JPH04311709A - シトラコンイミド（コ）ポリマー及びアニオン性触媒を用いての硬化 - Google Patents

シトラコンイミド（コ）ポリマー及びアニオン性触媒を用いての硬化

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JPH04311709A
JPH04311709A JP4024264A JP2426492A JPH04311709A JP H04311709 A JPH04311709 A JP H04311709A JP 4024264 A JP4024264 A JP 4024264A JP 2426492 A JP2426492 A JP 2426492A JP H04311709 A JPH04311709 A JP H04311709A
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JP
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citraconimide
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curing
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JP4024264A
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Peter Hope
ピーター　ポープ
Auke G Talma
アウケ　ゲラルダス　タルマ
Swieten Andreas P Van
アンドレアス　ペトラス　ファン　スヴィーテン
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Akzo NV
Original Assignee
Akzo NV
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/36—Amides or imides
    • C08F22/40—Imides, e.g. cyclic imides

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シトラコンイミド（コ
）ポリマー、アニオン性触媒を用いてのシトラコンイミ
ドの硬化方法、及びシトラコンイミド（コ）ポリマーを
含有する製品に関する。
【０００２】
【従来の技術】シトラコンイミド及び置換シトラコンイ
ミドは公知の化合物である。Ｎ‐置換シトラコンイミド
とスチレン及びメチルメタクリレートのラジカル共重合
が、ポリマー・ジャーナル（Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｊｏｕｒ
ｎａｌ），第１２巻，　１１号，７９９〜８０７　頁（
１９８０年）及びポリマー・ジャーナル，　第１３巻，
１号，　６５〜７４頁（１９８１年）より知られており
、そこでは重合開始剤としてテトラヒドロフラン溶剤中
のアゾビスイソブチロニトリルが使用されている。
【０００３】国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ　９０／０１０
７８　号公報には、本発明に類似の方法を用いてのビス
シトラコンイミド（コ）ポリマーのアニオン性硬化が開
示されている。 しかしながらこの未公開の出願は、ビスシトラコンイミ
ド及びそのコポリマーに限定され、シトラコンイミドの
アニオン性硬化を開示していない。
【０００４】さらに、“Ｂａｓｅ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ
　Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｍａｌｅｉｍ
ｉｄｅ　ａｎｄ　ＳｏｍｅＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ａ
ｎｄ　Ｒｅｌａｔｅｄ　Ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　Ｃａ
ｒｂｏｎｉｍｉｄｅｓ”〔コジマ（Ｋｏｊｉｍａ），Ｋ
他、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス：パート
Ａ−Ｂ　（Ｊｏｕｒｎ．　ｏｆ　Ｐｏｌｙ．Ｓｃｉ．　
：　Ｐａｒｔ　Ａ−Ｂ），　第４巻，　１１２１〜１１
３４頁（１９６６年）〕において、シトラコンイミドを
塩基性触媒で硬化する試みが成されている。しかしなが
ら、表ＶＩＩ　において、ナトリウム‐ｔ−ブトキシド
を硬化触媒として用いての、８０℃、２４時間の反応か
らは、シトラコンイミドのポリマーもオリゴマーも得ら
