JPH0426650A - オレアノール酸の製造法 - Google Patents
オレアノール酸の製造法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明により得られるオレアノール酸は医薬品としての
活性が期待される物質であり、例えばCancer L
etters、 33 、279(1986)には皮膚
癌の発癌プロモータ抑制活性を持っていることが記載さ
れている。
活性が期待される物質であり、例えばCancer L
etters、 33 、279(1986)には皮膚
癌の発癌プロモータ抑制活性を持っていることが記載さ
れている。
〈従来の技術及び発明が解決しようとする課題〉オレア
ノール酸が生薬であるオリーブの葉部、牛膝、本通、人
参、竹節人参、連間および当薬中に含まれている成分の
ひとつであることは知られている。
ノール酸が生薬であるオリーブの葉部、牛膝、本通、人
参、竹節人参、連間および当薬中に含まれている成分の
ひとつであることは知られている。
本発明者らは有用なオレアノール酸を経済的かつ容易に
得るために上記生薬以外の抽出材料を探索するとともに
抽出分離方法を研究した。
得るために上記生薬以外の抽出材料を探索するとともに
抽出分離方法を研究した。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは種々の草木からの抽出成分を研究している
際に、ネズミモチおよびタラノキからの抽出成分にオレ
アノール酸をゲニンとするサポニンが多量に含まれるこ
とがわかった。本発明者らはかかる知見に基づき検討し
た結果、ネズミモチおよび/またはタラノキに低級アル
コールによる抽出操作を施し、得られる抽出液を濃縮し
たのち加水分解することにより、オレアノール酸を工業
的に容易に製造しうることを見出し、本発明を完成した
。
際に、ネズミモチおよびタラノキからの抽出成分にオレ
アノール酸をゲニンとするサポニンが多量に含まれるこ
とがわかった。本発明者らはかかる知見に基づき検討し
た結果、ネズミモチおよび/またはタラノキに低級アル
コールによる抽出操作を施し、得られる抽出液を濃縮し
たのち加水分解することにより、オレアノール酸を工業
的に容易に製造しうることを見出し、本発明を完成した
。
本発明において使用されるネズミモチは果実がよく、タ
ラノキは樹皮もしくは根皮が望ましいが、草木全体を用
いてもよい。ネズミモチおよびタラノキは、抽出効果を
高めるために乾燥したのち粗粉砕して用いるのがよい。
ラノキは樹皮もしくは根皮が望ましいが、草木全体を用
いてもよい。ネズミモチおよびタラノキは、抽出効果を
高めるために乾燥したのち粗粉砕して用いるのがよい。
抽出溶媒として用いられる低級アルコールは例えばメタ
ノール、エタノ−ル、n−プロパツール、イソプロパツ
ール、n−ブタノール、t−ブタノールなどであり、こ
れらはネズミモチおよび/またはタラノキの乾燥粗粉砕
物に対して3〜10倍重量の割合で用いられる。抽出操
作は30〜50°Cの温度条件下で実施するのが好まし
く、また該操作は数回繰返すのがよい。
ノール、エタノ−ル、n−プロパツール、イソプロパツ
ール、n−ブタノール、t−ブタノールなどであり、こ
れらはネズミモチおよび/またはタラノキの乾燥粗粉砕
物に対して3〜10倍重量の割合で用いられる。抽出操
作は30〜50°Cの温度条件下で実施するのが好まし
く、また該操作は数回繰返すのがよい。
抽出操作後、抽出液から、好ましくは50°C以下の温
度条件下低級アルコールを留去して濃縮液を得、該濃縮
液に対して、好ましくは30〜50℃の温度条件下鉱酸
を作用させて加水分解する。
度条件下低級アルコールを留去して濃縮液を得、該濃縮
液に対して、好ましくは30〜50℃の温度条件下鉱酸
を作用させて加水分解する。
ここで鉱酸とは例えば塩酸、硫酸、リン酸などであり、
特に5%塩酸が好ましく用いられる。鉱酸の好ましい使
用量は濃縮液の容量に対して5〜20倍量である。加水
分解後、析出する結晶を濾別し、多量の水で水洗する。
特に5%塩酸が好ましく用いられる。鉱酸の好ましい使
用量は濃縮液の容量に対して5〜20倍量である。加水
分解後、析出する結晶を濾別し、多量の水で水洗する。
得られた結晶をカラムクロマトグラフィーもしくは再結
晶に付すことにより、該結晶中に含まれるオレアノール
酸を分離精製する。
晶に付すことにより、該結晶中に含まれるオレアノール
酸を分離精製する。
上記カラムクロマトグラフィーには担体としてシリカゲ
ルもしくはアルミナを用いることができ、また展開溶媒
として酢酸エチルもしくはテトラヒドロフランとn−ヘ
キサンとの混合溶液を用いることができる。再結晶は例
えばメタノールを用いて行うことができる。
ルもしくはアルミナを用いることができ、また展開溶媒
として酢酸エチルもしくはテトラヒドロフランとn−ヘ
キサンとの混合溶液を用いることができる。再結晶は例
えばメタノールを用いて行うことができる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
タラノキ1kgを天日乾燥したのち粉砕した。メタノー
ル5kgに浸漬し40°Cに加温して5日間放置した。
ル5kgに浸漬し40°Cに加温して5日間放置した。
その間ときどきかきまぜた。この操作を3回繰返した。
得られた抽出液をまとめたのちメタノールを減圧留去し
た。この際、40〜45°Cに加温して行なった。飴状
エキスが265g得られた。
た。この際、40〜45°Cに加温して行なった。飴状
エキスが265g得られた。
このものに5%塩酸を31加え40°Cで12時間攪拌
した。反応の進行とともに結晶が析出し始め攪拌終了後
室温まで冷却した。つぎに濾過したのち、濾液が中性に
なるまで水洗した。このようにして得られた粗結晶をメ
タノール200mI!、に加温(50℃)溶解したのち
、室温まで冷却後、濾過した。得られた結晶を乾燥し、
36gの白色結晶を得た。このものを’H−NMR,M
Sスペクトルで分析したところオレアノール酸の文献値
と一致した。
