JPH04261169A - ピコリン酸化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、３−ピコリン−Ｎ−オ
キシドの新規誘導体、それらの製造のための方法、上記
化合物を含む有害生物防除剤、および有害生物、特に昆
虫類の防除における上記化合物の使用方法に関する。 【０００２】 【従来の技術】文献において、ニトログアニジン構造ま
たはニトロエチレン構造をふくむ複素環式化合物は殺虫
剤としてヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１９２０６０号から
公知である。しかしながらこれらの化合物の生物特性は
有害生物防除において完全に満足いくものではない。 【０００３】 【課題を解決するための手段】本発明による３−ピコリ
ン−Ｎ−オキシド誘導体は次式Ｉ： 【化４】 （式中、Ｒ１　とＲ２　は互いに独立して、水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、Ｒ３　は水素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは数２ないし
３を表し、そしてＹは窒素原子またはメチン基を表す。 ）に相当する。 【０００４】式Ｉで表される化合物は次式Ｉａ：【化５
】 で表される互変異性体の形態をとることができる。本発
明による式Ｉはここでは、式Ｉａを含むものと解釈され
るものとする。 【０００５】さらに、本発明による式Ｉは次式Ｉｂおよ
びＩｃ： 【化６】 で表される起こりうるＥ−およびＺ−異性体をも包含す
る。 【０００６】本発明に係る式Ｉの定義においては、個々
の一般的用語は以下に示すように解釈されるものとする
。 【０００７】置換基として考えられるハロゲン原子はフ
ッ素原子および塩素原子ならびに臭素原子およびヨウ素
原子であり、その中でフッ素原子、塩素原子および臭素
原子、とりわけ塩素原子が好ましい。 【０００８】置換基として考えられるアルキル基は直鎖
であっても分岐していてもよい。このようなアルキル基
の例はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基および第三
ブチル基である。 【０００９】式Ｉで表される化合物のうち顕著なものは
それぞれ以下のサブグループに挙げられる：ａ）Ｒ１　
およびＲ２　は、互いに独立して水素原子または塩素原
子を表し、あるいは ｂ）Ｒ３　は水素原子を表す。 サブグループａ）の中で好ましいものとして、Ｒ１　が
塩素原子を表し、Ｒ２　が水素原子を表す上記の化合物
が挙げられる。式Ｉで表される化合物の特に好ましい群
はＲ１　は塩素原子を表し、そしてＲ２　およびＲ３　
は水素原子を表す上記の化合物から成るものである。 【００１０】好ましい式Ｉの単独化合物として以下のも
のが挙げられる；３−（２−ニトロメチリデン−イミダ
ゾリジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシド
、２−クロロ−５−（２−ニトロメチリデン−イミダゾ
リジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシドお
よび２−クロロ−５−（２−ニトロイミノ−イミダゾリ
ジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシド。 【００１１】本発明による式Ｉの化合物は公知の方法と
類似の方法で製造することができる。例えば、式Ｉの化
合物は、次式ＩＩ： 【化７】 （式中、Ｒ１　とＲ２　およびＲ３　は式Ｉで定義され
たものと同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子；好ま
しくは塩素原子または臭素原子を表す。）で表されるハ
ロ−３−ピコリン−Ｎ−オキシドを酸結合剤の存在下で
、次式ＩＩＩ： 【化８】 （式中ｎおよびＹは式Ｉで定義されたものと同じ意味を
表す。）で表される環状アミンと反応させることにより
得られる。 【００１２】本発明による反応プロセス（ＩＩ＋ＩＩＩ
→Ｉ）は、不活性溶媒中、−１０℃ないし＋１００℃、
特に０℃ないし＋８０℃の温度で都合良く行われる。溶
媒として特にジメチルアセタミド、１−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドのような極性中性溶媒が適当である。酸結合
剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸
化物、または炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの
ような炭酸水素塩が適当である。トリエチルアミンまた
はジエチルアニリンのような第三有機アミンも適当な酸
結合剤である。水素化ナトリウムのような水素化物もま
た酸結合剤として使用できる。例えば、アセトニトリル
またはジメチルホルムアミド中で水素化ナトリウムを使
用するとき、結果として実質上反応時間の増加なしに反
応温度は０℃ないし＋２５℃に低下させることができる
。反応は塩化セシウムのような触媒性活性塩の添加によ
っても都合良く促進され得る。 【００１３】式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の中間体は公
知であり、公知の方法と類似の方法で製造することがで
きる。 【００１４】例えば、式ＩＩで表されるハロ−３−ピコ
リン−Ｎ−オキシドは次式ＩＶ： 【化９】 で表されるハロ−３−ピコリンを、例えば３−クロロ過
安息香酸のような有機過酸化物または過酸化水素等の酸
化剤と、あるいはＨ２　Ｏ２　／氷酢酸またはＨ２　Ｏ
２　／Ｆ３　Ｃ−ＣＯＯＨのような反応系中その場で生
産された過酸と反応させることにより得られる。 【００１５】式ＩＩＩで表される化合物は環状アミンは
例えば、次式Ｖ： 【化１０】 で表されるニトログアニジンを次式： Ｈ２　Ｎ−（ＣＨ２）ｎ　−ＮＨ で表される二官能アミンと反応させることにより；ある
いは次式ＶＩ： 【化１１】 で表されるニトロ−ビスメルカプトエチレンを上記に示
した式で表される二官能アミンと反応させることにより
得られる。 【００１６】本発明に係る式Ｉで表される化合物は温血
動物、魚類、鳥類および植物に十分許容性がある一方、
有害生物防除において優れた有効成分であることが今や
見いだされた。本発明に係る化合物は、農業における、
特に綿、野菜および果実作物において、ならびに森林に
おける、有用植物および鑑賞植物に対し損傷をあたえる
昆虫類に特に使用でき、貯蔵物および原料の保護におい
て、および衛生的分野においても、そして特に家畜およ
び生産的家畜に有害な昆虫類に対して使用できる。それ
らは通常の感受性種の全てのまたは個々の成長段階にお
いて、および耐性種のそれらの状態においても有効であ
る。ここでそれらの作用は、有害生物を直接殺害または
、例えば脱皮期に際して、ほんの数日後殺害すること、
あるいは減少した産卵および／または低下した孵化率に
よってそれを明示できる。上記の有害生物は以下のもの
を包含する：鱗翅目から、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ
）　種、アドキソフィエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種
、アエゲリア（Ａｅｇｅｒｉａ）　種、アグロチス（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ）　種、アラバマ・アルギラシアエ（Ａｌ
ａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）　、アミロイス
（Ａｍｙｌｏｉｓ）　種、アンチカルジア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）　、
アルチプス（Ａｒｃｈｉｐｓ）　種、アルギロタエニア
（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）種、オートグラフア（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ）種、ブセオラ・フスカ（Ｂｕｓｓ
ｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）、カドラ・カウテラ（Ｃａｄｒ
ａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、カルポシナ・ニッポネンシス
（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チ
ロ（Ｃｈｉｌｏ）　種、コリストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ）　種、クリジア・アムビグエラ（Ｃｌ
ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、クナファロクロ
シス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）種、クネファシ