れなかったことが示されている。
【０００５】“Ｔｈｅ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｏｆ
　Ｔｏｕｇｈ　Ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ　Ｒｅｓｉｎ
ｓ”〔ステンゼンバーガー（Ｓｔｅｎｚｅｎｂｅｒｇｅ
ｒ），Ｈ．Ｄ．他、第３１回国際ＳＡＭＰＥシンポジウ
ム（３１ｓｔＩｎｔｅｒｎｉｏｎａｌ　ＳＡＭＰＥ　Ｓ
ｙｍｐｏｓｉｕｍ），　第３１巻，９２０〜９３２　頁
（１９８６年）〕には、ビスマレイミドはその特性故、
炭素繊維強化複合材のための最良の候補であると開示さ
れている。 該論文にはまた、ビスマレイミドはイオン性硬化触媒、
例えばイミダゾール、及びジアオビシクロ‐オクタン（
ＤＡＢＣＯ）を包含する第三アミンの存在下で硬化され
たと言うことが開示されている。
【０００６】“Ｂｉｓｍａｌｅｉｍｉｄｅ　Ｒｅｓｉｎ
ｓ　ｔｈｅ　Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ａｎｄ　Ｐｒｏｃ
ｅｓｓｉｎｇ　ｏｆ‘Ｃｏｍｐｉｍｉｄｅ’ＢＭＩ　Ｒ
ｅｓｉｎｓ”〔シーガル（Ｓｅｇａｌ），Ｃ．Ｌ．他、
第１７回Ｎａｔ．　ＳＡＭＰＥ会議（Ｃｏｎｆｅｒｅｎ
ｃｅ）１７，　１４７　〜１６０　頁（１９８５年）〕
においては、配合されたビスマレイミドをイオン性触媒
ＤＡＢＣＯ及び２−メチルイミダゾールで硬化する。
【０００７】１９８４年５月１６日に発行された欧州特
許出願第０　１０８　４６１　号公報には、実施例４に
おいて、その中にスチレン、ジアリルフタレート及びア
クリル酸を有するビスマレイミド樹脂の、ＤＡＢＣＯ存
在下での硬化が開示されている。
【０００８】日本国特公平１−２３０６１２号公報には
、スチレン誘導体とＮ‐置換マレイミドのビニルブロッ
クコポリマーの調製のための、アニオン性重合触媒の使
用が記載されている。この公報ではＤＡＢＣＯは言及さ
れていない。
【０００９】最後に、ポリマー（Ｐｏｌｙｍｅｒ），第
６巻，４１９〜４２６　頁（１９６５年）には、いくつ
かのＮ‐置換マレイミドの、ブチルリチウムを用いての
アニオン重合が開示されている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】一般に、ビスマレイミ
ド樹脂は、困難な加工条件を要し、プリプレグ中での溶
剤残留を示し、高い融点を有し、かつ、モノマーのため
の高い硬化温度が必要とされる。さらに、マレイミドポ
リマーは、ネットワークポリマーにおいて得られる高い
架橋密度のため、しばしば脆い。先述の先行技術の主要
部は、容易に加工することができ、かつ改善された特性
を示すイミド樹脂系のための需要を反映している。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、先行技術のイ
ミド樹脂の先述の欠点を取り除くことを目的とする。こ
の目的のために、本発明は、一般式Ｉ
【００１２】
【化３】 （ここで、ＲはＣＨ２　−Ｒ１　であり、Ｒ１　は水素
原子またはＣ１　〜Ｃ１８のアルキル基であり、Ｘは水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
、アリール基、アルアルキル基及びアルカリール基から
成る群より選択され、これらはいずれも、非置換でも、
また、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、エス
テル基、オキシラン基、エーテル基、ニトロ基、ヒドロ
キシル基及びアルコキシ基の一以上で置換されていても
良い）を有する一以上のシトラコンイミドを含有するイ
ミド組成物を硬化する方法において、シトラコンイミド
単位上のＲ基の少なくとも１０％を、硬化された組成物
においてアルキレン架橋へと転化するに十分な量のアニ
オン性硬化触媒が用いられ、シトラコンイミド単位がシ
トラコンイミドの融点を越える温度で硬化されることを
特徴とする方法を提供する。
【００１３】本硬化方法により、分子に担持された反応
性基の効果によってさらに架橋または重合され得るシト
ラコンイミドのオリゴマーが生じる。例えば、これらの
物質は、コーティング組成物中の可溶性で反応性のオリ
ゴマーとして用いることができる。
【００１４】本発明はまた、他の態様において、アニオ
ン性硬化触媒により硬化された少なくとも二つのシトラ
コンイミド単位を含有するオリゴマー組成物、及び本発
明の硬化方法により得られオリゴマーを含有する製品に
関する。
【００１５】シトラコンイミドは公知の化合物であり、
以下の文献で開示されたいずれの方法によっても調製す
ることができる：メフタ（Ｍｅｈｔａ），Ｎ．Ｂ．　他
