化メチレンに溶解した1.5gの2−(2,2
−ジフルオロシクロプロピル)酢酸溶液に添加し、その
混合物を0℃に冷却する。0℃ないし+5℃の温度で、
2.5gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
を滴下し、氷で冷却しながら除去し、そして反応混合物
を攪拌しながら5時間かけて室温に温める。
【0068】沈澱物として得られたN,N’−ジシクロ
ヘキシルウレアは分離され、廃棄される。上澄み溶液を
10mlの水で2度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
、蒸発によって濃縮する。残渣をシリカゲル(溶離液:
ヘキサン/酢酸エチル、85:15)のカラムクロマト
グラフィにより精製し、屈折率nD22:1.5309
をもつ黄色油状物の形態で純粋な2−(2,2−ジフル
オロシクロプロピル)酢酸2−(4−フェノキシフェノ
キシ)−エチルエステルを得る。
ヘキシルウレアは分離され、廃棄される。上澄み溶液を
10mlの水で2度洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
、蒸発によって濃縮する。残渣をシリカゲル(溶離液:
ヘキサン/酢酸エチル、85:15)のカラムクロマト
グラフィにより精製し、屈折率nD22:1.5309
をもつ黄色油状物の形態で純粋な2−(2,2−ジフル
オロシクロプロピル)酢酸2−(4−フェノキシフェノ
キシ)−エチルエステルを得る。
【0069】実施例P2: 2−(2,2−ジフルオ
ロシクロプロピル)酢酸2−(4−フェノキシフェノキ
シ)−エチルエステル
ロシクロプロピル)酢酸2−(4−フェノキシフェノキ
シ)−エチルエステル
【化16】
a)3−ブテン酸2−(4−フェノキシフェノキシ)−
エチルエステル 0.05gの4−ピロリジノピリジン及び17.25g
の2−(4−フェノキシフェノキシ)−エタノールを室
温で攪拌しながら、100mlのジクロロメタンに溶解
した6.45gの3−ブテン酸溶液に添加する。0℃で
17.0g(82.5ミリモル)のN,N’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドを滴下し、反応混合物を室温で
3時間攪拌する。反応混合物をろ過する。分離された沈
澱物を廃棄し、ろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。蒸発によって濃縮後、油状物をヘキサン/酢酸
エチル、(9:1)のシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィにより精製し、屈折率nD22:1.5538をも
つ無色油状物の形態で20.0gの次式
エチルエステル 0.05gの4−ピロリジノピリジン及び17.25g
の2−(4−フェノキシフェノキシ)−エタノールを室
温で攪拌しながら、100mlのジクロロメタンに溶解
した6.45gの3−ブテン酸溶液に添加する。0℃で
17.0g(82.5ミリモル)のN,N’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドを滴下し、反応混合物を室温で
3時間攪拌する。反応混合物をろ過する。分離された沈
澱物を廃棄し、ろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。蒸発によって濃縮後、油状物をヘキサン/酢酸
エチル、(9:1)のシリカゲルのカラムクロマトグラ
フィにより精製し、屈折率nD22:1.5538をも
つ無色油状物の形態で20.0gの次式
【化17】
で表される3−ブテン酸2−(4−フェノキシフェノキ
シ)−エチルエステルを得る。
シ)−エチルエステルを得る。
【0070】b)14.8gの3−ブテン酸2−(4−
フェノキシフェノキシ)−エチルエステルを30mlの
ジエチレングリコールジメチルエーテル(ダイグライム
)に溶解し、溶液を攪拌しながら+165℃に加熱する
。次いで、30mlのダイグライムに溶解した15.2
5gのクロロジフルオロ酢酸のナトリウム塩の溶液をそ
の温度で8時間かけて滴下する。混合物をさらに1時間
、+165℃で攪拌し、その後、室温に冷却する。反応
混合物をろ過し、残渣を20mlのダイグラムで洗浄し
、ろ液を蒸発により完全に濃縮し、次いで40mlのジ
エチルエーテルに溶解し、20mlの水で2度洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を蒸発により濃縮し、
次いで油状残渣をヘキサン/酢酸エチル、(9:1)の
シリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製し、屈
折率nD22:1.5309をもつ無色油状物の形態で
12.1gの2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル
)酢酸2−(4−フェノキシフェノキシ)−エチルエス
テルを得る。
フェノキシフェノキシ)−エチルエステルを30mlの
ジエチレングリコールジメチルエーテル(ダイグライム
)に溶解し、溶液を攪拌しながら+165℃に加熱する
。次いで、30mlのダイグライムに溶解した15.2
5gのクロロジフルオロ酢酸のナトリウム塩の溶液をそ
の温度で8時間かけて滴下する。混合物をさらに1時間
、+165℃で攪拌し、その後、室温に冷却する。反応
混合物をろ過し、残渣を20mlのダイグラムで洗浄し
、ろ液を蒸発により完全に濃縮し、次いで40mlのジ
エチルエーテルに溶解し、20mlの水で2度洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を蒸発により濃縮し、
次いで油状残渣をヘキサン/酢酸エチル、(9:1)の
シリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製し、屈
折率nD22:1.5309をもつ無色油状物の形態で
12.1gの2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル
)酢酸2−(4−フェノキシフェノキシ)−エチルエス
テルを得る。
【0071】以下の表に列挙された式Iの化合物は類似
して製造されうる。 第1表:
して製造されうる。 第1表:
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【0072】第2表:
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【0073】製剤例(パーセントはすべて重量による)
実施例F1:乳剤原液
a) b)
c)化合物番号1.01
25% 40%