ア（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ）　種、コチリス（Ｃｏｃｈｙ
ｌｉｓ）種、コレオフォアラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）
種、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏ
ｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・レ
ウコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ　ｌｅｕｃｏ
ｔｒｅｔａ）、サイディア（Ｃｙｄｉａ）　種、ディア
トラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ）種、ディパロプシス・カス
タネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）　
、エアリアス（Ｅａｒｉａｓ）種、エフェスチア（Ｅｐ
ｈｅｓｔｉａ）種、エウコスマ（Ｅｕｃｏｓｍａ）種、
エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ
　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、エウプロクチス（Ｅｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ）　種、エウキソア（Ｅｕｘｏａ）　種、
グラフォリタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ）種、ヘディア・
ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、
ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）　種、ヘルラ・ウン
ダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）　、ハイフ
ァントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅ
ａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉ
ａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　、ロイコプテラ
・サイテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｓｃｉｔｅｌｌａ
）　、リソコレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）
種、ロベシア・ボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａ
ｎａ）　、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）　種、
リオネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソマ（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ）種、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンデュカ・セ
クスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）　、オペロフテ
ラ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ）　種、オストリニア・ヌ
ビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、
パムメネ（Ｐａｍｍｅｎｅ）　種、パンデミス（Ｐａｎ
ｄｅｍｉｓ）種、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ
　ｆｌａｍｍｅａ）　、ペクチノフオラ・ゴシピエラ（
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）
、フソリマエア・オペルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａ
ｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）　、ピエリス・ラパエ
（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉ
ｓ）種、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、プレイス（Ｐｒａｙｓ）　
種、シルポファガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ）　種、セ
サミア（Ｓｅｓａｍｉａ）　種、スパルガノチス（Ｓｐ
ａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ）種、シナンテドン（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏ
ｎ）　種、サウメトポエア（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ
）種、トルトリックス（Ｔｏｒｔｒｉｘ）　種、トリコ
プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、
およびイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）種；鞘翅
目から、例えば、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種
、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、アトマリ
ア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｌｉｎｅａｒｉｓ
）　、チャエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎ
ｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コスモポリテス（Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、クルクリオ（Ｃｕｒｃｕｌｉ
ｏ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）　種、デ
ィアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、エピラクナ
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）　種、エレムヌス（Ｅｒｅｍｎ
ｕｓ）　種、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、
リッソルホプツルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ）　
種、メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）種、オリカエ
フィルス（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ）種、オチオリン
クス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、フリクチヌス（
Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ポピリア（Ｐｏｐｉｌｌｉ
ａ）種、サイリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）種、リ
ゾペルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ）　種、スカラベイ
ダエ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）　種、シトフィラス（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、シトツロガ（Ｓｉｔｏｔｒ
ｏｇａ）　種、テネブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）種、ト
リボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）　種、およびトロゴ
テルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種；多翅目から、例え
ばブラタ（Ｂｌａｔｔａ）種、ブラテラ（Ｂｌａｔｔｅ
ｌｌａ）　種、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