、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ
．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．），第２５巻，　１０１２頁
（１９６０年）、パエッシェン（Ｐａｅｓｓｃｈｅｎ）
，Ｇ．Ｖ．　及びティンマーマン（Ｔｉｍｍｅｒｍａｎ
），Ｄ．、マクロモレキュラー・ケミー（Ｍａｋｒｏｍ
ｏｌ．　Ｃｈｅｍ．），第２７巻，１１２頁（１９６４
年）、及びオオイシ（Ｏｉｓｈｉ），Ｔ．、ポリマー・
ジャーナル（ＰｏｌｙｍｅｒＪｏｕｒｎａｌ），第１２
巻，　１１号，７９９〜８０７　頁（１９８０年）。
【００１６】本発明で用いられるシトラコンイミドは、
式Ｉ：
【００１７】
【化４】 （ここで、ＲはＣＨ２　−Ｒ１　であり、Ｒ１　は水素
原子またはＣ１　〜Ｃ１８のアルキル基であり、Ｘは水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
、アリール基、アルアルキル基及びアルカリール基から
成る群より選択され、これらはいずれも、非置換でも、
また、一以上の、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン
原子、エステル基、オキシラン基、エーテル基、ニトロ
基、ヒドロキシル基及びアルコキシ基で置換されていて
も良い）を有する化合物を含む。
【００１８】適当なシトラコンイミドは、Ｎ−（ｔ−ブ
チル）シトラコンイミド、Ｎ−（ドデシル）シトラコン
イミド、Ｎ−（オクタデシル）シトラコンイミド、２−
シトラコンイミド酢酸、２−シトラコンイミドプロピオ
ン酸、２−シトラコンイミド−３−　メチルブタン酸、
６−シトラコンイミドヘキサン酸、２−シトラコンイミ
ドコハク酸、１−シトラコンイミド−２−　フェニルプ
ロパン、２−シトラコンイミド−１，２−　プロパンジ
オール、Ｎ−ｔ−　ブチルトリオールシトラコンイミド
、Ｎ−（アリル）シトラコンイミド、Ｎ−（オレイル）
シトラコンイミド、Ｎ−（３−クロロプロピル）シトラ
コンイミド、Ｎ−（フルフリル）シトラコンイミド、Ｎ
−（フェニル）シトラコンイミド、２−シトラコンイミ
ド−４−　メチルフェノール、Ｎ−（４−ブロモフェニ
ル）シトラコンイミド、４−シトラコンイミドアセチル
ベンゼン、４−シトラコンイミド安息香酸、４−シトラ
コンイミドニトロベンゼン、４−シトラコンイミドフェ
ノール、２−シトラコンイミドイソプロペニルベンゼン
、Ｎ‐ベンジルシトラコンイミド、Ｎ‐ペンチルシトラ
コンイミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルシトラコンイミ
ド及び２−シトラコンイミド−１−　メチルエチルベン
ゼンのようなシトラコンイミド及び置換シトラコンイミ
ドを包含するが、これらに限定されない。
【００１９】本発明で用いられるアニオン性触媒は、一
般に、市販のまたは公知の合成法により調製することの
できる公知化合物を含む。一般に、該アニオン性触媒は
、適当な重合温度にて、シトラコンイミド含有組成物の
重合またはオリゴマー化における触媒活性を示さなけば
ならない。本発明の範囲内のアニオン性触媒は、ジアゾ
‐ビシクロアルカン、ジアゾ‐ビシクロアルケン、イミ
ダゾール、置換イミダゾール、有機アルコールのアルカ
リ塩、トリフェニルホスフィン、並びに、置換または非
置換の脂肪族及び芳香族の第二及び第三アミンを含む。 経済的及び性能上の双方の理由のために最も好ましい触
媒は、ジアゾ‐ビシクロオクタン、トリフェニルホスフ
ィン、及び　２‐メチルイミダゾールを包含するイミダ
ゾールである。
【００２０】該アニオン性触媒は、シトラコンイミド単
位上の式ＩのＲ基の少なくとも１０％をアルキレン架橋
に転化するに十分な量にて含まれる。典型的には、０．
０１〜３．０　重量％のアニオン性触媒を使用する。よ
り好ましくは、　０．１〜３．０　重量％使用する。
【００２１】特に、式（Ｉ）のシトラコンイミド化合物
は、例えば次のポリマー：
【００２２】
【化５】 （ここで、Ｘ、Ｒ及びＲ１　は式Ｉと同じ意味を有する
）へと重合される。これらのポリマー中には、予期され
る架橋の他に、ポリマー単位間のさらなるアルキレン架
橋、例えば式ＩＩ中に示されるようなアルキレン架橋が
含まれる。これらのアルキレン架橋は、シトラコンイミ
ド単位中の結合した引き抜かれ得る水素原子を有する炭
素原子を連結することができる。該アルキレン架橋は常
に、結合メチレン基によって作られる。
【００２３】式ＩＩに示したように、反応条件下でのシ
トラコンイミド単位のイタコンイミド単位への異性化の
結果、左側二つが　１，２または　１，３付加によって
形成された元のシトラコンイミド単位の連結であり、か
つ、右側二つがスピロ形を有する、主に四つの可能性が