50%ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
5% 8% 6%ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシ
ド36モル) 5%
−− −−トリブチルフェノール
ポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキシド30モル)
−− 12% 4%シクロヘキ
サノン
−− 15% 20%キシレン混
合物
65% 25% 20%いかなる望
ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによ
って得られる。
実施例F1:乳剤原液
a) b)
c)化合物番号1.01
25% 40%
50%ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
5% 8% 6%ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシ
ド36モル) 5%
−− −−トリブチルフェノール
ポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキシド30モル)
−− 12% 4%シクロヘキ
サノン
−− 15% 20%キシレン混
合物
65% 25% 20%いかなる望
ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによ
って得られる。
【0074】実施例F2:溶液
a) b)
c) d)化合物番号1.05
80% 10%
5% 95%エチレングリコールモノエチル エーテル
20% −− −−
−−ポリエチレングリコール (mol.wt.400)
−− 70%
−− −−N−メチル−2− ピロリドン
−− 20%
−− −−エポキシ化されたココナ
ッツ油 −− −−
1% 5%石油留分(沸点160−19
0 ℃) −− −−
94% −−これらの溶液は微小滴の
形態での施用に適する。
a) b)
c) d)化合物番号1.05
80% 10%
5% 95%エチレングリコールモノエチル エーテル
20% −− −−
−−ポリエチレングリコール (mol.wt.400)
−− 70%
−− −−N−メチル−2− ピロリドン
−− 20%
−− −−エポキシ化されたココナ
ッツ油 −− −−
1% 5%石油留分(沸点160−19
0 ℃) −− −−
94% −−これらの溶液は微小滴の
形態での施用に適する。
【0075】実施例F3:粒剤
a) b)
c) d)化合物番号1.02
5% 10%
8% 21%カオリン
94%
−− 79% 54%高分散ケイ酸
1%
−− 13% 7%アタパル
ジャイト −
− 90% −− 18%有効
成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧し、
引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
a) b)
c) d)化合物番号1.02
5% 10%
8% 21%カオリン
94%
−− 79% 54%高分散ケイ酸
1%
−− 13% 7%アタパル
ジャイト −
− 90% −− 18%有効
成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧し、
引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
【0076】実施例F4:粉剤
すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を均質に混合する。
成分を均質に混合する。
【0077】実施例F5:水和剤
a) b)
c)化合物番号1.07
25% 50% 75%リグ
ノスルホン酸ナトリウム 5%
5% −−ラウリル硫酸ナトリウム
3% −−
5%ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム
−− 6% 10%オクチ
ルフェノールポリエチレン グリコールエーテル(7−8モル エチレンオキシド)
−− 2% −−高分散ケイ
酸
5% 10% 10%カオリン
62%
27% −−有効成分は助剤と十分に
混合し、混合物を適当なミルですっかり混合し、望まし
い濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を
得る。
a) b)
c)化合物番号1.07
25% 50% 75%リグ
ノスルホン酸ナトリウム 5%
5% −−ラウリル硫酸ナトリウム
3% −−
5%ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム
−− 6% 10%オクチ
ルフェノールポリエチレン グリコールエーテル(7−8モル エチレンオキシド)
−− 2% −−高分散ケイ
酸
5% 10% 10%カオリン
62%
27% −−有効成分は助剤と十分に
混合し、混合物を適当なミルですっかり混合し、望まし
い濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を
得る。
【0078】実施例F6:乳剤原液
化合物番号1.07
10%オクチルフェノールポ
リエチレングリコールエーテル(7−8モルエチレンオ
キシド) 3%ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム 3%ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシ
ド36モル)
4%シクロヘキサノン
30%キシレン混合
物
50%いかなる望ましい濃度の乳剤も
、この原液を水で希釈することによって得られる。
10%オクチルフェノールポ
リエチレングリコールエーテル(7−8モルエチレンオ
キシド) 3%ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム 3%ヒマ
シ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシ
ド36モル)
4%シクロヘキサノン
30%キシレン混合
物
50%いかなる望ましい濃度の乳剤も
、この原液を水で希釈することによって得られる。
【0079】実施例F7:粉剤
すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕するこ
とにより、得られる。
成分を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕するこ
とにより、得られる。
【0080】実施例F8:押し出し粒剤化合物番号1.