）　種、レウコファエア・マデラアエ（Ｌｅｕｃｏｐｈ
ａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
）　種、ペリプラネタ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）　種
、およびシストセルカ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ）種
、シロアリ目から、例えば、レチクリテルメス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、チャタテムシ目から、例
えば、リポスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、シラ
ミ目から、例えば、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐ
ｉｎｕｓ）種、リノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
）　種、ペディクルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）　種、ペ
ムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）　種、フィロキセラ
（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）種；ハジラミ目から、例えば
、ダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）　種、およびトリ
コデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種；アザミウ
マ目から、例えば、フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ）　種、ヘルシノスリップス（Ｈｅｒｃｉ
ｎｏｔｈｒｉｐｓ）　種、タエニオスリップス（Ｔａｅ
ｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）種、スリップス・パルミ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉ
ｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　およびサイルトスリップス・ア
ウランチ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉ
ｉ）　；異翅亜目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅ
ｘ）　種、ジスタンチエラ・セオブロマ（Ｄｉｓｔａｎ
ｔｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ダイスデルクス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）　種、エウチスツス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ）　種、エウリョガステル（Ｅｕｒｙｇａｓ
ｔｅｒ）種、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）
　種、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、ピエスマ（Ｐｉｅｓ
ｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種、サルベ
ルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓ
ｉｎｇｕｌａｒｉｓ）　、スコチノファラ（Ｓｃｏｔｉ
ｎｏｐｈａｒａ）種、およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏ
ｍａ）種；同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッス
・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆｌｏ
ｃｃｏｓｕｓ）　、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅ
ｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、アオニディエ
ラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）種、アフィディダエ（Ａｐ
ｈｉｄｉｄａｅ）　、アフィス（Ａｐｈｉｓ）　種、ア
スピジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ベミシア・
タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、セロプラス
テル（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）　種、クリソンファル
ス・アオニディウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ａ
ｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムファルス・ディクチヨスペ
ルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｄｉｃｔｙｏｓｐ
ｅｒｍｉ）、コッカス・ヘスペリデュム（Ｃｏｃｃｕｓ
　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、エンポアスカ（Ｅｍｐｏ
ａｓｃａ）種、エリオソマ・ラリゲルム（Ｅｒｉｏｓｏ
ｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ（Ｅｒｙ
ｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガスカルディア（Ｇａｓｃａ
ｒｄｉａ）　種、ラオデルファクス（Ｌａｏｄｅｌｐｈ
ａｘ）種、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃ
ｏｒｎｉ）、レピドサフェス（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅ
ｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ）　種
、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）　種、ネフォテチックス（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）　種、ニラパルヴァタ（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ）　種、パラトリア（Ｐａｒａｔｏｒ
ｉａ）　種、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）　種
、プラノコッカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）　種、シ
ューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ
）　種、シュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
）種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、プルヴィナリア・ア
エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｅｔｈｉｏｐｉ
ｃａ）　、クアドラスピディオツス（Ｑｕａｄｒａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ）　種、ロパロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏ
ｓｉｐｈｕｍ）　種、サイセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ
）　種、スカフォイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）
　種、シザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）種、シトビ
オン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロデス・ヴァ
ポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）　、トリオザ・エリトレアエ（Ｔｒｉ
ｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）　およびウナスピス・シト