ある。該イタコン異性化は、本アニオン性硬化方法より
生じる単位の８０％までまたはそれよし少し多くさえを
成す。
【００２４】優れた特性を有する新規なシトラコンイミ
ドオリゴマーを生じるために、シトラコンイミド単位上
の元のＲ基の少なくとも１０％が、硬化されたオリゴマ
ー中でこれらアルキレン架橋へと転化される。より好ま
しくは少なくとも２５％、最も好ましくは少なくとも４
０％の元のＲ基がアルキレン架橋に転化され、もし望む
なら、１００　％近くの元のシトラコンイミド単位上の
Ｒ基をアルキレン架橋に転化することができる。
【００２５】本発明の硬化方法により硬化される硬化性
組成物はまた、一以上の共硬化性物質を含有して良い。 適当な共硬化性物質は、組成物の５０％までの量にて含
まれ得る、ビスマレイミド、ビスシトラコンイミド、シ
トラコン酸マレイミド、イタコン酸マレイミド、シトラ
コン酸／イタコン酸イミド、ビス−（アリルトリメリテ
ートイミド）、ビスイタコンイミド、イタコンイミド、
マレイミド及び芳香族のまたは脂肪族のアミン、並びに
、組成物の２５％までの量にて含まれ得る、トリアリル
シアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、及びオレ
フィン性不飽和モノマー例えばジアリルフェノール、ス
チレン及びスチレン誘導体例えばα‐メチルスチレン、
インデン及びジイソプロピルベンゼンを包含する。
【００２６】本発明はまた、アニオン性触媒の存在下で
の硬化の結果、ビスシトラコンイミド単位上のＲ基の少
なくとも１０％がアルキレン架橋へと転化された、式（
Ｉ）のシトラコンイミドから誘導される単位を含有する
、硬化されたオリゴマー物質を包含する。また、これら
の硬化されたオリゴマー物質は、本文中に詳記された一
以上の共硬化性物質から誘導される単位を含んでも良い
。より好ましくは、本発明の硬化されたオリゴマー化合
物は、少なくとも２５％の、最も好ましくは少なくとも
４０％の、アルキレン架橋に転化されたシトラコンイミ
ド単位上のＲ基を有する。
【００２７】本発明の硬化法は、アニオン性触媒の存在
下で行わなければならない。該硬化は、式（Ｉ）のシト
ラコンイミドの少なくとも一つ、アニオン性触媒、及び
、任意的に、共硬化性物質を含有する組成物を、シトラ
コンイミドの融点を越える温度に単に加熱し、該物質が
硬化されたオリゴマー生成物へと硬化するに十分な時間
、温度をそのレベルに保つことによって行われる。硬化
は、　１５０〜２５０　℃にて行うことができる。一般
に、硬化は　１８０℃を越える温度にて行われる。硬化
時間は、含まれる触媒の量及び硬化される物質のタイプ
に依存して変化する。
【００２８】本発明の硬化されたオリゴマー生成物は、
熱可塑性オリゴマーであるため、射出成形に特に有用で
ある。それはまた、コーティング組成物中で架橋または
硬化し得る、可溶性で反応性のオリゴマーとして、コー
ティング組成物において有用である。
【００２９】本発明を以下の実施例によりさらに説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない
。
【００３０】
【実施例】
【００３１】
【実施例１〜２１】実施例１〜２１において、２１の異
なったシトラコンイミドをジアゾビシクロオクタンの存
在下、１８０　℃で２０時間硬化した。得られたオリゴ
マーの固形性（ｓｏｌｉｄｉｔｙ）を、１８０　℃及び
室温にて測定した。 “Ａ”は固いオリゴマーを、“Ｂ”は柔らかいオリゴマ
ーを示す。次に、５％及び１０％でのＴＧＡを測定した
。 それらの結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】 上記の実施例は、説明のためのものであり、本発明を限
定するものと解されるべきではない。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次式 【化１】 （ここで、ＲはＣＨ２　−Ｒ１　であり、Ｒ１　は水素
    原子またはＣ１　〜Ｃ１８のアルキル基であり、Ｘは水
    素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
    、アリール基、アルアルキル基及びアルカリール基から
    成る群より選択され、これらはいずれも、非置換でも、
    また、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、エス
    テル基、オキシラン基、エーテル基、ニトロ基、ヒドロ
    キシル基及びアルコキシ基の一以上で置換されていても
    良い）を有するシトラコンイミドから誘導される一以上
    の単位、及びシトラコンイミド単位上のＲ基の少なくと