07
10%リグニンスルホン酸ナトリウム
2%カルボキシメチルセルロース
1%カオリン
87%有効成分を助剤と混合し、粉砕し
、その後混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し成型
し、空気流で乾燥する。
07
10%リグニンスルホン酸ナトリウム
2%カルボキシメチルセルロース
1%カオリン
87%有効成分を助剤と混合し、粉砕し
、その後混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し成型
し、空気流で乾燥する。
【0081】実施例F9:被覆粒剤
化合物番号1.07
3%ポリエチレングリコール(m
ol.wt.200) 3%カオリ
ン
94%ミキサー中で、有効成分の
細粉物を、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリ
ンに不統一に施用する。この方法で、非粉剤の被覆粒剤
を得る。
3%ポリエチレングリコール(m
ol.wt.200) 3%カオリ
ン
94%ミキサー中で、有効成分の
細粉物を、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリ
ンに不統一に施用する。この方法で、非粉剤の被覆粒剤
を得る。
【0082】実施例F10:懸濁原液
化合物番号1.07
40%エチレングリコール
10%ノニルフェノールポリエチレング
リコールエーテル(エチレンオキサイド15モル )
6% リグニンスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース
1%75%水性乳剤のシリコン油
1%水
32%細粉された有
効成分を助剤と均一に混合し、水と希釈する事によって
どんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。
40%エチレングリコール
10%ノニルフェノールポリエチレング
リコールエーテル(エチレンオキサイド15モル )
6% リグニンスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース
1%75%水性乳剤のシリコン油
1%水
32%細粉された有
効成分を助剤と均一に混合し、水と希釈する事によって
どんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。
【0083】生物学的実施例
実施例B1:ブーフィルス ミクロプルス(Boop
hilus microplus) に対する作用 血液で飽食にされた成虫の雌ダニをPVC板に貼り、脱
脂綿で覆う。処理のため、試験化合物を125ppm含
有する水性試験溶液10mlを試験種に注ぐ。そして脱
脂綿を除去し、産卵がおきるまでダニを4週間培養する
。ブーフィルス ミクロプルスに対する活性は雌の死
、または不妊によるか、または卵の場合、卵殺卵作用に
よって証明される。表1及び2の化合物はこの試験で、
ブーフィルス ミクロプルスに対し、良好な活性を示
した。特に化合物1.01,1.02,1.03,1.
04,1.05,1.06,1.07,1.08,1.
10,1.11,1.12,1.14,1.32,2.
01,2.04,2.05及び2.14が80%以上の
有効性を持つ。
hilus microplus) に対する作用 血液で飽食にされた成虫の雌ダニをPVC板に貼り、脱
脂綿で覆う。処理のため、試験化合物を125ppm含
有する水性試験溶液10mlを試験種に注ぐ。そして脱
脂綿を除去し、産卵がおきるまでダニを4週間培養する
。ブーフィルス ミクロプルスに対する活性は雌の死
、または不妊によるか、または卵の場合、卵殺卵作用に
よって証明される。表1及び2の化合物はこの試験で、
ブーフィルス ミクロプルスに対し、良好な活性を示
した。特に化合物1.01,1.02,1.03,1.