リ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）　；膜翅目から、例
えば、アクロミルメックス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、
アッタ（Ａｔｔａ）種、セフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種、デ
ィプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）　種、ディプリオニダエ
（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）　、ジリピニア・ポリトマ
（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔｏｍａ）　、ホプロカ
ムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉ
ｕｓ）種、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏ
ｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオディプリオン（
Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎ
ｏｐｓｉｓ）種、およびヴェスパ（Ｖｅｓｐａ）　種；
双翅目から、例えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）　種、ア
ンセリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ　ｓｏｃ
ｃａｔａ）　、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈ
ｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ
（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ
）　、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）　種、クリソ
ミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クレッス（Ｃｕｌｅ
ｘ）　種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）　種、ダ
カス（Ｄａｃｕｓ）　種、ドロソフィラ・メラノガステ
ル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ
）　、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、ガストロフィルス
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓ
ｓｉｎａ）種、ハイポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）　
種、ハイポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）、リリオマ
イザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）　種、ルシリア（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ）　種、メラナグロマイザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏ
ｍｙｚａ）　種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）　種、オエスツ
ルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）　種、オルセオリア（Ｏｒｓｅ
ｏｌｉａ）種、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ
　ｆｒｉｔ）、ペゴマイア・ヨシャミ（Ｐｅｇｏｍｙｉ
ａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ
）　種、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）種、
ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、タバヌス（Ｔａ
ｂａｎｕｓ）　種、タニア（Ｔａｎｎｉａ）種、および
チプラ（Ｔｉｐｕｌａ）種；ノミ目から、例えば、セラ
トフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）　種、キセ
ノプシラ・チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）、およびシラミ目から、例えば、レピスマ・
サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）
。 【００１７】本発明に関する式Ｉで表される化合物の特
に有利な点は、作物植物に施用した際、それらの上で生
存している有益生物は広く保護されることが判明してい
ることである。有益生物は通常、昆虫類およびアカリナ
（Ａｃａｒｉｎａ）　目のクモ形類で、作物植物の有害
生物を破壊し、あるいは例えば作物植物の受粉作用のた
めに不可欠である点で、それらは有用で、作物植物の栽
培に必要でさえもある。これに関して、特に以下のもの
が挙げられる。；チェイレチダエ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｄ
ａｅ）　科およびアムブリセイアス・ファラシス（Ａｍ
ｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｆａｌｌａｃｉｓ）　のようなアム
ブリセイアス属の中の捕食ダニ類；イチノイモニダエ（
Ｉｃｈｉｎｅｕｍｏｎｉｄａｅ）科のヒメバチ類；コッ
キネリダエ（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｌｉｄａｅ）　科のテン
トウムシ類；リコシダエ（Ｌｉｃｏｓｉｄａｅ）　科お
よびリコサ（Ｌｉｃｏｓａ）属の中のクモ類；オキシピ
ダエ（Ｏｘｙｐｉｄａｅ）科およびオキシオペス（Ｏｘ
ｙｏｐｅｓ）　属の中のクモ類；蜂類、特にミツバチ；
および最後に、天然浄化の観点からアリもまた記載でき
る。 【００１８】本発明による式Ｉで表される化合物のより
有利な点は、それらの都合のよい環境的作用である。式
Ｉで表される化合物の好ましくない残留物は土壌中で容
易に分解されることが判明している。特に本発明による
化合物の分解時間は、従来の技術で公知のヨーロッパ特
許ＥＰ−Ａ−１９２０６０号に示されているニトログア
ニジンとニトロエチレンの相当する値よりも際立って短
いことが判明している。 【００１９】式Ｉで表される化合物は特に、野菜、稲お
よびサトウダイコン作物におけるアブラムシおよび稲害
虫セミ（ｒｉｃｅ　ｃｉｃａｄａｓ）　のような有害生
物の防除に適している。 【００２０】本発明の式Ｉで表される化合物の良好な有
害生物防除活性は、上記有害生物の少なくとも５０ない
し６０％の殺虫（死滅）率に相当する。 【００２１】本発明の化合物、およびそれらを含む組成
物の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の添加
により、実質的に拡大され得、そして与えられた環境に
適合され得る。適当な添加剤の例として以下の化合物（
有効成分）群が代表される；有機リン化合物、ニトロフ
ェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カ
ーバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素およびバチ
ラス・スリンギエンシス製剤。 【００２２】式Ｉで表される化合物はそのままの形態で
、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用
され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接
噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末
、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質による
カプセル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様に
、噴霧、アトマイジング、散粉、散布散水、または注水
のような適用法は目的とする対象および使用環境に依存
して選ばれる。式Ｉで表される化合物は種子の処理にも
適当である。この目的のため、播種の前に有効成分、ま
たは有効成分を含む製剤で種子に処理もしくは施用する