した。反応の進行とともに結晶が析出し始め攪拌終了後
室温まで冷却した。つぎに濾過したのち、濾液が中性に
なるまで水洗した。このようにして得られた粗結晶をメ
タノール200mI!、に加温(50℃)溶解したのち
、室温まで冷却後、濾過した。得られた結晶を乾燥し、
36gの白色結晶を得た。このものを’H−NMR,M
Sスペクトルで分析したところオレアノール酸の文献値
と一致した。
〈発明の効果〉
本発明により、抽出法に基づくネズミモチおよびタラノ
キからの工業的に容易なオレアノール酸の製造法が提供
される。
キからの工業的に容易なオレアノール酸の製造法が提供
される。
特許出願人 株式会社 り ラ し
多 山 原 條 二
Claims (1)
- ネズミモチおよび/またはタラノキの低級アルコール
による抽出操作を施し、得られる抽出液を濃縮したのち
加水分解することを特徴とするオレアノール酸の製造法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12859390A JPH0426650A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | オレアノール酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12859390A JPH0426650A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | オレアノール酸の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0426650A true JPH0426650A (ja) | 1992-01-29 |
Family
ID=14988602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12859390A Pending JPH0426650A (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | オレアノール酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0426650A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998032443A1 (de) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Marigen S.A. | Ultramikroemulsionen aus spontan dispergierbaren konzentraten enthaltend antitumoral, antiviral und antiparasitär wirksame ester von pentacyclischen triterpenen |
US6214350B1 (en) * | 1996-07-09 | 2001-04-10 | Shie-Ming Hwang | Process for preparing an anti-viral medicinal product from plant extracts |
WO2002012159A1 (fr) * | 2000-08-08 | 2002-02-14 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Procede de production d'acide oleanolique et/ou d'acide maslinique |
CN103059092A (zh) * | 2012-12-25 | 2013-04-24 | 宁蒗女儿珍生物工程有限公司 | 一种从木瓜中提取齐墩果酸的方法 |
-
1990
- 1990-05-17 JP JP12859390A patent/JPH0426650A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6214350B1 (en) * | 1996-07-09 | 2001-04-10 | Shie-Ming Hwang | Process for preparing an anti-viral medicinal product from plant extracts |
WO1998032443A1 (de) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Marigen S.A. | Ultramikroemulsionen aus spontan dispergierbaren konzentraten enthaltend antitumoral, antiviral und antiparasitär wirksame ester von pentacyclischen triterpenen |
WO2002012159A1 (fr) * | 2000-08-08 | 2002-02-14 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Procede de production d'acide oleanolique et/ou d'acide maslinique |
US6740778B2 (en) | 2000-08-08 | 2004-05-25 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Method for the preparation of oleanolic acid and/or maslinic acid |
CN103059092A (zh) * | 2012-12-25 | 2013-04-24 | 宁蒗女儿珍生物工程有限公司 | 一种从木瓜中提取齐墩果酸的方法 |
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