04,1.05,1.06,1.07,1.08,1.
10,1.11,1.12,1.14,1.32,2.
01,2.04,2.05及び2.14が80%以上の
有効性を持つ。
【0084】実施例B2:ニラパルヴァタ ルゲンス
(Nilaparvata lugens)に対する作
用稲植物を試験化合物400ppmを含む水性乳濁液で
噴霧する。塗膜が乾燥した後、稲植物それぞれに第二及
び第三期のシカダ ラルバエ(cicadalarv
ae) を寄生させる。 評価は21日後に行われる。集団の減少パーセント(作
用%)は未処理植物に対する処理された植物の生存した
シカダスの数を比較することにより、確かめる。表1及
び2の化合物はこの試験で、ニラパルヴァタ ルゲン
スに対し、良好な活性を示した。特に化合物1.01,
1.02,1.03,1.04,1.05,1.06,
1.07,1.08,1.09,1.10,1.11,
1.12及び1.14が80%以上の有効性を持つ。
(Nilaparvata lugens)に対する作
用稲植物を試験化合物400ppmを含む水性乳濁液で
噴霧する。塗膜が乾燥した後、稲植物それぞれに第二及
び第三期のシカダ ラルバエ(cicadalarv
ae) を寄生させる。 評価は21日後に行われる。集団の減少パーセント(作
用%)は未処理植物に対する処理された植物の生存した
シカダスの数を比較することにより、確かめる。表1及
び2の化合物はこの試験で、ニラパルヴァタ ルゲン
スに対し、良好な活性を示した。特に化合物1.01,
1.02,1.03,1.04,1.05,1.06,
1.07,1.08,1.09,1.10,1.11,
1.12及び1.14が80%以上の有効性を持つ。
【0085】実施例B3:テトラキス ウルチカエ(
Tetranychus urticae) に対する
作用若い豆の植物にテトラキス ウルチカエの混合集
団を寄生させ、1日後、試験化合物400ppmを含む
水性乳濁液を噴霧する。そして植物を25℃で6日間培
養し、その後、評価する。処理された植物の死滅した卵
、幼虫及び成虫の数と、未処理植物の死滅した卵、幼虫
及び成虫の数とを比較することにより集団の減少パーセ
ント(作用%)を確かめる。表1及び2の化合物はこの
試験で、テトラキス ウルチカエに対し、良好な活性
を示した。特に化合物1.01,1.02,1.03,
1.04,1.05,1.06,1.07,1.09,
1.10,1.11,1.14及び2.26が80%以
上の有効性を持つ。
Tetranychus urticae) に対する
作用若い豆の植物にテトラキス ウルチカエの混合集
団を寄生させ、1日後、試験化合物400ppmを含む
水性乳濁液を噴霧する。そして植物を25℃で6日間培
養し、その後、評価する。処理された植物の死滅した卵
、幼虫及び成虫の数と、未処理植物の死滅した卵、幼虫
及び成虫の数とを比較することにより集団の減少パーセ
ント(作用%)を確かめる。表1及び2の化合物はこの
試験で、テトラキス ウルチカエに対し、良好な活性
を示した。特に化合物1.01,1.02,1.03,
1.04,1.05,1.06,1.07,1.09,
1.10,1.11,1.14及び2.26が80%以
上の有効性を持つ。
【0086】実施例B4:アフィス クラッシボラ(
Aphis craccivora) 対する作用エ
ンドウの種にアフィス クラッシボラを寄生させ、試
験化合物400ppmを含む噴霧混合物を噴霧し、20
℃で保温する。評価は3日後、及び6日後に行う。集団
の減少パーセント(作用%)は未処理植物に対する処理
された植物の死滅したアブラムシの数を比較することに
より、確かめる。表1及び2の化合物はこの試験で、ア
フィス クラッシボラに対し、良好な活性を示した。 特に化合物1.02,1.03,1.04,1.05,
1.09,1.10,1.11,1.12,1.32及
び2.04が80%以上の有効性を持つ。
Aphis craccivora) 対する作用エ
ンドウの種にアフィス クラッシボラを寄生させ、試
験化合物400ppmを含む噴霧混合物を噴霧し、20
℃で保温する。評価は3日後、及び6日後に行う。集団
の減少パーセント(作用%)は未処理植物に対する処理
された植物の死滅したアブラムシの数を比較することに
より、確かめる。表1及び2の化合物はこの試験で、ア
フィス クラッシボラに対し、良好な活性を示した。 特に化合物1.02,1.03,1.04,1.05,
1.09,1.10,1.11,1.12,1.32及
び2.04が80%以上の有効性を持つ。
【0087】実施例B5:ニラパルヴァタ ルゲンス
(Nilaparvata lugens)に対する浸
透作用稲植物を含む植木鉢をそれぞれ試験化合物400
ppmを含む水性乳濁溶液中に置く。そして稲植物に第
二及び第三期の幼虫を寄生させる。評価は6日後に行わ
れる。集団の減少パーセント(作用%)は未処理植物に
対する処理された植物の生存したシカダスの数を比較す
ることにより、確かめる。表1及び2の化合物はこの試
験で、ニラパルヴァタ ルゲンスに対し、良好な活性
を示した。特に化合物1.04が80%以上の有効性を
持つ。
(Nilaparvata lugens)に対する浸
透作用稲植物を含む植木鉢をそれぞれ試験化合物400
ppmを含む水性乳濁溶液中に置く。そして稲植物に第
二及び第三期の幼虫を寄生させる。評価は6日後に行わ
れる。集団の減少パーセント(作用%)は未処理植物に
対する処理された植物の生存したシカダスの数を比較す
ることにより、確かめる。表1及び2の化合物はこの試
験で、ニラパルヴァタ ルゲンスに対し、良好な活性
を示した。特に化合物1.04が80%以上の有効性を
持つ。
【0088】実施例B6:デルマニスス ガリナエ(
Dermanyssus gallinae)に対する
作用試験化合物10ppm を含む溶液2ないし3ml
、及び成長の異なる期間の約200匹のダニを先端が開
いているガラス容器に入れる。そして容器を脱脂綿で閉