こと、あるいは播種の際に種を蒔く溝に有効成分を施用
することができる。 【００２３】製剤、即ち式Ｉで表される化合物（有効成
分）、またはそれら化合物と他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との混合物を含み、および適当な場合には、固体また
は液体の助剤を含む組成物、生成物または混合物は、公
知の方法により、例えば、有効成分を溶媒、固体担体お
よび適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよ
うな増量剤と均一に混合および／または粉砕することに
より製造される。 【００２４】適当な溶媒を以下に示す：芳香族炭化水素
、好ましくはアルキルベンゼンのうち炭素原子数８ない
し１２の部分、例えばキシレン混合物またはアルキレー
トナフタレン；シクロヘキサン、パラフィン、テトラヒ
ドロナフタレンのような脂肪族または環式脂肪族炭化水
素；エタノール、プロパノールまたはブタノールのよう
なアルコール、およびプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレ
ングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのよ
うなグリコールおよびそのエーテルならびにエステル；
シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコ
ールのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒；または水、ナタネ油、ヒマシ油、ココナ
ッツ油または大豆油のような植物油；適当ならばシリコ
ン油。 【００２５】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充
填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸また
は高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石
、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり
、適当な非吸収性担体は例えば、方解石または砂のよう
な物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質お
よび有機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状化
植物残骸を使用し得る。 【００２６】製剤化すべき式Ｉで表される化合物の性質
、またはそれら化合物（有効成分）とその他の殺虫剤ま
たは殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な界
面活性化合物は良好な乳化性、分散性、および湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン
性界面活性剤である。「界面活性剤」の用語は界面活性
剤の混合物を含む物と理解されたい。 【００２７】いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面
活性化合物の両方が適当なアニオン性界面活性剤である
。 【００２８】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸ま
たはステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。さらに脂肪酸メチルタウリン塩も記
載され得る。 【００２９】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。 【００３０】脂肪酸スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置
換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そし
て通常アシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数８
ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得られ
る脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムま
たはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫酸
エステル化およびスルホン酸化脂肪アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約８
ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸残基とを含む
。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸または
ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド縮合体のナト
リウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩であ
る。対応するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノー
ルと４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物の
リン酸エステルの塩またはリン脂質も適当である。 【００３１】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、（脂肪族）炭化水素基部分に８ないし２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
基部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な
非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレ
ングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭
素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールの水溶
性付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエ
チレングリコールエーテル基および１０ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。 【００３２】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。 【００３３】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムブロミドである。 【００３４】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている：「マクカッチャンズ　　
デタージェンツ　　アンド　　エマルジファイアーズ　
　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒ
ｇ−ｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎ
ｎｕａｌ）　」，エム　　シー（ＭＣ）出版社，米国ニ
ュージャージー州グレンロック，１９８８年、エイチ．
　　シュタッヘ（Ｈ．　Ｓｔａｃｈｅ）　，「テンジィ
ート　　タッシェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａｓｃｈ
ｅｎｂｕｃｈ）」，第２版，　シー．　　　ハンザー（
Ｃ．　Ｈａｎｓｅｒ）　出版社，ミュンヘンおよびウィ
ーン，１９８１年、エム　　アンド　　ジェー　　アシ
ュ（Ｍ．　ａｎｄ　Ｊ．　Ａｓｈ），　「エンサイクロ
ペディア　　オブ　　サーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）　」，
　Ｉ〜ＩＩＩ巻，ケミカル出版社，ニューヨーク，１９
８０〜１９８１年。 【００３５】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤
化されるが、消費者は通常、相当低濃度の有効成分を含
む希釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は０
．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし５
００ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施用
濃度は一般に、有効成分の１ないし１０００ｇ／ｈａ、
好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである。 【００３６】 　　好ましい製剤は特に以下の組成を有する（％はすべ