    も１０％を、硬化された組成物においてアルキレン架橋
    へと転化するに十分な量のアニオン性硬化触媒を含有す
    る組成物から、（コ）ポリマーを調製する方法において
    、該組成物が、シトラコンイミド単位の融点を越える温
    度で硬化されることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】　　該組成物がさらに、マレイミド、イタ
    コンイミド、ビスシトラコンイミド、ビスマレイミド、
    シトラコン酸マレイミド、イタコン酸マレイミド、シト
    ラコン酸／イタコン酸イミド、ビス−（アリルトリメリ
    テートイミド）、ビスイタコンイミド、及び芳香族のま
    たは脂肪族のアミンから成る群より選択される一以上の
    （共）硬化性化合物を含有する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】　　（共）硬化性化合物が、シトラコンイ
    ミドのモル数に基づき、組成物の２５モル％までを構成
    し、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレ
    ート、及びオレフィン性不飽和モノマーまたはオリゴマ
    ーから成る群より追加的に選択される、請求項２記載の
    方法。
  4. 【請求項４】　　ジアゾビシクロアルカン及び置換イミ
    ダゾールから成る群より選択されるアニオン性触媒が０
    ．０１〜３．０　重量％存在する、請求項１〜３のいず
    れか一つに記載の方法。
  5. 【請求項５】　　シトラコンイミド単位上のＲ基の少な
    くとも４０％を、硬化された組成物においてアルキレン
    架橋に転化するに十分な量のアニオン性硬化触媒が存在
    する、請求項１〜４のいずれか一つに記載の方法。
  6. 【請求項６】　　請求項１〜５のいずれか一つに記載の
    硬化法により得られるオリゴマーを含有する製品。
  7. 【請求項７】　　繊維強化材をさらに含有する、請求項
    ６記載の製品。
  8. 【請求項８】　　次式 【化２】 （ここで、ＲはＣＨ２　−Ｒ１　であり、Ｒ１　は水素
    原子またはＣ１　〜Ｃ１８のアルキル基であり、Ｘは水
    素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
    、アリール基、アルアルキル基及びアルカリール基から
    成る群より選択され、これらはいずれも、非置換でも、
    また、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、オキ
    シラン基、ニトロ基、エステル基、エーテル基、ヒドロ
    キシル基及びアルコキシ基の一以上で置換されていても
    良い）を有するシトラコンイミドから誘導される少なく
    とも二つの単位を含有するオリゴマー組成物において、
    シトラコンイミド単位上のＲ基の少なくとも１０％がオ
    リゴマー組成物においてアルキレン架橋へと転化されて
    いることを特徴とするオリゴマー組成物。
  9. 【請求項９】　　オリゴマー組成物がさらに、４０モル
    ％までの、ビスマレイミド、ビスイタコンイミド、ビス
    シトラコンイミド、イタコン酸マレイミド、シトラコン
    酸マレイミド、イタコン酸／シトラコン酸イミド、ビス
    −（アリルトリメリテートイミド）、イタコンイミド、
    マレイミド、及び芳香族のまたは脂肪族のジアミンから
    成る群より選択される一以上の（共）硬化性化合物から
    誘導される単位を含有する、請求項８記載のオリゴマー
    組成物。
  10. 【請求項１０】　　オリゴマー組成物がさらに、２５モ
    ル％までの、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソ
    シアヌレート、及びオレフィン性不飽和モノマーまたは
    オリゴマーから成る群より選択される一以上の（共）硬
    化性化合物から誘導される単位を含有する、請求項８記
    載のオリゴマー組成物。
  11. 【請求項１１】　　シトラコンイミド単位上のＲ基の少
    なくとも４０％が、オリゴマー組成物においてアルキレ
    ン架橋へと転化されている、請求項８〜１０のいずれか
    一つに記載のオリゴマー組成物。
JP4024264A 1991-01-16 1992-01-16 シトラコンイミド（コ）ポリマー及びアニオン性触媒を用いての硬化 Pending JPH04311709A (ja)

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