じ、ダニがすっかり濡れるまで10分間振り、一時的に
逆さにするため、残った試験溶液は脱脂綿に吸収される
。ダニの死滅率は3日後に確かめられる。表1及び2の
化合物はこの試験で、デルマニスス ガリナエに対し
、良好な活性を示した。特に化合物1.01,1.02
,1.03,1.04,1.12及び1.32が80%
以上の有効性を持つ。
Dermanyssus gallinae)に対する
作用試験化合物10ppm を含む溶液2ないし3ml
、及び成長の異なる期間の約200匹のダニを先端が開
いているガラス容器に入れる。そして容器を脱脂綿で閉
じ、ダニがすっかり濡れるまで10分間振り、一時的に
逆さにするため、残った試験溶液は脱脂綿に吸収される
。ダニの死滅率は3日後に確かめられる。表1及び2の
化合物はこの試験で、デルマニスス ガリナエに対し
、良好な活性を示した。特に化合物1.01,1.02
,1.03,1.04,1.12及び1.32が80%
以上の有効性を持つ。
【0089】実施例B7:パノニキス ウルミ(Pa
nonychus ulmi)(OP−及びカルバメー
ト耐性)リンゴの苗木にパノニキス ウルミの成虫の
雌を寄生させる。7日後、培養された植物に試験化合物
400ppmを含む水性乳濁液をしたたり落ちるほど噴
霧し、温室で栽培する。評価は14日後に行われる。集
団の減少パーセント(作用%)は未処理植物に対する処
理された植物の死滅したクモダニの数を比較することに
より、確かめる。表1及び2の化合物はこの試験で、ニ
ラパルヴァタルゲンスに対し、良好な活性を示した。特
に化合物1.01,1.02,1.03,1.04,1
.05,1.06,1.07,1.08,1.09,1
.10,1.11及び2.16が80%以上の有効性を
持つ。
nonychus ulmi)(OP−及びカルバメー
ト耐性)リンゴの苗木にパノニキス ウルミの成虫の
雌を寄生させる。7日後、培養された植物に試験化合物
400ppmを含む水性乳濁液をしたたり落ちるほど噴
霧し、温室で栽培する。評価は14日後に行われる。集
団の減少パーセント(作用%)は未処理植物に対する処
理された植物の死滅したクモダニの数を比較することに
より、確かめる。表1及び2の化合物はこの試験で、ニ
ラパルヴァタルゲンスに対し、良好な活性を示した。特
に化合物1.01,1.02,1.03,1.04,1
.05,1.06,1.07,1.08,1.09,1
.10,1.11及び2.16が80%以上の有効性を
持つ。
Claims (18)
- 【請求項1】 次式I 【化1】 (Aが酸素原子または−NR1 −を表わし、Bが炭素
原子数2ないし6のアルキレンを表わし、Dが酸素原子
、硫黄原子または−O−CH2 −を表わし、Eがフェ
ニル基;ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし3のハロアルキル基及び炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基の群から選ばれた1な
いし3個の置換基によって置換されたフェニル基;窒素
原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ない
し3個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環;窒素
原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ない
し3個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環であり
、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
及び炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群から選
ばれた1ないし2置換基によって置換されたもの;1な
いし3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環;また
は1ないし3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環
であり、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、及び炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群
から選ばれた1ないし2置換基によって置換されたもの
を表わし、Lがハロゲン原子またはメチル基を表わし、
nが0、1または2を表わし、R1 が水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、フェニルチオ基または
トリルチオ基を表わす)で表される2−(2,2−ジフ
ルオロシクロプロピル)−酢酸誘導体。 - 【請求項2】 Aが酸素原子を表わす請求項1記載の
化合物。 - 【請求項3】 Bがエチレン橋かけ結合を表わす請求
項1記載の化合物。 - 【請求項4】 Aが−NH−を表わす請求項1記載の
化合物。 - 【請求項5】 nが0を表わす請求項1記載の化合物
。 - 【請求項6】 Dが酸素原子を表わす請求項1記載の
化合物。 - 【請求項7】 Eがフェニル基、ピリジル基、ピリダ
ジニル基またはチアジアゾイル基を表わすか、または弗
素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし2のハロアルキ
ル基およびメチル基の群から選ばれた1または2個の置
換基により置換されたそれぞれのフェニル基、ピリジル
基、ピリダジニル基またはチアジアゾイル基を表わす請
求項1記載の化合物。 - 【請求項8】 Eがフェニル基、クロロフェニル基、
フルオロフェニル基、メチルチアジアゾイル基、ピリジ
ル基、ジクロロピリジル基、クロロトリフルオロメチル
ピリジル基、クロロトリフルオロジクロロエチルピリジ