て重量に基づく）：乳剤原液　　　　 有効成分：　　１ないし９０％、好ましくは５ないし２
０％界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ない
し２０％液体担体：　　５ないし９４％、好ましくは７
０ないし８５％粉剤 有効成分：　　０．１ないし１０％、好ましくは０．１
ないし１％固体担体：　　９９．９ないし９０％、好ま
しくは９９．９ないし９９％懸濁原液 有効成分：　　５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０％水：　　　　　　　　９４ないし２４％、好まし
くは８８ないし３０％界面活性剤：１ないし４０％、好
ましくは２ないし３０％水和剤 有効成分：　　０．５ないし９０％、好ましくは１ない
し８０％界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは
１ないし１５％固体担体：　　５ないし９５％、好まし
くは１５ないし９０％粒剤 有効成分：　　０．５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％固体担体：　　９９．５ないし７０％、好まし
くは９７ないし８５％　　【００３７】組成物はまた、
他の助剤、例えば、植物油またはエポキシ化植物油（エ
ポキシ化ココナッツ油、ナタネ油または大豆油）のよう
な安定剤、シリコン油のような消泡剤、防腐剤、粘度調
節剤、結合剤、粘着付与剤ならびに肥料または特別な効
果を得るための他の有効成分を含有してもよい。 【００３８】 【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明を限定するものではない。 製造実施例 実施例Ｐ１：２−クロロ−５−（２−ニトロイミノ−イ
ミダゾリジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキ
シド 【化１２】 鉱油中の５５％水素化ナトリウム散剤０．８５ｇをアセ
トニトリル７０ｍＬ中の２−ニトロイミノ−イミダゾリ
ジン２．７ｇの溶液のところに加える。混合物を１．５
時間、窒素雰囲気下で攪拌し、そして２−クロロ−５−
クロロメチル−ピリジン−Ｎ−オキシド３．７２ｇをそ
こに加える。反応混合物は室温で１６時間攪拌し、そし
てろ過する。ろ液を０℃に冷却することによって粗製品
を結晶化する。製品を取り出し、ジエチルエーテルで洗
浄し、融点２００℃（分解を伴う）の２−クロロ−５−
（２−ニトロイミノ−イミダゾリジン−１−イルメチル
）−ピリジン−Ｎ−オキシド純製品とする。 【００３９】以下の表に列挙された式Ｉで表される化合
物は同様に製造が可能である。なお、表中の略号は以下
の意味を表す： ｄｅｃｏｍｐ．＝分解 ｍ．ｐ．＝融点 表１： 【化１３】 【表１】 【００４０】配合実施例（％は全て重量に基づく）実施
例Ｆ１：乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　
ｂ）　　　　　　ｃ）表１の化合物　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５％　　　
　４０％　　　　５０％ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム　　　　　　５％　　　　　　８％　　　　　
　６％ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル　　　
　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　
　　　　５％　　　　　　−　　　　　　　　−　　ト
リブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　　　　　　　　　　　
　　　−　　　　　　１２％　　　　　　４％シクロヘ
キサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−　　　　　　１５％　　　　２０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６５％　　　　２５％　　　　２０％あらゆ
る所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈することに
よって得られる。 実施例Ｆ２：溶液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　
　　ｃ）　　　　　　ｄ）表１の化合物　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　８０％　　　　１０％
　　　　５％　　　　９５％エチレングリコールモノメ
チル エーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２０％　　　　　　−　　　　　　　　−　
　　　　　　　−　　ポリエチレングリコール （分子量４００）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　−　　　　　　７０％　　　　　　−　　　　　
　　　−　　Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　
　　　　−　　　　　　２０％　　　　　　−　　　　
　　　　−　　エポキシ化ココナッツ油　　　　　　　
　　　　　　　−　　　　　　　　−　　　　　　　　
１％　　　　　　５％石油留分（沸点１６０−１９０　
℃）　　　　　　　　　　−　　　　　　　　−　　　
　　　９４％　　　　　　−　　これらの溶液は微小滴
の形態での施用に適する。 実施例Ｆ３：粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　
　　ｃ）　　　　　　ｄ）表１の化合物　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５％　　　　１０
％　　　　８％　　　　２１％カオリン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％　　　
　　　−　　　　７９％　　　　５４％高分散ケイ酸　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％
　　　　　　−　　　　１３％　　　　　　７％アタパ
ルジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−　　　　　　９０％　　　　　　　　　　　　１８％
有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。 実施例Ｆ４：粉剤 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。 実施例Ｆ５：水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　
　　　　ｃ）Ｎｏ．　１．０１または１．０６の化合物
　　　　　　　　２５％　　　　５０％　　　　７５％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％
　　　　　　５％　　　　　　−　　ラウリル硫酸ナト
リウム　　　　　　　　　　　　　　３％　　　　　　
−　　　　　　　　５％ジイソブチルナフタレンスルホ
ン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−　　　　　　　　６％　　　　１０％オク
チルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル）　　　　　　−　　　
　　　　　２％　　　　　　−　　高分散ケイ酸　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％　　
　　１０％　　　　１０％カオリン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　６２％　　　　２
７％　　　　　　−　　有効成分または有効成分の混合
物を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に混合し
、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を与え得
る水和剤を得る。 実施例Ｆ６：乳剤原液 Ｎｏ．　１．０１または１．０６の化合物　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１０％オクチルフェノー
ルポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド
４−５モル）　　　　　　　　　　３％ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル　　　　（エチレンオ
キシド３６モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０％キシレン