ル基、またはクロロピリダジニル基をを表わす請求項7
記載の化合物。 - 【請求項9】 Aが酸素原子を表わし、Bがエチレン
橋かけ結合を表わし、Dが酸素原子または硫黄原子を表
わし、そしてnが0を表わす請求項7記載の化合物。 - 【請求項10】 Aが−NH−橋かけ結合を表わし、
Bがエチレン橋かけ結合を表わし、Dが酸素原子または
硫黄原子を表わし、そしてnが0を表わす請求項7記載
の化合物。 - 【請求項11】 2−(2,2−ジフルオロシクロプ
ロピル)−酢酸2−(4−フェノキシフェノキシ)−エ
チルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
(4−フェニルチオフェノキシ)−エチルエステル、2
−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(
4−フェニルチオフェノキシ)−プロピルエステル、2
−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(
4−フェノキシフェノキシ)−プロピルエステル、2−
(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−〔4
−(ピリジ−2−イルオキシ)−フェノキシ〕−エチル
エステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(3−クロロフェノキシ)−フェノキシ)〕−エ
チルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(4−フルオロフェノキシ)−フェノキシ)〕−
エチルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(2−フルオロフェノキシ)−フェノキシ)〕−
エチルエステル、 2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−
〔4−(3−メチル−1,2−チアジアゾール−5−イ
ルオキシ)−フェノキシ〕−エチルエステル、及び2−
(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸2−(4
−ベンジルオキシフェノキシ)−エチルエステルの群か
ら選ばれた化合物。 - 【請求項12】 a)次式II 【化2】 (Halが塩素原子または臭素原子を表わす)で表され
る2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−酢酸ハ
ライドを、必要により不活性溶媒中、酸結合剤の存在下
、次式III 【化3】 (A,B,L,D,E及びnが式Iの定義と同じ意味を
表わす)で表されるアルコールまたはアミンと反応させ
るか、またはb)次式IV 【化4】 (A,B,L,D,E及びnが式Iの定義と同じ意味を
表わす)で表される3−ブテン酸誘導体を不活性溶媒中
、ジフルオロカルベンと反応させるか、またはc)次式
V【化5】 で表される遊離2−(2,2−ジフルオロシクロプロピ
ル)−酢酸を、不活性溶媒および触媒または水除去剤の
存在または不存在下に、式IIIで表されるアルコール
またはアミンと反応させることからなる請求項1記載の
式Iの化合物の製造方法。。 - 【請求項13】 有効成分として、少なくとも1個の
請求項1記載の式Iの化合物を含む殺虫用組成物。 - 【請求項14】 さらに少なくとも1個の担体を含む
請求項13記載の組成物。 - 【請求項15】 動物および植物の有害生物の防除の
ために請求項1記載の式Iで表される化合物を使用する
方法。 - 【請求項16】 有害生物が植物破壊性昆虫およびダ
ニである請求項15記載の方法。 - 【請求項17】 有害生物またはそれらの生育場所を
有効量の請求項1記載の式Iの化合物で処理することか
らなる動物および植物に対して有害な昆虫およびダニを
防除する方法。 - 【請求項18】 次式IV 【化6】 (Aが酸素原子または−NR1 −を表わし、Bが炭素
原子数2ないし6のアルキレンを表わし、Dが酸素原子
、硫黄原子または−O−CH2 −を表わし、Eがフェ
ニル基;ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし3のハロアルキル基及び炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基の群から選ばれた1な
いし3個の置換基によって置換されたフェニル基;窒素
原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ない
し3個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環;窒素
原子、酸素原子および硫黄原子の群から選ばれた1ない
し3個のヘテロ原子をもつ5員環芳香族ヘテロ環であり
、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
及び炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群から選
ばれた1ないし2置換基によって置換されたもの;1な
いし3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環;また
は1ないし3個の窒素原子をもつ6員環芳香族ヘテロ環
であり、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、及び炭素原子数1ないし3のハロアルキル基の群
から選ばれた1ないし2置換基によって置換されたもの
を表わし、Lがハロゲン原子またはメチル基を表わし、
nが0、1または2を表わし、R1 が水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、フェニルチオ基または
トリルチオ基を表わす)で表される3−ブテン酸誘導体