混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５０％あらゆる所望の濃度の乳剤
が、この原液を水で希釈することによって得られる。 実施例Ｆ７：粉剤 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。 実施例Ｆ８：押出粒剤 Ｎｏ．　１．１９の化合物　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１０％リグノスルホン酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１％カオリン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８７％有効
成分または有効成分の混合物を助剤と混合および粉砕し
、そして混合物を水で湿らせる。混合物を押出し、造粒
し、その後空気流で乾燥する。 実施例Ｆ９：被覆粒剤 Ｎｏ．　１．０６の化合物　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３％ポリエチレングリコール（
分子量２００）　　　　　　３％カオリン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９４％細かく粉砕した有効成分または有効成分の
混合物をミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿ら
されたカオリンに均一に塗布する。この方法で、非粉塵
性の被覆粒剤が得られる。 実施例Ｆ１０：懸濁原液 Ｎｏ．　１．０１の化合物　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　４０％エチレングリコール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリ
エチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　
　　　　　　１０％カルボキシメチルセルロース　　　
　　　　　　　　　１％７５％水性乳剤のシリコン油　
　　　　　　　　　　　１％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
％細かく粉砕された有効成分または有効成分の混合物を
助剤と均一に混合すると、水と希釈することによってあ
らゆる所望の濃度の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる
。 【００４１】生物学的実施例 実施例Ｂ１：ニラパルヴァタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａ
ｒａｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）　に対する作用 稲植物に試験化合物の４００ｐｐｍを含む水性乳剤を噴
霧する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二および
第三期のウンカ幼虫を生息させる。評価は２１日後行わ
れる。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上に
生き残ったウンカの数を未処理植物上のものと比較する
ことにより決定される。表１の化合物はこの試験でニラ
パルヴァタ・ルゲンスに対して良好な活性を示す。特に
化合物１．０１，１．０６，１．０７，１．１４，１．
１５，１．１９および１．２０が８０％以上有効である
。 【００４２】実施例Ｂ２：ネフォテチックス・シンクテ
ィセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ）に対する作用稲植物に試験化合物の４００ｐｐｍ
を含む水性乳剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、
稲植物に第二および第三期の幼虫を生息させる。評価は
６日後行われる。個体群の減少率は（活性％）は処理さ
れた植物上のヨコバイの数を未処理植物上のものと比較
することにより決定される。表１の化合物はこの試験で
ネフォテチックス・シンクティセプスに対して良好な活
性を示す。特に化合物１．０１，１．０６，１．０７，
１．１５，１．１９および１．２０が８０％以上有効で
ある。 【００４３】実施例Ｂ３：ディアブロティカ・バルテア
タ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）　に対
する殺幼虫作用トウモロコシの実生に試験化合物の４０
０ｐｐｍを含む水性乳剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥
した後、トウモロコシの実生に第二期のディアブロティ
カ・バルテアタの幼虫１０匹を生息させ、プラスチック
容器の中にいれる。評価は６日後行われる。個体群の減
少率は（活性％）は処理された植物上で死んだ幼虫の数
を未処理植物上のものと比較することにより決定される
。表１の化合物はこの試験でディアブロティカ・バルテ
アタに対して良好な活性を示す。特に化合物１．０１，
１．０２，１．０６および１．２０が８０％以上有効で
ある。 【００４４】実施例Ｂ４：ヘリオチス・ヴィレッセンス
　（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対す
る殺芋虫作用幼若大豆植物に試験化合物の４００ｐｐｍ
を含む水性乳剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、
大豆植物に第一期のヘリオチス・ヴィレッセンスの芋虫
１０匹を生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価
は６日後行われる。個体群の減少率または摂食の損傷に
よる減少率は（活性％）は処理された植物上で死んだ芋
虫および摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上の
ものと比較することにより決定される。表１の化合物は
この試験でヘリオチス・ヴィレッセンスに対して良好な
活性を示す。 特に化合物１．０１および１．０６が８０％以上有効で
ある。 【００４５】実施例Ｂ５：スポドプテラ・リトラリス　
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　Ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）に対
する殺芋虫作用幼若大豆植物に試験化合物の４００ｐｐ
ｍを含む水性乳剤噴霧液の噴霧を行う。噴霧付着物が乾
燥した後、大豆植物に第三期のスポドプテラ・リトラリ
スの芋虫１０匹を生息させ、プラスチック容器内にいれ
る。評価は３日後行われる。個体群の減少率または摂食
の損傷による減少率は（活性％）は処理された植物上で
死んだ芋虫および摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理
植物上のものと比較することにより決定される。表１の
化合物はこの試験でスポドプテラ・リトラリスに対して
良好な活性を示す。特に化合物１．０６　および１．１
９が８０％以上有効である。 【００４６】実施例Ｂ６：アフィス・クラッシボラ（Ａ
ｐｈｉｓ　　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）　対する作用アフ
ィス・クラッシボラを感染させたエンドウの実生に、試
験化合物を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物を噴霧し、そ
して２０℃で培養する。評価は３日後、および６日後に
行う。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上の
死滅したアブラムシの数を未処理植物のものと比較する
ことにより決定される。表１の化合物はこの試験でアフ
ィス・クラッシボラに対し良好な活性を示す。特に化合
物１．０１，１．０２，１．０６，１．０７，１．１５
，１．１９および１．２０が８０％以上有効である。 【００４７】実施例Ｂ７：ニラパルヴァタ・ルゲンスに
対する全体作用 稲植物の植えられているポットを試験化合物の４００ｐ
ｐｍを含む水性乳剤溶液中に置く。そして稲植物に第二
および第三期の幼虫を生息させる。評価は６日後に行わ
れる。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上の
ウンカの数を未処理植物のものと比較することにより決
定される。表１の化合物はこの試験でニラパルヴァタ・
ルゲンスに対し良好な活性を示す。特に化合物１．０１
，１．０２，１．０６，１．０７，１．１０，１．１４
，１．１５，１．１９および１．２０が８０％以上有効
である。 【００４８】実施例Ｂ８：ネフォテチックス・シンクテ
ィセプスに対する全体作用 稲植物の植えられているポットを試験化合物の４００ｐ
ｐｍを含む水性乳剤溶液中に置く。そして稲植物に第二
および第三期の幼虫を生息させる。評価は６日後行われ
る。個体群の減少率は（活性％）は処理された植物上の