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH238390 | 1990-07-18 | ||
CH2383/90-4 | 1990-07-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04342544A true JPH04342544A (ja) | 1992-11-30 |
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ID=4232496
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3201506A Pending JPH04342544A (ja) | 1990-07-18 | 1991-07-16 | シクロプロピル酢酸誘導体 |
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EP (1) | EP0467840A3 (ja) |
JP (1) | JPH04342544A (ja) |
AP (1) | AP288A (ja) |
AU (1) | AU647500B2 (ja) |
BR (1) | BR9103088A (ja) |
CA (1) | CA2047157A1 (ja) |
IE (1) | IE912502A1 (ja) |
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MX (1) | MX9100258A (ja) |
RU (1) | RU2068839C1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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WO1998033765A1 (en) * | 1997-02-04 | 1998-08-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal carboxamides |
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---|---|---|---|---|
SU366185A1 (ru) * | 1969-04-12 | 1973-01-16 | Способ получения метакриловых эфиров арилоксизамещенных бензиловых спиртов | |
US3628082A (en) * | 1970-01-27 | 1971-12-14 | Rca Corp | Linearity correction circuit utilizing a saturable reactor |
US3876682A (en) * | 1973-06-04 | 1975-04-08 | Clive A Henrick | Substituted benzoates of cyclpropane carboxylic acids |
FR2500452A1 (fr) * | 1981-02-26 | 1982-08-27 | Roussel Uclaf | Alcools heterocycliques et derives fonctionnels, ainsi que leur procede de preparation |
JPS5970642A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-21 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | (メタ)アクリル酸エステル誘導体とその製造方法 |
DE3321501C2 (de) * | 1983-06-15 | 1986-07-03 | Hüls AG, 4370 Marl | Polymerisierbare Ester der Acrylsäure und Methacrylsäure mit aromatischen Thioetheralkoholen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE3628082A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-03-03 | Basf Ag | Carboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
DE3740840A1 (de) * | 1987-11-27 | 1989-06-08 | Schering Ag | 2,2-difluorcyclopropylethanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3916835A1 (de) * | 1989-05-19 | 1990-11-22 | Schering Ag | Neue difluorcyclopropylethanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
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- 1993-03-22 US US08/034,635 patent/US5326901A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1995-03-21 US US08/407,741 patent/US5578595A/en not_active Expired - Fee Related
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