ヨコバイの数を未処理植物上のものと比較することによ
り決定される。表１の化合物はこの試験でネフォテチッ
クス・シンクティセプスに対して良好な活性を示す。特
に化合物１．０１，１．０６，１．０７，１．１５，１
．１９および１．２０が８０％以上有効である。 【００４９】実施例Ｂ９：マイザス・パーシカエ（Ｍｙ
ｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する全体作用エンドウ
の実生にマイザス・パーシカエを感染させ、試験化合物
を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物中に根ごと置き、２０
℃で培養する。評価は３日後、および６日後に行う。個
体群の減少率（活性％）は処理された植物上の死滅した
アブラムシの数を未処理植物のものと比較することによ
り決定される。表１の化合物はこの試験でマイザス・パ
ーシカエに対し良好な活性を示す。特に化合物１．０１
，１．０６，１．０７，１．１９および１．２０が８０
％以上有効である。 【００５０】実施例Ｂ１０：アントノムス・グランディ
ス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）成虫に対
する作用幼若綿花植物に試験化合物の４００ｐｐｍを含
む水性乳剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、幼若
綿花植物にアントノムス・グランディス成虫１０匹を生
息させ、プラスチック容器の中にいれる。評価は３日後
行われる。個体群の減少率および摂食の損傷による減少
率は（活性％）は処理された植物上で死んだ甲虫および
摂食の損傷をうけた甲虫の数を未処理植物上のものと比
較することにより決定される。表１の化合物はこの試験
でアントノムス・グランディスに対して良好な活性を示
す。 特に化合物１．０６が８０％以上有効である。 【００５１】実施例Ｂ１１：ベミシア・タバシ（Ｂｅｍ
ｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫（白い蛾）を生息させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除き、そして１０日後、植物体および植
物に乗っている幼虫に試験化合物（濃度４００ｐｐｍ）
の水性乳剤を噴霧する。未処理植物上のものと比較する
ことによる孵化率の評価は化合物施用１４日後行われる
。表１の化合物は当試験においてベミシア・タバシに対
して良好な活性を示す。特に化合物１．０６が８０％以
上有効である。 【００５２】実施例Ｂ１２：マイザス・パーシカエに対
する全体作用 エンドウの実生にマイザス・パーシカエを感染させ、試
験化合物を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物を噴霧し、２
０℃で培養する。評価は３日後、および６日後に行う。 個体群の減少率（活性％）は処理された植物上の死滅し
たアブラムシの数を未処理植物のものと比較することに
より決定される。表１の化合物はこの試験でマイザス・
パーシカエに対し良好な活性を示す。特に化合物１．０
１，１．０６および１．１９が８０％以上有効である。 【００５３】実施例Ｂ１３：アムブリセイアス・ファラ
シス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｆａｌｌａｃｉｓ：捕食
ダニ）　に対する作用幼若豆植物に試験化合物の５０ｐ
ｐｍを含む水性乳剤を噴霧する。処理０日後、２日後お
よび４日後、４０匹のメスのアムブリセイアス・ファラ
シスを葉上に置き、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）種のハダニで給餌
をおこなう。評価は４日後の植物上にいる捕食ダニで行
う。処理された植物上の死滅した卵、幼虫および成虫の
数と、未処理植物上のものとを比較することにより個体
群の減少率（活性％）を決定する。表１の化合物はこの
試験でせいぜい２０％が有効である。従来の技術から公
知である、化合物２−クロロ−５−（２−ニトロイミノ
−イミダゾリジン−１−イルメチル）ピリジンは単に５
０ｐｐｍの濃度でこの捕食ダニの群棲に対し５０％以上
損傷を与えるとされているのにも関わらず、特に化合物
１．０１は４００ｐｐｍの濃度でさえも、この３つの一
連の試験のいずれにおいてもアムブリセイアス・ファラ
シスに対して２０％よりも大きい殺虫効果がみられなか
った。 【００５４】実施例Ｂ１４：ルーシリア・キュプリナ（
Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）　ハエに対する作用　
　ルーシリア・キュプリナ種ハエの産みつけた新しい卵
の少量部（３０ないし５０個の卵）を試験化合物１６ｐ
ｐｍを含む試験溶液１ｍＬとあらかじめ混合してある４
ｍＬの栄養培地が入っている試験管にいれる。培地への
接種の後、試験管を脱脂綿栓でふさぎ、培養器で４日間
３０℃で培養する。培養期間の終わりに未処理の培地中
では約１ｃｍ長（第三期）の幼虫に成長している。試験
化合物が効力を持つならば、幼虫は培養期間の終わりに
は死滅かあるいは著しく成長が阻害されているであろう
。評価は９６時間後行われる。この試験において、表１
の化合物はルーシリア・キュプリナに対して良好な活性
を示す。特に化合物１．０１，１．０６，および１．０
７が８０％以上有効である。 【００５５】実施例Ｂ１５：クテノセファリデス・フェ
リス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）
　に対する殺卵作用２０ないし２５の蚤の卵を試験化合
物１００ｐｐｍを含む蚤の幼虫の栄養培地１５ｇが予め
入っていて、水平に立てている、５０ｍＬ細胞培養瓶に
入れる。試験瓶を２６ないし２７℃、湿度６０ないし７
０％の培養器で培養する。２１日後成虫蚤、孵化しなか
ったサナギおよび幼虫の存在を確認する。表１の化合物
は当試験においてクテノセファリデス・フェリスに対し
て良好な活性を示す。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ１　とＲ２　は互いに独立して、水素原子ま
   たはハロゲン原子を表し、Ｒ３　は水素原子または炭素
   原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは数２ないし
   ３を表し、そしてＹは窒素原子またはメチン基を表す。 ）で表される３−ピコリン−Ｎ−オキシド。
2. 【請求項２】　　式Ｉ中、Ｒ１　とＲ２　は互いに独立
   して、水素原子または塩素原子を表す請求項１記載の化
   合物。
3. 【請求項３】　　式Ｉ中、Ｒ１　は塩素原子を表し、Ｒ
   ２　は水素原子または塩素原子を表す請求項２記載の化
   合物。
4. 【請求項４】　　式Ｉ中、Ｒ３　は水素原子を表す、請
   求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】　　式Ｉ中、Ｒ１　は塩素原子を表し、そ
   してＲ２　およびＲ３　は水素原子を表す請求項１記載
   の化合物。
6. 【請求項６】　　３−（２−ニトロメチリデン−イミダ
   ゾリジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシド
   、２−クロロ−５−（２−ニトロメチリデン−イミダゾ
   リジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシドお
   よび２−クロロ−５−（２−ニトロイミノ−イミダゾリ
   ジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシドから
   なる群から選択される請求項１記載の化合物。
7. 【請求項７】　　次式ＩＩ： 【化２】 （式中Ｒ１　、Ｒ２　およびＲ３　は式Ｉで定義された
   ものと同じ意味を表し、そしてＨａｌはハロゲン原子；
   好ましくは塩素原子または臭素原子を表す。）で表され
   るハロ−３−ピコリン−Ｎ−オキシドを酸結合剤の存在
   下で、次式ＩＩＩ： 【化３】 （式中、ｎおよびＹは式Ｉで定義されたものと同じ意味
   を表す。）で表される環状アミンと反応させることから
   なる請求項１記載の式Ｉで表される化合物の製造方法。
8. 【請求項８】　　請求項１記載の式Ｉで表される３−ピ
   コリン−Ｎ−オキシドの少なくとも１種を有効成分とし
   て含む有害生物防除組成物。
9. 【請求項９】　　式Ｉで表される化合物に加えて、少な
   くとも１種の担体を含む請求項８記載の組成物。
10. 【請求項１０】　　有害生物またはそれらの生息場所を
    請求項１記載の式Ｉで表される３−ピコリン−Ｎ−オキ
    シドの有効量で処理することからなる、動物および植物
    に対して有害な昆虫類を防除する方法。
11. 【請求項１１】　　動物および植物の有害生物を防除す
    るために請求項１記載の式Ｉで表される３−ピコリン−
    Ｎ−オキシドを使用する方法。
12. 【請求項１２】　　有害生物が植物破壊性の昆虫類であ
    る請求項１１記載の方法。